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CN103492948B - 光敏化合物及包括其的光敏树脂组合物 - Google Patents

光敏化合物及包括其的光敏树脂组合物 Download PDF

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CN103492948B CN201280017607.XA CN201280017607A CN103492948B CN 103492948 B CN103492948 B CN 103492948B CN 201280017607 A CN201280017607 A CN 201280017607A CN 103492948 B CN103492948 B CN 103492948B
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Abstract

本发明涉及一种具有新结构的光敏化合物以及包括其的光敏树脂组合物，并且本发明的光敏化合物由于通过包括硝基和磷酸酯结构而有效的吸收UV光而具有优异的敏感性，并且通过磷酸酯结构与粘合剂树脂优异的相容性而改进光敏树脂组合物的溶解性而具有优异的残留膜厚度、机械强度、耐热性、耐化学性和耐显影性。因此，本发明的光敏树脂组合物不仅在用于固化液晶显示器件的柱间隔体、外涂层、钝化材料等是有利的，而且在高温加工特性方面也是有利的。

Description

光敏化合物及包括其的光敏树脂组合物
技术领域
本申请要求2011年8月4日在韩国专利局提交的申请号为10-2011-0077775的韩国专利申请的优先权，其公开内容全文以引用的方式纳入本说明书。
本发明涉及一种具有新结构的光敏化合物和包括其的光敏树脂组合物。更具体而言，本发明涉及一种对UV光源具有高吸收率、具有优异的敏感性和高温加工特性和在光敏树脂组合物中优异的相容性的光敏化合物，以及包括其的光敏树脂组合物。
背景技术
光敏化合物是通过吸收光而分解以产生化学活性的原子或分子，并且广泛地用于光敏树脂组合物等的材料。化学活性材料的实例包括酸、碱、自由基等。在这些实例中，产生自由基的光敏化合物特别可以和与自由基聚合反应的丙烯酰基一起使用以提高涂布膜的强度。
同时，光敏树脂组合物可以用于通过以下方式而形成图案：通过将光敏树脂组合物施加至基底而形成涂层，通过使用光掩模等而在涂层预确定部分辐射光以进行曝光，通过显影而移除未曝光部分。由于光敏树脂组合物可以通过辐射光而聚合和固化，所以光敏树脂组合物用于可光固化的油墨、光敏印刷板、各种光致抗蚀剂、用于LCD的滤色镜光致抗蚀剂、用于树脂黑基底（blackmatrixes）的光致抗蚀剂、透明光敏材料等。
此外，制备光敏树脂组合物以构成液晶显示器如TV和监视器（除已知目的的笔记本、移动设备等外），因为LCD是精密的且多样的，并且快速对光响应以提高生产率和耐久性，并且对于其优异的机械特性的要求不断增长。
特别地，在通过图案通过光刻方法而形成或通过使整个表面曝光而形成绝缘保护膜的情况下，对光快速响应的特性即光敏性是非常重要的因素。此外，作为支撑的柱间隔体或作为保护膜的外涂层和钝化膜应该具有优异的机械特性以使液晶显示器不会由外界施加的冲击而破坏并且显示出最初的性能。
因此，如果使用具有优异的光敏性的光敏化合物，可以解决这些问题。在使用具有优异的光敏性的光敏化合物的情况下，由于即使在少量的情况下也可以实现足够的光敏性，其优点在于：液晶的污染源减少，图案的保持率提高，并且在制备组合物的同时扩展其他原料的可利用范围。
发明内容
技术问题
本发明致力于提供一种可以有效地吸收UV光源并且具有优异的敏感性和高温加工特性和在光敏树脂组合物中良好的相容性的光敏化合物，以及包括其的一种光敏树脂组合物。
技术方案
本发明一个示例性的实施方案提供一种由以下式1所表示的光敏化合物。
[式1]
在式1中，R1为C1～C8烷基；或C6～C12芳基，
R2为C1～C8烷基；或被一个或多个选自R、OR、SR和COR的取代基所取代的C1～C8烷基，
R3和R4为氢；或彼此连接以形成稠环，
R5为C1～C8烷基；或C6～C12芳基，
A为C2～C15亚烷基；或被一个或多个选自R、OR、SR、COR和OCOR的取代基取代的C2～C15亚烷基，并且
R选自C1～C10烷基；C1～C10卤代烷基；或C7～C13芳烷基。
本发明另一示例性的实施方案提供一种光敏树脂组合物，包括：a)由式1表示的光敏化合物；b)碱溶性粘合剂树脂；c)具有烯键式不饱和键的可聚合的化合物；和d)溶剂。
本发明的另一示例性的实施方案还提供通过使用该光敏树脂组合物而制备的光敏材料。
本发明另一示例性的实施方案还提供通过使用该光敏树脂组合物而制备的电子器件。
有益效果
包括本发明一个示例性的实施方案的一种光敏树脂组合物由于有效的吸收UV光源而具有非常优异的敏感性并且具有优异的光敏化合物和碱溶性粘合剂树脂的相容性以改进光敏树脂组合物的溶解度，从而改进显影限度（developingmargin）。因此，本发明光敏树脂组合物用于使液晶显示器的柱间隔体、颜色抗蚀剂、黑基底材料固化，并且就高温加工特性而言是有益的。
附图说明
图1示出实施例5至7中形成的图案。
图2示出对比实施例2和3中形成的图案。
本发明实施方式
本发明的各种优点和特征及其完成方法由以下实施方案的描述而清楚。然而，本发明不限于以下所述的示例性的实施方案，而是可以以各种形式进行。因此，提供示例性的实施方案以使本领域技术人员完全理解本发明的教导并且完全公开本发明的范围，并且示例性的实施方案仅由附属权利要求的范围而限定。
除非另作说明，在此使用的所有术语（包括技术术语和科学术语）具有如具有本发明所属领域常规知识的人所通常理解的相同含义。此外，该术语如通常使用的字典里所定义的那些应理解为具有与相关技术领域上下文含义等同的意义，并且不应理解为具有理想化的或过于形式化的含义，除非本发明清晰地另作说明。
在下文中，将更详细描述本发明。
1.光敏化合物
在本发明中，可以证实对UV光源的吸收率通过改变光敏化合物的结构而提高，以使在包括肟酯作为基本结构的光敏化合物中必要地包括硝基和磷酸酯基团作为取代基，并且当光敏化合物用作光敏树脂组合物中的光聚合引发剂时，由于与粘合剂树脂优异的相容性而提高溶解度，敏感性是优异的，并且高温加工特性是优异的。
本发明一个示例性的实施方案的光敏化合物具有式1的结构。
在式1中，烷基可以为直链、支链或环链。烷基的具体的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等，但不限于此。
