CN102256936B - 精氨酸衍生物和含有该精氨酸衍生物的化妆品 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是提供新的精氨酸衍生物和在皮肤和头发相容性方面令人满意、软化皮肤效果和调节皮肤效果非常好并且在使用感觉上几乎没有发粘感和紧绷感觉的方面令人满意的化妆品。本发明涉及由下列通式(1)表示的精氨酸衍生物以及含有混合在其中的所述精氨酸衍生物的化妆品：其中，R1和R2是氢原子或具有2至3个碳原子的线性或分支单羟基烷基，并且R1和R2中的至少一个代表具有2至3个碳原子的线性或分支单羟基烷基；并且R3代表氢原子、碱金属原子、铵或有机铵。
Description
技术领域
本发明涉及新的精氨酸衍生物及其制备方法。更具体而言，本发明涉及含有新的精氨酸衍生物的化妆品。
背景技术
因为氨基酸材料的生物相容性和环境相容性非常良好，所以，氨基酸已广泛用作化妆品的原料，并且在衍生作用方面已作出许多尝试，目的在于进一步功能化。在大多数氨基酸中，精氨酸具有胍基作为分子中的特征性官能团并且在皮肤和头发的吸收性方面非常良好，从而已开发了各种精氨酸衍生物。例如，专利文件1报道了N-长链酰基(8至22个碳原子)精氨酸的高级烷基(12至22个碳原子)酯盐以及含有它的发用化妆品。
而且，专利文件2报道了N-长链(4至30个碳原子)烷基氨基酸衍生物，其特征在于在醇或醇和水的混合溶剂中，将具有4至30个碳原子的1，2-环氧烷与碱金属盐或氨基酸进行反应，所述氨基酸的羧基通过酯化作用来保护。
然而，精氨酸衍生物或N-长链(4至30个碳原子)烷基氨基酸衍生物是表面活性剂并且有时可产生紧绷感和粗糙感，使得它们加入化妆品中的量受到限制。
另一方面，专利文件3报道了通过精氨酸与缩水甘油或3-卤代-1，2-丙二醇反应得到的精氨酸N-甘油基衍生物(N-(2，3-二羟基丙基)-L-精氨酸)。然而，虽然精氨酸N-甘油基衍生物与精氨酸比较具有高保湿性质，并且不产生紧绷感和粗糙感，但是从皮肤和头发的相容性、软化皮肤以及调节皮肤的效果方面来看，尚不足以令人满意。
而且，从制备方法来看，因为需要大量有机溶剂溶解专利文件1的制备方法中具有8至22个碳原子的酰基卤化物或具有12至22个碳原子的高级醇和专利文件2的制备方法中具有4至30个碳原子的1，2-环氧烷，所以环境负担很大并且虑及在用作化妆品基础材料情况下的残留溶剂。在专利文件3的制备方法中，为了活化氨基酸的α氨基，用碱性试剂或酸性试剂将pH调节至8至11。然而，在存在碱金属或类似物的条件下氨基酸与缩水甘油或3-卤代-1，2-丙二醇反应的情况下，产生了与副反应有关的杂质，使得在作为化妆品使用的情况下，杂质的影响损害了使用的感觉成为一个问题。
背景技术文件
专利文件
专利文件1：日本：JP-A-2-764
专利文件2：日本：JP-A-48-22417
专利文件3：国际公布文本第2004-052318号
发明内容
本发明待解决的问题
本发明的目的是提供新的精氨酸衍生物以及化妆品，所述化妆品满足了皮肤和头发相容性，软化皮肤效果和调节皮肤效果非常好，并且满足了在使用感觉上具有非常少的发粘感和紧绷感。而且，本发明要提供抑制由副反应引起的杂质产生的制备方法。
解决问题的方法
即，本发明涉及以下：
(1)由下列通式(1)表示的精氨酸衍生物：
其中R1和R2是氢原子或具有2至3个碳原子的线性或分支单羟基烷基，并且R1和R2中的至少一个代表具有2至3个碳原子的线性或分支单羟基烷基；并且R3代表氢原子、碱金属原子、铵或有机铵。
