CN102421806B - 液态铸造用组合物、生产方法和光致变色光学元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种用于生产光致变色光学元件的液态铸造用组合物，所述组合物包含：(i)丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；(ii)光致变色化合物；(iii)基于异松油烯的自由基链转移剂；和(iv)热自由基引发剂。本发明还提供了利用所述液态铸造用组合物生产光致变色光学元件的方法以及由该方法生产得到的光致变色光学元件。所述光致变色光学元件包括例如眼科镜片。
Description
优先权声明
本申请要求2009年3月16日提交的澳大利亚临时专利申请2009901119的优先权，将其内容以引用的方式并入本文。
技术领域
本发明涉及用于生产光致变色光学元件的液态铸造用组合物(liquidcasting composition)、生产包含所述组合物的光学元件的方法以及利用所述组合物和/或方法生产的光致变色光学元件。
背景技术
光致变色光学元件(如镜片)响应光线变化而自动颜色加深或褪色，具有广泛的用途。光学元件包含光致变色化合物，一旦暴露于阳光，该化合物从褪色的基态变为颜色加深的激活态。该化合物从基态到激活态的转变是可逆的，这样当从阳光中移走时，该化合物回复至透明的(或最低程度显色的)基态。
通常，光致变色光学元件通过在光学元件的基材内或光学元件的表面上包含光致变色化合物而形成；通常，该光学元件通过将光致变色化合物直接包含至光学元件的基材中而形成，或者通过用包含光致变色化合物的层涂布该光学元件而形成。从制造的观点来说，优选光致变色化合物位于光学元件的基材内，因为在制造中将光致变色化合物包含在基材内比用包含光致变色化合物的层对光学元件进行涂布成本更低。
通常，在光学元件基材中包含光致变色化合物以下述两种方式之一实现：(i)通过将光致变色化合物吸入成形的或半成形的光学元件中(所谓的“吸入(imbibition)”法)；或(ii)通过将光致变色化合物包含入含有可聚合单体的铸造用组合物中，然后将所述组合物固化以生产光学元件(所谓的“铸入(cast-in)”法)。无论哪种情况，公认的是将光致变色化合物包含入光学元件中存在困难。例如，用吸入法难以控制引入到光学元件中的光致变色化合物的量。相反，用铸入法比较容易控制光学元件中光致变色化合物的量，但是光致变色化合物常常会受到聚合条件的不利影响，导致该光致变色化合物降解，使得产生的镜片元件的光致变色性能不佳。
在光致变色光学元件的制造中，进一步考虑的是光致变色化合物位于光学元件基材中时的性能。通常希望光致变色光学元件在褪色和颜色加深状态间呈现快速的转变，从而使得它们尽可能快地对照明条件的任何变化作出反应。已经得知，包围着光致变色化合物的基材基质的化学和物理性质强烈地影响光致变色性质，如颜色加深和褪色速率以及颜色加深的深度。
用于生产光致变色光学元件的许多现有方法也导致光学元件的质量不符合标准。例如，许多方法导致光学元件呈现裂痕和/或表面缺陷。当利用液态铸造用组合物制造不同厚度的光学元件时经常出现这样的情况。例如，可成功用于2mm平光镜片的组合物可能生产出质量不符合标准的10mm厚半成品镜片。因此，希望有一种足够坚固(robust)的可聚合组合物，来生产出具有不同厚度的光致变色光学元件而不损害该光学元件的质量。
从前面的描述可明显地看到，制造商业上可行的光致变色光学元件需要考虑许多因素。对于形成聚合的光致变色光学元件，需要经改进的和/或替代的液态铸造用组合物和方法。
本申请文件对任何现有技术的引用既不是、也不应视为承认或者以任何形式暗示该现有技术在任何国家构成公知常识的一部分。
发明内容
本发明是由下述发现而作出的：通过使用特定的液态铸造用组合物，能够生产出高质量、高性能的光致变色光学元件。
本发明提供一种用于生产光致变色光学元件的液态铸造用组合物，所述组合物包含：
(i)丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；
(ii)光致变色化合物；
(iii)基于异松油烯的(terpinolene-based)自由基链转移剂；和
(iv)热自由基引发剂。
本文使用的术语“液态铸造用组合物”意在表示可加入至模具中、并经过热聚合反应形成固态光致变色光学元件的可聚合铸造用组合物。
丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体与基于异松油烯的自由基链转移剂的组合是有益的，因为丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体相对容易聚合，因此光致变色化合物对该聚合作用的任何影响都减至最低，并且所述异松油烯链转移剂调节聚合动力学，使所形成的光学元件具有适当的柔软度从而使得光致变色化合物在颜色加深和褪色状态间快速转换，同时具有适当的硬度使所述光学元件可被涂布层所涂布。另外，异松油烯链转移剂控制着聚合反应速度，以得到均一且无条纹的光学元件。
在某些实施方式中，所述丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体可包括聚氨酯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体。例如，所述聚氨酯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体可包括选自于由NK Oligo U-4HA、NK Oligo U-6HA和具有下述结构的单体所组成的组中的任意一种或多种单体：
其中R1代表氢原子或甲基。
在组合物中包含聚氨酯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体可改进由该组合物形成的光学元件的一种或多种性质。例如，所述聚氨酯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体可改进所形成的光学元件的冲击强度。
所述组合物还可包含光稳定剂和/或紫外吸收剂，并且还可包含抗氧化剂。
理想情况下，所述化合物将适于形成巴氏硬度(Barcol hardness)为60-85、60-80或70-80的光致变色光学元件。巴氏硬度通过采用巴氏硬度试验测定：该试验通过压头(indentor)的穿透深度并与参比材料进行比较，来测定材料的压痕硬度(indentation hardness)。本领域已知该试验，并且该试验遵守ASTM D 2583(用巴氏硬度计测定硬质塑料压痕硬度的标准试验方法07，07 Standard Test Method for Indentation Hardness ofRigid Plastics by Means of a Barcol Impressor)。在某些实施方式中，巴氏硬度试验可使用Model GYZJ 935 Barcol试验机(Testing Rig)和标有87/89的测试盘(Test Discs)(GYZJ 69)。这些测试盘的巴氏参比硬度为87/89，并且被用作受试样品的参比。
所述组合物也可适于形成光致变色T3/4褪色时间小于300s或光致变色T3/4褪色时间小于250s的光致变色光学元件。
另外，所述组合物可适于形成无裂痕且无表面缺陷、中心厚度为1.5-17mm的第一和第二光致变色光学元件，其中第一光学元件的中心厚度比第二光学元件的中心厚度厚至少6mm或至少12mm。就这一点而言，相同的组合物可用于生产不同厚度范围的光学元件，这样可以简化生产。例如，在某些实施方式中，相同的组合物可用于生产2mm平光镜片、-2.00库存镜片(stock lenses)、+4.00库存镜片、10mm厚半成品镜片和15mm厚半成品镜片中的任意一种或多种。
本发明还提供了光致变色光学元件的制造方法，所述方法包括：
-将上述组合物引入模具中；以及
-使所述组合物经过热固化步骤，以提供固态光致变色光学元件。
本发明还包括由本文所述的组合物或根据本文所述的方法形成的光学元件。
在某些实施方式中，所述光学元件为镜片、如眼科镜片。
一般说明
正如讨论的那样，本发明提供用于生产光致变色光学元件的液态铸造用组合物、用于生产包含所述组合物的光学元件的方法、以及使用所述组合物和/或方法生产的光致变色光学元件。所述光学元件可以是任何光学透明的制品，如镜片(包括眼科镜片和太阳镜镜片)、镜片毛坯(blanks)、窗玻璃和透明显示板等。在某些实施方式中，所述光学元件是镜片元件。本文使用的术语“镜片元件”是指由光学透明的塑料材料制造的成品或非成品镜片或镜片毛坯。在某些实施方式中，所述镜片元件是眼科镜片。眼科镜片可用于太阳镜、时尚镜片、非处方(平光)镜片、处方镜片(成品和半成品)、运动面罩(sport masks)、防护面罩(faceshields)和护目镜。虽然本发明是在光致变色眼科镜片制造的背景下进行研发，但是很明显本文所述的方法和组合物也可用于形成其他的透明光致变色制品。
所述光学元件由包含下述物质的组合物形成：(i)丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；(ii)光致变色化合物；(iii)基于异松油烯的自由基链转移剂；和(iv)热自由基引发剂。将所述组合物引入模具中，然后进行热固化以提供固态光致变色光学元件。
所述丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体可包括选自于由下列物质组成的组中的一种或多种单体：亚烷基二丙烯酸酯，如癸二醇二丙烯酸酯；聚(环氧烷烃)二丙烯酸酯，如NK Ester A200(聚乙二醇200二丙烯酸酯)、NKEster A400(聚乙二醇400二丙烯酸酯)、NK Ester A600(聚乙二醇600二丙烯酸酯)、NK Ester APG-200(三丙二醇二丙烯酸酯)和NK EsterAPG-400(聚丙二醇400二丙烯酸酯)；聚(环氧烷烃)二甲基丙烯酸酯，如NK Ester 14G、NK Ester 9G、4G和NK Ester 2G；以及聚氨酯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，如NK Oligo U-4HA、NK Oligo U-6HA、NK OligoU-2PPA。在某些实施方式中，所述丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体选自于由NK Ester 14G、NK Ester 9G、NK Ester 2G和乙氧基化双酚A二甲基丙烯酸酯(每分子具有1-10个乙氧基)组成的组。任选地，所述丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体也包括聚氨酯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体，如NK Oligo U-4HA、NK Oligo U-6HA或NK Oligo U-2PPA。