在式1中，亚烷基可以为直链或支链，和取代或未取代的物质。亚烷基的具体的实例包括亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基、亚丁基、叔亚丁基等，但不限于此。
在式1中，芳基可以为单环芳基或多环芳基。在芳基为单环芳基的情况下，碳原子数不特别限定，并且优选碳原子数为6至20。具体地，单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基等，但不限于此。在芳基为多环芳基的情况下，芳基可以为萘基。
在式1中，R1为在曝光过程中分解的为活性种的自由基的部分，并且不特别限定其结构，但是优选R1为甲基或苯基。这是因为甲基或苯基的结构是简单的和可移动的，因此提高了光引发效率。
在式1中，优选R2为甲基或乙基。
在式1中，优选R3和R4为氢或彼此连接以形成稠环。在R3和R4彼此连接以形成稠环的情况下，可以形成5元、6元或7元环，可以确保单环或多环形状，并且可以获得芳族或脂族环或杂芳族或杂脂族环。
在式1中，R5优选为甲基或乙基，并且更优选为乙基。
在式1中，A就溶解性和相容性而言优选为亚己基或亚丙基，并且更优选为亚丙基。
由式1表示的本发明的光敏化合物基本在其结构中包括肟酯基团，并且在其预定的位置包括硝基(-NO2)和磷酸酯基团(-PO(OR5)2)。
硝基将由式1表示的化合物的UV最大吸收波长移动至为约370nm，以更有效地吸收i-线(i-line)光(λ=365nm)，其为常用汞灯源曝光器件的最大发光波长，因此提高了敏感性。
此外，磷酸酯基团提高了由式1表示的化合物的溶解度，并且在光敏树脂组合物中与碱溶性粘合剂树脂一起形成氢键等，以提高光敏树脂组合物的溶解度，并且由于与粘合剂树脂的高的相容性而降低挥发性。本发明光敏化合物由于与已知的包括肟酯的光敏化合物相比的上述结构特征而具有高的敏感性特性、优异的溶解性和低的挥发性，因此在光敏树脂组合物中通过使用光敏化合物作为光聚合引发剂可以提高敏感性、耐化学性、耐显影性、硬度和高温加工特性。
同时，制备由本发明示例性的实施方案的式1表示的的光敏化合物的方法不特别限定，但是化合物可以通过以下方法而制备。
首先，咔唑和卤代烷（如二溴代烷或溴代氯烷）反应以获得卤代烷基咔唑，卤代烷基咔唑与三烷基亚磷酸酯反应以获得磷酸酯化合物，磷酸酯化合物与硝酸铜反应以获得硝基咔唑化合物，硝基咔唑化合物与酰氯化物在氯化铝存在下反应以获得酰基化合物，酰基化合物与羟胺盐酸盐反应以获得肟化合物，并且肟化合物与酸酐或酰氯化物反应以获得本发明式1的肟酯光敏化合物。
上述反应式在以下反应式1中具体示出。
[反应式1]
2.光敏树脂组合物
本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物使用式1表示的光敏化合物作为光聚合引发剂，并且包括碱溶性粘合剂树脂、具有烯键式不饱和键的可聚合的化合物和溶剂。
式1表示的光敏化合物的含量可以为0.1至5重量%，基于全部光敏树脂组合物计，但是不限于此。在含量低于0.1重量%的情况下，不能提供足够的敏感性；并且在含量大于5重量%的情况下，UV光由于高的UV光吸收率而不能到达底部。
由于本发明示例性的光敏树脂组合物包括粘合剂树脂，存在控制粘度的效果并且存在使用碱性显影溶液图案化可行的效果。在本领域中通常使用的物质如碱溶性聚合物树脂可以用作粘合剂。具体地，碱溶性树脂粘合剂可以为通过包括酸官能团的单体、具有可以与其共聚合的单体的共聚物，或包括共聚物和环氧基团的烯键式不饱和化合物的聚合物反应而制备的化合物。
包括酸官能团的单体的非限制性的实例包括选自以下的物质：（甲基）丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、异戊二烯磺酸酯、苯乙烯磺酸酯、5-降冰片烯-2-羧酸、邻苯二甲酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、琥珀酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯和ω-羧基聚己酸内酯单(甲基)丙烯酸酯及其混合物。
可以与包括酸官能团的单体共聚合的单体的非限制性的实例包括选自以下的不饱和酯羧酸酯：(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢呋喃酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、(甲基)丙烯酸乙氧基二乙二醇酯、(甲基)丙烯酸甲氧基三乙二醇酯、(甲基)丙烯酸甲氧基三丙二醇酯、(甲基)丙烯酸聚（乙二醇）甲基醚酯、(甲基)丙烯酸苯氧基二乙二醇酯、(甲基)丙烯酸对壬基苯氧基聚乙二醇酯、(甲基)丙烯酸对壬基苯氧基聚丙二醇酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、丙烯酸甲基α-羟基甲酯、丙烯酸乙基α-羟基甲酯、丙烯酸丙基α-羟基甲酯、丙烯酸丁基α-羟基甲酯、(甲基)丙烯酸二环戊酯、(甲基)丙烯酸二环戊二烯酯、(甲基)丙烯酸二环戊二烯乙酯和(甲基)丙烯酸二环戊二烯氧基乙酯；
选自以下的芳族乙烯基化合物：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(o,m,p)-乙烯基甲苯、(o,m,p)-甲氧基苯乙烯和(o,m,p)-氯代苯乙烯；
选自以下的不饱和醚：乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和烯丙基缩水甘油基醚；
选自以下的N-乙烯基叔胺：N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咔唑和N-乙烯基吗啉；
选自以下的不饱和酰亚胺：N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯代苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺和N-苯甲基马来酰亚胺；
马来酸酐如马来酸酐或甲基马来酸酐；
选自以下的不饱和缩水甘油基化合物：烯丙基缩水甘油基醚、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯和(甲基)丙烯酸3,4-环氧基环己基甲酯及其混合物。
用于本发明的碱溶性粘合剂树脂的酸值可以为约30至300KOHmg/g。在酸值小于30KOHmg/g的情况下，不能良好地进行显影，因此不能获得清晰的图案，并且在酸值大于300KOHmg/g的情况下，清洗特性过度提高，因此，可能会移除图案。
