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CN102627543A - 5-羟基茚满酮的制备方法 - Google Patents

5-羟基茚满酮的制备方法 Download PDF

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CN102627543A
CN102627543A CN2012100873973A CN201210087397A CN102627543A CN 102627543 A CN102627543 A CN 102627543A CN 2012100873973 A CN2012100873973 A CN 2012100873973A CN 201210087397 A CN201210087397 A CN 201210087397A CN 102627543 A CN102627543 A CN 102627543A
Authority
CN
China
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preparation
hydrochloric acid
hydroxy indene
aqueous solution
diluted hydrochloric
Prior art date
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Pending
Application number
CN2012100873973A
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English (en)
Inventor
张祖学
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changshu Xingang Agricultural Products Production And Marketing Co Ltd
Original Assignee
Changshu Xingang Agricultural Products Production And Marketing Co Ltd
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Publication date
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Priority to CN2012100873973A priority Critical patent/CN102627543A/zh
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Abstract

本发明公开一种5-羟基茚满酮的制备方法，所述的制备方法包括以下制备步骤：（1）在反应器中，以5-甲氧基茚满酮和三氯化铝为原料，加入惰性溶剂溶解，回流反应1-3h；（2）反应完毕后，停止加热，将反应物倒入稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌15-30min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮。本发明具有反应条件温和，原料便宜易得，使用的溶剂范围广泛，操作简单，产品的收率和纯度较高，成本低，适合于工业化大规模生产。

Description

5-羟基茚满酮的制备方法
技术领域
本发明涉及医药化工领域，具体涉及一种5-羟基茚满酮的制备方法。
背景技术
5-羟基羟基茚满酮，化学名为5-Hydroxy-indan-2-one，CAS号为52727-23-8，分子式为C9H8O2，分子量为148.16，是一类非常重要的医药中间体。
 
Figure 2012100873973100002DEST_PATH_IMAGE002
5-羟基茚满酮的制备方法多采用5-甲氧基茚满酮脱甲基而制得，现有的5-甲氧基羟基茚满酮脱甲基的方法文献报道很少，但其类似的脱甲基方法报道比较多，如J.Org.Chem,42,3761(1997)中所描述的三甲基碘硅烷法，Org.Synth.,Collect.Vol.V,412(1973)中所描述的三溴化硼法，这二个方法存在的主要问题是脱甲基的成本过高；J.Am.Chem.Soc,78,1380(1956)中所描述的吡啶盐酸盐法，这个方法的主要缺点是脱甲基的产率偏低。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种成本低、收率高、使用范围高的5-羟基茚满酮的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明采用的一个技术方案是：一种5-羟基茚满酮的制备方法，所述的制备方法包括以下制备步骤：
（1）在反应器中，以5-甲氧基茚满酮和三氯化铝为原料，加入惰性溶剂溶解，回流反应1-3h；
（2）反应完毕后，停止加热，将反应物倒入稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌15-30min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮。
在本发明一个较佳实施例中，所述的5-甲氧基茚满酮和三氯化铝的摩尔质量比为1:2-3。
在本发明一个较佳实施例中，所述的惰性溶剂为二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷或四氯化碳中一种。
在本发明一个较佳实施例中，所述的惰性溶剂为二氯甲烷。
在本发明一个较佳实施例中，所述的稀盐酸水溶液为8-15%的稀盐酸水溶液。
在本发明一个较佳实施例中，所述的稀盐酸水溶液为10%的稀盐酸水溶液。
以上方案与现有技术相比，优点在于：本发明具有反应条件温和，原料便宜易得，使用的溶剂范围广泛，操作简单，产品的收率和纯度较高，成本低，适合于工业化大规模生产。
具体实施方式
一种5-羟基茚满酮的制备方法，所述的制备方法包括以下制备步骤：
（1）在反应器中，以5-甲氧基茚满酮和三氯化铝为原料，加入惰性溶剂溶解，回流反应1-3h；
（2）反应完毕后，停止加热，将反应物倒入稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌15-30min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮。
在本发明中，5-甲氧基茚满酮和三氯化铝的摩尔质量比为1:2-3；惰性溶剂为二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷或四氯化碳中一种，优选为二氯甲烷；稀盐酸水溶液为8-15%的稀盐酸水溶液，优选10%的稀盐酸水溶液。
实施例1 
在配有搅拌，温度计，回流冷凝管，干燥管和液滴漏斗的四口瓶中，加入5-甲氧基茚满酮32g和三氯化铝65g，加入二氯甲烷150ml溶解，回流反应1h，反应完毕后，停止加热，将反应物倒入8%稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌15min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮21g，含量98.5%，收率65%。
实施例2
在配有搅拌，温度计，回流冷凝管，干燥管和液滴漏斗的四口瓶中，加入5-甲氧基茚满酮32g和三氯化铝71g，加入氯仿200ml溶解，回流反应2h，反应完毕后，停止加热，将反应物倒入10%稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌20min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮22.6g，含量98.5%，收率70%。
实施例3
在配有搅拌，温度计，回流冷凝管，干燥管和液滴漏斗的四口瓶中，加入5-甲氧基茚满酮32g和三氯化铝67g，加入二氯乙烷150ml溶解，回流反应3h，反应完毕后，停止加热，将反应物倒入8%稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌30min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮21.95g，含量98.5%，收率68%。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (6)

1.一种5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括以下制备步骤：
（1）在反应器中，以5-甲氧基茚满酮和三氯化铝为原料，加入惰性溶剂溶解，回流反应1-3h；
（2）反应完毕后，停止加热，将反应物倒入稀盐酸溶液中水解，搅拌析晶，继续搅拌15-30min，过滤，得粗品，乙醇重结晶，抽滤，得5-羟基茚满酮。
2.根据权利要求1所述的5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的5-甲氧基茚满酮和三氯化铝的摩尔质量比为1:2-3。
3.根据权利要求1所述的5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的惰性溶剂为二氯甲烷，氯仿，二氯乙烷或四氯化碳中一种。
4.根据权利要求3所述的5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的惰性溶剂为二氯甲烷。
5.根据权利要求1所述的5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的稀盐酸水溶液为8-15%的稀盐酸水溶液。
6.根据权利要求5所述5-羟基茚满酮的制备方法，其特征在于，所述的稀盐酸水溶液为10%的稀盐酸水溶液。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20120808