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CN102576193A - 正性作用的可光成像底部抗反射涂层 - Google Patents

正性作用的可光成像底部抗反射涂层 Download PDF

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CN102576193A CN2009801618583A CN200980161858A CN102576193A CN 102576193 A CN102576193 A CN 102576193A CN 2009801618583 A CN2009801618583 A CN 2009801618583A CN 200980161858 A CN200980161858 A CN 200980161858A CN 102576193 A CN102576193 A CN 102576193A
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R·R·达梅尔
S·查克拉帕尼
M·帕德马纳班
宫崎真治
E·W·额
工藤隆范
A·D·迪奥赛斯
F·M·霍利亨
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AZ Electronic Materials USA Corp
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Abstract

本发明涉及正性底部可光成像抗反射涂料组合物，其能在含水碱性显影剂中显影，其中该抗反射涂料组合物包含聚合物，该聚合物包含至少一种具有发色团的重复单元以及一种具有羟基和/或羧基的重复单元，结构(7)的乙烯基醚封端交联剂，还任选，光致酸产生剂和/或酸和/或热致酸产生剂，其中结构(7)是

Description

正性作用的可光成像底部抗反射涂层
技术领域
本发明涉及新颖的正性作用、可光成像、且水性显影的抗反射涂料组合物以及它们通过在反射衬底和光致抗蚀涂层之间形成新颖的抗反射涂料组合物的薄层而应用于图像处理。上述组合物尤其可用于通过光刻技术制造半导体器件，特别是需要深紫外线曝光的那些。这些涂料与边缘粒珠去除剂的使用特别兼容。
背景技术
光致抗蚀剂组合物用于诸如制造计算机芯片和集成电路之类的制备小型化电子器件的微蚀刻方法。通常，在这些方法中，光致抗蚀剂组合物涂膜涂料首先涂布至诸如用来制备集成电路的硅片之类的衬底材料。然后烘焙所涂布衬底以使得在光致抗蚀剂组合物中的任何溶剂蒸发以及将该涂层固定在该衬底之上。紧接着使所烘焙以及涂布的衬底表面对辐射曝光成像。
此辐射曝光引起所涂布表面曝光区域化学变化。可见光、紫外(UV)光、电子束以及X-光辐射可以是当今微蚀刻方法中通常使用的辐射类型。此成像曝光之后，所涂布衬底用显影液处理以溶解以及除去该光致抗蚀剂的辐射-曝光区域或未曝光区域。
存在负性-作用和正性-作用的两种光致抗蚀剂组合物。当正性作用光致抗蚀剂组合物对辐射曝光成像时，光致抗蚀剂组合物暴露于该辐射的区域变得可溶于显影液而光致抗蚀涂层的未曝光区域相对上述溶液保持不溶。由此，用显影剂处理曝光的正性作用光致抗蚀剂导致光致抗蚀涂层的曝光区域脱除以及在涂层中形成正像，由此在该光致抗蚀剂组合物沉积的底层衬底表面之上的底层衬底表面的需要部分裸露出来。在负性光致抗蚀剂中该显影剂除去非曝光部分。
半导体器件倾向于小型化已经导致既使用对越来越短的辐射波长感光的新颖光致抗蚀剂，以及以通过利用复杂多级系统以克服上述小型化相关的难点。
高分辨率、化学放大、深紫外线(100-300nm)正性和负性调色光致抗蚀剂可用于小于四分之一微米几何尺寸图像。存在两种主要深紫外线(uv)曝光技术，其已经在小型化中提供显著的优势，以及这些是在248nm和193nm发出辐射的激光。上述光致抗蚀剂的实例在以下专利中给出以及引入本文作为参考：US4,491,628，US5,350,660，EP794458和GB2320718。用于248nm光致抗蚀剂一般基于聚羟基苯乙烯以及它的共聚物。另一方面，用于193nm曝光的光致抗蚀剂需要非芳族聚合物，因为芳族化合物在此波长下是不透明的。通常，将脂环族烃结合进该聚合物以替代由于芳族化合物官能度消除而损失的耐蚀刻性。此外，在较低波长下来自该衬底的反射对该光致抗蚀剂光刻性能变得越来越有害。因此，在这些波长下抗反射涂层变得关键。
在光刻中通过使用高吸收性抗反射涂料对于减少来自高反射性衬底的光的背反射所引起的问题是较为简单的方法。该底部抗反射涂料涂布在该衬底上以及然后光致抗蚀剂层涂布在该抗反射涂层之上。该光致抗蚀剂曝光成像以及显影。然后一般该抗反射涂层曝光区域进行蚀刻以及该光致抗蚀剂图案由此被转至该衬底。现有技术已知的大多数抗反射涂层用于干蚀刻。抗反射膜蚀刻速率需要比该光致抗蚀剂相对要快以致该抗反射膜被蚀刻而在该蚀刻方法期间不过度损耗抗蚀膜。已知存在两种抗反射涂料，无机涂料以及有机涂料。然而，迄今为止这二类涂料都被设计为通过干蚀刻除去。
另外，如果该抗反射涂层干蚀刻速率类似于或者小于在该抗反射涂层之上的该光致抗蚀剂涂层的蚀刻速率，则光致抗蚀剂图案可能损伤或者不能精确转至该衬底。除去该有机涂料的蚀刻条件也可能使该衬底损伤。必须通过干蚀刻除去的抗反射涂层组合物是已知的。由此，对不需要干蚀刻以及还可以提供优良光刻性能的有机底部抗反射涂层存在需求，特别对于对蚀刻损伤敏感的化合物半导体类型衬底而言。
本申请的新颖方法是使用吸收性，正像形成底部抗反射涂层，其可通过碱性水溶液显影，而不通过干蚀刻除去。底部抗反射涂层的水法去除消除了对于该涂层干蚀刻速率的要求，减少了成本密集的干蚀刻加工步骤以及防止干蚀刻破坏该衬底。本发明吸收性抗反射底涂料组合物包含交联化合物以及聚合物。该涂料固化以及然后一旦在与上部正性光致抗蚀剂曝光所用波长相同的波长下曝光，就在与该光致抗蚀剂显影所用显影剂相同的显影剂之中变得可成像。此方法通过消除很多工艺步骤而极大地简化光刻过程。由于该抗反射涂层是感光性的，该抗反射涂层除去范围由潜在的光学图像确定，这使得在该抗反射涂层中所保留光致抗蚀剂图像轮廓清晰。
