CN103288856A - 噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置、电子设备 - Google Patents

Abstract

本发明涉及噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置、电子设备。如果将本发明的下述式（1）表示的噻二唑系化合物作为发光材料而使用，则能够构成得到近红外区域的发光的发光元件。[所述式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺。]

Description

噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置、电子设备

相关申请的记载 

本申请对2012年2月28日申请的日本专利申请第2012-041223号公报和日本专利申请第2012-041224号公报、以及2012年10月18日申请的日本专利申请第2012-230597号公报要求优先权，将其内容援引于此。 

技术领域

本发明涉及噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置、电子设备。 

背景技术

有机电致发光元件（所谓的有机EL元件）是具有在阳极与阴极之间插入至少1层发光性有机层的结构的发光元件。对于这样的发光元件，通过在阴极和阳极之间施加电场，将电子从阴极侧注入到发光层内的同时空穴从阳极侧注入到发光层内，在发光层中由注入的电子和空穴而生成激子（Exciton），该激子（Exciton）消失时（电子与空穴再结合时），其能量的一部分成为荧光、磷光被释放。 

作为这样的发光元件，已知有在超过700nm的长波长区域发光的发光元件（例如，日本专利公开第2000-091073号公报、日本专利公开第2001-110570号公报）。 

对于上述专利文献1、2中记载的发光元件，通过将分子内作为官能团而使作为电子给体的胺和作为电子受体的腈基共存的材料用作发光层的掺杂剂，从而使发光波长长波长化。但是，无法实现在近红外区域发光的、高效率且长寿命的发光元件。 

另外，对于在近红外区域发光的、高效率且长寿命的发光元件，例 如期待作为使用静脉、指纹等生物体信息来认证个人的生物体认证用的光源而实现。 

发明内容

本发明是鉴于这样的情况而进行的，其目的在于提供在近红外区域发光的、高效率且长寿命的噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、具有该发光元件的发光装置、认证装置和电子设备。 

为解决上述课题，本发明的噻二唑系化合物的特征在于由下述式（1）表示。 

［上述式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基、或者三芳基胺。］ 

在本发明的噻二唑系化合物中，优选上述式（1）表示的化合物是由下述式（2）～（4）中任一种表示的化合物。 

［上述式（2）～（4）中，R各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基。另外，相邻的2个R的碳彼此可以连结而形成环状。］ 

本发明的发光元件用化合物的特征在于含有本发明的噻二唑系化合物而构成。 

另外，本发明的发光元件用化合物优选用作发光材料。 

该发光元件用化合物例如用作有机EL元件的发光材料时，可以在近红外区域发光。另外，还可以用作构成用于控制载流子（空穴、电子）向发光层流动的中间层的材料。 

本发明的发光元件的特征在于，具有阳极、阴极和发光层，上述发光层设置在上述阳极与上述阴极之间，通过在上述阳极与上述阴极之间通电而发光，上述发光层含有下述式（1）表示的化合物作为发光材料，并且含有下述式IRH-1表示的化合物作为主体材料而构成。 

［上述式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺。］ 

［上述式IRH-1中，n表示1～12的自然数，R表示取代基或官能团，各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基。］ 

根据这样构成的发光元件，由于使用上述式（1）表示的化合物作为发光材料，所以能够得到700nm以上的波长区域（近红外区域）的 发光。 

另外，由于使用并四苯系材料作为主体材料，所以能够将能量高效地从主体材料转移到发光材料。因此，能够使发光元件的发光效率优异。 

另外，并四苯系材料对电子和空穴的稳定性（耐性）优异，所以能够实现发光层的长寿命化以及发光元件的长寿命化。 

对于本发明的发光元件，优选上述式（1）表示的化合物是由下述式（2）～（4）中任一种表示的化合物，并从下述式（2）～（4）中选择至少1种作为上述发光材料。 

优选［上述式（2）～（4）中，R各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基。另外，相邻的2个R的碳彼此可以连结而形成环状。］。 

由此，能够防止产生主体材料与发光材料的不恰当的相互作用。因此，能够提高发光元件的发光效率。另外，能够提高主体材料对电位和空穴的耐性。因此，能够实现发光元件的长寿命化。 

对于本发明的发光元件，优选作为上述主体材料的上述式IRH-1表示的化合物为下述式IRH-2或下述式IRH-3表示的化合物，并从下述式IRH-2、下述式IRH-3中选择至少1种作为上述主体材料。 

［上述式IRH-2中的R₁～R₄和上述式IRH-3中的R₁、R₂各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基。另外，R₁～R₄可以相互相同也可以不同。］ 

由此，能够抑制连续驱动时的电压上升，且能够进一步提高发光元件的发光效率，并且能够实现发光元件的长寿命化。 

本发明的发光元件，优选具有电子输送层，该电子输送层与上述发光层相接地设置在上述阴极与上述发光层之间且具有电子输送性，上述电子输送层含有分子内具有氮杂吲哚嗪骨架（アザンドリジン）和蒽骨架的化合物作为电子输送性材料而构成。 

由于使用分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物作为与发光层邻接的电子输送层的电子输送性材料，所以能够将电子高效地从电子输送层输送到发光层。因此，能够使发光元件的发光效率优异。 

另外，由于能够高效地进行从电子输送层向发光层的电子输送，所以能够使发光元件的驱动电压低电压化，与此相伴，能够实现发光元件的长寿命化。 

并且，分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物对电子和空穴的稳定性（耐性）优异，所以从该方面考虑，也能够实现发光元件的长寿命化。 

此外，氮杂吲哚嗪系化合物优选1分子内含有的氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的数量分别为1个或2个。由此，能够使电子输送层的电子输送性和电子注入性优异。 

本发明的发光元件的特征在于，具有阳极、阴极和发光层，上述发光层设置在上述阳极与上述阴极之间，通过在上述阳极与上述阴极之间通电而发光，上述发光层含有下述式（1）表示的化合物作为发光材料，并且含有下述式IRH-4表示的化合物作为主体材料而构成。 

［上述式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺。］ 

［上述式IRH-4中，n表示1～10的自然数，R表示取代基或官能团，各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基。］ 

根据这样构成的发光元件，由于使用上述式（1）表示的化合物作为发光材料，所以能够在700nm以上的波长区域（近红外区域）发光。 

另外，由于使用蒽系材料作为主体材料，所以能够将能量高效地从主体材料转移到发光材料。因此，能够使发光元件的发光效率优异。 

另外，由于蒽系材料对电子和空穴的稳定性（耐性）优异，所以能够实现发光层的长寿命化以及发光元件的长寿命化。 

对于本发明的发光元件，优选上述式（1）表示的化合物是由下述式（2）～（4）中任一种表示的化合物，从下述式（2）～（4）中选择至少1种作为上述发光材料。 

［上述式（2）～（4）中，R各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基。另外，相邻的2个R的碳彼此可以连结而形成环状。］ 

由此，能够实现发光元件的高效率化和长寿命化。 

对于本发明的发光元件，优选作为上述主体材料的上述式IRH-4表示的化合物为下述式IRH-5、下述式IRH-7、下述式IRH-8表示的化合物，且从下述式IRH-5、下述式IRH-7、下述式IRH-8中选择至少1种作为上述主体材料。 

［上述式IRH-5、上述式IRH-7、上述式IRH-8中，R₁、R₂各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基。另外，R₁、R₂可以相互相同也可以不同。］ 

由此，能够抑制连续驱动时的电压上升，且能够进一步提高发光元 件的发光效率，并且能够实现发光元件的长寿命化。 

另外，对于本发明的发光元件，优选具有电子输送层，该电子输送层与上述发光层相接地设置在上述阴极与上述发光层之间，并且具有电子输送性，上述电子输送层含有分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物作为电子输送性材料而构成。 

由于使用分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物作为与发光层邻接的电子输送层的电子输送性材料，所以能够将电子高效地从电子输送层输送到发光层。因此，能够使发光元件的发光效率优异。 

另外，由于可高效地进行从电子输送层向发光层的电子输送，所以能够使发光元件的驱动电压低电压化，与此相伴，能够实现发光元件的长寿命化。 

并且，分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物对电子和空穴的稳定性（耐性）优异，从该方面考虑，也能够实现发光元件的长寿命化。 

此外，氮杂吲哚嗪系化合物优选1分子内含有的氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的数量分别为1个或2个。由此，能够使电子输送层的电子输送性和电子注入性优异。 

本发明的发光元件的特征在于，具有阳极、阴极、发光层和电子输送层，上述发光层设置在上述阳极与上述阴极之间，通过在上述阳极与上述阴极之间通电而发光；上述电子输送层与上述发光层相接地设置在上述阴极与上述发光层之间且具有电子输送性，上述发光层含有下述式（1）表示的化合物作为发光材料而构成，上述电子输送层含有分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物作为电子输送性材料而构成。 

［上述式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺。］ 

根据这样构成的发光元件，由于使用上述式（1）表示的化合物作为发光材料，所以能够得到700nm以上的波长区域（近红外区域）的发光。 

另外，由于使用分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物作为与发光层邻接的电子输送层的电子输送性材料，所以能够将电子高效地从电子输送层输送到发光层。因此，能够使发光元件的发光效率优异。 

另外，由于能够高效地进行从电子输送层向发光层的电子输送，所以能够使发光元件的驱动电压低电压化，与此相伴，能够实现发光元件的长寿命化。 

并且，由于分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物对电子和空穴的稳定性（耐性）优异，所以从该方面考虑，也能够实现发光元件的长寿命化。 

此外，氮杂吲哚嗪系化合物优选1分子内含有的氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的数量分别为1个或2个。由此，能够使电子输送层的电子输送性和电子注入性优异。 

