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CN103613493A - 一种4′-甲氧基查尔酮化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种4′-甲氧基查尔酮化合物及其制备方法和用途 Download PDF

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CN103613493A CN201310660622.2A CN201310660622A CN103613493A CN 103613493 A CN103613493 A CN 103613493A CN 201310660622 A CN201310660622 A CN 201310660622A CN 103613493 A CN103613493 A CN 103613493A
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Abstract

本发明涉及一种4′-甲氧基查尔酮化合物的制备方法和用途，该类化合物以7种不同的对位取代苯甲醛为原料，在碱的催化作用下，与4-甲氧基苯乙酮发生缩合反应生成目标产物，即4′-甲氧基查尔酮化合物。该类化合物能够激活酪氨酸酶的活性、同时增加细胞内黑素含量，而且可用于临床上制备治疗白癜风的药物。对所合成的化合物进行了体外酪氨酸酶活性测定，还进行了B16黑素瘤细胞中酪氨酸酶和黑素含量的测定。实验结果表明，化合物2f、2g具有一定的激活酪氨酸酶活性；化合物2d具有较好的激活酪氨酸酶活性，化合物2b、2e、2f和2g在5至20μg/ml的低浓度范围内对小鼠B16黑素瘤细胞酪氨酸酶和黑素含量有一定的增值作用。

Description

一种4′-甲氧基查尔酮化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种查4′-甲氧基查尔酮化合物的制备方法和用途，该类衍生物经活性检测部分化合物具有治疗白癜风的药物用途。
背景技术
黄酮类化合物在自然界分布广泛，具有多种药理作用，如抗炎、镇痛、抗菌、抗病毒，抗自由基氧化，抗肿瘤、保肝作用等。
菊科植物驱虫斑鸠菊（拉丁名为Vernonia anthelmintica(L.)willd）为新疆独有的中药材，只生长在新疆的喀什、阿克苏地区，维吾尔语称“卡力孜然”，有散寒止痛、化瘀消肿、杀虫祛斑的功效。驱虫斑鸠菊临床主要用于治疗白癜风，且已有几种以驱虫斑鸠菊为主要成分的复方药已经上市。如维药复方卡力孜然酊、驱虫斑鸠菊注射液、驱白片等。
专利[CN200410091322.8]“紫卯素及其衍生物在制备色素代谢疾病药物的用途中”，发现紫卯素及其衍生物能够提高酪氨酸酶活性，增殖黑色素细胞，增高黑色素含量，尤其可以作为治疗色素代谢疾病，如白癜风和白发的药物；专利[CN201210045334.1]“驱虫斑鸠菊黄酮组分及其制备方法和用途”从驱虫斑鸠菊中分离得到紫卯素，紫卯花素等七种黄酮组分，并发现这些化合物具备治疗白癜风的作用；F.Sonmez等人[Bioorganic & MedicinalChemistry Letters（生物有机化学与医药化学通讯）.21(2011)7479-7482]则通过在查尔酮A环上的4位进行修饰，得到了一系列具有激活酪氨酸酶活性的新化合物。
