CN102659583A - 从麻疯树种子中提取分离纯化佛波酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从麻疯树种子中提取分离纯化制备佛波酯类成分的方法和应用。麻疯树的佛波酯类成分经过乙酸乙酯提取，并经过柱层析后获得总佛波酯类成分，再经过半制备高效液相色谱技术制备获得5种佛波酯单体成分。这为进一步开发利用麻疯树中的佛波酯类成分提供了基础。
Description
技术领域
本发明属于资源植物学领域，具体说是关于大戟科资源植物中佛波酯类成分的提取分离纯化方法，尤其是大戟科资源植物麻疯树种子中佛波酯类成分的提取分离纯化方法。
背景技术
麻疯树为大戟科麻疯树属植物，为非洲、美洲、亚洲大部分国家和地区的有毒传统药用资源植物，广泛用于各类疾病的治疗，全株有毒，种子最毒，枝、叶次之。麻疯树在中医药体系中是一味有毒中药，收载于《中药大辞典》等著作中，常经过炮制或配伍制毒后应用于临床。近年来，由于其在民族民间传统药物，生物医药、生物农药，特别是生物能源方面的重要资源价值，已受到全世界科研人员的广泛关注。
2008～2010年，学者先后在《当代药物生物技术》(IF:3.404)，《农业化学与食品化学杂志》(IF:2.469)及《毒理与环境健康评论杂志B》(IF:3.617) 发表4篇关于麻疯树资源综合利用进展的综述论文，引用论文近200篇。四篇综述涉及其在民族民间药用、能源、生物活性、营养学等方面的重要进展，在文中，学者均论述“毒”是制约其利用的关键，其中1篇综述就以“麻疯树毒性”为题。
从1949年首次发现麻疯树毒素(毒蛋白)，到2010年甲醇纯化佛波酯类的小鼠急性毒性试验研究，麻疯树“毒”的研究已有近60年历程，集中于两大类毒性组分：毒蛋白类、佛波酯类；然而这些组分同时具有显著的生物活性，如：毒蛋白的抗肿瘤、抗真菌活性，佛波酯类的抗真菌、杀灭农作物病虫害活性等。麻疯树“毒”恰好是其部分生物活性的“效”，又是制约其生物活性资源利用的“毒”。
特别是近年来广泛报道麻疯树中的佛波酯类成分具有显著的生物活性或者具有潜在诱导肿瘤发生用于肿瘤诱导剂的报道，故制备其佛波酯类成分尤其是高纯度的佛波酯成分显得尤为重要，尽管有部分文献已经开展了其佛波酯类成分的提取分离纯化研究，但是由于其提取工艺路线复杂，不适合快速分离和制备出高含量的佛波酯类成分以及高纯度佛波酯类单体成分。
本发明的目的是提供一种简便、快速提取获得高含量的佛波酯类成分和高纯度佛波酯类单体成分的新工艺和新方法。
发明内容
本发明的内容包括麻疯树种子总提取物的提取；麻疯树种子总佛波酯类成分的分离制备；麻疯树种子中佛波酯类单体成分的制备三部分。
本发明的工艺方法步骤如下：1. 麻疯树种子总提取物的提取
将成熟的麻疯树种子自然干燥后，直接粉碎成60~80目的细粉，直接经5~10倍质量乙酸乙酯于-15~25℃静置24~48h，期间不间断的震摇，重复浸提2~3次，提取液并经过1~2倍体积的蒸馏水萃取2~3次，即得到富含佛波酯类成分的总提取物。
2. 麻疯树种子总佛波酯类成分的分离
总提取物经硅胶柱层析，经石油醚、石油醚-正己烷、正己烷，正己烷-乙酸乙酯依次洗脱，收集正己烷-乙酸乙酯部分，浓缩回收溶剂，即得总佛波酯类成分。将总提取物（油状），直接加在预装好的硅胶柱顶端，然后依次用4倍柱体积的石油醚、1~3:3的石油醚-正己烷、正己烷，1~3:3正己烷-乙酸乙酯依次梯度洗脱，收集3:1正己烷-乙酸乙酯部分，硅胶柱采用湿法装柱，固定相为100~200目的硅胶G，柱径为5~30cm，柱高为40~80cm。
3. 麻疯树种子中佛波酯类单体成分的制备
总佛波酯类成分，经制备HPLC分离，即得5种高纯度的佛波酯类单体成分。将总佛波酯类成分，经:8~2：2的乙腈-水混合溶剂溶解后，过制备HPLC柱，采用检测波长250~280nm波长检测，室温分离，流速为3~5ml/min，制备规格为10~50mm×100~250mm的C8或C18柱，进行制备分离，于15~50min区间收集馏分，即得佛波酯类单体成分Jatropha Factor C1~C5。所用制备柱是C8或C18柱，规格为柱径10~50mm，柱长为100~250mm，填料粒径为3.5~4.5μm。
附图说明
图1 麻疯树种子中总佛波酯类成分的高效液相色谱图
