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CN103119125A - 新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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CN103119125A
CN103119125A CN2011800452605A CN201180045260A CN103119125A CN 103119125 A CN103119125 A CN 103119125A CN 2011800452605 A CN2011800452605 A CN 2011800452605A CN 201180045260 A CN201180045260 A CN 201180045260A CN 103119125 A CN103119125 A CN 103119125A
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CN
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unsubstituted
substituted
organic electroluminescent
compound
aryl
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CN2011800452605A
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李孝姃
罗弘烨
权赫柱
金奉玉
金圣珉
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Original Assignee
ROHM and HAAS ELECT MATERIALS
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Abstract

提供了新的有机电致发光化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件。使用本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输材料或者空穴注入材料的有机电致发光器件具有比现有材料更好的发光效率和材料优异使用寿命特性。因此，可以制造具有优异的驱动使用寿命特性和由于能效改进从而能耗减少的OLED器件。

Description

新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及新有机电致发光化合物和包含该化合物的有机电致发光器件，更具体地涉及用作空穴传输材料或空穴注入材料的新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件。
技术背景
如今最广泛使用的液晶显示器（LCD）是不发光型显示器件，其能耗小且重量轻。但是，其器件驱动系统复杂，响应时间及其对比度不能达到所需水平。因此，对于有机电致发光器件作为下一代平板显示器的研究受到关注并得到积极发展。
在显示器件中，电致发光器件（EL器件）是自发光型显示器件，具有宽可视角、优异的对比度和快速响应速度的优势。伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)首先开发了一种有机EL器件，该器件使用低分子量芳族二胺和铝配合物作为形成电致发光层的材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
有机EL器件具有电致发光机制，当电荷注入到在电子注入电极（阴极）和空穴注入电极（阳极）之间形成的有机膜中时，电子和空穴形成配对，然后湮灭同时发光。有机EL器件的优点在于，它可以在挠性透明基材（例如塑料）上形成元件，可在相比等离子体显示平板或无机EL显示器低的电压（10V或更低）下驱动，需要较少的功耗并具有优异的色彩。
可以将用于有机EL器件的有机材料大体分为电致发光材料和电荷传输材料。所述电致发光材料直接涉及电致发光颜色和发光效率，需要以下数种特性，例如固态的高荧光量子产率、电子和空穴的高迁移率、真空沉积时的低降解性、均匀薄膜成型性和稳定性。
同时，铜酞菁CuPc、NPB、TPD、MTDATA(4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺)和/或类似物可用作空穴注入和传输材料。但是，在空穴注入层和传输层中包含此类材料的器件的效率和寿命特性劣化。原因在于当以高电流驱动有机EL器件时，在阳极和空穴注入层之间产生热应力，该热应力进而导致器件的使用寿命快速劣化。此外，因为在空穴注入层中所使用的有机材料中的空穴迁移率非常高，破坏了空穴-电子电荷平衡，这引起了量子效率（cd/A）的下降。
已经报道相对于有机EL器件的耐久性，具有良好薄膜稳定性的化合物和具有较高非结晶性的化合物的薄膜稳定性较好。此处，玻璃转化点（Tg）用作非结晶性指数。现有MTDATA的玻璃转化温度为76℃，但是这并不表明非结晶性高。此类材料不能提供有机EL器件的耐久性方面所需的特性以及由于空穴注入和传输特性所导致的发光效率。
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供具有比现有空穴注入或传输材料更好的发光效率和器件使用寿命特性且具有优异主链结构的有机电致发光化合物，并提供采用此新有机电致发光化合物作为空穴注入层或空穴传输层的有机电致发光器件。
技术方案
本发明涉及如下化学式1表述的有机电致发光化合物以及包含该化合物的有机电致发光器件，在有机电致发光器件的空穴注入层或者空穴传输层中含有根据本发明的有机电致发光化合物，以降低器件的驱动电压并提升发光效率。
在总的方面，本发明提供用如下化学式1表述的有机电致发光化合物。
化学式1
在化学式1中：
X表示-O-、-S-、-C(R11R12)-或者-Si(R13R14)-；
R11和R14独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基，或者相邻取代基可以连接形成环；
R1至R4独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、与一个或多个环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基或者与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)甲硅烷基、氰基、硝基或羟基，并且当R1至R4分别是复数形式时，它们可以相互连接形成环结构；