本发明的新颖抗反射组合物涉及可光成像、碱性水溶液可显影的、正性作用的抗反射涂料。在涂布光致抗蚀剂层之前将本发明抗反射涂层组合物涂布在衬底上，以在光致抗蚀剂中避免来自该衬底的反射。该抗反射涂层的固体组分可溶于普通光致抗蚀剂溶剂以及能够形成涂层，以及还与边缘-粒珠去除剂溶剂相容。边缘粒珠去除剂溶剂用来除去在该旋涂方法期间形成的抗反射涂层边缘之上的积累物。此抗反射涂层与涂布于其上的光致抗蚀剂层在相同的光化辐射波长下可光成像，以及也可用与一般光致抗蚀剂显影所用的相同碱性显影水溶液来显影。一次照射步骤和一次显影步骤相结合极大地简化了该光刻过程。此外，水性可显影的抗反射涂料对带有不包含芳族官能度的光致抗蚀剂成像而言是特别需要的，比如用于193纳米以及157纳米曝光的那些。该新颖的组合物能完成从该光致抗蚀剂向该衬底优良的图象转印，以及具有优良吸收特性以防止光致抗蚀剂之中的反射凹痕以及线宽度变化或者驻波。另外，在该抗反射涂层以及该光致抗蚀剂涂膜之间基本上无混合。该抗反射涂层还具有优良溶液稳定性以及以优良涂层质量形成薄膜，对于光刻而言后者特别有益。当该抗反射涂层与光致抗蚀剂一起用于成像处理时，获得清晰的图像，无衬底损伤。
发明内容
本发明涉及正性底部可光成像抗反射底涂料组合物，其能在含水碱性显影剂中显影，其中该抗反射涂料组合物包含聚合物，该聚合物包含至少一种具有发色团的重复单元以及一种具有羟基和/或羧基的重复单元，结构(7)的乙烯基醚封端交联剂，和任选地，光致酸产生剂，其中结构(7)是
Figure BDA0000151186180000041
其中W选自(C1-C30)直链、支链或者环状的烷基组成部分，取代的或者未被取代的(C3-C40)脂环烃组成部分以及取代的或者未被取代的(C3-C40)环烷基亚烷基组成部分；R选自C1-C10直链或者支链亚烷基以及n≥2。本发明还涉及用本发明抗反射组合物成像的方法。
发明详述
本发明涉及新颖的吸收性、可光成像以及水性可显影的正像形成抗反射涂料组合物，其包含聚合物，该聚合物包含至少一种具有交联基团比如羟基和/或羧基的单元和至少一种具有吸收发色团的单元、乙烯基醚封端交联剂，和任选地，光致酸产生剂。热致酸产生剂也可存在于该组合物之中。该聚合物可以是或者不是碱性可溶的以及水不溶的。本发明还涉及使用上述组合物的方法，特别是对于从约50nm至约450nm的辐照，该光致酸产生剂优选对此范围辐照敏感。
本发明的抗反射涂料组合物涂布在衬底之上以及正性光致抗蚀剂之下，以避免在光致抗蚀剂中来自该衬底的反射。此抗反射涂层与上部光致抗蚀剂对相同波长可光成像，以及也可用与一般光致抗蚀剂显影所用的相同碱性显影水溶液来显影，由此在抗反射涂层之中形成图案。该抗反射涂料组合物包含聚合物，交联剂以及，任选，光致酸产生剂。该抗反射涂料组合物涂布在反射衬底上。在该旋涂过程期间形成的该边缘粒珠然后可以使用边缘粒珠去除溶剂除去，由于该聚合物仍然可溶于用作边缘粒珠去除剂的溶剂。然后该涂料烘焙以除去该涂料溶液的溶剂以及还使该涂料交联，以免层之间混合、或者使程度减到最低程度以及使该涂层不溶于含水碱性显影剂之中。尽管不受理论束缚，据信在烘焙步骤期间在该交联剂、特别是包含乙烯基醚端基的化合物、与抗反射涂层之中的具有羟基和/或羧基的聚合物之间发生反应，以在该涂层之内形成酸不稳定基团。在烘焙以及固化之后该抗反射涂层实质上在碱性显影液以及该光致抗蚀剂的溶剂中都不溶解。
然后正性光致抗蚀剂涂布在固化的抗反射涂层之上以及烘焙以除去光致抗蚀剂溶剂。该光致抗蚀剂的涂层厚度通常大于该下面的抗反射涂层。在对光化辐射曝光以前该光致抗蚀剂以及该抗反射涂层二者都不溶于该光致抗蚀剂的碱性显影水溶液。然后该二元体系在一步中对射线曝光成像，然后于此处在上部光致抗蚀剂以及底部抗反射涂层中都产生酸。如果光致酸产生剂存在于该抗反射涂层之中，则它发生光解。当光致酸产生剂不存在于抗反射涂层之中时，该酸可以从该光致抗蚀剂扩散进入该抗反射涂层之内。在随后烘焙步骤中，在该曝光区域中具有交联位置(酸不稳定基团)的该抗反射涂层的聚合物，在光产生的酸存在下解交联，由此使该聚合物和因此该抗反射涂层可溶于该含水碱性显影剂之中。然后接着发生的显影步骤溶解该正性光致抗蚀剂以及该抗反射涂层二者的曝光区域，由此产生正性图像，并且使衬底清晰用于进一步地加工。
可用于本发明新颖方法的新颖抗反射涂料包含交联剂、聚合物、以及任选光致酸产生剂。该聚合物包含至少一种具有交联基团比如羟基和/或羧基的单元和至少一种具有吸收性发色团的单元。该吸收性发色团结合在该聚合物链之内，与在该组分中的游离染料不同，以免该游离染料在涂料烘焙期间分解或者升华。
本发明抗反射涂料的聚合物包含至少一种具有羟基和/或羧基的单元和至少一种具有吸收性发色团的单元。吸收性发色团的实例是具有一至四个独立或者稠合的环的烃芳族组成部分以及杂环芳族组成部分，其中在各环中存在3-10个原子。可以与包含羟基或者羧基的单体一起聚合的具有吸收发色团的单体的实例是乙烯基化合物，其包含取代的以及未被取代的苯基、取代的以及未被取代的蒽基、取代的以及未被取代的菲基、取代的以及未被取代的萘基、取代的以及未被取代的杂环，该杂环包含杂原子比如氧、氮、硫、或者其组合，比如吡咯烷基、吡喃基、哌啶基、吖啶基、喹啉基。该取代基可以是任何烃基以及可以进一步包含杂原子比如氧、氮、硫或者其组合。上述基团的实例是(C1-C12)亚烷基、酯基、醚基等。其它的发色团公开在US6,114,085中，以及在US5,652,297，US5,981,145，US6,187,506，US5,939,236，和US5,935,760中，其也可以使用，并且引入本文作为参考。该优选发色团单体是取代的和未被取代的苯基、取代的和未被取代的蒽基，以及取代的和未被取代的萘基的乙烯基化合物；以及更优选的单体是苯乙烯、羟基苯乙烯、乙酰氧基苯乙烯、苯甲酸乙烯基酯、4-叔丁基苯甲酸乙烯基酯、乙二醇苯基醚丙烯酸酯、苯氧基丙基丙烯酸酯、N-甲基马来酰亚胺、2-(4-苯甲酰基-3-羟基苯氧基)乙基丙烯酸酯、2-羟基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸9-蒽基甲基酯、9-乙烯基蒽、2-乙烯基萘、N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺、N-(3-羟基)苯基甲基丙烯酰胺、N-(3-羟基-4-羟基羰基苯基偶氮)苯基甲基丙烯胺、N-(3-羟基-4-乙氧基羰基苯基偶氮)苯基甲基丙烯酰胺，N-(2，4-二硝基苯基氨基苯基)马来酰亚胺，3-(4-乙酰基氨基苯基)偶氮-4-羟基苯乙烯，3-(4-乙氧基羰基苯基)偶氮-乙酰乙酰氧基乙基甲基丙烯酸酯、3-(4-羟苯基)偶氮-乙酰乙酰氧基乙基甲基丙烯酸酯、3-(4-磺苯基)偶氮乙酰乙酰氧基乙基甲基丙烯酸酯的四氢化铵硫酸盐以及等价结构。在本发明范围之内任何在适当的曝光波长下吸收的发色团可以单独使用或者与其它的发色团结合使用。
