CN102241808A - 一种水溶性的蓝色有机高分子发光料的制备工艺 - Google Patents
一种水溶性的蓝色有机高分子发光料的制备工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102241808A CN102241808A CN2011101169901A CN201110116990A CN102241808A CN 102241808 A CN102241808 A CN 102241808A CN 2011101169901 A CN2011101169901 A CN 2011101169901A CN 201110116990 A CN201110116990 A CN 201110116990A CN 102241808 A CN102241808 A CN 102241808A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- hours
- add
- reflux
- methanol
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 title claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 114
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 70
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 42
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 34
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 26
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 21
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 12
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 11
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 11
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- LHOWRPZTCLUDOI-UHFFFAOYSA-K iron(3+);triperchlorate Chemical compound [Fe+3].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O LHOWRPZTCLUDOI-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 9
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- SQQKOTVDGCJJKI-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Br)=CC=C1Br SQQKOTVDGCJJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 claims 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 2
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 abstract description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 abstract 2
- -1 polyphenylene Polymers 0.000 abstract 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 21
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 20
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 10
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 10
- XRXMNWGCKISMOH-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1Br XRXMNWGCKISMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 4
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
一种水溶性的蓝色有机高分子发光料的制备工艺，以聚2-羧基聚苯，聚2，5-二羧基聚苯为主要原料，在聚苯的侧链上导入了水溶性的羧基，聚合物具有良好的成膜性、水溶性和稳定性，降低了其在加工中有机溶剂带来的污染，并且有效的降低了其生产成本。一般的有机发光高分子化合物为油溶性的化合物，如聚苯系列的化合物，由于在加工中要用到强极性的有机溶剂如二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃等，污染严重，有一定的环境负荷。限制了它的实际应用。
Description
技术领域
本发明为一种水溶性的蓝色发光材料的制备工艺，具体涉及一种水溶性的蓝色有机高分子发光料的制备工艺。
背景技术
有机高分子发光料是未来发光材料及显示材料的发展趋势。聚苯具有很多的优点，例如：良好的成膜性，热稳定性和高的发光效率，比较低的激发电压。所以聚苯系列的化合物有得到了广泛的实际应用。聚苯在极性有机溶剂(三氯甲烷，二氯甲烷和四氢呋喃)中具有良好的溶解性和成膜性，但是其弊端显而易见，就是环境污染大，生产成本高。
发明内容
本发明的目的在于解决了上述领域内存在的问题，提供了成本低廉和水溶性的蓝色有机高分子发光料的制备工艺。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
1)单体的制备
将1摩尔的1，4-二溴-2-羧基苯与1-1.2摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入1-1.2摩尔的精制后的乙醇、甲醇或丙醇回流；
或将1摩尔的1，4-二溴-2，5-羧基苯与2-2.4摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入2-2.4摩尔的精制后的乙醇、甲醇或丙醇回流，反应开始1小时后加入2-5ml的吡啶，再回流4-6小时，反应完毕后，加入30-100ml的乙醚，用水反复洗涤除去乙醇、甲醇或丙醇，吡啶盐及二氯亚砜，然后加入5-10克的无水氯化钙、无水硫酸钾或无水硫酸镁，干燥24小时；过滤除去氯化钙、硫酸钾或者硫酸镁后，蒸馏除去乙醚，低温冷冻干燥48小时得到单体；
2)聚合
取0.1-0.5mol的步骤1)制备的单体溶于10-30ml无水无氧的二甲亚砜中，然后再加入0.001-0.05mol的高氯酸铁催化剂，在氩气保护下回流196小时，反应停止后，用盐酸和甲醇洗涤除去单体及催化剂，将产物低温冷冻干燥得聚合物；
3)水解
取0.1mol聚合物加入到10-20ml四氢呋喃中，然后再加入0.1-0.5ml的氢氧化钠或氢氧化钾，在氩气保护回流400小时得水溶性的蓝色有机高分子发光料。
所述的乙醇、甲醇或丙醇的精制过程为：取1000ml的乙醇、甲醇或丙醇向其中加入5-10克镁粉和1-2克的碘回流48-36小时，蒸馏得到精制的乙醇、甲醇或丙醇。
本发明聚苯的侧链上导入了水溶性的羧基，聚合物具有良好的成膜性、水溶性和稳定性，降低了其在加工中有机溶剂带来的污染，并且有效的降低了其生产成本。
附图说明
图1是本发明制备的水溶性的蓝色有机高分子发光材料的发光图，其中横坐标为吸光强度，纵坐标为波长。
具体实施方式
实施例1：
1)单体的制备
将1摩尔的1，4-二溴-2-羧基苯与1摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入1摩尔的精制后的乙醇回流，反应开始后1小时加入2ml的吡啶，继续反应4小时，反应完毕后，加入30ml的乙醚，用水反复洗涤除去乙醇，吡啶盐及二氯亚砜，然后再加入5克的无水硫酸镁，干燥24小时；过滤除去硫酸镁后，蒸馏除去乙醚，低温冷冻干燥48小时得到纯净的单体；
所述的乙醇的精制过程为：取1000ml的乙醇向其中加入5克镁粉和1克的碘回流36小时，蒸馏得到精制的乙醇。
2)聚合
取0.1mol的步骤1)制备的单体溶于10ml无水无氧的二甲亚砜中，然后再加入0.001mol的高氯酸铁催化剂，在氩气保护下回流196小时，反应停止后，用盐酸和甲醇洗涤除去单体及催化剂，将产物低温冷冻干燥得聚合物；
3)水解
取0.1mol聚合物加入到10ml四氢呋喃中，然后再加入0.1ml的氢氧化钠，在氩气保护回流400小时得水溶性的蓝色有机高分子发光材料。
实施例2：
1)单体的制备
将1摩尔的1，4-二溴-2-羧基苯与1.1摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入1.1摩尔的精制后的甲醇回流，反应开始后1小时加入3.5ml的吡啶，继续反应5小时，反应完毕后，加入60ml的乙醚，用水反复洗涤除去甲醇，吡啶盐及二氯亚砜，然后再加入7克的无水硫酸钾，干燥24小时；过滤除去硫酸钾后，蒸馏除去乙醚，低温冷冻干燥48小时得到纯净的单体；
所述的甲醇的精制过程为：取1000ml的甲醇向其中加入7克镁粉和1.5克的碘回流48小时，蒸馏得到精制的甲醇。
2)聚合
取0.3mol的步骤1)制备的单体溶于20ml无水无氧的二甲亚砜中，然后再加入0.01mol的高氯酸铁催化剂，在氩气保护下回流196小时，反应停止后，用盐酸和甲醇洗涤除去单体及催化剂，将产物低温冷冻干燥得聚合物；