此外，碱溶性粘合剂树脂的重均分子量范围优选1,000至200,000并且更优选5,000至100,000。在碱溶性粘合剂树脂的重均分子量小于1,000的情况下，耐热性和耐化学性劣化，并且在碱溶性粘合剂树脂的重均分子量大于200,000的情况下，对显影溶液的溶解性降低会阻碍显影并且溶液的粘度过度提高使得均匀涂布困难，这不是想要的。
在本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物中，粘合剂树脂的含量可以为1至30重量%，基于光敏树脂组合物的全部重量计，但是不限于此。如果粘合剂树脂含量为1重量%或更高，存在使用碱性水溶液进行良好图案化的效果，并且可以防止由于不具有良好地对显影溶液的溶解性而难以形成图案的问题，并且如果粘合剂树脂含量为30重量%或更少，存在可以防止在显影过程中移除图案并且防止出现由于整个溶液粘度过高而难以进行涂布的问题的效果。
本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物可以包括交联化合物，并且具体地，可以使用包括烯键式不饱和基团的交联化合物。更具体而言，可以使用包括两个或更多不饱和丙烯酰基的交联化合物或包括三个或更多不饱和丙烯酰基的交联化合物。其具体的实例包括使以下多羟基醇酯化而获得的化合物：二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、具有2至14个亚乙基的二(甲基)丙烯酸聚乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三羟甲基丙酯、三(甲基)丙烯酸三羟甲基丙酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、邻苯二甲酸2-三丙烯酰氧基甲基乙酯、具有2至14个亚丙基二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯以及五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯和六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯通过α,β-不饱和羧酸而酸改性的物质的混合物；
通过将(甲基)丙烯酸加成至包括缩水甘油基的化合物（例如三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚丙烯酸酯加成材料和双酚A二缩水甘油基醚丙烯酸酯加成材料）而获得的化合物；
具有羟基或烯键式不饱和键的化合物与多价羧酸的酯化合物，如(甲基)丙烯酸β-羟基乙酯的二酯邻苯二甲酸酯和(甲基)丙烯酸β-羟基乙酯的甲苯二异氰酸酯加成材料，或与多异氰酸酯的加成材料，其中具有烯键式不饱和键的化合物的实例包括一种或多种选自以下的化合物：烯丙基缩水甘油基醚、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧基环己基甲酯、5-降冰片烯-2-甲基-2羧酸缩水甘油酯（内混合和外混合）、1,2-环氧基-5-己烯和1,2-环氧基-9-癸烯；
选自以下的(甲基)丙烯酸烷基酯：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯和(甲基)丙烯酸2-乙基己酯；和
一种或多种选自9,9'-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴，但是不限于此并且可以使用本领域已知的化合物。
此外，在一些情况下，二氧化硅分散体成分可以用于这些化合物，并且其实例包括由HanseChemieCo.,Ltd制备的NanocrylXP系列(0596,1045,21/1364)和NanopoxXP系列(0516,0525)。
在本发明示例性实施方案的光敏树脂组合物中，交联化合物的含量可以为0.5至30重量%，基于光敏树脂组合物的总重计，但是不限于此。在含量低于0.5重量%的情况下，不进行通过光的交联反应，其不是想要的，并且如果含量高于30重量%，不利的是由于对碱的溶解性降低而难以形成图案。
在本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物中，溶剂的非限制性的实例可以包括一种或多种选自以下的物质：甲基乙基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、乙酸丙二醇甲基醚酯、乙酸丙二醇乙基醚酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸乙基溶纤剂酯、乙酸甲基溶纤剂酯、乙酸丁酯和二丙二醇单甲醚。
在本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物中，溶剂含量可以为40至95重量%，基于光敏树脂组合物的总重计，但是不限于此。
本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物为透明树脂组合物，并且可以包括0.1至5重量%的由式1表示的光敏化合物、0.5至30重量%的具有烯键式不饱和键的可聚合的化合物、1至30重量%的碱溶性粘合剂树脂和40至95重量%的溶剂。
本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物另外还可以包括着色剂。
在本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物中，一种或多种颜料或染料或其组合物可以用作着色剂。具体地，金属氧化物如炭黑、石墨和钛黑可以用作黑色颜料。炭黑的实例包括Cisto5HIISAF-HS、CistoKH、Cisto3HHAF-HS、CistoNH、Cisto3M、Cisto300HAF-LS、Cisto116HMMAF-HS、Cisto116MAF、CistoFMFEF-HS、CistoSOFEF、CistoVGPF、CistoSVHSRF-HS和CistoSSRF(DonghaeCarbonCo.、Ltd.);DiagramblackII、DiagramblackN339、DiagramblackSH、DiagramblackH、DiagramLH、DiagramHA、DiagramSF、DiagramN550M、DiagramM、DiagramE、DiagramG、DiagramR、DiagramN760M、DiagramLR、#2700、#2600、#2400、#2350、#2300、#2200、#1000、#980、#900、MCF88、#52、#50、#47、#45、#45L、#25、#CF9、#95、#3030、#3050、MA7、MA77、MA8、MA11、MA100、MA40、OIL7B、OIL9B、OIL11B、OIL30B和OIL31B(MitsubishiChemicalCo.