本新颖发明的聚合物包含至少一种具有羟基和/或羧基的单元以提供碱溶解度，以及交联位置。该聚合物的一个作用是提供优良涂层质量以及另一是该抗反射涂层在成像处理期间改变溶解度。在该聚合物中羟基或者羧基提供溶解度改变所必需的组分之一。一旦聚合就提供上述单元的单体实例没有限制地是，包含羟基和或羧基的取代的或者未被取代的乙烯基单体，比如丙烯酸、甲基丙烯酸、乙烯醇、羟基苯乙烯、包含1，1′，2，2′，3，3′-六氟-2-丙醇的乙烯基单体，虽然使该聚合物是碱溶性的以及优选水不溶性的任何单体可以使用。该聚合物可包括包含羟基和/或羧基的单体单元的混合物。包含1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇基的乙烯基单体例举为用结构(1)-(6)表示的化合物以及它们的取代等同物。
Figure BDA0000151186180000071
由此，聚合物可以通过使包含羟基或者羧基的单体连同包含吸收性发色团的单体聚合而合成。可替换的是，该碱溶性聚合物可以与提供羟基或者羧基的化合物以及提供吸收性发色团的化合物起反应。在最终聚合物中，该包含该羟基或者羧基的单元摩尔百分数为5-95，优选10-90，以及更优选20-80以及在最终聚合物中吸收性发色团单元摩尔百分数可以是5-95，优选10-90更优选20-80。此外在本发明范围内的是该羟基或者羧基连接于该吸收性发色团或者发色团连接羟基或者羧基，也就是说，两种基团存在于相同单元。举例来说，前述发色团可以具有侧链羟基和/或羧基或者其该发色团以及该羟基和/或羰基连接于相同基团。聚合物诸如公开在2009年9月30日提交的申请号12/570,923的美国专利申请中的那些也可以使用，该文献也可以引入本文作为参考使用。可以使用不溶混聚合物的混合物，比如一种聚合物包含氟化基团。
除包含该羟基和/或羧基的单元以及包含该吸收发色团的单元之外，该聚合物可以包含其它单体单元，这样的单元可以提供其它合乎需要的性能。第三单体的实例是-CR1R2-CR3R4-，其中R1至R4独立地是H，(C1-C10)烷基，(C1-C10)烷氧基，硝基，卤根，氰基，烷基芳基，烯基，二氰基乙烯基，SO2CF3，COOZ，SO3Z，COZ，OZ，NZ2，SZ，SO2Z，NHCOZ，SO2NZ2，其中Z是H，或者(C1-C10)烷基，羟基(C1-C10)烷基，(C1-C10)烷基OCOCH2COCH3，或者R2以及R4组合成环状基团比如酸酐，吡啶，或者吡咯烷酮(pyrollidone)，或者R1至R3独立地是H，(C1-C10)烷基，(C1-C10)烷氧基以及R4是亲水性基团。亲水性基团的实例，在这里给出但是不局限于这些：O(CH2)2OH，O(CH2)2O(CH2)OH，(CH2)nOH(其中n＝0-4)，COO(C1-C4)烷基，COOX以及SO3X(其中X是H，铵基，烷基铵基。其它的单体可以是甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸丁酯，甲基丙烯酸羟乙酯以及甲基丙烯酸羟丙酯。也可以使用含酸不稳定基团的单体单元，比如羟基苯乙烯，乙烯醇，酸不稳定基团封端的(甲基)丙烯酸。酸不稳定基团的实例，不受限制，是具有至少一个β氢的仲以及叔烷基(不多于20个碳原子)，缩醛以及缩酮，三甲基甲硅烷基，以及β-三甲基甲硅烷取代的烷基。典型的酸不稳定基团实例是叔丁基，叔戊基，异冰片基，1-烷基环己基，1-烷基环戊基，环己基，2-烷基-2-金刚烷基，2-烷基-2-降冰片基。其它的酸不稳定基团实例是四氢呋喃基，四氢吡喃基，取代的或者未被取代的甲氧基羰基，β-三烷基甲硅烷基烷基(例如CH2-CH2Si(CH3)3，CH(-CH2Si(CH3)3)2，CH2-CH(Si(CH3)3)2等。
也可以使用酚醛清漆树脂作为合适的聚合物用于抗反射涂层。这些树脂一般通过在甲醛和一种或多种多取代酚之间，在酸催化剂，比如草酸，马来酸，或者马来酐存在下实施缩合反应制备。典型的单体可以是甲醛、甲酚、间苯二酚、二甲苯酚等。
聚合物的实例是酚醛清漆，聚羟基苯乙烯，以及羟基苯乙烯共聚物，其中其它共聚单体是苯乙烯，乙烯醇，丙烯酸，甲基丙烯酸，丙烯酸酯，甲基丙烯酸酯等中的至少之一。
本发明的聚合物可以使用任何已知的聚合方法合成，比如开环置换，自由基聚合，缩聚，使用有机金属催化剂，或者阴离子或者阳离子共聚合技术。可以使用溶液、乳液、本体、悬浮聚合等合成该聚合物。本发明的聚合物聚合以产生重均分子量为约1,000至约1,000,000，优选约2,000至约80,000，更优选约6,000至约50,000的聚合物。自由基聚合物的多分散性(Mw/Mn)可以是1.0-10.0，其中Mw是该重均分子量以及Mn是该数均分子量，其中该聚合物分子量可以通过凝胶渗透色谱法确定。
该新颖的抗反射的涂料组合物涂布以及然后通过使用加热在衬底之上被固化。加热引发在聚合物上的羧基或者羟基与该交联剂之间的交联反应，以及形成该酸不稳定的交联。当该交联剂是乙烯基醚封端化合物以及该聚合物包含羧基或者羟基时，可以容易地形成特定的酸不稳定的缩醛交联。产生的结构是高度耐溶剂的以及不受光致抗蚀剂组分相互扩散的影响。上述的固化过程与该标准的热固化抗反射涂料的固化过程相同。