(2)含有混合在其中的根据上述(1)的精氨酸衍生物的化妆品。
(3)由下列通式(1)表示的精氨酸衍生物的制备方法：
其中R1和R2是氢原子或具有2至3个碳原子的线性或分支单羟基烷基，并且R1和R2中的至少一个代表具有2至3个碳原子的线性或分支单羟基烷基；并且R3代表氢原子、碱金属原子、铵、或有机铵，所述方法包括将精氨酸溶解于水并且使其在添加具有2至3个碳原子的环氧烷烃时无需任何催化剂而进行反应。
发明的优势
本发明的精氨酸衍生物适用于化妆品并且所述化妆品满足了与皮肤和头发的相容性，在软化皮肤效果和调节皮肤效果方面非常好，并且满足了在使用感觉上具有非常少的发粘感或紧绷感。而且，通过本发明的制造方法可抑制由副反应引起的杂质产生。
具体实施方式
下面详细描述本发明。
在由式(1)表示的精氨酸衍生物中，R1和R2是氢原子或具有2至3个碳原子的线性或分支单羟基烷基，所述单羟基烷基尤其包括单羟基乙基和单羟基丙基。所述单羟基丙基在与皮肤和头发的相容性和软化皮肤效果上更优选，并且所述单羟基乙基在调节皮肤效果方面是优选的。在单羟基烷基的烷基链长超过3的情况下，会有表现出表面活性能力并且导致紧绷感的情况。
本发明的精氨酸衍生物包括其中R1和R2中的任一个是单羟基烷基的单摩尔(one-mol)加合物和其中R1和R2这两者均为单羟基烷基的双摩尔(two-mol)加合物。添加的mol数受环氧乙烷或环氧丙烷与精氨酸的电荷比例的控制。考虑到与皮肤和头发的相容性、皮肤软化效果以及皮肤调节效果，双摩尔添加物是更加优选的。
作为起始物质的精氨酸，所有D异构体、L异构体以及DL异构体可被使用，但是考虑到一般可提供性，L异构体是优选的。
在式(1)中，R3代表氢原子、碱金属原子、铵或有机铵。碱金属原子的实例包括钠、钾、锂等。铵是由式NH4 +表示的基团。此外，有机铵是由式NR4 +表示的基团，其中，R代表氢原子或烷基、例如甲基或乙基或其中氢原子部分被其他基团代替的烷基，并且R基团中的至少一个基团不是氢原子。
非氢原子的R3可通过使碱诸如碱金属氢氧化物、胺或有机胺与式(1)表示的精氨酸衍生物起作用来导入。
然而，当在精氨酸与环氧烷烃反应之前使上述碱起作用时，促进了环氧烷烃的副反应并且杂质易于形成。因此，在导入R3的情况下优选的是使得碱在由式(1)表示的精氨酸衍生物上起作用。
本发明的精氨酸衍生物可通过使用水作为溶剂使精氨酸与环氧乙烷或环氧乙烷反应来获得。在得到由式(1)表示的精氨酸衍生物之后，其还可用酸性试剂转变成酸加成盐。酸加成盐的实例包括具有6个或更少的碳原子的有机酸盐，例如乙酸盐、乳酸盐、乙醇酸盐、谷氨酸盐、天冬氨酸盐、吡啶酮羧酸盐、柠檬酸盐、马来酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐以及己二酸盐，并且无机酸盐例如盐酸盐、硫酸盐和磷酸盐。
用于获得由通式(1)表示的精氨酸衍生物的精氨酸与环氧乙烷或环氧丙烷的反应可在水性溶液中进行而无需任何催化剂。具体地，由式(1)表示的精氨酸衍生物通过制备具有规定浓度的精氨酸溶液、并在加热且无需调节pH的条件下一边在搅拌下滴加环氧乙烷或环氧丙烷一边进行反应来获得。精氨酸衍生物的酸加成盐通过用酸性试剂调节pH来获得。
在反应时，还可使用诸如醇之类的水溶性有机溶剂，但是因为环氧乙烷或环氧丙烷任意地溶于水，进行所述反应没有麻烦，甚至当未使用水溶性有机溶剂时。而且，当考虑了发生醇与环氧烷烃的副反应的可能性、残留溶剂的风险、环境负担以及类似因素时，优选的是使用水作为溶剂而不使用水溶性有机溶剂。
