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CN103030534A - 含有2,3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

含有2,3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用 Download PDF

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CN103030534A
CN103030534A CN2012104832900A CN201210483290A CN103030534A CN 103030534 A CN103030534 A CN 103030534A CN 2012104832900 A CN2012104832900 A CN 2012104832900A CN 201210483290 A CN201210483290 A CN 201210483290A CN 103030534 A CN103030534 A CN 103030534A
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赵磊
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Abstract

本发明公开了一种含有2，3-二氟苯基团的负性液晶化合物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式如式I所示。该负性液晶化合物，具有负的介电各向异性(Δε)，该类化合物选用环丁烷或环戊烷为端基，与传统的以柔软的烷基链为端基的液晶化合物相比，具有清亮点高的优点，由于液晶混合物的清亮点和单体的清亮点存在正相关的关系，故利用本发明提供的式I所示化合物可拓展液晶混合物的应用范围；另外，该类化合物还可提高液晶混合物的负介电常数，具有重要的应用价值。

Description

含有2,3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于液晶化合物领域，涉及一种含有2，3-二氟苯基的负性液晶化合物及其制备方法与应用。 
背景技术
自1888年奥地利科学家莱尼茨尔第一次合成出来了液晶以来，液晶产业真正的发展是近30多年的事，由于液晶显示材料具有明显的优点，如驱动电压低、功耗微小、可靠性高、显示信息量大、彩色显示、无闪烁、可以实现平板显示等，液晶单体和液晶显示都经历了巨大的的发展，液晶单体目前已合成了1万多种液晶材料，其中常用的液晶显示材料有上千种，按液晶分子的中心桥键和环的特征进行分类，主要有联苯液晶、苯基环己烷液晶、酯类液晶、炔类、二氟甲氧桥类、乙烷类及杂环类等。液晶显示也从30年前的黑白小屏幕的TN、STN发展到现在彩色大屏幕的TN-TFT、VA-TFT、IPS-TFT、PDLC等。 
新型液晶显示方式主要有光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)、垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)、多畴扭曲液晶显示等。 
各种显示方式液晶盒的设计不同、驱动方式不同，液晶分子指向矢和玻璃基板方向不同，光学补偿弯曲模式(OCB)、共面转变液晶显示(IPS)液晶分子指向矢和玻璃基板方向是平行的，而垂直取向模式(VA)、轴对称微结构液晶显示(ASM)在无电场状态下液晶分子指向矢和玻璃基板方向垂直。 
平行排列方式的IPS，液晶的介电各向异性(Δε)既可以是正的，也可以是负的。 
垂直取向模式(VA)所有液晶分子在零场时和玻璃基板方向垂直，与垂直入射光线平行。当偏振片正交时，会显示良好的暗态，所以该类器件有良好的对比度，用到液晶的介电各向异性(Δε)必须是负的。液晶的光学各向异性(Δn)、液晶盒的厚度(d)、入射光的波长(λ)几乎影响不到对比度。垂直取向模式(VA)的响应时间比扭曲型器件要短得多，约为一半左右。在外加电压影响下，VA器件主要产生的是液晶分子的弯曲形变，ECB产生的是液晶分子的展曲形变，而扭曲显示产生的是液晶分子的扭曲形变，其响应时间也分别与弯曲、展曲、扭曲弹性常数成反比，由于大部分的液晶在通常的情况下液晶的弯曲弹性常数大于展曲弹性常数，展曲弹性常数又大于扭曲弹性常数，这也是VA器件响应时间较快的原因。 
为了能使显示器件的性能更加接近理想化，人们一直在致力于研究新的液晶化合物，这得以使液晶化合物及显示器件的性能仍在不断的向前发展。 
发明内容
本发明的目的是提供一种含有2，3-二氟苯基团的负性液晶化合物及其制备方法与应用。 
本发明提供的含有2，3-二氟苯基团的负性液晶化合物，其结构通式如式I所示， 
Figure BDA00002454394400011
式I 
所述式I中，H为环戊基或环丁基； 
Figure BDA00002454394400021
选自1，4-亚苯基、氟取代的1，4-亚苯基、1，4-环己基及1，4-环己基的一个或两个-CH2-被O取代而得的基团中的至少一种； 
Z选自单键、-COO-、-CH2O-和-CH2CH2-中的至少一种； 
R选自C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基中的至少一种；具体为C1-C5的烷基或C1-C4的烷基或C1-C3的烷基或C1-C2的烷基或C2-C5的烷基或C2-C4的烷基或C2-C3的烷基或C3-C5的烷基或C3-C4的烷基或C4-C5的烷基或C1-C5的烷氧基或C1-C4的烷氧基或C1-C3的烷氧基或C1-C2的烷氧基或C2-C5的烷氧基或C2-C4的烷氧基或C2-C3的烷氧基或C3-C5的烷氧基或C3-C4的烷氧基或C4-C5的烷氧基，更具体为-OC2H5或-OC4H9或-CH3或-C2H5或-C4H9或-OC3H7或-C3H7或-OCH3； 