本发明的发光装置的特征在于具备本发明的发光元件。 

这样的发光装置能够在近红外区域发光。另外，由于具备高效率和长寿命的发光元件，所以可靠性优异。 

本发明的认证装置的特征在于具备本发明的发光元件。 

这样的认证装置能够使用近红外光来进行生物体认证。另外，由于具备高效率和长寿命的发光元件，所以可靠性优异。 

本发明的电子设备的特征在于具备本发明的发光元件。 

这样的电子设备具备高效率和长寿命的发光元件，所以可靠性优异。 

附图说明

图1是示意地表示本发明的第1实施方式所涉及的发光元件的截面图。 

图2是示意地表示本发明的第2实施方式所涉及的发光元件的截面图。 

图3是表示应用了本发明的发光元件的作为发光装置的显示器装置的实施方式的纵截面图。 

图4是表示本发明的认证装置的实施方式的图。 

图5是表示作为本发明的电子设备的一个例子的移动型（或者笔记本型）个人计算机的构成的立体图。 

具体实施方式

以下，对于本发明的噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置和电子设备，参照附图对优选的实施方式进行说明。该实施方式表示本发明的一个方式，并不限定本发明。在下述实施方式中，各构成部件的各形状、组合等为一个例子，在不脱离本发明的主旨的范围内，可以根据设计要求等进行各种变更。另外，在以下附图中，为了容易理解各构成，实际结构与各结构的比例尺、数量等不同。 

第1实施方式 

发光元件的构成 

图1是示意地表示本发明的第1实施方式所涉及的发光元件的截面图。此外，以下为了便于说明，将图1中的上侧作为“上”、下侧作为“下”来进行说明。 

图1所示的发光元件（电致发光元件）1A是依次层叠阳极3、空穴注入层4、空穴输送层5、发光层6A、电子输送层7、电子注入层8和阴极9而成的。即，在发光元件1A中，在阳极3与阴极9之间插入有层叠体14，上述层叠体14是从阳极3侧向阴极9侧依次层叠空穴注入层4、空穴输送层5、发光层6A、电子输送层7和电子注入层8而成。 

而且，发光元件1A其整体设置在基板2上，并且由密封部件10密封。 

对于这样的发光元件1A而言，通过对阳极3和阴极9施加驱动电压，从而分别从阴极9侧向发光层6A供给（注入）电子，并且从阳极3侧向发光层6A供给（注入）空穴。而且，在发光层6A中，由注入的空穴和电子生成激子（Exciton），激子消失（空穴与电子再结合）时其能量的一部分成为荧光、磷光被释放。由此，发光元件1A发光。 

特别是，该发光元件1A像后述那样通过使用噻二唑系化合物（发光元件用化合物）作为发光层6A的发光材料，从而在近红外区域发光。应予说明，在本说明书中，“近红外区域”是指700nm～1500nm的波长区域。 

基板2支承阳极3。本实施方式的发光元件1A是从基板2侧射出光的构成（底部发射型），所以实际上将基板2和阳极3分别制成透明（无色透明、着色透明或半透明）。 

作为基板2的构成材料，例如可举出聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对萘二甲酸乙二醇酯、聚丙烯、环烯烃聚合物、聚酰胺、聚醚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、多芳基化合物这样的树脂材料，或石英玻璃、钠钙玻璃这样的玻璃材料等，可以使用其中的1种或组合2种以上使用。 

这样的基板2的平均厚度没有特别限定，优选为0.1mm～30mm左右，更优选为0.1mm～10mm左右。 

此外，发光元件1A为从与基板2相反一侧射出光的构成（顶部发射型）时，基板2可使用透明基板和不透明基板中的任一种。 

作为不透明基板，例如可举出由氧化铝之类的陶瓷材料构成的基板、在不锈钢之类的金属基板的表面形成有氧化膜（绝缘膜）的基板、由树脂材料构成的基板等。 

另外，对于这样的发光元件1A，阳极3与阴极9之间的距离（即层叠体14的平均厚度）优选为100nm～500nm，更优选为100nm～300nm，进一步优选为100nm～250nm。由此，能够简单且可靠地将发光元件1A 的驱动电压设置在实用的范围内。 

以下，依次说明构成发光元件1A的各部分。 

阳极 

阳极3是介由后述的空穴注入层4向空穴输送层5注入空穴的电极。 

作为该阳极3的构成材料，优选使用功函数大、导电性优异的材料。 

作为阳极3的构成材料，例如可举出ITO（Indium Tin Oxide）、IZO（Indium Zinc Oxide）、In₂O₃、SnO₂、含Sb的SnO₂、含Al的ZnO等氧化物，Au、Pt、Ag、Cu或含有它们的合金等，可以使用其中的1种或组合2种以上使用。 

特别是，阳极3优选由ITO构成。ITO是具有透明性且功函数大、导电性优异的材料。由此，能够将空穴高效地从阳极3注入到空穴注入层4。 

另外，优选对阳极3的空穴注入层4侧的表面（图1中为上表面）实施等离子体处理。由此，能够提高阳极3和空穴注入层4的接合面的化学稳定性和机械稳定性。其结果，能够提高从阳极3向空穴注入层4的空穴注入性。此外，对于该等离子体处理，在后述的发光元件1A的制造方法的说明中详述。 

这样的阳极3的平均厚度没有特别限定，优选为10nm～200nm左右，更优选为50nm～150nm左右。 

阴极 

另一方面，阴极9是介由后述的电子注入层8向电子输送层7注入电子的电极。作为该阴极9的构成材料，优选使用功函数小的材料。 

作为阴极9的构成材料，例如可举出Li、Mg、Ca、Sr、La、Ce、Er、Eu、Sc、Y、Yb、Ag、Cu、Al、Cs、Rb或含有它们的合金等，可以使用其中的1种或组合2种以上（例如，作为多层层叠体、多种混合层等）使用。 

特别是，使用合金作为阴极9的构成材料时，优选使用含有Ag、Al、Cu等稳定的金属元素的合金，具体而言，优选使用MgAg、AlLi、CuLi等合金。通过使用该合金作为阴极9的构成材料，从而能够实现阴极9的电子注入效率和稳定性的提高。 

另外，作为阴极9的构成材料，由于对于近红外区域的光的反射性优异，所以优选使用Al、Ag、MgAg中的任一种，更优选使用MgAg。 

对于构成阴极9的MgAg，从提高对于近红外区域的光的反射性的观点考虑，Mg和Ag的比（Mg：Ag）优选为1：100～100：1。 

这样的阴极9的平均厚度没有特别限定，优选为2nm～10000nm左右，更优选为50nm～200nm左右。 

此外，本实施方式的发光元件1A为底部发射型，所以阴极9不特别要求透光性。另外，为顶部发射型时，需要使光从阴极9侧透射，所以阴极9的平均厚度优选为1nm～50nm左右。 

另外，相对于阴极9在上侧（与发光层6A相反的一侧）可以设有对于近红外区域的光具有反射性的反射层。该反射层例如优选由Al、Ag、Mg中的任一种构成。另外，该反射层优选与阴极9相接。 

空穴注入层 

空穴注入层4具有提高从阳极3的空穴注入效率的功能（即具有空穴注入性）。 

这样，通过在阳极3与后述的空穴输送层5之间设置空穴注入层4，从而提高从阳极3的空穴注入性，其结果，能够提高发光元件1A的发光效率。 

该空穴注入层4含有具有空穴注入性的材料（即空穴注入性材料）。 

作为该空穴注入层4中含有的空穴注入性材料没有特别限定，例如可举出铜酞菁，或4,4’,4”-三（N,N-苯基-3-甲基苯基氨基）三苯胺（m-MTDATA）、N,N’-双-（4-二苯基氨基-苯基）-N,N’-二苯基-联苯基-4-4’-二胺等。 

其中，作为空穴注入层4中含有的空穴注入性材料，从空穴注入性和空穴输送性优异的观点考虑，优选使用胺系材料，更优选使用二氨基苯衍生物、联苯胺衍生物（具有联苯胺骨架的材料）、分子内具有“二氨基苯”单元和“联苯胺”单元两者的三胺系化合物、四胺系化合物。 

这样的空穴注入层4的平均厚度没有特别限定，优选为5nm～90nm左右，更优选为10nm～70nm左右。 

此外，空穴注入层4可以根据阳极3和空穴输送层5的构成材料而省略。 

空穴输送层 

空穴输送层5具有将从阳极3介由空穴注入层4而注入的空穴输送至发光层6A的功能（即具有空穴输送性）。 

该空穴输送层5含有具有空穴输送性的材料（即空穴输送性材料）而构成。 

对于该空穴输送层5中含有的空穴输送性材料而言，可以单独或组合使用各种p型的高分子材料或各种p型的低分子材料。作为空穴输送材料，例如可举出N,N’-二（1-萘基）-N,N’-二苯基-1,1’-二苯基-4,4’-二胺（NPD）、N,N’-二苯基-N,N’-双（3-甲基苯基）-1,1’-二苯基-4,4’-二胺（TPD）等四芳基联苯胺衍生物、四芳基二氨基芴化合物或其衍生物（胺系化合物）等，可以使用其中的1种或组合2种以上使用。 

其中，作为空穴输送层5中含有的空穴输送性材料，从空穴注入性和空穴输送性优异的观点考虑，优选为胺系材料，更优选为联苯胺衍生物（具有联苯胺骨架的材料）。 

这样的空穴输送层5的平均厚度没有特别限定，优选为5nm～90nm左右，更优选为10nm～70nm左右。 

发光层 

该发光层6A通过在上述阳极3与阴极9之间通电而发光。 

发光层6A含有基本骨架由下述式（1）表示的化合物（以下，也简 称为“噻二唑系化合物”）作为发光材料而构成。 

［式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺。］ 

含有这样的噻二唑系化合物的发光层6A能够得到700nm以上的波长区域（近红外区域）的发光。 

另外，作为发光层6A所使用的发光材料，从实现高效率化和长寿命化这样的观点考虑，优选使用下述化学式（2）～（4）表示的化合物，具体而言，特别优选使用下述式D-1～D-3表示的化合物。 

［式（2）～（4）中，R各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基。另外，相邻的2个R的碳彼此可以连结而形成环状。］ 

此外，发光层6A含有上述发光材料中的至少1种即可，例如也可含有2种。另外，也可含有除上述发光材料以外的发光材料（各种荧光材料、各种磷光材料）。 

另外，作为发光层6A的构成材料，除如上所述的发光材料以外，还使用添加（担载）有该发光材料作为客体材料（掺杂剂）的主体材料。该主体材料具有如下功能，即，通过注入的空穴和电子而生成激子，并且使该激子的能量向发光材料转移（Forster转移或Dexter转移），从而激发发光材料。因此，能够提高发光元件1A的发光效率。这样的主体材料例如能够将作为客体材料的发光材料作为掺杂剂而掺杂。 

