CN101941942A - 一种制备2-巯基吡啶的工业化方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种制备2-巯基吡啶的工业化方法，其生产工艺：将无水硫氢化钠和有机溶剂加入到装有搅拌器、温度计、回流装置、蒸馏装置、加热装置加料装置的锥形反应釜中，加热至一定温度，在加料口分批加入2-氯吡啶，反应数小时至反应完全，蒸馏除去溶剂，加入适量蒸馏水，用酸调pH值，有机溶剂萃取，蒸馏除去萃取剂既得到淡黄色2-巯基吡啶晶体。本发明的制备方法，其生产工艺简单方便，反应条件温和，产品产率高，纯度高；完成了一步法合成2-巯基吡啶的工业化法，解决了2-巯基吡啶的工业化生产难题。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，涉及制备2-巯基吡啶的工业化方法，尤其是以工业用无水硫氢化钠和2-氯吡啶为原料，使用适当溶剂加热一步法制备2-巯基吡啶的工业化方法。
背景技术
2-巯基吡啶是在有机合成和工业化生产中的应用相当广泛的一种精细化学品和药物中间体。2-巯基吡啶的制备其所使用的起始原料吡啶类原料价格昂贵，且合成步骤较长，关键反应的条件苛刻，总反应收率低，致使目前国内外市场上2-巯基吡啶及其氮氧化物的金属盐的价格长期居高不下，甚至在国内长期缺货。因此，研究2-巯基吡啶合成的关键是缩短其合成步骤，提高反应效率，以此来降低2-巯基吡啶及其氮氧化物的生产成本。
目前制备2-巯基吡啶的方法主要有：
(1)使用2-氯吡啶氮氧化物合成2-巯基吡啶氮氧化物，再还原得到2-巯基吡啶；
(2)以2-氯吡啶和硫脲为原料合成2-巯基吡啶；2-氯吡啶和过硫化钠为原料，再还原得到2-巯基吡啶。
以上两种方法存在使用原料原料价格昂贵或反应步骤长或产率较低等问题。目前报道和申请制备2-巯基吡啶专利较少，关于一步法制备2-巯基吡啶工业化方法尚未见文献报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备2-巯基吡啶的工业化方法，是以工业用无水硫氢化钠和2-氯吡啶为原料，通过加热的方法制备2-巯基吡啶的工业化方法。解决了生产2-巯基吡啶的工业化问题。为实现上述发明，本发明采用如下技术方案：
一种制备2-巯基吡啶的工业化方法，其特征在于在有机溶剂存在下，将无水硫氢 化钠与2-氯吡啶反应，蒸馏除去溶剂，加入适量蒸馏水，用酸调PH值，有机溶剂萃取，蒸馏除去萃取剂既得到淡黄色2-巯基吡啶晶体。
本发明选用的工业用无水硫氢化钠含量在99％以上。
本发明所述的有机溶剂为正丁醇、环己醇、乙二醇或丙二醇中的至少一种。其有机溶剂用量为无水硫氢化钠重量的1～5倍。以3～4倍为佳。
本发明所述的制备方法，其中的反应温度在100℃～180℃，优选反应温度在120℃～160℃。反应时间为10～20小时，优选的反应时间为12-14小时。
本发明所述的制备方法，其中2-氯吡啶与硫氢化钠的摩尔比为1∶1～2。优选的摩尔比为1∶1.2～1.5为宜。
本发明所述的制备方法，其中的萃取剂为甲苯、三氯甲烷或四氯化碳。
本发明所述的制备方法，其中调PH值使用的酸为稀盐酸或乙酸。
本发明更加优选的制备方法：主要是将无水硫氢化钠100kg和有机溶剂加入到装有搅拌器、温度计、回流装置、蒸馏装置、加热装置加料装置的锥形反应釜中，加热至一定温度，在加料口分批加入230kg，2-氯吡啶，反应一定小时后至反应完全，蒸馏除去溶剂，加入适量蒸馏水，用酸调PH值，有机溶剂萃取，蒸馏除去萃取剂既得到淡黄色2-巯基吡啶晶体。
反应方程式：
本发明提供的制备2-巯基吡啶工业化方法与现有技术相比具有如下优点：
本发明的制备2-巯基吡啶工业化方法，是利用工业用无水硫氢化钠通过加热与2-氯吡啶反应，其生产工艺简单方便，反应条件温和，产品产率高，纯度高；本方法同样适用于3-氯吡啶和4-氯吡啶等氯化物的巯基化反应；更关键的是完成了一步法合成2-巯基吡啶的工业化法，解决了2-巯基吡啶的工业化生产难题。
附图说明：
图1为2-巯基吡啶红外光谱图(仪器型号：Nicolet Avator 370)KBr压片‘
图2为2-巯基吡啶液相色谱(型号：LC1000)。
| 峰号 | 峰名 | 保留时间 | 峰高 | 峰面积 | 含量 |
| 1 | 1.465 | 445.139 | 1430.741 | 0.1429 | |
| 2 | 1.598 | 134531.875 | 994580.988 | 99.3298 | |