、Ltd.);PRINTEX-U、PRINTEX-V、PRINTEX-140U、PRINTEX-140V、PRINTEX-95、PRINTEX-85、PRINTEX-75、PRINTEX-55、PRINTEX-45、PRINTEX-300、PRINTEX-35、PRINTEX-25、PRINTEX-200、PRINTEX-40、PRINTEX-30、PRINTEX-3、PRINTEX-A、SPECIALBLACK-550、SPECIALBLACK-350、SPECIALBLACK-250、SPECIALBLACK-100、和LAMPBLACK-101(DegussaCo.、Ltd.);RAVEN-1100ULTRA、RAVEN-1080ULTRA、RAVEN-1060ULTRA、RAVEN-1040、RAVEN-1035、RAVEN-1020、RAVEN-1000、RAVEN-890H、RAVEN-890、RAVEN-880ULTRA、RAVEN-860ULTRA、RAVEN-850、RAVEN-820、RAVEN-790ULTRA、RAVEN-780ULTRA、RAVEN-760ULTRA、RAVEN-520、RAVEN-500、RAVEN-460、RAVEN-450、RAVEN-430ULTRA、RAVEN-420、RAVEN-410、RAVEN-2500ULTRA、RAVEN-2000、RAVEN-1500、RAVEN-1255、RAVEN-1250、RAVEN-1200、RAVEN-1190ULTRA和RAVEN-1170(ColumbiaCarbonCo.、Ltd.)，其混合物等。此外，具有颜色的着色剂的实例包括洋红6B(C.I.12490)、酞菁绿(C.I.74260)、酞菁蓝(C.I.74160)、二萘嵌苯黑(BASFK0084.K0086)、青色素黑、linol黄(C.I.21090)、linol黄GRO(C.I.21090)、联苯胺黄4T-564D、victoria纯蓝(C.I.42595)、C.I.PIGMENTRED3、23、97、108、122、139、140、141、142、143、144、149、166、168、175、177、180、185、189、190、192、202、214、215、220、221、224、230、235、242、254、255、260、262、264和272;C.I.PIGMENTGREEN7、36、58;C.I.PIGMENT蓝15:1、15:3、15:4、15:6、16、22、28、36、60和64;C.I.PIGMENT黄13、14、35、53、83、93、95、110、120、138、139、150、151、154、175、180、181、185、194和213;C.I.PIGMENTVIOLET15、19、23、29、32、37等，除此外，还可以使用白色颜料、荧光颜料等。用锌而不是铜作为中心金属的材料可以用作作为颜料的酞菁染料基络合化合物。
在本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物中，着色剂含量可以为1至20重量%，基于光敏树脂组合物的总重计，但是不限于此。
本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物为有色的光敏树脂组合物，并且可以包括0.1至5重量%的由式1表示的光敏化合物、0.5至30重量%的具有烯键式不饱和键的可聚合的化合物、1至30重量%的碱溶性粘合剂树脂、1至20重量%的着色剂和40至95重量%的溶剂。
如果需要，本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物还可以包括除上述组成组分外的一种或两种或多种添加剂，如第二光敏化合物、固化促进剂、热聚合抑制剂、分散剂、抗氧化剂、UV吸收剂、流平剂、光敏剂、增塑剂、粘合促进剂、填料或表面活性剂。
第二光敏化合物具体选自三嗪基化合物、二咪唑基化合物、苯乙酮基化合物、O-酰基肟基化合物、二苯甲酮基化合物、噻吨酮基化合物、膦氧化物基化合物和香豆素基化合物。第二光敏化合物的更具体的实例包括选自以下的三嗪基化合物：2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(4'-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(全氟)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(3',4'-二甲氧基苯基)-6-三嗪、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、2,4-三氯甲基-(4'-乙基联苯基)-6-三嗪和2,4-三氯甲基-(4'-甲基联苯基)-6-三嗪；
选自以下的二咪唑化合物：2,2'-双(2-氯代苯基)-4,4',5,5'-四苯基二咪唑和2,2'-双(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基二咪唑；
选自以下的苯乙酮基化合物：2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟乙基)-苯基(2-羟基)丙酮、1-羟基环己基苯基酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉-1-丙烷-1-酮(Irgacure-907)和2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-丁烷-1-酮(Irgacure-369)；
O-酰基肟基化合物如由BASFCo.、Ltd.制备的IrgacureOXE01和IrgacureOXE02和由ADEKACo.、Ltd.制备的N-1919、NCI-831和NCI-930；
二苯甲酮基化合物如4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮和4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮；
选自以下的噻吨酮基化合物：2,4-二乙基噻吨酮、2-氯代噻吨酮、异丙基噻吨酮和二异丙基噻吨酮；
选自以下的膦氧化物基化合物：2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基膦氧化物和双(2,6-二氯苯甲酰基)丙基膦氧化物；
