CN101977918A

CN101977918A - 硅烷和聚硅氧烷

Info

Publication number: CN101977918A
Application number: CN2009801106602A
Authority: CN
Inventors: H·克罗巴切克; G·奇达; S·韦克; G·林梅尔
Original assignee: Huntsman Textile Effects Germany GmbH
Current assignee: Huntsman Textile Effects Germany GmbH
Priority date: 2008-03-20
Filing date: 2009-03-13
Publication date: 2011-02-16
Also published as: WO2009115236A1; US20110028674A1; US20130324755A1; EP2252621B1; EP2252621A1; EP2103622A1

Abstract

本发明描述了下式(XXXV)的硅烷和新型聚硅氧烷，所述聚硅氧烷可通过使聚有机硅氧烷与上式所示的硅烷或者与下式(I)所示的硅烷反应获得。所获得的新型聚硅氧烷可用于处理由天然或合成纤维构成的纺织品以及其他用途。

Description

硅烷和聚硅氧烷

本发明涉及新型硅烷。本发明还涉及新型聚有机硅氧烷及其用途。

已知使用聚有机硅氧烷来处理纺织品。纺织品可因此被赋予所需的特性，例如手感柔软性和拒水性。

还已知使用单聚硅烷来制备聚有机硅氧烷。

含有丙烯酸基团的聚硅氧烷也是已知的，例如见于DE-A 102 19 734、EP-A 564 253、US-A 4 528 081和EP-A 373 659和US 6 211 322 B1。以上引用的参考文献还揭示，已知通过自由基聚合来固化含有丙烯酸单元的硅化合物。这个自由基聚合可例如通过紫外照射来实现。

根据现有技术，在侧链中具有官能团(例如丙烯酸基团)的聚有机硅氧烷可通过缩合反应或平衡化反应来获得。在这些反应中，聚有机硅氧烷与带有反应性基团的单聚硅烷反应；在缩合反应的情况中所使用的起始化合物为具有末端OH基团的聚硅氧烷。

现有技术已知的硅烷和从这些现有技术硅烷制备的聚有机硅氧烷既具有缺点也具有优点，缺点例如涉及用它们精修的纺织品的特性和这些特性的耐久性。此外，一些已知的硅烷和一些已知的聚硅氧烷由于所需的取代基的选择，价格昂贵且不便于制备。

本发明的一个目标是提供可用于掺入到给定的聚有机硅氧烷链中的硅烷以及可用于处理由纤维材料构成的纺织品的聚有机硅氧烷，因为聚有机硅氧烷可赋予处理中的纤维材料有利的特性以及对洗烫操作的高耐久性。

我们发现，在第一方面，这个目标可通过以下结构通式(XXXV)的单聚硅烷来实现：

其中所有的R基团独立代表苯基或者1-18个碳原子的带支链或不带支链的烷基，优选代表-CH₃或-CH₂-CH₃，其中R¹代表R或OR或

其中R²⁰代表式(XXXVI)至(XLI)之一或者式(XLI a)至(XLI h)之一的基团：

其中R²¹代表具有3-8个可被一个或多个-NH桥间断的碳原子的直链或带支链亚烷基，且其中R²²代表具有6-18个碳原子的直链或带支链亚烷基，

或者其中R²²为下式的二价基团：

其中每个R²¹基团具有上述含义或代表下式的基团：

或者其中R²²代表下式的基团：

其中R²³代表具有8-18个碳原子的直链或带支链烷基，

其中在式(XXXVIII)中，R²³具有上述含义或代表H或-CH₃，其中一个R³基团代表H，另一个代表CH₃，k和l各自为1-31，优选1-22，且k+l的总和在3-45的范围内，优选3-25，且其中个体单元

可以以任何所需的方式跨链分布(distributed across the chain)，

其中两个R²⁴基团中的每一个独立代表1-6个碳原子的直链或带支链烷基，

其中在式(XL)中，R²¹具有上述含义或代表下式的二价基团：

其中x为0-1500，

其中式(XXXV)的硅烷还可为下式的硅烷

与聚醚胺或产物T反应形成的产物，在这个情况中聚醚胺优选为式

所示的产物，其中w为2-8，

其中k和l各自为1-31，优选1-22，

而产物T为式F₁至F₃之一所示的产物：

或者其中产物T为具有末端-OCH₃基团的3-(2-氨基乙基)氨基丙基甲基硅倍半氧烷。

所述的目标另外通过提供这样的聚有机硅氧烷来实现，所述聚有机硅氧烷可通过式(VIII)聚有机硅氧烷或式(VIII)聚有机硅氧烷的混合物与式(I)或式(XXXV)硅烷或与这类硅烷的混合物反应获得：