Ⅰ 表示Jatropha Factor C1
Ⅱ 表示Jatropha Factor C2
Ⅲ 表示Jatropha Factor C3
Ⅳ 表示Jatropha Factor C4
Ⅴ 表示Jatropha Factor C5
图2 麻疯树种子中佛波酯类单体成分的高效液相色谱图
Ⅰ 表示Jatropha Factor C1
Ⅱ 表示Jatropha Factor C2
Ⅲ 表示Jatropha Factor C3
Ⅳ 表示Jatropha Factor C4
Ⅴ 表示Jatropha Factor C5
图3 麻疯树种子佛波酯类单体成分Jatropha Factor C1的LC-TOF-MS图
图4 麻疯树种子佛波酯类单体成分Jatropha Factor C2的LC-TOF-MS图
图5 麻疯树种子佛波酯类单体成分Jatropha Factor C3的LC-TOF-MS图
图6 麻疯树种子佛波酯类单体成分Jatropha Factor C4的LC-TOF-MS图
图7 麻疯树种子佛波酯类单体成分Jatropha Factor C5的LC-TOF-MS图
具体实施例
以下实施例旨在进一步说明本发明，并不对本发明的范围加以限制。
实施例1
本实施例为麻疯树种子中总佛波酯类成分的提取分离方法。
将干燥的2kg麻疯树种子粉碎过200目筛，采用10L乙酸乙酯24h后，将冷浸液体过滤，再用10L乙酸乙酯24h后合并两次浸提液，浸提液于大型离心机中以速率4000r/min离心20分钟，合并上清液，取上清液：水为1：1的比例进行萃取，合并乙酸乙酯相，将水相弃之，以祛除上清液中极性较强的物质，将乙酸乙酯相于旋转蒸发仪中进行浓缩，回收乙酸乙酯以便再利用，烧瓶中剩余的是油状液体，约800mL，移入到容量瓶中，保存在冰箱中，取硅胶3L溶于约500mL石油醚，混匀脱气后，装入硅胶柱（若柱子中存在气泡，可用洗耳球轻拍以除之）； 取300mL提取出的油状液体进行上样（动作缓慢均匀，以使样品在柱子中的上表面水平）；洗脱液体积为柱体积的四倍即12L，因此配成7种不同浓度配比的洗脱液各12L，从极性由弱及强的顺序分别是：① 石油醚12L（30-60）② 石油醚：正己烷=1:1的混合液12L ③ 正己烷 12L ④ 正己烷：乙酸乙酯=3:1的混合液12L ⑤ 正己烷：乙酸乙酯=1:1的混合液12L ⑥ 正己烷：乙酸乙酯=1:3的混合液12L ⑦ 乙酸乙酯12L依次使用以上的7种洗脱液进行柱层析，收集500mL洗脱液为一瓶，更换下一瓶。理论上可收集168瓶洗脱液，实际上因为挥发等损失收集了163瓶，分别给每瓶编号为1,2,3……163。从瓶1开始每六瓶进行混合,旋转浓缩,纯的洗脱液回收,不纯的弃之,将每次浓缩后的液体收集到10mLEP管中保存;2：将每个EP管中的浓缩液取0.4mL经氮吹仪浓缩后溶于1mL甲醇做成样品进行HPLC检测；3：HPLC检测条件为：柱温30℃，流速1.0mL/min，流动相为80%乙腈（20%甲酸水（内含1%甲酸的超纯水）），检测波长280nm；121-125瓶中（第六种洗脱液）显示佛波酯的特征峰，且纯度相对较高，杂质峰较低。
实施例2
本实施例为麻疯树种子中佛波酯单体成分的分离纯化方法。
将提取实例中显示佛波酯特征峰的总佛波酯类成分经乙腈-水（8：2）溶解后，过直径0.45μm的滤膜待制备分析。制备分离色谱条件为：色谱柱， C8柱（WelchromTM，5μm，10.0×250mm）；流动相，乙腈—水（80:20）；检测波长，280nm和254nm。在岛津LC-6AD型半制备液相色谱仪进行总佛波酯类成分的分离纯化，分别于37.93、45.41、52.36、57.99、63.77min收集到化合物1~5。经HPLC-UV方法对化合物1~5进行纯度检测，对不纯的化合物进行重制备。化合物1~5经LC/micrOTOF-Q(Agilent 1260，Bruker-micrOTOF-QII)鉴定同时参照文献数据，分别是Jatropha Factor C1~Jatropha Factor C5。佛波酯单体成分Jatropha Factor C1~Jatropha Factor C5经HPLC-UV方法进行纯度检测，纯度分别为99.957，98.585，97.416，95.645 and 94.919 %。