3)水解
取0.1mol聚合物加入到15ml四氢呋喃中，然后再加入0.3ml的氢氧化钾，在氩气保护回流400小时得水溶性的蓝色有机高分子发光材料。
实施例3：
1)单体的制备
将1摩尔的1，4-二溴-2-羧基苯与1.2摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入1.2摩尔的精制后的丙醇回流，反应开始后1小时加入5ml的吡啶，继续反应6小时，反应完毕后，加入100ml的乙醚，用水反复洗涤除去丙醇，吡啶盐及二氯亚砜，然后再加入10克的无水氯化钙，干燥24小时；过滤除去氯化钙后，蒸馏除去乙醚，低温冷冻干燥48小时得到纯净的单体；
所述的丙醇的精制过程为：取1000ml的丙醇向其中加入10克镁粉和2克的碘回流38小时，蒸馏得到精制的丙醇。
2)聚合
取0.5mol的步骤1)制备的单体溶于30ml无水无氧的二甲亚砜中，然后再加入0.05mol的高氯酸铁催化剂，在氩气保护下回流196小时，反应停止后，用盐酸和甲醇洗涤除去单体及催化剂，将产物低温冷冻干燥得聚合物；
3)水解
取0.1mol聚合物加入到20ml四氢呋喃中，然后再加入0.5ml的氢氧化钠，在氩气保护回流400小时得水溶性的蓝色有机高分子发光材料。
实施例4：
1)单体的制备
将1摩尔的1，4-二溴-2-羧基苯与1.15摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入1.15摩尔的精制后的乙醇回流，反应开始后1小时加入4ml的吡啶，继续反应4.5小时，反应完毕后，加入80ml的乙醚，用水反复洗涤除去乙醇，吡啶盐及二氯亚砜，然后再加入9克的无水氯化钙，干燥24小时；过滤除去氯化钙后，蒸馏除去乙醚，低温冷冻干燥48小时得到纯净的单体；
所述的乙醇的精制过程为：取1000ml的乙醇向其中加入8克镁粉和1.8克的碘回流40小时，蒸馏得到精制的乙醇。
2)聚合
取0.2mol的步骤1)制备的单体溶于15ml无水无氧的二甲亚砜中，然后再加入0.005mol的高氯酸铁催化剂，在氩气保护下回流196小时，反应停止后，用盐酸和甲醇洗涤除去单体及催化剂，将产物低温冷冻干燥得聚合物；
3)水解
取0.1mol聚合物加入到12ml四氢呋喃中，然后再加入0.15ml的氢氧化钾，在氩气保护回流400小时得水溶性的蓝色有机高分子发光材料。
实施例5：
1)单体的制备
将1摩尔的1，4-二溴-2-羧基苯与1.05摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入1.05摩尔的精制后的甲醇回流，反应开始后1小时加入3ml的吡啶，继续反应5.5小时，反应完毕后，加入45ml的乙醚，用水反复洗涤除去甲醇，吡啶盐及二氯亚砜，然后再加入6克的无水硫酸镁，干燥24小时；过滤除去硫酸镁后，蒸馏除去乙醚，低温冷冻干燥48小时得到纯净的单体；
所述的甲醇的精制过程为：取1000ml的甲醇向其中加入6克镁粉和1.3克的碘回流45小时，蒸馏得到精制的甲醇。
2)聚合
取0.4mol的步骤1)制备的单体溶于25ml无水无氧的二甲亚砜中，然后再加入0.02mol的高氯酸铁催化剂，在氩气保护下回流196小时，反应停止后，用盐酸和甲醇洗涤除去单体及催化剂，将产物低温冷冻干燥得聚合物；
3)水解
取0.1mol聚合物加入到18ml四氢呋喃中，然后再加入0.45ml的氢氧化钠，在氩气保护回流400小时得水溶性的蓝色有机高分子发光材料。
实施例6：
1)单体的制备
将1摩尔的1，4-二溴-2，5-羧基苯与2摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入2摩尔的精制后的乙醇回流，反应开始后1小时加入4.5ml的吡啶，继续反应6小时，反应完毕后，加入90ml的乙醚，用水反复洗涤除去乙醇，吡啶盐及二氯亚砜，然后再加入8克的无水氯化钙，干燥24小时；过滤除去氯化钙后，蒸馏除去乙醚，低温冷冻干燥48小时得到纯净的单体；
所述的乙醇的精制过程为：取1000ml的乙醇向其中加入9克镁粉和1.6克的碘回流42小时，蒸馏得到精制的乙醇。
2)聚合
取0.1mol的步骤1)制备的单体溶于10ml无水无氧的二甲亚砜中，然后再加入0.04mol的高氯酸铁催化剂，在氩气保护下回流196小时，反应停止后，用盐酸和甲醇洗涤除去单体及催化剂，将产物低温冷冻干燥得聚合物；
3)水解
取0.1mol聚合物加入到16ml四氢呋喃中，然后再加入0.4ml的氢氧化钾，在氩气保护回流400小时得水溶性的蓝色有机高分子发光材料。
实施例7：
1)单体的制备
将1摩尔的1，4-二溴-2，5-羧基苯与2.4摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入2.4摩尔的精制后的甲醇回流，反应开始后1小时加入2.5ml的吡啶，继续反应4.5小时，反应完毕后，加入40ml的乙醚，用水反复洗涤除去甲醇，吡啶盐及二氯亚砜，然后再加入5克的无水硫酸钾，干燥24小时；过滤除去硫酸钾后，蒸馏除去乙醚，低温冷冻干燥48小时得到纯净的单体；