应该理解的是，本发明考虑了包含一系列合适的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯的化合物。例如，所述丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯可包括选自于由下列物质组成的组中的一种或多种：乙氧基化邻苯基苯酚丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇400丙烯酸酯(EO 9mol)、甲氧基聚乙二醇550丙烯酸酯(EO 13mol)、苯氧基聚乙二醇丙烯酸酯、丙烯酸缩水甘油酯、十二烷基甲基丙烯酸酯、异十八烷基丙烯酸酯、2-羟基-1-丙烯酰氧基-3-甲基丙烯酰氧基丙烷、聚乙二醇200二丙烯酸酯、聚乙二醇400二丙烯酸酯、聚乙二醇600二丙烯酸酯、丙氧基化乙氧基化双酚A二丙烯酸酯(PO12/EO6)、2，2-双[4-(丙烯酰氧基聚乙氧基)苯基]丙烷(EO3mol)、2，2-双[4-(丙烯酰氧基聚乙氧基)苯基]丙烷(EO10mol)、2，2-双[4-(丙烯酰氧基聚乙氧基)苯基]丙烷(EO20mol)、2，2-双[4-(丙烯酰氧基二乙氧基)苯基]丙烷(EO4mol)、9，9-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]氟、2，2-双[4-(丙烯酰氧基聚丙氧基)苯基]丙烷(PO3mol)、三环癸烷二甲醇二丙烯酸酯、1，12-十二烷二醇二丙烯酸酯、1，10-癸二醇二丙烯酸酯、1，6-己二醇二丙烯酸酯、1，9-壬二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇#400二丙烯酸酯、聚丙二醇#700二丙烯酸酯、三(2-丙烯酰氧基乙基)异氰尿酸酯、ε-己内酯乙氧基化异氰尿酸三丙烯酸酯和乙氧基化异氰尿酸三丙烯酸酯、乙氧基化丙三醇三丙烯酸酯(EO9mol)、乙氧基化丙三醇三丙烯酸酯(EO20mol)、季戊四醇三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷四丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(EO35mol)、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、二-季戊四醇聚丙烯酸酯、二-季戊四醇聚丙烯酸酯、β-甲基丙烯酰氧基乙基邻苯二甲酸氢酯、甲氧基聚乙二醇400甲基丙烯酸酯(EO 9mol)、甲氧基聚乙二醇1000甲基丙烯酸酯(EO 23mol)、苯氧基乙基甲基丙烯酸酯(EO 1mol)、甲基丙烯酸缩水甘油酯、十二烷基甲基丙烯酸酯、十八烷基甲基丙烯酸酯、异十八烷基甲基丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇200二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇400二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇400二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇600二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇1000二甲基丙烯酸酯、2，2-双[4-(甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷(EO2.3mol)、2，2-双[4-(甲基丙烯酰氧基乙氧基)苯基]丙烷(EO2.6mol)、2，2-双[4-(甲基丙烯酰氧基二乙氧基)苯基]丙烷(EO4mol)、2，2-双[4-(甲基丙烯酰氧基聚乙氧基)苯基]丙烷(EO10mol)、2，2-双[4-(甲基丙烯酰氧基聚乙氧基)苯基]丙烷(EO17mol)、2，2-双[4-(甲基丙烯酰氧基聚乙氧基)苯基]丙烷(EO30mol)、三环癸烷二甲醇二甲基丙烯酸酯、1，12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯、1，10-癸二醇二甲基丙烯酸酯、1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯、1，9-壬二醇二甲基丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、乙氧基化聚丙二醇二甲基丙烯酸酯(PO12/EO6)、2-羟基-1，3-二甲基丙烯酰氧基丙烷、聚丙二醇#400二甲基丙烯酸酯、三(2-甲基丙烯酰氧基乙基)异氰尿酸酯、ε-己内酯乙氧基化异氰尿酸三甲基丙烯酸酯、乙氧基化异氰尿酸三甲基丙烯酸酯、乙氧基化丙三醇三甲基丙烯酸酯(EO9mol)、乙氧基化丙三醇三甲基丙烯酸酯(EO20mol)、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二-三羟甲基丙烷四甲基丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四甲基丙烯酸酯(EO35mol)、四羟甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、二-季戊四醇多甲基丙烯酸酯(Di-pentaerythritol Polymethacrylate)、二-季戊四醇多丙烯酸酯、NK oligoU-4HA、NK oligo U-6HA、NK oligo U-200PA、NK oligo UA-122P、NK oligoUA-4200、NK oligo U-2PPA、聚氨酯丙烯酸酯、聚氨酯甲基丙烯酸酯、环氧丙烯酸酯、环氧甲基丙烯酸酯、聚丁二烯二甲基丙烯酸酯、聚丁二烯二丙烯酸酯以及聚酯丙烯酸酯。
所述丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体的示例包括选自于由下述物质组成的组中的任意一种或多种单体：NK Ester 14G、NK Ester 9G、NK Ester2G、1，12-十二烷二醇二甲基丙烯酸酯、1，10-癸二醇二甲基丙烯酸酯、1，9-壬二醇二甲基丙烯酸酯(Light Ester 1.9ND)、十二烷基(甲基)丙烯酸酯(NK Ester LA)、异十八烷基(甲基)丙烯酸酯以及乙氧基化双酚A二甲基丙烯酸酯(每分子具有1-10个乙氧基)。
所述光学元件基材聚合物的特性可影响并入其中的光致变色化合物的性能。例如，某些聚合物可能没有足够的自由体积或柔性来使得电环化机制充分发生，而光致色变化合物正是通过这一机制改变颜色。然而，具有足够自由体积或柔性的聚合物可能无法生产出具有足够硬度的光学元件。因此，很难生产出具有商业上可接受的光致变色速度和商业上可接受的硬度的光致变色光学元件。
我们发现，下述物质的组合提供了一种光学元件基材：
(i)相对硬的聚合物，由聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体形成；
(ii)相对柔性的聚合物，由聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体形成；和
(iii)聚氨酯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；
该基材具有足够的柔性使得能够拥有商业上可接受的光致变色速度，同时具有商业上可接受的硬度及冲击强度
形成相对硬的聚合物的聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体的实例包括每单体单元的环氧烷烃单元数目少的单体(例如，每单体单元具有4个以下环氧烷烃单元的单体，如二乙二醇二甲基丙烯酸酯)。形成相对柔性的聚合物的聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体的实例包括每单体单元的环氧烷单元数目多的单体(例如，每单体单元具有6个以上、9个以上、或14个以上环氧烷烃单元的单体，如NK Ester 9G、NK Ester 14G和Light Ester 14EG)。应当理解的是，环氧烷烃单元数目处于这些特定范围内的某些聚环氧烷丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体可能不会产生相对硬的或相对柔性的聚合物，而环氧烷烃单元数目处于这些特定范围之外的的单体可能会产生相对硬的或相对柔性的聚合物。然而，本领域技术人员能够通过常规的试差法(trial and error)、尤其是通过与提供的实例相比较，来确定具体的聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体是否形成相对硬的或相对柔性的聚合物。
作为替代方案，我们发现下述物质的组合提供了一种光学元件基材：
(i)相对柔性的聚合物，由聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体、聚丙二醇丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体、十二烷基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体、或者异十八烷基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体形成；
(ii)相对硬的聚合物，由双酚A乙氧基化二丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体形成；和
(iii)聚氨酯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体。
该基材具有足够柔性使得能够拥有商业上可接受的光致变色速度，同时具有商业上可接受的硬度及冲击强度。
形成相对柔性的聚合物的聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体的实例包括每单体单元的环氧烷烃单元数目多的单体(例如，每单体单元具有6个以上、9个以上、或14个以上环氧烷烃单元的单体，如NK Ester9G、NK Ester 14G和Light Ester 14EG)。应当理解的是，环氧烷烃单元数目处于这些特定范围内的某些聚环氧烷丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体可能不会产生相对硬的或相对柔性的聚合物，而环氧烷烃单元数目在这些特定范围之外的单体可能会产生相对硬的或相对柔性的聚合物。然而，本领域技术人员能够通过常规的试差法、尤其是通过与提供的实例相比较，来确定具体的聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体是否形成相对硬的或相对柔性的聚合物。
为生产出期望硬度的光学元件，可改变所使用的单体的比例。
如上文所讨论的那样，所述组合物可适于形成巴氏硬度为60-85、60-80、或70-80的光致变色光学元件。因此，可选择单体的组合以提供巴氏硬度处于任意这些范围中的光学元件。
根据本发明，所述组合物的实例可包含：
-在可聚合组合物中按重量计30-60份式(II)的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯单体：
其中，R2为氢原子或甲基，b为选自于由5-20组成的组中的整数；
-按重量计30-60份双酚A乙氧基化二(甲基)丙烯酸酯；
-在可聚合组合物中按重量计0-40份聚氨酯(甲基)丙烯酸酯单体；
-在可聚合组合物中按重量计0.02-0.2份光致变色化合物；
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.0份基于异松油烯的自由基链转移剂；和