R5代表氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基或者取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基；
L1和L2独立地表示化学键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基或者取代或未取代的(C3-C30)杂亚芳基，仅排除L1和L2同时表示化学键的情况；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、与一个或多个环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基，或者它们可以通过有或没有稠环的（C3-C30）亚烷基或者有或没有稠环的（C3-C30）亚烯基与相邻取代基相连接以形成脂环或者单环或多环芳环；
a至d独立地表示0-4的整数，当a至d独立地表示大于或等于2的整数时，R1、R2、R3和R4可以相互相同或不同，并且相邻取代基可以连接形成环；
所述杂环烷基和杂芳基含有一个或多个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子；以及
进一步取代R1至R4、R5、R11至R14、L1、L2和Ar的取代基独立地选自下组中的一个或多个：氘、卤素、被卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、被(C6-C30)芳基取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、5-元至7-元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C6-C30)环烷基、R21R22R23Si-、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR24R25、BR26R27、PR28R29、P(=O)R30R31、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、R32S-、R33O-、R34C(=O)-、R35C(=O)O-、羧基、硝基和羟基，R21至R33每一个独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基，或者它们可以通过有或没有稠环的取代或未取代的（C3-C30）亚烷基或者有或没有稠环的取代或未取代的（C3-C30）亚烯基与相邻取代基相连接以形成脂环，或者单环或多环芳环，所形成的脂环或者单环或多环芳环的碳原子可被一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子取代；并且R34和R35独立地表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或者(C6-C30)芳氧基。
本文所用术语“烷基”和其他含有“烷基”部分的取代基包括直链和支链部分，并且“环烷基”可包括单环烃以及多环烃，例如取代或未取代的金刚烷基或者取代或未取代的(C7-C30)二环烷基。本文所用术语“芳基”指的是通过从芳香烃去除一个氢原子得到的有机基团，可包括含适当的4个至7个环原子、优选为5个或6个环原子的单环或稠环，甚至可以包括通过单键连接的多个芳基。它们的具体例子包括但不限于，苯基、萘基、联苯基（biphenyl）、蒽基、茚基、芴基、菲基（phenanthryl）、苯并[9,10]菲基（triphenylenyl）、芘基、苝基（perylenyl）、
Figure BDA00002942410700041
基（chrysenyl）、并四苯基（naphthacenyl）、荧蒽基（fluoranthenyl）等。所述萘基包括1-萘基和2-萘基，所述蒽基包括1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基，所述芴基包括1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基。本文所用术语“杂芳基”表示包含1-4个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和Se的杂原子作为芳环骨架原子，并且其他芳环骨架原子为碳的芳基基团。它可以是与一个或多个苯环缩合得到的5元或6元单环杂芳基或多环杂芳基，且可以是部分饱和的。所述杂芳基基团包括二价芳基基团，其中环中的杂原子被氧化或季铵化形成例如N-氧化物或季铵盐。它们的具体例子包括但并不限于，单环杂芳基例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基（furazanyl）、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基等；多环杂芳基例如苯并呋喃基（benzofuranyl）、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基（cinnolinyl）、喹唑啉基、喹啉嗪基（quinolyzinyl）、喹喔啉基（quinoxalinyl）、咔唑基、菲啶基（phenanthridinyl）、苯并间二氧杂环戊烯基（benzodioxolyl）、亚萘基（naphthylidine）、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基等；及其N-氧化物（例如吡啶基N-氧化物、喹啉基N-氧化物）；或其季铵盐等。
本文所用术语“(C1-C30)烷基或(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基”中的烷基可包括(C1-C20)烷基或(C1-C10)烷基，术语“(C6-C30)芳基和(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基”中的芳基可包括(C6-C20)芳基或(C6-C12)芳基。“(C3-C30)杂芳基”基团可包括(C3-C20)杂芳基或(C3-C12)杂芳基，且“(C3-C30)环烷基”基团可包括(C3-C20)环烷基或(C3-C7)环烷基。“(C3-C30)亚烷基或亚烯基”基团可包括(C3-C20)亚烷基或亚烯基或者(C3-C10)亚烷基或亚烯基。