本发明在国内外有关文献、专利的综合分析和本课题组前期研究工作的基础上，将不同的基团引入到4′-甲氧基查尔酮分子中，从而合成了一系列4′-甲氧基查尔酮化合物，并对其进行了L-多巴酪氨酸酶快速氧化实验和细胞内对酪氨酸酶和黑素的活性筛选，其中化合物2f、2g具有一定的激活酪氨酸酶活性；化合物2d具有较好的激活酪氨酸酶活性，其EC50与阳性药物8-甲氧补骨脂相当。在细胞实验中化合物2c和2d活性较为明显，在5至40μg/ml的浓度范围内对小鼠B16黑素瘤细胞酪氨酸酶和黑素含量均有较好的增值作用；化合物2b、2e、2f和2g在5至20μg/ml的低浓度范围内对小鼠B16黑素瘤细胞酪氨酸酶和黑素含量有一定的的增值作用。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种4′-甲氧基查尔酮化合物及其制备方法和用途，该化合物以7种不同的对位取代苯甲醛为原料，在碱的催化作用下，与4′-甲氧基苯乙酮发生缩合反应生成目标产物，即4′-甲氧基查尔酮化合物。该方法反应条件温和，实验步骤简捷。本发明所述的4′-甲氧基查尔酮化合物在制备治疗白癜风药物中的用途。
本发明所述的一种4′-甲氧基查尔酮化合物，其结构如通式（Ⅰ）：
Figure BDA0000433157660000021
其中R为氢、羟基、甲基、二甲氨基、甲氧基、氟或者氯；当R为氢时，化合物为4′-甲氧基查尔酮；R为羟基时，化合物为4-羟基-4′-甲氧基查尔酮；R为甲基时，化合物为4-甲基-4′-甲氧基查尔酮；R为二甲氨基时，化合物为4-二甲氨基-4′-甲氧基查尔酮；R为甲氧基时，化合物为4-甲氧基-4′-甲氧基查尔酮；当R为氟时，化合物为4-氟-4′-甲氧基查尔酮；当R为氯时，化合物为4-氯-4′-甲氧基查尔酮。
本发明所述的一种4′-甲氧基查尔酮化合物的制备方法，按下列步骤进行：
a、将不同的对位取代苯甲醛和4-甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，在冰浴条件下搅拌至全部溶解；
b、再将质量分数为10%的氢氧化钠水溶液滴加至步骤a体系中，滴毕后继续反应，反应48小时后即有大量固体析出，抽滤干燥得到目标产物2a-2g。
本发明所述的4′-甲氧基查尔酮化合物在制备治疗白癜风的药物中的用途。
本发明所述的4′-甲氧基查尔酮化合物的化学反应式为：
Figure BDA0000433157660000022
其中R为氢、羟基、甲基、二甲氨基、甲氧基、氟或者氯；当R为氢时，化合物为4′-甲氧基查尔酮；R为羟基时，化合物为4-羟基-4′-甲氧基查尔酮；R为甲基时，化合物为4-甲基-4′-甲氧基查尔酮；R为二甲氨基时，化合物为4-二甲氨基-4′-甲氧基查尔酮；R为甲氧基时，化合物为4-甲氧基-4′-甲氧基查尔酮；当R为氟时，化合物为4-氟-4′-甲氧基查尔酮；当R为氯时，化合物为4-氯-4′-甲氧基查尔酮。
附图说明
图1为本发明2a-2g对酪氨酸酶的活性数据图，其中图中增值率=（样品OD475nm－对照OD475nm）／对照OD475nm；1为5μg/ml、2为10μg/ml、3为20μg/ml、4为40μg/ml；
图2为本发明2a-2g对黑素的活性数据图，其中图中增值率=（样品OD470nm－对照OD470nm）／对照OD470nm；1为5μg/ml、2为10μg/ml、3为20μg/ml、4为40μg/ml。
具体实施方式
依据实施例对本发明进一步说明，但本发明不仅限于这些实施例；
试剂：所有试剂均为市售的分析纯；
实施例1：4′-甲氧基查尔酮的制备：
a、将0.106g（1mmol）苯甲醛和0.15g（1mmol）4-甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，在冰浴条件下搅拌至全部溶解；
b、再将质量分数10%的氢氧化钠水溶液0.34g滴加至步骤a体系中，滴毕后继续反应，反应48小时后即有大量固体析出，抽滤干燥得到4′-甲氧基查尔酮（2a）0.208g。
4′-甲氧基查尔酮核磁数据：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.18(d,J=8.8Hz,2H),7.96(d,J=15.6Hz,1H),7.91–7.86(m,2H),7.71(d,J=15.6Hz,1H),7.49–7.43(m,3H),7.10(d,J=8.8Hz,2H),3.87(s,3H)。