Claims (7)
1.一种从麻疯树种子中提取分离纯化佛波酯的方法，其特征是将成熟的麻疯树种子自然干燥后，将其粉碎后，用5~10倍质量的乙酸乙酯，于室温条件下浸提24~48h，重复浸提2~3次，合并提取液，提取液经1~2倍体积的蒸馏水萃取2~3次，去除水萃取液后将乙酸乙酯层回收即得富含佛波酯类成分的总提取物，总提取物经硅胶柱层析，经石油醚、石油醚-正己烷、正己烷，正己烷-乙酸乙酯依次洗脱，收集正己烷-乙酸乙酯部分，浓缩回收溶剂，即得总佛波酯类成分，总佛波酯类成分经乙腈和水配比溶解后，进行制备HPLC分离，即得5种高纯度的佛波酯类单体成分。
2.一种从麻疯树种子中提取富含佛波酯类成分的总提取物的方法，其特征在于该方法是将成熟的麻疯树种子自然干燥后，直接粉碎成60~80目的细粉，直接经5~10倍质量乙酸乙酯于-15~25℃静置24~48h，期间不间断的震摇，重复浸提2~3次，提取液并经过1~2倍体积的蒸馏水萃取2~3次，即得到富含佛波酯类成分的总提取物。
3.一种从麻疯树种子中分离纯化制备总佛波酯类的方法，其特征在于该方法总提取物经硅胶柱层析，经石油醚、石油醚-正己烷、正己烷，正己烷-乙酸乙酯依次洗脱，收集正己烷-乙酸乙酯部分，浓缩回收溶剂，即得总佛波酯类成分。
4.一种从麻疯树种子中分离纯化制备5种高纯度的佛波酯类单体成分，其特征在于该方法是将权利要求3的总佛波酯类成分，制备HPLC分离，即得5种高纯度的佛波酯类单体成分。
5.根据权利要求3的方法，其特征在于将总提取物（油状），直接加在预装好的硅胶柱顶端，然后依次用4倍柱体积的石油醚、1~3:3的石油醚-正己烷、正己烷，1~3:3正己烷-乙酸乙酯依次梯度洗脱，收集3:1正己烷-乙酸乙酯部分，硅胶柱采用湿法装柱，固定相为100~200目的硅胶G，柱径为5~30cm，柱高为40~80cm。
6.根据权利要求4的方法，其特征在于将权利要求3的总总佛波酯类成分，经:4~2：2的乙腈-水混合溶剂溶解后，过制备HPLC柱，采用检测波长250~280nm波长检测，室温分离，流速为3~5ml/min，制备规格为10~50mm×100~250mm的C8或C18柱，进行分离制备，于15~50min区间收集馏分，即得佛波酯类单体成分。
7.根据权利要求书6所用制备柱是C8或C18柱，规格为柱径10~50mm，柱长为100~250mm，填料粒径为3.5~4.5μm。
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| CN108821958A (zh) * | 2018-08-23 | 2018-11-16 | 湖州展舒生物科技有限公司 | 一种佛波醇的提取方法 |
| CN111269102A (zh) * | 2019-12-25 | 2020-06-12 | 南昌大学 | 一种利用吉拉尔特试剂从巴豆油中提取佛波醇的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101491260A (zh) * | 2009-03-04 | 2009-07-29 | 云南大学 | 一种小桐子素母药的制备方法 |
| WO2011092430A1 (fr) * | 2010-01-26 | 2011-08-04 | Arkema France | Procede de trituration reactive des graines de jatropha |
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2012
- 2012-04-17 CN CN2012101124002A patent/CN102659583A/zh active Pending
Patent Citations (2)
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| 李文庆等: "麻疯树种子中佛波酯的提取及对菜青虫的杀虫活性", 《应用与环境生物学报》, vol. 17, no. 4, 25 August 2011 (2011-08-25) * |
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