CN102977109B - 一种离子液体萃取精馏分离三乙烯二胺与乙醇胺的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种离子液体萃取精馏分离三乙烯二胺与乙醇胺的方法。首先，将三乙烯二胺与乙醇胺共沸物从萃取塔底部进料，萃取剂从萃取塔顶部进料，萃取塔压力为10kPa～30kPa，塔顶温度为90℃～115℃，塔釜温度为100℃～140℃,萃取塔塔顶采出三乙烯二胺，其次，将萃取塔塔釜采出产物从精馏塔中部进料，精馏塔压力5kPa～30kPa，塔顶温度为100℃～130℃，塔釜温度为110℃～150℃，精馏塔塔顶馏分为乙醇胺,塔底馏分为萃取剂，萃取剂循环至萃取塔。本发明利用离子液体的“盐效应”改变体系组分的相对挥发度，提高了精馏效率，分离出的三乙烯二胺纯度高达99.9%，且操作步骤简单。
Description
技术领域
本发明属于精细化学品的分离提纯技术领域，涉及一种离子液体萃取精馏分离三乙烯二胺与乙醇胺的方法。
背景技术
三乙烯二胺是生产聚氨酯软、半硬、硬泡沫的发泡剂，还被用于乙烯聚合催化剂，涂料与塑料制品等。
目前三乙烯二胺的制备原料主要为N-羟乙基哌嗪、乙二胺、乙醇胺、哌嗪等。以乙醇胺和液氨为原料催化胺化合成乙二胺或哌嗪时，可联产三乙烯二胺。由于三乙烯二胺（沸点为174℃）和乙醇胺（沸点为170℃）沸点极为接近，两者易形成共沸物，采用常规精馏方法难以将两者分离，因此，该方法制得的三乙烯二胺粗品为三乙烯二胺和乙醇胺的共沸物。
离子液体是一种新型绿色溶剂，由有机阳离子和无机阴离子构成，是在室温下呈液体状态的盐类。离子液体作为一种电解质产生“盐效应”能改变液体组分间的相对挥发度，破坏共沸现象，提高精馏效率。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种操作简单，并且能够改变三乙烯二胺与乙醇胺体系中组分的相对挥发度的分离方法。
为了实现上述技术任务，本发明采用如下技术方案予以实现：
一种离子液体萃取精馏分离三乙烯二胺与乙醇胺的方法，该方法按照以下步骤进行：
（1）将三乙烯二胺与乙醇胺共沸物按照一定的流动速率，在泡点温度下，从萃取塔底部进料，萃取剂在温度为20℃～50℃的条件下从萃取塔顶部进料，二者在装填有填料的萃取塔中逆向接触,萃取塔压力为10kPa～30kPa，塔顶温度为90℃～115℃，塔釜温度为100℃～140℃，萃取塔塔顶采出三乙烯二胺，经冷却，收集固体，得到三乙烯二胺纯品，萃取剂与共沸物的质量比为0.4～2：1；。
（2）萃取塔塔釜采出物为萃取剂与乙醇胺的混合物，从精馏塔中部进料，乙醇胺与萃取剂在精馏塔中进行精馏分离,精馏塔压力5kPa～30kPa，塔顶温度为100℃～130℃，塔釜温度为110℃～150℃，精馏塔塔顶馏分为乙醇胺,塔底馏分为萃取剂，萃取剂循环至萃取塔。
所述的萃取剂是离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4、1-丁基3-甲基咪唑溴化盐[bimm]Br和1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6中的一种；或者是上述离子液体与六甲基磷酰亚胺的混合物。
本发明所优选的技术方案如下所示：
如上所述的离子液体萃取精馏分离三乙烯二胺与乙醇胺的方法，该方法按照以下步骤进行：
（1）将三乙烯二胺与乙醇胺共沸物按照一定的流动速率速率，在泡点温度下，从萃取塔底部进料，萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6在温度25℃的条件下从萃取塔顶部进料，二者在装填有填料的萃取塔中逆向接触,萃取塔压力为15kPa，塔顶温度为99.2℃，塔釜温度为122.3℃，其中萃取塔塔顶采出三乙烯二胺，经冷却，收集固体为三乙烯二胺纯品，萃取剂与共沸物的质量比为1：0.89；。
（2）萃取塔塔釜采出物为萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6与乙醇胺的混合物，从精馏塔中部进料，乙醇胺与1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6混合物在精馏塔中进行精馏分离,精馏塔压力为10kPa，塔顶温度为118.6℃，塔釜温度为138.7℃，精馏塔塔顶馏分为乙醇胺,塔底馏分为萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6，萃取剂循环至萃取精馏塔。
本发明所使用的离子液体按照通常的制备方法制备，首先采用N-甲基咪唑和溴丁烷在乙腈溶剂中反应合成，然后再与四氟硼酸钠反应合成1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4，或1-丁基3-甲基咪唑溴化盐[bimm]Br与六氟磷酸钠反应合成1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6。