用于本发明的乙烯基醚封端交联剂可以由通式结构(7)表示：
其中W选自(C1-C30)直链、支链或者环状的烷基组成部分，取代的或者未被取代的(C3-C40)脂环烃组成部分以及取代的或者未被取代的(C3-C40)环烷基亚烷基组成部分；R选自C1-C10直链或者支链亚烷基以及n≥2。W不是芳族的以及由于安全问题，优选非芳香族的交联剂。在一种实施方案中，W是取代的或者未被取代的(C5-C10)脂环烃组成部分。在一种实施方案中，R选自C1-C6直链或者支链亚烷基组成部分。该(C3-C40)环烷基亚烷基组成部分指具有至少一个亚烷基连接于结构(7)的乙烯基醚羧酸酯组成部分的脂环基比如环己基亚甲基，环己基1，2二亚甲基等。在一种实施方案中，W是取代的或者未被取代的(C5-C7)脂环烃组成部分。在一种实施方案中，R选自C2-C6直链或者支链烷基组成部分。在一种实施方案中，W是取代的或者未被取代的(C6)脂环烃组成部分以及R选自C2-C4直链或者支链烷基组成部分。W可以由取代的或者未被取代的环己基表示。R可以是组成部分比如亚乙基，亚丙基，亚丁基，亚戊基，亚己基等等。据信该末端乙烯基醚基团与聚合物的羟基或者羧基反应以产生酸不稳定的缩醛键。上述乙烯基醚封端交联剂的实例包括双(4-乙烯基氧基丁基)己二酸酯；双(4-乙烯基氧基丁基)琥珀酸酯；双[(4-乙烯基氧基甲基环己基甲基)]戊二酸酯；(三(2-乙烯基氧基乙基)-1，3，5-环己烷三甲酸酯；(三(2-乙烯基氧基丁基)-1，3，5-环己烷三甲酸酯；三(4-乙烯基氧基丁基)-1，2，4-环己烷三甲酸酯；三(4-乙烯基氧基乙基)-1，2，4-环己烷三甲酸酯以及带有侧链乙烯基氧基的聚合物。乙烯基醚交联剂可以通过结构(8)-(10)表示。一些脂环族的乙烯基醚化合物可以通过相应芳族化合物如偏苯三酸衍生物的氢化而获得。
Figure BDA0000151186180000101
该乙烯基醚封端交联剂优选被加到该抗反射涂层的比例为提供0.20-2.00mol当量的乙烯基醚交联官能相对在该聚合物上每个反应性基团，特别优选0.50-1.50反应当量每个反应性基团。
在一种实施方案中，其中抗反射涂层组合物包含光致酸产生剂，在该抗反射涂层中的光致酸产生剂以及在该光致抗蚀剂中的光致酸产生剂，对相同光波长感光，以及由此相同辐射波长可以导致在两层中都形成酸。在该抗反射涂层曝光区域中的酸，通过在该抗反射膜中由该光致抗蚀剂扩散或者通过由该光致酸产生剂的光生成而出现，与酸不稳定的交联键反应以解交联该聚合物，由此使抗反射涂层的曝光区域可溶于该含水碱性显影剂之中。所选择抗反射涂层的光致酸产生剂取决于所用的光致抗蚀剂。该新颖组合物的光致酸产生剂(PAG)选自在所要求曝光波长、优选在用于深紫外线光致抗蚀剂的248nm、193nm以及157nm下吸收的那些，以及用于365nm、436nm的萘醌二叠氮化物或者锍盐以及宽频带光致抗蚀剂。虽然可以使用任何在辐照时产生酸的感光性化合物，但是合适的酸产生感光性化合物实例不限于包括，离子光致酸产生剂(PAG)，比如重氮盐，碘鎓盐，锍盐，或者非离子的PAG比如重氮磺酰基化合物，磺酰基氧基亚胺化物，以及硝基苄基磺酸酯。该鎓盐通常按溶于有机溶剂的形式使用，大部分为碘鎓或者锍盐，其中实例是，二苯基碘鎓三氟甲烷磺酸盐，二苯基碘鎓九氟代丁烷磺酸盐，三苯基锍三氟甲烷磺酸盐，三苯基锍九氟代丁烷磺酸盐等等。可以使用的其它在辐照时产生酸的化合物是三嗪，噁唑，噁二唑，噻唑，取代的2-吡喃酮。酚类磺酸酯，双磺酰基甲烷，双磺酰基甲烷或者双磺酰重氮基甲烷，三苯基锍三(三氟甲基磺酰基)甲基化物，三苯基锍双(三氟甲基磺酰基)亚胺化物，二苯基碘鎓三(三氟甲基磺酰基)甲基化物，二苯基碘鎓双(三氟甲基磺酰基)亚胺化物以及它们的同系物也可备选。光活性化合物的混合物也可以使用。其它种类的光致酸产生剂可以包括在该新颖的组合物之内，比如公开在2008年11月12日提交的申请号为US12/269,072的美国专利申请中描述的那些，引入本文作为参考以及可以通过一种或多种具有式W′-(L-(G))p的光活性化合物举例说明，其中W′是PAG或者Q，其中PAG是光致酸产生剂以及Q是猝灭剂；各L是直接键或者连接基团；各G独立地是G1或者G2；G1是OH；G2是OCH9CH2；p是1-12。一些实施方案包括那些，其中p是2-6以及当在相同化合物上存在G1以及G2的混合物时；例如(G1-L)p1-W-(L-G2)P2，其中p1以及p2各自大于或等于1以及p1+p2等于2-12。
对于在365nm下曝光而言，该光致酸产生剂可以是锍盐或者重氮基萘醌，尤其是能够产生酸的2，1，4-重氮基萘醌，其可以与该聚合物的酸不稳定基团起反应。肟磺酸盐，取代的或者未被取代的萘二甲酰亚胺三氟甲基磺酸盐或者磺酸盐也已知为光致酸产生剂。可以使用在与上部光刻胶相同波长下吸收光的任何光致酸产生剂。可以使用本领域已知的光致酸产生剂，比如在US5,731,386，US5,880,169，US5,939,236，US5,354,643，US5,716,756中公开的那些以及引入本文作为参考。
所选择溶剂用于抗反射涂层使它可以溶解抗反射涂层的所有固体组分。用于抗反射涂层组合物的适合的溶剂实例是环己酮，环戊酮，苯甲醚，2-庚酮，乳酸乙酯，丙二醇单甲醚乙酸酯，丙二醇单甲醚，醋酸丁酯，γ丁酰乙酸酯，乙基溶纤剂乙酸酯，甲基溶纤剂乙酸酯，3-甲氧基丙酸甲酯，丙酮酸乙酯，乙酸2-甲氧基丁基酯，双丙酮醇，碳酸二乙酯，2-甲氧基乙基醚，但是乳酸乙酯，丙二醇单甲醚乙酸酯，丙二醇单甲醚或其混合物优选。通常更优选具有低毒性和优良的涂布以及溶解性能的溶剂。