本文所用术语“取代或未取代的”中的表述“取代”指的是被未取代的取代基进一步取代。
此外，本发明的有机电致发光化合物可包含化学式2和3表述的化合物。
化学式2
Figure BDA00002942410700051
化学式3
Figure BDA00002942410700052
在化学式2和3中，
X、R1至R4、R5、L1、L2、Ar以及a至d的定义与化学式1中的定义相同。
更具体地，Ar可选自下述结构，但不限于此：
Figure BDA00002942410700071
更具体地，本发明的有机电致发光化合物可列举为下述化合物，但它们并不对本发明构成限制：
Figure BDA00002942410700081
Figure BDA00002942410700091
Figure BDA00002942410700101
可以根据例如方案1所示制备本发明的有机电致发光化合物，但不限于以下方案。
方案1
Figure BDA00002942410700102
在方案1中，X、R1至R4、R5、L1、L2、Ar以及a至d的定义与化学式1中的定义相同。
在另一个通常方面中，本发明提供了一种有机电致发光器件。此处，本发明的有机电致发光化合物可用作空穴注入材料或者空穴传输材料。
有机电致发光器件可包含：第一电极；第二电极；插入到所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层。此处，所述有机层可包含一种或多种化学式1的有机电致发光化合物。
在本发明的有机电子器件中，有机层可包含化学式1的有机电致发光化合物，同时包含一种或多种选自芳胺基化合物和苯乙烯基芳胺基化合物的化合物。所述芳胺基化合物或苯乙烯基芳胺基化合物的具体例子如韩国专利申请第10-2008-0060393号的说明书第212至224段所述，但不限于此。
此外，在本发明的有机电致发光器件中，除了化学式1的有机电致发光化合物以外，所述有机层还可包含一种或多种选自元素周期表第1族、第2族的有机金属、第四周期和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的金属或络合化合物。所述有机层可包含电致发光层和电荷产生层。
本发明可以实现具有独立发光模式的像素结构的有机电致发光器件，其中含有化学式1的有机电致发光化合物的有机电致发光器件用作一个或多个子像素，所述子像素包含一种或多种选自Ir、Pt、Pd、Rh、Re、Os、Tl、Pb、Bi、In、Sn、Sb、Te、Au和Ag的金属，并且同时是平行图案化的。
此外，所述有机层还可包含一层或多层含有红色、绿色或蓝色电致发光化合物的有机电致发光层，排除同时是有机电致发光化合物的情况，从而制造发射白光的有机电致发光器件。发射红光、绿光或蓝光的化合物的例子参见韩国专利申请第10-2008-0123276、10-2008-0107606或10-2008-0118428号，但不限于此。
在本发明的有机电致发光器件中，优选将至少一层选自硫属化物层、金属卤化物层和金属氧化物层的层（以下称为“表面层”）设置在电极对的至少一侧的内表面上。具体地，优选将硅和铝金属的硫属化物（包括氧化物）层设置在电致发光介质层的阳极表面上，将金属卤化物层或金属氧化物层设置在电致发光介质层的阴极表面上。这能够得到驱动稳定性。硫属化物的例子可以包括SiOx(1≤X≤2)、AlOX(1≤X≤1.5)、SiON、SiAlON等，金属卤化物的例子可以包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金属氟化物等，金属氧化物的例子可以包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
在本发明的有机电致发光器件中，还优选在所制备的电极对中的至少一个的表面上设置电子传输化合物和还原性掺杂剂的混合区，或者空穴传输化合物和氧化性掺杂剂的混合区。因此，电子传输化合物被还原成阴离子，这有助于将电子从混合区注入或传输到电致发光介质中。此外，空穴传输化合物被氧化形成阳离子，这有助于将空穴从混合区注入或传输到电致发光介质中。优选的氧化性掺杂剂包括各种路易斯酸和受体化合物。优选的还原性掺杂剂包括碱金属、碱金属化合物、碱土金属、稀土金属及其混合物。此外，还原性掺杂剂层可用作电荷产生层，以制造具有两层或更多层电致发光层的白色有机电致发光器件。
有益的效果
如上所述，使用本发明的有机电致发光化合物的有机电致发光器件具有更高的发光效率和优异的材料使用寿命特性，因此可以由它制造具有优异的驱动使用寿命特性的OLED器件。
本发明的实施方式
下文参照本发明的代表性化合物进一步描述本发明的有机电致发光化合物，及其制备方法和器件的电致发光特性，但是这些实施例仅用于描述目的，并没有限制本发明的范围。
[制备例1]制备化合物1
化合物1-1的制备
向反应器中加入3-溴-9-苯基-9H-咔唑30g(93.1mmol)、苯胺26mL(279.3mmol)、Pd(OAc)20.63g(2.79mmol)、P(t-Bu)34.3mL(9.31mmol)、Cs2CO376g(232.8mmol)和甲苯700mL，然后在120℃加热并搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物1-1（20g，59.8mmol）。
化合物1-2的制备
向反应器中加入4-二苯并噻吩硼酸10.5g(46mmol)、1,4-二溴苯32.6g(138mmol)、Pd(PPh3)40.53g(0.46mmol)、1M的Na2CO369mL(69mmol)以及甲苯600mL，然后在70℃回流搅拌2小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物1-2（6.7g，19.8mmol）。
化合物1的制备
向反应器中加入化合物1-28.0g(20.0mmol)、化合物1-18.3g(24mmol)、Pd(OAc)20.14g(0.6mmol)、P(t-Bu)31.00mL(2.0mmol)、NaOt-Bu5.9g(60mmol)以及甲苯200mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化然后重结晶得到化合物1（4.0g，6.74mmol，34%）。
1H NMR(CDCl3,200MHz)δ=6.63(2H,m),6.69～6.81(5H,m),7.2～7.25(3H,m),7.33～7.38(2H,m),7.45～7.58(10H,m),7.94～7.98(2H,m),8.2(1H,m),8.41～8.45(2H,m),8.55(1H,m);MS/FAB实验值593,计算值592.75
