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CN102176823A - 有害生物防除组合物和有害生物防除方法 - Google Patents

有害生物防除组合物和有害生物防除方法 Download PDF

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CN102176823A
CN102176823A CN2009801400263A CN200980140026A CN102176823A CN 102176823 A CN102176823 A CN 102176823A CN 2009801400263 A CN2009801400263 A CN 2009801400263A CN 200980140026 A CN200980140026 A CN 200980140026A CN 102176823 A CN102176823 A CN 102176823A
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CN
China
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substituted
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alkyl
hydrogen atom
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Application number
CN2009801400263A
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夏原活也
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

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  • Environmental Sciences (AREA)
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Abstract

一种有害生物防除组合物,其包含作为活性成分的式(1)所示的嘧啶化合物和式(2)所示的邻氨基苯甲酰化合物。

Description

有害生物防除组合物和有害生物防除方法
技术领域
本发明涉及一种有害生物防除组合物和有害生物防除方法。
背景技术
嘧啶化合物(例如,参考JP-A-2005-350353)是迄今已知的杀虫剂的活性成分。
发明内容
本发明的一个目标是提供一种具有优异的有害生物防除效果的有害生物防除组合物和一种有害生物防除方法。
本发明人进行了深入的研究,发现通过将下式(1)所示的嘧啶化合物与下式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物(anthranilamide compound)一起使用,有害生物防除效果得到提高,从而完成了本发明。
即,本发明包括下面的内容:
[1]有害生物防除组合物,其包含作为活性成分的式(1)所示的嘧啶化合物:
Figure 459149DEST_PATH_IMAGE001
和式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物:
Figure 2388DEST_PATH_IMAGE002
其中A和B独立的代表氧原子或者硫原子;
R1代表氢原子、C1-C6烷基、C2-C6烷氧基羰基或者C2-C6烷基羰基;
R2代表氢原子或者C1-C6烷基;
R3代表氢原子,可以被选自组i的取代基取代的C1-C6烷基、可以被选自组i的取代基取代的C2-C6烯基、可以被选自组i的取代基取代的C2-C6炔基、可以被选自组i的取代基取代的C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或者C2-C6烷基羰基;
R4代表氢原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、氰基、卤素原子、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或者硝基;
R5代表氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C4烷氧基烷基、氰基、C1-C4羟基烷基、COR9、CO2R9、CONR9R10、卤素原子、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、NR9R10、NR10COR9、NR10CO2R9或者S(O)nR11
R6代表氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素原子、氰基、C1-C4烷氧基或者C1-C4卤代烷氧基;
R7代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、可以被选自组ii的基团取代的苯基、可以被选自组ii的基团取代的苄基、可以被选自组ii的基团取代的5-元芳族杂环基团、可以被选自组ii的基团取代的6-元芳族杂环基团、可以被选自组ii的基团取代的萘基、可以被选自组ii的基团取代的8-元芳族稠合的双环杂环基团、可以被选自组ii的基团取代的9-元芳族稠合的双环杂环基团,或者可以被选自组ii的基团取代的10-元芳族稠合的双环杂环基团;
R8代表氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基或者C1-C4卤代烷氧基;
R9代表氢原子、C1-C4烷基或者C1-C4卤代烷基;
R10代表氢原子或者C1-C4烷基;
R11代表C1-C4烷基或者C1-C4卤代烷基;
n代表0、1或者2;
组i由下述基团构成:卤素原子、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的苯基、1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的苯氧基、1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的5-元芳族杂环基团、和1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的6-元芳族杂环基团;和
组ii由下述基团构成:C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C4-C8(烷基)(环烷基)氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基。
[2]根据[1]所述的有害生物防除组合物,其中式(1)所示的嘧啶化合物与式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物的重量比是32:1-1:32。
[3]一种有害生物防除方法,其包含向有害生物或者有害生物栖息的场所施用式(1)所示的嘧啶化合物:
Figure 782125DEST_PATH_IMAGE003
和式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物:
Figure 177334DEST_PATH_IMAGE002