m为1或2。 
具体的，所述式I所示化合物为式Ia所示化合物， 
Figure BDA00002454394400022
式Ia 
所述式Ia中，H为环戊基，
Figure BDA00002454394400023
Z、R和m的定义与前述相同。 
更具体的，所述式Ia所示化合物为下述式I1至式I9中的任意一种： 
Figure BDA00002454394400024
Figure BDA00002454394400031
所述式I1至式I9中，R1为C1-C6的烷基，具体为C1-C5的烷基或C1-C4的烷基或C1-C3的烷基或C1-C2的烷基或C2-C5的烷基或C2-C4的烷基或C2-C3的烷基或C3-C5的烷基或C3-C4的烷基或C4-C5的烷基，更具体为-C2H5或-C4H9或-C3H7或-CH3； 
具体的，所述式I所示化合物为式Ib所示化合物， 
Figure BDA00002454394400032
式Ib 
所述式Ib中，H为环丁基，
Figure BDA00002454394400033
Z、R和m的定义与前述相同。 
更具体的，所述式Ib所示化合物为下述式I10至式I18中的任意一种： 
Figure BDA00002454394400034
Figure BDA00002454394400041
所述式I10至式I18中，R1为C1-C6的烷基，具体为C1-C5的烷基或C1-C4的烷基或C1-C3的烷基或C1-C2的烷基或C2-C5的烷基或C2-C4的烷基或C2-C3的烷基或C3-C5的烷基或C3-C4的烷基或C4-C5的烷基，更具体为-C2H5或-C4H9或-C3H7或-CH3； 
另外，下述液晶混合物也属于本发明的保护范围： 
由组分A和组分B组成的液晶混合物一；所述组分A由所述式I所示化合物中的至少一种组成； 
由组分Aa和组分B组成的液晶混合物二；所述组分Aa由式Ia所示化合物中的至少一种组成； 
由组分Ab和组分B组成的液晶混合物三；所述组分Ab由所述式Ib所示化合物中的至少一种组成； 
所述液晶混合物一由组分A和组分B组成； 
所述液晶混合物二由组分Aa和组分B组成； 
所述液晶混合物三由组分Ab和组分B组成； 
其中，所述组分B均为如下组分B1或B2； 
所述组分B1由式II和式III所示化合物组成： 
Figure BDA00002454394400042
所述式II和式III所示化合物的质量比为5-50∶50-95，优选5-40∶60-95； 
所述组分B2由所述式II、式III和式IV所示化合物组成： 
Figure BDA00002454394400051
所述式II、式III和式IV所示化合物的质量比为5-50∶50-95∶1-5，优选5-40∶60-95∶1-5； 
所述式II至式IV中，R1均选自C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基中的至少一种，具体为C1-C5的烷基或C1-C4的烷基或C1-C3的烷基或C1-C2的烷基或C2-C5的烷基或C2-C4的烷基或C2-C3的烷基或C3-C5的烷基或C3-C4的烷基或C4-C5的烷基或C1-C5的烷氧基或C1-C4的烷氧基或C1-C3的烷氧基或C1-C2的烷氧基或C2-C5的烷氧基或C2-C4的烷氧基或C2-C3的烷氧基或C3-C5的烷氧基或C3-C4的烷氧基或C4-C5的烷氧基，更具体为-OC2H5或-OC4H9或-CH3或-C2H5或-C4H9或-OC3H7或-C3H7或-OCH3； 
R2均选自C1-C6的烷基或C2-C6的链烯基中的至少一种，具体为C1-C5的烷基或C1-C4的烷基或C1-C3的烷基或C1-C2的烷基或C2-C5的烷基或C2-C4的烷基或C2-C3的烷基或C3-C5的烷基或C3-C4的烷基或C4-C5的烷基或C2-C5的链烯基或C2-C4的链烯基或C2-C3的链烯基或C2-C5的链烯基或C2-C4的链烯基或C2-C3的链烯基或C3-C5的链烯基或C3-C4的链烯基或C4-C5的链烯基，更具体为-C2H5或-C4H7或-C2H3或-C3H5或-C3H7或-C4H9或-CH3； 
Figure BDA00002454394400052
均为1，4-亚苯基或氟取代的1，4-亚苯基，R、m的定义均与前述相同； 
所述液晶混合物一至三中，所述组分A中任意一种式I所示化合物或组分Aa中任意一种式Ia所示化合物或组分Ab中任意一种式Ib所示化合物在所述液晶混合物中的质量百分含量为1-30％，优选5-20％，具体为8-13％或13％或8％； 
所述组分A或组分Aa或组分Ab占所述液晶混合物总重的1-60％，优选5-40％，更具体为10-40％或10％或40％或20-30％或21％或30％或21-30％或21-40％或40％。 
具体的，所述液晶混合物为液晶混合物a或b或c或d1或d2或e1或e2或f1或f2或g1或g2， 
所述液晶混合物均由组分A和前述所述组分B组成； 
其中，液晶混合物a中， 
组分A由5-20质量份的
Figure BDA00002454394400054
和5-15质量份 
Figure BDA00002454394400061
组成； 
所述组分A具体为由17质量份的
Figure BDA00002454394400062
和10质量份 
Figure BDA00002454394400063
组成； 
所述组分B的质量份数为100份； 
所述组分B具体由如下质量份的各化合物组成： 
Figure BDA00002454394400064
所述液晶混合物b中， 
组分A由5-20质量份的
Figure BDA00002454394400065
和5-15质量份 
Figure BDA00002454394400066
组成； 
所述组分A具体为由17质量份的
Figure BDA00002454394400071
和10质量份 
Figure BDA00002454394400072
组成； 