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.5份热自由基引发剂。
或者，所述组合物可包含：
-在可聚合组合物中按重量计20-60份式(I)的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯单体：
其中，R1为氢原子或甲基，a为选自于由2-4组成的组中的整数；
-在可聚合组合物中按重量计15-60份式(II)的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯：
其中，R2为氢原子或甲基，b为选自于由5-20组成的组中的整数；
-在可聚合组合物中按重量计0-40份聚氨酯(甲基)丙烯酸酯单体；
-在可聚合组合物中按重量计0.02-0.2份光致变色化合物；
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.0份基于异松油烯的自由基链转移剂；和
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.5份热自由基引发剂。
所述组合物可进一步包含在可聚合组合物中按重量计5-20％份1，9-壬二醇二甲基丙烯酸酯，或可进一步包含在可聚合组合物中按重量计5-20％份正十二烷基甲基丙烯酸酯。
作为进一步的实例，所述组合物可包含：
-在可聚合组合物中按重量计30-50份式(I)的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯单体：
其中，R1为氢原子或甲基，a为选自于由2-4组成的组中的整数；
-在可聚合组合物中按重量计30-60份式(II)的聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯：
其中，R2为氢原子或甲基，m和n是相加之和在7以下的整数；
-在可聚合组合物中按重量计0-40份聚氨酯(甲基)丙烯酸酯单体；
-在可聚合组合物中按重量计0.02-0.2份光致变色化合物；
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.0份基于异松油烯的自由基链转移剂；和
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.5份热自由基引发剂。
现在已描述了化合物的一些示例性实例，下面将注意力转向详细描述所述化合物的一些组分。
光致变色化合物可选自对在阳光诱导下发生的可逆颜色改变或加深有需要的应用中已经使用的一系列已知化合物。光致变色化合物的已知化学种类包括：萘并吡喃、蒽醌、酞菁、螺噁嗪、色烯、吡喃、俘精酸酐(fulgides)、螺-萘并噁嗪、螺吡喃、三芳基甲烷、芪(stilbenes)、氮杂芪、硝酮(nitrones)、螺吡喃、螺噁嗪、醌。通常，所述光致变色化合物的可见光λmax为400nm-700nm。
光致变色化合物的实例可选自于由下列物质组成的组：
1，3-二氢螺[2H-蒽并[2，3-d]咪唑-2，1’-环己烷]-5，10-二酮；
1，3-二氢螺[2H-蒽并[2，3-d]咪唑-2，1’-环己烷]-6，11-二酮；
1，3-二氢-4-(苯硫基)螺[2H-蒽并-1’，2-二咪唑-2，1’-环己烷]-6，11-二酮；
1，3-二氢螺[2H-蒽并[1，2-d]咪唑-2，1’-环庚烷]-6，11-二酮-
1，3，3-三甲基螺吲哚-2，3’-[3H-萘并[2，1-b]-1，4-噁嗪]
2-甲基-3，3’-螺-双-[3H-萘并(2，1-联吡喃)](2-Me)；
2-苯基-3-甲基-7-甲氧基-8’-硝基螺[4H]-1-苯并吡喃-4，3’-[3H]-萘并-[2，1-b]吡喃；
螺[2H-1-苯并吡喃-2，9’-呫吨]；
8-甲氧基-1’，3’-二甲基螺[2H-1-苯并吡喃-2，2’-(1’H)-喹啉]；
2，2’-螺-双-[2H-1-苯并吡喃]；
5’-氨基-1’，3’，3’-三甲基螺[2H-1-苯并吡喃-2，2’-吲哚啉]；
乙基-β-甲基-β-(3，3’-二甲基-6-硝基螺(2H-1-苯并吡喃-2，2’-吲引哚啉-1’-基)-丙烯酸酯；
(1，3-丙二基)双[3’，3’-二甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2，2’-吲哚啉]；
3，3’-二甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2，2’-苯并噁唑啉]；
6’-甲硫基-3，3’-二甲基-8-甲氧基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2，2’-苯并噻唑啉]；
(1，2-乙二基)双[8-甲氧基-3-甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2，2’苯并噻唑啉]；
N-N’-双(3，3’-二甲基-6-硝基螺[2H-1-苯并吡喃-2，2’(3’H)-苯并噻唑-6’-基]癸二酰胺)；
α-(2，5-二甲基-3-呋喃基)亚乙基(Z)-亚乙基琥珀酸酐；
α-(2，5-二甲基-3-呋喃基)-α，δ-二甲基俘精酸酐；
2，5-二苯基-4-(2’-氯苯基)咪唑；
(2’，4’-二硝基苯基)甲基]-1H-苯并咪唑；
N-N-二乙基-2-苯基-2H-菲并[9，10-d]咪唑-2-胺；
2-硝基-3-氨基芴2-氨基-4-(2’-呋喃基)-6H-1，3-噻嗪-6-硫酮。
也可使用商品光致变色化合物。商品光致变色化合物的实例可包括选自于由下列物质组成的组中的任意一种或多种：CNN11、CNN12、CNN13、CNN14、CNN15、CNN16、CNN17(来自Tokuyama)；ReversacolMidnight Gray、Reversacol Pacific Blue、Reversacol Sunflower和Reversacol Corn Yellow(来自James Robinson)。也可使用其它已知的商品光致变色化合物。
任选地，可使用两种或多种光致变色化合物的混合物。通过使用适当的光致变色化合物的混合物，有可能得到特定的激活色。
所述基于异松油烯的自由基链转剂起到聚合调节剂的作用；就此而言，它有助于在所生产的光学元件中将畸变(如条纹)的形成减至最少。本文使用的术语“基于异松油烯的自由基链转移剂”意在在其范围内包括异松油烯本身以及异松油烯的结构相关的类似物，如1-异丙基-4-甲基-1，4-环己二烯和1-异丙基-4-甲基-1，3-环己二烯。具有CAS注册号586-62-9的异松油烯具有如下结构：
所述基于异松油烯的自由基链转移剂也可以是化合物的混合物。基于可聚合有机组合物的总重，可将所述基于异松油烯的自由基链转移剂以0.01wt％-2wt％的量添加至可聚合组合物中。技术人员将会理解的是，基于异松油烯的自由基链转移剂的实际量可通过考虑许多因素而确定，这些因素包括在所述可聚合组合物中各组分的量、所使用的具体丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体、所使用的热自由基引发剂以及光致变色化合物。
我们已观察到，将包含异松油烯的组合物进行聚合使得形成的光学元件在标准试验条件(即偏光镜和检影镜(shadowscope))下进行测试时是均一的，同时显示出良好的光致变色速度。相反，不包含异松油烯的组合物的聚合导致形成的光学元件在相同试验条件下不均一，和/或具有较慢的光致变色速度。
热自由基引发剂是引发聚合反应的热激活催化剂。可使用本领域已知的许多热自由基引发剂。实例包括：偶氮自由基引发剂，如AIBN(偶氮二异丁腈)、2，2’-偶氮双(4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈)、2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)、2，2’-偶氮双(2-甲基丙酸甲酯)、2，2’-偶氮双(2-甲基丁腈)、1，1’-偶氮双(环己烷-1-腈)、2，2’-偶氮双[N-(2-丙烯基)-2-甲基丙酰胺]；二烷基过氧化物自由基引发剂，如1，1-二(丁基过氧化-3，3，5-三甲基环己烷)；烷基过酸酯自由基引发剂，如TBPEH(过氧化-2-乙基己酸叔丁酯)(TBPEH)；二酰基过氧化物自由基引发剂，如过氧化苯甲酰；过氧化二碳酸酯(peroxy dicarbonate)自由基引发剂，如过氧化碳酸乙基己基酯；酮过氧化物引发剂，如过氧化甲基乙基酮、双(叔丁基过氧化)二异丙基苯、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化新癸酸叔丁酯；以及上述物质的组合。有机过氧化物自由基引发剂的进一步实例包括：过氧化二月桂酰、2，2-二(4，4-二(叔丁基过氧化)环己基)丙烷、二(叔丁基过氧化异丙基)苯、过氧化二碳酸二(4-叔丁基环己基)酯、过氧化二碳酸二(十六烷基)酯、过氧化二碳酸二(十四烷基)酯、2，3-二甲基-2，3-二苯基丁烷、过氧化二枯基、过氧化二苯甲酰、过氧化二碳酸二异丙酯、单过氧化马来酸叔丁酯、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧化)己烷、过氧化-2-乙基己基碳酸叔丁酯、过氧化-2-乙基己酸叔戊酯、过氧化新戊酸叔戊酯、过氧化-2-乙基己基碳酸叔戊酯、2，5-二甲基-2，5-二(2-乙基己酰基过氧化)己烷、2，5-二甲基-2，5-二(叔丁基过氧化)-3-己炔、过氧化二碳酸二(3-甲氧基丁基)酯、过氧化二异丁酰、过氧化-2-乙基己酸叔丁酯(Trigonox 21S)、1，1-二(叔丁基过氧化)环己烷、过氧化新癸酸叔丁酯、过氧化新戊酸叔丁酯、过氧化新庚酸叔丁酯、过氧化二乙基乙酸叔丁酯、1，1-二(叔丁基过氧化)-3，3，5-三甲基环己烷、3，6，9-三乙基-3，6，9-三甲基-1，4，7-三过氧壬烷(triperoxoane)、过氧化二(3，5，5-三甲基己酰)、过氧化-3，5，5-三甲基己酸叔丁酯、过氧化-2-乙基己酸1，1，3，3-四甲基丁酯、过氧化新癸酸1，1，3，3-四甲基丁酯、过氧化-3，5，5-三甲基己酸叔丁酯、过氧化新癸酸枯基酯、二叔丁基过氧化物、过氧化异丙基碳酸叔丁酯、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化二碳酸二(2-乙基己基)酯、过氧化乙酸叔丁酯、异丙基枯基过氧化氢和叔丁基枯基过氧化物。
所述组合物和/或所述热固化的光学元件可包含另外的常规佐剂，所述佐剂将期望的性质或特征赋予光学元件，或增强光学元件的性能。上述佐剂包括但不限于：光稳定剂、紫外吸收剂、热稳定剂、着色剂(tints)、染料、自由基清除剂、增塑剂、流动添加剂、抗氧化剂和其它加工助剂。紫外吸收剂可包括例如：二苯甲酮类、苯并三唑类、氰基丙烯酸酯类或三嗪类的成员或衍生物。可商购的紫外吸收剂可包括例如Chimassorb 81或Tinuvin 81/213/234/326/328/329/360/571/577/P(来自Ciba)。
所述组合物可进一步包含光稳定剂。受阻(hindered)胺光稳定剂(HALS)可商购得到。HALS是2，2，6，6-四甲基哌啶的衍生物，是针对大多数聚合物和光致变色染料的光诱导降解极其有效的稳定剂。合适的光稳定剂的示例性实例为可从Ciba获得的Tinvin 765。HALS的其他实例包括Chimassorb 2020/94、Tinuvin 111/123/494/622/770/783/791/B75/NOR 371/XT 833/XT 850。