其中A,B,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7和R8分别同[1]中的定义。
[4]式(1)所示的嘧啶化合物和式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物的组合用于防除有害生物的用途,
Figure 54023DEST_PATH_IMAGE004
Figure 876486DEST_PATH_IMAGE005
其中A,B,R1,R2,R3,R4,R5,R6,R7和R8分别同[1]中的定义。
具体实施方式
对本发明的式(1)所示的嘧啶化合物进行描述。
式(1)所示的嘧啶化合物是在JP-A-2005-350353中记载的化合物。该化合物可以例如通过该公开文献中所述的方法来制造。
下面描述式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物。式(2)中取代基的例子包括下面的基团。
卤素原子的例子包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
C1-C6烷基的例子包括C1-C4烷基,例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;正戊基,具有支链的戊基,正己基和具有支链的己基。
C1-C6卤代烷基的例子包括C1-C4卤代烷基,例如三氟甲基、氯甲基、2,2,2-三氟乙基和1,1-二氯-2,2,2-三氟乙基;氟戊基,氯戊基,氟己基,和氯己基。
C2-C6烷基羰基的例子包括甲基羰基、乙基羰基、正丙基羰基、异丙基羰基、正丁基羰基羰基、异丁基羰基、仲丁基羰基、叔丁基羰基、正戊基羰基、具有支链的戊基羰基、正己基羰基和具有支链的己基羰基。
C1-C4烷硫基的例子包括甲硫基,乙硫基,正丙硫基,异丙硫基,正丁硫基,异丁硫基,仲丁硫基和叔丁硫基。
C1-C4烷基亚磺酰基的例子包括甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基和叔丁基亚磺酰基。
C1-C4烷基磺酰基的例子包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。
C1-C4羟基烷基的例子包括羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、1-羟丁基、2-羟丁基、3-羟丁基和4-羟丁基。
C3-C6三烷基甲硅烷基的例子包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、正丙基二甲基甲硅烷基和叔丁基二甲基甲硅烷基。
C3-C6环烷基的例子包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
C3-C6卤代环烷基的例子包括3-氟环戊基、3-氯环戊基、3-溴环戊基、4-氯环己基和4-溴环己基。
C1-C4烷氧基的例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。
C1-C4卤代烷氧基的例子包括三氟甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基、3,3-二氟丙氧基和2,2,2-三氟乙氧基。
C2-C6烷氧基羰基的例子包括甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基和具有支链的戊氧基羰基。
C2-C4烷氧基烷基的例子包括甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、1-乙氧基乙基和2-乙氧基乙基。
C2-C6烯基的例子包括C2-C4烯基例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-甲基丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基和3-丁烯基;庚基和己烯基。
C2-C6卤代烯基的例子包括C2-C4卤代烯基例如1,1-二氯丙烯基和1-三氟甲基丙烯基;1-三氟甲基丁烯基和1-三氟甲基庚基。
C2-C6炔基的例子包括C2-C4炔基例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基和3-丁炔基;1-庚基和1-己基。
C2-C6卤代炔基的例子包括C2-C4卤代炔基例如3-氯丙炔基、3,3,3-三氟丙炔基、3,3,3-三氯丙炔基和1-氟-2-丁炔基;氟庚基和氟己基。
C2-C8二烷基氨基的例子包括二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基和二异丙基氨基。
C3-C6环烷基氨基的例子包括环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基和环己基氨基。
C4-C8(烷基)(环烷基)氨基的例子包括甲基环戊基氨基、乙基环戊基氨基、甲基环己基氨基和乙基环己基氨基。
C2-C6烷基氨基羰基的例子包括甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、具有支链的丁基氨基羰基、正戊基氨基羰基、具有支链的戊基氨基羰基、正己基氨基羰基和具有支链的己基氨基羰基。
C3-C8二烷基氨基羰基的例子包括二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基和二异丙基羰基。
1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的苯基的例子包括下面的基团,其中r是0-3的整数:
Figure 205836DEST_PATH_IMAGE006
其中R12代表选自组ii中的任何一个基团。
1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的苯氧基的例子包括下面的基团,其中r是0-3的整数:
Figure 404736DEST_PATH_IMAGE007
其中R12定义同上。
1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的苄基的例子包括下面的基团,其中r是0-3的整数:
Figure 73615DEST_PATH_IMAGE008
其中R12定义同上。
1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的5-元芳族杂环基团的例子包括下面的基团,其中r是0-3的整数:
Figure 627831DEST_PATH_IMAGE009
Figure 382160DEST_PATH_IMAGE010
Figure 119172DEST_PATH_IMAGE011
其中R7、R8和R12定义分别同上。
1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的6-元芳族杂环基团的例子包括下面的基团,其中r是0-3的整数:
Figure 134718DEST_PATH_IMAGE013
Figure 438661DEST_PATH_IMAGE014
其中R12定义同上。
1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的萘基的例子包括下面的基团,其中r是0-3的整数:
Figure 713784DEST_PATH_IMAGE015