选自以下的香豆素基化合物：3,3'-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素和10,10'-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-Cl]-苯并吡喃[6,7,8-ij]-喹啉-11-酮。
固化促进剂的实例可以包括一种或多种选自以下的物质：2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并噁唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯、三(3-巯基丙烯酸)季戊四醇酯、四(2-巯基乙酸)季戊四醇酯、三(2-巯基乙酸)季戊四醇酯、三(2-巯基乙酸)三羟甲基丙酯、三(3-巯基丙酸)三羟甲基丙酯、三(2-巯基乙酸)三羟甲基乙酯和三(3-巯基丙酸)三羟甲基乙酯，但是不限于此，并且可以包括本领域已知的物质。
热聚合抑制剂的实例可以包括一种或多种选自以下的物质：对茴香醚、氢醌、邻苯二酚、叔丁基儿茶酚、N-硝基苯基羟胺铵盐、N-硝基苯基羟胺铝盐和吩噻嗪，但是不限于此，并且可以包括本领域已知的物质。
本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物中，聚合物类、非离子分散剂、阴离子分散剂或阳离子分散剂可以用作分散剂。分散剂的非限制性的实例可以包括聚亚烷基二醇及其酯、聚氧亚烷基多元醇、酯环氧烷加成物、醇环氧烷加成物、酯硫酸酯、硫酸酯、酯羧酸酯、羧酸酯、烷基酰胺环氧烷加成物、烷基氨等，可以使用选自实例的一种或两种或多种的混合物，但是实例不限于此。
抗氧化剂的非限制性的实例可以包括一种或多种选自以下的物质：2,2-硫基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)和2,6-g,t丁基苯酚，但不限于此。
UV吸收剂的非限制性的实例可以包括两种或多种选自2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑和烷氧基二苯甲酮，但是不限于此。
表面活性剂的实例可以包括MCF350SF、F-475、F-488、F-552(在下文中，DICCo.,Ltd.)等，但不限于此。
在已知的光敏树脂组合物中包括的所有化合物可以用作流平剂、光敏剂、增塑剂、粘合促进剂、填料等。
在将其他组分加入至本发明的光敏树脂组合物的情况下，优选第二光敏化合物包括的用量为0.1至5重量%并且剩余添加剂各自包括的用量为0.01至5重量%。
本发明示例性的实施方案的光敏树脂组合物用于轧辊涂机、幕涂机、旋涂机、槽型模具涂机和各种印刷、浸渍等，并且可以施加至金属基底、纸基底、玻璃基底和塑料基底的支撑物上。
此外，在施用至支撑物如薄膜上后，组合物可以转移至其他支撑物，或在施加至第一支撑物上后转移至覆盖层并且再次转移至第二支撑物，但是其施用方法不作特别限制。
用于固化本发明光敏树脂组合物的光源的实例包括发光波长为250至450nm的汞蒸气弧、碳弧和Xe弧。
包括本发明化合物的光敏树脂组合物优选用于制备TFTLCD滤色镜的颜料分散体型光敏材料、用于形成TFTLCD或有机发光二极管的黑色基底的光敏材料、用于形成外涂层的光敏材料、用于柱间隔体的光敏材料、用于印刷电路板的光敏材料和其他透明光敏材料，而且可以用于制备可光固化的涂料、可光固化的油墨、可光固化的粘合剂、印刷版和PDP，并且其目的不特别限制。
本发明示例性的实施方案提供通过使用光敏树脂组合物而制备的电子器件。
在下文中，描述优选的实例以辅助理解本发明。然而，提出以下实例以解释本发明，但是本发明的范围不限于此。此外，仅一部分本发明实例示于以下实例中，但是大体上，即使在使用其等价方案的情况下，对于本领域普通技术人员而言清楚的是可以具有与本发明相同的效果。
合成实施例1：制备光敏化合物1
(1)制备9-(3-氯代丙基)-咔唑(9-(3-氯代丙基)-咔唑,1b)
将1.3g(4.0mmol)四丁基溴化铵、47.2g(300mmol)1-溴-3-氯丙烷和300mL的50%氢氧化钠水溶液在氮气气氛下缓慢加入至33.4g(200mmol)式1a所表示的咔唑溶解于100mL四氢呋喃的溶液中。混合物在40℃下搅拌5小时。通过加入100g乙酸乙酯和300g水而使有机层分离后，通过无水硫酸镁移除水并且在真空下移除溶剂以获得47.8g化合物1b（收率：98%）
1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm):8.07(2H,d,ArH),7.44(2H,t,ArH),7.43(2H,d,ArH),7.22(2H,t,ArH),4.44(2H,t,CH2),3.45(2H,t,CH2),2.30-2.25(2H,m,CH2)。
(2)制备1c
将12.2g(50mmol)(1)中获得的化合物1b溶解于84g(500mmol)亚磷酸三乙酯，并且然后在氮气气氛中在150℃下搅拌18小时。混合物冷却至常温后，在真空下移除溶剂。将残留材料溶解于100mL乙酸乙酯并且通过二氧化硅凝胶，并且在真空下移除溶剂以获得10.1g由式1c表示的化合物（收率：58%）
1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm):8.09(2H,d,ArH),7.45(2H,t,ArH),7.44(2H,d,ArH),7.23(2H,t,ArH),4.42(2H,t,CH2),4.18-4.02(4H,m,2OCH2),2.25-2.12(2H,m,CH2),1.80-1.67(2H,m,CH2),1.33-1.25(6H,m,2CH3)。
(3)制备1d
将2.4g(10mmol)硝酸铜水合物加入至通过使20mL乙酸和40mL乙酸酐混合而获得的溶液，并且然后在常温下搅拌10分钟。将9.2g(20mmol)(2)中获得的化合物1c溶解于20mL乙酸，并且然后缓慢并且逐渐加入至上述溶液。另外再进行搅拌2小时后，将反应混合物倒至包含冰水的烧杯中，并且通过过滤器过滤生成的固体沉淀，用水洗，并且干燥以获得5.0g化合物1d（收率：64%）
1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm):9.00(1H,s,ArH),8.39(1H,d,ArH),8.14(1H,d,ArH),7.59-7.46(3H,m,ArH),7.37-7.26(1H,m,ArH),4.50(2H,t,CH2),4.16-4.04(4H,m,2OCH2),2.27-2.15(2H,m,CH2),1.85-1.64(2H,m,CH2),1.35-1.25(6H,m,2CH3)。
(4)制备1e