[制备例2]制备化合物9
Figure BDA00002942410700131
化合物2-1的制备
向反应器中加入2-萘酚20.0g(138.8mmol)、NaHSO328.8g(277.4mmol)、蒸馏水400mL、4-溴苯基肼31.2mL(166.4mmol)，然后加热至120℃。12小时之后，向其中加入蒸馏水，然后减压过滤产生的固体。将得到的固体放入盐酸水溶液中，之后在100℃加热。1小时之后，用二氯甲烷萃取所得物质，用蒸馏水和NaOH水溶液清洗。然后进行柱分离得到化合物2-1（9.2g，31.0mmol）。
化合物2-2的制备
向反应器中加入化合物2-19.2g(31.0mmol)、Cu2.0g(31.0mmol)、18-冠-60.4g(1.6mmol)、K2CO312.8g(93.2mmol)以及1,2-二氯苯100mL，然后在180℃回流搅拌12小时。所得物质室温下冷却并减压蒸馏，然后用二氯甲烷萃取并用蒸馏水清洗。然后用MgSO4干燥，减压蒸馏，然后进行柱分离，从而得到化合物2-2（7.6g，20.4mmol）。
化合物2-3的制备
向反应器中加入3-溴-9-苯基-9H-咔唑41.5g(128.7mmol)、氨水27mL(772mmol)、CuI2.45g(12.87mmol)、乙酰基丙酮12.9mL(128.7mmol)、Cs2CO383.9g(257.4mmol)以及DMF1000mL，然后在100℃加热并搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物2-3（11.3g，43.7mmol）。
化合物2-4的制备
向反应器中加入化合物2-234.7g(93.1mmol)、化合物2-372.1g(279.3mmol)、Pd(OAc)20.63g(2.79mmol)、P(t-Bu)34.3mL(9.31mmol)、Cs2CO376g(232.8mmol)以及甲苯1000mL，然后在120℃加热并搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物2-4（10.7g，19.5mmol）。
化合物9的制备
向反应器中加入化合物2-411g(20.0mmol)、化合物1-28.3g(24mmol)、Pd(OAc)20.14g(0.6mmol)、P(t-Bu)31.00mL(2.0mmol)、NaOt-Bu5.9g(60mmol)以及甲苯200mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化然后重结晶得到化合物9（6.3g，7.8mmol，39%）。
1H NMR(CDCl3,200MHz)δ=5.93(2H,m),6.69(2H,m),7.29(1H,m),7.45(2H,m),7.5～7.58(23H,m),7.98(1H,m),8.12～8.2(3H,m),8.41～8.45(2H,m),8.54(1H,m);MS/FAB实验值809,计算值808.00
[制备例3]制备化合物27
Figure BDA00002942410700151
化合物3-1的制备
向反应器中加入苯基硼酸5.4g(44mmol)、1,4-二溴萘18.9g(66mmol)、Pd(PPh3)42.0g(1.76mmol)、Na2CO314.0g(132mmol)、甲苯200mL以及乙醇100mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物3-1（9.1g，32.14mmol）。
化合物3-2的制备
向反应器中加入化合物3-126.4g(93.1mmol)、化合物2-372.1g(279.3mmol)、Pd(OAc)20.63g(2.79mmol)、P(t-Bu)34.3mL(9.31mmol)、Cs2CO376g(232.8mmol)以及甲苯1000mL，然后在120℃加热并搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物3-2（12.0g，26.1mmol）。
化合物27的制备
向反应器中加入化合物3-29.2g(20.0mmol)、化合物1-28.3g(24mmol)、Pd(OAc)20.14g(0.6mmol)、P(t-Bu)31.00mL(2.0mmol)、NaOt-Bu5.9g(60mmol)以及甲苯100mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化然后重结晶得到化合物27（4.4g，6.12mmol，31%）。
1H NMR(CDCl3,200MHz)δ=5.93(1H,m),6.69(2H,m),7.04(1H,m),7.29(1H,m),7.41(1H,m),7.45～7.52(17H,m),7.69(1H,m),7.78～7.79(3H,m),7.98(1H,m),8.07～8.12(2H,m),8.2(1H,m),8.41～8.49(3H,m);MS/FAB实验值719,计算值718.90
[制备例4]制备化合物31
Figure BDA00002942410700161
化合物4-1的制备
向反应器中加入4-二苯并噻吩硼酸10.5g(46mmol)、1,4-二溴联苯143.1g(138mmol)、Pd(PPh3)40.53g(0.46mmol)、1M的Na2CO369mL(69mmol)以及甲苯500mL，然后在70℃回流搅拌2小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物4-1（10.1g，24.3mmol）。
化合物31的制备
向反应器中加入化合物4-18.3g(20.0mmol)、化合物1-18.3g(24mmol)、Pd(OAc)20.14g(0.6mmol)、P(t-Bu)31.00mL(2.0mmol)、NaOt-Bu5.9g(60mmol)以及甲苯100mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化然后重结晶得到化合物31（3.5g，5.23mmol，26%）。
1H NMR(CDCl3,200MHz)δ=6.63(2H,m),6.69～6.81(5H,m),7.2～7.25(7H,m),7.33～7.38(2H,m),7.45～7.58(10H,m),7.94～7.98(2H,m),8.2(1H,m),8.41～8.45(2H,m),8.55(1H,m);MS/FAB实验值669,计算值668.85
[制备例5]制备化合物43
Figure BDA00002942410700171