其中R12定义同上。
1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的8-元芳族稠合的双环杂环基团的例子包括下面的基团,其中r是0-3的整数:
Figure 419572DEST_PATH_IMAGE016
其中R12定义同上。
1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的9-元芳族稠合的双环杂环基团的例子包括下面的基团,其中r是0-3的整数:
Figure 754738DEST_PATH_IMAGE017
Figure 483660DEST_PATH_IMAGE018
其中R7和R12定义分别如上。
1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的10-元芳族稠合的双环杂环基团的例子包括下面的基团,其中r是0-3的整数:
Figure 126256DEST_PATH_IMAGE019
其中R7和R12定义分别同上。
式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物方面的例子包括下面的化合物:
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A和B分别是氧原子,R7是选自下面的基团:
Figure 624234DEST_PATH_IMAGE020
Q是氧原子、硫原子、NH或者NR12,W、X、Y和Z各自独立地是氮原子、CH或者CR12,R12是组ii中的任何基团,并且式(c)和式(d)中的W、X、Y和Z的至少一者是氮原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中R1、R2和R8分别是氢原子,R3是卤素原子,氰基,甲氧基,或者可以被S(O)pCH3取代的C1-C4烷基,R4是2-位上的甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或者卤素原子,R5是氢原子、甲基、卤素原子或者氰基,R6是甲基、三氟甲基或者卤素原子,R7是可以被R12取代的苯基,或者是可以被R12取代的2-吡啶基,R12定义同上,和p是0、1或者2;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中R3是C1-C4烷基,和R6是三氟甲基;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中R3是 C1-C4烷基,和R6是氯原子或者溴原子;和
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中R4是2-位上的甲基、氯原子或者溴原子,R5是4-位上的氟原子、氯原子、溴原子、碘原子或者氰基,R6是三氟甲基、氯原子或者溴原子,和R7是3-氯-2-吡啶基或者3-溴-2-吡啶基。
式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物的具体例子包括下面的邻氨基苯甲酰胺化合物:
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是异丙基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的溴原子,R6是三氟甲基,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是甲基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的溴原子,R6是三氟甲基,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是异丙基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的溴原子,R6是溴原子,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是甲基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的溴原子,R6是溴原子,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是异丙基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的溴原子,R6是氯原子,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是甲基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的溴原子,R6是氯原子,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是异丙基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的氯原子,R6是三氟甲基,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是甲基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的氯原子,R6是三氟甲基,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是异丙基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的氯原子,R6是溴原子,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是甲基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的氯原子,R6是溴原子,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是异丙基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的氯原子,R6是氯原子,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是甲基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的氯原子,R6是氯原子,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是异丙基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的氯原子,R6是2,2,2-三氟乙氧基,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是异丙基,R3是氢原子,R4是2-位上的氯原子,R5是4-位上的氯原子,R6是溴原子,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是甲基,R3是氢原子,R4是2-位上的氯原子,R5是4-位上的氯原子,R6是溴原子,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是甲基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的氯原子,R6是2,2,2-三氟乙氧基,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子;和