本发明的优点在于使用离子液体作为萃取剂，进行萃取精馏分离三乙烯二胺与乙醇胺的方法，利用其作为一种电解质产生的“盐效应”，能改变三乙烯二胺与乙醇胺液体组分间的相对挥发度，破坏三乙烯二胺与乙醇胺的共沸体系，提高了精馏效率，分离出的三乙烯二胺纯度高达99.9%，且操作步骤简单。
附图说明
图1是离子液体萃取精馏分离三乙烯二胺与乙醇胺的工艺流程示意图。
图中各个标号的含义是：1-萃取塔，2-精馏塔，3、4、5-换热器，6、7、8、9、10、11、12、13、14、15-管线。
以下结合附图和实施例对本发明的具体内容作进一步详细地说明。
具体实施方式
以下给出本发明的具体实施例，需要说明的是本发明并不局限于以下具体实施例，凡在本申请技术方案基础上做的等同变换均落入本发明的保护范围。
萃取精馏系统由萃取塔1、精馏塔2、换热器3、换热器4、换热器5，以及管线组成。萃取精馏实验起始阶段，将来自管线13的萃取剂离子液体经换热器5换热后流经管线14进入萃取塔1顶部,从萃取塔釜排出后经管线7、换热器3、管线8，进入精馏塔2，再经管线10、管线12循环至换热器5，萃取剂在萃取塔1与精馏塔2间稳定循环后，停止管线13的萃取剂进料；
三乙烯二胺与乙醇胺的共沸物经管线6经加热器3加热至泡点温度后，进入萃取塔1的底部,与来自管线14的萃取剂离子液体在装填有填料的萃取塔1中逆向接触,萃取塔1压力为10kPa～30kPa，塔顶温度为90℃～115℃，塔釜温度为100℃～140℃，萃取塔塔顶为三乙烯二胺，从塔顶经管线9采出,萃取塔1塔底的乙醇胺与萃取剂离子液体混合物经管线7排出,其经换热器4调节温度后，经管线8从精馏塔2中部进料,乙醇胺与萃取剂离子液体混合物在精馏塔2中进行精馏分离,精馏塔压力5kPa～30kPa，塔顶温度为100℃～130℃，塔釜温度为110℃～150℃，精馏塔2塔顶分离得到乙醇胺,其经管线11采出,萃取剂离子液体从精馏塔2塔底经管线10流出，经管线12循环至萃取精馏塔1；
萃取精馏实验进行一定周期后，萃取剂离子液体由管线15排出，采用超临界CO2纯化处理后循环使用。
实施例1：
萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6以100kg/h速率，在温度为25℃的条件下从萃取塔的顶部加入萃取精馏系统中，在萃取塔与精馏塔间稳定循环后，停止进料。
三乙烯二胺与乙醇胺的共沸物以150kg/h的速率，在温度为60℃的条件下从萃取塔底部进料，与来自萃取塔顶部的1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6在装填有填料的萃取塔中逆向接触,萃取塔压力为15kPa，塔顶温度99.2℃，塔釜温度122.3℃，萃取塔塔釜物料为1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6与乙醇胺的混合物，其中混合物中乙醇胺的质量百分含量为42.3%，1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6的质量百分含量为57.7%，该混合物以170kg/h的速率进入精馏塔2；萃取塔1的塔顶为三乙烯二胺，并以蒸汽形式采出，采出速率为78kg/h，冷却后，收集固体，得到三乙烯二胺，纯度为99.9%。
1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6与乙醇胺的混合物经换热器调节至126℃，从精馏塔2中部进料，乙醇胺与1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6混合物在精馏塔2中进行精馏分离,精馏塔压力为10kPa，塔顶温度为118.6℃，塔釜温度为131.5℃，精馏塔2塔顶馏分为乙醇胺,以72kg/h的速率采出；塔底馏分为萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6，萃取剂从精馏塔2的塔底以100kg/h的速率循环至萃取塔。
萃取精馏实验进行150小时后，萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6排出，采用超临界CO2纯化处理后循环使用。
实施例2：
萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4以133.4kg/h速率，在温度为35℃的条件下从萃取塔的顶部加入萃取精馏系统中，在萃取塔与精馏塔间稳定循环后，停止进料。