所述可聚合组合物可进一步包含一种或多种抗氧化剂。在某些实施方式中，所述的一种或多种抗氧化剂可改进由所述可聚合组合物形成的光学元件的质量和/或耐久性。所述的一种或多种抗氧化剂可包括主抗氧化剂(如丁基化羟基甲苯(BHT)或受阻酚)和/或辅助抗氧化剂(如亚磷酸盐/酯或硫酯)。可商购的抗氧化剂包括例如：Irganox 1010、Irganox1076、Irganox 245、Irganox 1035、Irganox B225、Irganox B900、Irgafos 126、Irgafos P-EPQ、Irgafos 168和Irgafos 38。所述抗氧化剂可以以在可聚合组合物中按重量计0.01-0.5份的浓度在可聚合组合物中使用。优选地，所述抗氧化剂以在可聚合组合物中按重量计约0.1份的浓度在可聚合组合物中使用。
所述组合物可进一步包含少量持久染料(permanet dye)(即，非光致变色染料，如Solvaperm red BB)。少量持久染料可用于最小化或掩蔽由所述可聚合组合物形成的光学元件中的不希望的残留色。例如，按重量计0.01-0.1份的0.025％持久染料浓缩物溶液可用在可聚合组合物中。
本发明还包括由本文所述的组合物形成的和/或根据本文所述的任意方法生产的光学元件。在某些实施方式中，所述光学元件为镜片(例如眼科镜片)。
所述光学元件可通过将所述组合物引入装配好的模具而形成。本领域已知对塑性光学元件进行模塑的方法。在将所述可聚合组合物引入模具前，可先使其脱气。也可在引入模具之前对所述可聚合组合物进行过滤，以移除可能影响热固化光学元件质量的任何颗粒状物质。
在将所述可聚合组合物引入模具后，将所述组合物固化以形成固态光学元件。在某些实施方式中，小心控制所述聚合步骤，使得能够生产高质量、高性能的光致变色光学元件。所述固化在热条件下进行，即通过加热包含所述可聚合组合物的、已组装好的模具，并且可包括使用热梯度。例如，所述热梯度可在约50℃时开始一段时间，此后将所述温度在约12h的时间段中递增地升至约120℃的最终温度，然后降至约70℃或约80℃。
因此，热固化步骤可包括将所述组合物的温度在7-14h的时间段中从约50℃升至80℃-120℃。任选地，热固化步骤可包括将所述组合物的温度在约70℃-80℃保持0.5-2h作为最终步骤。
示例性的热固化步骤可包括：
-在52℃将所述组合物加热3h；
-在1.5h中将所述组合物从52℃加热至53.5℃；
-在4.5h中将所述组合物从53.5℃加热至62.5℃；
-在4h中将所述组合物从62.5℃加热至80℃；和
-将温度在80℃保持8h。
应明白的是，上述热固化步骤的较小变动也可在考虑之列，并且处于本发明的范围内。
冷却后，可将固化后的光学元件移出模具，如果需要的话，可进行进一步的加工。例如，可将本领域已知的其它涂层涂布于该光学元件上。例如，可将提供耐磨性和耐刮性的一种或多种涂层涂布于所述光学元件上。合适的耐磨涂布材料为本领域已知，包括多官能团的丙烯酸硬涂层、基于聚氨酯的硬涂层、基于烷基的涂层、基于硅氧烷的硬涂层或其他有机或无机/有机的硬涂层。
本文使用的与光致变色光学元件的褪色有关的术语“光致变色速度”是指光学元件的光密度(optical density)褪色至激活值的预定分数所花费的时间。因此，本文使用的与光致变色光学元件的褪色有关的术语“T3/4”是指镜片的光密度从激活态减少75％所花费的时间。
在某些实施方式中，根据本发明生产的光学元件可具有小于300s的光致变色T3/4褪色时间或小于250s的光致变色T3/4褪色时间。
具体实施方式
现在提供供本发明的组合物和方法使用的材料和方法的实施例。对于提供这些实施例，应该理解的是下述说明的个性并不限制上述说明的共性。
本文提供的各个实施例都用于由下述的各模具组件生产光学元件：
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
实施例1
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
| 组分类型 | 组分名称(商业来源) | 份数 |
| 光致变色染料 | Reversacol midnight gray(James Robinson) | 0.13 |
| 单体 | NK Ester 9G(Shin Nakamura Chemical) | 45 |
| 单体 | NS110(Akzo Chemie) | 50 |
| 单体 | *NK Oligo U-4HA(Shin Nakamura Chemical) | 5 |
| 固化改性剂 | 异松油烯 | 0.4 |
| 光稳定剂 | **Tinuvin 765(Ciba) | 0.05 |
| 热引发剂 | ***Trigonox 21S(Akzo) | 1.0 |
*NK Oligo U-4HA是具有4个末端丙烯酸或甲基丙烯酸基团的聚氨酯单体。**Tinuvin 765是受阻胺光稳定剂。***Trigonox 21S是热自由基引发剂。
在添加热引发剂前，将光致变色染料在单体中溶解8h。在脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件中，然后按下述加热方案在烘箱中进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持2h |
| 步骤3 | 在4h中加热至56℃ |
| 步骤4 | 在2h中加热至60℃ |
| 步骤5 | 在2h中加热至65℃ |
| 步骤6 | 在3.5h中加热至80℃ |
| 步骤7 | 在1h中加热至120℃ |
| 步骤8 | 在120℃保持2h |
| 步骤9 | 在1h中冷却至70℃ |
各模具组件中固化后的镜片在偏光镜和检影镜下是均一的。在所述材料中无光学畸变并且光致变色速度良好。该镜片在太阳光下激活时呈蓝灰色。
实施例2
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
| 组分类型 | 组分名称(商业来源) | 份数 |
| 光致变色染料 | Reversacol Pacific blue(James Robinson) | 0.08 |
| 光致变色染料 | Reversacol Sunflower(James Robinson) | 0.017 |
| 单体 | NK Ester 2G(Shin Nakamura Chemical) | 45 |
| 单体 | Light Ester 14EG(Kyoeisha Chemical) | 35 |
| 单体 | NK Oligo U-2PPA(Shin Nakamura Chemical) | 20 |
| 固化改性剂 | 异松油烯 | 0.5 |
| 光稳定剂 | Tinuvin 765 | 0.05 |
| 热引发剂 | Trigonox 21S | 0.4 |
在这些组分中，Reversacol Pacific blue是一种蓝色的光致变色染料，Reversacol Sunflower是一种黄色的光致变色染料，NK Ester 2G是二乙二醇二甲基丙烯酸酯，Lighter Ester 14EG是聚乙二醇二甲基丙烯酸酯，NKOligo U-2PPA是聚氨酯二丙烯酸酯。
首先将光致变色染料在NK Ester 2G中溶解3h，然后向其中添加剩余组分并搅拌。在脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件中，然后按下述加热方案在烘箱中进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中加热至80℃ |
| 步骤6 | 在3.5h中加热至90℃ |
| 步骤7 | 在90℃保持2h |
| 步骤8 | 在1h中冷却至80℃ |
| 步骤9 | 在80℃保持1.5h |
各模具组件中固化后的镜片在偏光镜和检影镜下是均一的。在所述材料中无光学畸变并且光致变色速度良好。所述镜片在太阳光下激活时呈灰色。
实施例3
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
| 组分类型 | 组分名称(商业来源) | 份数 |
| 光致变色染料 | Reversacol midnight gray(James Robinson) | 0.13 |
| 光致变色染料 | Reversacol corn yellow(James Robinson) | 0.04 |
| 单体 | NK Ester 2G | 40 |
| 单体 | NK Ester 14G | 40 |
| 单体 | NK Oligo U-2PPA | 20 |
| 固化改性剂 | 异松油烯 | 0.5 |
| 光稳定剂 | Tinuvin 765 | 0.05 |
| 热引发剂 | Trigonox 21S | 1.0 |
Reversacol midnight gray是一种蓝色的光致变色染料，Reversacolcorn yellow是一种黄色的光致变色染料。
首先将光致变色染料在NK Ester 2G中溶解3h，然后向其中添加剩余组分并搅拌。在脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件中，然后按下述加热方案在烘箱中进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在3.5h中加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持1h |
| 步骤7 | 在5h中加热至120℃ |
| 步骤8 | 在120℃保持2h |
| 步骤9 | 在1h中冷却至80℃ |
各模具组件中固化后的镜片在偏光镜和检影镜下是均一的。在所述材料中无光学畸变并且光致变色速度良好。所述镜片在太阳光下激活时呈灰色。
实施例4
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
| 组分类型 | 组分名称(商业来源) | 份数 |
| 光致变色染料 | Reversacol Pacific blue | 0.08 |
| 光致变色染料 | Reversacol sunflower | 0.017 |
| 单体 | NK Ester 2G | 36 |
| 单体 | Light Ester 14EG | 31 |
| 单体 | NK Oligo U-2PPA | 33 |
| 固化改性剂 | 异松油烯 | 0.5 |
| 光稳定剂 | Tinuvin 765 | 0.05 |
| 热引发剂 | Trigonox 21S | 0.4 |
首先将光致变色染料在NK Ester 2G中溶解3h，然后向其中添加剩余组分并搅拌。在脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件中，然后按下述加热方案在烘箱中进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中加热至80℃ |
| 步骤6 | 在3.5h中加热至90℃ |
| 步骤7 | 在90℃保持2h |
| 步骤8 | 在1h中冷却至80℃ |
| 步骤9 | 在80℃保持1.5h |
各模具组件中固化后的镜片在偏光镜和检影镜下是均一的。在所述材料中无光学畸变并且光致变色速度良好。所述镜片在太阳光下激活时呈灰色。
实施例5
