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CN102319184A - 角化不全抑制剂、毛孔收缩剂和皮肤外用组合物 - Google Patents

角化不全抑制剂、毛孔收缩剂和皮肤外用组合物 Download PDF

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CN102319184A CN2011102140309A CN201110214030A CN102319184A CN 102319184 A CN102319184 A CN 102319184A CN 2011102140309 A CN2011102140309 A CN 2011102140309A CN 201110214030 A CN201110214030 A CN 201110214030A CN 102319184 A CN102319184 A CN 102319184A
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Abstract

本发明提供具有抑制角化不全、收缩毛孔、防止·改善皮肤粗糙等功能，在感觉刺激等安全性上没有问题，安全性高的角化不全抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙防止·改善剂，本发明还提供配合具有上述功能的化合物的皮肤外用组合物。本发明提供的是含有选自β-氨基丙酸衍生物及其盐的化合物的一种或两种以上的角化不全抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙防止·改善剂。本发明进一步提供含有选自β-氨基丙酸衍生物及其盐的化合物的一种或两种以上作为上述角化不全抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙防止·改善剂的皮肤外用组合物。

Description

角化不全抑制剂、毛孔收缩剂和皮肤外用组合物
本申请是申请日为2006年4月28日、申请号为200680015865.9、发明名称为“角化不全抑制剂、毛孔收缩剂和皮肤外用组合物”的发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及抑制皮脂原因的角化不全的角化不全抑制剂；抑制因毛孔周围的皮脂中的刺激成分导致的角化不全、保持毛孔周围的皮肤的正常、抑制毛孔圆锥状结构粗大的毛孔收缩剂；防止·改善因不饱和脂肪酸引起的皮肤粗糙的皮肤粗糙防止·改善剂；以及具有抑制角化不全、收缩毛孔、防止·改善皮肤粗糙的功能的皮肤外用组合物。
背景技术
近年来，特别是以年轻女性为中心，毛孔粗大带来的烦恼越来越多，改善该问题的皮肤外用组合物成为必需。但是，毛孔粗大的机理尚不明确，通常的对应措施是采用收敛化妆水或去除角栓。或者大多通过粉底试图进行外观的改善。但是，例如收敛化妆水的目的是收紧皮肤，通过醇使皮肤表面温度暂时下降，或者通过有机酸等使蛋白质凝固等来发挥作用。这是暂时性地收紧皮肤，因此对皮肤的负荷增大，并未根本解决毛孔粗大的问题，其效果不充分。
另一方面，也有报告称乙醇酸或抗坏血酸衍生物具有收缩毛孔的效果(例如参照非专利文献1)，但其作用机理、效果的程度等还有很多不明确之处。
角栓的去除是将堵塞毛孔的角栓进行物理去除的方法，例如已知通过含有具盐生成基团的高分子化合物的角栓去除剂(例如参照专利文献1)、含有水不溶性环糊精聚合物的化妆品(例如参照专利文献2)、含有50质量％或以上粘度为5-80mPa·s/25℃的油分的角栓去除用化妆品(例如参照专利文献3)等来除去。所述除去角栓的方法中，物理性的力可能对皮肤造成损伤，也可能有对皮肤产生副作用的问题。另外，其效果也是暂时性的，角栓很快会再生，或者是除去了角栓，相反地毛孔增大了，效果未必好。
本发明人为了开发用于改善毛孔粗大的皮肤外用组合物，对毛孔粗大的机理进行了深入地研究，发现：
(1)毛孔部周围的圆锥状凹陷部分被识别为毛孔，该部分大则毛孔粗大；
(2)并且该圆锥状部分的角质层为角化不全状态(残存有原本应该消失的核)；
(3)毛孔粗大的人的皮脂量、特别是不饱和脂肪酸多；
(4)该不饱和脂肪酸是角化不全的原因；
(5)皮质中的不饱和脂肪酸成为毛孔粗大的原因的可能性高等，并在第102届日本皮肤科学会总会上作了发表(参照非专利文献2)。
由以上可知：毛孔粗大的机理之一是由于皮脂的原因而发生的角化不全。并且明确了：改善角化不全，则可以改善毛孔粗大。
在对具有上述角化不全抑制效果、毛孔收缩效果的药物进行探索的过程中，发现兴奋性细胞受体的拮抗剂或抑制性细胞受体的激动剂具有这些功能(参照专利文献4)，其代表例子有：前者的拮抗剂有D-谷氨酸或TNP-ATP。后者的激动剂有甘氨酸、丙氨酸、GABA、丝氨酸、牛磺酸等。
但是，以往的化合物的角化不全抑制效果、毛孔收缩效果、防止·改善皮肤粗糙的效果等效果并不充分，并且还具有感觉刺激，在应用于皮肤外用组合物中时其配合受到限制等，作为角化不全抑制剂、毛孔收缩剂、皮肤粗糙防止·改善剂仍不能充分满足要求，人们希望进一步开发更为优异的化合物。
专利文献1：日本特开平5-97627号公报
专利文献2：日本特开平5-105619号公报
专利文献3：日本特开2002-241260号公报
专利文献4：日本特愿2002-153457
非专利文献1：矢泽等、フレグランスジヤ一ナル、2002年、30卷、2号、54-56页
非专利文献2：饭田等、第102回日本皮肤科学会总会プログラム·抄录、2003年、103、846页
发明内容
本发明鉴于上述情况而设，其目的在于提供具有抑制角化不全、收缩毛孔、防止·改善皮肤粗糙等功能，没有感觉刺激等安全性上的问题，安全性高的的角化不全抑制剂、毛孔收缩剂、皮肤粗糙防止·改善剂，还提供配合了具有上述功能的化合物的皮肤外用组合物。
本发明人为了解决上述课题，基于上述认识，对于具有抑制不饱和脂肪酸导致的角化不全的作用的化合物进行了探索研究，结果发现β-氨基丙酸衍生物及其盐具有上述作用，没有刺激的感觉，安全性高，可解决上述课题，从而完成了本发明。
即，本发明是含有选自下述通式(1)、(2)或(3)所示β-氨基丙酸衍生物及其盐的一种或两种或以上化合物的角化不全抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙防止·改善剂。
Figure BSA00000547226300031
(通式(1)中，X和Y各自独立，表示氧原子(O)、氮原子(N)、CHQ基团(基团中，Q表示氢原子(H)、碳原子数1-3的烷基或羟基)或羰基(C＝O)，Z表示亚甲基(CH2)、亚乙基(CH2-CH2)、CH＝CH或苯环，j和m各自独立，表示0-5的整数；j和m的总和(j+m)为0-6)；
Figure BSA00000547226300032
(通式(2)中，R1和R2各自独立，表示氢原子、碳原子数1-3的烷基或碳原子数1-3的烯基，R3和R4各自独立，表示氢原子、碳原子数1-3的烷基、碳原子数1-3的烯基、环烷基或含有氮原子并且由R3和R4形成环结构的基团，R3和R4的碳数总和为0-6)；
Figure BSA00000547226300041
[通式(3)中，R5和R6各自独立，表示氢原子、碳原子数1-7的烷基、碳原子数1-7的烯基、具有环状部的碳原子数3-7的烃基、吡啶基、环己基羰基、环戊基羰基、烟酰基、异烟酰基、picolinoyl、nipecotinoyl、isonipecotinoyl、N-乙酰基nipecotinoyl、N-乙酰基isonipecotinoyl、苄氧基羰基、下述通式(4)所示的基团或下述通式(5)所示的基团，R5和R6不同时为氢原子]
(通式(4)中，R7-R11各自独立，表示氢原子、羟基、碳原子数1-4的烷氧基、碳原子数1-4的烯氧基、碳原子数1-3的烷基或碳原子数1-3的烯基，n表示0-2的整数，p表示0或1的整数)；
[化10]
Figure BSA00000547226300051
(通式(5)中，R7-R11和n与通式(4)相同)
上述通式(1)中，X、Y和Z优选均为亚甲基。
上述通式(2)中，R1、R2、R3和R4优选均为氢原子。
上述通式(3)中，R5和R6的其中任意一方优选为氢原子或碳原子数1-3的烷基。
上述通式(3)中，R5和R6的任意一方优选为碳原子数1-3的烷基，此时，另一方优选为氢原子。
上述通式(3)中，R5和R6的任意一方优选为具有环状部的碳原子数3-7的烃基，此时，另一方优选为氢原子或碳原子数1-3的烷基。
上述通式(3)中，R5和R6任意一方优选为吡啶基，此时，另一方优选为氢原子或碳原子数1-3的烷基。
上述通式(3)中，R5和R6的任意一方优选为环己基羰基、环戊基羰基、烟酰基、异烟酰基、picolinoyl、nipecotinoyl、isonipecotinoyl、N-乙酰基nipecotinoyl、N-乙酰基isonipecotinoyl或苄氧基羰基的任意一种，此时，另一方优选为氢原子或碳原子数1-3的烷基。
上述通式(3)中，R5和R6的任意一方优选为上述通式(4)所示基团，此时，另一方优选为氢原子或碳原子数1-3的烷基。上述通式(4)中，p为0或1，n为0、1或2，优选R7-R11均为氢原子或者R7-R11的其中一个或以上为甲氧基。
上述通式(3)中，R5和R6的任意一方优选为上述通式(5)所示基团，此时，另一方优选为氢原子或碳原子数1-3的烷基。上述通式(5)中，p为0或1，n为0、1或2，优选R7-R11均为氢原子或者R7-R11的其中一个或以上为甲氧基。
上述通式(3)中，R5和R6的任意一方优选为甲基、乙基、环己基、环己基甲基、苄基、苯磺酰基、苯甲酰基、2-甲氧基苯甲酰基、3-甲氧基苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基、3，4，5-三甲氧基苯甲酰基和苯基乙酰基的任意一种基团，此时，另一方优选为氢原子。
上述通式(1)、通式(2)或通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物优选为3-(1’-哌啶)-丙酸、β-氨基丙酸酰胺、N-一甲基-β-氨基丙酸、N-环己基-β-氨基丙酸、N-环己基甲基-β-氨基丙酸、N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸、N-环己基羰基-β-氨基丙酸、N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸、N-烟酰基-β-氨基丙酸、N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸、N-苄基-β-氨基丙酸、N-苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-对茴香酰基-β-氨基丙酸(N-4’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-间茴香酰基-β-氨基丙酸(N-3’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-邻茴香酰基-β-氨基丙酸(N-2’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸和N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸的任意一种。
上述本发明的角化不全抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙防止·改善剂可以制备成皮肤外用组合物。
发明效果
根据本发明，可得到安全性高、抑制皮脂导致的角化不全的角化不全抑制剂；抑制因毛孔周围的皮脂中的刺激成分导致的角化不全、使毛孔周围的皮肤保持正常、抑制毛孔的圆锥状结构粗大的毛孔收缩剂；防止·改善因不饱和脂肪酸而引起的皮肤粗糙的皮肤粗糙防止·改善剂。还可得到具有抑制角化不全、收缩毛孔、防止·改善皮肤粗糙的功能的皮肤外用组合物。
实施发明的最佳方式
以下详述本发明。
本发明中，使用选自下述通式(1)、(2)或(3)所示的β-氨基丙酸衍生物及其盐的化合物的一种或两种以上。
[化11]
Figure BSA00000547226300071
Figure BSA00000547226300081
下面对本发明的上述通式(1)所示的β-氨基丙酸衍生物进行说明。
通式(1)中的X和Y各自独立，为氧原子(O)、氮原子(N)、CHQ基团(基团中，Q表示氢原子(H)、碳原子数1-3的烷基或羟基)或羰基(C＝O)。上述CHQ基团具体有：CH2基团、CH(CH3)基、CH(CH2CH3)基、CH(CH2CH2CH3)基、CH(CH(CH3)2)基、CH(OH)基。特别是X和Y各自独立，为亚甲基(CH2)或氧原子(O)时，化合物的合成容易，因此优选它们。并且，从本发明的效果良好的角度考虑，优选X和Y均为亚甲基(CH2)。优选Z为亚甲基(CH2)、亚乙基(CH2-CH2)、CH＝CH或苯环。Z为苯环时，对于苯环中的X和Y的取代位置没有特别限定，从本发明的效果考虑，优选邻位。从本发明的效果考虑，Z特别优选为亚甲基(CH2)。因此，本发明中，从效果良好的角度考虑，最优选X、Y和Z均为亚甲基(CH2)。j和m各自独立，为0-5的整数，j和m的总和(j+m)为0-6。特别是j和m的总和(j+m)为1-4时，从本发明的效果良好的角度考虑，最优选该范围。
通式(1)所示的β-氨基丙酸衍生物的具体例子有：例如3-(2’-哌啶酮)-丙酸、3-(4’-哌啶酮)-丙酸、3-(2’-吡咯烷酮)-丙酸、3-(2’-羟基哌啶)-丙酸、3-(3’-羟基哌啶)-丙酸、3-(4’-羟基哌啶)-丙酸、3-(2’-氧代-1’-六亚甲基亚氨基)-丙酸、3-(1’-吡咯烷)-丙酸、3-(1’-哌啶)-丙酸、3-(1’-六亚甲基亚氨基)-丙酸、3-吗啉代丙酸、3-(哌嗪-1’-基)-丙酸、3-(2’，5’-二氧代-1’-吡咯烷-1’-基)丙酸、3-(2’，6’-二氧代-1’-哌啶-1’-基)丙酸、3-(1’-氮杂-2’，5’-二氧代-3’-环戊烯-1’-基)丙酸、N-(2’-羧基乙基)邻苯二甲酰亚胺等。
从本发明的效果良好的角度考虑，优选3-(1’-吡咯烷)-丙酸、3-(1’-哌啶)-丙酸、3-(1’-六亚甲基亚氨基)-丙酸、3-吗啉代丙酸、3-(2’，5’-二氧代-1’-吡咯烷-1’-基)丙酸、3-(2’，6’-二氧代-1’-哌啶-1’-基)丙酸、3-(1’-氮杂-2’，5’-二氧代-3’-环戊烯-1’-基)丙酸、N-(2’-羧基乙基)邻苯二甲酰亚胺等。
下面对本发明的通式(2)所示的β-氨基丙酸衍生物进行说明。
通式(2)中，R1和R2各自独立，为氢原子、碳原子数1-3的烷基或碳原子数1-3的烯基。上述碳原子数1-3的烷基或烯基具体有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基。本发明中，从效果良好的角度考虑，优选R1和R2均为氢原子，或者一方为氢原子。进一步优选两者均为氢原子。
R3和R4各自独立，为氢原子、碳原子数1-3的烷基、碳原子数1-3的烯基、环己基或含有氮原子且由R3和R4形成环结构的基团。R3和R4的碳原子数总和为0-6。上述碳原子数1-3的烷基或烯基具体有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基。上述含有氮原子且由R3和R4形成环结构的基团具体有：吡咯烷基、哌啶基、六亚甲基亚氨基等。本发明中，从效果良好的角度考虑，优选R3和R4均为氢原子，或者一方为氢原子。进一步优选两者均为氢原子。本发明中，上述通式(2)中，最优选R1、R2、R3和R4均为氢原子。
通式(2)所示的β-氨基丙酸衍生物的具体例子有：β-氨基丙酸酰胺、β-氨基丙酸甲基胺酰胺、β-氨基丙酸二甲基胺酰胺、β-氨基丙酸乙基胺酰胺、β-氨基丙酸二乙基胺酰胺、β-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、β-氨基丙酸正丙基胺酰胺、β-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、β-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、β-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、β-氨基丙酸异丙基胺酰胺、β-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、β-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、β-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、β-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、β-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、β-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、β-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、β-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、β-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、β-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、β-氨基丙酸环己基胺酰胺、β-氨基丙酸哌啶酰胺、β-氨基丙酸吡咯烷酰胺、β-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、