实施例2：4-羟基-4′-甲氧基查尔酮的制备：
a、将0.122g（1mmol）4-羟基苯甲醛和0.15g（1mmol）4-甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，在冰浴条件下搅拌至全部溶解；
b、再将质量分数10%的氢氧化钠水溶液0.34g滴加至步骤a体系中，滴毕后继续反应，反应48小时后即有大量固体析出，抽滤干燥得到4-羟基-4′-甲氧基查尔酮（2b）0.213g。
4-羟基-4′-甲氧基查尔酮核磁数据
1H NMR(400MHz,CH3OD)δ8.09(d,J=8.9Hz,2H),7.73(d,J=15.6Hz,1H),7.61(m,3H),7.06(d,J=8.9Hz,2H),6.85(d,J=8.6Hz,2H),3.88(s,3H)。
实施例3：4-甲基-4′-甲氧基查尔酮的制备：
a、将0.12g（1mmol）4-甲基苯甲醛和0.15g（1mmol）4-甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，在冰浴条件下搅拌至全部溶解；
b、再将质量分数10%的氢氧化钠水溶液0.34g滴加至步骤a体系中，滴毕后继续反应，反应48小时后即有大量固体析出，抽滤干燥得到4-甲基-4′-甲氧基查尔酮（2c）0.220g。
4-甲基-4′-甲氧基查尔酮核磁数据：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.15(d,J=8.7Hz,2H),7.89(d,J=15.6Hz,1H),7.77(d,J=8.0Hz,2H),7.67(d,J=15.5Hz,1H),7.26(d,J=7.9Hz,2H),7.07(d,J=8.6Hz,2H),3.86(s,3H),2.34(s,3H)。
实施例4：4-二甲氨基-4′-甲氧基查尔酮的制备：
a、将0.149g（1mmol）4-二甲氨基苯甲醛和0.15g（1mmol）4-甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，在冰浴条件下搅拌至全部溶解；
b、再将质量分数10%的氢氧化钠水溶液0.34g滴加至步骤a体系中，滴毕后继续反应，反应48小时后即有大量固体析出，抽滤干燥得到4-二甲氨基-4′-甲氧基查尔酮（2d）0.256g。
4-二甲氨基-4′-甲氧基查尔酮核磁数据：
1H NMR(400MHz,Acetone)δ8.11(d,J=8.9Hz,2H),7.72(d,J=15.4Hz,1H),7.66(d,J=8.7Hz,2H),7.60(d,J=15.4Hz,1H),7.05(d,J=8.9Hz,2H),6.78(d,J=8.8Hz,2H),3.89(s,3H),3.05(s,6H)。
实施例5：4-甲氧基-4′-甲氧基查尔酮的制备：
a、将0.136g（1mmol）4-甲氧基苯甲醛和0.15g（1mmol）4-甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，在冰浴条件下搅拌至全部溶解；
b、再将质量分数10%的氢氧化钠水溶液0.34g滴加至步骤a体系中，滴毕后继续反应，反应48小时后即有大量固体析出，抽滤干燥得到4-甲氧基-4′-甲氧基查尔酮（2e）0.242g。
4-甲氧基-4′-甲氧基查尔酮核磁数据：
1H NMR(400MHz,Acetone)δ8.15(d,J=8.8Hz,2H),7.80–7.72(m,4H),7.05(d,J=8.8Hz,2H),7.01(d,J=8.6Hz,2H),3.90(s,3H),3.86(s,3H)。
实施例6：4-氟-4′-甲氧基查尔酮的制备：
a、将0.124g（1mmol）4-氟苯甲醛和0.15g（1mmol）4-甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，在冰浴条件下搅拌至全部溶解；