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
| 组分类型 | 组分名称(商业来源) | 份数 |
| 光致变色染料 | Reversacol Pacific blue(James Robinson) | 0.08 |
| 光致变色染料 | Reversacol Sunflower(James Robinson) | 0.017 |
| 单体 | NK Ester 2G(Shin Nakamura Chemical) | 50 |
| 单体 | Light Ester 14EG(Kyoeisha Chemical) | 30 |
| 单体 | NK Oligo U-2PPA(Shin Nakamura Chemical) | 20 |
| 固化改性剂 | 异松油烯 | 0.5 |
| 光稳定剂 | Tinuvin 765 | 0.05 |
| 热引发剂 | Trigonox 21S | 0.4 |
在这些组分中，Reversacol Pacific blue是一种蓝色的光致变色染料，Reversacol Sunflower是一种黄色的光致变色染料，NK Ester 2G是二乙二醇二甲基丙烯酸酯，Lighter Ester 14EG是聚乙二醇二甲基丙烯酸酯，NKOligo U-2PPA是聚氨酯二丙烯酸酯。
首先将光致变色染料在NK Ester 2G中溶解3h，然后向其中添加剩余组分并搅拌。在脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件中，然后按下述加热方案在烘箱中进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中加热至80℃ |
| 步骤6 | 在3.5h中加热至90℃ |
| 步骤7 | 在90℃保持2h |
| 步骤8 | 在1h中冷却至80℃ |
| 步骤9 | 在80℃保持1.5h |
各模具组件中固化后的镜片在偏光镜和检影镜下是均一的。在所述材料中无光学畸变并且光致变色速度良好。所述镜片在太阳光下激活时呈灰色。
实施例6
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
*Tinuvin 765是受阻胺光稳定剂(HALS)，它是癸二酸双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)酯和癸二酸甲基1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基酯的混合物。
**NK Oligo U-2PPA是具有如下化学结构的单体：
根据上述配方制备单体混合物。在搅拌、脱气和过滤后，将单体混合物装入模具/垫圈组件(mould/gasket assemblies)。
将所述组件置于烘箱中，按下述固化方案进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
该配方和固化方案适合用于生产厚的半成品镜片毛坯和薄的库存镜片。由各模具组件生产的镜片具有良好的质量，并且铸造产率很高。所述镜片为灰色的光致变色镜片，并且所生产的这些镜片的基本材料性质如下：
在本实施例和接下来的实施例中，起始T％和完全激活的T％与保持在黑暗或光照条件下的光学元件的光传输试验结果有关。所述试验按照EN1836：1997和ISO 8980-3的规定进行，调节光束(conditioning beam)(按标准中规定)被设定为50klux。所有镜片在23℃进行试验。
实施例7
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
*Light Ester 1.9ND是化学名称为1，9-壬二醇二甲基丙烯酸酯的单体。
根据上述配方制备单体混合物。在搅拌、脱气和过滤后，将单体混合物装入模具/垫圈组件。将所述组件置于烘箱中，按下述固化方案进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
该配方和固化方案适合用于生产厚的半成品镜片毛坯和库存镜片。由各模具组件生产的镜片具有良好的质量，并且铸造产率很高。所述镜片为灰色的光致变色镜片，并且所生产的这些镜片的基本材料性质如下：
| 材料性质 | 值 |
| 折射率(d线) | 1.5020 |
| 阿贝数 | 54 |
| 密度 | 1.20g/cm3 |
| 收缩率 | 10.5％ |
| 单体粘度 | 47cps |
| 无框拉伸强度(2mm平光镜) | 22kg |
| 冲击强度(2.2mm，-2.00，AR，无底漆) | 通过FDA冲击试验 |
| 静载试验(1.8mm CT) | 通过 |
| 热挠曲温度 | 57.3℃ |
| Tg | 94℃ |
| 巴氏硬度 | 76.5 |
| 光致变色性质 | |
| 起始T％ | 89.6％ |
| 完全激活的T％ | 8.4％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 211s |
实施例8
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
*NK Ester LA是化学名称为正十二烷基甲基丙烯酸酯的单体。
在本配方中，使用了单官能团的甲基丙烯酸酯——正十二烷基甲基丙烯酸酯。利用上述配方制备单体混合物。在搅拌、脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件。将所述模具组件置于烘箱中，按下述固化方案进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
以本方法由各模具组件生成的镜片具有良好且均衡的性质。厚的半成品镜片和薄的库存镜片均可采用本方法和本配方进行铸造，而不会有任何问题。所述镜片为灰色的光致变色镜片，并且所得到的这些镜片的基本材料性质列于下表：
| 材料性质 | 值 |
| 折射率(d线) | 1.501 |
| 阿贝数 | 51 |
| 密度 | 1.173 |
| 无框拉伸强度(2mm平光镜) | 20.1kg |
| 冲击强度(2.2mm，-2.00，AR，无底漆) | 通过FDA冲击试验 |
| 静载试验(1.8mm CT) | 通过 |
| 热挠曲温度 | 62.4℃ |
| Tg | 98.6℃ |
| 巴氏硬度 | 72.7 |
| 光致变色性质 | |
| 起始T％ | 90.1％ |
| 完全激活的T％ | 7.1％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 193s |
实施例9
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
NK Ester 9PG是化学名称为聚丙二醇#400二甲基丙烯酸酯的单体。该单体的化学结构为：
采用上述配方制备单体混合物。在搅拌、脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件。将所述模具组件置于烘箱中，按下述固化方案进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
以本方法由各模具组件生成的镜片具有良好且均衡的性质。厚的半成品镜片和薄的库存镜片均可采用本方法和本配方进行铸造，而不会有任何问题。所述镜片为灰色的光致变色镜片，并且所得到的这些镜片的基本的材料性质列于下表：
| 材料性质 | 值 |
| 折射率(d线) | 1.4971 |
| 阿贝数 | 56 |
| 密度 | 1.168g/cm3 |
| 无框拉伸强度(2mm平光镜) | 21kg |
| 冲击强度(2.2mm，-2.00，AR涂布，无底漆) | 通过FDA冲击试验 |
| 静负载试验(1.8mm CT) | 通过 |
| 热挠曲温度 | 62.1℃ |
| Tg | 100.5℃ |
| 巴氏硬度 | 77.6 |
| 光致变色性质 | |
| 起始T％ | 89.3％ |
| 完全激活的T％ | 8.0％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 209s |
实施例10
除了该组合物包含0.005％额外的紫外吸收剂Tinuvin 329(来自CIBA)之外，生产与实施例7相同的可聚合组合物。镜片按照实施例7阐明的方法制成。
本实施例中使用的紫外吸收剂的化学名称为2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚。
由各模具组件得到的镜片为灰色的光致变色镜片，并且具有良好的质量。所述镜片的光致变色性能如下：
| 起始T％ | 90.1％ |
| 完全激活的T％ | 12.4％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 164s |
所得到的镜片巴氏硬度为78.7。
实施例11
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
| 组分类型 | 组分名称 | 份数 |
| 光致变色染料 | CNN16 | 0.025 |
| 光致变色染料 | CNN17(Tokuyama) | 0.005 |
| 光致变色染料 | CNN11(Tokuyama) | 0.0125 |
| 光致变色染料 | CNN12 | 0.00625 |
| 光致变色染料 | CNN13 | 0.0375 |
| 固化改性剂 | 异松油烯 | 0.5 |
| 光稳定剂 | Tinuvin765 | 0.05 |
| 单体 | NK Ester 2G | 30 |
| 单体 | Light Ester 1.9ND | 10 |
| 单体 | NK Ester 9G | 30 |
| 单体 | NK Oligo U-2PPA | 30 |
| 热引发剂 | Trigonox 21S | 0.31 |
在本配方中使用来自Tokuyama的褐色染料包(brown dye package)。
根据上述配方制备单体混合物。在搅拌、脱气和过滤后，将单体混合物装入模具/垫圈组件。将所述组件置于烘箱中，按下述固化方案进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
该配方和固化方案适合于生产厚的半成品镜片毛坯和薄的库存镜片。由各模具组件生产的镜片为褐色的光致变色镜片，该镜片具有良好的质量并且铸造产率很高。所述镜片的光致变色性质如下：
| 起始T％ | 90.7％ |
| 完全激活的T％ | 13.8％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 156s |
所得到的镜片巴氏硬度为76.2。
比较例1
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
| 组分类型 | 组分名称 | 份数 |
| 光致变色染料 | Reversacol midnight gray | 0.13 |
| 单体 | NK Ester 9G | 45 |
| 单体 | NS110 | 50 |
| 单体 | NK Oligo U4HA | 5 |
| 光稳定剂 | Tinuvin 765 | 0.05 |
| 热引发剂 | Trigonox 21S | 1.0 |