本发明的组合物进一步可以包含酸或热致酸产生剂。交联可以在含羟基和/或羧基的聚合物和交联剂之间在热存在下进行，然而，通常反应时间可以是长的。热致酸产生剂或酸用来加速交联反应并且例如当优选短固化时间时是合乎需要的。热致酸产生剂在加热时释放酸。可以使用任何已知的酸或热致酸产生剂，例如但不限制，2，4，4，6-四溴环己二烯酮，安息香甲苯磺酸酯，方形酸，甲苯磺酸2-硝基苄基酯，氯乙酸，甲苯磺酸，甲磺酸，九氟丁磺酸，三氟甲磺酸，有机磺酸的其它烷基酯，所述这些酸的盐。然而，已经发现对于某些组分，具有高酸度的一些酸以及热致酸产生剂产生的酸，可以导致掏蚀作用以及可以阻止所需要的光成像加工发生。因此，已经出乎意料地发现适度酸性的酸，即优选pKa(该酸电离常数的-log10)大于1.0，特别是与乙烯基封端交联剂组合。此外优选具有pKa小于5.0以及大于1.0的酸。产生的缩醛键合容易在光产生酸存在下解离。酸或者来源于热致酸产生剂具有适度酸性的酸的非限制实例是马来酸(pKa为1.83)，氯乙酸(pKa为1.4)，二氯乙酸(pKa为1.48)，草酸(pKa为1.3)，肉桂酸(pKa为4.45)，酒石酸(pKa为4.3)，羟乙酸(glycolicacid)(pKa为3.8)，富马酸(pKa为4.45)，丙二酸(pKa为2.8)，氰基乙酸(pKa为2.7)等。优选通过碱封闭以形成热致酸产生剂的酸。酸，比如上述那些，可以用诸如胺之类的碱封闭。典型的碱是三乙胺，三丙胺，三甲胺，三丁胺，三戊基胺，三(十二烷基)胺等。另外，可以使用具有弱酸阴离子，比如羧酸或者芳基羧酸的二芳基或者三烷基锍盐。通过碱封闭的酸可以由该酸与碱合并而形成，其中酸∶碱比率为约1∶1至约1∶3。具有所要求pKa的酸以及它们的盐的其它实例可以通过本领域普通技术人员审阅可获得的文献来找到，比如在CRC化学和物理手册中，由CRC Press Inc.出版且引入本文作为参考。在一些实施方案中也需要该热致酸使得一旦该酸产生，它就不永久地保留在该涂层中和因此不促进逆反应，而是从该膜中除去。据信一旦发生交联，通过加热该酸分解或者挥发以及将分解产物从该膜中烘烤出来，或者该酸可以从该涂层升华。由此没有或者微乎其微的该游离酸在固化之后保持在该膜中，以及不发生引起缩醛键分解的逆反应。在一些情况下优选能产生酸以及然后在光致抗蚀剂涂敷之前除去的热致酸产生剂。保留在膜中的弱酸也可以是官能性的，因为它们不会极大地阻碍缩醛键的分解。酸或来源于热致酸产生剂的酸优选从抗反射涂层在温度为约130℃-约220℃，更优选150℃-约200℃下除去。该酸或热致酸产生剂在该抗反射组合物中的含量范围为0.1-25重量％固体，尤其0.1到大约5重量％。
一般的抗反射涂料组合物可以包含至多约15wt％固体，优选小于8wt％，基于涂料组合物的总重量。所述固体可以包含0-25wt％光致酸产生剂，50-99wt％聚合物，1-50wt％交联剂和任选的0-25wt％酸或热致酸产生剂，基于抗反射涂料组合物的总固体含量。优选地，光致酸产生剂含量为约0.01-约20wt％。优选交联剂为约5-约40wt％，更优选10-35wt％。将固体组分溶解在溶剂或溶剂混合物中，并过滤以除去杂质。抗反射涂料的组分还可以通过诸如穿过离子交换柱，过滤和萃取过程之类的技术处理，以提高产物的质量。
可以将其它组分添加到本申请的抗反射组合物中以提高涂层的性能，例如低级醇、染料、表面流平剂、粘合促进剂、消泡剂等。这些添加剂可以按至多30wt％的含量存在。还可以将其它的聚合物，如酚醛清漆、聚羟基苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯和聚芳基化物(polyarylate)添加到组合物中，只要不会负面地影响性能。优选地，这种聚合物的量保持小于组合物总固体的50wt％，更优选小于35wt％和甚至更优选小于20wt％。还可以将碱添加到组合物中以提高稳定性。光致分解碱和非光致分解碱都是已知的添加剂。碱的实例是胺，氢氧化铵，和感光碱。特别优选的碱是氢氧化四丁基铵，三乙醇胺，二乙醇胺，三辛胺，正辛胺，三甲基锍氢氧化物，三苯基锍氢氧化物，双(叔丁基苯基)碘鎓环己烷氨基磺酸盐以及三(叔丁基苯基)锍环己烷氨基磺酸盐。
所述新颖组合物的吸收参数(k)当使用椭圆光度法测量时为约0.1-约1.0，优选约0.15-约0.7。还优化抗反射涂层的折射指数(n)。可以使用椭圆偏振计，例如J.A.Woollam WVASE VU-302TM椭圆偏振计计算n和k值。k和n的最佳范围的精确值取决于所使用的曝光波长和应用类型。通常对于193nm，k的优选的范围是0.1-0.75，对于248nm，k的优选的范围是0.15-0.8，对于365nm，k的优选的范围为0.1-0.8。抗反射涂层的厚度小于顶部光致抗蚀剂的厚度。优选地，抗反射涂层的膜厚度小于(曝光波长/折射指数)的值，更优选，它小于(曝光波长/2倍折射指数)的值，其中折射指数是抗反射涂层的折射指数并且可以用椭圆偏振计测得。抗反射涂层的最佳膜厚度由曝光波长、抗反射涂层和光致抗蚀剂的折射指数、顶部和底部涂层的吸收特性、和衬底的光学特性决定。因为必须通过曝光和显影步骤除去底部抗反射涂层，所以通过避免抗反射涂层中无光吸收出现的光学结点而确定最佳膜厚度。
使用为本领域技术人员熟知的技术将抗反射涂料组合物涂覆在衬底上，如浸涂、旋涂或喷涂。可以使用本领域已知的各种衬底，如是平面的那些，具有表面形态的那些或具有孔的那些。半导体衬底的实例是结晶和多晶硅、二氧化硅、硅(氧)氮化物、铝、铝/硅合金、和钨。在某些情况下，在衬底的边缘可能有光致抗蚀剂膜的积累，称为边缘粒珠。可以使用溶剂或溶剂混合物使用本领域中普通技术人员公知的技术除去这种边缘粒珠。本发明的组合物尤其与边缘粒珠去除剂相容。用于边缘粒珠去除剂的典型溶剂是乳酸乙酯，醋酸丁酯，丙二醇单甲基醚乙酸酯，丙二醇单甲醚，或者其混合物。然后将涂层固化。优选的温度范围是约120℃-约240℃，在热板或等效加热装置上保持约30-120秒，更优选约150℃-约200℃保持45-90秒。抗反射涂层的薄膜厚度是约20nm-约300nm。如本领域公知的那样，最佳膜厚度确定时将获得良好的光刻性能，特别是在光致抗蚀剂中观察不到驻波。已经不可预料地发现对于本发明的新颖组合物，由于该膜的优异吸收和折射指数性能可以使用非常薄的涂层。固化的抗反射涂层在这一阶段也不溶于碱性显影液。然后可以将光致抗蚀剂涂在该抗反射涂层上部。