特别是，作为这样的主体材料，使用作为并苯系材料的并四苯系材料（萘并萘系材料）。 

并苯系材料与如上所述的发光材料的不恰当的相互作用少。另外，如果使用并苯系材料（特别是并四苯系材料）作为主体材料，则能够高效地进行从主体材料向发光材料的能量转移。可认为，这是基于如下原因，即，（a）能够通过来自并苯系材料的三重激发态的能量转移而生成发光材料的单重激发态，（b）并苯系材料的π电子云与发光材料的电子云的重叠变大，（c）并苯系材料的荧光光谱与发光材料的吸收光谱的重叠变大等。 

因此，如果使用并苯系材料作为主体材料，则能够提高发光元件1A的发光效率。 

另外，并苯系材料对电子和空穴的耐性优异。另外，并苯系材料的热稳定性也优异。因此，发光元件1A能够实现长寿命化。另外，并苯系材料的热稳定性优异，所以使用气相成膜法形成发光层6A时，能够防止由成膜时的热导致的主体材料的分解。因此，能够形成具有优异的膜质的发光层6A，其结果，从该方面考虑，也能够提高发光元件1A的发光效率，并且实现长寿命化。 

并且，并苯系材料其本身难以发光，所以能够防止主体材料对发光元件1A的发光光谱产生不良影响。另外，如果使用并四苯衍生物（并四苯系材料）作为这样的并苯系材料，则能够将电子高效地从后述的电子输送层7中的电子输送材料的蒽骨架部分传递到发光层6A中的并四苯材料。 

作为并四苯系材料，只要1分子内具有至少1个并四苯骨架，且可发挥如上所述的作为主体材料的功能就没有特别限定，例如，优选使用基本骨架由下述式IRH-1表示的化合物，更优选使用下述式IRH-2表示的化合物，进一步优选使用下述IRH-3表示的化合物。由此，能够抑制连续驱动时的电压上升且进一步提高发光元件1A的发光效率，并且能够实现长寿命化。 

［上述式IRH-1中，n表示1～12的自然数，R表示取代基或官能 团，各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基。另外，上述式IRH-2和IRH-3中，R1～R4各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基。另外，R1～R4可以相互相同也可以不同。］ 

另外，并四苯系材料优选由碳原子和氢原子构成。由此，能够防止产生主体材料与发光材料的不恰当的相互作用。因此，能够提高发光元件1A的发光效率。另外，能够提高主体材料对电位和空穴的耐性。因此，能够抑制连续驱动时的电压上升，并且能够实现发光元件1A的长寿命化。 

具体而言，作为并四苯系材料，例如优选使用下述式H1-1～H1-11表示的化合物、下述式H1-12～H1-27表示的化合物。另外，作为主体材料，含有这些并四苯系材料中的至少1种即可，例如也可以含有2种并四苯系材料。 

含有这样的发光材料和主体材料的发光层6A中的发光材料的含量（掺杂量）优选为0.01wt%～10wt%，更优选为0.1wt%～5wt%。通过使发光材料的含量在这样的范围内，从而能够使发光效率最佳化。 

另外，发光层6A的平均厚度没有特别限定，优选为1nm～60nm左 右，更优选为3nm～50nm左右。 

电子输送层 

电子输送层7具有将从阴极9介由电子注入层8而注入的电子输送到发光层6A的功能。 

作为电子输送层7的构成材料（电子输送性材料），例如可举出2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（BCP）等菲咯啉衍生物、三（8-羟基喹啉）铝（Alq₃）等将8-羟基喹啉或其衍生物作为配位体的有机金属配合物等喹啉衍生物、氮杂吲哚嗪（azaindolizine）衍生物、

二唑衍生物、苝衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、喹喔啉衍生物、二苯醌衍生物、硝基取代芴衍生物等，可以使用其中的1种或组合2种以上使用。 

另外，如上所述的电子输送性材料中组合2种以上使用时，电子输送层7可以由混合2种以上电子输送性材料而成的混合材料构成，也可以层叠由不同电子输送性材料构成的多层而构成。 

另外，电子输送层7优选含有分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物（以下，也简称为“氮杂吲哚嗪系化合物”）作为电子输送性材料而构成。 

如果使用分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物作为与发光层6A邻接的电子输送层7的电子输送性材料，则能够将电子高效地从电子输送层7输送到发光层6A。因此，能够使发光元件1A的发光效率优异。 

另外，由于可高效地进行从电子输送层7向发光层6A的电子输送，所以能够使发光元件1A的驱动电压低电压化，与此相伴，能够实现发光元件1A的长寿命化。 

并且，分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物对电子和空穴的稳定性（耐性）优异，所以从该方面出发，也能够实现发光元件1A的长寿命化。 

电子输送层7中使用的电子输送性材料（氮杂吲哚嗪系化合物）优选1分子内含有的氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的数量分别为1个或2个。 由此，能够使电子输送层7的电子输送性和电子注入性优异。 

具体而言，作为电子输送层7中使用的氮杂吲哚嗪系化合物，例如优选使用如下述式ELT-A1～ELT-A24表示的化合物、如下述式ELT-B1～式ELT-B12表示的化合物、下述ELT-C1～ELT-C20表示的化合物。 

这样的氮杂吲哚嗪系化合物的电子输送性和电子注入性优异。因此，能够提高发光元件1A的发光效率。 

这样的氮杂吲哚嗪系化合物的电子输送性和电子注入性优异，可认为是基于如下理由。 

对于如上所述的分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的氮杂吲哚嗪系化合物而言，其分子整体由π共轭体系连接，所以电子云遍布扩散在分子整体。 

而且，上述氮杂吲哚嗪系化合物的氮杂吲哚嗪骨架部分具有接受电子的功能，和将其接受的电子向蒽骨架部分送出的功能。另一方面，该氮杂吲哚嗪系化合物的蒽骨架的部分具有从氮杂吲哚嗪骨架部分接受电子的功能，和将其接受的电子向与电子输送层7的阳极3侧邻接的层、即发光层6A传递的功能。 

如果更具体地说明，上述氮杂吲哚嗪系化合物的氮杂吲哚嗪骨架部分具有2个氮原子，其中1个（接近蒽骨架部分一侧）氮原子具有sp²杂化轨道，另一个（远离蒽骨架部分一侧）氮原子具有sp³杂化轨道。具有sp²杂化轨道的氮原子构成氮杂吲哚嗪系化合物的分子的共轭体系的一部分，并且与碳原子相比电负性高，吸引电子的强度大，所以作为接受电子的部分而发挥功能。另一方面，具有sp³杂化轨道的氮原子不是通常的共轭体系，但具有非共用电子对，所以该电子作为向氮杂吲哚嗪系化合物的分子的共轭体系送出电子的部分而发挥功能。 

另一方面，上述氮杂吲哚嗪系化合物的蒽骨架部分为电中性，所以能够容易地从氮杂吲哚嗪骨架部分接受电子。另外，该氮杂吲哚嗪系化合物的蒽骨架部分与发光层6A的构成材料、特别是主体材料（并苯系材料）轨道的重叠大，所以能够容易地向发光层6A的主体材料传递电子。 

另外，如上所述，该氮杂吲哚嗪系化合物的电子输送性和电子注入性优异，所以作为结果，能够使发光元件1A的驱动电压低电压化。 

另外，对于氮杂吲哚嗪骨架的部分，具有sp²杂化轨道的氮原子即使被还原也稳定，具有sp³杂化轨道的氮原子即使被氧化也稳定。因此， 上述氮杂吲哚嗪系化合物对电子和空穴的稳定性高。其结果，能够实现发光元件1A的长寿命化。 

电子输送层7的平均厚度没有特别限定，优选为1.0nm～200nm左右，更优选为10nm～100nm左右。 

另外，电子输送层7中还可含有除上述氮杂吲哚嗪系化合物以外的材料。作为该材料（电子输送性材料），例如可举出2,9-二甲基-4,7-二苯基-1，10-菲咯啉（BCP）等菲咯啉衍生物、三（8-羟基喹啉）铝（Alq3）等将8-羟基喹啉或其衍生物作为配位体的有机金属配合物等喹啉衍生物、

二唑衍生物、苝衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、喹喔啉衍生物、二苯醌衍生物、硝基取代芴衍生物等，可以使用其中的1种或组合2种以上使用。此时，电子输送层7中的氮杂吲哚嗪系化合物的含量优选为50wt%以上，更优选为70wt%以上，进一步优选为90wt%以上。 

另外，对于电子输送层7，组合氮杂吲哚嗪系化合物和除氮杂吲哚嗪系化合物以外的材料使用时，可以由混合这些材料而成的混合材料构成，也可以层叠由不同材料构成的多层而构成。 

电子输送层7由层叠多层而构成时，电子输送层7优选具备第1电子输送层和第2电子输送层，上述第1电子输送层含有上述氮杂吲哚嗪系化合物作为第1电子输送性材料而构成，上述第2电子输送层设置在该第1电子输送层与发光层6A之间并与这两层相接，并且含有与第1电子输送性材料不同的第2电子输送性材料而构成。由此，能够实现发光元件1A的长寿命化。 

另外，此时，作为上述第2电子输送性材料，例如可以使用Alq₃（羟基喹啉系金属配合物）、并四苯系材料、蒽系材料等，第2电子输送层可由这些材料中的1种单独或组合2种以上（混合或层叠）构成。 

另外，第2电子输送层由层叠多层（2层）而构成时，对于第2电子输送层，优选用并四苯系材料或蒽系材料构成与发光层6A相接的层，优选用羟基喹啉系金属配合物构成与第1电子输送层相接的层。 

另外，第2电子输送层由单一材料或混合材料构成时，第2电子输送层的平均厚度没有特别限定，例如优选为5nm～20nm左右。由此， 第2电子输送层与发光层6A或第1电子输送层的一部分形成混合层，所以能够使从电子输送层7向发光层6A的电子输送性良好，同时实现发光元件1A的长寿命化。 