因为精氨酸是强碱性氨基酸，其水溶液表现出碱性特征。因此，α-氨基基团不需要添加碱性试剂就被激活，并且与环氧乙烷或环氧丙烷反应。另一方面，在存在来源于碱性试剂的碱金属或碱土金属的情况下，碱金属或碱土金属作为催化剂用于环氧烷烃与水的反应，这样诸如甘油之类的杂质易于形成。因此，反应优选无需任何催化剂来进行。
反应温度优选为30至90℃，更优选为40至80℃，并且进一步优选为45至70℃。当反应温度低于30℃时，反应速率降低并且当反应温度高于90℃时，易于发生臭味和颜色的产生。
用于在反应时滴加环氧乙烷和环氧丙烷的时间基于待反应的量而不同，但是在滴加结束后，为了完成反应，优选的是在加热下连续搅拌3至10小时。
在合成单摩尔加合物的情况下，因为反应几乎是定量地进行，所以不需要过量的环氧乙烷或环氧丙烷。然而，在合成双摩尔加合物的情况下，与伯氨基基团比较，仲氨基基团的反应性降低，需要过量的环氧乙烷或环氧丙烷。基于需要添加的摩尔数，过量为1.1至1.4倍并且更优选为1.2至1.3倍。
制备本发明的精氨酸衍生物的方法的特征性特点为：未反应的环氧乙烷或环氧丙烷在反应完成之后可容易地通过诸如用氮气鼓泡之类的操作来除去。还可能使用所得到的精氨酸衍生物作为水溶液或在诸如喷雾干燥之类的处理之后将其作为粉末使用。
作为本发明的化妆品，用于外部皮肤(包括头皮)以及头发的那些化妆品、药物或药妆品作为其代表性的化妆品举例说明。其具体实例包括诸如面部露、乳液、霜和面膜(packs)之类的化妆品，诸如粉底霜、唇膏和眼影之类的美妆品，以及诸如身体皂和护体霜的身体化妆品，用于染发的预处理剂和后处理剂，诸如香波、润发素、护发素、发膏、染发剂和头发分叉护膜之类的发用化妆品，等等。
在本发明的化妆品中，式(1)表示的精氨酸衍生物的含量基于化妆品的种类而不同，但是优选为0.05至30质量％并且更优选为0.1至20质量％。当所述含量小于0.05质量％时，在一些情况下得不到与皮肤的相容性、软化和调节皮肤的效果，头发方面使头发坚韧的效果，等等。在另一方面，当所述含量超过30重量％时，担心在制剂和粘性方面可能发生的问题可在皮肤和头发上发生。
除了式(1)的精氨酸衍生物之外，在本发明的化妆品中，可适当混合在通常的化妆品中使用的成分，例如，油性物质、保湿剂、表面活性剂、增稠剂、抗氧化剂、UV吸收剂、螯合剂、香料、动物/植物萃取物，等等。
本发明的化妆品的形式是任意的，溶液类型，溶解的类型、乳液类型、凝胶类型、粉末分散类型、水-油双层类型以及其他类型中的任何一种都是可能的。他们可通过将由上式(1)表示的精氨酸衍生物与根据目标产品的上述任选混合成分进行混合来生产。
实施例
下面将参考实施例进一步详细描述本发明。
<分析条件>
1H-NMR：对于核磁共振光谱(NMR)而言，使用由JOEL Ltd.生产的ECP-400(400MHz)。根据在1.5至1.7ppm处出现并与精氨酸的β碳原子和γ碳原子成键的氢原子的峰面积与在3.8ppm处出现并与2-羟基烷基的2位碳原子成键的氢原子的峰面积的比例，来计算引入α-氨基中的2-羟基烷基的数目。
(引入α氨基中的2-羟基烷基的数目)＝(与2-羟基烷基的2-位碳原子成键的氢原子的峰面积)/(与L精氨酸的β-碳和γ-碳成键的氢原子的峰面积)×4
顺便一提，每个精氨酸衍生物被冷冻干燥并且用作测量样品。
毛细管电泳(CP)：作为毛细管电泳设备，使用由Otsuka ElectronicsCo.Ltd.生产的CAPI3330，并且每个样品的测量在下列条件下进行。