用碱性水溶液显影的正性光致抗蚀剂用于本发明，条件是光致抗蚀剂中的光活性化合物和抗反射涂层在与用于光致抗蚀剂成像工艺相同的曝光波长下吸收。将正性光致抗蚀剂组合物在辐射下成像曝光，该光致抗蚀剂组合物受辐射曝光的那些区域变得更加溶于显影剂溶液(例如发生重排反应)，而没有曝光的那些区域保持相对不溶于该显影剂溶液。因此，用显影剂对经曝光的正性光致抗蚀剂的处理使得涂层的曝光区域被除去以及在光致抗蚀涂层之中形成正像。光致抗蚀剂分辨率定义为在曝光和显影之后该抗蚀剂组合物能在高像边缘锐度下从光掩模转移到衬底的最小特征。在目前的许多制造应用中，数量级小于1微米的抗蚀剂分辨率是必要的。此外，总是希望已显影的光致抗蚀剂壁面轮廓近似垂直于衬底。抗蚀剂涂层已显影和未显影区域之间的这些分界转化成掩模图像到衬底上的精确图案转移。由于朝着小型化的努力使临界尺寸减小，因此这变得更加重要。
包括酚醛清漆树脂和醌-二叠氮化物作为光活性化合物的正性光致抗蚀剂在本领域中是公知的。酚醛清漆树脂一般通过在酸催化剂(例如草酸)的存在下使甲醛和一种或多种多取代酚缩合来制备。光活性化合物通常通过使多羟基酚类化合物与萘醌二叠化物酸或它们的衍生物反应来获得。这些类型的抗蚀剂的敏感性范围通常为约300nm-440nm。
还可使用对短波长(约180nm-约300nm)敏感的光致抗蚀剂。这些光致抗蚀剂通常包含聚羟基苯乙烯或者取代的聚羟基苯乙烯衍生物，光活性化合物，和任选溶解度抑制剂。此类光致抗蚀剂的实例给出在以下美国专利US4,491,628、US5,069,997和US5,350,660中，并引入本文供参考。对于193nm和157nm曝光来说，尤其优选的光致抗蚀剂包括非芳族聚合物、光致酸产生剂、任选溶解度抑制剂、和溶剂。尽管可以将在193nm下敏感的任何光致抗蚀剂用于本发明抗反射组合物上部，但是现有技术中已知的在193nm下敏感的光致抗蚀剂公开在以下参考文献美国专利US6,447,980和US6,723,488中，并引入本说明书。
然后在固化的抗反射涂层上部涂布光致抗蚀剂的膜并烘烤以基本上除去光致抗蚀剂溶剂。然后将光致抗蚀剂和抗反射涂层二元层对光化辐射成像曝光。在后续加热步骤中，在曝光步骤期间产生的酸反应而使抗反射涂料组合物的聚合物解交联并因此使抗反射涂层的曝光区域变得可碱溶于显影液中。曝光后烘烤步骤的温度可以为40℃-200℃在热板或等效加热系统上保持30-200秒，优选80℃-160℃保持40-90秒。在有些情况下，可以避免曝光后烘烤，因为某些化学原因，如某些缩醛酸不稳定键，在室温下就发生脱保护。在抗反射涂层的曝光区域中的聚合物此时可溶于碱性水溶液。然后在碱性显影剂水溶液中将此二元层体系显影以除去光致抗蚀剂和抗反射涂层。显影剂优选是包含例如，氢氧化四甲基铵的碱性水溶液。显影剂可以进一步包含添加剂，例如表面活性剂，聚合物，异丙醇，乙醇等。光致抗蚀剂涂料和抗反射涂料的涂布和成像方法是本领域技术人员公知的并且针对所使用的特定类型的光致抗蚀剂和抗反射涂层组合而进行优化。然后该成像二元体系可以根据需要通过集成电路制造工艺，例如金属沉积和蚀刻而被进一步加工。
上述各文献整体引入本文作为参考，用于所有的目的。以下具体的实施例将对本发明组合物制备方法以及应用提供详述例证说明。然而这些实施例不是要限制或者约束本发明范围以及不应该理解为提供实施本发明所必须专用的条件、参数或者数值。
实施例
该吸收参数(k)以及该折射指数(n)使用可变角分光光度椭圆光度法度量。以及将该底部抗反射涂料(B.A.R.C.)溶液旋转涂在涂底漆的硅片上以及烘焙以得到给定的膜厚度。然后使用J.A.Woollam或Sopra Corporation制造的偏振光椭圆计测量该涂布晶片。获得数据进行拟合以得到B.A.R.C.膜的k和n数值。
合成实施例1
Figure BDA0000151186180000171
在配备回流冷凝器、温度计的250ml烧瓶中在氮气下，甲基丙烯酸4-羟苯基酯(8.71g)，甲基丙烯酸1-乙基-1-金刚烷基酯(12.14g)，2，2′-偶氮二异丁腈(AIBN)(1.04g)，以及四氢呋喃(128g)用氮气吹扫以及加热回流5小时。该聚合用甲醇(3g)封端，以及然后沉淀进入己烷(1.05L)之内。所沉淀的聚合物再溶解在四氢呋喃(THF)(70g)中，以及再一次沉淀在己烷(1.05L)中。该沉淀固体溶于甲醇(70g)中以及沉淀在水(1.05L)中。该沉淀固体在烘箱里于45℃下干燥48小时以产生白色固体(10.8g，49.5％)。通过凝胶渗透(GPC)色谱法发现此材料重均分子量(Mw)为8,454以及数均分子量(Mn)为4,822。该聚合物在193nm下n&k值为1.80&0.57。
合成实施例2
Figure BDA0000151186180000172
在配备回流冷凝器、温度计的250ml烧瓶中在氮气下，甲基丙烯酸4-羟苯基酯(23.18g)，丙烯酸1-乙基-1-环戊基酯(7.29g)，甲基丙烯酸双-3，5-(2-羟基六氟-2-丙基)-环己基酯(3，5-MA-3，5-HFA-CHOH)(21.71g)，AIBN(7.83g)，以及四氢呋喃(140g)用氮气吹扫以及加热回流5小时。该聚合用甲醇(6mL)封端，以及然后沉淀进入己烷(1.4L)之内。所沉淀聚合物再溶解在四氢呋喃(140g)中，以及再一次沉淀在己烷(1.4L)中。该沉淀固体溶于甲醇(160g)中以及沉淀在水(1.4L)中。该沉淀固体在烘箱里于45℃下干燥48小时以产生白色固体(44.5g，85.2％)。通过凝胶渗透(GPC)色谱法发现此材料Mw为18,080以及Mn为9,575。该聚合物在193nm下n&k值为1.73&0.54。
合成实施例3
Figure BDA0000151186180000181
在配备机械搅拌器，加料漏斗，以及氮源的合适容器中，4-羟基苯基甲基丙烯酸酯16.86g(94.6mmol)以及丙烯酸叔丁酯8.09g(63.1mmol)溶于66gTHF之中。该混合物在氮气下于室温下搅拌20分钟，以及然后加热到70℃。在4gTHF中的2，2′-偶氮二异丁腈(AIBN)5.05g(30.8mmol)加入该反应混合物。该反应混合物在70℃下再搅拌5小时。然后该反应混合物冷却至室温，用附加的70ml THF稀释，然后被加到混合物300ml乙酸丁酯以及700ml庚烷混合物，导致形成沉淀。过滤该沉淀，被加到1000ml庚烷，再次过滤，以及然后在40℃在真空烘箱中干燥(95％产率)。通过凝胶渗透(GPC)色谱法发现此材料Mw为19,236以及Mn为8,920。该聚合物在193nm下n&k值为1.67&0.51。