N-甲基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-甲基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸甲基酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、
N-乙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-乙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸甲基酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、
N-正丙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-正丙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸甲基酰胺、
N-异丙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、
N-异丙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-异丙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸甲基酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、
N-烯丙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-烯丙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸甲基酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、
N，N-二甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N，N-二甲基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸甲基酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、
N，N-二乙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N，N-二乙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、
N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-乙基-N-甲基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸甲基酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、
N，N-二正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N，N-二正丙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、
N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、
N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-正丙基-N-甲基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、
N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-乙基-N-正丙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸甲基酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、
N，N-二异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N，N-二异丙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、
N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、
N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-异丙基-N-甲基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、
N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-乙基-N-异丙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、
N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’烯丙基胺)酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-正丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、
N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N，N-二烯丙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、
N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、
N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-烯丙基-N-甲基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、
N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-烯丙基-N-乙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、
N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-烯丙基-N-正丙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸甲基胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二甲基胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸乙基胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二乙基胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-乙基胺)酰胺、
N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸正丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二正丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-正丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-正丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸异丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二异丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-异丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸烯丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸二烯丙基胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-甲基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-乙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-正丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸(N’-异丙基-N’-烯丙基胺)酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸环己基胺酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸哌啶酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸吡咯烷酰胺、N-烯丙基-N-异丙基-3-氨基丙酸六亚甲基亚胺酰胺等。
从本发明效果良好的角度考虑，优选β-氨基丙酸酰胺、β-氨基丙酸甲基酰胺。
下面，对本发明的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物进行说明。
通式(3)中，R5和R6各自独立，表示氢原子、碳原子数1-7的烷基、碳原子数1-7的烯基、具有环状部的碳原子数3-7的烃基、吡啶基、环己基羰基、环戊基羰基、烟酰基、异烟酰基、picolinoyl、nipecotinoyl、isonipecotinoyl、N-乙酰基nipecotinoyl、N-乙酰基isonipecotinoyl、苄氧基羰基、下述通式(4)所示的基团或下述通式(5)所示的基团，R5和R6任意一方为氢原子时，另一方表示氢原子以外的基团，R5和R6不同时为氢原子。
Figure BSA00000547226300221
以下，对上述R5和R6的各基团进行详细说明。
上述碳原子数1-7的烷基优选为碳原子数1-3的烷基，例如可以是直链脂肪链、支化脂肪链等任一种。碳原子数1-7的烯基优选为碳原子数1-3的烯基，例如可以是直链脂肪链、支化脂肪链等任一种。
上述碳原子数1-7的烷基和碳原子数1-7的烯基的具体例子有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基丙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1，1-二甲基丙基、2，2-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基-丙基、1-乙基-2-甲基-丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、4，4-二甲基戊基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1，1，2-三甲基丁基、1，1，3-三甲基丁基、1，2，2-三甲基丁基、1，2，3-三甲基丁基、2，2，3-三甲基丁基、2，3，3-三甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-2-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1-丙基丁基、1-乙基-1，2-二甲基丁基、1-乙基-2，2-二甲基丁基、1-丙基-2-甲基丙基、1-(1’-甲基乙基)-2-甲基丁基、1，1，2，2-四甲基丙基、烯丙基、1-甲基烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1，1-二甲基烯丙基、1-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、2，4-己二烯基、4-甲基-3-戊烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、5-庚烯基、6-庚烯基、2，4-庚二烯基、1-甲基-4-己烯基、5-甲基-4-己烯基等。
上述具有环状部的碳原子数3-7的烃基可以是环状脂肪链、具有环状部的脂肪链、不饱和脂肪链等任意一种。
上述具有环状部的碳原子数3-7的烃基的具体例子有：环丙基、环丙基甲基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、3-甲基环丙基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、1，2-二甲基环丙基、2，2-二甲基环丙基、2，3-二甲基环丙基、1-环丙基丙基、2-环丙基丙基、3-环丙基丙基、(2’-甲基环丙基)甲基、(2’-乙基环丙基)甲基、1-乙基环丙基、2-乙基环丙基、1，2，3-三甲基环丙基、2，2，3-三甲基环丙基、1，2，2-三甲基环丙基、(1’，2’-二甲基环丙基)甲基、(2’，2’-二甲基环丙基)甲基、(2’，3’-二甲基环丙基)甲基、1-(1’-甲基环丙基)乙基、1-(2’-甲基环丙基)乙基、2-环丙基丙基、2-(2’-甲基环丙基)乙基、1-(1’-甲基环丙基)丙基、1-(2’-甲基环丙基)丙基、2-乙基-1-甲基环丙基、2-乙基-2-甲基环丙基、3-环丙基丁基、2-环丙基丁基、1-环丙基丁基、2-环丙基-1-甲基乙基、3-(2’-甲基环丙基)丙基、1-(2’-丙基环丙基)甲基、3-环丙基-2-甲基丙基、3-环丙基-1-甲基丙基、3-环丙基戊基、3-(2’-乙基环丙基)乙基、1，2-二乙基环丙基、2，2-二乙基环丙基、
2-环丙基-1-乙基乙基、2-(2’，2’-二甲基环丙基)乙基、2-(2’，3’-二甲基环丙基)乙基、2-(2’，2’-二甲基环丙基)丁基、2-(2’，3’-二甲基环丙基)丁基、2-(2’-甲基环丙基)-1-甲基乙基、2-环丙基-1-甲基丁基、四甲基环丙基、(2’，2’，3’-三甲基环丙基)甲基、1-(2’，2’-二甲基环丙基)乙基、1-(2’，3’-二甲基环丙基)乙基、1-(2’，2’-二甲基环丙基)-1-甲基甲基、1-(2’，3’-二甲基环丙基)-1-甲基甲基、1-(3’-甲基环丙基)-1-甲基乙基、1-(2’-甲基环丙基)-1-甲基乙基、1-(2’-乙基环丙基)-1-甲基甲基、1-环丙基-1-甲基乙基、环丁基、环丁基甲基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、3-甲基环丁基、1，2-二甲基环丁基、1，3-二甲基环丁基、2，2-二甲基环丁基、2，3-二甲基环丁基、2，4-二甲基环丁基、3，3-二甲基环丁基、1-乙基环丁基、2-乙基环丁基、3-乙基环丁基、1-环丁基乙基、2-环丁基乙基、1-环丁基-1-甲基甲基、(2’，2’-二甲基环丁基)甲基、(2’，3’-二甲基环丁基)甲基、(3’，3’-二甲基环丁基)甲基、(2’，4’-二甲基环丁基)甲基、1-(2’-甲基环丁基)乙基、1-(3’-甲基环丁基)乙基、
1，2，2-三甲基环丁基、1，2，3-三甲基环丁基、1，3，3-三甲基环丁基、1，2，4-三甲基环丁基、2，2，3-三甲基环丁基、2，3，3-三甲基环丁基、2，3，4-三甲基环丁基、(2’-乙基环丁基)甲基、(3’-乙基环丁基)甲基、1-环丁基丙基、2-环丁基丙基、3-环丁基丙基、1-丙基环丁基、2-丙基环丁基、1-乙基-2-甲基环丁基、2-乙基-2-甲基环丁基、1-乙基-3-甲基环丁基、3-乙基-3-甲基环丁基、2-乙基-3-甲基环丁基、3-乙基-2-甲基环丁基、2-乙基-1-甲基环丁基、3-乙基-1-甲基环丁基、2-乙基-4-甲基环丁基、4-乙基-2-甲基环丁基、2-环丁基-1-甲基乙基、2-(2’-甲基环丁基)乙基、2-(3’-甲基环丁基)乙基、环戊基、1-甲基-2-丙基环丁基、1-甲基-3-丙基环丁基、2-甲基-2-丙基环丁基、3-甲基-3-丙基环丁基、2-甲基-3-丙基环丁基、2-甲基-1-丙基环丁基、3-甲基-1-丙基环丁基、2-甲基-4-丙基环丁基、环戊基、环戊基甲基、(2’-甲基环戊基)甲基、(3’-甲基环戊基)甲基、1-环戊基乙基、2-环戊基乙基、1，2-二甲基环戊基、2，2-二甲基环戊基、2，3-二甲基环戊基、
3，3-二甲基环戊基、1，3-二甲基环戊基、2，5-二甲基环戊基、2，4-二甲基环戊基、3，5-二甲基环戊基、3，4-二甲基环戊基、1-环戊基-1-甲基甲基、环己基、环己基甲基、1-甲基环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、环庚基、环丙烯基、环丙烯基甲基、环丁烯基、环丁二烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、环戊二烯基、2-甲基环戊二烯基、3-甲基环戊二烯基、2，2-二甲基-1-环戊烯基、2，3-二甲基-1-环戊烯基、2，4-二甲基-1-环戊烯基、2，5-二甲基-1-环戊烯基、3，3-二甲基-1-环戊烯基、3，4-二甲基-1-环戊烯基、3，5-二甲基-1-环戊烯基、4，4-二甲基-1-环戊烯基、4，5-二甲基-1-环戊烯基、5，5-二甲基-1-环戊烯基、1，2-二甲基-2-环戊烯基、1，3-二甲基-2-环戊烯基、1，4-二甲基-2-环戊烯基、1，5-二甲基-2-环戊烯基、2，3-二甲基-2-环戊烯基、2，4-二甲基-2-环戊烯基、2，5-二甲基-2-环戊烯基、二甲基环戊二烯基、3，4-二甲基-2-环戊烯基、3，5-二甲基-2-环戊烯基、4，4-二甲基-2-环戊烯基、4，5-二甲基-2-环戊烯基、5，5-二甲基-2-环戊烯基、