式(2)的邻氨基苯甲酰胺化合物,其中A是氧原子,B是氧原子,R1是氢原子,R2是甲基,R3是氢原子,R4是2-位上的甲基,R5是4-位上的氰基,R6是溴原子,R7是3-氯-2-吡啶基,和R8是氢原子。
虽然立体异构体例如基于非对称碳原子的光学异构体,或者异构体例如互变异构体可以存在于式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物中,但在本发明中,可以单独使用任何上述的异构体,或者可以使用具有任何异构体比例的混合物。
式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物是日本特表2004-538327号公报,2004-538328公报等文献中所述的化合物。该化合物可以例如通过所述文献中所述的方法来生产。
本发明的有害生物防除组合物包含作为活性成分的式(1)所示的嘧啶化合物和式(2)所示的邻氨基苯甲酰(anthranil)化合物。
在本发明的有害生物防除组合物中,式(1)所示的嘧啶化合物与式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物的重量比(=上述嘧啶化合物:上述邻氨基苯甲酰胺化合物)通常是200:1-1:200,优选32:1-1:32,更优选5:1-1:1。
本发明的有害生物防除组合物可以通过仅仅将式(1)所示的嘧啶化合物和式(2)所示的邻氨基苯甲酰化合物混合来制备,但是通常是一种制剂。例如,可以通过将式(1)所示的嘧啶化合物、式(2)所示的邻氨基苯甲酰化合物、惰性载体以及任选添加的表面活性剂和其他制剂辅料混合来获得制剂,该制剂例如是油溶液,可乳化的浓缩物,可流动制剂,可润湿粉末,粒状可润湿粉末,粉剂和颗粒。
在本发明的有害生物防除组合物中,式(1)所示的嘧啶化合物和式(2)所示的邻氨基苯甲酰化合物的总量通常是0.05-95重量%,和优选1-90重量%。
用于该制剂中的固体载体的例子包括微粉和矿物颗粒例如高岭粘土、绿坡缕石粘土、膨润土、蒙脱石、酸性粘土、叶蜡石、滑石、硅藻土和方解石;天然有机物质例如玉米穗轴粉末和胡桃壳粉末;合成有机物质例如尿素;盐例如碳酸钙和硫酸铵;和合成无机物质例如合成含水氧化硅。液体载体的例子包括芳族烃例如二甲苯、烷基苯和甲基萘;醇类例如2-丙醇、乙二醇、丙二醇和乙二醇单乙基醚;酮类例如丙酮、环己酮和异佛尔酮;植物油例如大豆油和棉籽油;石油基脂肪族烃;酯类;二甲基亚砜;乙腈;和水。气态载体的例子包括碳氟化合物,丁烷气体,液化石油气(LPG),二甲醚,和二氧化碳。
表面活性剂的例子包括阴离子表面活性剂例如烷基硫酸酯盐、烷基芳基磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯盐、木质素磺酸盐和用甲醛缩聚的萘磺酸酯;非离子表面活性剂例如聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯-烷基聚氧丙烯嵌段共聚物和脱水山梨糖醇脂肪酸酯;和阳离子表面活性剂例如烷基三甲基铵盐。
用于制剂的其他辅料的例子包括水溶性聚合物例如聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮;阿拉伯树胶;藻酸及其盐;多糖例如羧甲基纤维素(CMC)和黄原胶;无机物质例如硅酸铝镁和氧化铝溶胶;防腐剂;着色剂;和稳定剂例如酸性磷酸异丙基酯(PAP)和BHT。
本发明的有害生物防除组合物可以保护作物免受有害生物(例如有害的节肢动物例如有害的昆虫和有害的螨)的侵袭,这些有害生物会侵袭下面的作为,例如食用下面的作物和吸取下面的作物的汁液。
本发明的有害生物防除组合物对其显示出防除效果的有害生物的例子包括:
半翅目害虫:
飞虱科(planthoppers)如灰稻虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)和白背飞虱(Sogatella furcifera),叶蝉科(leafhoppers)如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)和黑尾叶蝉(Nephotettix virescens),蚜虫(aphids)如棉蚜(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、马铃薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)和热带桔二叉蚜(Toxoptera citricidus),盲蝽科(plant bugs)如花角绿蝽(Nezara antennata)、豆蝽(Riptortus clavetus)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、白星蝽(Eysarcoris parvus)、臭梧桐蝽(Halyomorpha mista)和牧草盲蝽(Lygus lineolaris),粉虱类(whiteflies)如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)和银叶粉虱(Bemisia argentifolii),蚧科(scales)如红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa)、桔矢尖盾蚧(Unaspis citri)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、吹绵蚧(Icerya purchasi)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、网蝽(lace bugs)和suckers;
鳞翅目害虫:
螟蛾科(Pyralidae)如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉大卷叶螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(ostrinia nubilaris)、菜螟(Hellula undalis)和早熟禾草暝(Pediasia teterrellus),夜蛾科(Noctuidae)如斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉纹夜蛾(Trichoplusia spp.)、棉花实夜蛾属害虫(Heliothis spp.)和烟夜蛾(Helicoverpa spp.),粉蝶科(Pieridae)如小菜粉蝶(Pieris rapae),卷蛾科(Tortricidae)如Adoxophyes spp.、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、Matsumuraeses azukivora、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes sp.)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、杏黄卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)和苹果小卷蛾(Cydia pomonella),细蛾科(Gracillariidae)如茶细蛾(Caloptilia theivora)和金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella),蛀果蛾科(Carposinidae)如桃蛀果蛾(Carposina niponensis);潜蛾科(Lyonetiidae)如Lyonetia spp.;毒蛾科(Lymantriidae)如Lymantria spp.和Euproctis spp.,巢蛾科(Yponomeutidae)如菜蛾(Plutella xylostella),麦蛾科(Gelechiidae)如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)和马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella),灯蛾科(Arctiidae)如美国白蛾(Hyphantria cunea),谷蛾科(Tineidae)如衣蛾(Tinea translucens)和幕谷蛾(Tineola bisselliella),
