CN102329255B - 定向硝化合成氟磺胺草醚工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及高效、低毒、低残留除草剂氟磺胺草醚的合成方法，公开了以3-（2-氯-a，a，a-三氟对甲苯氧基)-苯甲酸为原料，与混酸（硝酸和硫酸）在混合溶剂（甲苯和醋酸乙酯）为溶剂和新型定向催化剂（铝硅配合物）的条件下反应，得到5-（2-氯-2,2,2-三氟-对甲苯氧基）-2-硝基苯甲酸，然后合成氟磺胺草醚。
Description
技术领域
本发明涉及农用除草剂氟磺胺草醚的合成新技术。
背景技术
氟磺胺草醚一种具有高度选择性的大豆、花生田苗后除草剂，能有效地防除大豆、花生田阔叶杂草和香附子，对禾本科杂草也有一定防效，具有杀草谱广、活性高、可混性强、毒性低、对环境友好、对后茬作物安全等特点。目前报道的工艺路线主要是以3-（2-氯-a，a，a-三氟对甲苯氧基)-苯甲酸为原料与硝酸反应，合成5-（2-氯-2,2,2-三氟-对甲苯氧基）-2-硝基苯甲酸，然后合成氟磺胺草醚，其中硝化收率一般在75-78%左右，需进一步提高。
发明内容
本发明目的在于发明一种提高硝化收率的定向硝化合成氟磺胺草醚工艺。
为此本发明采用的技术方案是: 本发明以3-（2-氯-a，a，a-三氟对甲苯氧基)-苯甲酸为原料，与混酸在混合溶剂和铝硅催化剂的条件下反应，温度控制在-5℃-0℃，反应时间5-6小时后处理得5-（2-氯-2,2,2-三氟-对甲苯氧基）-2-硝基苯甲酸，然后再合成氟磺胺草醚。
所述的铝硅催化剂中铝、硅重量比为1:4。
所述的混酸为硝酸和硫酸，3-（2-氯-a，a，a-三氟对甲苯氧基)-苯甲酸与混酸的重量比为1:0.9。
所述硝酸和硫酸的重量比为1:2.5-3。
所用混合溶剂为甲苯或醋酸乙酯或两者的混合物。
所述甲苯和醋酸乙酯的重量比为 1:2 。
本发明以3-（2-氯-a，a，a-三氟对甲苯氧基)-苯甲酸为原料，采用定向硝化技术合成5-（2-氯-2,2,2-三氟-对甲苯氧基）-2-硝基苯甲酸及氟磺胺草醚，使硝化收率和氟磺胺草醚合成总收率都有所提高，硝化收率可从75%提高到85%。
具体实施方式：
例1：
一装有搅拌、温度计和尾气吸收装置的1000ml四口烧瓶中加入3-（2-氯-a，a，a-三氟对甲苯氧基)-苯甲酸150克，铝硅催化剂0.5克和混合溶剂（甲苯和醋酸乙酯）200克，其中铝硅催化剂内铝硅重量比为1:4，甲苯和醋酸乙酯的重量比为 1:2；降温保持温度-5℃，滴加混酸135克，硝酸和硫酸的重量比为1: 3。反应5小时，后处理后得5-（2-氯-2,2,2-三氟-对甲苯氧基）-2-硝基苯甲酸，然后合成氟磺胺草醚，硝化收率85%。
例2：
一装有搅拌、温度计和尾气吸收装置的1000ml四口烧瓶中加入3-（2-氯-a，a，a-三氟对甲苯氧基)-苯甲酸150克，混合溶剂（甲苯和醋酸乙酯）200克，降温保持温度-5℃-0℃，滴加混酸135克，反应5小时，后处理后得5-（2-氯-2,2,2-三氟-对甲苯氧基）-2-硝基苯甲酸，然后合成氟磺胺草醚，硝化收率55%-60%。
例3：
一装有搅拌、温度计和尾气吸收装置的1000ml四口烧瓶中加入3-（2-氯-a，a，a-三氟对甲苯氧基)-苯甲酸150克，铝硅催化剂0.5克和混合溶剂（甲苯和醋酸乙酯）200克，其中铝硅催化剂内铝硅重量比为1:3.5，甲苯和醋酸乙酯的重量比为 1:2.5；降温保持温度0℃，滴加混酸135克，硝酸和硫酸的重量比为1:,2.5，反应5小时，后处理后得5-（2-氯-2,2,2-三氟-对甲苯氧基）-2-硝基苯甲酸，然后合成氟磺胺草醚，硝化收率82%。
例4：
一装有搅拌、温度计和尾气吸收装置的1000ml四口烧瓶中加入3-（2-氯-a，a，a-三氟对甲苯氧基)-苯甲酸150克，铝硅催化剂0.5克和甲苯200克，降温保持温度-5℃-0℃，滴加混酸135克，反应5小时，后处理后得5-（2-氯-2,2,2-三氟-对甲苯氧基）-2-硝基苯甲酸，然后合成氟磺胺草醚，硝化收率70%-75%。
Claims (2)
1. 定向硝化合成氟磺胺草醚工艺，其特征在于，以3-（2-氯-α，α，α-三氟对甲苯氧基)-苯甲酸为原料，与由硝酸和硫酸组成的混酸在以甲苯、醋酸乙酯的混合溶剂和铝硅催化剂的条件下反应，温度控制在-5℃-0℃，反应时间5-6小时后处理得5-（2-氯-α, α, α-三氟-对甲苯氧基）-2-硝基苯甲酸，然后再合成氟磺胺草醚，其中：3-（2-氯-α，α，α-三氟对甲苯氧基)-苯甲酸与混酸的重量比为1:0.9，铝硅催化剂中铝、硅重量比为1:4，甲苯和醋酸乙酯的重量比为 1:2 。
2.根据权利要求1所述的定向硝化合成氟磺胺草醚工艺，其特征在于，所述硝酸和硫酸的重量比为1:2.5-3。
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