在添加热引发剂前，将光致变色染料在单体中溶解8h。在脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件中，并按如下加热方案在烘箱中固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持2h |
| 步骤3 | 在4h中加热至56℃ |
| 步骤4 | 在2h中加热至60℃ |
| 步骤5 | 在2h中加热至65℃ |
| 步骤6 | 在3.5h中加热至80℃ |
| 步骤7 | 在1h中加热至120℃ |
| 步骤8 | 在120℃保持2h |
| 步骤9 | 在1h中冷却至70℃ |
本比较例在配方中没有使用异松油烯。所得到的镜片在偏光镜和检影镜下不均一，并且在镜片中有许多应变。这些镜片被认为不是好的镜片。
比较例2
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
| 组分类型 | 组分名称 | 份数 |
| 光致变色染料 | Reversacol Pacific blue | 0.08 |
| 光致变色染料 | Reversacol sunflower | 0.017 |
| 单体 | NK Ester 2G | 45 |
| 单体 | Light Ester 14EG | 35 |
| 单体 | NK Oligo U-2PPA | 20 |
| 光稳定剂 | Tinuvin 765 | 0.05 |
| 热引发剂 | Trigonox 21S | 0.4 |
首先将光致变色染料在NK Ester 2G中溶解3h，然后加入剩余组分并搅拌。在脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件中，并按如下加热方案在烘箱中固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在90℃保持2h |
| 步骤6 | 在1h中冷却至80℃ |
| 步骤7 | 在80℃保持1.5h |
本比较例在配方中没有使用异松油烯。所得到的镜片在偏光镜和检影镜下不均一，并且在镜片中有许多应变。这些镜片被认为不是好的镜片。
比较例3
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
| 组分类型 | 组分名称(商业来源) | 份数 |
| 光致变色染料 | Reversacol midnight gray(James Robinson) | 0.13 |
| 光致变色染料 | Reversacol corn yellow(James Robinson) | 0.04 |
| 单体 | NK Ester 2G | 40 |
| 单体 | NK Ester 14G | 40 |
| 单体 | NK Oligo U-2PPA | 20 |
| 光稳定剂 | Tinuvin 765 | 0.05 |
| 热引发剂 | Trigonox 21S | 1.0 |
首先将光致变色染料在NK Ester 2G中溶解3h，然后添加剩余组分并搅拌。在脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件中，并按如下加热方案在烘箱中固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在3.5h中加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持1h |
| 步骤7 | 在5h中加热至120℃ |
| 步骤8 | 在120℃保持2h |
| 步骤9 | 在1h中冷却至80℃ |
本比较例在配方中没有使用异松油烯。固化后的镜片在偏光镜和检影镜下具有光学畸变并且不均一。这些镜片被认为不能用作镜片。
比较例4
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
| 组分类型 | 组分名称 | 份数 |
| 光致变色染料 | Reversacol Pacific blue | 0.08 |
| 光致变色染料 | Reversacol sunflower | 0.017 |
| 单体 | NK Ester 2G | 36 |
| 单体 | Light Ester 14EG | 31 |
| 单体 | NK Oligo U-2PPA | 33 |
| 光稳定剂 | Tinuvin 765 | 0.05 |
| 热引发剂 | Trigonox 21S | 0.4 |
首先将光致变色染料在NK Ester 2G中溶解3h，然后添加剩余组分并搅拌。在脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件中，并按如下加热方案在烘箱中固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中加热至80℃ |
| 步骤6 | 在3.5h中加热至90℃ |
| 步骤7 | 在90℃保持2h |
| 步骤8 | 在1h中冷却至80℃ |
| 步骤9 | 在80℃保持1.5h |
本比较例在配方中没有使用异松油烯。所得到的镜片在偏光镜和检影镜下不均一。所述镜片的光致变色速度也比利用异松油烯生产的同等镜片慢很多。
比较例5
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
| 组分类型 | 组分名称 | 份数 |
| 光致变色染料 | Reversacol Pacific blue | 0.08 |
| 光致变色染料 | Reversacol Sunflower | 0.017 |
| 单体 | NK Ester 2G | 50 |
| 单体 | Light Ester 14EG | 30 |
| 单体 | NK Oligo U-2PPA | 20 |
| 光稳定剂 | Tinuvin 765 | 0.05 |
| 热引发剂 | Trigonox 21S | 0.4 |
首先将光致变色染料在NK Ester 2G中溶解3h，然后添加剩余组分并搅拌。在脱气和过滤后，将单体混合物装入模具组件中，并按如下加热方案在烘箱中固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在90℃保持2h |
| 步骤6 | 在1h中冷却至80℃ |
| 步骤7 | 在80℃保持1.5h |
本比较例在配方中没有使用异松油烯。固化后的镜片在偏光镜和检影镜下不均一，并且在镜片中有许多应变。这些镜片被认为不是好的镜片。
比较例6
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
根据上述配方制备250g单体混合物。本比较例和实施例6之间的唯一区别在于本比较例中没有异松油烯。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
将已装填的组件置于烘箱中，并按下述固化过程进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
所述镜片的光致变色性质如下：
| 光致变色性质 | |
| 起始T％ | 88.5％ |
| 完全激活的T％ | 14.4％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 420s |
所得到的镜片巴氏硬度为85.4。
不仅镜片质量差，该镜片的光致变色性质也不佳。由于完全激活的暗度低，因此光致变色褪色速度慢。
比较例7
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
根据上述配方制备250g单体混合物。本比较例和实施例7之间的唯一区别在于在本比较例中没有异松油烯。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
将已装好的组件置于烘箱中并按下述固化操作进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
所述镜片的光致变色性质如下：
| 起始T％ | 88.2％ |
| 完全激活的T％ | 15.4％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 663s |
所得到的镜片巴氏硬度为88.3。
如上所示，由于所述镜片的光致变色速度非常慢，因此镜片的光致变色转换性能不佳。
比较例8
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
根据上述配方制备250g单体混合物。本比较例和实施例8之间的唯一区别在于本比较例中没有异松油烯。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
将已装填的组件置于烘箱中，并按下述固化过程进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
所述镜片的光致变色性质如下：
| 起始T％ | 88.4％ |
| 完全激活的T％ | 16.9％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 888s |
所得到的镜片巴氏硬度为86.4。
由于光致变色转换速度慢，所述镜片的光致变色性质不佳。
比较例9
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
根据上述配方制备250g单体混合物。本比较例和实施例9之间的唯一区别在于本比较例中没有异松油烯。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 | 组件数量 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 | 1 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 | 1 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 | 1 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 | 1 |
| 用于2mm平光镜的模具 | 1 |
将已装填的组件置于烘箱中，并按下述固化过程进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
| 镜片 | 镜片质量 |
| 15mm厚半成品镜片 | 破裂 |
| 10mm厚半成品镜片 | 破裂 |
| +4.00库存镜片 | 镜片中有气泡 |
| -2.00库存镜片 | 表面缺陷 |
| 2mm平光镜 | 表面缺陷 |
所述镜片的光致变色性质如下：
| 光致变色性质 | |
| 起始T％ | 88.0％ |
| 完全激活的T％ | 13.1％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 557s |
所得到的镜片巴氏硬度为88.1。
由于光致变色褪色速度慢，所述镜片的光致变色性质不佳。
比较例10
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
本比较例中利用α-甲基苯乙烯替代异松油烯作为固化改性剂。所有其它条件均与实施例6相同。