电子注入层 

电子注入层8具有提高从阴极9的电子注入效率的功能。 

作为该电子注入层8的构成材料（电子注入性材料），例如可举出各种无机绝缘材料、各种无机半导体材料。 

作为这样的无机绝缘材料，例如可举出碱金属硫属元素化物（氧化物、硫化物、硒化物、碲化物）、碱土类金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物等，可以使用其中的1种或组合2种以上使用。通过将它们作为主材料来构成电子注入层8，从而能够进一步提高电子注入性。特别是碱金属化合物（碱金属硫属元素化物、碱金属的卤化物等）的功函数非常小，通过使用它来构成电子注入层8，从而发光元件1A可得到高的亮度。 

作为碱金属硫属元素化物，例如可举出Li₂O、LiO、Na₂S、Na₂Se、NaO等。 

作为碱土类金属硫属元素化物，例如可举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS、MgO、CaSe等。 

作为碱金属的卤化物，例如可举出CsF、LiF、NaF、KF、LiCl、KCl、NaCl等。 

作为碱土类金属的卤化物，例如可举出CaF₂、BaF₂、SrF₂、MgF₂、BeF₂等。 

另外，作为无机半导体材料，例如可举出含有Li、Na、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Cd、Mg、Si、Ta、Sb以及Zn中的至少1种元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等，可以使用其中的1种或组合2种以上使用。特别是，使用Al、Ag、MgAg（Mg和Ag的合金）中的任一种作为阴极9的构成材料时，优选使用Li的氧化物、卤化物等。 

电子注入层8的平均厚度没有特别限定，优选为0.1nm～1000nm左右，更优选为0.2nm～100nm左右，进一步优选为0.2nm～50nm左右。 

此外，该电子注入层8可以根据阴极9和电子输送层7的构成材料、厚度等而省略。 

密封部件 

密封部件10以覆盖阳极3、层叠体14以及阴极9的方式设置，将它们气密性地密封，具有隔离氧、水分的功能。通过设置密封部件10，从而能够得到发光元件1A的可靠性的提高，或变质·劣化的防止（耐久性提高）等效果。 

作为密封部件10的构成材料，例如可举出Al、Au、Cr、Nb、Ta、Ti或含有它们的合金，氧化硅，各种树脂材料等。此外，使用具有导电性的材料作为密封部件10的构成材料时，为了防止短路，优选根据需要在密封部件10与阳极3、层叠体14和阴极9之间设置绝缘膜。 

另外，密封部件10可以以平板状与基板2对置，将它们之间例如用热固性树脂等密封材料进行密封。 

根据如上所述构成的发光元件1A，通过使用噻二唑系化合物作为发光层6A的发光材料，并且使用并四苯系材料作为发光层6A的主体材料，从而能够发出近红外区域的光，并且能够实现高效率化和长寿命化。 

如上所述的发光元件1A，例如可以如下制造。 

［1］首先，准备基板2，在该基板2上形成阳极3。 

阳极3例如可以使用等离子体CVD、热CVD这样的化学蒸镀法（CVD），真空蒸镀等干式镀覆法，电镀等湿式镀覆法，喷镀法，溶胶·凝胶法，MOD法，金属箔的接合等形成。 

［2］接着，在阳极3上形成空穴注入层4。 

空穴注入层4例如优选利用使用了CVD法、或真空蒸镀、溅射等干式镀覆法等的气相工艺形成。 

此外，空穴注入层4例如也可通过将使空穴注入性材料溶解于溶剂或分散于分散介质中而成的空穴注入层形成用材料供给到阳极3上后，进行干燥（脱溶剂或脱分散介质）而形成。 

作为空穴注入层形成用材料的供给方法，例如也可以使用旋涂法、辊涂法、喷墨印刷法等各种涂布法。通过使用所述的涂布法，从而能够比较容易地形成空穴注入层4。 

作为空穴注入层形成用材料的制备中使用的溶剂或分散介质，例如可举出各种无机溶剂、各种有机溶剂、或者含有它们的混合溶剂等。 

此外，干燥例如可以通过在大气压或减压气氛中的放置、加热处理、非活性气体的喷吹等进行。 

另外，也可以在本工序之前，对阳极3的上表面实施氧等离子体处理。由此，能够对阳极3的上表面赋予亲液性，除去（清洗）附着在阳极3的上表面的有机物，调整阳极3的上表面附近的功函数。 

此处，作为氧等离子体处理的条件，例如，优选将等离子体功率设为100W～800W左右、氧气流量设为50mL/min～100mL/min左右、被处理部件（阳极3）的搬运速度设为0.5mm/sec～10mm/sec左右、基板2的温度设为70℃～90℃左右。 

［3］接着，在空穴注入层4上形成空穴输送层5。 

空穴输送层5优选通过使用了例如CVD法，或真空蒸镀、溅射等干式镀覆法等的气相工艺而形成。 

此外，还可以通过将使空穴输送性材料溶解于溶剂或分散于分散介质而成的空穴输送层形成用材料供给到空穴注入层4上后进行干燥（脱溶剂或脱分散介质）而形成。 

［4］接着，在空穴输送层5上形成发光层6A。 

发光层6A例如可以通过使用了真空蒸镀等干式镀覆法等的气相工艺而形成。 

［5］接着，在发光层6A上形成电子输送层7。 

电子输送层7优选通过使用了例如真空蒸镀等干式镀覆法等的气相工艺而形成。 

此外，电子输送层7例如还可以通过将使电子输送性材料溶解于溶剂或分散于分散介质而成的电子输送层形成用材料供给到发光层6A上后进行干燥（脱溶剂或脱分散介质）而形成。 

［6］接着，在电子输送层7上形成电子注入层8。 

使用无机材料作为电子注入层8的构成材料时，电子注入层8例如可以使用利用了CVD法、或真空蒸镀、溅射等干式镀覆法等的气相工序，无机微粒油墨的涂布和煅烧等来形成。 

［7］接着，在电子注入层8上形成阴极9。 

阴极9例如可以使用真空蒸镀法、溅射法、金属箔的接合、金属微粒油墨的涂布和煅烧等来形成。 

最后，以覆盖层叠体14的方式覆盖密封部件10，并与基板2接合，所述层叠体14是在阳极3与阴极9之间层叠空穴注入层4、空穴输送层5、发光层6A、电子输送层7、电子注入层8而成的。 

经由如上所述的工序得到发光元件1A。 

接着，对本发明的具体的实施例和比较例进行说明。 

1.噻二唑系化合物的制造 

合成例A1：上述式D-1表示的化合物的合成 

合成（A1-1） 

在5升的烧瓶中加入发烟硝酸1500ml并冷却。向其中以保持在10℃～50℃的方式分批添加硫酸1500ml。然后向其中用1小时每次少量添加作为原料的二溴苯并噻二唑的化合物（a）150g。此时以溶液温度为5℃以下的方式进行。全部添加后，在室温（25℃）下反应20小时。反应后，在3kg冰中注入反应液，搅拌一夜。其后，过滤并用甲醇、庚烷清洗。 

将过滤剩余的物质用200ml的甲苯热溶解后，缓慢冷却至室温后过滤，用少量的甲苯清洗剩余的物质后，进行减压干燥。 

由此，得到HPLC纯度95%的化合物（b）（4,7-二溴-5,6-二硝基-苯并[1,2,5]噻二唑）60g。 

合成（A1-2） 

Ar下，在5升的烧瓶中加入得到的作为二溴体的化合物（b）30g和苯基硼酸（市售品）23g、甲苯2500ml、2mol/L（摩尔）碳酸铯水溶液（152g/（蒸馏水）234ml），在90℃下反应一夜。反应后过滤、分液、浓缩，用硅胶柱（SiO₂5kg）分离得到的粗体52g，得到红紫色固体。 

由此，得到HPLC纯度96%的化合物（c）（5,6-二硝基-4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑）6g。 

合成（A1-3） 

Ar下，在1升的烧瓶中加入得到的作为二硝基体的化合物（c）6g、还原铁7g、乙酸600ml，在80℃下反应4小时冷却至室温。反应后，将反应液注入离子交换水1.5升中，向其中进一步添加乙酸乙酯1.5升。添加后，由于析出固体，所以添加四氢呋喃1升和食盐300g并进行分液。用1升的四氢呋喃对水层进行再萃取。再次用少量的水、甲醇清洗经浓缩干燥的物质，得到橙色固体。 

由此，得到HPLC纯度80%的化合物（d）（4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑-5,6-二胺）7g。 

合成（A1-4） 

Ar下，在1升的烧瓶中加入得到的作为二胺体的化合物（d）1.5g、邻苯醌水溶液（1mol/L）12mL（Voigt Global Distribution Inc.）、作为溶剂的乙酸300ml，在80℃下反应2小时。反应后，冷却至室温，将反应液注入离子交换水1升中，将结晶过滤、水洗，得到2g的黑绿色固体。然后，用硅胶柱（SiO₂1kg）精制该黑绿色固体。 

由此，得到HPLC纯度99%的化合物（e）（上述式D-1表示的化合物）0.9g。对该化合物（e）进行质量分析，其结果是M＋：390。 

并且，在设定温度340℃下对得到的化合物（e）进行升华精制。该升华精制后的化合物（e）的HPLC纯度为99%。 

合成例A2：上述式D-2表示的化合物的合成 

在上述合成例A1中，使用三苯胺的硼酸体代替合成（A1-2）中使用的苯基硼酸，除此之外，与上述合成例A1同样地进行合成。由此，得到上述式D-2表示的化合物（h）。 

此处，进行三苯胺的硼酸体的合成时，Ar下，在5升的烧瓶中加入4-溴三苯胺（市售品）246g、脱水四氢呋喃1500ml，在-60℃下用3小时滴加1.6mol/L n-BuLi/己烷溶液570ml。30分钟后用1小时滴加硼酸三异丙酯429g。滴加后以反应过程的温度反应一夜。反应后，滴加水2升，其后用甲苯2升萃取、分液。将有机层浓缩、再结晶，进行过滤、干燥，得到作为白色目标物的硼酸体160g。 