三乙烯二胺与乙醇胺的共沸物以150kg/h速率，温度为60℃从萃取塔底部进料，与来自萃取塔顶部的1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4在装填有填料的萃取塔中逆向接触,萃取塔压力为20kPa，塔顶温度为103.2℃，塔釜温度为126.2℃，萃取塔塔釜物料为1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4与乙醇胺的混合物，其中混合物中乙醇胺的质量百分含量为33.3%，1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4的质量百分含量为66.7%，该混合物以200kg/h的速率进入精馏塔；萃取塔的塔顶产物以蒸汽形式采出，采出速率为83.4kg/h，经冷却，收集固体，得到三乙烯二胺，纯度为99.9%。
1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4与乙醇胺的混合物经换热器调节至134℃，从精馏塔中部进料，乙醇胺与1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4混合物在精馏塔中进行精馏分离,精馏塔压力为20kPa，塔顶温度为124.6℃，塔釜温度为138.7℃，精馏塔塔顶馏分为乙醇胺,以66.6kg/h采出；塔底馏分为萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4，萃取剂从精馏塔2塔底以133.4kg/h循环至萃取塔。
萃取精馏实验进行180小时后，萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4排出，采用超临界CO2纯化处理后循环使用。
实施例3：
萃取剂1-丁基3-甲基咪唑溴化盐[bimm]Br以60kg/h速率，在温度为45℃的条件下从萃取塔的顶部加入萃取精馏系统中，在萃取塔与精馏塔间稳定循环后，停止进料。
三乙烯二胺与乙醇胺的共沸物以150kg/h速率，在温度为60℃的条件下从萃取塔底部进料，与来自萃取塔顶部的1-丁基3-甲基咪唑溴化盐[bimm]Br在装填有填料的萃取塔中逆向接触,萃取塔压力为30kPa，塔顶温度为112.6℃，塔釜温度为132.2℃，萃取塔的塔釜物料为1-丁基3-甲基咪唑溴化盐[bimm]Br与乙醇胺的混合物，其中混合物中乙醇胺的质量百分含量为60.8%，1-丁基3-甲基咪唑溴化盐[bimm]Br的质量百分含量为39.2%，该混合物以153.2kg/h进入精馏塔；萃取塔的塔顶产物以蒸汽形式采出，采出速率为56.8kg/h，经冷却，收集固体，得到三乙烯二胺，纯度为99.9%。
1-丁基3-甲基咪唑溴化盐[bimm]Br与乙醇胺的混合物经换热器调节至134℃，从精馏塔中部进料，乙醇胺与1-丁基3-甲基咪唑溴化盐[bimm]Br混合物在精馏塔中进行精馏分离,精馏塔压力为5kPa，塔顶温度为103.3℃，塔釜温度为116.5℃，精馏塔塔顶馏分为乙醇胺,以93.2kg/h的速率采出；塔底馏分为萃取剂1-丁基3-甲基咪唑溴化盐[bimm]Br，萃取剂从精馏塔的塔底以60kg/h的速率循环至萃取塔。
萃取精馏实验进行180小时后，萃取剂1-丁基3-甲基咪唑溴化盐[bimm]Br排出，采用超临界CO2纯化处理后循环使用。
实施例4：
萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6以120kg/h速率，在温度为50℃的条件下从萃取塔的顶部加入萃取精馏系统中，在萃取塔与精馏塔间稳定循环后，停止进料。
三乙烯二胺与乙醇胺的共沸物以100kg/h的速率，在温度为60℃的条件下从萃取塔底部进料，与来自萃取塔顶部的1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6在装填有填料的萃取塔中逆向接触,萃取塔压力为10kPa，塔顶温度95.6℃，塔釜温度116.7℃，萃取塔的塔釜物料为1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6与乙醇胺的混合物，其中混合物中乙醇胺的质量百分含量为24.1%，1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6的质量百分含量为75.9%，该混合物以158kg/h的速率进入精馏塔；萃取塔的塔顶为三乙烯二胺，并以蒸汽形式采出，采出速率为62kg/h，冷却后，收集固体，得到三乙烯二胺，纯度为99.9%。
1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6与乙醇胺的混合物经换热器调节至126℃，从精馏塔中部进料，乙醇胺与1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6混合物在精馏塔中进行精馏分离,精馏塔压力为15kPa，塔顶温度为120.4℃，塔釜温度为135.3℃，精馏塔塔顶馏分为乙醇胺,以38kg/h的速率采出；塔底馏分为萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6，萃取剂从精馏塔的塔底以100kg/h的速率循环至萃取塔。