其中R⁶代表R或式(IX)的基团

其中x为0-1500，优选10-1500，

y为0-500，

其中所有的R⁷基团代表R或OH或OR，且所有的R基团具有权利要求1中所述的含义，

其中R、R²⁰和R¹具有权利要求1中所述的含义，且其中R²代表乙烯基或具有1-18个碳原子的直链或带支链烷基，所述乙烯基或烷基可被一个或多个任选季化的氨基、酰胺基、巯基、环氧基、膦酰基、羟基或氟原子取代，

或者其中

R²代表式(II)、式(III)或式(IV)的基团，

其中两个R⁵基团都代表

或者其中一个R⁵基团代表H，另一个代表

其中p为0、1或2，

其中R³每次出现时代表H或CH₃，

或者其中R²代表式(V)的基团

其中在式(III)、(IV)和(V)中，R⁴每次出现时代表具有1-4个碳原子的二价直链或带支链烃基，

或者其中R²代表式(VI)或式(VII)或式(X)的基团

其中R⁸代表H或CH₃或C₂H₅或-CH₂CH₂-OH，R⁹代表H或-COOR⁸

或者其中R²代表式(XI)、(XIa)或(XII)至(XX)或式(XVIIIa)或式(XXa)或式(XXb)或式(XXc)之一所示的基团，

其中p代表0、1或2，

在所有的式中R⁴代表具有1-4个碳原子的二价直链或带支链烃基，R³每次出现时代表H或CH₃，

R¹⁴代表H或具有1-18个碳原子的直链或带支链烷基或者代表式(XIX)的基团，

其中个体单元-(CH₂-CH₂-O)-和-(CHR³-CHR³-O)-可以任何所需的方式跨链分布，其中k和l各自为1-31，优选1-22，且k+l的总和为3-45，优选3-25，

其中f代表0或1，

所有的R¹⁶基团独立代表H或

其中A代表直接键或下式所示的二价基团：

其中在式(XVII)的情况中，选择u、v和s的数值从而使这个R²基团的当量在100-5000的范围内，其中u、v和s中的一个或两个还可采用0的数值，且其中个体单元

-CH₂-CH₂-O-和

可以任何所需的方式跨链分布，

其中R¹²代表H或C₂H₅，且

其中R¹⁷代表R或-R⁴-NH₂或

其中M选自

-OR、NR₂、

和

其中RF代表具有5-23个碳原子的全氟烷基，

其中R¹⁰代表式(XXI)至(XXIVa)之一所示的二价基团，

其中R¹³代表H或-CH(CH₃)₂或-CH₂-CH(CH₃)₂，

其中K代表具有2-18个碳原子的直链或带支链亚烷基，

其中f代表0或1，

其中每个R¹¹基团代表

其中d为1-6，

或者代表式(XXV)至(XXXI)之一所示的基团：

其中z为8-500，优选8-20，

其中存在于上述各式中且不属于酰胺基团的一部分的氮原子中的全部或一些可以以季化形式存在。

本发明的式(XXXV)硅烷使得有可能制备具有特殊的、至今未知的结构的新型聚有机硅氧烷。通过以适当方式选择硅烷，因此有可能获得具有特殊结构单元的聚有机硅氧烷，包括其中聚合物单元在分子内键合在一起、从而不会作为分子间聚合物互相混溶的聚有机硅氧烷。另一方面，可通过式(VIII)的聚有机硅氧烷与式(I)的硅烷反应获得的聚有机硅氧烷当用于处理由纤维材料构成的纺织品时，也具有有利的特性。

本发明的聚有机硅氧烷在处理纤维材料方面非常有用，不管它们是用式(I)或式(XXXV)的硅烷还是用这类硅烷的混合物制备。它们还可用于涂覆操作，例如涂覆纺织品。同样，玻璃纤维织物也可用这些新型聚硅氧烷处理。本发明的二聚/寡聚硅烷或本发明的新型聚硅氧烷可按照已知的方法应用于纺织品或者应用于玻璃纤维织物，例如通过涂覆或浸染(padding)(浴浸(bath impregnation))来应用。