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份； 
液晶混合物c中， 
组分A由5-20质量份的和5-15质量份 
Figure BDA00002454394400074
组成； 
所述组分A具体为由17质量份的
Figure BDA00002454394400075
和10质量份 组成； 
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份； 
液晶混合物d1中， 
组分A为5-30质量份的
Figure BDA00002454394400077
组分A的质量份具体为27份； 
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份； 
液晶混合物d2中， 
组分A由5-30质量份的
Figure BDA00002454394400081
组分A的质量份具体为27份； 
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份； 
液晶混合物e1中， 
组分A由5-30质量份的组分A的质量份具体为27份； 
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份； 
液晶混合物e2中， 
组分A由5-30质量份的
Figure BDA00002454394400083
组分A的质量份具体为27份； 
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份； 
液晶混合物f1中， 
组分A由5-30质量份的
Figure BDA00002454394400084
组分A的质量份具体为27份； 
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份； 
液晶混合物f2中， 
组分A由5-30质量份的
Figure BDA00002454394400085
组分A的质量份具体为27份； 
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份； 
液晶混合物g1中， 
组分A由5-30质量份的
Figure BDA00002454394400091
组分A的质量份具体为27份； 
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份； 
液晶混合物g2中， 
组分A由5-30质量份的组分A的质量份具体为27份； 
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份。 
上述本发明提供的式I所示化合物或式Ia所示化合物或式Ib所示化合物或前述液晶混合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用，及包含式I所示化合物或式Ia所示化合物或式Ib所示化合物或前述液晶混合物的液晶显示材料或电光学液晶显示器，也属于本发明的保护范围。所述电光学液晶显示器为VA、IPS、PS-VA、PSA-VA、PS-IPS或PSA-IPS显示器。 
上述本发明提供的式I所示化合物或式Ia所示化合物或式Ib所示化合物或前述液晶混合物在调节液晶混合物的清亮点和/或负介电常数中的应用，也属于本发明的保护范围。其中，所述调节液晶混合物的清亮点为提高所述液晶混合物的清亮点；所述调节液晶混合物的负介电常数为提高所述液晶混合物的负介电常数。 
本发明提供的含有2，3-二氟苯基团的负性液晶化合物，具有负的介电各向异性(Δε)，该类化合物选用环丁烷或环戊烷为端基，与传统的以柔软的烷基链为端基的液晶化合物相比，具有清亮点高的优点，由于液晶混合物的清亮点和单体的清亮点存在正相关的关系，故利用本发明提供的式I所示化合物可拓展液晶混合物的应用范围；另外，该类化合物还可提高液晶混合物的负介电常数，具有重要的应用价值。 
附图说明
图1为实施例1制备所得产物的质谱图。 
图2为实施例1制备所得产物的质谱图。 
图3为实施例4制备所得产物的质谱图。 
具体实施方式
下面实施例中GC表示气相色谱纯度，MP表示熔点，MS表示质谱，Δε表示介电各向异性，Δn表示光学各向异性，Cp表示清亮点，该清亮点可直接测定而得，对于无法直接测定的化合物，可按照如下方法计算其拟合数据： 
由于在混合液晶的调制过程中，通过选择多种且适当的单体液晶调配混合，可以形成低共熔混合物，有效降低液晶的熔点；同时通过加入高清亮点的单体液晶，能够提高混合液晶的清亮点，从而调制出向列相温度范围满足要求的混合液晶，混合液晶和单体液晶的清亮点 及浓度满足如下关系式： 
Tc＝∑XiTi
其中，Tc表示混合液晶的清亮点，Xi表示单体液晶在混合液晶中的浓度，Ti表示单体液晶的清亮点， 
基于此，在单体液晶在混合液晶中的浓度和其他单体液晶清亮点均已知的条件下，可根据如上公式计算得到下述实施例未知单体液晶的清亮点，所用其他单体液晶体系中单体液晶的结构式及对应的质量份均如下所示(未知单体液晶的质量份均为4份)： 
Figure BDA00002454394400101
上述式I所示化合物的制备方法如下合成路线一至五。其中，合成路线一、二、三给出了部分不能市购得到的中间体的合成方法，此类方法原理、操作过程、常规后处理、过硅胶柱、重结晶提纯等手段是本领域合成人员所熟知的，根据下面的介绍，完全可以实现合成过程，得到目标产物。 
反应过程一般通过TLC监控反应的进程，反应结束的后处理一般是水洗、提取、合并有机相后干燥、减压下蒸除溶剂，以及重结晶、柱层析，本领域的技术人员都能够按照下面的描述来实现本发明。 
一、合成路线一： 
环A为1，4-环己基、Z为单键、m为1或2： 
Figure BDA00002454394400111
1)在惰性气氛中，在-70℃，向
Figure BDA00002454394400112
与溶剂四氢呋喃组成的混合液中加入正丁基锂进行
Figure BDA00002454394400113