环戊烯基甲基、1，2-二甲基-3-环戊烯基、1，3-二甲基-3-环戊烯基、2，2-二甲基-3-环戊烯基、2，3-二甲基-3-环戊烯基、2，4-二甲基-3-环戊烯基、2，5-二甲基-3-环戊烯基、3，4-二甲基-3-环戊烯基、3，5-二甲基-3-环戊烯基、1-(1’-环戊烯基)乙基、1-(2’-环戊烯基)乙基、1-(3’-环戊烯基)乙基、2-(1’-环戊烯基)乙基、2-(2’-环戊烯基)乙基、2-(3’-环戊烯基)乙基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1，3-环己二烯基、1，4-环己二烯基、1，5-环己二烯基、2，4-环己二烯基、2，5-环己二烯基、2-甲基-1-环己烯基、3-甲基-1-环己烯基、4-甲基-1-环己烯基、
5-甲基-1-环己烯基、6-甲基-1-环己烯基、1-甲基-2-环己烯基、2-甲基-2-环己烯基、3-甲基-2-环己烯基、4-甲基-2-环己烯基、5-甲基-2-环己烯基、6-甲基-2-环己烯基、1-甲基-3-环己烯基、2-甲基-3-环己烯基、3-甲基-3-环己烯基、4-甲基-3-环己烯基、5-甲基-3-环己烯基、6-甲基-3-环己烯基、1-环庚烯基、2-环庚烯基、3-环庚烯基、4-环庚烯基、(1’-环己烯基)甲基、(2’-环己烯基)甲基、(3’-环己烯基)甲基、(1’，3’-环己二烯基)甲基、(1’，4’-环己二烯基)甲基、(1’，5’-环己二烯基)甲基、(2’，4’-环己二烯基)甲基、(2’，5’-环己二烯基)甲基等，但本发明并不限于这些。
从本发明的合成较为容易的角度考虑，优选环丙基甲基、2-环丙基乙基、3-环丙基丙基、4-环丙基丁基、环丁基、环丁基甲基、2-环丁基乙基、3-环丁基丙基、环戊基、环戊基甲基、2-环戊基乙基、环己基、环己基甲基、甲基环己基、环庚基、环己烯基、环己二烯基等。从本发明效果良好的角度考虑，最优选具有环己基部分的烃基。此时，例如可以是环己基、环己基甲基、甲基环己基、环己烯基、环己二烯基等。
上述通式(4)中，p表示0或1的任意一个整数。p为0时，本发明的化合物为对应R7-R11和n的N-烯丙基-β-氨基丙酸或N-芳烷基-β-氨基丙酸。p为1时，本发明的化合物为对应R7-R11和n的N-磺酰基-β-氨基丙酸衍生物。
上述通式(4)中，n表示0、1或2的任意整数。p为0时，如果n为0，则本发明的化合物为对应R7-R11的N-苯基-β-氨基丙酸衍生物。如果n为1，本发明为对应R7-R11的N-苄基-β-氨基丙酸衍生物，如果n为2，本发明为对应R7-R11的N-苯基乙基-β-氨基丙酸衍生物。p为1时，如果n为0，则本发明的化合物为对应R7-R11的N-苯磺酰基-β-氨基丙酸衍生物。如果n为1，则本发明为对应R7-R11的N-苄基磺酰基-β-氨基丙酸衍生物，如果n为2，则本发明为对应R7-R11的N-苯基乙基磺酰基-β-氨基丙酸衍生物。
通式(4)中，R7-R11各自独立，为氢原子、羟基、碳原子数1-4的烷氧基、碳原子数1-4的烯氧基、碳原子数1-3的烷基或碳原子数1-3的烯基。上述烷氧基和烯氧基的碳原子数超过4，则在制剂中的溶解性差，同时分子量增大，本发明的效果变差。上述烷氧基和烯氧基的烃部分均为碳原子数1-4即可，具体有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基丙基、烯丙基(2-丙烯基)、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、环丙基、环丁基、环丙基甲基、环丙烯基、环丙烯基甲基、环丁烯基等。
上述烷基和烯基的碳原子数超过3时，在制剂中的溶解性变差，同时分子量增大，本发明的效果变差。上述烷基和烯基的烃均为碳原子数1-3即可，具体有甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基(2-丙烯基)、环丙基、环丙烯基等，本发明并不限于这些。
通式(4)所示基团具体例如有：苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、2-乙氧基苯基、4-丙氧基苯基、3-丙氧基苯基、2-丙氧基苯基、4-丁氧基苯基、3-丁氧基苯基、2-丁氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、2-羟基苯基、3-羟基苯基、4-羟基苯基、2，4-二羟基苯基、3，4-二羟基苯基、3，4，5-三羟基苯基、2-羟基-4-甲氧基苯基、3-羟基-4-甲氧基苯基、4-羟基-3-甲氧基苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、
苄基、4-甲氧基苄基、3-甲氧基苄基、2-甲氧基苄基、4-乙氧基苄基、3-乙氧基苄基、2-乙氧基苄基、4-丙氧基苄基、3-丙氧基苄基、2-丙氧基苄基、4-丁氧基苄基、3-丁氧基苄基、2-丁氧基苄基、2，4-二甲氧基苄基、3，4-二甲氧基苄基、3，4，5-三甲氧基苄基、2-羟基苄基、3-羟基苄基、4-羟基苄基、2，4-二羟基苄基、3，4-二羟基苄基、3，4，5-三羟基苄基、2-羟基-4-甲氧基苄基、3-羟基-4-甲氧基苄基、4-羟基-3-甲氧基苄基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、2-乙基苄基、3-乙基苄基、4-乙基苄基、2-丙基苄基、3-丙基苄基、4-丙基苄基、
苯基乙基、4-甲氧基苯基乙基、3-甲氧基苯基乙基、2-甲氧基苯基乙基、4-乙氧基苯基乙基、3-乙氧基苯基乙基、2-乙氧基苯基乙基、4-丙氧基苯基乙基、3-丙氧基苯基乙基、2-丙氧基苯基乙基、4-丁氧基苯基乙基、3-丁氧基苯基乙基、2-丁氧基苯基乙基、2，4-二甲氧基苯基乙基、3，4-二甲氧基苯基乙基、3，4，5-三甲氧基苯基乙基、2-羟基苯基乙基、3-羟基苯基乙基、4-羟基苯基乙基、2，4-二羟基苯基乙基、3，4-二羟基苯基乙基、3，4，5-三羟基苯基乙基、2-羟基-4-甲氧基苯基乙基、3-羟基-4-甲氧基苯基乙基、4-羟基-3-甲氧基苯基乙基、2-甲基苯基乙基、3-甲基苯基乙基、4-甲基苯基乙基、2-乙基苯基乙基、3-乙基苯基乙基、4-乙基苯基乙基、2-丙基苯基乙基、3-丙基苯基乙基、4-丙基苯基乙基、
苯磺酰基、2-甲氧基苯磺酰基、3-甲氧基苯磺酰基、4-甲氧基苯磺酰基、4-乙氧基苯磺酰基、3-乙氧基苯磺酰基、2-乙氧基苯磺酰基、4-丙氧基苯磺酰基、3-丙氧基苯磺酰基、2-丙氧基苯磺酰基、4-丁氧基苯磺酰基、3-丁氧基苯磺酰基、2-丁氧基苯磺酰基、2，4-二甲氧基苯磺酰基、3，4-二甲氧基苯磺酰基、3，4，5-三甲氧基苯磺酰基、2-羟基苯磺酰基、3-羟基苯磺酰基、4-羟基苯磺酰基、2，4-二羟基苯磺酰基、3，4-二羟基苯磺酰基、3，4，5-三羟基苯磺酰基、2-羟基-4-甲氧基苯磺酰基、3-羟基-4-甲氧基苯磺酰基、4-羟基-3-甲氧基苯磺酰基、2-甲基苯磺酰基、3-苯磺酰基、4-甲基苯磺酰基、2-乙基苯磺酰基、3-乙基苯磺酰基、4-乙基苯磺酰基、2-丙基苯磺酰基、3-丙基苯磺酰基、4-丙基苯磺酰基、
苄磺酰基、2-甲氧基苄磺酰基、3-甲氧基苄磺酰基、4-甲氧基苄磺酰基、4-乙氧基苄磺酰基、3-乙氧基苄磺酰基、2-乙氧基苄磺酰基、4-丙氧基苄磺酰基、3-丙氧基苄磺酰基、2-丙氧基苄磺酰基、4-丁氧基苄磺酰基、3-丁氧基苄磺酰基、2-丁氧基苄磺酰基、2，4-二甲氧基苄磺酰基、3，4-二甲氧基苄磺酰基、3，4，5-三甲氧基苄磺酰基、2-羟基苄磺酰基、3-羟基苄磺酰基、4-羟基苄磺酰基、2，4-二羟基苄磺酰基、3，4-二羟基苄磺酰基、3，4，5-三羟基苄磺酰基、2-羟基-4-甲氧基苄磺酰基、3-羟基-4-甲氧基苄磺酰基、4-羟基-3-甲氧基苄磺酰基、2-甲基苄磺酰基、3-甲基苄磺酰基、4-甲基苄磺酰基、2-乙基苄磺酰基、3-乙基苄磺酰基、4-乙基苄磺酰基、2-丙基苄磺酰基、3-丙基苄磺酰基、4-丙基苄磺酰基、
苯基乙基磺酰基、4-甲氧基苯基乙基磺酰基、3-甲氧基苯基乙基磺酰基、2-甲氧基苯基乙基磺酰基、4-乙氧基苯基乙基磺酰基、3-乙氧基苯基乙基磺酰基、2-乙氧基苯基乙基磺酰基、4-丙氧基苯基乙基磺酰基、3-丙氧基苯基乙基磺酰基、2-丙氧基苯基乙基磺酰基、4-丁氧基苯基乙基磺酰基、3-丁氧基苯基乙基磺酰基、2-丁氧基苯基乙基磺酰基、2，4-二甲氧基苯基乙基磺酰基、3，4-二甲氧基苯基乙基磺酰基、3，4，5-三甲氧基苯基乙基磺酰基、2-羟基苯基乙基磺酰基、3-羟基苯基乙基磺酰基、4-羟基苯基乙基磺酰基、2，4-二羟基苯基乙基磺酰基、3，4-二羟基苯基乙基磺酰基、3，4，5-三羟基苯基乙基磺酰基、2-羟基-4-甲氧基苯基乙基磺酰基、3-羟基-4-甲氧基苯基乙基磺酰基、4-羟基-3-甲氧基苯基乙基磺酰基、2-甲基苯基乙基磺酰基、3-甲基苯基乙基磺酰基、4-甲基苯基乙基磺酰基、2-乙基苯基乙基磺酰基、3-乙基苯基乙基磺酰基、4-乙基苯基乙基磺酰基、2-丙基苯基乙基磺酰基、3-丙基苯基乙基磺酰基、4-丙基苯基乙基磺酰基等等。
从化合物容易合成的角度考虑，上述通式(4)中的R7-R11各自独立，优选为氢原子、羟基或碳原子数1-4的烷氧基。本发明中，从效果更为良好的角度考虑，进一步优选R7-R11均为氢原子或者R7-R11中任意一个或以上为碳原子数1-4的烷氧基。从溶解性·效果良好的角度考虑，上述碳原子数1-4的烷氧基优选甲氧基。从溶解性·效果均为最佳的角度考虑，特别优选R7-R11全部为氢原子。
上述通式(5)中，n与通式(4)同样，表示0、1或2的任意整数。n为0时，本发明的化合物为对应R7-R11的N-苯甲酰基-β-氨基丙酸衍生物。n为1时，本发明为对应R7-R11的N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸衍生物，n为2时，本发明为对应R7-R11的N-苯基丙酰基-β-氨基丙酸衍生物。
通式(5)中，R7-R11各自独立，为氢原子、羟基、碳原子数1-4的烷氧基、碳原子数1-4的烯氧基、碳原子数1-3的烷基或碳原子数1-3的烯基。上述烷氧基和烯氧基的碳原子数超过4，则在制剂中的溶解性差，同时分子量增大，本发明的效果变差。上述烷氧基和烯氧基的烃部分均为碳原子数1-4即可，具体有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、1-甲基丙基、烯丙基(2-丙烯基)、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、环丙基、环丁基、环丙基甲基、环丙烯基、环丙烯基甲基、环丁烯基等。
上述烷基和烯基的碳原子数超过3时，在制剂中的溶解性变差，同时分子量增大，本发明的效果变差。上述烷基和烯基的烃均为碳原子数1-3即可，具体有甲基、乙基、正丙基、异丙基、烯丙基(2-丙烯基)、环丙基、环丙烯基等。
通式(5)所示的基团具体例如有：苯甲酰基、对茴香酰基(4-甲氧基苯甲酰基)、间茴香酰基(3-甲氧基苯甲酰基)、邻茴香酰基(2-甲氧基苯甲酰基)、4-乙氧基苯甲酰基、3-乙氧基苯甲酰基、2-乙氧基苯甲酰基、4-丙氧基苯甲酰基、3-丙氧基苯甲酰基、2-丙氧基苯甲酰基、4-丁氧基苯甲酰基、3-丁氧基苯甲酰基、2-丁氧基苯甲酰基、2，4-二甲氧基苯甲酰基、3，4-二甲氧基苯甲酰基、3，4，5-三甲氧基苯甲酰基、2，3，4-三甲氧基苯甲酰基、2-羟基苯甲酰基(水杨酰基)、3-羟基苯甲酰基、4-羟基苯甲酰基、N-2，4-二羟基苯甲酰基、N-3，4-二羟基苯甲酰基、N-3，4，5-三羟基苯甲酰基(棓酰基)、2-羟基-4-甲氧基苯甲酰基、3-羟基-4-甲氧基苯甲酰基、4-羟基-3-甲氧基苯甲酰基、2-甲基苯甲酰基(邻甲苯酰基)、3-甲基苯甲酰基(间甲苯酰基)、4-甲基苯甲酰基(对甲苯酰基)、2-乙基苯甲酰基、3-乙基苯甲酰基、4-乙基苯甲酰基、2-丙基苯甲酰基、3-丙基苯甲酰基、4-丙基苯甲酰基、
苯基乙酰基、4-甲氧基苯基乙酰基、3-甲氧基苯基乙酰基、2-甲氧基苯基乙酰基、4-乙氧基苯基乙酰基、3-乙氧基苯基乙酰基、2-乙氧基苯基乙酰基、4-丙氧基苯基乙酰基、3-丙氧基苯基乙酰基、2-丙氧基苯基乙酰基、4-丁氧基苯基乙酰基、3-丁氧基苯基乙酰基、2-丁氧基苯基乙酰基、2，4-二甲氧基苯基乙酰基、3，4-二甲氧基苯基乙酰基、3，4，5-三甲氧基苯基乙酰基、2-羟基苯基乙酰基、3-羟基苯基乙酰基、4-羟基苯基乙酰基、N-2，4-二羟基苯基乙酰基、N-3，4-二羟基苯基乙酰基、N-3，4，5-三羟基苯基乙酰基、2-羟基-4-甲氧基苯基乙酰基、3-羟基-4-甲氧基苯基乙酰基、4-羟基-3-甲氧基苯基乙酰基、2-甲基苯基乙酰基、3-甲基苯基乙酰基、4-甲基苯基乙酰基、2-乙基苯基乙酰基、3-乙基苯基乙酰基、4-乙基苯基乙酰基、2-丙基苯基乙酰基、3-丙基苯基乙酰基、4-丙基苯基乙酰基、
苯基丙酰基、4-甲氧基苯基丙酰基、3-甲氧基苯基丙酰基、2-甲氧基苯基丙酰基、4-乙氧基苯基丙酰基、3-乙氧基苯基丙酰基、2-乙氧基苯基丙酰基、4-丙氧基苯基丙酰基、3-丙氧基苯基丙酰基、2-丙氧基苯基丙酰基、4-丁氧基苯基丙酰基、3-丁氧基苯基丙酰基、2-丁氧基苯基丙酰基、2，4-二甲氧基苯基丙酰基、3，4-二甲氧基苯基丙酰基、3，4，5-三甲氧基苯基丙酰基、2-羟基苯基丙酰基、3-羟基苯基丙酰基、4-羟基苯基丙酰基、N-2，4-二羟基苯基丙酰基、N-3，4-二羟基苯基丙酰基、N-3，4，5-三羟基苯基丙酰基、2-羟基-4-甲氧基苯基丙酰基、3-羟基-4-甲氧基苯基丙酰基、4-羟基-3-甲氧基苯基丙酰基、2-甲基苯基丙酰基、3-甲基苯基丙酰基、4-甲基苯基丙酰基、2-乙基苯基丙酰基、3-乙基苯基丙酰基、4-乙基苯基丙酰基、2-丙基苯基丙酰基、3-丙基苯基丙酰基、4-丙基苯基丙酰基等。
从容易合成化合物的角度考虑，上述通式(5)中的R7-R11各自独立，优选为氢原子，羟基或碳原子数1-4的烷氧基。本发明中，从效果良好的角度考虑，进一步优选R7-R11均为氢原子或R7-R11的任一个或以上为碳原子数1-4的烷氧基。从溶解性·效果良好角度考虑，上述碳原子数1-4的烷氧基优选甲氧基；从溶解性·效果均最佳角度考虑，特别优选R7-R11的全部为氢原子。
本发明的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物中，从本发明的效果良好的角度考虑，优选上述R5和R6的一方为氢原子或碳原子数1-3的烷基。上述碳原子数1-3的烷基有甲基、乙基、正丙基、异丙基等。其中优选甲基。进一步优选R5和R6的一方为氢原子。如上所述，R5和R6不同时为氢原子。
本发明的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物中，当上述R5和R6的任意一方为碳原子数1-7的烷基或碳原子数1-7的烯基时，一方(另一方)如果为碳原子数1-3的烷基、碳原子数1-3的烯基或氢原子，则本发明的效果良好，优选。更优选上述一方(另一方)为氢原子。进一步优选R5和R6的任意一方为碳原子数1-3的烷基或碳原子数1-3的烯基，一方(另一方)为氢原子。特别优选R5和R6的任意一方为碳原子数1-3的烷基，一方(另一方)为氢原子。
与此对应的β-氨基丙酸衍生物具体有：N-一甲基-β-氨基丙酸(N-甲基-β-氨基丙酸)、N-一乙基-β-氨基丙酸、N-一正丙基-β-氨基丙酸、N-一异丙基-β-氨基丙酸、N-一烯丙基-β-氨基丙酸等。它们从本发明的效果良好的角度考虑优选，但本发明并不限于此。
本发明的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物中，上述R5和R6的任意一方为具有环状部的碳原子数3-7的烃基时，一方(另一方)如果为氢原子、碳原子数1-3的烷基或碳原子数1-3的烯基任意之一，则本发明的效果良好，优选。更优选为氢原子或碳原子数1-3的烷基，进一步优选为氢原子。本发明中优选的结构是R5和R6任意一方为具有环状部的碳原子数3-7的烃基，一方(另一方)为氢原子或甲基。特别优选R5和R6的任意一方为具有环己基部的烃基，一方(另一方)为氢原子或甲基。
与此对应的β-氨基丙酸衍生物具体有：N-环己基-β-氨基丙酸、N-环己基甲基-β-氨基丙酸、N-甲基环己基-β-氨基丙酸、以及它们的β氨基丙酸部分的氨基的N-甲基化物、N-乙基化物、N-丙基化物、N-烯丙基化物等。它们从本发明的效果良好的角度考虑优选，但本发明并不限于此。
本发明的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物中，R5和R6的任意一方为吡啶基时，从化合物容易合成的角度考虑，一方(另一方)优选为氢原子、碳原子数1-7的烷基、碳原子数1-7的烯基或具有环状部的碳原子数3-7的烃基的任意一种。从本发明的效果更为良好的角度考虑，一方(另一方)优选为氢原子、碳原子数1-3的烷基或碳原子数1-3的烯基任意一种，最优选氢原子。
与此对应的β-氨基丙酸衍生物具体有：N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸、N-(3’-吡啶基)-β-氨基丙酸、N-(4’-吡啶基)-β-氨基丙酸以及它们的β-氨基丙酸部分的氨基的N-甲基化物、N-乙基化物、N-丙基化物、N-烯丙基化物等，从本发明的效果良好的角度考虑优选之，但本发明并不限于此。