合成实施例4
Figure BDA0000151186180000182
在配备回流冷凝器、温度计的250ml烧瓶中在氮气下，甲基丙烯酸4-羟苯基酯(12.2g)，甲基丙烯酸1-甲基-1-金刚烷基酯(13.9g)，AIBN(3.9g)，以及四氢呋喃(70g)用氮气吹扫以及加热回流5小时。该聚合用甲醇(3ml)封端，以及然后沉淀进入己烷(750ml)之内。所沉淀聚合物再溶解在四氢呋喃(90g)中，以及再一次沉淀在己烷(750ml)中。该沉淀固体溶于甲醇(80g)以及沉淀在水(750ml)中。该沉淀固体在烘箱里于45℃下干燥48小时以产生白色固体(24.6g，94.2％)。通过凝胶渗透(GPC)色谱法发现此材料Mw为13,914以及Mn为4,974。该聚合物在193nm下n&k值为1.77&0.45。
实施例5
合成实施例1的共聚物(0.21g)，三(乙烯基氧基乙基)环己烷1，3，5-三甲酸酯(0.06g)，三乙基铵丙二酸盐-三乙胺(0.03g)以及双(三苯基锍)全氟代丁烷二磺酸盐(0.05g)溶于24.1g丙二醇单甲醚以形成感光性的抗反射组合物。该B.A.R.C.溶液经0.2μm微过滤器过滤。
该B.A.R.C.溶液涂布在底涂硅晶片上以及在电炉上在190℃下加热60秒以产生400埃膜厚。该B.A.R.C.晶片涂布AZ
Figure BDA0000151186180000191
AX 2110P光致抗蚀剂(从AZ
Figure BDA0000151186180000192
Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ获得)，在电炉上于100℃下加热60秒以产生210纳米膜厚。该涂布晶片使用Nikon 306D 193nm扫描器曝光用于成像曝光。然后该曝光晶片在110℃后曝光烘焙60秒以及随后在23℃使用AZ
Figure BDA0000151186180000193
300MIF显影剂混拌显影30秒。使用二次电子显微镜，在25mJ/cm2剂量下，获得100nm光致抗蚀剂/B.A.R.C.沟槽(1∶1)，其具有清晰光致抗蚀剂图案以及清晰沟槽间隔与B.A.R.C.层的完整开口。
实施例6
合成实施例2的共聚物(0.21g)，三(乙烯基氧基丁基)环己烷1，2，4-三甲酸酯(0.06g)，三乙基铵丙二酸盐-三乙胺(0.03g)以及双(三苯基锍)全氟代丁烷二磺酸盐(0.002g)溶于丙二醇单甲醚(24.7g)以形成感光性的抗反射组合物。该B.A.R.C.溶液经0.2μm微过滤器过滤。
该B.A.R.C.溶液涂布在底涂硅晶片上以及在电炉上在190℃下加热60秒以产生400埃膜厚。该B.A.R.C.晶片用AZAX 2110P光致抗蚀剂(从AZ Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ获得)涂布，在电炉上于100℃下加热60秒以产生210nm膜厚。该涂布晶片使用Nikon 306D 193nm扫描器曝光用于成像曝光。然后该曝光晶片在110℃后曝光烘焙60秒以及随后在23℃使用AZ
Figure BDA0000151186180000195
300MIF显影剂混拌显影30秒。使用二次电子显微镜，在29mJ/cm2剂量下获得100nm光致抗蚀剂/B.A.R.C.沟槽(1∶1)，其具有清晰光致抗蚀剂图案以及清晰沟槽间隔与B.A.R.C.层的完整开口。
实施例7
合成实施例4的聚合物(0.25g)，三(乙烯基氧基丁基)环己烷1，2，4-三甲酸酯(0.06g)，三乙基铵丙二酸盐-三乙胺(0.04g)以及双(三苯基锍)全氟代丁烷二磺酸盐(0.003g)溶于丙二醇单甲醚(26.4g)以形成感光性的抗反射组合物。该B.A.R.C.溶液经0.2μm微过滤器过滤。
该B.A.R.C.溶液涂布在底涂硅晶片上以及在电炉上在190℃下加热60秒以产生400埃膜厚。该B.A.R.C.晶片用AZ
Figure BDA0000151186180000201
AX 2110P光致抗蚀剂(从AZ Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ获得)涂布，在电炉上于100℃下加热60秒以产生210nm膜厚。该涂布晶片使用Nikon 306D 193nm扫描器曝光用于成像曝光。然后该曝光晶片在110℃后曝光烘焙60秒以及随后在23℃使用AZ
Figure BDA0000151186180000202
300MIF显影剂混拌显影30秒。使用二次电子显微镜，在29mJ/cm2剂量下获得90nm光致抗蚀剂/B.A.R.C.沟槽(1∶1)，其具有清晰光致抗蚀剂图案以及清晰沟槽间隔与B.A.R.C.层的完整开口。
实施例8
0.234g实施例3聚合物，0.0186g三乙胺，0.0234g双(4-羟基苯基)苯基锍1，4-全氟代丁烷二磺酸盐，0.0276g三乙基铵丙二酸盐，以及0.0562g三(4-乙烯基氧基丁基)-1，2，4-环己烷三甲酸酯溶于26.166g丙二醇单甲醚。该B.A.R.C.溶液经0.2μm微过滤器过滤。
该B.A.R.C.溶液涂布在底涂硅晶片上以及在电炉上在120℃下加热60秒以产生396埃的膜厚。该B.A.R.C.晶片用AZ
Figure BDA0000151186180000203
AX 2110P光致抗蚀剂(从AZ Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ获得)涂布，在电炉上于100℃下加热60秒以产生210nm膜厚。该涂布晶片使用Nikon 306D 193nm扫描器曝光用于成像曝光。然后该曝光晶片在110℃使用AZ
Figure BDA0000151186180000204
300MIF显影剂后曝光烘焙60秒以及随后在23℃混拌显影30秒。使用二次电子显微镜，在42mJ/cm2剂量下获得125nm光致抗蚀剂/B.A.R.C.沟槽(1∶1)，其具有清晰光致抗蚀剂图案以及清晰沟槽间隔与B.A.R.C.层完整开口。