锂代，15分钟加完后得到
Figure BDA00002454394400114
后，再加入
Figure BDA00002454394400115
进行锂试剂和酮的加成，加完后升温至-30℃后，倒入100ml水中，分液，分出有机相，水洗2次，直接蒸净溶剂，残余物中加入对甲苯磺酸和甲苯，回流下分水，1小时不再出水后过硅胶柱，石油醚冲淋，蒸净溶剂，得到
Figure BDA00002454394400116
(n为0或1)； 
2)将步骤1)所得
Figure BDA00002454394400117
溶于甲苯和乙醇中，与拉尼镍催化剂于常压常温进行氢化反应10小时，反应完毕得到环A为1，4-环己基、Z为单键、m为1或2的所述式I所示化合物； 
其中，中间体
Figure BDA00002454394400118
也即
Figure BDA00002454394400119
(对应H为环戊基，m为1)、 
Figure BDA000024543944001110
(对应H为环戊基，m为2)、
Figure BDA000024543944001111
(对应H为环丁基，m为1)(对应H为环丁基，m为2)的制备方法如下所示： 
Figure BDA00002454394400121
以溴代环戊烷为例叙述中间体路线一的合成方法： 
将溴代环戊烷与三苯基膦在无溶剂高温下直接加热至110℃6小时，用甲苯溶去未反应的部分原料，得到溴代环戊烷三苯基膦膦盐，将所得溴代环戊烷三苯基膦膦盐在0℃在溶剂四氢呋喃中与叔丁醇钾反应生成对应的叶利德试剂，叶利德试剂与
Figure BDA00002454394400122
或 
Figure BDA00002454394400123
发生wittig反应2-4小时，直接蒸除溶剂，用石油醚萃取出产物中间体烯，中间体烯在异丙醇溶剂中钯炭催化剂存在下氢化，烯键变成饱和键，石油醚重结晶提出反式结构的产物，在甲酸存在下甲苯溶剂中室温下脱除保护基得到
Figure BDA00002454394400124
或 
Figure BDA00002454394400125
相同的方法，将溴代环戊烷替换为溴代环丁烷，得到
Figure BDA00002454394400126
或 
Figure BDA00002454394400127
(1-a)和(1-b)的质谱检测结果如下： 
MS：m/z％ 166(M+39) 137(40) 125(100) 69(57.4) 
MS：m/z％ 248(M+84.4) 230(26.5) 95(100) 67(72.9) 
二、合成路线二： 
环A为1，4-环己基、Z为-COO-、m为1或2： 
将
Figure BDA00002454394400131
或
Figure BDA00002454394400132
(n均为0或1)溶于100ml二氯乙烷，0℃下加入DCC(N，N-二环己基碳二亚胺)，和DMAP(4-二甲胺基吡啶)，再加入
Figure BDA00002454394400133
的二氯乙烷溶液，加完后再在室温下搅拌进行酯化反应4小时，过滤除去析出来的副产物DCU，滤液减压下蒸净溶剂，石油醚溶解，过硅胶柱，再次减压下蒸净溶剂，100ml乙醇重结晶3次，得到环A为1，4-环己基、Z为-COO-、m为1或2的所述式I所示化合物； 
三、合成路线三： 
环A为1，4-环己基、Z为-CH2O-、m为1或2： 
Figure BDA00002454394400134
将
Figure BDA00002454394400135
碳酸钾与溶剂乙醇混匀搅拌加热至回流苯酚生成钾盐，滴加2-a或2-d(n均为0或1)的乙醇溶液，加完后再回流4小时进行醚化，倒入水中，乙醚萃取，水洗有机相，蒸净溶剂，石油醚溶解，过硅胶柱，再次蒸净溶剂，乙醇重结晶，得到环A为1，4-环己基、Z为-CH2O-、m为1或2的所述式I所示化合物； 
上述合成路线二和三中，所用中间体2-a、2-b、2-c和2-d的制备方法如下： 
Figure BDA00002454394400141
相同的方法，将溴代环戊烷替换为溴代环丁烷，得到
Figure BDA00002454394400142
Figure BDA00002454394400143
上述制备方法具体为：1)氯甲醚膦盐在0℃左右在四氢呋喃中与叔丁醇钾反应生成对应的叶利德试剂，叶利德试剂与(1-a)或(1-b)或(1-c)或(1-d)发生wittig反应2-4小时，直接蒸除溶剂，用石油醚萃取出产物中间体烯，烯在2N稀盐酸中水解，得到对应的醛，与甲酰基相连的环己烷存在顺反异构，石油醚重结晶提出反式结构的产物醛。反式结构的产物醛氧化得到酸； 
2)还原：将反式结构的产物醛溶解在四氢呋喃中，在0℃下滴加硼氢化钾水溶液，加完后再反应4小时，加水，用乙醚萃取出产物，得到醇； 
3)溴代：将醇与1/2摩尔量的三溴化膦一起与40℃下搅拌过夜，水解，乙醚萃取，石油醚重结晶得到溴代物(2-a)(2-d)； 
4)氧化：将反式结构的产物醛溶解在乙酸中，滴加15％浓度的过氧化氢，加毕再反应4小时，向反应液中加水稀释过滤出固体，石油醚重结晶得到酸(2-b)(2-c)。 
Figure BDA00002454394400144
的DSC为145-155℃； 
Figure BDA00002454394400145
的DSC为63.7-66.2℃ 161.1-163.4℃，其质谱检测结果如下： 
MS：m/z％ 196(M+17.6) 178(37.2) 127(38.6) 109(66.1) 81(100) 67(44.8) 
四、合成路线四： 
与Z相连的环A为1，4-亚苯基或氟取代的1，4-亚苯基、Z为单键、m为1或2： 
1)将
Figure BDA00002454394400152
或 
Figure BDA00002454394400153
与碳酸钠、甲苯、乙醇、水和四(三苯基膦)合钯混匀加热搅拌回流进行SUZUKI反应5小时，加水分出有机相，甲苯萃取一次水相，合并有机相，水洗2次，蒸净溶剂，石油醚溶解，过硅胶柱，石油醚重结晶，得到中间体； 