缨翅目害虫:牧草虫(thrips)例如西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)和烟草褐蓟马(Frankliniella fusca);
双翅目害虫:
家蝇(Musca domestica)、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)、三角虻(Tabanus trigonus)、葱种蝇(Hylemya antiqua)、灰种蝇(Hylemya platura)、中华按蚊(Anopheles sinensis)、潜蝇科(Agromyzidae)如稻潜蝇(Agromyza oryzae)、稻小潜叶蝇(Hydrellia griseola)、稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、瓜大实蝇(Dacus cucurbitae)和地中海实蝇(Ceratitis capitata);
鞘翅目害虫:
酸浆瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis),黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉铃象(Anthonomus grandis)、绿豆象(Callosobruchus chinensis)、猎长喙象(Sphenophorus venatus)、日本丽金龟(Popillia japonica)、大绿丽金龟(Anomala cuprea)、玉米根部蠕虫(Diabrotica spp.)、马铃薯甲(Leptinotarsa decemlineata)、叩甲(Agriotes spp.)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、小圆皮蠹(Anthrenus verbasci)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、白点星天牛(Anoplophora malasiaca)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)等等;
直翅目害虫:
飞蝗(Locusta migratoria)、非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)等;
膜翅目(Hymenoptera)害虫:黄翅菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Acromyrmex spp.)、火蚁(Solenopsis spp.),等等;
蟑螂目(Blattidae)害虫:德国小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蠊(Blatta orientalis),等等;
蜱螨目(Acarina)害虫:叶螨科(Tetranychidae)如二斑叶螨(Tetranychus urticae)、柑桔全爪螨(Panonychus citri)和小爪螨(Oligonychus spp.),瘿螨科(Eriophyidae)如桔刺瘿螨(Aculops pelekassi),跗绒螨科(Tarsonemidae)如茶半跗线螨(Polyphagotarsonemus latus),细须螨科(Tenuipalpidae),杜克螨科(Tuckerellidae),粉螨科(Acaridae)如腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae),皮刺螨科(Dermanyssidae)如粉尘螨(Dermatophagoides farinae),和特嗜皮螨(Dermatophagoides ptrenyssnus),肉食螨科(Cheyletidae)如普通肉食螨(Cheyletus eruditus),鸵甲肉食螨(Cheyletus malaccensis),和Cheyletus moorei,等等;
线虫类(Nematodes):水稻干尖线虫(Aphelenchoides besseyi),草莓芽线虫病(Nothotylenchus acris),等等。
本发明的防除方法是将有效量的式(1)所示的嘧啶化合物和式(2)所示的邻氨基苯甲酰化合物施用到有害生物或者有害生物栖息的场所(作物,土壤等等)的方法。
在本发明的说明书中,即使这些化合物的每个量当仅仅使用它们之一时是不能防除有害生物的量,但是当同时使用两种化合物时该量能够防除有害生物,则为有效量。
有害生物栖息场所的例子包括作物和生长作物的土壤。在将化合物施用到上述作物的情况中,施用作物的例子包括作物的叶子、作物种子和作物的球根。其中,球根表示磷茎、球茎、根茎、块茎、块根和根托。
在本发明中,式(1)所示的嘧啶化合物和式(2)所示的邻氨基苯甲酰化合物可以分别在不同的时间点施用,或者可以分别同时施用,只要能够发挥它们组合所带来的防除效果就行。从易于施用的观点来说,它们通常是作为本发明的有害生物防除组合物来施用的。
本发明防除方法的具体例子包括作物的叶子的处理,例如叶喷洒;作物种植地的处理,例如土壤处理;种子处理,例如种子消毒或者种子涂覆;和对例如芋种等球根的处理。
上述作物叶子处理的具体例子包括将该组合物施用到作物表面上的处理方法,例如叶喷洒和茎秆喷洒。
土壤处理方法的例子包括喷洒土壤,土壤混合,和化学溶液浇灌土壤(化学溶液浇灌,土壤注射,和化学溶液滴注)。待处理的场所的例子包括植穴,植行,植穴周围,植行周围,种植地的整个表面,作物的贴近地面部分,根部之间的间隔,茎秆下,主秆,培土,育苗箱,育苗盘和苗床。处理时间点的例子包括播种前,播种时,刚刚播种后,育苗期,定植前,定植时,和定植后的生长期。在上述土壤处理中,可以同时用活性成分处理作物,也可以将固体肥料例如含有活性成分的糊状肥料施用到该土壤上。还可以将活性成分与浇灌液体混合,并且其的例子包括浇灌到浇灌设备中(浇灌管,浇灌管线,洒水装置等等),混入行间浇灌液体,和混入水耕液等。可选择的,浇灌液体可以预先与活性成分混合,并且可以使用上述的浇灌方法,或者其它合适的浇灌方法例如喷洒或者水浇灌来进行该处理。