-样品引入方法：通过落差法(25mm，120秒)收集样品(使用虹吸原理)
-测量波长：210nm(间接UV法)
-施加电压：+25kV(在恒定电压下迁移)
-迁移流体：10mM咪唑(荧光剂)，2mM 18-冠醚(螯合剂)，5mM 2-羟基丁酸，5mM柠檬酸一水合物(缓冲剂)
-样品浓度：50ppm
测量温度：25℃
-毛细管：使用氧化硅制成的中空毛细管，具有75μm的内径且总长度为800mm
顺便一提，每种精氨酸衍生物被冷冻干燥并用作测量样品。
<化合物1的合成实施例>
合成30质量％的N-(2-羟基乙基)-L-精氨酸水溶液
首先将174g(1mol)L-精氨酸溶于406g离子交换水中并装入高压釜中，高压釜中的空气由干燥的氮气来代替。然后，将高压釜加热至60℃并通过滴加装置经过1小时的时间段逐渐滴加44g(1mol)环氧乙烷。在滴加完毕之后，将整个反应物再搅拌6小时。反应结束后，用干燥的氮气鼓泡30分钟以除去未反应的环氧乙烷并且将反应组合物从高压釜中取出。
取出一部分反应组合物，通过冷冻干燥除去水分，并且将得到的反应组合物用作分析用样品。基于1H-NMR光谱，发现引入α-氨基基团中的2-羟基乙基为1.02mol。而且，基于毛细管电泳(CP)分析，确定了主峰在8分钟的滞留时间处，此外，含有少量其他成分。基于1H-NMR和CP得到的分析结果，判断主要成分为N-(2-羟基乙基)-L-精氨酸。
将离子交换水加入从高压釜中取出的反应产物中，使得固体质量浓度变为30质量％，从而制备30质量％的N-(2-羟基乙基)-L-精氨酸水溶液，其用于下面的研究中。
<化合物2的合成实施例>
合成30质量％的N，N-二(2-羟基乙基)-L-精氨酸水溶液
首先将174g(1mol)L-精氨酸溶于406g离子交换水中并装入高压釜中，高压釜中的空气由干燥的氮气来代替。然后，将高压釜加热至60℃并通过滴加装置经过1小时的时间段逐渐滴加88g(2mol)环氧乙烷。在滴加完毕之后，将整个反应物再搅拌6小时。反应结束后，用干燥的氮气鼓泡30分钟以除去未反应的环氧乙烷并且将反应组合物从高压釜中取出。
取出一部分反应组合物，通过冷冻干燥除去水分，并且将得到的反应组合物用作分析用样品。基于1H-NMR光谱，发现引入α-氨基基团中的2-羟基乙基为1.98mol。而且，基于毛细管电泳(CP)分析，确定了主峰在8分钟30秒的滞留时间处，此外，含有少量其他成分。基于1H-NMR和CP得到的分析结果，判断主要成分为N，N-二(2-羟基乙基)-L-精氨酸。
将离子交换水加入从高压釜中取出的反应产物中，使得固体质量浓度变为30质量％，从而制备30质量％的N，N-二(2-羟基乙基)-L-精氨酸水溶液，其用于下面的研究中。
<化合物3的合成实施例>
合成30质量％的N-(2-羟基丙基)-L-精氨酸水溶液
首先将174g(1mol)L-精氨酸溶于406g离子交换水中并装入高压釜中，高压釜中的空气由干燥的氮气来代替。然后，将高压釜加热至60℃并通过滴加装置经过1小时的时间段逐渐滴加58g(1mol)环氧丙烷。在滴加完毕之后，将整个反应物再搅拌6小时。反应结束后，使干燥的氮气鼓泡30分钟以除去未反应的环氧丙烷并且将反应组合物从高压釜中取出。
取出一部分反应组合物，通过冷冻干燥除去水分并且将得到的反应组合物用作分析用样品。基于1H-NMR光谱，发现引入α-氨基基团中的2-羟基乙基为1.04mol。而且，基于毛细管电泳(CP)分析，确定了主峰在8分钟10秒的滞留时间处，此外，含有少量其他成分。基于1H-NMR和CP得到的分析结果，判断主要成分为N-(2-羟基丙基)-L-精氨酸。