2)将步骤1)所得中间体用甲苯和乙醇溶解，加钯碳进行常压氢化8小时，吸氢至理论量后，过滤除去钯碳，减压下蒸除溶剂，石油醚溶解过硅胶柱，石油醚重结晶得到与Z相连的环A为1，4-亚苯基或氟取代的1，4-亚苯基、Z为单键、m为1或2的所述式I所示化合物； 
其中，中间体
Figure BDA00002454394400155
和 
Figure BDA00002454394400156
的制备方法如下： 
Figure BDA00002454394400157
1，4-二溴苯溶于四氢呋喃中，在-70℃下，滴加正丁基锂，加完后半小时，滴加环戊酮或4-环戊基环己酮(1-a)或4-环丁基环己酮(1-c)，加完后一小时水解，乙醚萃取，水洗蒸除溶剂，在甲苯溶剂中在对甲苯磺酸催化下脱水2小时，过硅胶柱，石油醚重结晶，得到(3-a)或(3-b)或
Figure BDA00002454394400158
上述方法具体为：1，4-二溴苯溶于四氢呋喃中，在-70℃下，滴加正丁基锂，加完后半小时，滴加环丁酮，加完后一小时水解，乙醚萃取，水洗蒸除溶剂，在二氯甲烷溶剂中，在三乙基硅烷、三氟化硼乙醚存在下，于-70℃，搅拌反应4小时，水解，乙醚萃取，过硅胶柱， 石油醚重结晶，低温下过滤得到
Figure BDA00002454394400161
Figure BDA00002454394400162
DSC：98.7℃ 
MS：m/z％ 222(M+45.6) 143(100) 128(78.8) 115(36.6) 
五、合成路线五： 
环A为1，4-环己基、Z为-CH2CH2-、m为1或2： 
Figure BDA00002454394400163
1)将
Figure BDA00002454394400164
与三苯基膦溶于甲苯加热回流成盐6小时，降温至室温，过滤析出的固体，得到
Figure BDA00002454394400165
2)将四氢呋喃降温至-10℃，投入叔丁醇钾，控温0℃以下，得到黄色溶液，加入的四氢呋喃溶液，滴加完进行wittig反应4小时后，将反应液倒入400ml水中，分出有机相，100ml乙酸乙酯提取水相一次，合并有机相，水洗一次，减压下蒸净溶剂，用石油醚100ml×4提取，过硅胶柱，用乙醇重结晶，得到
Figure BDA00002454394400168
3)将步骤2)所得溶于甲苯和乙醇中，加钯炭在常压下氢化6小时，吸氢至理论量，过滤除去钯炭，过硅胶柱，再用石油醚重结晶，得到环A为1，4-环己基、Z为-CH2CH2-、m为1或2的所述式I所示化合物。 
实施例1 
Figure BDA000024543944001610
步骤1 
Figure BDA00002454394400171
将9.5g(0.06mol)2，3-二氟苯乙醚、80ml四氢呋喃加入250ml三口瓶中，充氮气置换空气，降温至-70℃，滴加27ml(2.5M)(0.065mol)正丁基锂，15分钟加完，仍是无色透明溶液，接着滴加9.5g(0.057mol)4-环戊基环己酮(1-a)，加完呈浅黄色，自然升温至-30℃。倒入100ml水中，分液，分出有机相，水洗2次，直接蒸净溶剂。残余物中加入0.3g对甲苯磺酸，100ml甲苯，回流下分水，1小时不再出水，过硅胶柱，石油醚冲淋，蒸净溶剂，得到固体17g，用50ml乙醇重结晶，得到浅黄色晶体10g，收率57％。 
Gc：99.1％ 
步骤2 
步骤1产物浅黄色晶体10g溶于20ml甲苯、50ml乙醇中，加拉尼镍催化剂2g，常压常温下氢化10小时，吸氢至理论量。小心过滤除去拉尼镍催化剂，蒸净溶剂，石油醚溶解过硅胶柱，再次蒸净溶剂，30ml乙醇于10℃重结晶3次，得到Gc纯度为99.92％的白色晶体。 
MP：77.7-79.6℃ 
MS：见图1 
Δn[589nm，20℃]：0.082 
Δε[KHz，20℃]：-5.6 
Cp：拟合数据17℃ 
合成方法参考实施例1，换用不同的原料，合成得到以下化合物，其结构表征及性能参数如下： 
Figure BDA00002454394400173
MP：71.7-73.5℃ 
Δn[589nm，20℃]：0.081 
Δε[KHz，20℃]：-5.5 
Cp：拟合数据15； 
Figure BDA00002454394400174
MP：62.3-65.6℃ 
Δn[589nm，20℃]：0.079 
Δε[KHz，20℃]：-5.6 
Cp：拟合数据14℃ 
Figure BDA00002454394400181
MP：51.9-55.9℃    66.4-68.4℃ 
MS：见图2 
Δn[589nm，20℃]：0.084 
Δε[KHz，20℃]：-5.7 
Cp：拟合数据9℃ 
Figure BDA00002454394400182
MP：57.2-58.9℃ 
MS：m/z％ 278(M+79.6) 167(18) 154(96.3) 141(100) 127(13.7) 
Δn[589nm，20℃]：0.048 
Δε[KHz，20℃]：-3.1 
Cp：拟合数据-5℃ 
实施例2 
Figure BDA00002454394400183
将11.7g(0.06mol)4-环戊基环己基甲酸(2-b，n＝0)溶于100ml二氯乙烷，0℃下加入DCC(N，N-二环己基碳二亚胺)12.4g(0.06mol)，0.1gDMAP，滴加8.7g(0.05mol)2，3-二氟-4-乙氧基苯酚的20ml二氯乙烷溶液，加完后再在室温下搅拌反应4小时。过滤除去析出来的副产物DCU，滤液减压下蒸净溶剂，石油醚溶解，过硅胶柱，再次减压下蒸净溶剂，100ml乙醇重结晶，3次，得到Gc纯度为99.93％的白色晶体13.4g，收率76％。 
MP：82.1-84.6℃ 
MS：m/z％352 (M+3.1) 179(2.8) 174(100) 146(85.2) 
Δn[589nm，20℃]：0.097 
Δε[KHz，20℃]：-6.9 
Cp：拟合数据64.2℃ 