处理种子的方法例如是用本发明的有害生物防除组合物来处理植物的种子和球根,使其免受虫害的方法。该方法具体的例子包括喷洒处理,在其中将本发明有害生物防除组合物的悬浮液以薄雾形式喷洒到种子表面或者球根表面上;涂抹处理,在其中向本发明的有害生物防除组合物的可润湿粉末,可乳化浓缩物或者可流动制剂中加入少量水或者直接用其来涂抹种子或者球茎;浸渍处理,在其中将种子浸泡到本发明的有害生物防除组合物溶液中给定的时间;薄膜涂覆处理;和粒料涂覆处理。
当将作物用式(1)所示的嘧啶化合物和式(2)所示的邻氨基苯甲酰化合物进行叶子处理或者将土壤用这些化合物处理时,用量是根据待进行有害生物防除处理的作物的种类,待防除的有害生物的种类,待防除的有害生物侵入的程度,制剂形式,处理时间,气象条件等等而变化的。式(1)所示的嘧啶化合物和式(2)所示的邻氨基苯甲酰化合物的总量(下文中称作本发明活性成分的量)通常是基于每10000m2的土壤为0.1-1000g,和优选10-500g。
在可乳化的浓缩物,可润湿的粉末或者可流动制剂的情况中,所述处理通常是通过用水稀释后,喷洒来进行的。在这种情况中,本发明活性成分的总浓度通常是1-10000ppm,和优选10-500ppm。在粉剂或者颗粒的情况中,所述处理通常是不稀释来进行的。
在种子处理中,所述施用通常是以下面的量来使用本发明活性成分:基于每1 kg的种子为0.001-20g,优选0.01-10g。
本发明的有害生物防除方法可以用于作物地或者非作物地中,例如旱田、稻田、草地和果园,在这里种植着下面的作物。
农作物:玉米、稻米、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、花生、sarrazin、糖用甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等;
蔬菜:茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、马铃薯等等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、夏南瓜、西瓜、甜瓜、西葫芦等)、十字花科蔬菜(日本萝卜、芜菁、山葵、甘蓝、大白菜、卷心菜、黑芥、椰菜、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋蓟、莴苣等等)、百合科蔬菜(大葱、洋葱、大蒜、芦笋等等)、伞形科蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜、欧防风等)、藜科蔬菜(菠菜、唐莴苣等等)、唇形科蔬菜(日本罗勒、薄荷、罗勒等)、草莓、甘薯、山药、天南星科植物等;
观赏花卉;
赏叶植物;
绿化草;
果树:仁果类(苹果、欧洲梨、日本梨、木瓜、温柏等)、核/肉质果(stone fleshy fruit)(桃、李子、油桃、洋李、樱桃、杏、梅干等)、柑桔植物(温州蜜柑、柑橘、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果(栗子、胡桃、榛果(hazel nut)、杏仁、阿月浑子、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、红莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子等等;和
除果树以外的树:茶树、桑树、观花树木和灌木、行道树(灰树、桦树、山茱萸、桉树、银杏树、丁香、枫树、橡树、白杨树、紫荆、枫香树、法国梧酮、榉树、日本香柏、枞树、日本铁杉、针柏、松树、云杉、紫杉)。
上述“作物”还包括通过经典的育种方法或者基因工程技术赋予了对除草剂,例如HPPD抑制剂如异
Figure 395881DEST_PATH_IMAGE021
唑草酮(isoxaflutole),ALS抑制剂如咪唑乙烟酸(imazethapyr)或噻吩磺隆(thifensulfuronmethyl),EPSP合成酶抑制剂,谷氨酰胺合成酶抑制剂;溴苯腈(bromoxynil)和麦草畏(Dicamba)的抵抗性的作物。
具有通过经典的育种方法赋予的抵抗性的“作物”的例子包括Clearfield(商标)油菜(canola),其耐受咪唑啉酮除草剂如咪唑乙烟酸(imazethapyr),和STS大豆,其耐受磺酰脲ALS抑制剂除草剂如噻吩磺隆(thifensulfuronmethyl)。
具有通过基因工程技术赋予的抵抗性的“作物”的例子包括玉米,大豆,棉花和油菜籽,其具有对草甘膦(glyphosate)或草铵膦(glufosinate)的抵抗性,其已经以产品名Roundup Ready(商标),Roundup Ready2(商标),Liberty Link(商标)等等上市。
上述的“作物”还包括通过使用基因工程技术而可以表达毒素的作物。
在这样的基因改性的作物中表达的毒素的例子包括源自蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus )和波林杆菌芽孢 (Bacillus popilliae)的杀虫蛋白;源自苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)的δ-内毒素,如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C;杀虫蛋白,如VIP1、VIP2、VIP3和VIP3A;源自线虫的杀虫毒素;由动物产生的毒素如蝎毒素,蜘蛛毒素,蜜蜂毒素和昆虫-专一性的神经毒素;丝状真菌毒素;植物凝集素;凝集素;蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂,丝氨酸蛋白酶抑制剂,patatin,半胱氨酸蛋白酶抑制剂,和木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体-钝化蛋白质(RIP)如蓖麻毒蛋白,玉米-RIP,相思豆毒蛋白,绛脂(rufin),皂草素和priodin;类固醇代谢酶(steroid metabolic enzymes)如3-羟基类固醇氧化酶(3-hydroxysteroid oxidase),蜕皮甾类(ecdysteroid)-UDP-葡萄糖基转移酶,和胆固醇氧化酶;蜕皮激素抑制剂;HMG-CoA还原酶;离子通道抑制剂如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体;1,2-二苯乙烯合成酶;联苄合成酶;壳多糖酶;和葡聚糖酶。
在这样的基因改性的作物中表达的毒素包括δ-内毒素蛋白如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1和Cry9C,和杀虫蛋白的杂化毒素(hybrid toxin)如VIP1、VIP2、VIP3和VIP3A,部分缺失毒素,和改性的毒素。杂化毒素是通过利用基因工程技术,使这样的蛋白的不同域进行新的结合而产生的。已知的部分缺失毒素是Cry1Ab,在其中一部分的氨基酸序列缺失。在改性毒素中,天然毒素的一种或多种氨基酸被取代。
这样的毒素和能够合成这样的毒素的基因改性的作物的例子描述在EP-A-0374753,WO93/07278,WO95/34656,EP-A-0427529,EP-A-451878,WO03/052073等中。
包含在这样的基因改性的作物中的毒素为作物赋予了抗鞘翅目害虫性,抗双翅目害虫性,和抗鳞翅目害虫性。