化合物5-1的制备
向反应器中加入4-溴-N,N-二苯基苯胺41.7g(128.7mmol)、氨水27mL(772mmol)、CuI2.45g(12.87mmol)、乙酰基丙酮12.9mL(128.7mmol)、Cs2CO383.9g(257.4mmol)以及DMF1000mL，然后在100℃加热并搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物5-1（12.2g，46.9mmol）。
化合物5-2的制备
向反应器中加入3-溴-9-苯基-9H-咔唑30.0g(93.1mmol)、化合物5-172.7g(279.3mmol)、Pd(OAc)20.63g(2.79mmol)、P(t-Bu)34.3mL(9.31mmol)、Cs2CO376g(232.8mmol)和甲苯1000mL，然后在120℃加热并搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物5-2（14.5g，28.9mmol）。
化合物43的制备
向反应器中加入化合物1-28.0g(20.0mmol)、化合物5-212.0g(24mmol)、Pd(OAc)20.14g(0.6mmol)、P(t-Bu)31.00mL(2.0mmol)、NaOt-Bu5.9g(60mmol)以及甲苯150mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化然后重结晶得到化合物43（4.3g，5.66mmol，28%）。
1H NMR(CDCl3,200MHz)δ=6.38(4H,m),6.63(4H,m),6.69～6.81(6H,m),7.2～7.25(5H,m),7.33～7.38(2H,m),7.45～7.58(10H,m),7.94～7.98(2H,m),8.2(1H,m),8.41～8.45(2H,m),8.55(1H,m);MS/FAB实验值760,计算值759.96
[制备例6]制备化合物49
Figure BDA00002942410700181
化合物6-1的制备
向反应器中加入3-溴-9H-咔唑7.6g(31.0mmol)、Cu2.0g(31.0mmol)、18-冠-60.4g(1.6mmol)、K2CO312.8g(93.2mmol)以及1,2-二氯苯100mL，然后在180℃回流搅拌12小时。所得物质室温下冷却并减压蒸馏，然后用二氯甲烷萃取并用蒸馏水清洗。然后用MgSO4干燥，减压蒸馏，然后进行柱分离，从而得到化合物6-1（7.9g，19.8mmol）。
化合物6-2的制备
向反应器中加入化合物6-137g(93.1mmol)、苯胺26Ml(279.3mmol)、Pd(OAc)20.63g(2.79mmol)、P(t-Bu)34.3mL(9.31mmol)、Cs2CO376g(232.8mmol)以及甲苯600mL，然后在120℃加热并搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物6-2（10.3g，25.1mmol）。
化合物49的制备
向反应器中加入化合物1-28.0g(20.0mmol)、化合物6-29.9g(24mmol)、Pd(OAc)20.14g(0.6mmol)、P(t-Bu)31.00mL(2.0mmol)、NaOt-Bu5.9g(60mmol)以及甲苯100mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化然后重结晶得到化合物49（4.7g，7.02mmol，35%）。
1H NMR(CDCl3,200MHz)δ=6.63(2H,m),6.69～6.81(5H,m),7.2～7.25(3H,m),7.33～7.41(3H,m),7.5～7.58(9H,m),7.68(2H,m),7.79(2H,m),7.94～7.98(2H,m),8.2(1H,m),8.41～8.45(2H,m),8.55(1H,m);MS/FAB实验值669,计算值668.85
[制备例7]制备化合物69
Figure BDA00002942410700191
化合物7-1的制备
向反应器中加入4-溴联苯30g(128.7mmol)、氨水27mL(772mmol)、CuI2.45g(12.87mmol)、乙酰基丙酮12.9mL(128.7mmol)、Cs2CO383.9g(257.4mmol)以及DMF600mL，然后在100℃加热并搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物7-1（15.2g，88.64mmol）。
化合物7-2的制备
向反应器中加入3-溴-9-苯基-9H-咔唑30g(93.1mmol)、化合物7-147.3g(279.3mmol)、Pd(OAc)20.63g(2.79mmol)、P(t-Bu)34.3mL(9.31mmol)、Cs2CO376g(232.8mmol)和甲苯1000mL，然后在120℃加热并搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物7-2（8.8g，21.4mmol）。
化合物7-3的制备
向反应器中加入2-二苯并噻吩硼酸10g(44mmol)、1,4-二溴苯31g(132mmol)、Pd(PPh3)42.5g(2.2mmol)、1M的Na2CO3132mL(132mmol)、甲苯500mL以及乙醇200mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物7-3（12.9g，38.0mmol）。
化合物69的制备
向反应器中加入化合物7-36.8g(20.0mmol)、化合物7-29.9g(24mmol)、Pd(OAc)20.14g(0.6mmol)、P(t-Bu)31.00mL(2.0mmol)、NaOt-Bu5.9g(60mmol)以及甲苯100mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化然后重结晶得到化合物69（5.8g，8.7mmol，43%）。
1H NMR(CDCl3,200MHz)δ=6.69～6.77(6H,m),7.25(1H,m),7.33(1H,m),7.38～7.5(17H,m),7.86(1H,m),7.94～8(4H,m),8.45(1H,m),8.55(1H,m)
MS/FAB实验值669,计算值668.85
[制备例8]制备化合物76
Figure BDA00002942410700201
化合物8-1的制备