合成方法参考实施例2，换用不同的原料，合成得到以下化合物，其性能参数如下： 
Figure BDA00002454394400191
Δn[589nm，20℃]：0.094 
Δε[KHz，20℃]：-6.9 
Cp：拟合数据65℃ 
实施例3 
将8.7g(0.05mol)2，3-二氟-4-乙氧基苯酚、8.3g(0.06mol)碳酸钾投入250ml三口瓶中，加入溶剂乙醇60ml，搅拌加热至回流，滴加13.8g4-环戊基环己基溴甲烷(2-a，n＝0)的30ml乙醇溶液，加完后再回流4小时。倒入到200ml水中，乙醚萃取，水洗有机相，蒸净溶剂，石油醚溶解，过硅胶柱，再次蒸净溶剂，120ml乙醇重结晶，得到9.8g白色晶体，Gc：99.90％，收率：58％。 
MP：92.3-97.5℃ 
MS：m/z％ 338(M+5.6) 174(100) 146(37.2) 69(4.9) 
Δn[589nm，20℃]：0.072 
Δε[KHz，20℃]：-6.4 
Cp：拟合数据12.5℃ 
合成方法参考实施例3，换用不同的原料，合成得到以下化合物，其性能参数如下： 
Figure BDA00002454394400194
Δn[589nm，20℃]：0.070 
Δε[KHz，20℃]：-6.3 
Cp：拟合数据6.8℃ 
实施例4 
Figure BDA00002454394400195
步骤1 
Figure BDA00002454394400201
氮气流下，将11.1g(0.05mol)4-环戊烯基溴苯(3-a)、10.1g(0.05mol)2，3-二氟-4-乙氧基苯硼酸、6.4g(0.06mol)碳酸钠、50ml甲苯、50ml乙醇、50ml水、0.3g四(三苯基膦)合钯一起投入250ml三口瓶中，加热搅拌回流5小时。加水100ml，分出有机相，20ml甲苯萃取一次水相，合并有机相，水洗2次，蒸净溶剂，石油醚溶解，过硅胶柱，石油醚重结晶，得到白色晶体(4-a)12g。收率80％。 
步骤2 
Figure BDA00002454394400202
将12g白色晶体(4-a)用50ml甲苯、50ml乙醇溶解，加0.5g钯碳，常压下氢化8小时，吸氢至理论量。过滤除去钯碳，减压下蒸除溶剂，石油醚溶解过硅胶柱，石油醚重结晶，得到Gc纯度为99.93％的白色晶体10.6g，收率88％。 
MP：98.7-100.7℃ 
MS：见图3 
Δn[589nm，20℃]：0.153 
Δε[KHz，20℃]：-5.4 
Cp：拟合数据2.2℃ 
合成方法参考实施例4，换用不同的原料，合成得到以下化合物，其性能参数如下： 
Figure BDA00002454394400203
Δn[589nm，20℃]：0.128 
Δε[KHz，20℃]：-5.6 
Cp：拟合数据-3.0℃ 
实施例5 
步骤1 
Figure BDA00002454394400211
将49g(0.2mol)(2-a)(n＝0)和57.6g三苯基膦一起溶于200ml甲苯，加热回流6小时，降温至室温，过滤析出的固体，得到白色固体71g，收率70％ 
步骤2 
Figure BDA00002454394400212
将50.7g(0.1mol)膦盐、200ml四氢呋喃一起降温至-10℃，投入叔丁醇钾11.2g(0.1mol)，控温0℃以下，得到黄色溶液。滴加16.7g(0.09mol)4-乙氧基-2，3-二氟苯甲醛的30ml四氢呋喃溶液，滴加完在反应4小时。将反应液倒入400ml水中，分出有机相，100ml乙酸乙酯提取水相一次，合并有机相，水洗一次，减压下蒸净溶剂，用石油醚100ml×4提取，过硅胶柱，用乙醇重结晶，得到白色晶体(5-b)18g，收率60％ 
步骤3 
Figure BDA00002454394400213
将18g(5-b)溶于100ml甲苯、50ml乙醇中，加钯炭0.5g，常压下氢化6小时，吸氢至理论量，过滤除去钯炭，过硅胶柱，再用石油醚重结晶，得到15g白色晶体，收率83％。(5-c)。 
Δn[589nm，20℃]：0.112 
Δε[KHz，20℃]：-5.1 
Cp：拟合数据21℃ 
合成方法参考实施例5，换用不同的原料，合成得到以下化合物，其性能参数如下： 
Δn[589nm，20℃]：0.108 
Δε[KHz，20℃]：-5.0 
Cp：拟合数据18℃ 
实施例6、液晶混合物a和b 
将组分A和组分B混匀，得到液晶混合物a； 
其中，组分A由17质量份的实施例1制备所得
Figure BDA00002454394400221
和10质量份组成； 
组分B为如下质量份的各化合物组成： 
Figure BDA00002454394400223
组分B的液晶性能如下所示： 
Δn[589nm，20℃]：0.097 
Δε[KHz，20℃]：-3.1 
Cp：118.8℃。 
上述液晶混合物a的液晶性能如下所示： 
Δn[589nm，20℃]：0.096 
Δε[KHz，20℃]：-3.6 
Cp：81.6℃。 
将上述液晶混合物a组分A中的
Figure BDA00002454394400224
替换为等份的 并将替换为等份的 
Figure BDA00002454394400231
得到液晶混合物b。 
上述液晶混合物b的液晶性能如下所示： 
Δn[589nm，20℃]：0.095 
Δε[KHz，20℃]：-3.7 
Cp：81.4℃。 
对照例1、液晶混合物a’和b’ 
将实施例6中的式I所示化合物
Figure BDA00002454394400232
替换为等份的端基链为烷基的化合物
Figure BDA00002454394400233
(Cp拟合数据为-10℃)，并将式I所示化合物 
Figure BDA00002454394400234
替换为等份的端基链为烷基的化合物 (Cp拟合数据为-11℃)，所得液晶混合物a’的液晶性能如下所示： 
Δn[589nm，20℃]：0.09 
Δε[KHz，20℃]：-3.4 
Cp：77.0℃。 
将实施例6中的式I所示化合物
Figure BDA00002454394400236