本发明的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物中，上述R5和R6的任意一方为环己基羰基、环戊基羰基、烟酰基、异烟酰基、picolinoyl、nipecotinoyl、isonipecotinoyl、N-乙酰基nipecotinoyl、N-乙酰基isonipecotinoyl或苄氧基羰基任意之一时，从化合物容易合成的角度考虑，一方(另一方)优选为氢原子、吡啶基、碳原子数1-7的烷基、碳原子数1-7的烯基、具有环状部的碳原子数3-7的烃基或通式(4)所示基团的任意一种。进一步优选为氢原子、吡啶基、碳原子数1-7的烷基、碳原子数1-7的烯基或具有环状部的碳原子数3-7的烃基的任意之一。从本发明的效果更为良好的角度考虑，进一步优选一方(另一方)为氢原子、碳原子数1-3的烷基或碳原子数1-3的烯基任意之一，最优选为氢原子。
与其对应的β-氨基丙酸衍生物具体有：N-环己基羰基-β-氨基丙酸(N-六氢苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-环戊基羰基-β-氨基丙酸、N-烟酰基-β-氨基丙酸、N-异烟酰基-β-氨基丙酸、N-picolinoyl-β-氨基丙酸、N-nipecotinoyl-β-氨基丙酸、N-isonipecotinoyl-β-氨基丙酸、N-(N’-乙酰基烟酰基)-β-氨基丙酸、N-(N’-乙酰基nipecotinoyl)-β-氨基丙酸、N-(N’-乙酰基isonipecotinoyl)-β-氨基丙酸、N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸以及它们的β-氨基丙酸部分的氨基的N-甲基化物、N-乙基化物、N-丙基化物、N-烯丙基化物等。它们由于本发明的效果优异而优选，但本发明并不限于这些。
本发明的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物中，上述R5和R6的任意一方为通式(4)所示基团时，一方(另一方)如果为氢原子、碳原子数1-7的烷基、碳原子数1-7的烯基、具有环状部的碳原子数3-7的烃基或通式(4)所示基团的任意之一，则从本发明的合成容易的角度考虑优选。从本发明的效果和溶解性良好的角度考虑，进一步优选为氢原子、碳原子数1-3的烷基或碳原子数1-3的烯基任意之一。最优选氢原子。
与此对应的β-氨基丙酸衍生物的具体例子有：N-苯基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苯基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苯基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苯基-β-氨基丙酸、N-4’-乙氧基苯基-β-氨基丙酸、N-3’-乙氧基苯基-β-氨基丙酸、N-2’-乙氧基苯基-β-氨基丙酸、N-4’-丙氧基苯基-β-氨基丙酸、N-3’-丙氧基苯基-β-氨基丙酸、N-2’-丙氧基苯基-β-氨基丙酸、N-4’-丁氧基苯基-β-氨基丙酸、N-3’-丁氧基苯基-β-氨基丙酸、N-2’-丁氧基苯基-β-氨基丙酸、N-2’，4’-二甲氧基苯基-β-氨基丙酸、N-3’，4’-二甲氧基苯基-β-氨基丙酸、N-3’，4’，5’-三甲氧基苯基-β-氨基丙酸、N-2’-羟基苯基-β-氨基丙酸、N-3’-羟基苯基-β-氨基丙酸、N-4’-羟基苯基-β-氨基丙酸、N-2’，4’-二羟基苯基-β-氨基丙酸、N-3’，4’-二羟基苯基-β-氨基丙酸、N-3’，4’，5’-三羟基苯基-β-氨基丙酸、N-2’-羟基-4’-甲氧基苯基-β-氨基丙酸、N-(2’-羟基-4’-甲氧基苯基)-β-氨基丙酸、N-(3’-羟基-4’-甲氧基苯基)-β-氨基丙酸、N-(4’-羟基-3’-甲氧基苯基)-β-氨基丙酸、N-2’-甲基苯基-β-氨基丙酸、N-3’-甲基苯基-β-氨基丙酸、N-4’-甲基苯基-β-氨基丙酸、N-2’-乙基苯基-β-氨基丙酸、N-3’-乙基苯基-β-氨基丙酸、N-4’-乙基苯基-β-氨基丙酸、N-2’-丙基苯基-β-氨基丙酸、N-3’-丙基苯基-β-氨基丙酸、N-4’-丙基苯基-β-氨基丙酸、
N-苄基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苄基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苄基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苄基-β-氨基丙酸、N-4’-乙氧基苄基-β-氨基丙酸、N-3’-乙氧基苄基-β-氨基丙酸、N-2’-乙氧基苄基-β-氨基丙酸、N-4’-丙氧基苄基-β-氨基丙酸、N-3’-丙氧基苄基-β-氨基丙酸、N-2’-丙氧基苄基-β-氨基丙酸、N-4’-丁氧基苄基-β-氨基丙酸、N-3’-丁氧基苄基-β-氨基丙酸、N-2’-丁氧基苄基-β-氨基丙酸、N-2’，4’-二甲氧基苄基-β-氨基丙酸、N-3’，4’-二甲氧基苄基-β-氨基丙酸、N-3’，4’，5’-三甲氧基苄基-β-氨基丙酸、N-2’-羟基苄基-β-氨基丙酸、N-3’-羟基苄基-β-氨基丙酸、N-4’-羟基苄基-β-氨基丙酸、N-2’，4’-二羟基苄基-β-氨基丙酸、N-3’，4’-二羟基苄基-β-氨基丙酸、N-3’，4’，5’-三羟基苄基-β-氨基丙酸、N-(2’-羟基-4’-甲氧基苄基)-β-氨基丙酸、N-(3’-羟基-4’-甲氧基苄基)-β-氨基丙酸、N-(4’-羟基-3’-甲氧基苄基)-β-氨基丙酸、N-2’-甲基苄基-β-氨基丙酸、N-3’-甲基苄基-β-氨基丙酸、N-4’-甲基苄基-β-氨基丙酸、N-2’-乙基苄基-β-氨基丙酸、N-3’-乙基苄基-β-氨基丙酸、N-4’-乙基苄基-β-氨基丙酸、N-2’-丙基苄基-β-氨基丙酸、N-3’-丙基苄基-β-氨基丙酸、N-4’-丙基苄基-β-氨基丙酸、
N-苯基乙基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-4’-乙氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’-乙氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-2’-乙氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-4’-丙氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’-丙氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-2’-丙氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-4’-丁氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’-丁氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-2’-丁氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-2’，4’-二甲氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’，4’-二甲氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’，4’，5’-三甲氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-2’-羟基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’-羟基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-4’-羟基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-2’，4’-二羟基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’，4’-二羟基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’，4’，5’-三羟基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-(2’-羟基-4’-甲氧基苯基乙基)-β-氨基丙酸、N-(3’-羟基-4’-甲氧基苯基乙基)-β-氨基丙酸、N-(4’-羟基-3’-甲氧基苯基乙基)-β-氨基丙酸、N-2’-甲基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’-甲基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-4’-甲基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-2’-乙基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’-乙基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-4’-乙基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-2’-丙基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’-丙基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-4’-丙基苯基乙基-β-氨基丙酸、
N-苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-苄基磺酰基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苄基磺酰基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苄基磺酰基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苄基磺酰基-β-氨基丙酸、N-苯基乙基磺酰基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苯基乙基磺酰基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苯基乙基磺酰基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苯基乙基磺酰基-β-氨基丙酸等，以及它们的β-氨基丙酸部分的氨基的N-甲基化物、N-乙基化物、N-丙基化物、N-烯丙基化物等，但本发明并不限于此。
本发明的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物中，R5和R6任意一方为上述通式(4)所示基团时，最优选R7-R11均为氢原子、或者R7-R11中任一个或以上为碳原子数1-4的烷氧基，另一方为氢原子的β-氨基丙酸衍生物。具体来说例如有：N-苯基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苯基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苯基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苯基-β-氨基丙酸、N-苄基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苄基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苄基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苄基-β-氨基丙酸、N-苯基乙基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苯基乙基-β-氨基丙酸、N-苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-苄基磺酰基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苄基磺酰基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苄基磺酰基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苄基磺酰基-β-氨基丙酸、N-苯基乙基磺酰基-β-氨基丙酸、N-4’-甲氧基苯基乙基磺酰基-β-氨基丙酸、N-3’-甲氧基苯基乙基磺酰基-β-氨基丙酸、N-2’-甲氧基苯基乙基磺酰基-β-氨基丙酸等。
本发明的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物中，上述R5和R6任意一方为通式(5)所示基团时，如果一方(另一方)为氢原子、碳原子数1-7的烷基、碳原子数1-7的烯基、吡啶基、具有环状部的碳原子数3-7的烃基或通式(4)所示基团任意之一，这从本发明的合成容易进行的角度考虑优选。从本发明的效果和溶解性良好的角度考虑，进一步优选为氢原子、碳原子数1-3的烷基或碳原子数1-3的烯基任意之一。最优选氢原子。
与其对应的β-氨基丙酸衍生物的具体例子有：N-苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-对茴香酰-β-氨基丙酸(N-4’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-间茴香酰-β-氨基丙酸(N-3’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-邻茴香酰-β-氨基丙酸(N-2’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-4’-乙氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-3’-乙氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-2’-乙氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-4’-丙氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-3’-丙氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-2’-丙氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-4’-丁氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-3’-丁氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-2’-丁氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-2’，4’-二甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-3’，4’-二甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-2’-羟基苯甲酰基-β-氨基丙酸(N-水杨酰基-β-氨基丙酸)、N-3’-羟基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-4’-羟基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-2’，4’-二羟基苯甲酰基-β-氨基丙酸、
N-3’，4’-二羟基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-3’，4’，5’-三羟基苯甲酰基-β-氨基丙酸(N-棓酰基-β-氨基丙酸)、N-(2’-羟基-4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-(3’-羟基-4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-(4’-羟基-3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-2’-甲基苯甲酰基-β-氨基丙酸(N-邻甲苯酰基-β-氨基丙酸)、N-3’-甲基苯甲酰基-β-氨基丙酸(N-间甲苯酰基-β-氨基丙酸)、N-4’-甲基苯甲酰基-β-氨基丙酸(N-对甲苯酰基-β-氨基丙酸)、N-2’-乙基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-3’-乙基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-4’-乙基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-2’-丙基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-3’-丙基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-4’-丙基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸、4-甲氧基苯基乙酰基-β-氨基丙酸、3-甲氧基苯基乙酰基-β-氨基丙酸、2-甲氧基苯基乙酰基-β-氨基丙酸、4-乙氧基苯基乙酰基-β-氨基丙酸、3-乙氧基苯基乙酰基-β-氨基丙酸、2-乙氧基苯基乙酰基-β-氨基丙酸、2-羟基苯基乙酰基-β-氨基丙酸、3-羟基苯基乙酰基-β-氨基丙酸、4-羟基苯基乙酰基-β-氨基丙酸、苯基丙酰基-β-氨基丙酸、4-甲氧基苯基丙酰基-β-氨基丙酸、3-甲氧基苯基丙酰基-β-氨基丙酸、2-甲氧基苯基丙酰基-β-氨基丙酸，以及它们的β-氨基丙酸部分的氨基的N-甲基化物、N-乙基化物、N-丙基化物、N-烯丙基化物等。它们从本发明的效果良好的角度考虑优选，但本发明并不限于此。