可通过使本发明的式(XXXV)硅烷或式(I)硅烷与式(VIII)聚有机硅氧烷反应获得的本发明新型聚有机硅氧烷，可用于处理由纤维材料构成的纺织品等用途。有用的纤维材料包括由天然或合成纤维构成的纺织物、编织物或无纺织物，所述天然或合成纤维例如棉花、聚酯、聚丙烯或聚酰胺或它们的混合物。在聚丙烯的情况中，可首先进行等离子体预处理。可例如通过浸染工艺或喷雾来进行应用。如果适当的话，采取涂覆的形式进行应用。本发明的新型聚有机硅氧烷也可用于本领域技术人员知道的帘式涂布方法。当式(I)硅烷中的R²基团或式(XXXV)硅烷中的R²⁰基团包括(甲基)丙烯酸单元时，在帘式涂布操作之后可进行固化操作，其中丙烯酸单元被聚合。这可通过电子束或紫外照射以已知的方式实现。为此可使用已知的光引发剂，如

系列(Ciba

瑞士巴塞尔)的产品，或者US-B1 6 211 308(第10栏)中提到的产品。

本发明的新型聚硅氧烷也可用于在碳纤维的制造中精修前体纤维，例如丙烯酸纤维。它们还可用于为多种应用修饰环氧树脂。

式(I)或式(XXXV)的硅烷或这些硅烷的混合物与式(VIII)的有机硅氧烷的反应导致产生新型聚有机硅氧烷。出乎意料地发现，这些新型聚有机硅氧烷可具有优异的反应性，特别是在固化操作中，而且可在用其处理的那部分纤维材料上产生改进的作用，例如增强的拒油作用。特别是当硅烷中存在的官能团(分别为R²和R²⁰)含有丙烯酸基团(参见例如式(III)、(IV)、(V)和(XVI))时，也可得到优点。这些丙烯酸基团于是也存在于与有机硅氧烷反应后获得的产物中，且可例如通过紫外照射进行固化/聚合。这使得这些新型聚硅氧烷可用于涂覆纺织品。

为制备本发明的聚有机硅氧烷，使式(I)或式(XXXV)的硅烷或者这类硅烷的混合物与式(VIII)的聚有机硅氧烷或者这类聚有机硅氧烷的混合物反应。

式(VIII)的聚有机硅氧烷可含有取代基，因为例如R⁷可代表R或OH或OR，在这个情况中R具有上文和权利要求1中所述的含义，且R⁶可代表R或式(IX)的基团。

但是优选的是，使用未取代的聚二烷基硅氧烷特别是聚二甲基硅氧烷来与硅烷(混合物)反应。

为简便起见，式(VIII)的化合物在下文中称为“聚有机硅氧烷”，尽管当x的数值低时，它们是寡有机硅氧烷。

下式(VIII)中，

x为0-1500，优选10-1500，和

y为0-500，

且式(VIII)和(IX)中存在的所有R⁷基团代表R或OH或OR基团，其中R具有上述含义。所述硅烷或这些硅烷的混合物与式(VIII)的聚有机硅氧烷的反应优选以这样的比例来利用聚有机硅氧烷和硅烷，即在反应中每摩尔硅烷使用1-10000摩尔、优选5-1000摩尔的聚有机硅氧烷。

用于此反应的式(VIII)的聚有机硅氧烷在聚硅氧烷链的末端处含有至少两个R⁷基团。每个R⁷基团代表上述含义的R基团或者代表羟基或-OR基团，其中R具有上述含义。

用于此反应的聚有机硅氧烷还可在侧链中含有官能团，例如氨基，尽管这个可能性在式(VIII)中并没有反映出来。如果是这种可能性的话，所存在的R⁶基团中的一个或多个代表包含这种官能团的基团。

此外，除了式(VIII)的聚有机硅氧烷之外，还可例如使用低分子量的寡二烷基硅氧烷作为另外的有机硅氧烷。

当使硅烷与其中R⁷基团都不代表OH的式(VIII)聚有机硅氧烷反应时，反应是在从硅酮化学得知的平衡条件下进行，从而硅烷结构掺入到了聚硅氧烷链中。

但是，当所存在的R⁷基团中的一个或多个是OH基团时，可在这些OH基团和硅烷的OR基团之间发生缩合反应，以消除醇ROH。

平衡和缩合反应所需的条件是从硅酮文献得知。导致产生新型聚有机硅氧烷的反应优选在催化剂或催化剂混合物存在下和在80-130℃的温度下进行。如果适当的话，路易斯酸或稀无机酸可作为合适的催化剂。但是，优选的是碱性催化剂如碱金属氢氧化物或醇盐，或者下文所述的催化剂。