替换为等份的端基链为烷基的化合物
Figure BDA00002454394400237
(Cp拟合数据为-10℃)，并将式I所示化合物 
Figure BDA00002454394400238
替换为等份的端基链为烷基的化合物 
Figure BDA00002454394400239
(Cp拟合数据为-11℃)，所得液晶混合物b’的液晶性能与液晶 混合物a’无实质性差别，不再赘述。 
由实施例6和该对照例可知，采用本发明实施例1制备所得式I化合物所得的液晶混合物a和b，其混合物a和b的清亮点Cp和负介电常数Δε均比用等份的端基链为烷基的液晶化合物a’和b’明显提高。 
实施例7、液晶混合物c 
按照实施例6液晶混合物的质量配比，仅将
Figure BDA00002454394400241
替换为 
Figure BDA00002454394400242
替换为 得到液晶混合物c； 
按照对照例1液晶混合物的质量配比，仅将
Figure BDA00002454394400244
替换为 
Figure BDA00002454394400245
替换为
Figure BDA00002454394400246
得到液晶混合物c’； 
上述液晶混合物c和c’的液晶性能检测结果与液晶混合物a与a’的结果无实质性差别，不再赘述。 
实施例8、液晶混合物d 
按照实施例6液晶混合物的质量配比，仅将17质量份
Figure BDA00002454394400247
替换为27质量份
Figure BDA00002454394400248
或
Figure BDA00002454394400249
并去掉10质量份
Figure BDA000024543944002410
得到液晶混合物d1或d2。 
按照对照例1液晶混合物的质量配比，仅将
Figure BDA00002454394400251
替换为27质量份的(Cp：拟合数据52.6℃)，并去掉 
Figure BDA00002454394400253
组分，得到液晶化合物d’。 
上述液晶混合物d1或d2与d’的液晶性能检测结果与液晶混合物a与a’的结果无实质性差别，不再赘述。 
实施例9、液晶混合物e 
按照实施例6液晶混合物的质量配比，仅将17质量份
Figure BDA00002454394400254
替换为27质量份
Figure BDA00002454394400255
或
Figure BDA00002454394400256
并去掉10质量份得到液晶混合物e1或e2。 
按照对照例1液晶混合物的质量配比，仅将
Figure BDA00002454394400258
替换为27质量份的
Figure BDA00002454394400259
(Cp：拟合数据-6.0℃)，并去掉 
Figure BDA000024543944002510
组分，得到液晶化合物e’。 
上述液晶混合物e1或e2与e’的液晶性能检测结果与液晶混合物a与a’的结果无实质性差别，不再赘述。 
实施例10、液晶混合物f 
按照实施例6液晶混合物的质量配比，仅将17质量份
Figure BDA00002454394400261
替换为27质量份
Figure BDA00002454394400262
或
Figure BDA00002454394400263
并去掉10质量份 得到液晶混合物f1或f2。 
按照对照例1液晶混合物的质量配比，仅将
Figure BDA00002454394400265
替换为27质量份的
Figure BDA00002454394400266
(Cp：拟合数据-14.5℃)，并去掉 组分，得到液晶化合物f’。 
上述液晶混合物f1或f2与f’的液晶性能检测结果与液晶混合物a与a’的结果无实质性差别，不再赘述。 
实施例11、液晶混合物g 
按照实施例6液晶混合物的质量配比，仅将17质量份
Figure BDA00002454394400268
替换为27质量份
Figure BDA00002454394400269
或
Figure BDA000024543944002610
并去掉10质量份得到液晶混合物g1或g2。 
按照对照例1液晶混合物的质量配比，仅将
Figure BDA000024543944002612
替换为27质量 份的
Figure BDA00002454394400271
(Cp：拟合数据-4℃)，并去掉 
Figure BDA00002454394400272
组分，得到液晶化合物g’。 
上述液晶混合物g1或g2与g’的液晶性能检测结果与液晶混合物a与a’的结果无实质性差别，不再赘述。 

Claims (10)

1.式I所示化合物，
Figure FDA00002454394300011
式I
所述式I中，H为环戊基或环丁基；
Figure FDA00002454394300012
选自1，4-亚苯基、氟取代的1，4-亚苯基、1，4-环己基及1，4-环己基的一个或两个-CH2-被O取代而得的基团中的至少一种；
Z选自单键、-COO-、-CH2O-和-CH2CH2-中的至少一种；
R选自C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基中的至少一种；
m为1或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述式I所示化合物为式Ia所示化合物，
Figure FDA00002454394300013
式Ia
所述式Ia中，H为环戊基，
Figure FDA00002454394300014
Z、R和m的定义与权利要求1相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述式I所示化合物为式Ib所示化合物，
Figure FDA00002454394300015
式Ib
所述式Ib中，H为环丁基，Z、R和m的定义与权利要求1相同。
4.根据权利要求2或3所述的化合物，其特征在于：