将5.0g(12.8mmol)(3)中获得的化合物1d和2.8g(16.6mmol)2-甲氧基苯甲酰氯溶解于50mL二氯甲烷，在0至10℃下将2.6g(19.2mmol)氯化铝缓慢并且逐渐加入其中。在该温度下再搅拌2小时后，将温度升高至常温，并且再进行搅拌5小时。将反应物倒至含有冰水的烧杯后，萃取有机层并且用饱和NaHCO3水溶液洗，通过无水硫酸镁移除水，在真空下移除溶剂，并且通过柱（乙酸乙酯：甲醇=10：1）进行纯化以获得4.1g的酰化材料1e（收率：61%）。
1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm):8.95(1H,s,ArH),8.54(1H,s,ArH),8.40(1H,d,ArH),8.19(1H,d,ArH),7.59-7.51(3H,m,ArH),7.41(1H,d,ArH),7.14-7.08(2H,m,ArH),4.53(2H,t,CH2),4.16-4.05(4H,m,2CH2),3.76(3H,s,CH3),2.30-2.16(2H,m,CH2),1.85-1.68(2H,m,CH2),1.35-1.24(6H,m,2CH3)。
(5)制备1f
将1.40g(20.1mmol)羟胺盐酸盐和2.20g(26.8mmol)乙酸钠加入至3.5g(6.7mmol)(4)中获得的化合物1e溶解于10g乙醇的溶液。将反应物回流并搅拌6小时，冷却至常温，并且用二氯甲烷稀释，并且通过过滤器过滤固体沉淀并且干燥。固体沉淀用二氯甲烷再次稀释并且然后用饱和NaHCO3水溶液洗，通过无水硫酸镁移除水，在真空下移除溶剂，并且在乙酸乙酯中进行重结晶以获得2.15g的1f（收率：60%）。
1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm):8.80(1H,d,ArH),8.30(1H,dd,ArH),8.08(1H,d,ArH),7.84(1H,dd,ArH),7.20-7.42(4H,m,ArH),7.22(1H,d,ArH),7.16-7.04(2H,m,ArH),4.52(2H,t,NCH2),4.16-4.06(4H,m,2CH2),3.76(3H,s,CH3),2.29-2.17(2H,m,CH2),1.76(2H,dt,PCH2),1.31(6H,t,2CH3)
(6)制备光敏化合物1
将0.61g(6.0mmol)乙酸酐加入至2.15g(4.0mmol)(5)中获得的化合物1f溶解于10g乙酸正丁酯的溶液中。该反应物在90℃下搅拌2小时，冷却至常温，用乙酸乙酯稀释，并且用饱和NaHCO3水溶液洗，通过无水硫酸镁移除水，在真空下移除溶剂，并且在叔丁基甲基醚进行重结晶以获得1.21g的化合物1（收率：52%）。式1所表示的光敏化合物通过使用1H-NMR测量的结果如下。
1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm):8.91(1H,d,ArH),8.38(1H,dd,ArH),8.18(1H,d,ArH),8.07(1H,dd,ArH),7.54-7.49(3H,m,ArH),7.17(1H,d,ArH),7.13-7.08(2H,m,ArH),4.51(2H,t,NCH2),4.13-4.06(4H,m,2CH2),3.78(3H,s,CH3),2.24-2.16(2H,m,CH2),2.10(3H,s,COCH3),1.80-1.73(2H,m,CH2),1.31(6H,t,2CH3)
合成实施例2：制备光敏化合物2
通过与合成实施例1相同的方法进行反应以获得式2所表示的光敏化合物，不同之处在于在合成实施例1步骤(4)中使用2.8g的4-甲氧基苯甲酰氯而不是2-甲氧基苯甲酰氯。下式2所表示的光敏化合物通过使用1H-NMR测量的结果如下。
[式2]
1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm):8.93(1H,s,ArH),8.39(1H,d,ArH),8.20(1H,s,ArH),7.97(1H,d,ArH),7.53(3H,t,ArH),7.37(2H,d,ArH),7.03(2H,d,ArH),4.52(2H,t,NCH2),4.13-4.07(4H,m,2CH2),3.93(3H,s,OCH3),2.25-2.19(2H,m,CH2),2.16(3H,s,COCH3),1.79-1.73(2H,m,CH2),1.31(6H,t,2CH3)
合成实施例3：制备光敏化合物3
通过与合成实施例1相同的方法进行反应以获得式3所表示的光敏化合物，不同之处在于在合成实施例1步骤(4)中使用2.8g的2-乙氧基苯甲酰氯而不是2-甲氧基苯甲酰氯。下式3所表示的光敏化合物通过使用1H-NMR测量的结果如下。
[式3]
1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm):8.91(1H,s,ArH),8.38(1H,d,ArH),8.20(1H,s,ArH),8.04(1H,d,ArH),7.52-7.48(3H,m,ArH),7.18(1H,d,ArH),7.10-7.05(2H,m,ArH),4.51(2H,t,NCH2),4.13-4.06(4H,m,2CH2),4.05-4.01(2H,q,CH2),2.29-2.17(2H,m,CH2),2.10(3H,s,COCH3),1.80-1.73(2H,m,PCH2),1.31(6H,t,2CH3),1.18(3H,t,CH3)
合成实施例4：制备光敏化合物4
通过与合成实施例1相同的方法进行反应以获得以下式4所表示的光敏化合物，不同之处在于在合成实施例1步骤(4)中使用2.8g的2,4-二甲氧基苯甲酰氯而不是2-甲氧基苯甲酰氯。下式4所表示的光敏化合物通过使用1H-NMR测量的结果如下。
[式4]
1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm):8.93(1H,d,ArH),8.39(1H,dd,ArH),8.18(1H,d,ArH),8.08(1H,dd,ArH),7.53-7.49(2H,m,ArH),7.08(1H,d,ArH),6.64-6.62(2H,m,ArH),4.51(2H,t,NCH2),4.14-4.06(4H,m,2OCH2),3.94(3H,s,CH3),3.75(3H,s,CH3),2.26-2.17(2H,m,CH2),2.12(3H,s,COCH3),1.76(2H,dt,PCH2),1.31(6H,t,2CH3)
合成实施例5：制备光敏化合物5