已经提到，可使用其中所存在的R⁷基团中的两个各自代表OH基团的式(VIII)聚有机硅氧烷。

因此，可使所述的含羟基聚有机硅氧烷(下文称为“α，ω-二羟基聚有机硅氧烷”)与本发明的式(XXXV)的硅烷或者与式(I)的硅烷反应。可进行这个反应(在下文中将作更具体的描述)，使得发生平衡，在这种情况中硅烷的结构单元掺入到α，ω-二羟基聚有机硅氧烷的链中，或者在聚硅氧烷上的末端OH基团和硅烷之间发生缩合反应。第二种情形即缩合在这个情况中是优选的，仅仅是因为它可在比平衡反应更温和的条件(即更低的温度)下进行。所述的反应产生出含有来自硅烷的R2或R²⁰单元的聚有机硅氧烷。

但是，优选使用未取代的聚二甲基硅氧烷而不是含有OH的式(VIII)聚硅氧烷。

在原理上，可以想到两种形式的反应机制，即导致平衡反应的机制和导致缩合反应的机制。缩合反应在较低反应下发生。在缩合反应中，硅烷上的OR基团与α，ω-二羟基聚硅氧烷上的末端OH基团通过醇ROH的消除和链延伸发生反应。

反应可作为缩合在80-105℃范围的温度下在3-4小时内进行，优选在减压例如100毫巴区域中的压力下进行。缩合反应的细节从硅酮化学得知。所用的聚硅氧烷必须在两个或更多个链末端处具有羟基，以使缩合反应能够完全进行。

平衡反应同样从硅酮化学的文献得以熟知。平衡反应涉及使硅烷单元插入到聚硅氧烷链中。因此，平衡要求链中的Si-O-Si键被切断。这解释了为什么平衡较之缩合需要更高的温度。当需要平衡时，形成本发明的聚硅氧烷的反应是在110-135℃范围的温度下进行3-4小时时间。当式(VIII)的聚有机硅氧烷不含有任何OH基团时，平衡反应优选在水的存在下进行，以使OR基团可被水解成OH基团。

导致产生本发明的新型聚有机硅氧烷的反应，当其采取缩合的形式和当其采取平衡的形式时，都优选在催化剂或催化剂混合物存在下进行。

合适的催化剂从硅酮领域的文献得知。在一些情况中可使用酸性催化剂，例如路易斯酸或稀无机酸；但是碱性催化剂通常更合适，因此是优选的。碱金属氢氧化物如NaOH、KOH或LiOH特别是金属醇盐是特别合适的碱性催化剂。式M(OR)的碱金属醇盐尤其高度合适。这些金属醇盐可例如作为在下面的醇中的20％-30％溶液使用。在该式中，M代表Na或K，R代表1-4个碳原子的烷基。

有用的催化剂还包括4-二甲氨基吡啶和含有一个或多个氮原子作为环成员的双环化合物。实例有1，5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷、1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。

本发明的式(XXXV)的硅烷含有两个或三个-OR基团。

这里，所有的R基团独立代表苯基或具有1-18个碳原子的带支链或不带支链的烷基。优选地，所有的R基团代表甲基或乙基。

式(XXXV)中的R¹基团代表R或-OR或

式(XXXV)的硅烷中的R²⁰基团不与聚有机硅氧烷反应，完整地再出现于所产生的新聚有机硅氧烷中，而-OR基团的确与聚有机硅氧烷反应，无论是通过缩合还是通过平衡来反应。