所述式Ia所示化合物为下述式I1至式I9中的任意一种：
Figure FDA00002454394300017
所述式Ib所示化合物具体为下述式I10至式I18中的任意一种：
Figure FDA00002454394300022
Figure FDA00002454394300031
所述式I1至式I18中，R1均为C1-C6的烷基。
5.包含组分A的液晶混合物一；所述组分A由权利要求1所述式I所示化合物中的至少一种组成；
包含组分Aa的液晶混合物二；所述组分Aa由权利要求2或4所述式Ia所示化合物中的至少一种组成；
包含组分Ab的液晶混合物三；所述组分Ab由权利要求3或4所述式Ib所示化合物中的至少一种组成。
6.根据权利要求5所述的液晶混合物，其特征在于：
所述液晶混合物一由组分A和组分B组成；
所述液晶混合物二由组分Aa和组分B组成；
所述液晶混合物三由组分Ab和组分B组成；
其中，所述组分B均为如下组分B1或B2；
所述组分B1由式II和式III所示化合物组成：
Figure FDA00002454394300032
所述式II和式III所示化合物的质量比为5-50∶50-95，优选5-40∶60-95；所述组分B2由所述式II、式III和式IV所示化合物组成：
所述式II、式III和式IV所示化合物的质量比为5-50∶50-95∶1-5，优选5-40∶60-95∶1-5；
所述式II至式IV中，R1均选自C1-C6的烷基或C1-C6的烷氧基中的至少一种，R2均选自C1-C6的烷基或C2-C6的链烯基中的至少一种，
Figure FDA00002454394300042
均为1，4-亚苯基或氟取代的1，4-亚苯基，R、
Figure FDA00002454394300043
m的定义均与权利要求1相同；
所述液晶混合物一至三中，所述组分A中任意一种式I所示化合物或组分Aa中任意一种式Ia所示化合物或组分Ab中任意一种式Ib所示化合物在所述液晶混合物中的质量百分含量为1-30％，优选5-20％；
所述组分A或组分Aa或组分Ab占所述液晶混合物总重的1-60％，优选5-40％。
7.根据权利要求5或6所述的液晶混合物，其特征在于：
所述液晶混合物为液晶混合物a或b或c或d1或d2或e1或e2或f1或f2或g1或g2，
所述液晶混合物均由组分A和权利要求6所述组分B组成；
其中，液晶混合物a中，
组分A由5-20质量份的和5-15质量份
Figure FDA00002454394300045
组成；
所述组分B的质量份数为100份；
所述液晶混合物b中，
组分A由5-20质量份的
Figure FDA00002454394300046
和5-15质量份
Figure FDA00002454394300051
组成；
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份；
液晶混合物c中，
组分A由5-20质量份的
Figure FDA00002454394300052
和5-15质量份组成；
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份；
液晶混合物d1中，
组分A为5-30质量份的
Figure FDA00002454394300054
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份；
液晶混合物d2中，
组分A由5-30质量份的
Figure FDA00002454394300055
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份；
液晶混合物e1中，
组分A由5-30质量份的
Figure FDA00002454394300056
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份；
液晶混合物e2中，
组分A由5-30质量份的
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份；
液晶混合物f1中，
组分A由5-30质量份的
Figure FDA00002454394300062
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份；
液晶混合物f2中，
组分A由5-30质量份的
Figure FDA00002454394300063
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份；
液晶混合物g1中，
组分A由5-30质量份的
Figure FDA00002454394300064
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份；
液晶混合物g2中，
组分A由5-30质量份的
Figure FDA00002454394300065
组分B为所述液晶混合物a中的组分B，质量份数为100份。
8.权利要求1所述式I所示化合物或权利要求2或4所述式Ia所示化合物或权利要求3或4所述式Ib所示化合物或权利要求5-7任一所述液晶混合物在制备液晶显示材料或电光学显示材料中的应用；
包含权利要求1所述式I所示化合物或权利要求2或3所述式Ia所示化合物或权利要求4或5所述式Ib所示化合物或权利要求5-7任一所述液晶混合物的液晶显示材料或电光学液晶显示器。
9.权利要求1所述式I所示化合物或权利要求2或4所述式Ia所示化合物或权利要求3或4所述式Ib所示化合物在调节液晶混合物的清亮点和/或负介电常数中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述调节液晶混合物的清亮点为提高所述液晶混合物的清亮点；
所述调节液晶混合物的负介电常数为提高所述液晶混合物的负介电常数。
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