含有一种或多种抗害虫基因并且能够表达一种或多种毒素的基因改性的作物也是已知的。它们中的一些是市售的。这样的基因改性的作物的例子包括YieldGard(商标)(表达Cry1Ab毒素的玉米品种),YieldGard Rootworm(商标)(表达Cry3Bb1毒素的玉米品种),YieldGard Plus®(表达Cry1Ab和Cry3Bb1毒素的玉米品种),Herculex I(商标)(表达草铵膦(phosphinotrysin)N-转乙酰酶(PAT)的玉米品种,用于赋予对Cry1Fa2毒素和草丁膦(Glufosinate)的抵抗性),NuCOTN33B(商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花品种),Bollgard I(商标)(表达Cry1Ac毒素的棉花品种),Bollgard II(商标)(表达Cry1Ab和Cry2Ab毒素的棉花品种),VIPCOT(商标)(表达VIP毒素的棉花品种),NewLeaf(商标)(表达Cry3A毒素的马铃薯品种),NatureGard(商标),Agrisure(商标)GT Advantage(GA21草甘膦(Glyphosate)-抵抗性性质),Agrisure(商标)CB Advantage(Bt11玉米螟(CB)性质),和Protecta(商标)。
上述的“作物”包括使用基因工程技术赋予产生具有选择活性的抗病原体物质的能力的那些。
作为抗病原体物质,已知的是例如PR蛋白(PRPs)。这样的抗病原体物质和产生它们的基因改性作物描述于EP-A-0392225,WO95/33818,和EP-A-0353191中。
在这样的基因改性的作物中表达的这样的抗病原体物质的例子包括离子通道抑制剂如钠通道抑制剂和钙通道抑制剂(例如由病毒产生的KP1,KP4和KP6毒素等是已知的);1,2-二苯乙烯合成酶;联苄(bibenzyl)合成酶;壳多糖酶;葡聚糖酶;PR蛋白;由微生物产生的抗病原体物质如肽类抗生素,具有杂环的抗生素,和与植物病害抵抗性相关的蛋白因子(描述于WO03/000906中)。
上述“作物”包括将用经典的育种方法或者基因工程技术赋予了除草剂耐性、害虫抵抗性、病害耐性等相关的性质的2种以上的品系与具有相同或不同性质的基因改性的作物进行杂交,而得到的具有母代品系所具有的2种以上性质的品系。
实施例
本发明在下面将通过制剂实施例和试验实施例进行更详细的说明,但是本发明不仅仅局限于下面的实施例。在下面的实施例中,“份”是重量份,除非特别说明。式(1)所示的化合物称作化合物(1),式(2)所示的化合物称作化合物(2)。
参考例1:化合物(2a)的制备
在将14.0g的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3,1-苯并
Figure 408836DEST_PATH_IMAGE022
嗪-4-酮与200ml的四氢呋喃混合之后,在室温逐滴加入12g的40%的甲胺的甲醇溶液,随后搅拌4.5小时。将该反应混合物与水和乙酸乙酯混合,然后进行分液。在将有机层用水清洗后,将它在硫酸钠上干燥,并减压浓缩。所获得的残留物用甲基叔丁基醚和乙酸乙酯清洗,来获得10.09g的下式(2a)所示的化合物(2a)。
化合物(2a)
参考例2:化合物(2b)的制备
在将2.22g的2-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-基]-6-氰基-8-甲基-4H-3,1-苯并嗪-4-酮与20ml四氢呋喃混合之后,将所获得的混合物冷却到-40℃。向该混合物中逐滴加入3ml的2 M甲胺的四氢呋喃溶液,随后加热到-20℃,并且在-20℃进一步搅拌10分钟。然后,将20ml的10%的柠檬酸和10ml水倾倒到该反应混合物中,随后在0℃搅拌10分钟。过滤沉淀的晶体,将所获得的滤饼用30ml水和15ml乙腈清洗,来获得1.85g的下式(2b)所示的化合物(2b)。
Figure 86625DEST_PATH_IMAGE025
化合物(2b)
Figure 569559DEST_PATH_IMAGE026
制剂实施例1:可乳化的浓缩物(化合物(1):化合物(2)=1:1)
在将9份的化合物(1)和9份的化合物(2a)或者化合物(2b)溶解在33.5份的二甲苯和33.5份的二甲基甲酰胺中后,向其中加入10份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和5份的十二烷基苯磺酸钙,随后充分搅拌混合来获得可乳化的浓缩物。
制剂实施例2:可润湿的粉末(化合物(1):化合物(2)=1:2)
将化合物(1)(3份)和6份的化合物(2a)或者化合物(2b)加入到4份的月桂基硫酸钠,2份的木质素磺酸钙,20份的合成含水氧化硅微粉和65份的硅藻土的混合物中,随后充分搅拌混合,来获得可润湿的粉末。
制剂实施例3:粉剂(化合物(1):化合物(2)=8:1)
将化合物(1)(4份),0.5份的化合物(2a)或者化合物(2b),1份的合成含水氧化硅微粉,1份的作为凝聚剂的DRILESS B(由Sankyo Co.,Ltd.制造),和7份粘土在研钵中充分混合,随后使用果汁混合器进行搅拌混合。向获得的混合物中加入86.5份的切割粘土(cut clay),随后充分搅拌混合来获得粉剂。
制剂实施例4:可流动制剂(化合物(1):化合物(2)=4:1)
将聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐(5份),20份的1%黄原胶水溶液,3份的蒙皂石基矿物和62份的水均匀溶解,并且加入8份的化合物(1)和2份的化合物(2a)或者化合物(2b),随后充分搅拌,并且使用砂磨机进一步湿研磨,来获得可流动制剂。
制剂实施例5:微囊(化合物(1):化合物(2)=2:1)
在将6份的化合物(1),3份的化合物(2a)或者化合物(2b),10份的苯基xylethane和0.5份的Sumidule L-75(甲苯二异氰酸酯,由Sumika Bayer Urethane Co.,Ltd.制造)进行混合之后,将所获得的混合物加入到20份的10%的阿拉伯树胶水溶液中,随后使用均混器搅拌,来获得平均粒子直径20 μm的乳液。向该乳液中加入2份的乙二醇,并且进一步在60℃的温浴液中使得该反应进行24小时,来获得微囊浆体。分别的,将0.2份的黄原胶和1份的Veegum R(硅酸铝镁,由Sanyo Chemical Industries,Ltd.制造)分散到57.3份的离子交换水中,来获得增稠剂溶液。将微囊浆体(42.5份)和57.5份的增稠剂溶液混合来获得10%的微囊。
制剂实施例6:油溶液(化合物(1):化合物(2)=3:1)
将化合物(1)(0.6份)和0.2份的化合物(2a)或者化合物(2b)溶解在5份的二甲苯和5份的三氯乙烷中,将所获得的溶液与89.2份的脱臭煤油混合来获得油溶液。
制剂实施例7:颗粒(化合物(1):化合物(2)=2:1)
将化合物(1)(2份)和1份的化合物(2a)或者化合物(2b)加入到5份的合成含水氧化硅微粉、5份的十二烷基苯磺酸钠、30份的膨润土和57份的粘土中,并且在充分搅拌混合后,将适量的水加入到该混合物中。将该混合物进一步搅拌,通过粒化机进行粒化,然后进行通风干燥来获得颗粒。
试验实施例1
将化合物(1)(10份)溶解在40份的二甲苯和40份的二甲基甲酰胺中,向其中加入10份的Sorpol 3005X(由TOHO Chemical Industry Co.,Ltd.制造),随后充分搅拌混合来制备制剂。
将化合物(2a)或者化合物(2b)(10份)溶解到40份的二甲苯和40份的二甲基甲酰胺中,向其中加入10份的Sorpol 3005X(由TOHO Chemical Industry Co.,Ltd.制造),随后充分搅拌混合来制备制剂。