b、再将质量分数10%的氢氧化钠水溶液0.34g滴加至步骤a体系中，滴毕后继续反应，反应48小时后即有大量固体析出，抽滤干燥得到4-氟-4′-甲氧基查尔酮（2f）0.217g。
4-氟-4′-甲氧基查尔酮核磁数据：
1H NMR(400MHz,Acetone)δ8.16(d,J=8.5Hz,2H),7.94–7.81(m,3H),7.75(d,J=15.6Hz,1H),7.23(t,J=8.7Hz,2H),7.07(d,J=8.6Hz,2H),3.91(s,3H)。
实施例7：4-氯-4′-甲氧基查尔酮的制备：
a、将0.14g（1mmol）4-氯苯甲醛和0.15g（1mmol）4-甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，在冰浴条件下搅拌至全部溶解；
b、再将质量分数10%的氢氧化钠水溶液0.34g滴加至步骤a体系中，滴毕后继续反应，反应48小时后即有大量固体析出，抽滤干燥得到4-氯-4′-甲氧基查尔酮（2g）0.208g。
4-氯-4′-甲氧基查尔酮核磁数据：
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.19(d,J=8.7Hz，2H),7.99(d,J=15.6Hz,1H),7.94(d,J=8.1Hz,2H),7.70(d,J=15.6Hz,1H),7.53(d,J=7.8Hz,2H),7.10(J=8.7Hz，2H),3.88(s,3H)。
实施例8
本发明所述的4′-甲氧基查尔酮化合物对酪氨酸酶的激动活性测定：
测试原理：以L-酪氨酸为底物，测定不同样品促进酪氨酸酶将L-酪氨酸氧化为多巴醌的能力；
测试的材料：
（1）底物：L-Tyrosine（L-酪氨酸），Sigma-T3754,5g；
（2）酶：Tyrosinase（酪氨酸酶），Sigma-T3824；
（3）样品处理：将样品溶于二甲基亚砜，配制成适宜的初始浓度，再用二甲基亚砜依次做5倍稀释，各5个稀释浓度；
（4）阳性对照药：8-甲氧补骨脂素(8-MOP)，Sigma-M3501，1g；
方法：
测试样品溶液的配制：
将各样品溶于20-200μL的二甲基亚砜中，配制成20mg/mL的初始浓度，然后用二甲基亚砜依次做5倍稀释，各5个稀释度(浓度依次为80，16，3.2，0.64，0.13μg/mL)；
激活酪氨酸酶活性测试：
采用酪氨酸酶多巴速率氧化法，以酶联免疫检测仪于490nm处检测反应产物特异性吸光度(A490)值；在96孔培养板中进行反应.总反应体系200μL：其中测试样品2μL，50mM磷酸盐缓冲液60μL，25U／ml酪氨酸酶40μL，2mM的L-酪氨酸100μL；加样完毕，将96孔培养板置于温度37℃的水浴箱中孵育20min，在酶标仪下测定每孔A490值，每个浓度三复孔；最后计算酪氨酸酶的激活率，酪氨酸酶激活率=[(C-D)-(A-B)]/(A-B)，其中A为加入酶不加药的反应体系A490值；B为未加酶及药的反应体系A490值；C为同时加入酶及药的反应体系A490值；D为只加入药物不加酶的反应体系A490值；
使用酪氨酸酶多巴速率氧化法，测得具有通式I结构的化合物2a-2g对酪氨酸酶的激动活性结果如表1所示：
表1 2a-2g激活酪氨酸酶的活性数据
Figure BDA0000433157660000061
EC50：半数有效浓度。-:化合物表现出抑制活性
实验结果表明，化合物2f、2g具有一定的激活酪氨酸酶活性；化合物2d具有较好的激活酪氨酸酶活性，其EC50与阳性药物8-甲氧补骨脂相当。
实施例9
本发明所述的4′-甲氧基查尔酮化合物对B16黑素瘤细胞酪氨酸酶活性和黑素含量测定：
所合成的具有通式I结构的化合物作用于小鼠B16黑素瘤细胞中分别对酪氨酸酶和黑素含量进行测定。