将离子交换水加入从高压釜中取出的反应产物中，使得固体质量浓度变为30质量％，从而制备30质量％的N-(2-羟基丙基)-L-精氨酸水溶液，其用于下面的研究中。
<化合物4的合成实施例>
合成30质量％的N，N-二(2-羟基丙基)-L-精氨酸水溶液
首先将174g(1mol)L-精氨酸溶于406g离子交换水中并装入高压釜中，高压釜中的空气由干燥的氮气来代替。然后，将高压釜加热至60℃并通过滴加装置经过1小时的时间段逐渐滴加116g(2mol)环氧丙烷。在滴加完毕之后，将整个反应物再搅拌6小时。反应结束后，用干燥的氮气鼓泡30分钟以除去未反应的环氧乙烷并且将反应组合物从高压釜中取出。
取出一部分反应组合物，通过冷冻干燥除去水分并且将得到的反应组合物用作分析用样品。基于1H-NMR光谱，发现引入α-氨基基团中的2-羟基丙基为1.94mol。而且，基于毛细管电泳(CP)分析，确定了主峰在8分钟40秒的滞留时间处，此外，含有少量其他成分。基于1H-NMR和CP得到的分析结果，判断主要成分为N，N-二(2-羟基丙基)-L-精氨酸。
将离子交换水加入从高压釜中取出的反应产物中，使得固体质量浓度变为30质量％，从而制备30质量％的N，N-二(2-羟基丙基)-L-精氨酸水溶液，其用于下面的研究中。
<化合物5的合成实施例>
合成30质量％的N-(2，3-二羟基丙基)-L-精氨酸水溶液
首先将174g(1mol)L-精氨酸溶于406g离子交换水中并装入高压釜中，高压釜中的空气由干燥的氮气来代替。然后，将高压釜加热至60℃并通过滴加装置经过1小时的时间段逐渐滴加74g缩水甘油。在滴加完毕之后，将整个反应物再搅拌6小时。反应结束后，用干燥的氮气鼓泡30分钟并且将反应组合物从高压釜中取出。
取出一部分反应组合物，通过冷冻干燥除去水分并且将得到的反应组合物用作分析用样品。基于1H-NMR光谱，发现引入α-氨基基团中的2，3-二羟基丙基为0.94mol。而且，基于毛细管电泳(CP)分析，确定了主峰在7分钟50秒的滞留时间处，此外，含有少量其他成分。基于1H-NMR和CP得到的分析结果，判断主要成分为N-(2，3-二羟基丙基)-L-精氨酸。
将离子交换水加入从高压釜中取出的反应产物中，使得固体质量浓度变为30质量％，从而制备30质量％的N-(2，3-二羟基丙基)-L-精氨酸水溶液，其用于下面的研究中。
<化合物6的合成实施例>
合成30质量％的N-(2-羟基丁基)-L-精氨酸水溶液
首先将174g(1mol)L-精氨酸溶于203g离子交换水和203g 2-丙醇中并装入高压釜中，高压釜中的空气由干燥的氮气来代替。然后，将高压釜加热至80℃并通过滴加装置经过1小时的时间段逐渐滴加72g(1mol)环氧丁烷。在滴加完毕之后，将整个反应物再搅拌6小时。反应结束后，从高压釜中取出反应组合物。在旋转蒸发器上通过蒸馏从中除去水和2-丙醇，并且真空干燥残留物以得到为白色固体的反应产物。
基于1H-NMR光谱，发现引入α-氨基基团中的2-羟基丁基为0.97mol。而且，基于毛细管电泳(CP)分析，确定了主峰在9分钟10秒的滞留时间处，此外，含有少量其他成分。基于1H-NMR和CP得到的分析结果，判断主要成分为N-(2-羟基丁基)-L-精氨酸。