通过与合成实施例1相同的方法进行反应以获得以下式5所表示的光敏化合物，不同之处在于在合成实施例1步骤(4)中使用2.8g的2,4-二甲氧基苯甲酰氯而不是2-甲氧基苯甲酰氯。下式5所表示的光敏化合物通过使用1H-NMR测量的结果如下。
[式5]
1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm):8.92(1H,s,ArH),8.39(1H,d,ArH),8.21(1H,s,ArH),8.03(1H,d,ArH),7.53-7.48(3H,m,ArH),7.18(1H,d,ArH),7.11(2H,t,ArH),4.51(2H,t,NCH2),4.13-4.07(6H,m,3CH2),3.55(2H,t,CH2),3.34(2H,q,CH2),2.24-2.17(2H,m,CH2),2.09(3H,s,COCH3),1.80-1.73(2H,m,PCH2),1.31(6H,t,2CH3),0.98(3H,t,CH3)
合成实施例6：制备光敏化合物6
通过与合成实施例1相同的方法进行反应以获得以下式6所表示的光敏化合物，不同之处在于在合成实施例1步骤(4)中使用2.8g的2,4-二甲氧基苯甲酰氯而不是2-甲氧基苯甲酰氯。下式6所表示的光敏化合物通过使用1H-NMR测量的结果如下。
[式6]
1HNMR(500MHz,CDCl3,ppm):8.88(1H,s,ArH),8.37(1H,d,ArH),8.22(1H,s,ArH),8.12(1H,d,ArH),7.88(1H,d,ArH),7.81(1H,d,ArH),7.65(1H,s,ArH),7.56(1H,t,ArH),7.51(2H,d,ArH),7.44(1H,t,ArH),7.33(1H,s,ArH),4.51(2H,t,NCH2),4.13-4.06(4H,m,2CH2),3.89(3H,s,OCH2),2.24-2.17(2H,m,CH2),2.05(3H,s,COCH3),1.79-1.72(2H,m,PCH2),1.31(6H,t,2CH3)
实施例1：制备透明光敏树脂组合物
将10g为甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸(BzMA/MAA)（摩尔比：70/30，Mw：10,000，酸值：115KOHmg/g）共聚物的碱溶性粘合剂树脂、17g作为具有烯键式不饱和键的可聚合的化合物的六丙烯酸二季戊四醇酯、0.3g作为粘合助剂的KBM-503、0.06g作为表面活性剂的BYK-331、0.6g以下表1所示的合成实施例1中制备的光敏化合物(1)、72.04g作为有机溶剂的PGMEA使用混合器混合3小时以获得光敏树脂组合物溶液。
实施例2：制备透明光敏树脂组合物
通过使用与实施例1相同的方法而制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用0.6g合成实施例4中获得的化合物(4)而不是以下表1的化合物(1)作为光敏化合物。
实施例3：制备透明光敏树脂组合物
通过使用与实施例1相同的方法而制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用0.6g合成实施例5中获得的化合物(5)而不是以下表1的化合物(1)作为光敏化合物。
实施例4：制备透明光敏树脂组合物
通过使用与实施例1相同的方法而制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用0.6g合成实施例6中获得的化合物(6)而不是以下表1的化合物(1)作为光敏化合物。
[表1]
对比实施例1
通过使用与实施例1相同的方法而制备光敏树脂组合物，不同之处在于使用0.6gIrgacureOXE-02(BASFCo.,Ltd.)化合物(7)而不是表1中的化合物(1)作为光敏化合物。
评估物理特性1
将实施例1至4和对比实施例1中制备的透明光敏树脂组合物通过旋涂施加至玻璃，并且然后在约110℃下预热处理70秒以形成厚度为约3.7μm的均匀膜。
通过使用直径为14μm的圆形隔离图案型光掩模而在高压汞灯下使薄膜在曝光密度为40mJ/cm2下曝光后，通过使用pH为11.3至11.9的KOH碱性水溶液而使图案显影并且用去离子水冲洗。图案在230℃下进行后热处理约20分钟后，通过以下方法测量图案的物理特性，并且结果示于以下表2中。
1)下部CD(临界尺寸(critical-dimension))
在实施例和对比实施例中在40mJ/cm2的相同的曝光密度下制备的图案的尺寸通过图案断面仪测量，并且相当于底部10%的部分的尺寸表示为下部CD。由于在相同的曝光密度下进行曝光，使用具有良好的光引发效率的引发剂的组合物在曝光过程中更理想地交联以形成更大的图案，因此，可以说CD值越高，敏感性越好。
2)上部CD(临界尺寸)
在实施例和对比实施例中在40mJ/cm2的相同的曝光密度下制备的图案的尺寸通过图案断面仪测量，并且相当于上部5%的部分的尺寸表示为上部CD。由于在相同的曝光密度下进行曝光，使用具有良好的光引发效率的引发剂的组合物在曝光过程中更理想地交联以形成更大的图案，因此，可以说CD值越高，敏感性越好。
[表2]
光敏化合物 下部CD(μm) 上部CD(μm)
实施例1 化合物(1) 34.1 17.0
实施例2 化合物(4) 33.5 16.7
实施例3 化合物(5) 34.2 16.6
实施例4 化合物(6) 35.2 17.2
对比实施例1 OXE-02 30.7 14.6
如表1所示，在本发明的包括硝基和磷酸酯结构的光敏化合物用作光敏树脂组合物的光聚合引发剂的情况下，可以提高敏感性，这是想要的。
结果可以由以下事实确认：实施例1至4中产生的图案具有比对比实施例1中制备的图案更大的上部CD和下部CD。
实施例5：制备有色光敏树脂组合物
将95g碳分散体溶液（包括的碳含量为20重量%）、5g碱溶性碳基粘合剂{丙烯酸加成的双酚芴环氧丙烯酸酯/二异氰酸1,3-环己酯(摩尔比65/35，Mw=5000，酸值80KOHmg/g)}、3g碱溶性丙烯酰基粘合剂{甲基丙烯酸苯甲酯/N-苯基马来酰亚胺/苯乙烯/甲基丙烯酸(摩尔比60/10/12/18，Mw=15000，80KOHmg/g)}、3g作为具有烯键式不饱和键的可聚合化合物的六丙烯酸二季戊四醇酯、2.5g作为光敏化合物的合成实施例1中合成的化合物(1)、0.5g作为粘合助剂的KBM-503、0.1g作为表面活性剂的F-475(DICCo.,Ltd.)和164.5g作为溶剂的PGMEA通过使用混合器而混合5小时以获得有色光敏树脂粘合剂溶液。
实施例6：制备有色光敏树脂组合物
有色光敏树脂组合物通过使用与实施例5相同的方法而制备，不同之处在于使用2.5g合成实施例2中获得的化合物(2)而不是合成实施例1中合成的化合物(1)作为光敏化合物。