（1）筛选模型：小鼠B16黑素瘤细胞；
（2）细胞来源：中科院细胞库提供；
（3）培养条件：10%胎牛血清、1%双抗的高糖DMEM培养基来培养细胞24h后加入不同浓度的药物和阳性对照，分别在48h和72h测定酪氨酸活性和黑素含量；
（4）测定方法：
蛋白定量用Bradford法测定：
完全溶解蛋白标准品(5mg/mlBSA)，取10μl稀释至100μl，使终浓度为0.5mg/ml。蛋白样品在什么溶液中，标准品也宜用什么溶液稀释。但是为了简便起见，也可以用0.9%NaCl或PBS稀释标准品；将稀释后标准品（0.5mg/ml BSA）按0，1，2，4，8，12，16，20μl分别加到96孔板中，加标准品稀释液将所有标准品补足到20μl；加适当体积样品到96孔板的样品孔中，加标准品稀释液补足到20μl；每孔加入200μl Bradford染色液，用加样枪轻轻吹打混匀（注意不要弄出气泡影响读数）室温放置3-5分钟；用酶标仪测定A595；根据标准曲线计算出样品中的蛋白浓度。
酪氨酸酶活性用L-多巴染色法进行测定：
正处于对数生长期的B16黑素瘤细胞接种于12孔板中、浓度为2×105个/ml，各孔加1ml细胞悬浮液；接种12h后、待细胞完全贴壁后用药，用药浓度分别为5、10、20和40μg/ml；在48h后收集细胞；处理完细胞后每个EP管中加氨基丁三醇-0.1%聚乙二醇辛基苯基醚溶液（Tris-0.1%Triton-100）200μl，放入温度-20℃冰箱中30min-1h进行裂解；用Bradford法进行蛋白含量测定；将样品蛋白含量调到统一浓度；各反应体系加入100μl的0.1%L-多巴后放到温度37℃培养箱中，培养2h后在475nm处测定吸光度（A），未用药的组作为对照组与用药组进行对比。
黑素含量用碱消化法进行测定：
正处于对数生长期的B16黑素瘤细胞接种于6cm培养皿中、浓度为2×105个/ml，每孔加5ml细胞悬浮液；接种12h后、待细胞完全贴壁后用药，用药浓度分别为5、10、20和40μg/ml；在72h后收集细胞；在不破碎细胞的情况下加入200μl的1MNaOH/10%DMSO溶液，置温度80℃水浴中2h后在470nm处测定吸收值A。未用药的组作为对照组与用药组进行对比。
使用蛋白定量Bradford法，酪氨酸酶活性用L-多巴染色法，黑素含量用碱消化法测得具有通式I结构的化合物2a-2g对对酪氨酸酶和黑素的细胞活性结果分别图1，图2所示。
实验结果表明，在细胞实验中化合物2c和2d活性较为明显；化合物2b、2e、2f和2g在低浓度对酪氨酸酶和黑素有一定的增值作用。

Claims (3)

1.一种4′-甲氧基查尔酮化合物，其特征在于该衍生物的结构如通式（Ⅰ）：
Figure FDA0000433157650000011
其中R为氢、羟基、甲基、二甲氨基、甲氧基、氟或氯；当R为氢时，化合物为4′-甲氧基查尔酮；R为羟基时，化合物为4-羟基-4′-甲氧基查尔酮；R为甲基时，化合物为4-甲基-4′-甲氧基查尔酮；R为二甲氨基时，化合物为4-二甲氨基-4′-甲氧基查尔酮；R为甲氧基时，化合物为4-甲氧基-4′-甲氧基查尔酮；当R为氟时，化合物为4-氟-4′-甲氧基查尔酮；当R为氯时，化合物为4-氯-4′-甲氧基查尔酮。
2.根据权利要求1所述的4′-甲氧基查尔酮化合物的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将不同的对位取代苯甲醛和4-甲氧基苯乙酮溶解在无水乙醇中，在冰浴条件下搅拌至全部溶解；
b、再将质量分数为10%的氢氧化钠水溶液滴加至步骤a体系中，滴毕后继续反应，反应48小时后即有大量固体析出，抽滤干燥得到4′-甲氧基查尔酮化合物目标产物2a-2g。
3.根据权利要求1所述的4′-甲氧基查尔酮化合物在制备治疗白癜风的药物中的用途。
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