根据上述配方制备250g的单体混合物。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
将已装填的组件置于烘箱中，并按下述固化过程进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
所述镜片的光致变色性质如下：
| 起始T％ | 88.1％ |
| 完全激活的T％ | 14.4％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 463s |
所得到的镜片巴氏硬度为86.5。
由于光致变色速度慢，所述镜片的光致变色性质不佳。
比较例11
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
本比较例中利用α-甲基苯乙烯替代异松油烯作为固化改性剂。所有其它条件均与实施例7相同。
根据上述配方制备250g的单体混合物。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
将已装填的组件置于烘箱中，并按下述固化过程进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
所述镜片的光致变色性质如下：
| 起始T％ | 88.1％ |
| 完全激活的T％ | 17.1％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 725s |
所得到的镜片巴氏硬度为86.5。
由于光致变色转换速度非常慢，所述镜片的光致变色性质不佳。
比较例12
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
本比较例中利用α-甲基苯乙烯替代异松油烯作为固化改性剂。所有其它条件均与实施例8类似。
根据上述配方制备250g的单体混合物。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
将已装填的组件置于烘箱中，并按下述固化过程进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
所述镜片的光致变色性质如下：
| 起始T％ | 86.8％ |
| 完全激活的T％ | 16.0％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 833s |
所得到的镜片巴氏硬度为87.3。
由于光致变色转换速度非常慢，所述镜片的光致变色性质不佳。
比较例13
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
本比较例中利用α-甲基苯乙烯替代异松油烯作为固化改性剂。所有其它条件均与实施例9类似。
根据上述配方制备250g的单体混合物。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
将已装填的组件置于烘箱中，并按下述固化过程进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
所述镜片的光致变色性质如下：
| 起始T％ | 87.8％ |
| 完全激活的T％ | 13.4％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 549s |
所得到的镜片巴氏硬度为89.1。
由于光致变色转换速度慢，所述镜片的光致变色性质不佳。
比较例14
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
本比较例中利用1-十二烷硫醇替代异松油烯作为固化改性剂。所有其它条件均与实施例6类似。
根据上述配方制备250g的单体混合物。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
将已装填的组件置于烘箱中，并按下述固化过程进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
| 镜片 | 镜片质量 |
| 15mm厚半成品镜片 | 3cm长裂纹，大量表面缺陷 |
| 10mm厚半成品镜片 | 2cm长裂纹，大量表面缺陷 |
| +4.00库存镜片 | 5cm长裂纹，大量表面缺陷 |
| -2.00库存镜片 | 在烘箱中固化时由于模具分离引起的表面缺陷 |
| 2mm平光镜 | 在烘箱中固化时由于模具分离引起的表面缺陷 |
所述镜片的光致变色性质如下：
| 起始T％ | 87.7％ |
| 完全激活的T％ | 14.7％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 446s |
所得到的镜片巴氏硬度为87.2。
由于光致变色转换速度慢，所述镜片的光致变色性质不佳。
比较例15
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
本实施例中利用1-十二烷硫醇替代异松油烯作为固化改性剂。所有其它条件均与实施例7类似。
根据上述配方制备250g的单体混合物。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
将已装填的组件置于烘箱中，并按下述固化过程进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
| 镜片 | 镜片质量 |
| 15mm厚半成品镜片 | 1cm长裂纹，大量表面缺陷 |
| 10mm厚半成品镜片 | 镜片上有3个裂纹，大量表面缺陷 |
| +4.00库存镜片 | 1cm长裂纹，大量表面缺陷 |
| -2.00库存镜片 | 表面缺陷 |
| 2mm平光镜 | 表面缺陷 |
所述镜片的光致变色性质如下：
| 起始T％ | 88.3％ |
| 完全激活的T％ | 17.0％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 724s |
所得到的镜片巴氏硬度为88.2。
由于光致变色转换速度非常慢，所述镜片的光致变色性质不佳。
比较例16
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
本比较例中利用1-十二烷硫醇替代异松油烯作为固化改性剂。所有其它条件均与实施例8类似。
根据上述配方制备250g的单体混合物。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
将已装填的组件置于烘箱中，并按下述固化过程进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
| 镜片 | 镜片质量 |
| 15mm厚半成品镜片 | 1cm长裂纹，大量表面缺陷 |
| 10mm厚半成品镜片 | 镜片上有3个裂纹，大量表面缺陷 |
| +4.00库存镜片 | 1cm长裂纹，大量表面缺陷 |
| -2.00库存镜片 | 表面缺陷 |
| 2mm平光镜 | 表面缺陷 |
所述镜片的光致变色性质如下：
| 光致变色性质 | |
| 起始T％ | 87.7％ |
| 完全激活的T％ | 17.4％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 956s |
所得到的镜片巴氏硬度为87.1。
由于光致变色转换速度慢，所述镜片的光致变色性质不佳。
比较例17
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
本比较例中利用1-十二烷硫醇替代异松油烯作为固化改性剂。所有其它条件均与实施例9类似。
根据上述配方制备250g的单体混合物。在搅拌、过滤和脱气后，将单体混合物装入下述模具和垫圈组件。
| 模具组件 |
| 用于15mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于10mm厚半成品镜片的模具 |
| 用于+4.00库存镜片的模具 |
| 用于-2.00库存镜片的模具 |
| 用于2mm平光镜的模具 |
将已装填的组件置于烘箱中，并按下述固化过程进行固化：
| 步骤编号 | 步骤描述 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的质量低，因而不能被市场接受。下表总结了这些镜片的质量问题：
| 镜片 | 镜片质量 |
| 15mm厚半成品镜片 | 大量裂纹，大量表面缺陷 |
| 10mm厚半成品镜片 | 大量表面缺陷 |
| +4.00库存镜片 | 大量表面环状痕迹 |
| -2.00库存镜片 | 在镜片前表面有一个分离痕迹 |
| 2mm平光镜 | 镜片没问题 |
所述镜片的光致变色性质如下：
| 起始T％ | 87.5％ |
| 完全激活的T％ | 15.5％ |
| 光致变色速度，T3/4褪色(s) | 670s |
所得到的镜片的巴氏硬度为89.5。
由于光致变色转换速度非常慢，所述镜片的光致变色性质不佳。
比较例18
按如下描述制备包含下述组分的可聚合组合物：
根据上述配方制备单体混合物。将单体混合物装入模具组件，并在烘箱中按下述固化方案进行固化：
| 固化步骤 | 固化程序 |
| 步骤1 | 在52℃开始 |
| 步骤2 | 在52℃保持3h |
| 步骤3 | 在1.5h中从52℃加热至53.5℃ |
| 步骤4 | 在4.5h中从53.5℃加热至62.5℃ |
| 步骤5 | 在4h中从62.5℃加热至80℃ |
| 步骤6 | 在80℃保持8h |
固化后打开镜片。所得镜片的巴氏硬度为76.5并且无光致变色活性。为了实现光致变色活性，必须引入另一个昂贵的固化步骤以将光致变色活性加入到这些镜片中。这些额外的步骤可以是施用光致变色涂层或进行光致变色吸入法。然而，由于显著地增加了所述方法的成本，这些额外的步骤是不希望的。
示例性实施例的总结
下表提供了上述示例性实施例和示例性比较例的总结：
如上所示，使用异松油烯作为可聚合组合物中的固化改性剂所得到的镜片质量高于不使用固化改性剂或使用α-甲基苯乙烯或1-十二烷硫醇作为固化改性剂得到的镜片质量。
本领域技术人员应当明白的是，本文所描述的发明除了具体的说明以外还易于进行变化和改进。应当理解的是，本发明包括所有这些变化和改进。本发明还单独或共同包括所有在本申请文件中涉及或指明的步骤、特征、组合物和化合物，以及任意两个或多个步骤或特征的任意和全部组合。
Claims (44)
1.一种用于生产光致变色光学元件的液态铸造用组合物，所述组合物包含：
（i）丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；
（ii）光致变色化合物；
（iii）基于异松油烯的自由基链转移剂；以及
（iv）热自由基引发剂；
其中，所述丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体包括下述物质的组合：
-聚氨酯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；以及
-下述（a）和（b）中的至少一个：
（a）相对硬的聚合物，由聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体形成；和相对柔性的聚合物，由聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体形成；
