CN102786403B - 4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法 - Google Patents
4-叔丁基-4’-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法，属于精细化工技术领域。包括以下步骤：(1)将对甲氧基苯乙酮和溶剂混合均匀；(2)将对叔丁基苯甲酸甲酯和溶剂混合均匀，加入对甲氧基苯乙酮质量的60%～100%的甲醇钠或乙醇钠，升温到40℃～100℃后滴加对甲氧基苯乙酮溶液，直到对甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯甲酸甲酯的质量比为0.6～2.0时滴加完毕，继续保温反应；(3)反应完全后得到产物粗品，调节所得粗品的PH≤５，搅拌后溶清，水洗分层；(4)水洗好的物料经脱除溶剂后，加甲醇溶解，再活性炭脱色，重复加入甲醇，再次精制得到产品。本发明反应摩尔收率高，反应条件温和，适应于工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷又名巴松1789，化学式C20H22O3，分子量310.39，白色结晶粉末，是一种款光谱油溶性UVA紫外线吸收剂。对A区紫外线（320～400nm）有强烈的吸收作用，而紫外线A区被定义为“晒黑区”，所以现增白型化妆品均添加4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷。主要用于防晒霜，防晒乳液等防晒产品，也可以作为防止化妆品和香水光分解的稳定剂。主要用途为紫外线吸收剂，防晒剂，其O/W型温和的阴离子乳化剂/稳定剂，易操作成型。适合PH3～9范围体系及防晒体系。是目前世界上少有的几种UVA吸收剂中最有效的一种，目前已被公认为是有效，安全的防晒剂。
紫外线吸收剂4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷目前在国内尚无企业生产，产品主要出口到欧美等发达国家和地区。本产品合成方法主要有两步法和一步法。而生产上主要采用一步缩合的方式。本发明主要针对当前生产收率低，杂质太多的缺陷，进行深入研究。
发明内容
本发明的目的是提供一种4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法，解决以往反应收率低和单杂大的问题，使反应转化率明显提高，反应生成的杂质减少，使收率提高，再通过酸洗和二次精制，使产品质量改善。
本发明的技术方案包括以下步骤：
（１）将对甲氧基苯乙酮和溶剂混合均匀；
（２）将对叔丁基苯甲酸甲酯和溶剂混合均匀，加入对甲氧基苯乙酮质量的60%～100%的甲醇钠或乙醇钠，升温到40℃～100℃后滴加对甲氧基苯乙酮溶液，直到对甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯甲酸甲酯的质量比为0.6～2.0时滴加完毕，继续保温反应；
（３）反应完全后得到4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷粗品，调节所得粗品的PH≤５，搅拌后溶清，水洗分层；
（4）水洗好的物料经脱除溶剂后，加甲醇溶解，再活性炭脱色，重复加入甲醇，再次精制得到产品4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷。
本发明更具体的制备方法如下：
（１）将对甲氧基苯乙酮和溶剂混合均匀，升温到40℃～100℃待用；
（２）将对叔丁基苯甲酸甲酯和溶剂混合均匀，加入对甲氧基苯乙酮量的60%～100%的甲醇钠或乙醇钠，升温到40℃～100℃后，然后滴加对甲氧基苯乙酮溶液，滴加速度以不超过反应温度为准，直到对甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯甲酸甲酯的质量比为0.6～2.0时滴加完毕，继续保温反应8小时；
（３）反应完全后得到4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷粗品，向所得粗品中慢慢滴加15%的盐酸直到PH≤５，滴加温度不超过100℃，搅拌后溶清分掉水层，然后再水洗二遍；
