CN102229550A - 一种3-巯基丙酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了提供一种３－巯基丙酸的制备方法，该方法按照以下步骤进行：（1）将硫脲与盐酸混合后搅拌；（2）滴加入丙烯酸保持温度在80-90℃，维持反应时间1-7小时;（3）加氢氧化钠溶液进行水解，生成巯基丙酸钠和尿素；（4）加盐酸酸化，制得含３－巯基丙酸的溶液，经有机溶剂萃取后，减压蒸馏蒸出产品３－巯基丙酸。反应液中的副产物少，容易萃取，产品色泽好含量高，萃取后废液通过简单的蒸馏和过滤可以分离回收，残液可以加入到新废液中进一步处理，基本可以实现三废零排放。
Description
技术领域
本发明涉及一种3-巯基丙酸的制备方法，具体是一种用丙烯酸制备3-巯基丙酸的方法。
背景技术
3-巯基丙酸是医药芬那露中间体，也用作聚氯乙烯稳定剂、抗氧剂，催化剂和生化试剂。现有合成3-巯基丙酸的方法主要有三种：丙烯腈——硫脲法，丙烯腈——硫氢化钠或硫代硫酸钠法，丙烯酸——硫化氢高压合成法。
丙烯腈——硫脲法是将硫脲和盐酸搅拌反应，然后冷却、滴加丙烯腈，在100-115℃下保温3小时。再冷却至40℃以下，滴加液体氢氧化钠，重新升温至100-115℃反应4小时。排氨冷却后，再加盐酸酸化，制得含3-巯基丙酸的水溶液。这种方法的缺点是丙烯腈剧毒，生成的氨气需要用酸来吸收，容易造成氨气泄漏，污染环境。
丙烯腈——硫氢化钠或硫代硫酸钠法，这种方法是将氢氧化钠水溶液、硫氢化钠和多硫化钠混合液（或者直接用硫代硫酸钠），在20-70℃滴加丙烯腈，保温生成多种中间体的混合液，然后加入盐酸进行酸化，再加入锌粉进行还原，得到含3-巯基丙酸的溶液。这种方法的缺点是丙烯腈剧毒、反应液中杂质多难以处理，同时过量的硫氢化钠或硫代硫酸钠在酸化过程中，有硫化氢气体产生，即使用碱吸收，也很容易泄漏，造成污染。
丙烯酸——硫化氢高压合成法，主要是针对丙烯酸酯与硫化氢进行加成的方法，用胍碱性官能团官能化的固体载体作为催化剂，进行硫化氢与丙烯酸酯的加成反应，合成３－巯基丙酸酯的方法。这种方法用高压釜合成，由于丙烯酸对高压釜具有强腐蚀作用，因此并不适合丙烯酸与硫化氢合成３－巯基丙酸。
发明内容
本发明的目的是解决现有３－巯基丙酸制备方法中存在的反应物残液和副产物难以处理的问题，提供一种３－巯基丙酸的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：一种３－巯基丙酸的制备方法是按照以下步骤进行：（1）将硫脲与盐酸混合后搅拌；（2）滴加入丙烯酸保持温度在80-90℃，维持反应时间1-7小时;（3）加氢氧化钠溶液进行水解，生成巯基丙酸钠和尿素；（4）加盐酸酸化，制得含３－巯基丙酸的溶液；（5）上一步中的溶液经有机溶剂萃取后，减压蒸馏蒸出产品３－巯基丙酸；
上述各反应物的加入量以摩尔比计为：
盐酸：硫脲 = 1.0-1.5：1；
丙烯酸：硫脲 = 1.1-1.5：1；
氢氧化钠：硫脲 = 2.1-3.0：1；
盐酸：硫脲 = 1.2-1.5：1。
做为一种优选的技术方案，步骤（1）中，硫脲与盐酸在40-90℃搅拌0.5-2.0小时。
做为一种优选的技术方案，：步骤（2）中，滴加丙烯酸的温度为60-90℃，滴加时间为0.5-2.0小时。
做为一种优选的技术方案，步骤（3），加氢氧化钠溶液后的反应温度为90-110℃，反应时间为0.5-3小时。
做为一种优选的技术方案，步骤（4）加盐酸酸化的温度为20-60℃，酸化时间为0.2-1小时。
做为一种优选的技术方案，步骤（5）中所述的有机溶剂是苯、二甲苯、乙酸乙酯、四氯化碳、二氯甲烷中一种或任意两种。
本发明提供的方法与以往的方法相比，反应液中的副产物少，容易萃取，产品色泽好含量高。萃取后废液中未反应的丙烯酸和硫脲，反应生成的氯化钠、尿素和水，通过简单的蒸馏和过滤可以分离回收。硫脲和尿素可用于合成脲醛树脂，氯化钠可以作为工业用使用，丙烯酸回收后可继续使用，水可以用于锅炉用水。残液可以加入到新废液中进一步处理，基本可以实现三废零排放。
具体实施方式
实施例1