萃取精馏实验进行280小时后，萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6排出，采用超临界CO2纯化处理后循环使用。
实施例5：
萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4以180kg/h速率，在温度为35℃的条件下从萃取塔的顶部加入萃取精馏系统中，在萃取塔与精馏塔间稳定循环后，停止进料。
三乙烯二胺与乙醇胺的共沸物以150kg/h速率，温度为60℃从萃取塔底部进料，与来自萃取塔顶部的1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4在装填有填料的萃取塔1中逆向接触,萃取塔压力为18kPa，塔顶温度101.2℃，塔釜温度124.8℃，萃取塔塔釜物料为1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4与乙醇胺的混合物，其中混合物中乙醇胺的质量百分含量为28.1%，1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4的质量百分含量为71.9%，该混合物以250.6kg/h的速率进入精馏塔；萃取塔的塔顶产物以蒸汽形式采出，采出速率为79.4kg/h，经冷却，收集固体，得到三乙烯二胺，纯度为99.9%。
1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4与乙醇胺的混合物经换热器调节至136℃，从精馏塔2中部进料，乙醇胺与1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4混合物在精馏塔中进行精馏分离,精馏塔压力为30kPa，塔顶温度为129.1℃，塔釜温度为145.7℃，精馏塔2塔顶馏分为乙醇胺,以70.6kg/h采出；塔底馏分为萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4，萃取剂从精馏塔塔底以180kg/h循环至萃取塔。
萃取精馏实验进行300小时后，萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4排出，采用超临界CO2纯化处理后循环使用。
Claims (2)
1.一种离子液体萃取精馏分离三乙烯二胺与乙醇胺的方法，其特征在于，该方法按照以下步骤进行：
(1)将三乙烯二胺与乙醇胺共沸物按照一定的流动速率，在泡点温度下，从萃取塔底部进料，萃取剂在温度为20℃～50℃的条件下从萃取塔顶部进料，二者在装填有填料的萃取塔中逆向接触,萃取塔压力为10kPa～30kPa，塔顶温度为90℃～115℃，塔釜温度为100℃～140℃，萃取塔塔顶采出三乙烯二胺，经冷却，收集固体，得到三乙烯二胺纯品，萃取剂与共沸物的质量比为0.4～2：1；
(2)萃取塔塔釜采出物为萃取剂与乙醇胺的混合物，从精馏塔中部进料，乙醇胺与萃取剂在精馏塔中进行精馏分离,精馏塔压力5kPa～30kPa，塔顶温度为100℃～130℃，塔釜温度为110℃～150℃，精馏塔塔顶馏分为乙醇胺,塔底馏分为萃取剂，萃取剂循环至萃取塔；
所述的萃取剂是离子液体1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐[bimm]BF4、1-丁基3-甲基咪唑溴化盐[bimm]Br和1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6中的一种。
2.根据权利要求1所述离子液体萃取精馏分离三乙烯二胺与乙醇胺的方法，其特征在于，该方法按照以下步骤进行：
(1)将三乙烯二胺与乙醇胺共沸物按照一定的流动速率，在泡点温度下，从萃取塔底部进料，萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6在温度25℃的条件下从萃取塔顶部进料，二者在装填有填料的萃取塔中逆向接触,萃取塔压力为15kPa，塔顶温度为99.2℃，塔釜温度为122.3℃，其中萃取塔塔顶采出三乙烯二胺，经冷却，收集固体为三乙烯二胺纯品，萃取剂与共沸物的质量比为1：0.89；
(2)萃取塔塔釜采出物为萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6与乙醇胺的混合物，从精馏塔中部进料，乙醇胺与1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6混合物在精馏塔中进行精馏分离,精馏塔压力为10kPa，塔顶温度为118.6℃，塔釜温度为138.7℃，精馏塔塔顶馏分为乙醇胺,塔底馏分为萃取剂1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐[bimm]PF6，萃取剂循环至萃取精馏塔。
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