得到的硼酸体的HPLC纯度为99%。 

然后，使用得到的硼酸体，进行与上述合成例A1的合成（A1-2）相同的合成，得到化合物（f）。 

使用得到的化合物（f），进行与上述合成例A1的合成（A1-3）相同的合成，得到化合物（g）。 

使用得到的化合物（g），进行与上述合成例A1的合成（A1-4）相同的合成，得到上述式D-2表示的化合物（h）。 

由此，得到外观呈深蓝色固体的HPLC纯度99%的化合物（h）（上述式D-2表示的化合物）3g。对该化合物（h）进行质量分析，其结果是M＋：724。 

并且，对得到的化合物（h）在设定温度360℃下进行升华精制。该升华精制后的化合物（h）的HPLC纯度为99%。 

合成例A3：上述式D-3表示的化合物的合成 

在上述合成例A1中，使用二苯胺代替合成（A1-2）中使用的苯基硼酸，除此之外，与上述合成例A1相同地进行合成。由此，得到上述式D-3表示的化合物（k）。 

此处，进行使用二苯胺的合成时，Ar下，在300ml的烧瓶中，使四三苯基Pd（0）11g溶解于100ml的甲苯中，加热至100℃。向其中加入三-叔丁基膦8g，反应30分钟，制成催化剂（Pd催化剂）。 

另一方面，Ar下，在5升的烧瓶中，使作为二溴体的化合物（b）30g和二苯胺（市售品）33g溶解于2500ml的甲苯中，加热至100℃。向其中添加预先调整好的Pd催化剂和t-BuOK20g，加热回流3小时。 

反应后冷却至室温后，添加100ml的水，搅拌1小时左右后采用分液漏斗用水分液清洗，使有机层干燥，得到固体。用硅胶柱（SiO₂5kg）分离得到的固体，得到紫色固体。 

由此，得到HPLC纯度96%的化合物（i）（5,6-二硝基-N,N,N’,N’-四苯基-苯并[1,2,5]噻二唑）10g。 

然后，使用得到的化合物（i），进行与上述合成例A1的合成（A1-3）相同的合成，得到化合物（j）。 

使用得到的化合物（j），进行与上述合成例A1的合成（A1-4）相同的合成，得到上述式D-3表示的化合物（k）。 

由此，得到外观呈深蓝色固体的HPLC纯度99%的化合物（k）（上述式D-3表示的化合物）3g。对该化合物（k）进行质量分析，其结果是M＋：572。 

并且，对得到的化合物（k）在设定温度340℃下进行升华精制。其升华精制后的化合物（k）的HPLC纯度为99%。 

2.主体材料（并四苯系材料）的制造 

合成例B1：式H1-2表示的化合物的合成 

合成（B1-1） 

Ar下，在300ml的烧瓶中加入4-溴联苯6g和干燥二乙醚50ml。在室温下滴加1.6mol/L n-BuLi/己烷溶液14.5ml，反应30分钟。 

另一方面，另外在Ar下在500ml的烧瓶中投入5,12-萘并萘醌2.7g和干燥甲苯100ml。向其中滴加预先调整好的联苯基锂，反应3小时。 反应后，添加20ml的蒸馏水，搅拌30分钟后，加入甲醇中，将固体过滤分离。将得到的固体用硅胶（SiO2500g）精制。 

由此，得到白色固体（5,12-双联苯基-4-基-5,12-二氢-萘并萘-5,12-二醇）4.5g。 

合成（B1-2） 

称量合成（B1-1）中得到的二醇体4.5g和乙酸300ml，加入到1000ml的烧瓶中。向其中加入在盐酸（35%）5g中溶解氯化亚锡（无水）5g而成的溶液，搅拌30分钟。其后，移至分液漏斗，加入甲苯，用蒸馏水进行分液清洗，使其干燥。将得到的固体用硅胶（SiO₂500g）精制，得到黄色固体（上述式H1-2表示的化合物）4g。 

合成例B2：式H1-5表示的化合物的合成 

合成（B2-1） 

Ar下，在300ml的烧瓶中加入4-溴-[1,1’;3’,1’’]三联苯6g和干燥二乙醚50ml。在室温下滴加1.6mol/L n-BuLi/己烷溶液14.5ml，反应30分钟。 

另一方面，另外在Ar下在500ml的烧瓶中加入5,12-萘并萘醌2g和干燥甲苯100ml。向其中滴加事先调整的三联苯基锂，反应3小时。反应后，添加20ml的蒸馏水，搅拌30分钟后，加入甲醇中，将固体过滤分离。将得到的固体用硅胶（SiO₂500g）精制。 

由此，得到白色固体（5,12-双-[1,1’;3’,1”]三联苯-4’-基-5,12-二氢萘并萘-5,12-二醇）5g。 

合成（B2-2） 

称量合成（B2-1）中得到的二醇体5g和乙酸300ml，投入1000ml的烧瓶中。向其中加入在盐酸（35%）5g中溶解氯化亚锡（无水）5g而得的溶液，搅拌30分钟。其后，移至分液漏斗，加入甲苯，用蒸馏水分液清洗，使其干燥。将得到的固体用硅胶（SiO₂500g）精制，得到黄色固体（上述式H1-5表示的化合物）4.5g。 

合成例B3：式H1-13表示的化合物的合成 

合成（B3-1） 

在500ml的烧瓶中加入二氯甲烷100ml、萘醌5.2g、1,3-二苯基异苯并呋喃10g，搅拌1小时。搅拌后，用10分钟添加市售品三溴化硼（二氯甲烷溶液1mol/L）33ml，由此，得到黄色针状结晶（6,11-二苯基-5,12-萘并萘醌）7.1g。 

合成（B3-2） 

Ar下，在200ml的烧瓶中投入4-溴-联苯6g和干燥二乙醚80ml。在室温下滴加1.6mol/L n-BuLi/己烷溶液16ml，反应30分钟。 

另一方面，另外在Ar下在500ml的烧瓶中投入合成（B3-1）中得到的苯醌4.2g和干燥甲苯100ml。向其中滴加预先调整好的联苯基锂，反应3小时。反应后，添加20ml的蒸馏水，搅拌30分钟后，倒入甲醇 中，将固体过滤分离。将得到的固体用硅胶（SiO₂500g）精制。 

由此，得到白色固体（5,12-双联苯基-4-基-6,11-二苯基-5,12-二氢-萘并萘-5,12-二醇）5.5g。 

合成（B3-3） 

称量合成（B3-2）中得到的二醇体5g和四氢呋喃200ml，加入到500ml的烧瓶中。向其中加入氢碘酸（55%水溶液）10g，遮光2小时同时进行搅拌。其后，移至分液漏斗，加入甲苯，用蒸馏水分液清洗，使其干燥。将得到的固体用硅胶（SiO₂500g）精制，得到红色固体（上述式H1-13表示的化合物）3g。 

3.电子输送性材料（氮杂吲哚嗪系化合物）的制造 

合成例D1：式ETL-A3表示的化合物的合成 

合成（D1-1） 

将市售的2-萘硼酸2.1g和9,10-二溴蒽5g溶解于50ml的二甲氧基乙烷，加热至80℃。向其中加入蒸馏水50ml和碳酸钠10g。然后向其中加入四三苯基膦钯（0）0.4g。 

3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，用硅胶（SiO₂500g）进行精制。 

由此，得到淡黄白色结晶（9-溴-10-萘-2-基-蒽）3g。 

合成（D1-2） 

Ar下，在1升的烧瓶加入合成（D1-1）中得到的9-溴-10-萘-2-基- 蒽3g、脱水四氢呋喃500ml，在-60℃下用10分钟滴加1.6mol/L n-BuLi/己烷溶液6ml。30分钟后添加硼酸三异丙酯1.5g。滴加后以反应过程的温度反应3小时。反应后，滴加蒸馏水50mL，其后用1升甲苯萃取、分液。将有机层浓缩、再结晶，进行过滤并干燥，得到白色的目标物（硼酸体）2g。 

合成（D1-3） 

Ar下，在300ml的烧瓶中称量2-氨基吡啶3.4g，向其中加入乙醇40ml和丙酮40mL使其溶解。向其中加入4-溴苯甲酰甲基溴化物10g，进行加热回流。3小时后，中止加热冷却至室温。减压除去溶剂后，在1升的甲醇中加热溶解，通过过滤除去不溶杂质后，回收浓缩时沉淀而得的物质。 

由此，得到目标物的白色固体（2-（4-溴苯基）-咪唑并［1,2-a］吡啶）8g。 

合成（D1-4） 

Ar下，在500ml的烧瓶中，将合成（D1-2）中得到的硼酸体2g和合成（D1-3）中得到的咪唑并吡啶衍生物1.7g溶解于200ml的二甲氧基乙烷，加热至80℃。向其中加入蒸馏水250ml和碳酸钠10g。然后向其中加入四三苯基膦钯（0）0.5g。 

3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，用硅胶（SiO₂500g）进行精制。由此，得到白色固体（上述式ETL-A3表示的化合物）2g。 

4.发光元件的制造 

实施例1 

＜1＞首先，准备平均厚度0.5mm的透明玻璃基板。接着，利用溅射法在该基板上形成平均厚度100nm的ITO电极（阳极）。 

然后，将基板依次浸渍于丙酮、2-丙醇中，进行超声波清洗后，实施氧等离子体处理和氩等离子体处理。这些等离子体处理分别在将基板加热至70℃～90℃的状态下，在等离子体功率100W、气体流量20sccm、 处理时间5sec下进行。 

＜2＞接着，在ITO电极上，利用真空蒸镀法将四对联苯基-联苯胺（下述式HTL-1表示的化合物）作为胺系的空穴输送性材料蒸镀，形成平均厚度60nm的空穴输送层。 

＜3＞接着，在空穴输送层上，利用真空蒸镀法将发光层的构成材料蒸镀，形成平均厚度25nm的发光层。作为发光层的构成材料，使用上述式D-2表示的化合物作为发光材料（客体材料），使用上述式H1-2表示的化合物（并四苯系材料）作为主体材料。另外，使发光层中的发光材料（掺杂剂）的含量（掺杂浓度）为4.0wt%。 