向反应器中加入9.9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸10.5g(44mmol)、1,4-二溴苯31g(132mmol)、Pd(PPh3)42.5g(2.2mmol)、1M的Na2CO3132mL(132mmol)、甲苯500mL以及乙醇200mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物8-1（11.5g，32.9mmol）。
化合物76的制备
向反应器中加入化合物8-17.0g(20.0mmol)、化合物1-18.0g(24mmol)、Pd(OAc)20.14g(0.6mmol)、P(t-Bu)31.00mL(2.0mmol)、NaOt-Bu5.9g(60mmol)以及甲苯100mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化然后重结晶得到化合物76（6.4g，10.6mmol，54%）。
1H NMR(CDCl3,200MHz)δ=1.72(6H,s),6.63(2H,m),6.69～6.81(5H,m),7.2～7.38(7H,m),7.45～7.63(9H,m),7.77(1H,m),7.87～7.94(3H,m),8.55(1H,m);MS/FAB实验值603,计算值602.76
[制备例9]制备化合物79
化合物9-1的制备
将2,7-二溴-9,9-二甲基芴150g(426mmol)溶于THF2.1L中，然后冷却至-78℃的温度。向其中缓慢滴加加入n-BuLi170mL(2.5M，在己烷中，426mmol)，之后搅拌1小时。向其中加入硼酸三甲酯53mL(469mmol)，之后搅拌12小时。反应完成时，用2M HCl终止反应。然后用EA/H2O萃取所得物质，用MgSO4去除水分，之后减压蒸馏。然后进行柱分离，从而得到化合物9-170g（220.8mmol）。
化合物9-2的制备
向反应器中加入化合物9-170g(220mmol)、2-碘硝基苯50g(200mmol)、Pd(PPh3)47g(6mmol)、Na2CO364g(600mmol)、甲苯1L、乙醇0.5L以及水0.3L，然后在90℃回流搅拌7.5小时。当反应完成时，用EA/H2O萃取所得物质，然后用MgSO4去除水分，之后减压蒸馏，从而得到化合物9-2。然后无需分离纯化，进行下一反应。
化合物9-3的制备
将化合物9-290g和P(OEt)3750mL溶于1,2-二氯苯750mL中，所得混合物在150℃搅拌9小时。使用蒸馏水去除溶剂，然后对所得到的红色液体进行柱分离，从而得到化合物9-326g(79.69mmol)。
化合物9-4的制备
向反应器中加入氯苯2.6g(23.28mmol)、化合物9-37.0g(19.4mmol)、Pd(OAc)20.13g(0.58mmol)、P(t-Bu)30.94mL(2.32mmol)、NaOt-Bu6.7g(69.84mmol)以及甲苯200mL，然后在100℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化然后重结晶得到化合物9-4（6.8g，15.5mmol）。
化合物9-5的制备
向反应器中加入化合物9-440.8g(93.1mmol)、化合物2-372.1g(279.3mmol)、Pd(OAc)20.63g(2.79mmol)、P(t-Bu)34.3mL(9.31mmol)、Cs2CO376g(232.8mmol)以及甲苯1000mL，然后在120℃加热并搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化得到化合物9-5（13.8g，22.4mmol）。
化合物79的制备
向反应器中加入化合物1-26.8g(20.0mmol)、化合物9-514.8g(24mmol)、Pd(OAc)20.14g(0.6mmol)、P(t-Bu)31.00mL(2.0mmol)、NaOt-Bu5.9g(60mmol)以及甲苯100mL，然后在120℃回流搅拌12小时。反应完成之后，用蒸馏水清洗所得物质，用乙酸乙酯萃取。用MgSO4干燥有机层并用旋转蒸发器除去溶剂，之后使用柱色谱法纯化然后重结晶得到化合物79（4.2g，4.8mmol，24%）。
1H NMR(CDCl3,200MHz)δ=1.72(6H,s),5.93(1H,m),6.64～6.69(3H,m),6.81(1H,m),7.29(2H,m),7.45～7.52(10H,m),7.54(3H,s),7.54～7.63(8H,m),7.69(1H,m),7.84(1H,m),7.98(1H,m),8.12(2H,m),8.2(1H,m),8.41～8.45(2H,m),8.85(1H,s);MS/FAB实验值874,计算值874.10
[实施例1]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
通过使用本发明的电致发光材料制备OLED器件。首先，将由玻璃制成的用于OLED的透明电极ITO薄膜(15Ω/□)（购自三星康宁公司（Samsung-Corning））依次用三氯乙烯、丙酮、乙醇和蒸馏水进行超声清洗，并在使用之前储存在异丙醇中。然后，将ITO基片安装在真空气相沉积设备的基片夹中，并将2-TNATA[4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺]置于真空气相沉积设备的小室中，然后排气，直至室内真空度达到10-6托。接着，向所述小室施加电流以蒸发2-TNATA，从而在ITO基片上形成厚度为60nm的空穴注入层。然后，将化合物1放入真空沉积设备的另一个小室中，通过向所述小室施加电流来蒸发化合物1，从而在所述空穴注入层上形成厚度为20nm的空穴传输层。在形成空穴注入层和空穴传输层后，在其上面形成电致发光层，具体如下。将作为主体的CBP[4,4'-N,N'-二咔唑-联苯]放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的(piq)2Ir(acac)[二-(1-苯基异喹啉基)铱(III)乙酰丙酮酸盐]放置在真空气相沉积设备的另一室中。两种材料以不同的速率蒸发进行4-10重量%的掺杂，从而在所述空穴传输层上形成厚度为30nm的电致发光层。之后，将二(2-甲基-8-喹啉酯(quinolinate))(对苯基苯酚根合(phenolato))铝(III)(BAlq)沉积到电致发光层上作为空穴阻隔层，厚度为10nm。然后，沉积厚度为20nm的Alq[三(8-羟基喹啉)-铝(III)]作为电子传输层。接着，沉积厚度1-2nm的Liq喹啉锂(lithium quinolate)作为电子注入层，然后通过使用另一真空气相沉积设备形成厚度为150nm的Al阴极，从而制造OLED器件。