本发明的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物中，R5和R6的任意一方为上述通式(5)所示基团时，最优选R7-R11均为氢原子或者R7-R11的其中任一个或以上为碳原子数1-4的烷氧基、另一方为氢原子的β-氨基丙酸衍生物。具体来说例如有N-苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-对茴香酰-β-氨基丙酸(N-4’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-间茴香酰-β-氨基丙酸(N-3’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-邻茴香酰-β-氨基丙酸(N-2’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-对甲苯酰基-β-氨基丙酸、N-间甲苯酰基-β-氨基丙酸、N-邻甲苯酰基-β-氨基丙酸、N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸等。
本发明中，上述通式(1)-(3)所示的β-氨基丙酸衍生物均可以是盐，也可以是任意形成盐的组合。形成盐的组合例如有钠、钾、钙、锌、镁等碱金属离子和碱土类金属离子、铵离子、甲胺、吡啶、三甲胺、三乙醇胺等胺离子，盐酸、硫酸、磷酸、氢溴酸、甲基硫酸和对甲苯磺酸等烷基硫酸，乙酸、乳酸、马来酸、富马酸、草酸、琥珀酸、酒石酸、柠檬酸等酸，甜菜碱、甘氨酸、丝氨酸、牛磺酸等氨基酸类等，本发明并不限于此。
本发明中，β-氨基丙酸衍生物为选自N-一甲基-β-氨基丙酸、3-(1’-哌啶)-丙酸、β-氨基丙酸酰胺、N-环己基-β-氨基丙酸、N-环己基甲基-β-氨基丙酸、N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸、N-环己基羰基-β-氨基丙酸(N-六氢苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸、N-烟酰基-β-氨基丙酸、N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸、N-苄基-β-氨基丙酸、N-苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-对茴香酰-β-氨基丙酸(N-4’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-间茴香酰-β-氨基丙酸(N-3’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-邻茴香酰-β-氨基丙酸(N-2’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸和N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸、以及它们的盐的化合物时，其抑制角化不全、收缩毛孔、皮肤粗糙的防止·改善效果最佳，在制剂中的溶解性也良好，在感觉刺激等安全性上也没有问题、安全性高，在解决本发明的目标方面最为优异。
本发明的上述通式(1)、(2)或(3)所示的β-氨基丙酸衍生物及其盐具有抑制角化不全作用、收缩毛孔作用、防止·改善皮肤粗糙作用，这是新发明。
本发明的通式(1)所示的β-氨基丙酸衍生物均可通过向β-氨基丙酸或相当的类似物导入分别对应的N-取代基等容易的方法获得。特别是本发明的通式(1)所示的β-氨基丙酸衍生物为3-(1’-哌啶)-丙酸时，本化合物是公知物质，可以通过公知的方法容易地合成，也可以从アルドリツチ公司容易地获得市售商品。
本发明的通式(2)所示的β-氨基丙酸衍生物均可通过向β-氨基丙酸或相当的类似物导入分别对应的酰胺基等任意容易的方法合成。特别是本发明的通式(2)所示的β-氨基丙酸衍生物为β-氨基丙酸酰胺盐酸盐时，本化合物是公知的物质，可以通过公知的方法容易地合成，也可以从东京化成工业社容易地购入市售商品。
具有碳原子数为1-7的烷基、碳原子数1-7的烯基或具有环状部的碳原子数3-7的烃基的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物均可以通过向β-氨基丙酸或与其相当的类似物导入分别对应的N-烷基、N-烯基或N-具有环状部的烃基等容易的方法获得。
具有吡啶基的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物可通过容易的方法合成，特别是为N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸时，本化合物是公知物质，可通过公知的方法容易地合成，也可以由和光社购入市售商品。
具有通式(4)所示的基团的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物均可通过向β-氨基丙酸或与其相当的类似物导入分别对应的N-苯基、N-苄基、N-苯基乙基、N-苯磺酰基、N-苄基磺酰基、N-苯基乙基磺酰基，或者导入被保护的相应的苯基、苄基、苯基乙基、N-苯磺酰基、N-苄基磺酰基、N-苯基乙基磺酰基后进行脱保护，导入相应的苯基、苄基、苯基乙基、N-苯磺酰基、N-苄基磺酰基、N-苯基乙基磺酰基后通过酚式羟基的选择性烷基化，导入相应的苯基、苄基、苯基乙基、N-苯磺酰基、N-苄磺酰基、N-苯基乙基磺酰基后通过弗里德尔-克拉夫茨反应等向芳环导入烷基等容易的方法获得。
具有通式(5)所示基团的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物均可通过向β-氨基丙酸或其类似物导入分别对应的N-苯甲酰基、N-苯基乙酰基、N-苯基丙酰基，或者导入被保护的相应的苯甲酰基、苯基乙酰基、苯基丙酰基后进行脱保护，导入相应的苯甲酰基、苯基乙酰基、苯基丙酰基后进行酚式羟基的选择性烷基化，导入相应的苯甲酰基、苯基乙酰基、苯基丙酰基后通过弗里德尔-克拉夫茨反应等向芳环导入烷基或烯基等容易的方法获得。
特别是本发明的具有通式(5)所示基团的通式(3)所示的β-氨基丙酸衍生物为N-苯甲酰基-β-氨基丙酸时，本化合物为公知化合物，可通过公知的方法容易地合成，也可以容易地由东京化成工业株式会社购入市售商品。
以下，给出本发明的β-氨基丙酸衍生物的代表性合成例子，但本发明并不受此限定。
(合成例)
1)N-邻茴香酰基-β-氨基丙酸(N-2’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)
将10gβ-氨基丙酸、9g氢氧化钠溶解于100ml净化水中，冰冷却下滴加17.4g邻茴香酰氯。搅拌6小时后加入盐酸，调节至pH 2以下。用500ml乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥·过滤后，减压浓缩，将所得残余物用乙醇水重结晶，得到17.0g目标物(收率75％)。
2)N-间茴香酰基-β-氨基丙酸(N-3’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)
将10gβ-氨基丙酸、9g氢氧化钠溶解于100ml净化水中，冰冷却下滴加17.4g间茴香酰氯。搅拌5小时后加入盐酸，调节至pH 2以下。用500ml乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥·过滤后，减压浓缩，将所得残余物用乙醇水重结晶，得到18.5g目标物(收率81％)。
3)N-对茴香酰基-β-氨基丙酸(N-4’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)
将10gβ-氨基丙酸、9g氢氧化钠溶解于100ml净化水中，冰冷却下滴加17.4g对茴香酰氯。搅拌5小时后加入盐酸，调节至pH 2以下。用500ml乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥·过滤后，减压浓缩，将所得残余物用乙醇水重结晶，得到19.1g目标物(收率84％)。
4)N-环己基羰基-β-氨基丙酸(N-六氢苯甲酰基-β-氨基丙酸)
将10gβ-氨基丙酸、9g氢氧化钠溶解于100ml净化水中，冰冷却下滴加14.9g环己烷羰基氯。搅拌5小时后加入盐酸，调节至pH 2以下。用500ml乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥·过滤后，减压浓缩，将所得残余物用乙醇水重结晶，得到17.2g目标物(收率85％)。
5)N-烟酰基-β-氨基丙酸
将10gβ-氨基丙酸、9g氢氧化钠溶解于100ml净化水中，冰冷却下滴加18.15g烟酰氯。搅拌5小时后过滤，将所得粗产物用乙醇水重结晶，得到19.1g目标物(收率84％)。
6)N-苄基-β-氨基丙酸
将10gβ-氨基丙酸乙基酯盐酸盐、9g苯甲醛加入到100ml甲苯中，用迪安-斯达克榻分水器加热回流。加热搅拌3小时，然后空气冷却，将反应体系减压浓缩。向所得残余物中加入200ml乙醇，冰冷却下搅拌，加入5g硼氢化钠。搅拌过夜后加入盐酸，调节至pH2以下。过滤后减压浓缩，将所得残余物溶解于200ml THF-水中，加入2g氢氧化钠。室温下搅拌6小时，然后用Amberlite IR120B[H+]中和后，过滤，将滤液减压浓缩，将所得残余物重结晶，得到8.2g目标物(收率70％)。
7)N-甲基-β-氨基丙酸
向10ml吡啶中通入甲胺后，加入1gβ-溴代丙酸，在90℃下在密封容器中过夜。将反应体系减压浓缩。向所得残余物中加入20ml乙醇，用Amberlite IR120B[H+]中和，然后过滤，减压浓缩滤液。将所得残余物重结晶，得到890mg目标物(收率80％)。
8)N-环己基-β-氨基丙酸
将22g环己胺加入到40ml乙醇中，加入10gβ-溴代丙酸乙酯，然后加热回流2小时。减压浓缩反应体系，将所得残余物用200ml乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥有机层后，过滤，浓缩。将残余物通过减压蒸馏纯化，得到6.3g N-环己基β-氨基丙酸乙酯(收率57％)。将1.26g氢氧化钠溶解于200ml水中，加入6.3g N-环己基β-氨基丙酸乙酯，加入THF溶解。搅拌1小时后用Dowex 50WX4[H+]中和后，过滤，减压浓缩滤液。将所得残余物重结晶，得到3.2g目标物(收率64％)。
9)N-环己基甲基-β-氨基丙酸
将22g环己基甲基胺加入到40ml乙醇中，加入10gβ-溴代丙酸乙酯，然后加热回流2小时。减压浓缩反应体系，将所得残余物用200ml乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥有机层后，过滤，浓缩。将残余物通过减压蒸馏纯化，得到9.7g N-环己基甲基β-氨基丙酸乙酯(收率82％)。将1.81g氢氧化钠溶解于200ml水中，加入9.7g N-环己基甲基β-氨基丙酸乙酯，加入THF溶解。搅拌1小时后用Dowex 50WX4[H+]中和后，过滤，减压浓缩滤液。将所得残余物重结晶，得到6.7g目标物(收率80％)。
10)N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸
将22g N-甲基环己基胺加入到40ml乙醇中，加入10gβ-溴代丙酸乙酯，然后加热回流2小时。减压浓缩反应体系，将所得残余物用200ml乙酸乙酯萃取，用无水硫酸镁干燥有机层后，过滤，浓缩。将残余物通过减压蒸馏纯化，得到9.4g N-环己基-N-甲基β-氨基丙酸乙酯(收率80％)。将1.75g氢氧化钠溶解于200ml水中，加入9.4g N-环己基-N-甲基β-氨基丙酸乙酯，加入THF溶解。搅拌1小时后用Dowex 50WX4[H+]中和后，过滤，减压浓缩滤液。将所得残余物重结晶，得到6.7g目标物(收率82％)。
11)N-苯磺酰基-β-氨基丙酸
将10gβ-氨基丙酸、9g氢氧化钠溶解于100ml净化水中，冰冷下滴加17.4g磺酰氯，然后搅拌6小时。用200ml乙酸乙酯洗涤，然后加入盐酸，调节至中性附近，用500ml乙酸乙酯萃取，然后用硫酸镁干燥·过滤后，减压浓缩，将所得残余物用乙醇水重结晶，得到17.0g目标物(收率75％)。
本发明的上述通式(1)、(2)或(3)所示的β-氨基丙酸衍生物及其盐均如在后面所证明的，具有优异的抑制角化不全的功能、收缩毛孔的功能、防止·改善皮肤粗糙的功能。因此，选自本发明的上述通式(1)、(2)或(3)所示的β-氨基丙酸衍生物及其盐的化合物的一种或两种或以上(以下，将选自上述通式(1)、(2)、(3)所示的β-氨基丙酸衍生物及其盐的化合物的一种或两种或以上称为“β-氨基丙酸衍生物类”)可用作角化不全抑制剂、毛孔收缩剂、皮肤粗糙防止·改善剂。
上述β-氨基丙酸衍生物类可作为有效成分含有，用作角化不全抑制剂、毛孔收缩剂、皮肤粗糙防止·改善剂。该角化不全抑制剂、毛孔收缩剂、皮肤粗糙防止·改善剂优选以皮肤外用的形式使用，例如用于面部时，改善鼻、脸颊等的毛孔粗大，防止·改善皮肤粗糙；用于身体时，可以改善足部等脱毛处理后毛孔的粗大，防止·改善皮肤粗糙。
上述角化不全抑制剂、毛孔收缩剂和皮肤粗糙防止·改善剂是根据上述本发明发现的β-氨基丙酸衍生物类的上述新功能而产生的新用途。
本发明的上述角化不全抑制剂、毛孔收缩剂和皮肤粗糙防止·改善剂安全性高，因此应用范围极广，可在各种领域中应用。上述领域例如有包括准医药品的化妆品、药物、食品等，适合用于这些领域。
本发明的角化不全抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙防止·改善剂即β-氨基丙酸衍生物类没有刺激感觉，均可配合在皮肤外用组合物中，可制备成具有角化不全抑制功能、毛孔收缩功能、皮肤粗糙防止·改善功能等功能的皮肤外用组合物。
作为该本发明的角化不全抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙防止·改善剂的含有β-氨基丙酸衍生物类的皮肤外用组合物是新型的，安全性高、可用作可发挥角化不全抑制效果、毛孔收缩效果、皮肤粗糙防止·改善效果的皮肤外用剂组合物。
本发明的皮肤外用组合物以毛孔收缩剂为中心，适合用作改善鼻、脸颊等的毛孔粗大的面部用化妆品；特别是防止·改善皮肤粗糙的面部用化妆品；改善足部等脱毛处理后毛孔粗大的身体用皮肤外用剂等。
本发明的上述β-氨基丙酸衍生物类含在角化不全抑制剂、毛孔收缩剂和皮肤粗糙防止·改善剂、皮肤外用组合物等组合物中时，上述β-氨基丙酸衍生物类含有可发挥功能的有效量，其含量在上述组合物总量中各自优选为0.001-20.0质量％，进一步优选0.01-10.0质量％，特别优选0.2-5.0质量％。上述β-氨基丙酸衍生物及其盐混合使用时，优选它们的总含量的上限为20.0质量％或以下，进一步优选10.0质量％或以下，特别优选5.0质量％或以下。
本发明的角化不全抑制剂、毛孔收缩剂、皮肤粗糙防止·改善剂、皮肤外用组合物等组合物中可根据需要适当配合通常化妆品或药物等皮肤外用剂所使用的成分、例如油分、表面活性剂、粉末、色材、水、醇类、增稠剂、螯合剂、硅氧烷类、抗氧化剂、紫外线吸收剂、保湿剂、香料、各种药效成分、防腐剂、中和剂、pH调节剂等。
上述任意配合成分中，油分的具体例子例如有：鳄梨油、山茶籽油、海龟油、澳洲坚果油、玉米油、貂油、橄榄油、菜籽油、蛋黄油、芝麻油、桃仁油、小麦胚芽油、山茶花油、蓖麻油、亚麻籽油、红花油、棉籽油、月见草油、紫苏子油、大豆油、花生油、茶籽油、日本肉豆蔻油、米糠油、桐油、日本泡桐油、霍霍巴油、胚芽油、三甘油、三辛酸甘油酯、三异棕榈酸甘油酯等液体油脂，可可脂、椰油、马油、氢化椰油、棕榈油、牛油、羊油、氢化牛油、棕榈核油、猪油、木蜡核油、氢化油、木蜡、氢化蓖麻油等固态油脂，蜜蜡、小烛树蜡、巴西棕榈蜡、羊毛脂、乙酸羊毛脂、液状羊毛脂、甘蔗蜡、羊毛脂脂肪酸异丙酯、月桂酸己酯、还原羊毛脂、霍霍巴蜡、硬质羊毛脂、聚氧乙烯(以下称为POE)羊毛脂醇醚、POE羊毛脂醇乙酸酯、羊毛脂脂肪酸聚乙二醇酯、POE氢化羊毛脂醇醚等蜡类，液体石蜡、地蜡、角鲨烯、石蜡、白地蜡、角鲨烷、凡士林、微晶蜡等烃，
肉豆蔻酸异丙酯、辛酸鲸蜡酯、肉豆蔻酸辛基十二烷基酯、棕榈酸异丙酯、硬脂酸丁酯、月桂酸己酯、肉豆蔻酸肉豆蔻酯、油酸癸酯、二甲基辛酸己基癸基酯、乳酸鲸蜡酯、乳酸肉豆蔻酯、乙酸羊毛脂、硬脂酸异鲸蜡酯、异硬脂酸异鲸蜡酯、12-羟基硬脂酸胆甾醇酯、二2-乙基己酸乙二醇酯、脂肪酸二季戊四醇酯、单异硬脂酸N-烷基二醇酯、二癸酸新戊二醇酯、苹果酸二异硬脂基酯、二2-庚基十一烷酸甘油酯、三2-乙基己酸三羟甲基丙烷酯、三异硬脂酸三羟甲基丙烷酯、四2-乙基己酸季戊四醇酯、三2-乙基己酸甘油酯、三异硬脂酸三羟甲基丙烷酯、2-乙基己酸鲸蜡酯、棕榈酸2-乙基己酯、三肉豆蔻酸甘油酯、三2-庚基十一烷酸甘油酯、蓖麻油脂肪酸甲酯、油酸油酯、乙酰甘油酯、棕榈酸-2-庚基十一烷基酯、己二酸二异丙酯、N-月桂酰基-L-谷氨酸-2-辛基十二烷基酯、己二酸二2-庚基十一烷基酯、癸二酸二2-乙基己酯、肉豆蔻酸-2-己基癸酯、棕榈酸-2-己基癸酯、己二酸-2-己基癸酯、癸二酸二异丙酯、琥珀酸-2-乙基己基酯等酯油，