＜4＞接着，在发光层上利用真空蒸镀法将2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（BCP）成膜，形成平均厚度90nm的电子输送层。 

＜5＞接着，在电子输送层上，利用真空蒸镀法将氟化锂（LiF）成膜，形成平均厚度1nm的电子注入层。 

＜6＞接着，在电子注入层上，利用真空蒸镀法将Al成膜。由此，形成由Al构成的平均厚度100nm的阴极。 

＜7＞接着，以覆盖形成的各层的方式，覆盖玻璃制的保护盖（密封部件），利用环氧树脂固定、密封。 

通过以上工序制造发光元件。 

实施例2 

使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例3 

使用上述式H1-13表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例4 

使发光层中的发光材料（掺杂剂）的含量（掺杂浓度）为1.0wt%，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例5 

使发光层中的发光材料（掺杂剂）的含量（掺杂浓度）为2.0wt%，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例6 

使发光层中的发光材料（掺杂剂）的含量（掺杂浓度）为10.0wt%，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例7 

使发光层的平均厚度为15nm，并且使电子输送层的平均厚度为100nm，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例8 

使发光层的平均厚度为50nm，并且使电子输送层的平均厚度为65nm，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例9 

使发光层的平均厚度为70nm，并且使电子输送层的平均厚度为45nm，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例10 

使用上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例11 

使用上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例12 

使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，使用2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（BCP）作为电子输送层的电子输送性材料，并且使发光层的平均厚度为45nm，电子输送层的平均厚度为70nm，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例13 

使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，使用2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（BCP）作为电子输送层的电子输送性材料，并且使发光层的平均厚度为15nm，电子输送层的平均厚度为100nm，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例14 

使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，另外，利用真空蒸镀法依次层叠Alq₃、BCP而形成电子输送层，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

此处，对于电子输送层，由Alq3构成的层的平均厚度为20nm，由BCP构成的层的平均厚度为70nm。 

实施例15 

使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，另外，利用真空蒸镀法依次层叠上述式H1-5表示的化合物、Alq₃、BCP而形成电子输送层，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

此处，对于电子输送层，由上述式H1-5表示的化合物构成的层的平均厚度为20nm，由Alq₃构成的层的平均厚度为20nm，由BCP构成的层的平均厚度为50nm。 

实施例16 

使用上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料，使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例17 

使用上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料，使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

比较例 

使用Alq₃作为发光层的主体材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例18 

使用Alq₃作为发光层的主体材料，使用分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例19 

使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，使用上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例20 

使用上述式H1-13表示的化合物作为发光层的主体材料，使用上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例21 

使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主 体材料，并且使发光层的厚度为45nm，使用上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料，并且使电子输送层的厚度为70nm，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例22 

使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，并且使发光层的厚度为15nm，使用分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料，并且使电子输送层的厚度为100nm，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例23 

使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，另外，利用真空蒸镀法依次层叠Alq3、上述式ETL-A3表示的化合物而形成电子输送层，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

此处，对于电子输送层，由Alq3构成的层的平均厚度为20nm，由上述式ETL-A3表示的化合物构成的层的平均厚度为70nm。 

实施例24 

使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，另外，利用真空蒸镀法依次层叠上述式H1-5表示的化合物、Alq₃、上述式ETL-A3表示的化合物而形成电子输送层，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

此处，对于电子输送层，由上述式H1-5表示的化合物构成的层的平均厚度为20nm，由Alq₃构成的层的平均厚度为20nm，由上述式ETL-A3表示的化合物构成的层的平均厚度为50nm。 

实施例25 

使用上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料，使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，使用上 述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

实施例26 

使用上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料，使用上述式H1-5表示的化合物（并四苯系材料）作为发光层的主体材料，使用上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

4.评价 

对各实施例和比较例，使用恒流电源（TOYO Technica株式会社制KEITHLEY2400），在发光元件中流过100mA/cm²的恒定电流，使用小型光纤光谱仪（Ocean Optics公司制S2000）测定此时的发光峰值波长。发光功率通过使用光功率测定机（ADC株式会社制光功率计8230）来测定。 

另外，还测定此时的电压值（驱动电压）。 

并且，测定亮度成为初始亮度的80%的时间（LT80）。 

将这些测定结果示于表1和表2。 

表1 

表2 

由表1和表2可知，实施例1～26的发光元件在近红外区域发光，并且与比较例的发光元件相比，得到高的发光功率。另外，实施例1～ 26的发光元件与比较例的发光元件相比，能够抑制驱动电压。因此，实施例1～26的发光元件具有优异的发光效率。 

另外，实施例1～26的发光元件与比较例的发光元件相比，具有长寿命。 

特别是，由表2可知，使用分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的上述式ETL-A3表示的化合物作为电子输送层的电子输送性材料的实施例18～26的发光元件，与实施例1～17和比较例相比，也能够实现驱动电压的低电压化和长寿命化。 

第2实施方式 

发光元件的构成 

接着，对第2实施方式的发光元件参照图2进行说明。图2是示意地表示第2实施方式所涉及的发光元件的截面图。第2实施方式的发光元件与第1实施方式的发光元件1A相比，发光层的构成不同。因此，对与第1实施方式相同的构成赋予相同的符号，省略详细的说明。 

图2所示的第2实施方式的发光元件（电致发光元件）1B是依次层叠阳极3、空穴注入层4、空穴输送层5、发光层6B、电子输送层7、电子注入层8和阴极9而成的。即，在发光元件1B中，在阳极3与阴极9之间插入有层叠体14，上述层叠体14是从阳极3侧向阴极9侧依次层叠空穴注入层4、空穴输送层5、发光层6B、电子输送层7和电子注入层8而成。 

而且，发光元件1B其整体设置在基板2上，并且由密封部件10密封。以下，对与第1实施方式不同的部分进行说明。 

发光层 

该发光层6B通过在上述阳极3与阴极9之间通电而发光。 

发光层6B含有基本骨架由下述式（1）表示的化合物（以下，也简称为“噻二唑系化合物”）作为发光材料而构成。 

［式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基或三芳基胺。］ 

对于含有这样的噻二唑系化合物（发光元件用化合物）的发光层6B，能够得到700nm以上的波长区域（近红外区域）的发光。 

特别是，作为发光层6B中使用的发光材料，优选使用下述式（2）～（4）表示的化合物，具体而言，特别优选使用下述式D-1～D-3表示的化合物。 

［式（2）～（4）中，R各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基。另外，相邻的2个R的碳彼此可以连结而形成环状。］ 

此外，发光层6B含有上述发光材料中的至少1种即可，例如也可以含有2种。另外，也可以含有除上述发光材料以外的发光材料（各种荧光材料、各种磷光材料）。 

另外，作为发光层6B的构成材料，除了如上述所的发光材料以外，还使用添加（担载）有该发光材料作为客体材料（掺杂剂）的主体材料。该主体材料具有如下功能，即，通过注入的空穴和电子而生成激子，并且使该激子的能量向发光材料转移（Forster转移或Dexter转移），从而激发发光材料。因此，能够提高发光元件1B的发光效率。这样的主体材料例如能够将作为客体材料的发光材料作为掺杂剂而掺杂使用。 

特别是，作为这样的主体材料，使用作为并苯系材料的蒽系材料。如果发光层6B的主体材料含有并苯材料而构成，则能够将电子高效地从电子输送层7中的电子输送材料传递到发光层6B中的并苯材料。 

并苯系材料与如上述所的发光材料的不恰当的相互作用少。另外，如果使用并苯系材料（特别是蒽系材料）作为主体材料，则能够高效地进行从主体材料向发光材料的能量转移。可认为这是基于如下理由，即，（a）能够通过来自并苯系材料的三重激发态的能量转移而生成发光材料的单重激发态，（b）并苯系材料的π电子云与发光材料的电子云的重叠变大，（c）并苯系材料的荧光光谱与发光材料的吸收光谱的重叠变大 等。 

因此，如果使用并苯系材料作为主体材料，则能够提高发光元件1B的发光效率。 

另外，并苯系材料对电子和空穴的耐性优异。另外，并苯系材料的热稳定性也优异。因此，发光元件1B能够实现长寿命化。 

另外，并苯系材料的热稳定性优异，所以使用气相成膜法形成发光层时，能够防止由成膜时的热导致的主体材料的分解。因此，能够形成具有优异的膜质的发光层6B，其结果，从该方面考虑，也能够提高发光元件1B的发光效率，并且实现长寿命化。 

并且，并苯系材料其本身难以发光，所以能够防止主体材料对发光元件1B的发光光谱产生不良影响。 

具体而言，使用下述式IRH-4表示的化合物或其衍生物作为蒽系材料，特别优选使用下述式IRH-5～IRH-8表示的化合物。由此，能够抑制发光元件1B的连续驱动时的电压上升且进一步提高发光效率，并且能够实现发光元件1B的长寿命化。 

［上述式IRH-4中，n表示1～10的自然数，R表示取代基或官能团，各自独立地表述氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨 基。另外，上述式IRH-5～IRH-8中，R₁、R₂各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基。另外，R₁、R₂可以相互相同也可以不同。］ 

另外，蒽系材料优选由碳原子和氢原子构成。由此，能够防止产生主体材料与发光材料的不恰当的相互作用。因此，能够提高发光元件1B的发光效率。另外，能够提高主体材料对电位和空穴的耐性。因此，能够实现发光元件1B的长寿命化。 

具体而言，作为蒽系材料，例如，优选使用下述式H2-1～H2-16表示的化合物、下述式H2-17～H2-36表示的化合物、下述式H2-37～H2-56表示的化合物。 

另外，作为主体材料含有这些蒽系材料中的至少1种即可，例如也可以含有2种蒽系材料。 

含有这样的发光材料和主体材料的发光层6B中的发光材料的含量（掺杂量）优选为0.01wt%～10wt%，更优选为0.1wt%～5wt%。通过使发光材料的含量在这样的范围内，从而能够使发光效率最佳化。 

另外，发光层6B的平均厚度没有特别限定，优选为1nm～60nm左右，更优选为3nm～50nm左右。 

1.主体材料（蒽系材料）的制造 

合成例C1：式H2-30表示的化合物的合成 

合成（C1-1） 

使市售的2-萘硼酸2.1g和9,10-二溴蒽5g溶解于50ml的二甲氧基乙烷，加热至80℃。向其中加入蒸馏水50ml和碳酸钠10g。然后向其中加入四三苯基膦钯（0）0.4g。 