将离子交换水加入从高压釜中取出的反应产物中，使得固体质量浓度变为30质量％，从而制备30质量％的N-(2-羟基丁基)-L-精氨酸水溶液，其用于下面的研究中。
<化合物7的合成实施例>
合成30质量％的N-(2-羟基十二烷基)-L-精氨酸水溶液
首先将174g(1mol)L-精氨酸溶于348g离子交换水和348g 2-丙醇中并装入高压釜中，高压釜中的空气由干燥的氮气来代替。然后，将高压釜加热至80℃并通过滴加装置经过1小时的时间段逐渐滴加184g(1mol)环氧十二烷(1，2-环氧十二烷)。在滴加完毕之后，将整个反应物搅拌6小时。反应结束后，从高压釜中取出反应组合物。在旋转蒸发器上通过蒸馏从中除去水利2-丙醇，并且真空干燥残留物以得到为白色固体的反应产物。
基于1H-NMR光谱，发现引入α-氨基基团中的2-羟基十二烷基为0.94mol。而且，基于毛细管电泳(CP)分析，确定了主峰在9分钟30秒的滞留时间处，此外，含有少量其他成分。基于1H-NMR和CP得到的分析结果，判断主要成分为N-(2-羟基十二烷基)-L-精氨酸。
将离子交换水加入从高压釜中取出的反应产物中，使得固体质量浓度变为30质量％，从而制备30质量％的N-(2-羟基十二烷基)-L-精氨酸水溶液，其用于下面的研究中。
<实施例1至5和比较实施例1至5>
如表1所示，选择化合物1至4作为本发明的精氨酸的衍生物、化合物5至7和精氨酸作为比较成分、和表2中示出的成分作为常用添加剂成分，并且制备皮肤乳液。就这点而言，用L-谷氨酸和柠檬酸将乳液调节至pH为6.0至7.0，然后用于下面的使用感觉测试。
<评估方法>
A.关于“与皮肤的相容性”
由20位专家小组成员进行使用感觉测试。关于将0.5mL每种皮肤乳液涂敷在手背上时的皮肤相容性，参考下列绝对评估和分数，每个小组成员评估乳液为四级。然后，将所有小组成员对每个样品给出的分数加和，并且那些得分为30分或更高的样品被认为通过。然而，在3个或更多的小组成员对样品的评分为0分的情况下，认为样品被拒绝。
<绝对评估标准>
(分数)：(评估)
3：与皮肤的相容性令人满意
2：与皮肤的相容性略令人满意
1：与皮肤的相容性略差
0：与皮肤的相容性差
B.关于“软化皮肤的效果”
由20位专家小组成员进行使用感觉测试。即，将0.5mL每种皮肤乳液涂敷在手背上。关于在涂敷2小时后的软化皮肤的效果，参考下列绝对评估和分数，每个小组成员评估乳液为四级。然后，将所有小组成员对每个样品给出的分数加和，并且那些得分为30分或更高的样品被认为通过。然而，在3个或更多的小组成员对样品的评分为0分的情况下，认为样品被拒绝。
<绝对评估标准>
(分数)：(评估)
3：涂敷后皮肤上感觉到充满弹性
2：涂敷后皮肤上略微感觉到充满弹性
1：涂敷后皮肤上不太感觉到充满弹性
0：涂敷后皮肤上根本没有感觉到充满弹性
C.关于“发粘感”
由20位专家小组成员进行使用感觉测试。关于将0.5mL每种皮肤乳液涂敷在手背上时的发粘感，参考下列绝对评估和分数，每个小组成员评估乳液为四级。然后，将所有小组成员对每个样品给出的分数加和，并且那些得分为30分或更高的样品被认为通过。然而，在3个或更多的小组成员对样品评分为0分的情况下，认为样品被拒绝。
<绝对评估标准>
(分数)：(评估)
3：涂敷后在皮肤上几乎感觉不到发粘
2：涂敷后在皮肤上不太感觉到发粘
1：涂敷后在皮肤上略微感觉到发粘
0：涂敷后在皮肤上感觉到发粘
D.关于“调节皮肤的效果”