月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山萮酸、油酸、12-羟基硬脂酸、十一碳烯酸、羊毛脂脂肪酸、异硬脂酸、亚麻酸、亚油酸、二十碳五烯酸等高级脂肪酸，
月桂醇、鲸蜡醇、硬脂醇、山萮醇、肉豆蔻醇、油醇、十六醇十八醇混合物、单硬脂基甘油醚(鲨肝醇)、2-癸基十四烷基醇、羊毛脂醇、胆甾醇、植物甾醇、己基十二烷基醇、异硬脂醇、辛基十二烷基醇等直链、支链高级醇，二甲基聚硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷等硅油，全氟己烷、三全氟正丁基胺等全氟碳以及全氟聚醚等。
表面活性剂例如有：皂用原料、月桂酸钠、棕榈酸钠等脂肪酸皂，月桂基硫酸钠、月桂基硫酸钾等高级烷基硫酸酯盐，POE月桂基硫酸三乙醇胺、POE月桂基硫酸钠等烷基醚硫酸酯盐，月桂酰基肌氨酸钠等N-酰基肌氨酸，N-肉豆蔻酰基-N-甲基牛磺酸钠、椰油脂肪酸甲酯氨基乙磺酸钠等高级脂肪酰胺磺酸，POE硬脂基醚磷酸等磷酸酯盐，单月桂酰基单乙醇酰胺POE磺基琥珀酸钠、月桂基聚丙二醇磺基琥珀酸钠等磺基琥珀酸盐，直链十二烷基苯磺酸钠、直链十二烷基苯磺酸三乙醇胺等烷基苯磺酸盐，
N-硬脂酰基谷氨酸二钠、N-硬脂酰基谷氨酸一钠等N-酰基谷氨酸盐，氢化椰油脂肪酸甘油酯硫酸钠等高级脂肪酸酯硫酸酯盐，土耳其红油等硫酸化油，POE烷基醚羧酸、POE烷基烯丙基醚羧酸盐、高级脂肪酸酯磺酸盐、仲醇硫酸酯盐、高级脂肪酸烷基醇酰胺硫酸酯盐、月桂酰基单乙醇酰胺琥珀酸钠、酪蛋白钠等阴离子系表面活性剂；硬脂基三甲基氯化铵、月桂基三甲基氯化铵等烷基三甲基铵盐，二硬脂基二甲基氯化铵盐等二烷基二甲基铵盐，氯化鲸蜡基吡啶
Figure BSA00000547226300431
等烷基吡啶
Figure BSA00000547226300432
盐，烷基季铵盐、烷基二甲基苄基铵盐、烷基异喹啉
Figure BSA00000547226300433
盐、二烷基吗啉
Figure BSA00000547226300434
盐、POE烷基胺、烷基胺盐、多胺脂肪酸衍生物、戊醇脂肪酸衍生物、苯扎氯铵等阳离子系表面活性剂；
2-椰油基-2-氢氧化咪唑啉
Figure BSA00000547226300435
-1-羧基乙氧基二钠盐等咪唑啉系两性表面活性剂，酰胺甜菜碱、磺基甜菜碱等甜菜碱系表面活性剂等两性表面活性剂；
失水山梨糖醇单油酸酯、失水山梨糖醇单异硬脂酸酯、失水山梨糖醇单月桂酸酯、失水山梨糖醇单棕榈酸酯、失水山梨糖醇三油酸酯等失水山梨糖醇脂肪酸酯类，单棉籽油脂肪酸甘油酯、单硬脂酸甘油酯、倍半油酸甘油酯、单硬脂酸甘油酯苹果酸盐等甘油聚甘油脂肪酸类，单硬脂酸丙二醇酯等脂肪酸丙二醇酯类，氢化蓖麻油衍生物、甘油烷基醚、POE·甲基聚硅氧烷共聚物等亲油性非离子性表面活性剂；
POE失水山梨糖醇单油酸酯、POE失水山梨糖醇单硬脂酸酯等POE失水山梨糖醇脂肪酸酯类，POE山梨糖醇单月桂酸酯、POE山梨糖醇单油酸酯、POE山梨糖醇单硬脂酸酯等POE山梨糖醇脂肪酸酯类，POE甘油单油酸酯、POE甘油二硬脂酸酯等POE甘油脂肪酸酯类，POE单油酸酯、POE二硬脂酸酯、POE单二油酸酯等POE脂肪酸酯类，POE月桂基醚、POE油基醚、POE胆甾烷醇酯等POE烷基醚类，POE辛基苯基醚、POE壬基苯基醚等POE烷基苯基醚类，
POE·聚氧丙烯(以下称为“POP”)一丁基醚、POE·POP鲸蜡基醚、POE·POP甘油醚等POE·POP烷基醚类，POE蓖麻油、POE氢化蓖麻油、POE氢化蓖麻油单异硬脂酸酯、POE氢化蓖麻油马来酸酯等POE蓖麻油氢化蓖麻油衍生物，POE山梨糖醇蜜蜡等POE蜜蜡·羊毛脂衍生物，椰油脂肪酸二乙醇酰胺、脂肪酸异丙醇酰胺等烷醇酰胺，POE丙二醇脂肪酸酯、POE脂肪酰胺、POE烷基胺、蔗糖脂肪酸酯、烷基乙氧基二甲基氧化胺等亲水性非离子性表面活性剂等。
粉末例如有：云母、滑石、高岭土、绢云母、白云母、金云母、合成云母、红云母、黑云母、锂云母、合成云母、碳酸钙、碳酸镁、硅酸酐(二氧化硅)、硅酸铝、硅酸钡、硅酸钙、硅酸镁、硅酸锶、氧化铝、硫酸钡、氧化铁红、氧化铁黄、氧化铁黑、氧化钴、群青、普鲁士蓝、氧化钛、氧化锌、云母钛(氧化钛包覆云母)、鱼鳞箔、氧氯化铋、氮化硼、红色228号、红色226号、蓝色404号、聚乙烯粉末、聚甲基丙烯酸甲酯粉末、聚酰胺树脂粉末(尼龙粉末)、纤维素粉末、聚有机硅氧烷弹性体、铝粉、铜粉等。
醇类例如有甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等低级醇；胆甾醇、谷甾醇、羊毛甾醇等。
增稠剂例如有：阿拉伯树胶、黄蓍胶、半乳聚糖、角豆树胶、瓜耳胶、角叉菜聚糖、果胶、琼脂、淀粉(玉米、小麦、马铃薯、稻米)等植物系高分子，葡聚糖、支链淀粉等微生物系高分子，羧甲基淀粉、甲基羟基丙基淀粉等淀粉系高分子，胶原、酪蛋白、明胶等动物系高分子，甲基纤维素、硝基纤维素、乙基纤维素、羟乙基纤维素、纤维素硫酸钠、羟丙基纤维素、羧甲基纤维素、结晶纤维素等纤维素系高分子，藻酸钠、藻酸丙二醇酯等藻酸系高分子，聚乙烯基甲基醚、羧基乙烯基聚合物等乙烯基系高分子，POE系高分子，POE聚氧丙烯共聚物系高分子，聚丙烯酸钠、聚丙烯酰胺等丙烯酸系高分子，聚乙烯亚胺，阳离子聚合物，膨润土、硅酸铝镁、合成锂皂石(laponite)、水辉石、硅酸酐等无机系水溶性高分子等水溶性高分子等。
螯合剂例如有：柠苹酸、松蕈酸、甘油酸、莽草酸、4-异丙基环庚二烯酚酮、没食子酸、鞣酸、咖啡酸、乙二胺四乙酸、乙二醇二胺四乙酸、二亚乙基三胺五乙酸、肌醇六磷酸、聚磷酸、偏磷酸、以及它们的类似物、它们的碱金属盐和羧酸酯等。
紫外线吸收剂例如有：对氨基苯甲酸等苯甲酸系紫外线吸收剂；邻氨基苯甲酸甲酯等邻氨基苯甲酸系紫外线吸收剂；水杨酸辛基酯等水杨酸系紫外线吸收剂；对甲氧基肉桂酸异丙酯、对甲氧基肉桂酸辛基酯等肉桂酸系紫外线吸收剂；尿刊酸、尿刊酸乙酯等紫外线吸收剂。
保湿剂例如有：聚乙二醇(以下称为PEG)、丙二醇、双丙甘醇、1，3-丁二醇、甘油、双甘油、木糖醇、麦芽糖醇、麦芽糖、D-甘露糖醇、葡萄糖、果糖、软骨素硫酸钠、透明质酸钠、乳酸钠、葡糖胺、环糊精等。
药效成分例如可以配合：维生素A油、视黄醇、棕榈酸视黄醇、盐酸吡哆素、烟酸苄基酯、烟酰胺、烟酸dl-α-生育酚、抗坏血酸磷酸镁、维生素D2、dl-α-生育酚、泛酸、生物素等维生素类；薁、甘草亭等抗炎症剂；熊果苷等美白剂；雌二醇等激素类；氧化锌、鞣酸等收敛剂；L-薄荷醇、樟脑等清凉剂；以及盐酸溶菌酶、盐酸吡哆素、硫等。还可以配合显示各种药效的各种提取物。即，可以举出蕺菜提取物、黄柏提取物、甘草提取物、芍药提取物、牡丹皮提取物、丝瓜提取物、虎耳草提取物、桉树提取物、丁香提取物、马栗提取物、矢车菊提取物、海藻提取物、百里香提取物等。
防腐剂例如有：苯甲酸、水杨酸、对羟基苯甲酸酯(对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丁酯等)、山梨酸、对氯间甲酚、六氯酚、苯扎氯铵、氯化洗必泰、三氯均二苯脲、光敏剂、苯氧基乙醇等。
除此之外，还可以在本发明的制剂中配合2-氨基-2-甲基-1-丙醇、2-氨基-2-甲基-1，3-丙二醇、氢氧化钾、氢氧化钾、三乙醇胺、碳酸钠等中和剂；乳酸、柠檬酸、乙醇酸、琥珀酸、酒石酸、苹果酸、碳酸氢钠碳酸氢铵等pH调节剂；抗坏血酸、α-生育酚、类胡萝卜素等抗氧化剂。
上述成分只是举例，并不限定于此。这些成分可以根据适合所需形态的配方来适当组合进行配合。
本发明的角化不全抑制剂、毛孔收缩剂、皮肤粗糙防止·改善剂、皮肤外用组合物等组合物可以广泛应用于药品、准药品(软膏剂、洁齿剂等)以及化妆品[洗面产品、乳液、霜膏、凝胶、精华液(美容液)、面膜·敷剂等基础化妆品；粉底、唇膏等彩妆化妆品；口腔化妆品、芳香化妆品、毛发化妆品、体用化妆品等]的形态。本发明的角化不全抑制剂、毛孔收缩剂、皮肤粗糙防止·改善剂、皮肤外用组合物等组合物可取的形态并不限定于这些形态。
剂型可采用水溶液系、可溶系、乳化系、油液系、凝胶系、软膏系、气溶胶系、水-油双层系、水-油-粉末三层系等广泛的剂型。
通过使用本发明的角化不全抑制剂、毛孔收缩剂、皮肤粗糙防止·改善剂、皮肤外用组合物等组合物，可以抑制角化不全、使皮肤状态保持良好并改善，并且通过收缩毛孔，抑制毛孔粗大，可提供柔嫩光滑的皮肤。
实施例
以下给出实施例，具体说明本发明。如无特别说明，配合量为质量％。
[实施例1]角化不全抑制效果试验
作为β-氨基丙酸衍生物及其盐的评价试样，主要制备3质量％水溶液(含有30质量％乙醇)。用盐酸或氢氧化钠调节至pH为7.0-7.5。试样的溶解度低时，与其相应地调制溶液。
在裸小鼠(HR-1；星野实验动物)的小鼠背部涂抹100μl 10质量％油酸(溶剂：乙醇)。然后，每次涂抹100μl试样溶液(β-氨基丙酸衍生物等)。将其持续3天。次日，通过CCD照相机观察背部皮肤的状态，评价皮肤粗糙状态(角质层剥离和红斑)。以涂抹对照(对照水溶液)的皮肤状态为2.0，完全没有皮肤粗糙的状态为0.0，根据皮肤状态，以0.25分的间隔进行观感评价。同时，用胶带将裸小鼠背部的角质层剥离，用苏木精对细胞核进行染色，观察角化不全的程度，以1.0-3.0的范围(0.25刻度)的角化不全值进行评价。该值越大则有核角质层细胞数越多，即表示角化不全严重。结果如表1所示。
[表1]
由表1中知，N-甲基-β-氨基丙酸、N-苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、3-(1’-哌啶)-丙酸、N-(3’，4’，5’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-苄基-β-氨基丙酸、N-苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-环己基-β-氨基丙酸、N-环己基甲基-β-氨基丙酸、N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸、N-环己基羰基-β-氨基丙酸、N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸、N-烟酰基-β-氨基丙酸、β-氨基丙酸酰胺盐酸盐可见抑制基于角质层剥离和红斑的皮肤粗糙的效果。并且降低了角化不全值。以上可见，上述化合物具有抑制角化不全的效果。而不具有苯环的酰基化β-氨基丙酸(N-乙酰基-β-氨基丙酸)没有效果。并且，同样地，β-氨基丙酸的氨基即使具有羰基，3-脲基丙酸也没有效果。羰基的氧原子取代成氮原子的3-胍基丙酸也没有效果。
[实施例2]人毛孔收缩效果
利用健康男性面颊部，每组5人，在一个月之内每天涂抹试样2次，进行该试验。以β-氨基丙酸衍生物及其盐的各3质量％的水溶液(含有15质量％乙醇)为主制备。用盐酸或氢氧化钠调节至pH为7.0-7.5。溶解度低时，与其相应地制备溶液。对照使用15质量％乙醇水溶液，将上述试样水溶液和上述对照水溶液各涂抹半个面部。
连续涂抹前和连续涂抹后采集复制模，通过三维激光扫描显微镜观察同一部位的毛孔形状变化。通过观感判定，将毛孔的大小以1-13的13等级(数字越大则毛孔越大)来评价，计算涂抹前后的评分差(涂抹后-涂抹前)，以此作为复制模判定值，研究各试样的有效性。结果如表2所示。
[表2]
Figure BSA00000547226300491
由表2中知，N-甲基-β-氨基丙酸、N-苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、3-(1’-哌啶)-丙酸、N-(3’，4’，5’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-苄基-β-氨基丙酸、N-苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-环己基-β-氨基丙酸、N-环己基甲基-β-氨基丙酸、N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸、N-环己基羰基-β-氨基丙酸、N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸、N-烟酰基-β-氨基丙酸、β-氨基丙酸酰胺盐酸盐可见毛孔收缩效果。
[实施例3]对涂抹油酸导致的皮肤粗糙的抑制效果
为了研究β-氨基丙酸衍生物及其盐对涂抹油酸导致的皮肤粗糙的抑制效果，测定涂抹前后的水分蒸发量(TEWL值)，将其差值与对照(对照水溶液)进行比较，研究效果。样品的制备和涂抹方法按照实施例1进行。TEWL使用TEWA仪TM210(Courage+Khazaka公司)测定。
在裸小鼠(HR-1、每组4只)的小鼠背部涂抹100μl 10质量％油酸(溶剂：乙醇)。然后，每次涂抹100μl试样溶液(β-氨基丙酸衍生物等)。将其持续3天。次日，测定背部的TEWL值，将4只的值平均。结果如表3所示。ΔTEWL值越大则表示皮肤粗糙严重。
[表3]
Figure BSA00000547226300501
由表3可知，通过涂布N-甲基-β-氨基丙酸、N-苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、3-(1’-哌啶)-丙酸、N-(3’，4’，5’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-苄基-β-氨基丙酸、N-苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-环己基-β-氨基丙酸、N-环己基甲基-β-氨基丙酸、N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸、N-环己基羰基-β-氨基丙酸、N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸、N-烟酰基-β-氨基丙酸、β-氨基丙酸酰胺盐酸盐，ΔTEWL值与对照水溶液相比显著降低，可见皮肤粗糙的防止·改善效果。而不具有苯环的酰基化β-氨基丙酸(N-乙酰基-β-氨基丙酸)没有效果。并且，同样地，β-氨基丙酸的氨基即使具有羰基，3-脲基丙酸也没有效果。另外，羰基的氧原子取代成氮原子的3-胍基丙酸也没有效果。
[实施例4]感觉刺激试验
由20名女性专业评价人员分别将各1ml实施例1中制备的对照水溶液和试样水溶液用棉棒涂抹在各自左或右脸颊部，从刚涂抹后至10分钟为止，每隔30秒评价刺激感，请她们报告最终评价。刺激感的评价按照以下四个阶段的评价分基准进行评价，计算评价分的平均值，按以下基准分类。
(评价分基准)
3：刺痛感、灼热感、叮蜇感、痒等刺激非常强，无法继续
2：刺痛感、灼热感、叮蜇感、痒等刺激强，不可接受。
1：稍微感觉到刺痛感、灼热感、叮蜇感、痒等刺激，可接受。
0：没有特别的刺激感觉。
(评价基准)
A：评价分平均低于0.2
B：评价分平均为0.2-低于1.0
C：评价分平均为1.0-低于2.0
D：评价分平均为2.0或以上
结果如表4所示。
[表4]
Figure BSA00000547226300511
Figure BSA00000547226300521
由表4可知，N-甲基-β-氨基丙酸、N-苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、3-(1’-哌啶)-丙酸、N-(3’，4’，5’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸、N-苄基-β-氨基丙酸、N-苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-环己基-β-氨基丙酸、N-环己基甲基-β-氨基丙酸、N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸、N-环己基羰基-β-氨基丙酸、N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸、N-烟酰基-β-氨基丙酸、β-氨基丙酸酰胺盐酸盐在刺激感觉方面没有问题，安全性高。而以往公开的有效物质氨基丙酸则刺激感强，认为无法继续进行刺激试验的女性评价人员较多。
以下给出作为本发明的制剂例的皮肤外用组合物。任意组成均具有优异的角化不全抑制、毛孔收缩、皮肤粗糙防止·改善等效果。
制剂例1化妆水
Figure BSA00000547226300522
(制备法)
在室温下将(1)和(2)溶解于(8)净化水中，制成水相。将其它成分溶解于(6)乙醇，与之前的水相混合并可溶化。接着添加(7)N-苯甲酰基-β-氨基丙酸。然后过滤、填充，得到化妆水。
制剂例2-18化妆水