3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，用硅胶（SiO₂500g）进行精制。 

由此，得到淡黄白色结晶（9-溴-10-萘-2-基-蒽）3g。 

合成（C1-2） 

Ar下，在500ml的烧瓶，使市售的2-萘硼酸10.5g和1,4-二溴苯17.5g溶解于250ml的二甲氧基乙烷，加热至80℃。向其中加入蒸馏水250ml和碳酸钠30g。然后向其中加入四三苯基膦钯（0）2g。 

3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，用硅胶（SiO₂500g）进行精制。 

由此，得到白色结晶（2-（4-溴苯基）-萘）10g。 

合成（C1-3） 

Ar下，在1升的烧瓶中加入合成（C1-2）中得到的2-（4-溴苯基）-萘10g、脱水四氢呋喃500ml，在-60℃下用30分钟滴加1.6mol/L n-BuLi/己烷溶液22ml。30分后添加硼酸三异丙酯7g。滴加后以反应过程的温度反应一夜。反应后，滴加水100ml，其后用2升甲苯进行萃取、分液。将有机层浓缩、再结晶，进行过滤、干燥，得到白色的苯基硼酸衍生物5g。 

合成（C1-4） 

Ar下，在500ml的烧瓶中，使合成（C1-1）中得到的9-溴-10-萘-2-基-蒽3g和合成（C1-3）中得到的硼酸3g溶解于200ml的二甲氧基乙烷，加热至80℃。向其中加入蒸馏水250ml和碳酸钠10g。然后向其中加入四三苯基膦钯（0）0.5g。 

3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，利用硅胶色谱法进行精制。 

由此，得到淡黄白色固体（上述式H2-30表示的化合物）3g。 

（合成例C2）式H2-47表示的化合物的合成 

合成（C2-1） 

Ar下，在300ml的烧瓶中加入联蒽酮5g和干燥二乙醚150ml。向其中加入市售的苯基锂试剂（19%丁醚溶液）5.5ml，在室温下搅拌3小时。其后，投入10ml的水后，移至分液漏斗，用甲苯萃取目标物，使其干燥，用硅胶（SiO₂500g）进行分离精制。 

由此，得到白色的目标物（10,10’-二苯基-10H,10’H-［9,9’］联亚蒽基（bianthracenylidene）-10,10’-二醇）5g。 

合成（C2-2） 

将合成（C2-1）中得到的二醇体5g和乙酸300ml加入到500ml的烧瓶中。向其中加入在盐酸（35%）5g中溶解氯化亚锡（无水）5g而得的溶液，搅拌30分钟。其后，移至分液漏斗，加入甲苯，用蒸馏水进行分液清洗，使其干燥。将得到的固体用硅胶（SiO₂500g）精制，得到黄白色固体（上述式H2-47表示的化合物）5.5g。 

合成例C3：式H2-52表示的化合物的合成 

合成（C3-1） 

使市售的苯基硼酸2.2g和9,10-二溴蒽6g溶解于100ml的二甲氧基乙烷，加热至80℃。向其中加入蒸馏水50ml和碳酸钠10g。然后向其中加入四三苯基膦钯（0）0.5g。 

3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，用硅胶（SiO₂500g）进行精制。 

由此，得到黄白色结晶（9-溴-10-苯基-蒽）4g。 

合成（C3-2） 

Ar下，在500ml的烧瓶中，使合成（C3-1）中得到的9-溴-10-苯基-蒽4g和市售品的苯二硼酸0.8g溶解于200ml的二甲氧基乙烷，加热至80℃。向其中加入蒸馏水250ml和碳酸钠10g。然后向其中加入四三苯基膦钯（0）0.5g。 

3小时后用分液漏斗进行甲苯萃取，使用硅胶色谱法进行精制。 

由此，得到淡黄白色固体（上述式H2-52表示的化合物）2g。 

2.发光元件的制造 

实施例27 

＜1＞首先，准备平均厚度0.5mm的透明玻璃基板。接着，利用溅射法在该基板上形成平均厚度100nm的ITO电极（阳极）。 

然后，将基板依次浸渍于丙酮、2-丙醇中，进行超声波清洗后，实施氧等离子体处理和氩等离子体处理。这些等离子体处理分别在将基板加热至70℃～90℃的状态下，在等离子体功率100W、气体流量20sccm、处理时间5sec下进行。 

＜2＞接着，在ITO电极上，利用真空蒸镀法将四对联苯基联苯胺（下述式HTL-1表示的化合物）作为胺系的空穴输送性材料蒸镀，形成平均厚度60nm的空穴输送层。 

＜3＞接着，在空穴输送层上，利用真空蒸镀法将发光层的构成材料蒸镀，形成平均厚度25nm的发光层。作为发光层的构成材料，使用上述式D-2表示的化合物作为发光材料（客体材料），使用上述式H2-30表示的化合物（蒽系材料）作为主体材料。另外，使发光层中的发光材料（掺杂剂）的含量（掺杂浓度）为4.0wt%。 

＜4＞接着，在发光层上，利用真空蒸镀法将2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（BCP）成膜，形成平均厚度90nm的电子输送层。 

＜5＞接着，在电子输送层上，利用真空蒸镀法将氟化锂（LiF）成膜，形成平均厚度1nm的电子注入层。 

＜6＞接着，在电子注入层上，利用真空蒸镀法将Al成膜。由此，形成由Al构成的平均厚度100nm的阴极。 

＜7＞接着，以覆盖形成的各层的方式，覆盖玻璃制的保护盖（密封部件），利用环氧树脂固定、密封。 

通过以上工序制造发光元件。 

实施例28 

使用上述式H2-47表示的化合物（蒽系材料）作为发光层的主体材料，除此之外，与上述实施例27同样地制造发光元件。 

实施例29 

使用上述式H2-52表示的化合物（蒽系材料）作为发光层的主体材料，除此之外，与上述实施例27同样地制造发光元件。 

实施例30 

使发光层中的发光材料（掺杂剂）的含量（掺杂浓度）为1.0wt%，除此之外，与上述实施例27同样地制造发光元件。 

实施例31 

使发光层中的发光材料（掺杂剂）的含量（掺杂浓度）为2.0wt%，除此之外，与上述实施例27同样地制造发光元件。 

实施例32 

使发光层中的发光材料（掺杂剂）的含量（掺杂浓度）为10.0wt%，除此之外，与上述实施例27同样地制造发光元件。 

实施例33 

使发光层的平均厚度为15nm，并且使电子输送层的平均厚度为100nm，除此之外，与上述实施例27同样地制造发光元件。 

实施例34 

使发光层的平均厚度为50nm，并且使电子输送层的平均厚度为65nm，除此之外，与上述实施例27同样地制造发光元件。 

实施例35 

使发光层的平均厚度为70nm，使电子输送层的平均厚度为45nm， 除此之外，与上述实施例27同样地制造发光元件。 

实施例36 

使用上述式D-1表示的化合物作为发光层的发光材料，除此之外，与上述实施例27同样地制造发光元件。 

实施例37 

使用上述式D-3表示的化合物作为发光层的发光材料，除此之外，与上述实施例1同样地制造发光元件。 

比较例：使用Alq3作为发光层的主体材料，除此之外，与上述实施例27同样地制造发光元件。此外，第2实施方式的比较例的构成与第1实施方式的比较例相同。 

3.评价 

对各实施例和比较例，使用恒流电源（TOYO Technica株式会社制KEITHLEY2400），在发光元件中流过100mA/cm²的恒定电流，使用小型光纤光谱仪（Ocean Optics公司制S2000）测定此时的发光峰值波长。发光功率通过使用光功率测定机（ADC株式会社制光功率计8230）来测定。 

另外，还测定此时的电压值（驱动电压）。 

并且，测定亮度成为初始亮度的80%的时间（LT80）。 

将这些测定结果示于表3。 

表3 

由表3可知，各实施例27～37的发光元件在近红外区域发光，并且与比较例的发光元件相比，得到高的发光功率。另外，各实施例27～37的发光元件与比较例的发光元件相比，能够抑制驱动电压。因此，各实施例27～37的发光元件具有优异的发光效率。 

另外，各实施例27～37的发光元件与比较例的发光元件相比，具有长寿命。 

此外，与第1实施方式的发光元件1A同样地，如果使用分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物（氮杂吲哚嗪系化合物）作为电子输送层的电子输送性材料，则能够降低驱动电压。 

第3实施方式 

发光装置 

接着，对本发明的发光装置的实施方式进行说明。 

图3是表示作为应用了本发明的发光元件的发光装置的显示器装置的实施方式的纵截面图。 

如图3所示，作为本实施方式的发光装置的显示器装置100具有基板21、多个上述第1实施方式的发光元件1A（或上述第2实施方式的发光元件1B）和分别用于驱动各发光元件1A（1B）的多个驱动用晶体 管24。此处，显示器装置100为顶部发射结构的显示器面板。 

在基板21上设有多个驱动用晶体管24，并且以覆盖这些驱动用晶体管24的方式，形成由绝缘材料构成的平坦化层22。 

各驱动用晶体管24具有：由硅构成的半导体层241、形成于半导体层241上的栅极绝缘层242、形成于栅极绝缘层242上的栅电极243、源电极244和漏电极245。 

在平坦化层22上与各驱动用晶体管24对应地设置发光元件1A（1B）。 

本实施方式中的发光元件1A（1B）含有在平坦化层22上依次层叠的反射膜32、防腐蚀膜33、阳极3、层叠体（有机EL发光部）14、阴极13、阴极盖34。在本实施方式中，各发光元件1A（1B）的阳极3构成像素电极，通过导电部（配线）27而与各驱动用晶体管24的漏电极245电连接。另外，各发光元件1A（1B）的阴极13为共用电极。 