根据材料，每种化合物通过在10-6托条件下真空升华进行纯化，用作OLED的电致发光材料。
作为结果，6.8V的电压下电流流动为13.5mA/cm2，确认发射了1060cd/m2的红光。
[实施例2]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于使用本发明的化合物31作为空穴传输材料。
作为结果，6.7V的电压下电流流动为13.8mA/cm2，确认发射了1055cd/m2的红光。
[实施例3]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于使用本发明的化合物49作为空穴传输材料。
作为结果，6.7V的电压下电流流动为14.3mA/cm2，确认发射了1070cd/m2的红光。
[实施例4]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于使用本发明的化合物75作为空穴传输材料。
作为结果，6.6V的电压下电流流动为14.2mA/cm2，确认发射了1065cd/m2的红光。
[实施例5]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于使用本发明的化合物76作为空穴传输材料。
作为结果，6.6V的电压下电流流动为14.4mA/cm2，确认发射了1080cd/m2的红光。
[实施例6]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于使用本发明的化合物1作为空穴传输材料，并使用有机铱络合物(Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)铱]作为电致发光层中的电致发光掺杂剂。
作为结果，6.6V的电压下电流流动为3.5mA/cm2，确认发射了1080cd/m2的绿光。
[实施例7]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于使用本发明的化合物31作为空穴传输材料，并使用有机铱络合物(Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)铱]作为电致发光层中的电致发光掺杂剂。
作为结果，6.5V的电压下电流流动为3.5mA/cm2，确认发射了1085cd/m2的绿光。
[实施例8]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于使用本发明的化合物49作为空穴传输材料，并使用有机铱络合物(Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)铱]作为电致发光层中的电致发光掺杂剂。
作为结果，6.6V的电压下电流流动为3.5mA/cm2，确认发射了1070cd/m2的绿光。
[实施例9]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于使用本发明的化合物75作为空穴传输材料，并使用有机铱络合物(Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)铱]作为电致发光层中的电致发光掺杂剂。
作为结果，6.5V的电压下电流流动为3.6mA/cm2，确认发射了1085cd/m2的绿光。
[实施例10]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于使用本发明的化合物76作为空穴传输材料，并使用有机铱络合物(Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)铱]作为电致发光层中的电致发光掺杂剂。
作为结果，6.5V的电压下电流流动为3.5mA/cm2，确认发射了1065cd/m2的绿光。
[实施例11]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于使用本发明的化合物43代替2-TNATA[4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺]作为空穴注入材料，并使用有机铱络合物(Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)铱]作为电致发光层中的电致发光掺杂剂。
作为结果，6.9V的电压下电流流动为3.9mA/cm2，确认发射了1065cd/m2的绿光。
[实施例12]使用本发明的有机电致发光化合物制备OLED器件
如实施例1所述相同方法来制造OLED器件，不同之处在于使用本发明的化合物46代替2-TNATA[4,4',4"-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺]作为空穴传输材料，并使用有机铱络合物(Ir(ppy)3[三(2-苯基吡啶)铱]作为电致发光层中的电致发光掺杂剂。
作为结果，6.8V的电压下电流流动为4.0mA/cm2，确认发射了1075cd/m2的绿光。
[比较例1]使用相关电致发光材料的OLED器件的电致发光性能
用与实施例1相同的方法制造OLED器件，不同的是在真空气相沉积设备的小室内使用NPB[N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺]代替本发明的化合物作为空穴传输材料。
作为结果，7.5V的电压下电流流动为15.3mA/cm2，确认发射了1000cd/m2的红光。
[比较例2]使用常规电致发光材料的OLED器件的电致发光性能
用与实施例3相同的方法制造OLED器件，不同的是在真空气相沉积设备的小室内使用NPB[N,N'-二(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺]代替本发明的化合物作为空穴传输材料。
作为结果，7.5V的电压下电流流动为3.8mA/cm2，确认发射了1000cd/m2的绿光。
可以证实，相比于常规材料，本发明开发的有机电致发光化合物具有更为优异的电致发光特性。此外，根据使用本发明的有机电致发光化合物作为空穴传输材料或者空穴注入材料的有机电致发光器件，其最低未占分子轨道（LUMO）提升，增加了三倍以提升阻隔作用，从而使得OLED器件具有更好的发光效率，特别是磷光发光效率，并且由于材料优异的使用寿命特性可以得到具有优异的驱动使用寿命特性的器件。

Claims (10)