所述的甲醇的精制过程为：取1000ml的甲醇向其中加入8克镁粉和1.4克的碘回流46小时，蒸馏得到精制的甲醇。
2)聚合
取0.5mol的步骤1)制备的单体溶于30ml无水无氧的二甲亚砜中，然后再加入0.03mol的高氯酸铁催化剂，在氩气保护下回流196小时，反应停止后，用盐酸和甲醇洗涤除去单体及催化剂，将产物低温冷冻干燥得聚合物；
3)水解
取0.1mol聚合物加入到13ml四氢呋喃中，然后再加入0.2ml的氢氧化钠，在氩气保护回流400小时得水溶性的蓝色有机高分子发光材料。
实施例8：
1)单体的制备
将1摩尔的1，4-二溴-2，5-羧基苯与2.2摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入2.2摩尔的精制后的丙醇回流，反应开始后1小时加入3.5ml的吡啶，继续反应5小时，反应完毕后，加入70ml的乙醚，用水反复洗涤除去丙醇，吡啶盐及二氯亚砜，然后再加入7克的无水硫酸镁，干燥24小时；过滤除去硫酸镁后，蒸馏除去乙醚，低温冷冻干燥48小时得到纯净的单体；
所述的丙醇的精制过程为：取1000ml的丙醇向其中加入6克镁粉和1.1克的碘回流45小时，蒸馏得到精制的丙醇。
2)聚合
取0.3mol的步骤1)制备的单体溶于22ml无水无氧的二甲亚砜中，然后再加入0.008mol的高氯酸铁催化剂，在氩气保护下回流196小时，反应停止后，用盐酸和甲醇洗涤除去单体及催化剂，将产物低温冷冻干燥得聚合物；
3)水解
取0.1mol聚合物加入到19ml四氢呋喃中，然后再加入0.5ml的氢氧化钾，在氩气保护回流400小时得水溶性的蓝色有机高分子发光材料。
实施例9：
1)单体的制备
将1摩尔的1，4-二溴-2，5-羧基苯与2.1摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入2.1摩尔的精制后的乙醇回流，反应开始后1小时加入5ml的吡啶，继续反应5.5小时，反应完毕后，加入95ml的乙醚，用水反复洗涤除去乙醇，吡啶盐及二氯亚砜，然后再加入9克的无水硫酸钾，干燥24小时；过滤除去硫酸钾后，蒸馏除去乙醚，低温冷冻干燥48小时得到纯净的单体；
所述的乙醇的精制过程为：取1000ml的乙醇向其中加入10克镁粉和1.9克的碘回流39小时，蒸馏得到精制的乙醇。
2)聚合
取0.4mol的步骤1)制备的单体溶于28ml无水无氧的二甲亚砜中，然后再加入0.025mol的高氯酸铁催化剂，在氩气保护下回流196小时，反应停止后，用盐酸和甲醇洗涤除去单体及催化剂，将产物低温冷冻干燥得聚合物；
3)水解
取0.1mol聚合物加入到14ml四氢呋喃中，然后再加入0.25ml的氢氧化钠，在氩气保护回流400小时得水溶性的蓝色有机高分子发光材料。
从图1中可以看出，合成的发光材料，其发射波长为340nm左右，其波长范围刚好在蓝色光范围之内，表明其为一种蓝色发光材料。
Claims (2)
1.一种水溶性的蓝色有机高分子发光料的制备工艺，其特征在于：
1)单体的制备
将1摩尔的1，4-二溴-2-羧基苯与1-1.2摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入1-1.2摩尔的精制后的乙醇、甲醇或丙醇回流；
或将1摩尔的1，4-二溴-2，5-羧基苯与2-2.4摩尔的二氯亚砜混合回流2小时，再加入2-2.4摩尔的精制后的乙醇、甲醇或丙醇回流，反应开始1小时后加入2-5ml的吡啶，再回流4-6小时，反应完毕后，加入30-100ml的乙醚，用水反复洗涤除去乙醇、甲醇或丙醇，吡啶盐及二氯亚砜，然后加入5-10克的无水氯化钙、无水硫酸钾或无水硫酸镁，干燥24小时；过滤除去氯化钙、硫酸钾或者硫酸镁后，蒸馏除去乙醚，低温冷冻干燥48小时得到单体；
2)聚合
取0.1-0.5mol的步骤1)制备的单体溶于10-30ml无水无氧的二甲亚砜中，然后再加入0.001-0.05mol的高氯酸铁催化剂，在氩气保护下回流196小时，反应停止后，用盐酸和甲醇洗涤除去单体及催化剂，将产物低温冷冻干燥得聚合物；
3)水解
取0.1mol聚合物加入到10-20ml四氢呋喃中，然后再加入0.1-0.5ml的氢氧化钠或氢氧化钾，在氩气保护回流400小时得水溶性的蓝色有机高分子发光料。
2.根据权利要求1所述的水溶性的蓝色有机高分子发光材料的制备工艺，其特征在于：所述的乙醇、甲醇或丙醇的精制过程为：取1000ml的乙醇、甲醇或丙醇向其中加入5-10克镁粉和1-2克的碘回流48-36小时，蒸馏得到精制的乙醇、甲醇或丙醇。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2011101169901A CN102241808A (zh) | 2011-05-10 | 2011-05-10 | 一种水溶性的蓝色有机高分子发光料的制备工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2011101169901A CN102241808A (zh) | 2011-05-10 | 2011-05-10 | 一种水溶性的蓝色有机高分子发光料的制备工艺 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102241808A true CN102241808A (zh) | 2011-11-16 |