R²⁰基团代表式(XXXVI)至(XLI)之一或式(XLI a)至(XLI h)之一所示的基团：

在这些式中：

-R²¹代表具有3-8个可被一个或多个-NH桥间断的碳原子的直链或带支链亚烷基，

-R²²代表下式的二价基团：

在此式中，每个R²¹基团具有上述含义或者代表

-R²³代表具有8-18个碳原子的直链或带支链烷基。

在式(XXXVIII)中，R²³基团具有上述含义或代表H或-CH₃。

在式(XXXVIII)中，每个

单元中的R³基团中，一个代表H，另一个代表CH₃。k和l各自为1-31，优选1-22，且k+l的总和在3-45的范围内，优选3-25。此外，单独单元

-CH₂-CH₂-O-和

可以任何所需的方式跨链分布。

在式(XXXIX)中，两个R²⁴基团各自独立代表具有1-6个碳原子的直链或带支链烷基。

在式(XL)中，每个R²¹基团具有上述含义或代表下式所示的基团：

其中x为0-1500。

式(XXXV)的硅烷也可以是由下式的硅烷

其中w为2-8，

其中k和l各自为1-31，优选1-22，

而产物T为式F₁至F₃之一所示的产物：

或者其中产物T为具有末端-OCH₃的3-(2-氨基乙基)氨基丙基甲基硅倍半氧烷。

本发明的新型聚有机硅氧烷可通过使式(VIII)的聚有机硅氧烷

与上述的本发明式(XXXV)硅烷或与下式(I)硅烷反应获得。

式(I)硅烷在上文中在关于目标的实现的陈述中进行了描述。

也有可能使用两种或更多种式(I)硅烷或者两种或更多种式(XXXV)硅烷来与聚有机硅氧烷反应，要不然就是使用含有一种或多种式(I)硅烷和一种或多种式(XXXV)硅烷的混合物来与聚有机硅氧烷反应。

当使用式(I)硅烷时，特别优选使用含有至少一个其中R²为式(V)的基团的式(I)硅烷的式(I)所示硅烷或硅烷混合物：

还发现，当使用具有其中R³基团为甲基的丙烯酸基团的硅烷(即甲基丙烯酰基化合物)时，往往是有利的。

式(I)的硅烷和式(XXXV)的硅烷可市售获得，或者它们可通过下述的化学家知道的方法获得。可能的合成是：含有Si-H键和2或3个与Si连接的氯原子的硅烷与烯丙基化合物(例如与烯丙基氯)反应，随后进一步与氨或胺反应(在这个情况中原始烯丙基的末端氯原子被相应的含氮基团取代)，再随后通过与醇反应使与Si连接的氯原子被OR取代。此外，式(I)的含磷硅烷可通过将(CH₃O)₂P(O)-H加成到含有具有C＝C双键的取代基的双烷氧基硅烷或三烷氧基硅烷上来获得，例如加成到下式所示的化合物来获得：

某些含氟的式(I)硅烷的制备可通过使

与含氟代烷基的环氧化物反应来实现(参见JP-2000-53950 A2和JP-2000-53686 A2)。

其中R²基团为式(V)的基团的式(I)硅烷可通过使(RO)₂Si(R¹)-R⁴-Cl与CH₂＝C(R³)-COOH反应来获得。这种硅烷还可从德国的ABCR公司获得。

其中R²基团为式(VI)的基团的式(I)硅烷可如下获得：使(Cl)₂Si(R)-H与

反应(后一化合物可通过使1，1，1-三羟甲基丙烷的3个OH基团中的一个与(甲基)烯丙基氯反应来获得)，使Si-H键加成到C＝C双键上，随后用(甲基)丙烯酸对两个剩余的CH₂OH基团进行酯化，并通过与醇ROH反应使氯原子被OR基团取代。

其中R²基团为式(III)或式(IV)的基团的式(I)硅烷可如下获得：将内酯例如γ-丁内酯加成到氨基烷基二烷氧基硅烷上，随后与(甲基)丙烯酸或其衍生物反应。

其中R²基团为式(VII)的基团的式(I)硅烷可通过将(甲基)丙烯酸加成到氨基烷基二烷氧基硅烷上来获得。

在优选的式(I)硅烷中，R²基团含有丙烯酸单元或甲基丙烯酸单元。这种硅烷可市售获得，例如获自ABCR GmbH & Co.(德国卡尔斯鲁厄市)。此外，这种硅烷可按照DE-A 102 19 734的教导获得。

其中R²基团为式(XI)的基团和R¹⁰为式(XXIII)的基团的式(I)硅烷，可通过使氨基官能硅烷(其中R¹＝R和R²＝-R⁴-NH₂的式(I))与二丙烯酸亚烷基酯(alkylene diacrylate)反应来获得。

其中R¹⁰基团为式(XVII)、(XVIII)或(XX)之一的基团的硅烷可通过使适当的环氧化物与适当的胺反应来获得。

其中R¹⁴＝烷基的式(XII)硅烷可通过使

与丙烯酸酯反应来获得。

其中R²基团含有丙烯酸单元或甲基丙烯酸单元的式(I)硅烷可市售获得，例如从ABCR GmbH & Co.(德国卡尔斯鲁厄市)获得。这种硅烷，例如式(XVI)的硅烷，也可通过使