1.一种由如下化学式1表示的有机电致发光化合物：
化学式1
Figure FDA00002942410600011
在化学式1中：
X表示-O-、-S-、-C(R11R12)-或者-Si(R13R14)-；
R11和R14独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基，或者相邻取代基可以连接形成环；
R1至R4独立地表示氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、与一个或多个环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基、或者与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的(C3-C30)环烷基、取代或未取代的(C1-C30)甲硅烷基、氰基、硝基或羟基，并且当R1至R4分别是复数形式时，它们可以相互连接形成环结构；
R5代表氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、或者取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基；
L1和L2独立地表示化学键、取代或未取代的(C6-C30)亚芳基、或者取代或未取代的(C3-C30)杂亚芳基，仅排除L1和L2同时表示化学键的情况；
Ar表示取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基、与一个或多个环烷基稠合的取代或未取代的(C6-C30)芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、与一个或多个取代或未取代的芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基，或者它们可以通过有或没有稠环的（C3-C30）亚烷基或者有或没有稠环的（C3-C30）亚烯基与相邻取代基相连接以形成脂环，或者单环或多环芳环；
a至d独立地表示0-4的整数，当a至d独立地表示大于或等于2的整数时，R1、R2、R3和R4可以相互相同或不同，并且相邻取代基可以连接形成环；
所述杂环烷基和杂芳基含有一个或多个选自B、N、O、S、P(=O)、Si和P的杂原子；以及
进一步取代R1至R4、R5、R11至R14、L1、L2和Ar的取代基独立地选自下组中的一个或多个：氘、卤素、被卤素取代或未取代的(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、被(C6-C30)芳基取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、5-元至7-元杂环烷基、与一个或多个芳环稠合的5-元至7-元杂环烷基、(C3-C30)环烷基、与一个或多个芳环稠合的(C6-C30)环烷基、R21R22R23Si-、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、NR24R25、BR26R27、PR28R29、P(=O)R30R31、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、R32S-、R33O-、R34C(=O)-、R35C(=O)O-、羧基、硝基和羟基，R21至R33每一个独立地是氢、氘、卤素、取代或未取代的(C1-C30)烷基、取代或未取代的(C6-C30)芳基、取代或未取代的(C3-C30)杂芳基、取代或未取代的5-元至7-元杂环烷基，或者它们可以通过有或没有稠环的取代或未取代的（C3-C30）亚烷基或者有或没有稠环的取代或未取代的（C3-C30）亚烯基与相邻取代基相连接以形成脂环，或者单环或多环芳环，所形成的脂环或者单环或多环芳环的碳原子可被一个或多个选自氮、氧和硫的杂原子取代；并且R34和R35独立地表示(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、(C6-C30)芳基或者(C6-C30)芳氧基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，所述化合物由化学式2或化学式3表示：
化学式2
Figure FDA00002942410600031
化学式3
Figure FDA00002942410600032
在化学式2和3中，
X、R1至R4、R5、L1、L2、Ar以及a至d的定义与化学式1中的定义相同。
3.如权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述Ar选自下述结构：
Figure FDA00002942410600041
Figure FDA00002942410600042
。
4.如权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物选自下述化合物：
Figure FDA00002942410600051
Figure FDA00002942410600061
Figure FDA00002942410600071
5.一种有机电致发光器件，所述器件包含权利要求1-4中任一项所述的有机电致发光化合物。
6.如权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光化合物用作空穴注入材料或者空穴传输材料。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包含：第一电极；第二电极；以及插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，所述有机层含有一种或多种化学式1的有机电致发光化合物。
8.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含选自元素周期表中第1族、第2族的有机金属、第四周期和第五周期过渡金属、镧系金属和d-过渡元素的一种或多种金属或其配合物。
9.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层同时包含电致发光层和电荷产生层。
10.如权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层还包含一层或多层发射红光、绿光或蓝光的有机电致发光层，以实现发射白光。
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