Family
ID=44960069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2011101169901A Pending CN102241808A (zh) | 2011-05-10 | 2011-05-10 | 一种水溶性的蓝色有机高分子发光料的制备工艺 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102241808A (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1800296A (zh) * | 2005-11-29 | 2006-07-12 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 蓝色聚芳醚高分子电致发光材料及其制备方法 |
-
2011
- 2011-05-10 CN CN2011101169901A patent/CN102241808A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1800296A (zh) * | 2005-11-29 | 2006-07-12 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 蓝色聚芳醚高分子电致发光材料及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105037587B (zh) | 一种适用于uv‑led光固化体系的增感剂 | |
| JP2014148663A5 (zh) | ||
| CN101402855B (zh) | 聚芳醚稀土配合物发光材料及其制备方法 | |
| CN101864042B (zh) | 一类水溶性的含芴接枝共轭聚合物及其制备和应用方法 | |
| CN109384670A (zh) | 一类水溶性光引发剂及其制备方法 | |
| CN104230943B (zh) | 一种基于三并咔唑的希夫碱衍生物的制备及应用 | |
| EP3114148B1 (en) | Light induced free radical and/or cationic photopolymerization method | |
| CN102241808A (zh) | 一种水溶性的蓝色有机高分子发光料的制备工艺 | |
| Nan et al. | Efficient visible photoinitiator containing linked dye-coinitiator and iodonium salt for free radical polymerization | |
| CN102250351B (zh) | 一种水溶性的绿色有机高分子发光材料的制备工艺 | |
| CN102863559B (zh) | 一种用于uv-led固化的光引发剂 | |
| CN102633610B (zh) | 一类源于芴环上甲基转变的“上-下”不对称型螺二芴化合物及其制备方法和应用 | |
| CN105541605A (zh) | 一种轴手性联萘配体前体(s)-2,2’-二羧酸-1,1’-联萘的合成方法 | |
| CN104926885A (zh) | 金属-有机自发光材料的制备及检测方法 | |
| CN105968003B (zh) | 一种柠檬酸酯类荧光化合物及其在汞离子检测的应用 | |
| CN102746243A (zh) | 一种2-(2-羟基-3-氯乙酰基-5-甲基苯基)苯并三氮唑的制备方法 | |
| CN103554444A (zh) | 一种白光聚合物材料及其制备方法与应用 | |
| CN105237379B (zh) | 一种4‑溴芴酮的生产方法 | |
| CN104177392B (zh) | 一种具有荧光功能的苯并b-n杂戊搭烯及其制备方法 | |
| CN102295745B (zh) | 氧化锌量子点改性的聚芴类蓝色高分子发光材料的制备方法 | |
| CN116120525B (zh) | 一种可循环降解回收的高分子化合物及其合成与解聚回收方法 | |
| CN102241809A (zh) | 一种水溶性的红色有机高分子发光材料的制备工艺 | |
| CN104447506A (zh) | 2-乙酰基-9-烷基咔唑的制备方法 | |
| CN104610541A (zh) | 新型苯甲酰甲酸酯类引发剂及其制备方法 | |
| CN102977344A (zh) | 共轭聚电解质光电材料及其在聚合物发光二极管中的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20111116 |