向具有预定浓度的化合物(1)的制剂的水稀释液中,加入化合物(2a)或者化合物(2b)的制剂,来达到预定浓度,以获得稀释液,然后向其中加入铺展剂(New Rinou:由Nihon Nohyaku Co.,Ltd.制造),以使得铺展剂的添加量达到1/5000体积,来制备试验喷洒溶液。
向各具有预定浓度的化合物(1)的制剂的水稀释液和具有预定浓度的化合物(2a)或者化合物(2b)的制剂的水稀释液中,加入铺展剂(New Rinou:由Nihon Nohyaku Co.,Ltd.制造),以使得铺展剂的添加量达到1/5000体积,来制备对比的试验喷洒溶液。
各喷洒溶液的活性成分浓度如下。
化合物 活性成分浓度(ppm)
实施例1 化合物(1)+化合物(2a) 50 +12.5
实施例2 化合物(1)+化合物(2a) 50 +50
实施例3 化合物(1)+化合物(2b) 12.5 +0.8
实施例4 化合物(1)+化合物(2b) 12.5 +1.6
对比例1 化合物(1) 50
对比例2 化合物(1) 12.5
对比例3 化合物(2a) 12.5
对比例4 化合物(2a) 50
对比例5 化合物(2b) 0.8
对比例6 化合物(2b) 1.6
将1%琼脂(3ml)倾倒到玻璃制成的杯子中,该杯子的内径为2.6 cm,高度是4.5 cm,将甘蓝叶盘(其已经在上述试验溶液中浸泡了30 秒)置于其上,然后在其上寄生大约20个成年甘薯粉虱(Bemisia tabaci Gennadius)。两天后,判断成年甘薯粉虱的存活或者死亡,并且通过下面的等式确定死亡率。
死亡率(%)=(Tb-Tai)/Tb ×100
该等式的符号具有下面的含义。
Tb:在处理区域中试验昆虫的数目
Tai:当观察处理区域时存活的昆虫数。
结果表示在下表中。
死亡率(%)
实施例1 100
实施例2 100
实施例3 100
实施例4 95
对比例1 13
对比例2 17
对比例3 7
对比例4 13
对比例5 10
对比例6 66
产业应用性
根据本发明,可以提供一种具有高活性的有害生物防除组合物,和一种能够有效进行有害生物防除的方法。

Claims (4)

1.一种有害生物防除组合物,其包含作为活性成分的式(1)所示的嘧啶化合物:
Figure 496365DEST_PATH_IMAGE001
和式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物:
Figure 413505DEST_PATH_IMAGE002
其中A和B独立地代表氧原子或者硫原子;
R1代表氢原子、C1-C6烷基、C2-C6烷氧基羰基或者C2-C6烷基羰基;
R2代表氢原子或者C1-C6烷基;
R3代表氢原子,可以被选自组i的取代基取代的C1-C6烷基、可以被选自组i的取代基取代的C2-C6烯基、可以被选自组i的取代基取代的C2-C6炔基、可以被选自组i的取代基取代的C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或者C2-C6烷基羰基;
R4代表氢原子、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、氰基、卤素原子、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或者硝基;
R5代表氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C4烷氧基烷基、氰基、C1-C4羟基烷基、COR9、CO2R9、CONR9R10、卤素原子、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、NR9R10、NR10COR9、NR10CO2R9或者S(O)nR11
R6代表氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素原子、氰基、C1-C4烷氧基或者C1-C4卤代烷氧基;
R7代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、可以被选自组ii的基团取代的苯基、可以被选自组ii的基团取代的苄基、可以被选自组ii的基团取代的5-元芳族杂环基团、可以被选自组ii的基团取代的6-元芳族杂环基团、可以被选自组ii的基团取代的萘基、可以被选自组ii的基团取代的8-元芳族稠合的双环杂环基团、可以被选自组ii的基团取代的9-元芳族稠合的双环杂环基团,或者可以被选自组ii的基团取代的10-元芳族稠合的双环杂环基团;
R8代表氢原子、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、卤素原子、C1-C4烷氧基或者C1-C4卤代烷氧基;
R9代表氢原子、C1-C4烷基或者C1-C4卤代烷基;
R10代表氢原子或者C1-C4烷基;
R11代表C1-C4烷基或者C1-C4卤代烷基;
n代表0、1或者2;
组i由下述基团构成:卤素原子、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基、1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的苯基、,1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的苯氧基、1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的5-元芳族杂环基团,和1-3个氢原子可以被选自组ii的基团取代的6-元芳族杂环基团;和
组ii由下述基团构成:C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代烯基、C2-C4卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素原子、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、C4-C8(烷基)(环烷基)氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基和C3-C6三烷基甲硅烷基。
2.根据权利要求1的有害生物防除组合物,其中式(1)所示的嘧啶化合物与式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物的重量比是32:1-1:32。
3.一种有害生物防除方法,其包含向有害生物或者有害生物栖息的场所施用式(1)所示的嘧啶化合物:
Figure 193242DEST_PATH_IMAGE003
和式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物:
Figure 463818DEST_PATH_IMAGE004
其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别同权利要求1中的定义。
4.式(1)所示的嘧啶化合物和式(2)所示的邻氨基苯甲酰胺化合物的组合用于防除有害生物的用途:
Figure 278190DEST_PATH_IMAGE005
Figure 100653DEST_PATH_IMAGE006
其中A、B、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8分别同权利要求1中的定义。
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