（4）水洗好的物料减压蒸馏去除溶剂后，加甲醇溶解，再活性炭脱色，重复加入甲醇，再次精制得到产品4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷，质量标准达到USP标准，摩尔收率85%。
本发明的优点在于，本发明中是采用甲醇钠和乙醇钠催化剂作为催化剂，不但价格低，副产物少，比以往常采用的氨基钠和金属钠等碱性催化剂安全。本发明主要采用酸洗和水洗的方式来处理反应得到的粗品产物，不同于常用的直接加水洗涤的方式，增加的酸洗使反应生成的物料不分解，而且酸洗还可以洗掉一些杂质，使后期处理产物纯度更高。同时，本发明的反应摩尔收率高，综合收率达到86%，含量高，杂质少。含量≥99%，单杂≤1%，总杂≤1.0%。而美国药典标准是单杂≤3.0%，总杂≤4.5%。同时本发明的反应条件温和，适应于工业生产。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的详细描述：
实施例1：
将30g对甲氧基苯乙酮，50ml二甲苯放入100ml烧杯中，玻璃棒搅拌溶清，然后转入滴加漏斗备用。
将55g对叔丁基苯甲酸甲酯，200ml二甲苯加入500ml装有机械搅拌的三口瓶，然后再加入25g甲醇钠，升温到40℃。滴加对甲氧基苯乙酮溶液，滴加完后，滴加温度不超过80℃保温反应8小时后滴加盐酸，使温度不超过100℃，直到PH≤５，分掉水层，有机层水洗2次后，减压蒸馏去除溶剂，该溶剂可回收套用，再加入250ml甲醇，第一次精制得到粗品，粗品再用250ml甲醇第二次精制，此次母液可套用于下一批次的粗品精制，抽滤烘干后得到类白色产品50.6 g。含量≥99%，以对甲氧基苯乙酮计的产品摩尔收率81.6%。
实施例2：
将30g对甲氧基苯乙酮，回收的50ml二甲苯放入100ml烧杯中，玻璃棒搅拌溶清，然后转入滴加漏斗备用。
将55g对叔丁基苯甲酸甲酯，回收的200ml二甲苯加入500ml装有机械搅拌的三口瓶，然后再加入30g甲醇钠，升温到40℃。滴加对甲氧基苯乙酮溶液，滴加完后，滴加温度不超过80℃保温反应8小时后滴加盐酸，使温度不超过100℃，直到PH≤５，分掉水层，有机层水洗2次后，减压蒸馏去除溶剂，该溶剂可套用，再加入二次精制母液250ml，第一次精制得到粗品，粗品再用250ml甲醇第二次精制，此次母液可套用于下一批次的粗品精制，抽滤烘干后得到类白色产品55.5g。含量≥99%，以对甲氧基苯乙酮计的产品摩尔收率86.7%。
实施例3：
将30g对甲氧基苯乙酮，回收的50ml二甲苯放入100ml烧杯中，玻璃棒搅拌溶清，然后转入滴加漏斗备用。
将45g对叔丁基苯甲酸甲酯，回收的200ml二甲苯加入500ml装有机械搅拌的三口瓶，然后再加入30g乙醇钠，升温到40℃。滴加对甲氧基苯乙酮溶液，滴加完后，滴加温度不超过80℃保温反应8小时后滴加盐酸，使温度不超过100℃，直到PH≤５，分掉水层，有机层水洗2次后，减压蒸馏去除溶剂，该溶剂可回收套用，再加入甲醇250ml，第一次精制得到粗品，粗品再用250ml甲醇第二次精制，此次母液可套用于下一批次的粗品精制，抽滤烘干后得到类白色产品55g。含量≥99%，以对甲氧基苯乙酮计的产品摩尔收率85.9%。
Claims (1)
1.一种4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷的制备方法，包括以下步骤：
(1)将对甲氧基苯乙酮和溶剂混合均匀，升温到40℃～100℃待用；
(2)将对叔丁基苯甲酸甲酯和溶剂混合均匀，加入对甲氧基苯乙酮量的60％～100％的甲醇钠或乙醇钠，升温到40℃～100℃后，然后滴加对甲氧基苯乙酮溶液，滴加速度以不超过反应温度为准，直到对甲氧基苯乙酮和对叔丁基苯甲酸甲酯的质量比为0.6～2.0时滴加完毕，继续保温反应8小时；
(3)反应完全后得到4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷粗品，向所得粗品中慢慢滴加15％的盐酸直到酸碱值pH≤5，滴加温度不超过100℃，搅拌后溶清分掉水层，然后再水洗二遍；
(4)水洗好的物料减压蒸馏去除溶剂后，加甲醇溶解，再活性炭脱色，重复加入甲醇，再次精制得到产品4-叔丁基-4'-甲氧基二苯甲酰甲烷，质量标准达到USP标准，摩尔收率85％，所述步骤(1)、(2)、(4)中溶剂为二甲苯。
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