1mol硫脲与1.0mol盐酸在40℃搅拌0.5小时；滴加丙烯酸1.1mol、温度60℃，滴加时间为0.5小时，维持反应的温度为80℃，维持反应的时间为1小时; 加2.1mol氢氧化钠后的反应温度为90℃，反应时间为0.5小时；加1.2盐酸酸化的温度为20℃，酸化时间为0.2小时，得到３－巯基丙酸的溶液；最后用苯萃取，减压蒸馏蒸出产品３－巯基丙酸。
实施例2
1mol硫脲与1.5mol盐酸在90℃搅拌2.0小时；滴加丙烯酸1.5mol、温度90℃，滴加时间为2.0小时，维持反应的温度为90℃，维持反应的时间为7小时; 加3.0mol氢氧化钠后的反应温度为110℃，反应时间为3小时；加1.5mol盐酸酸化的温度为60℃，酸化时间为1小时，得到３－巯基丙酸的溶液；最后用苯和二甲苯萃取，减压蒸馏蒸出产品３－巯基丙酸。
实施例3
1mol硫脲与1.2mol盐酸在70℃搅拌1.2小时；滴加丙烯酸1.3mol、温度75℃，滴加时间为1.5小时，维持反应的温度为85℃，维持反应的时间为4小时; 加2.5mol氢氧化钠后的反应温度为100℃，反应时间为1.5小时；加1.3mol盐酸酸化的温度为20-60℃，酸化时间为0.6小时，得到３－巯基丙酸的溶液；最后用乙酸乙酯萃取，减压蒸馏蒸出产品３－巯基丙酸。
实施例4
1mol硫脲与1.0mol盐酸在90℃搅拌0.5小时；滴加丙烯酸1.5mol、温度60℃，滴加时间为2.0小时，维持反应的温度为80℃，维持反应的时间为7小时; 加3.0mol氢氧化钠后的反应温度为90℃，反应时间为3小时；加1.2mol盐酸酸化的温度为60℃，酸化时间为0.2小时，得到３－巯基丙酸的溶液；最后用乙酸乙酯和四氯化碳萃取，减压蒸馏蒸出产品３－巯基丙酸。
实施例5
1mol硫脲与1.5mol盐酸在60℃搅拌1.5小时；滴加丙烯酸1.2mol、温度80℃，滴加时间为1.5小时，维持反应的温度为85℃，维持反应的时间为6小时; 加2.5mol氢氧化钠后的反应温度为95℃，反应时间为2小时；加1.4盐酸酸化的温度为30℃，酸化时间为0.5小时，得到３－巯基丙酸的溶液；最后用二氯甲烷萃取，减压蒸馏蒸出产品３－巯基丙酸。
Claims (6)
1.一种３－巯基丙酸的制备方法，其特征是所述方法按照以下步骤进行：（1）将硫脲与盐酸混合后搅拌；（2）滴加入丙烯酸保持温度在80-90℃，维持反应时间1-7小时;（3）加氢氧化钠溶液进行水解，生成巯基丙酸钠和尿素；（4）加盐酸酸化，制得含３－巯基丙酸的溶液；（5）上一步中的溶液经有机溶剂萃取后，减压蒸馏蒸出产品３－巯基丙酸；
上述各反应物的加入量以摩尔比计为：
步聚（1）中，盐酸：硫脲 = 1.0-1.5：1；
步聚（2）中，丙烯酸：硫脲 = 1.1-1.5：1；
步聚（3）中，氢氧化钠：硫脲 = 2.1-3.0：1；
步聚（4）中，盐酸：硫脲 = 1.2-1.5：1。
2.根据权利要求1所述的一种３－巯基丙酸的制备方法，其特征是：步骤（1）中，硫脲与盐酸在40-90℃搅拌0.5-2.0小时。
3.根据权利要求1所述的一种３－巯基丙酸的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，滴加丙烯酸的温度为60-90℃，滴加时间为0.5-2.0小时。
4.根据权利要求1所述的一种３－巯基丙酸的制备方法，其特征在于：步骤（3）中，加氢氧化钠溶液后的反应温度为90-110℃，反应时间为0.5-3小时。
5.根据权利要求1所述的一种３－巯基丙酸的制备方法，其特征在于：步骤（4）中，加盐酸酸化的温度为20-60℃，酸化时间为0.2-1小时。
6.根据权利要求1所述的一种３－巯基丙酸的制备方法，步骤（5）中所述的有机溶剂是苯、二甲苯、乙酸乙酯、四氯化碳、二氯甲烷中一种或任意两种。
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|---|---|
| CN (1) | CN102229550A (zh) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105693572A (zh) * | 2016-01-12 | 2016-06-22 | 同济大学 | 巯基及羧基功能化季戊四醇芯星形超支化聚合物、制备方法及其用途 |