对比实施例9
0.234g实施例3的聚合物，0.0185g三乙胺，0.0234g双(4-羟苯基)苯基锍1，4-全氟代丁烷二磺酸盐，0.0279g三乙基铵丙二酸盐，以及0.0562g三(4-乙烯基氧基丁基)偏苯三酸酯(0.2g，Vectomer
Figure BDA0000151186180000211
5015，从Aldrich Co.获得)，溶于26.166g丙二醇单甲醚。该B.A.R.C.溶液经0.2μm微过滤器过滤。
该B.A.R.C.溶液涂布在底涂硅晶片上以及在电炉上在120℃下加热60秒以产生395埃的膜厚。该B.A.R.C.晶片用AZ
Figure BDA0000151186180000212
AX 2110P光致抗蚀剂(从AZ Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ获得)涂布，在电炉上于100℃下加热60秒以产生210nm膜厚。该涂布晶片使用Nikon 306D 193nm扫描器曝光用于成像曝光。然后该曝光晶片在110℃后曝光烘焙60秒以及随后使用AZ
Figure BDA0000151186180000213
300MIF显影剂在23℃混拌显影30秒。使用二次电子显微镜，在42mJ/cm2剂量下获得125nm光致抗蚀剂/B.A.R.C.沟槽(1∶1)在该图案的下端有浮渣&B.A.R.C.层沟槽空间的不完全开口。

Claims (13)

1.能够在含水碱性显影剂中显影的正性底部可光成像抗反射涂料组合物，其中该抗反射涂料组合物包含聚合物，该聚合物包含至少一种具有发色团的重复单元以及一种具有羟基和/或羧基的重复单元，结构(7)的乙烯基醚封端交联剂，和任选地，光致酸产生剂；其中结构(7)是
Figure FDA0000151186170000011
其中W选自(C1-C30)直链、支链或者环状烷基组成部分，取代的或者未被取代的(C3-C40)脂环烃组成部分以及取代的或者未被取代的(C3-C40)环烷基亚烷基组成部分；R选自C1-C10直链或者支链亚烷基以及n≥2。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中该发色团化学键连至该聚合物以及选自包含如下的化合物：芳族烃环、取代的或者未被取代的苯基、取代的或者未被取代的蒽基、取代的或者未被取代的菲基、取代的或者未被取代的萘基、包含选自氧、氮、硫的杂原子的取代的或者未被取代的杂环芳族环、及其混合物。
3.根据权利要求1或者2所述的组合物，其中该包含羟基和/或羧基的重复单元衍生自单体，该单体选自丙烯酸、甲基丙烯酸、乙烯醇、羟基苯乙烯、羟基苯乙烯和包含1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇的乙烯基单体的共聚物。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的组合物，其中该发色团以及该羟基和/或羧基存在于相同重复单元中。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的组合物，其中该乙烯基醚封端交联剂选自(三(2-乙烯基氧基乙基)-1，3，5-环己烷三甲酸酯、(三(2-乙烯基氧基乙基)-1，3，5-环己烷三甲酸酯、三(4-乙烯基氧基丁基)-1，2，4-环己烷三甲酸酯以及三(4-乙烯基氧基乙基)-1，2，4-环己烷三甲酸酯。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的组合物，还包含酸或者热致酸产生剂，其中优选该酸或者衍生自该热致酸产生剂的酸的pKa大于1.0以及其中优选该酸或者衍生自该热致酸产生剂的酸在低于220℃下从该抗反射涂层除去。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的组合物，还包含染料，其优选选自单体型染料、聚合物型染料以及单体型和聚合物型染料的混合物。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的组合物，其中该抗反射组合物的k值为0.1-1.0。
9.根据权利要求1-8中任一项所述的组合物，其中该聚合物还包含酸不稳定基团，其优选选自叔丁基、叔戊基、异冰片基、1-烷基环己基、1-烷基环戊基、环己基、2-烷基-2-金刚烷基、2-烷基-2-降冰片基、四氢呋喃基、四氢吡喃基、取代的或者未被取代的甲氧羰基、β-三烷基甲硅烷基烷基。
10.能够在含水碱性显影剂中显影的正性底部可光成像抗反射涂料组合物，其中该抗反射涂料组合物包含聚合物，该聚合物包含至少一种发色团、至少一种酸不稳定基团和至少一个羟基和/或一个羧基，结构(7)的乙烯基醚封端交联剂，和任选，光致酸产生剂；其中结构(7)是
Figure FDA0000151186170000021
其中W选自(C1-C30)直链、支链或者环状烷基组成部分，取代的或者未被取代的(C3-C40)脂环烃组成部分以及取代的或者未被取代的(C3-C40)环烷基亚烷基组成部分；R选自C1-C10直链或者支链亚烷基以及n≥2。
11.形成正像的方法，其包含：
a)在衬底上形成权利要求1-10中任一项的底部可光成像抗反射涂料组合物的涂层；
b)烘焙该抗反射涂层，
c)在底部涂层之上提供上部光致抗蚀剂层的涂层；
d)使该光致抗蚀剂以及底部涂层对相同波长的光化辐射成像曝光；
e)后曝光烘焙在该衬底上的该光致抗蚀剂以及底部涂层；以及，
f)用碱性水溶液使该光致抗蚀剂以及底部涂层显影。
12.根据权利要求11所述的方法，进一步包括在涂布之后以及在烘焙该抗反射涂料组合物之前除去边缘粒珠的步骤。
13.根据权利要求11或者12所述的方法，其中该抗反射涂层在该烘焙步骤之后在涂布该光致抗蚀剂层以前变为不溶于有机溶剂以及碱性水溶液中以及在对光化辐射曝光之后在该光致抗蚀剂以及底部抗反射涂层显影之前变得可溶于碱性水溶液。
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