配合以下配合量的成分以取代制剂例1成分中的1.0质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例1同样地制备制剂例2-18的化妆水。调节净化水的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。1.0质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例2)、3.0质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例3)、3.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例4)、3.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例5)、3.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例6)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例7)、3.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例8)、3.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例9)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例10)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例11)、3.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例12)、3.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例13)、3.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例14)、3.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例15)、3.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例16)、3.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例17)、0.5质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸、0.5质量％N-环己基-β-氨基丙酸和0.5质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例18)。
制剂例19化妆水
Figure BSA00000547226300531
(制备法)
分别制备水相、醇相，然后混合。
制剂例20-35化妆水
配合以下配合量的成分以取代制剂例19成分中的1.0质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例19同样地制备制剂例20-35的化妆水。调节离子交换水的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。1.0质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例20)、3.0质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例21)、3.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例22)、3.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例23)、3.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例24)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例25)、3.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例26)、3.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例27)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例28)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例29)、3.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例30)、3.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例31)、3.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例32)、3.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例33)、3.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例34)、3.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例35)。
制剂例36霜膏
Figure BSA00000547226300541
Figure BSA00000547226300551
(制备法)
向(12)净化水中加入(6)和(7)，加热调节至70℃。将(1)-(5)加热熔融后，加入(8)-(9)、(11)，调节至70℃。向其中添加(10)。将其加入到之前的水相中，用匀浆器使乳化颗粒均匀，脱气·过滤·冷却，得到霜膏。
制剂例37-52霜膏
配合以下配合量的成分以取代制剂例36成分中的1.0质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例36同样地制备制剂例37-52的霜膏。调节净化水的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。1.0质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例37)、3.0质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例38)、3.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例39)、3.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例40)、3.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例41)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例42)、3.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例43)、3.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例44)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例45)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例46)、3.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例47)、3.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例48)、3.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例49)、3.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例50)、3.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例51)、3.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例52)。
制剂例53霜膏
Figure BSA00000547226300552
Figure BSA00000547226300561
(制备法)
向离子交换水中加入丙二醇、N-苯甲酰基-β-氨基丙酸和氢氧化钾并溶解，加热，保持70℃(水相)。混合其它成分，加热熔融，保持70℃(油相)。向水相中缓慢加入油相，进行预乳化，用匀浆器进行均匀乳化，然后一边充分搅拌一边冷却至30℃。
制剂例54-69霜膏
配合以下配合量的成分以取代制剂例53成分中的2.0质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例53同样地制备制剂例54-69的霜膏。调节离子交换水的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。2.0质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例54)、3.0质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例55)、3.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例56)、3.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例57)、3.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例58)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例59)、3.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例60)、3.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例61)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例62)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例63)、3.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例64)、3.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例65)、3.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例66)、3.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例67)、3.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例68)、3.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例69)。
制剂例70美容液
Figure BSA00000547226300571
(制备法)
将A相、C相分别均匀溶解，向C相中加入A相，使其可溶化。接着加入B相，混合。
制剂例71-86美容液
配合以下配合量的成分以取代制剂例70成分中的2.0质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例70同样地制备制剂例71-86的美容液。调节净化水的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。2.0质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例71)、3.0质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例72)、3.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例73)、3.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例74)、3.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例75)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例76)、3.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例77)、3.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例78)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例79)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例80)、3.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例81)、3.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例82)、3.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例83)、3.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例84)、3.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例85)、3.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例86)。
制剂例87乳液
Figure BSA00000547226300581
(制备法)
将羧基乙烯基聚合物溶解于少量的离子交换水中(A相)。向余量的离子交换水中加入PEG1500、N-苯甲酰基-β-氨基丙酸和三乙醇胺，加热溶解，保持70℃(水相)。混合其它成分，加热熔融，保持70℃(油相)。向水相中加入油相，进行预乳化，加入A相，用匀浆器进行均匀乳化，然后一边充分搅拌一边冷却至30℃。
制剂例88-103乳液
配合以下配合量的成分以取代制剂例87成分中的0.5质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例87同样地制备制剂例88-103的乳液。调节离子交换水的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。0.5质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例88)、0.5质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例89)、1.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例90)、1.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例91)、1.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例92)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例93)、1.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例94)、1.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例95)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例96)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例97)、1.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例98)、1.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例99)、1.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例100)、1.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例101)、1.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例102)、1.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例103)。
制剂例104凝胶
Figure BSA00000547226300591
(制备法)
将(4)和(6)均匀溶解于(11)净化水中(水相)。另一方面，将(2)、(3)和(5)、(9)、(10)溶解于(1)，将其添加到水相中。接着，用(7)、(8)中和，增稠，得到凝胶。
制剂例105-120凝胶