| CN106749168A (zh) * | 2016-12-31 | 2017-05-31 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种制备2,4‑二甲基四氢噻吩‑3‑酮的方法 |
| CN111848458A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-10-30 | 原平市同利化工有限责任公司 | 一种制备3-巯基丙酸的过程中提取双氰胺的工艺 |
| CN112608259A (zh) * | 2020-12-26 | 2021-04-06 | 山东益丰生化环保股份有限公司 | 一种3-巯基丙酸的合成方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04297450A (ja) * | 1991-03-27 | 1992-10-21 | Sakai Chem Ind Co Ltd | チオリンゴ酸の製造方法 |
| CN1451653A (zh) * | 2003-03-27 | 2003-10-29 | 山东大学 | 硫脲基丙酸的环境友好制备方法 |
| CN1793117A (zh) * | 2005-12-20 | 2006-06-28 | 顾建荣 | 3－巯基丙酸的制备方法 |
| CN102030692A (zh) * | 2010-12-10 | 2011-04-27 | 中国科学院烟台海岸带研究所 | 一种2-巯基丁二酸的合成方法 |
-
2011
- 2011-05-25 CN CN2011101356734A patent/CN102229550A/zh active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04297450A (ja) * | 1991-03-27 | 1992-10-21 | Sakai Chem Ind Co Ltd | チオリンゴ酸の製造方法 |
| CN1451653A (zh) * | 2003-03-27 | 2003-10-29 | 山东大学 | 硫脲基丙酸的环境友好制备方法 |
| CN1793117A (zh) * | 2005-12-20 | 2006-06-28 | 顾建荣 | 3－巯基丙酸的制备方法 |
| CN102030692A (zh) * | 2010-12-10 | 2011-04-27 | 中国科学院烟台海岸带研究所 | 一种2-巯基丁二酸的合成方法 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105693572A (zh) * | 2016-01-12 | 2016-06-22 | 同济大学 | 巯基及羧基功能化季戊四醇芯星形超支化聚合物、制备方法及其用途 |
| CN105693572B (zh) * | 2016-01-12 | 2018-06-05 | 同济大学 | 巯基及羧基功能化季戊四醇芯星形超支化聚合物、制备方法及其用途 |
| CN106749168A (zh) * | 2016-12-31 | 2017-05-31 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种制备2,4‑二甲基四氢噻吩‑3‑酮的方法 |
| CN106749168B (zh) * | 2016-12-31 | 2019-02-01 | 帕潘纳(北京)科技有限公司 | 一种制备2,4-二甲基四氢噻吩-3-酮的方法 |
| CN111848458A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-10-30 | 原平市同利化工有限责任公司 | 一种制备3-巯基丙酸的过程中提取双氰胺的工艺 |
| CN111848458B (zh) * | 2020-08-05 | 2022-04-26 | 原平市同利化工有限责任公司 | 一种制备3-巯基丙酸的过程中提取双氰胺的工艺 |
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