与碳酸亚烃酯反应然后与丙烯酸(酯)反应来获得。

本发明的式(XXXV)的硅烷同样可按照常规方法获得，例如通过使下式

所示的可市售获得的硅烷与丙烯酸酯反应(以Michael加成的形式)或者与环状碳酸酯如碳酸亚乙酯反应或者与单胺或聚胺反应(在这个情况中硅烷的环氧基通过开环与氨基反应)来获得。式(XXXV)的硅烷也可通过使所述的氨基硅烷或环氧硅烷与丙烯酸酯反应或者与二丙烯酸酯反应来获得，在这种情况中丙烯酸酯是通过使

与二异氰酸酯和二醇反应来形成。产物为含有尿烷单元的丙烯酸酯。

以下实施例说明本发明。

实施例1：将丙烯酸酯加成到氨基硅烷上，制备式(I)硅烷和使式(I)硅烷与两种聚硅氧烷的混合物反应

将51.0g的Si(CH₃)(OCH₃)₂(CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂)和49.0g的丙烯酸酯搅拌混合在一起(以形成外观透明的产物)，加热到60℃并在60℃下保持4小时。

这得到透明的浅褐色粘性加成产物，即式(I)的硅烷，其中

R＝CH₃，R¹＝CH₃和R²＝式(XII)的基团，其中

p＝1，R³＝H，R¹⁴＝烷基。

所用的丙烯酸酯为丙烯酸癸酯和丙烯酸辛酯的混合物。

将42.2g的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷(约100mPa.s)

102.5g的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷(约600mPa.s)

2.7g的Si(CH₃)(OCH₃)₂(CH₂CH₂CH₂NHCH₂CH₂NH₂)

和

1.3g的上述式(I)硅烷

在初始进料中放在一起，并搅拌加热到90℃。达到该温度时，加入催化剂(0.3g的甲醇钠，6％甲醇溶液)，并在所述温度下继续搅拌15分钟，然后施加200mbar的真空，保持1小时。随后，在大气压力下再加入催化剂(0.3g的甲醇钠，6％甲醇溶液)，并在所述温度下继续搅拌15分钟，随后再次施加200mbar的真空。再过3小时后，卸除真空，所得油状物冷却下来。

所形成的产物为稀薄的、稍微浑浊的油。

实施例2a：通过氨基硅烷与二丙烯酸亚烷基酯反应制备式(XXXV)的硅烷

将37.16g的CH₂CH(CO)O(CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂)O(CO)CHCH₂和

62.84g的Si(OCH₂CH₃)₂(CH₃)(CH₂CH₂CH₂NH₂)

在初始进料中放在一起，在没有溶剂情况下搅拌加热到60℃。所得的混合物在60℃下维持5小时。获得稍呈褐色的浑浊液体。

实施例2b：实施例2a的硅烷与聚硅氧烷的混合物的反应

将41.7g的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷(约100mPa.s)

99.3g的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷(约600mPa.s)

和

8.7g的上述硅烷

在初始进料中放在一起，并搅拌加热到90℃。达到该温度时，加入催化剂(0.3g的甲醇钠，6％甲醇溶液)，并在所述温度下继续搅拌15分钟，随后施加200mbar的真空。7小时后，卸除真空，所得的油状物冷却下来。

获得稀薄的浑浊油。

实施例2c：式(XXXV)硅烷的制备及其与两种聚硅氧烷的混合物的反应

将

和

在初始进料中与11.42g的基于三乙醇胺的催化剂混合物放在一起，并搅拌加热到70℃。将此温度保持6小时。获得稍呈黄色的液体。

将43.3g的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷(约100mPa.s)

100.5g的α，ω-二羟基聚二甲基硅氧烷(约600mPa.s)

和

6.5g的上述硅烷

在初始进料中放在一起，并搅拌加热到90℃。达到所述温度时，施加200mbar的真空1小时。随后，在大气压力下加入催化剂(0.1g的甲醇钠，6％甲醇溶液)，并在90℃下继续搅拌15分钟，然后再次施加200mbar的真空。1.5小时后，再卸除真空，所得油状物冷却下来。

获得浓稠的浑浊油。