（b）相对硬的聚合物，由双酚A乙氧基化二丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯形成；和相对柔性的聚合物，由下述物质形成：聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；聚丙二醇丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；十二烷基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；或者异十八烷基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体。
2.如权利要求1所述的组合物，其中所述一种或多种单体包括一种或多种单丙烯酸酯、单甲基丙烯酸酯、二丙烯酸酯、二甲基丙烯酸酯、三丙烯酸酯或三甲基丙烯酸酯。
3.如权利要求1所述的组合物，其中所述聚氨酯丙烯酸酯或聚氨酯甲基丙烯酸酯单体包括选自于由NK Oligo U-4HA、NK Oligo U-6HA和具有如下结构的单体组成的组中的一种或多种单体：
所述NK Oligo U-4HA为具有4个末端丙烯酸酯或甲基丙烯酸基团的聚氨酯单体，所述NK Oligo U-6HA为具有6个末端丙烯酸酯或甲基丙烯酸基团的聚氨酯单体。
4.如权利要求1所述的组合物，其中所述丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体包括下述物质的组合：
-相对硬的聚合物，由聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体形成；
-相对柔性的聚合物，由聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体形成；和
-聚氨酯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体。
5.如权利要求4所述的组合物，其中所述相对硬的聚合物由二乙二醇二甲基丙烯酸酯形成。
6.如权利要求4所述的组合物，其中所述相对柔性的聚合物由每单体分子具有14个环氧烷烃单元的单体形成。
7.如权利要求4所述的组合物，其中所述相对柔性的聚合物由LightEster14EG形成，所述Light Ester14EG为聚乙二醇600二甲基丙烯酸酯。
8.如权利要求1所述的组合物，其中所述丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体包括下述物质的组合：
-相对柔性的聚合物，由下述物质形成：聚环氧烷烃丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；聚丙二醇丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；十二烷基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；或者异十八烷基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体；
-相对硬的聚合物，由双酚A乙氧基化二丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯形成；和
-聚氨酯丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯单体。
9.如权利要求8所述的组合物，其中所述相对柔性的聚合物由每单体分子具有9个环氧烷烃单元的单体形成。
10.如权利要求8所述的组合物，其中所述相对柔性的聚合物由NKEster 9G形成，所述NK Ester 9G为聚乙二醇400二甲基丙烯酸酯。
11.如权利要求8所述的组合物，其中所述相对柔性的聚合物由NKEster 9PG形成，所述NK Ester 9PG为聚丙二醇400二甲基丙烯酸酯。
12.如权利要求8所述的组合物，其中所述组合物包含：
-在可聚合组合物中按重量计30-60份式（II）的聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯单体：
其中，R2为氢原子或甲基，b为选自于由5-20组成的组中的整数；
-按重量计30-60份双酚A乙氧基化二（甲基）丙烯酸酯；
-在可聚合组合物中按重量计0-40份聚氨酯（甲基）丙烯酸酯单体；
-在可聚合组合物中按重量计0.02-0.2份光致变色化合物；
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.0份基于异松油烯的自由基链转移剂；和
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.5份热自由基引发剂。
13.如权利要求4所述的组合物，其中所述组合物包含：
-在可聚合组合物中按重量计20-60份式（I）的聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯单体：
其中，R1为氢原子或甲基，a为选自于由2-4组成的组中的整数；
-在可聚合组合物中按重量计15-60份式（II）的聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯单体：
其中，R2为氢原子或甲基，b为选自于由5-20组成的组中的整数；
-在可聚合组合物中按重量计0-40份聚氨酯（甲基）丙烯酸酯单体；
-在可聚合组合物中按重量计0.02-0.2份光致变色化合物；
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.0份基于异松油烯的自由基链转移剂；和
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.5份热自由基引发剂。
14.如权利要求13所述的组合物，其中所述组合物进一步包含在可聚合组合物中按重量计5-20%的1,9-壬二醇二甲基丙烯酸酯。
15.如权利要求13所述的组合物，其中所述组合物进一步包含在可聚合组合物中按重量计5-20%的正十二烷基甲基丙烯酸酯。
16.如权利要求4所述的组合物，其中所述组合物包含：
-在可聚合组合物中按重量计30-50份式（I）的聚乙二醇二（甲基）丙烯酸酯单体：
其中，R1为氢原子或甲基，并且a为选自于由2-4组成的组中的整数；
-在可聚合组合物中按重量计30-60份式（II）的聚丙二醇二（甲基）丙烯酸酯单体：
其中，R2为氢原子或甲基，并且m和n是相加之和小于等于7的整数；
-在可聚合组合物中按重量计0-40份聚氨酯（甲基）丙烯酸酯单体；
-在可聚合组合物中按重量计0.02-0.2份光致变色化合物；
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.0份基于异松油烯的自由基链转移剂；和
-在可聚合组合物中按重量计0.1-1.5份热自由基引发剂。
17.如权利要求1所述的组合物，其中所述光致变色化合物包括选自于由螺-萘并噁嗪、螺吡喃、萘并吡喃、三芳基甲烷、芪、氮杂芪、硝酮、俘精酸酐、螺吡喃、螺噁嗪、醌和色烯组成的组中的一种或多种光致变色化合物。
18.如权利要求1所述的组合物，其中所述基于异松油烯的自由基链转移剂包括选自于由异松油烯、1-异丙基-4-甲基-1,4-环己二烯和1-异丙基-4-甲基-1,3-环己二烯组成的组中的一种或多种链转移剂。
19.如权利要求1所述的组合物，其中所述基于异松油烯的自由基链转移剂以基于可聚合组合物总重的0.01wt%-2wt%的量添加至所述可聚合组合物中。
20.如权利要求1所述的组合物，其中所述基于异松油烯的自由基链转移剂以基于可聚合组合物总重的0.01wt%-1wt%的量添加至所述可聚合组合物中。
21.如权利要求1所述的组合物，其中所述热自由基引发剂包括有机的过氧化物热自由基引发剂或偶氮自由基引发剂。
22.如权利要求1所述的组合物，其中所述热自由基引发剂包括过氧化-2-乙基己酸叔丁酯。
23.如权利要求1所述的组合物，其中所述组合物包含一种或多种另外的佐剂。
24.如权利要求23所述的组合物，其中所述一种或多种另外的佐剂包括光稳定剂和/或紫外吸收剂。
25.如权利要求24所述的组合物，其中所述光稳定剂包括受阻胺光稳定剂。
26.如权利要求24所述的组合物，其中所述紫外吸收剂包括下述类的成员或衍生物：二苯甲酮类、苯并三唑类、氰基丙烯酸酯类、三嗪类或前述的任意组合。
27.如权利要求23所述的组合物，其中所述一种或多种另外的佐剂包括抗氧化剂。
28.如权利要求27所述的组合物，其中所述抗氧化剂包括丁基化羟基甲苯（BHT）、受阻酚、磷酸盐/酯、硫酯或前述的任意组合。
29.如权利要求23所述的组合物，其中所述一种或多种另外的佐剂包括持久染料。
30.如权利要求29所述的组合物，其中所述持久染料以掩蔽所述组合物和/或光学元件中的残留色、而不另外使所述组合物和/或光学元件显色的量包含于所述组合物中。
31.如权利要求1所述的组合物，其中所述组合物适于形成巴氏硬度为60-80的光致变色光学元件。
32.如权利要求1所述的组合物，其中所述组合物适于形成光致变色T3/4褪色时间小于300s的光致变色光学元件。
33.如权利要求1所述的组合物，其中所述组合物适于形成光致变色T3/4褪色时间小于250s的光致变色光学元件。
34.如权利要求1所述的组合物，其中所述组合物适于形成无裂痕且无表面缺陷、中心厚度为1.5mm-17mm的第一和第二光致变色光学元件，其中所述第一光学元件的中心厚度比所述第二光学元件的中心厚度厚至少6mm。
35.如权利要求1所述的组合物，其中所述组合物适于形成无裂痕且无表面缺陷、中心厚度为1.5mm-17mm的第一和第二光致变色光学元件，其中所述第一光学元件的中心厚度比所述第二光学元件的中心厚度厚至少12mm。
36.制造光致变色光学元件的方法，所述光致变色元件的中心厚度为1.5mm-17mm，所述方法包括：
-将权利要求1-34任一项所述的组合物引入模具中，以提供1.5mm-17mm的中心厚度；以及
-使所述组合物经过热固化步骤，以提供固态光致变色光学元件，所述光致变色元件的中心厚度为1.5mm-17mm。
37.如权利要求36所述的方法，其中所述热固化步骤包括在7-14h的时间段中，将所述组合物的温度从约50℃升至80℃-120℃。
38.如权利要求36所述的方法，其中所述热固化步骤包括：
-在52℃将所述组合物加热3h；
-在1.5h的时间段中，将所述组合物从52℃加热至53.5℃；
-在4.5h的时间段中，将所述组合物从53.5℃加热至62.5℃；
-在4h的时间段中，将所述组合物从62.5℃加热至80℃；并且
-将温度在80℃保持8h。
39.由权利要求1-35任一项所述的组合物或根据权利要求36-38任一项所述的方法形成的光学元件，其中所述光学元件的中心厚度为1.5mm-17mm。
40.如权利要求39所述的光学元件，其中所述光学元件为镜片。
41.如权利要求40所述的光学元件，其中所述镜片为眼科镜片。
42.如权利要求39所述的光学元件，其中所述光学元件的光致变色T3/4褪色时间小于300s。
43.如权利要求39所述的光学元件，其中所述光学元件的光致变色T3/4褪色时间小于250s。
44.如权利要求39所述的光学元件，其中所述光学元件的巴氏硬度为60-80。
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