由20位男性小组成员进行长期连续使用测试。即，将0.5mL每种皮肤乳液每天两次早晚涂敷在前臂的内侧部分，为期两周。两周后，通过显微镜观察皮肤组织的情况，并且参考下列绝对评估和分数，专家评估者评估乳液为四级。然后，将每个样品的分数加和，并且那些得分为30分或更高的样品被认为通过。
<绝对评估标准>
(分数)：(评估)
3：皮肤纹理清晰并且均一，与测试前皮肤纹理相比较，观察到改善
2：与测试前皮肤纹理相比较，在皮肤纹理的清晰度和均一性方面观察到略微改善
1：与测试前皮肤纹理相比较，在皮肤纹理的清晰度和均一性方面观察到略微劣化
0：皮肤纹理不清晰并且非均一的(各向异性特征增加)，与测试前皮肤纹理相比较，观察到劣化
E.关于“紧绷感”
由20位专家小组成员进行使用感觉测试。洗脸之后，将每种乳液涂敷于脸上。由此之后，关于涂敷后2小时内的紧绷感，参考下列绝对评估和分数，每位小组成员评估乳液为四级。然后，将所有小组成员对每个样品给出的分数加和，并且那些得分为30分或更高的样品被认为通过。然而，在3个或更多的小组成员对样品评分为0分的情况下，认为样品被拒绝。
<绝对评估标准>
(分数)：(评估)
3：涂敷后，2小时内没有感觉到紧绷感
2：涂敷后，2小时内感觉到略微紧绷感
1：涂敷后，2小时内感觉到紧绷感
0：涂敷后，2小时内感觉到很强的紧绷感
表1
*将制剂的pH调节为6.0至7.0
表2常用添加剂成分
从实施例1至5，在所有样品中，含有本发明的精氨酸衍生物的化妆品在皮肤和头发相容性方面令人满意，软化皮肤效果和调节皮肤效果非常好，并且在使用感觉上发粘感和紧绷感非常小的方面令人满意。
另一方面，在对比实施例1至4中没有获得足够的效果。在对比实施例1中，由于R1或R2是来源于精氨酸和缩水甘油的2，3-二羟基丙基基团，皮肤相容性、软化皮肤的效果和涂敷后发粘感不足。在对比实施例2中，因为单羟基烷基具有4个碳原子，调节皮肤的效果不足并且在涂敷后感觉到紧绷感。在对比实施例3中，因为单羟基烷基具有12个碳原子，调节皮肤的效果和软化皮肤的效果不足并且涂敷后感觉到紧绷感。在对比实施例4中，由于未改性的L-精氨酸所致，皮肤相容性、软化效果和调节皮肤的效果不足。
虽然已详细并且参考其具体实施方法描述了本发明，但是对于本领域技术人员而言，显而易见的是可在其中作出各种变化和改变而不背离本发明的实质和范围。
本申请基于2008年12月26日提交的日本专利申请第2008-331874号，并且其全部内容在此通过引用并入本文。同时，本文引用的所有参考文献作为整体并入本文。
Claims (3)
1.一种由下列通式(1)表示的精氨酸衍生物：
其中，R1和R2是氢原子或具有2至3个碳原子的线性或分支单羟基烷基，并且R1和R2中的至少一个代表具有2至3个碳原子的线性或分支单羟基烷基；并且R3代表氢原子、碱金属原子、NH4 +或NR4 +，其中R代表氢原子、甲基或乙基，并且所述R基团中的至少一个基团不是氢原子。
2.一种包含混合在其中的根据权利要求1的精氨酸衍生物的化妆品。
3.一种制备由下列通式(1)表示的精氨酸衍生物的方法：
其中，R1和R2是氢原子或具有2至3个碳原子的线性或分支单羟基烷基，并且R1和R2中的至少一个代表具有2至3个碳原子的线性或分支单羟基烷基；并且R3代表氢原子、碱金属原子、NH4 +或NR4 +，其中R代表氢原子、甲基或乙基，并且所述R基团中的至少一个基团不是氢原子，
所述方法包括将精氨酸溶于水和在添加具有2至3个碳原子的环氧烷烃时无需任何催化剂使所述精氨酸反应。
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