实施例7：制备有色光敏树脂组合物
有色光敏树脂组合物通过使用与实施例5相同的方法而制备，不同之处在于使用2.5g合成实施例3中获得的化合物(3)而不是合成实施例1中合成的化合物(1)作为光敏化合物。
对比实施例2：制备有色光敏树脂组合物
有色光敏树脂组合物通过使用与实施例5相同的方法而制备，不同之处在于使用2.5gIrgacureOXE-02(BASF,Co.,Ltd.)化合物(7)而不是表1中的化合物(1)作为光敏化合物。
对比实施例3：制备有色光敏树脂组合物
有色光敏树脂组合物通过使用与实施例5相同的方法而制备，不同之处在于使用2.5g表1的化合物(8)而不是合成实施例1中合成的化合物(1)作为光敏化合物。
对比实施例4：制备有色光敏树脂组合物
有色光敏树脂组合物通过使用与实施例5相同的方法而制备，不同之处在于使用2.5g表1的化合物(9)而不是合成实施例1中合成的化合物(1)作为光敏化合物。
评估物理特性2
实施例5至7和对比实施例3和4中制备的有色光敏树脂组合物通过旋涂施加至玻璃，然后在约100℃下进行预热处理100秒以形成厚度为约1.3μm的涂层。此后，涂层在室温下冷却，并且然后通过使用线宽度为10μm的线图案型光掩模在高压汞灯下在曝光强度为50mJ/cm2下曝光。已曝光的基底以喷雾的方式在0.04%KOH水溶液中在25℃下显影50秒，用纯水洗涤，干燥，并且在对流烘箱中在230℃下后焙烤30分钟。所生成图案的物理特性通过以下方法而测量，并且结果示于以下表3中。
1)显影性
在显影后有利地形成图案的情况表示为O，并且由于低显影性而没有清晰地产生图案并且连续特性差的情况表示为X。
2)图案CD(临界尺寸)
在实施例和对比实施例中以50mJ/cm2的相同的曝光强度而制备的图案的尺寸通过SEM测量，并且下部部分的线宽度表示为图案CD。由于曝光在相同的曝光强度下进行，使用具有良好的光引发效率的引发剂的组合物在曝光过程中更理想地交联以形成更大的图案，因此，可以说CD值越高，敏感性越好。
[表3]
光敏化合物 可显影性 图案CD(μm)
实施例5 化合物(1) O 10.9
实施例6 化合物(2) O 10.4
实施例7 化合物(3) O 10.4
对比实施例2 OXE-02 X 10.9
对比实施例3 化合物(8) X 13.5
对比实施例4 化合物(9) O 7.3
如表3所示，在本发明的包括硝基和磷酸酯结构的光敏化合物用作光敏树脂组合物的光聚合引发剂的情况下，可以提高显影性和敏感性，这是想要的。
结果显示，如图1所示，实施例5至7中产生的图案具有优异的可显影性以进行清晰地显影并且具有优异的图案连续特性。然而，如图2所示，可以确定对比实施例2和对比实施例3中形成的图案具有差的可显影性，因此，显影不能良好地进行，并且连续特性差。这被认为是因为施用于实施例的化合物1至3中包括的磷酸酯基团提高了对溶剂和其他组分的相容性以提高可显影性。在对比实施例4的情况下，可显影性是优异的，但是图案CD低，因此，敏感性特性不令人满意。因此，在使用了实施例化合物的有色光敏树脂组合物的情况下，可以确定可显影性、连续特性和敏感性是优异的。

Claims (19)

1.一种由以下式1所表示的光敏化合物：
在式1中，R1为C1～C8烷基；或C6～C12芳基，
R2为C1～C8烷基；或被一个或多个选自R、OR、SR和COR的取代基所取代的C1～C8烷基，
R3和R4为氢；或彼此连接以形成稠环，
R5为C1～C8烷基；或C6～C12芳基，
A为C2～C15亚烷基；或被一个或多个选自R、OR、SR、COR和OCOR的取代基取代的C2～C15亚烷基，并且
R选自C1～C10烷基；C1～C10卤代烷基；或C7～C13芳烷基。
2.权利要求1的光敏化合物，其中式1的R1为甲基或苯基，
R2为乙基或甲基，
R5为甲基或乙基，并且
A为亚己基或亚丙基。
3.一种光敏树脂组合物，包括：
a)由以下式1表示的光敏化合物；
b)碱溶性粘合剂树脂；
c)具有烯键式不饱和键的可聚合的化合物；和
d)溶剂：
其中R1为C1～C8烷基；或C6～C12芳基，
R2为C1～C8烷基；或被一个或多个选自R、OR、SR和COR的取代基所取代的C1～C8烷基，
R3和R4为氢；或彼此连接以形成稠环，
R5为C1～C8烷基；或C6～C12芳基，
A为C2～C15亚烷基；或被一个或多个选自R、OR、SR、COR和OCOR的取代基取代的C2～C15亚烷基，并且
R选自C1～C10烷基；C1～C10卤代烷基；或C7～C13芳烷基。
4.权利要求3的光敏树脂组合物，其中其中R1为甲基或苯基，
R2为乙基或甲基，
R5为甲基或乙基，并且
A为亚己基或亚丙基。
5.权利要求3的光敏树脂组合物，其中碱溶性粘合剂树脂的酸值为30至300KOHmg/g。
6.权利要求3的光敏树脂组合物，其中碱溶性粘合剂树脂的重均分子量为1,000至200,000。
7.权利要求3的光敏树脂组合物，其中式1的光敏化合物的含量为0.1至5重量％，基于光敏树脂组合物的总重计。
8.权利要求3的光敏树脂组合物，其中碱溶性粘合剂树脂的含量为1至30重量％，基于光敏树脂组合物的总重计。
9.权利要求3的光敏树脂组合物，其中具有烯键式不饱和键的可聚合化合物的含量为0.5至30重量％，基于光敏树脂组合物的总重计。
10.权利要求3的光敏树脂组合物，其中溶剂含量为40至95重量％，基于光敏树脂组合物的总重计。
11.权利要求3的光敏树脂组合物，还包括：着色剂。
12.权利要求11的光敏树脂组合物，其中所包括的着色剂含量为1至20重量％，基于光敏树脂组合物的总重计。
13.权利要求3的光敏树脂组合物，还包括：第二光敏化合物。
14.权利要求13的光敏树脂组合物，其中所包括的第二光敏化合物含量为0.1至5重量％，基于光敏树脂组合物的总重计。
15.权利要求3的光敏树脂组合物，还包括：
一种或两种或多种选自以下的添加剂：固化促进剂、热聚合抑制剂、分散剂、抗氧化剂、UV吸收剂、流平剂、光敏剂、增塑剂、粘合促进剂、填料和表面活性剂。
16.权利要求15的光敏树脂组合物，其中所包含的添加剂各自的含量为0.01至5重量％，基于光敏树脂组合物的总重计。
17.通过使用权利要求3至16中任一项的光敏树脂组合物而制备的光敏材料。
18.权利要求17的光敏材料，其中光敏材料选自用于制备TFTLCD滤色镜的颜料分散体型光敏材料、用于形成TFTLCD或有机发光二极管的黑色基底的光敏材料、用于形成外涂层的光敏材料、用于柱间隔体的光敏材料和用于印刷电路板的光敏材料。
19.通过使用权利要求3至16中任一项的光敏树脂组合物而制备的电子器件。
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