配合以下配合量的成分以取代制剂例104成分中的1.0质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例104同样地制备制剂例105-120的凝胶。调节净化水的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。1.0质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例105)、1.0质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例106)、3.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例107)、3.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例108)、3.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例109)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例110)、3.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例111)、3.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例112)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例113)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例114)、3.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例115)、3.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例116)、3.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例117)、3.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例118)、3.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例119)、3.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例120)。
制剂例121敷剂
Figure BSA00000547226300611
(制备法)
将A相、B相、C相分别均匀溶解，向A相中加入B相，使其可溶化。接着将它们加入到C相中，混合。
制剂例122-137敷剂
配合以下配合量的成分以取代制剂例121成分中的1.0质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例121同样地制备制剂例122-137的敷剂。调节离子交换水的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。1.0质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例122)、1.0质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例123)、3.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例124)、3.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例125)、3.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例126)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例127)、3.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例128)、3.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例129)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例130)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例131)、3.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例132)、3.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例133)、3.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例134)、3.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例135)、3.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例136)、3.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例137)。
制剂例138剥落式面膜
Figure BSA00000547226300612
Figure BSA00000547226300621
(制备法)
在80℃制备水相，冷却至50℃。接着在室温下添加所制备的醇相，然后均匀混合，放置冷却。
制剂例139-154剥落式面膜
配合以下配合量的成分以取代制剂例138成分中的3.0质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例138同样地制备制剂例139-154的剥落式面膜。调节离子交换水的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。2.0质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例139)、3.0质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例140)、3.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例141)、3.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例142)、3.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例143)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例144)、3.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例145)、3.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例146)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例147)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例148)、3.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例149)、3.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例150)、3.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例151)、3.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例152)、3.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例153)、3.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例154)。
制剂例155粉状面膜
Figure BSA00000547226300631
(制备法)
室温下均匀制备水相。接着在室温下添加所制备的醇相，均匀混合。
制剂例156-171粉状面膜
配合以下配合量的成分以取代制剂例155成分中的3.0质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例155同样地制备制剂例156-171的粉状面膜。调节离子交换水的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。3.0质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例156)、3.0质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例157)、3.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例158)、3.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例159)、3.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例160)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例161)、3.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例162)、3.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例163)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例164)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例165)、3.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例166)、3.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例167)、3.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例168)、3.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例169)、3.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例170)、3.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例171)。
制剂例172固态粉状粉底
Figure BSA00000547226300641
(制备法)
在将(1)-(8)的各成分混合粉碎时，将混合了(9)-(14)各成分的物质加入，搅拌混合，在容器中成型，得到固态粉状粉底。
制剂例173-187固态粉状粉底
配合以下配合量的成分以取代制剂例172成分中的3.0质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例172同样地制备制剂例173-187的固态粉状粉底。调节液体石蜡的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。3.0质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例173)、3.0质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例174)、3.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例175)、3.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例176)、3.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例177)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例178)、3.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例179)、3.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例180)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例181)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例182)、3.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例183)、3.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例184)、3.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例185)、3.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例186)、3.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例187)、3.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例188)。
制剂例189油包水型乳化粉底
Figure BSA00000547226300651
(制备法)
将(9)-(15)的各成分均匀混合溶解，向其中加入混合粉碎的(1)-(7)并分散。向该分散液中加入(8)，乳化，填充到容器中，得到油包水型乳化粉底。
制剂例190-205油包水型乳化粉底
配合以下配合量的成分以取代制剂例189成分中的3.0质量％N-苯甲酰基-β-氨基丙酸，与制剂例189同样地制备制剂例190-205的油包水型乳化粉底。调节离子交换水的配合量，使任意制剂例的总配合量均为100质量％。3.0质量％N-(4’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例190)、3.0质量％N-(3’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例191)、3.0质量％N-(2’-甲氧基苯甲酰基)-β-氨基丙酸(制剂例192)、3.0质量％3-(1’-哌啶)-丙酸(制剂例193)、3.0质量％N-苄基-β-氨基丙酸(制剂例194)、3.0质量％N-苯磺酰基-β-氨基丙酸(制剂例195)、3.0质量％N-环己基-β-氨基丙酸(制剂例196)、3.0质量％N-环己基甲基-β-氨基丙酸(制剂例197)、3.0质量％N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸(制剂例198)、1.0质量％N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸(制剂例199)、3.0质量％N-烟酰基-β-氨基丙酸(制剂例200)、3.0质量％N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸(制剂例201)、3.0质量％β-氨基丙酸酰胺盐酸盐(制剂例202)、3.0质量％N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸(制剂例203)、3.0质量％N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸(制剂例204)、3.0质量％N-环己基羰基-β-氨基丙酸(制剂例205)。
产业实用性
本发明的上述通式(1)、(2)或(3)所示的β-氨基丙酸衍生物及其盐具有优异的抑制角化不全的功能、收缩毛孔的功能、防止·改善皮肤粗糙的功能，因此，作为角化不全抑制剂、毛孔收缩剂、皮肤粗糙防止·改善剂，例如在包括准医药品的化妆品、药品、食品等各种领域应用。另外，上述通式(1)、(2)或(3)所示的β-氨基丙酸衍生物及其盐可特别配合在皮肤外用组合物中，作为具有角化不全抑制功能、毛孔收缩功能、皮肤粗糙防止·改善功能等功能的皮肤外用组合物，在包括准医药品的化妆品、药品等领域应用。

Claims (1)

1.选自以下化合物的1种或2种以上在制备角化不全抑制剂、毛孔收缩剂或皮肤粗糙防止·改善剂中的用途：N-一甲基-β-氨基丙酸、N-环己基-β-氨基丙酸、N-环己基甲基-β-氨基丙酸、N-环己基-N-甲基-β-氨基丙酸、N-环己基羰基-β-氨基丙酸、N-(2’-吡啶基)-β-氨基丙酸、N-烟酰基-β-氨基丙酸、N-苄氧基羰基-β-氨基丙酸、N-苄基-β-氨基丙酸、N-苯磺酰基-β-氨基丙酸、N-苯甲酰基-β-氨基丙酸、N-对茴香酰基-β-氨基丙酸(N-4’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-间茴香酰基-β-氨基丙酸(N-3’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-邻茴香酰基-β-氨基丙酸(N-2’-甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸)、N-3’，4’，5’-三甲氧基苯甲酰基-β-氨基丙酸和N-苯基乙酰基-β-氨基丙酸。
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