图3中的发光元件1A（1B）在近红外区域发光。 

在邻接的发光元件1A（1B）彼此之间设有隔壁31。另外，在这些发光元件1A（1B）上以覆盖它们的方式形成有由环氧树脂构成的环氧树脂层35。 

而且，在环氧树脂层35上以覆盖它们的方式设有密封基板20。 

如上述说明的显示器装置100可以用作例如军事用途等的近红外线显示器。 

根据这样的显示器装置100，能够发出近红外区域的光。另外，由于具备高效率和长寿命的发光元件1A（1B），所以可靠性优异。 

第4实施方式 

认证装置 

接着，说明本发明的认证装置的实施方式。 

图4是表示本发明的认证装置的实施方式的图。 

图4所示的认证装置1000是使用生物体F（在本实施方式中为指尖）的生物体信息来认证个人的生物体认证装置。 

该认证装置1000具有光源100B、保护玻璃1001、微透镜阵列1002、受光元件组1003、发光元件驱动部1006、受光元件驱动部1004和控制部1005。 

光源100B具备多个上述第1实施方式的发光元件1A（或第2实施方式的发光元件1B），向作为拍摄对象物的生物体F照射近红外区域的光。例如，具备多个发光元件1A（1B）的光源100B沿保护玻璃1001的外周部配置。 

保护玻璃1001是与生物体F接触或接近的部位。 

微透镜阵列1002设置在保护玻璃1001的与生物体F相接或接近的一侧的相反侧。该微透镜阵列1002由多个微透镜排列成矩阵状而构成。 

受光元件组1003设置在相对于微透镜阵列1002与保护玻璃1001相反的一侧。该受光元件组1003由与微透镜阵列1002的多个微透镜对应地设置成矩阵状的多个受光元件构成。作为该受光元件组1003的各受光元件，例如可以使用CCD（Charge Coupled Device）、CMOS等。 

发光元件驱动部1006为驱动光源100B的驱动电路。 

受光元件驱动部1004为驱动受光元件组1003的驱动电路。 

控制部1005例如为MPU，具有控制发光元件驱动部1006和受光元件驱动部1004的驱动的功能。 

另外，控制部1005具有通过比较受光元件组1003的受光结果和预先存储的生物体认证信息而进行生物体F的认证的功能。 

例如，控制部1005根据受光元件组1003的受光结果生成关于生物体F的图像图案（例如静脉图案）。然后，控制部1005将该图像图案与作为生物体认证信息而预先存储的图像图案进行比较，根据该比较结果进行生物体F的认证（例如静脉认证）。 

根据这样的认证装置1000，可使用近红外光进行生物体认证。另外，由于具备高效率和长寿命的发光元件1A（1B），所以可靠性优异。 

这样的认证装置1000可以安装于各种电子设备。 

第5实施方式 

电子设备 

图5是表示作为本发明的电子设备的一个例子的移动型（或笔记本型）的个人计算机的构成的立体图。 

在该图中，个人计算机1100由具备键盘1102的主体部1101和具备显示部1104的显示单元1106构成，显示单元1106介由铰链结构部可转动地支承于主体部1101。 

对于该个人计算机1100而言，在主体部1101上设有上述认证装置1000。作为生物体F，例如通过将手指按压在认证装置1000的保护玻璃1001上，拍摄手指的静脉图案，从而能够可靠地认证个人计算机1100的使用者是否是可以使用的对象。 

根据这样的个人计算机1100，由于具备高效率和长寿命的上述第1实施方式的发光元件1A（或上述第2实施方式的发光元件1B），所以可靠性优异。即，能够提供具有高安全功能的个人计算机1100。 

此外，显示部1104中也可搭载作为上述第3实施方式的发光装置的显示器装置100。 

本发明的电子设备除图5的个人计算机（移动型个人计算机）之外，例如还可以应用于移动电话、数码相机、电视机、或者取景器型或监视直视型的摄像机（录影机）、便携式个人计算机、汽车导航装置、传呼机、电子记事本（也包括具有通信功能的）、电子辞典、计算器、电子游戏机、文字处理器、工作站、可视电话、防盗用电视监视器、电子望远镜、POS终端、具备触摸板的机器（例如金融机关的自动提款机、自动售票机）、医疗设备（例如电子体温计、血压计、血糖计、脉冲测量装置、脉搏测量装置、心电图显示装置、超声波诊断装置、内窥镜用显示装置）、鱼群探测器、各种测量设备、仪表类（例如车辆、飞机、 船舶的仪表类）、飞行模拟器、以及各种监视器类、投影仪等投射型显示装置等。 

以上，基于图示的实施方式说明了本发明的噻二唑系化合物、发光元件用化合物、发光元件、发光装置、认证装置以及电子设备，但本发明并不限于这些。 

例如，本发明的发光元件和发光装置也可以作为照明用的光源使用。 

另外，例如，在阳极3与阴极9之间，除了可设置含有本发明所涉及的噻二唑系化合物的发光层6A（6B）之外，还可设置在可见光区域发光的发光层。 

另外，在上述实施方式中，举例说明了将本发明所涉及的噻二唑系化合物用作发光材料的情况，但并不局限于此，可以将本发明所涉及的噻二唑系化合物用于发光材料以外的用途。例如，本发明所涉及的噻二唑系化合物还可以在设置于阳极3与阴极9之间的层内用作捕获载流子并转换成热（红外线）的材料。由此，未被发光层6A（6B）消耗的电子（载流子）注入到空穴输送层5侧，因此，能够确实地抑制或防止空穴输送层5和空穴注入层4的构成材料变质·劣化。其结果，可实现发光元件1A（1B）的长寿命化。 

Claims (22)

1.一种噻二唑系化合物，其特征在于，由下述式（1）表示，

所述式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基、或三芳基胺。

2.根据权利要求1所述的噻二唑系化合物，其特征在于，所述式（1）表示的化合物是由下述式（2）～（4）中任一种表示的化合物，

所述式（2）～（4）中，R各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基，另外，相邻的2个R的碳彼此可以连结而形成环状。

3.一种发光元件用化合物，其特征在于，含有权利要求1所述的噻二唑系化合物而构成，

所述式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基、或三芳基胺。

4.根据权利要求3所述的发光元件用化合物，其特征在于，作为发光材料使用。

5.一种发光元件，其特征在于，具有阳极、阴极和发光层，

所述发光层设置在所述阳极与所述阴极之间，通过在所述阳极和所述阴极之间通电而发光，

所述发光层含有下述式（1）表示的化合物作为发光材料，并且含有下述式IRH-1表示的化合物作为主体材料而构成，

所述式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺，

所述式IRH-1中，n表示1～12的自然数，R表示取代基或官能团，各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基。

6.根据权利要求5所述的发光元件，其特征在于，所述式（1）表示的化合物是由下述式（2）～（4）中任一种表示的化合物，

从下述式（2）～（4）中选择至少1种作为所述发光材料，

所述式（2）～（4）中，R各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基，另外，相邻的2个R的碳彼此可以连结而形成环状。

7.根据权利要求5所述的发光元件，其特征在于，所述式IRH-1表示的化合物为下述式IRH-2或下述式IRH-3表示的化合物，

从下述式IRH-2、下述式IRH-3中选择至少1种作为所述主体材料，

所述式IRH-2中的R1～R4和所述式IRH-3中的R₁、R₂各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基，另外，R₁～R₄相互相同或不同。

8.根据权利要求5所述的发光元件，其特征在于，具有电子输送层，所述电子输送层与所述发光层相接地设置在所述阴极与所述发光层之间，并且具有电子输送性，

所述电子输送层含有分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物作为电子输送性材料而构成。

9.一种发光元件，其特征在于，具有阳极、阴极和发光层，

所述发光层设置在所述阳极与所述阴极之间，通过在所述阳极和所述阴极之间通电而发光，

所述发光层含有作为发光材料的下述式（1）表示的化合物并且含有作为主体材料的下述式IRH-4表示的化合物而构成，

所述式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺，

所述式IRH-4中，n表示1～10的自然数，R表示取代基或官能团，各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基。

10.根据权利要求9所述的发光元件，其特征在于，所述式（1）表示的化合物是由下述式（2）～（4）中任一种表示的化合物，从下述式（2）～（4）中选择至少1种作为所述发光材料，

所述式（2）～（4）中，R各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基，另外，相邻的2个R的碳彼此可以连结而形成环状。

11.根据权利要求9所述的发光元件，其特征在于，所述式IRH-4表示的化合物是下述式IRH-5、下述式IRH-7、下述式IRH-8中的任一种表示的化合物，

从下述式IRH-5、下述式IRH-7、下述式IRH-8中选择至少1种作为所述主体材料，

所述式IRH-5中，所述式IRH-7中以及所述式IRH-8中的R₁、R₂各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基，另外，R₁、R₂相互相同或不同。

12.根据权利要求9所述的发光元件，其特征在于，具有电子输送层，所述电子输送层与所述发光层相接地设置在所述阴极与所述发光层之间，并且具有电子输送性，

所述电子输送层含有分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物作为电子输送性材料而构成。

13.一种发光元件，其特征在于，具有阳极、阴极、发光层和电子输送层，

所述发光层设置在所述阳极与所述阴极之间，通过在所述阳极与所述阴极之间通电而发光，

所述电子输送层与所述发光层相接地设置在所述阴极与所述发光层之间且具有电子输送性，

所述发光层含有下述式（1）表示的化合物作为发光材料而构成，

所述电子输送层含有分子内具有氮杂吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物作为电子输送性材料而构成，

所述式（1）中，A各自独立地表示氢原子、烷基、不具有或具有取代基的芳基、芳氨基、三芳基胺。

14.一种发光装置，其特征在于，具备权利要求5所述的发光元件。

15.一种发光装置，其特征在于，具备权利要求9所述的发光元件。

16.一种发光装置，其特征在于，具备权利要求13所述的发光元件。

17.一种认证装置，其特征在于，具备权利要求5所述的发光元件。

18.一种认证装置，其特征在于，具备权利要求9所述的发光元件。

19.一种认证装置，其特征在于，具备权利要求13所述的发光元件。

20.一种电子设备，其特征在于，具备权利要求5所述的发光元件。

21.一种电子设备，其特征在于，具备权利要求9所述的发光元件。

22.一种电子设备，其特征在于，具备权利要求13所述的发光元件。

Images