| 3 | 4.182 | 191.750 | 1068.000 | 0.1067 | |
| 4 | 3.148 | 419.940 | 4211.800 | 0.4206 | |
| 总计 | 135589.004 | 1001291.478 | 100.000 |
具体实施方式
为了更充分的解释本发明的实施，提供下述制备方法实施实例。这些实施实例仅仅是解释、而不是限制本发明的范围。其中的2-氯吡啶有市售。
实施例1
将无水硫氢化钠(含量在99％以上)135kg和300kg乙二醇加入到装有搅拌器、温度计、回流装置、蒸馏装置、加热装置加料装置的锥形反应釜中，开动搅拌，关闭蒸馏装置，打开回流装置，加热至120℃，在加料口加入60kg，2-氯吡啶，2小时后，第二次加入60kg，2-氯吡啶，，再2小时后，第三次加入60kg2-氯吡啶，2小时后，再加入50kg2-氯吡啶，共加入230kg，2-氯吡啶，反应18小时后，打开蒸馏装置，关闭回流装置，蒸馏除去溶剂，加入200kg蒸馏水，温度降至室温，用稀盐酸调PH值至6～7，有晶体析出，加入三氯甲烷萃取，每次使用100kg三氯甲烷萃取，共萃取三次，收集萃取液，蒸馏除去萃取剂既得到淡黄色2-巯基吡啶晶体196kg，熔点127-130℃，产品产率85％，纯度98％。
实施例2
将无水硫氢化钠(含量在99％以上)160kg和400kg丙二醇加入到装有搅拌器、温度计、回流装置、蒸馏装置、加热装置加料装置的锥形反应釜中，开动搅拌，关闭蒸馏装置，打开回流装置，加热至160℃，在加料口加入60kg 2-氯吡啶，2小时后，第二次加入60kg，2-氯吡啶，再2小时后，第三次加入60kg，2-氯吡啶，2小时后，再加入50kg，2-氯吡啶，共加入230kg，2-氯吡啶，反应12小时后，打开蒸馏装置，关闭回流装置，蒸馏除去溶剂，加入200kg蒸馏水，温度降至室温，用稀盐酸调PH值至5，有晶体析出，加入甲苯萃取，每次使用100kg甲苯萃取，共萃取三次，收集萃取液至蒸馏釜，蒸馏除去萃取剂既得到淡黄色2-巯基吡啶晶体220kg，熔点127-130℃，产品产率96％，纯度99％。
实施例3
将无水硫氢化钠(含量在99％以上)170kg、400kg环己醇和乙二醇的混合液(质量比为1∶1)加入到装有搅拌器、温度计、回流装置、蒸馏装置、加热装置加料装置的锥形反应釜中，开动搅拌，关闭蒸馏装置，打开回流装置，加热至120℃，在加料口加入60kg，2-氯吡啶，2小时后，第二次加入60kg，2-氯吡啶，再2小时后，第三次加入60kg，2-氯吡啶，2小时后，再加入50kg，2-氯吡啶，共加入230kg，2-氯吡啶，反应14小时后，打开蒸馏装置，关闭回流装置，蒸馏除去溶剂，加入250kg蒸馏水，用稀乙酸调PH值至6～7，有晶体析出，加入甲苯萃取，每次使用100kg甲苯萃取，共萃取三次，收集萃取液至蒸馏釜，蒸馏除去萃取剂既得到淡黄色2-巯基吡啶晶体226kg，熔点127-130℃，产品产率98％，纯度99％。
实施例4
将无水硫氢化钠(含量在99％以上)225kg和500kg正丁醇和丙二醇的混合液(质量比为1∶1)加入到装有搅拌器、温度计、回流装置、蒸馏装置、加热装置加料装置的锥形反应釜中，开动搅拌，关闭蒸馏装置，打开回流装置，加热至160℃，在加料口加入65kg 2-氯吡啶，2小时后，第二次加入65kg，2-氯吡啶，再2小时后，第三次加入65kg，2-氯吡啶，2小时后，再加入50kg，2-氯吡啶，共加入245kg，2-氯吡啶，反应12小时后，打开蒸馏装置，关闭回流装置，蒸馏除去溶剂，加入400kg蒸馏水，温度降至室温，用稀盐酸调PH值至值至6～7，有晶体析出，加入二氯甲烷萃取，每次使用100kg甲苯萃取，共萃取三次，收集萃取液至蒸馏釜，蒸馏除去萃取剂既得到淡黄色2-巯基吡啶晶体235kg，熔点127-130℃，产品产率95％，纯度99％。
实施例5
将无水硫氢化钠(含量在99％以上)160kg、500kg乙二醇和丙二醇混合(质量比为1∶1)液加入到装有搅拌器、温度计、回流装置、蒸馏装置、加热装置加料装置的锥形反应釜中，开动搅拌，关闭蒸馏装置，打开回流装置，加热至120℃，在加料口加入60kg，2-氯吡啶，2小时后，第二次加入60kg，2-氯吡啶，，再2小时后，第三次加入60kg2- 氯吡啶，2小时后，再加入50kg，2-氯吡啶，共加入230kg，2-氯吡啶，反应18小时后，打开蒸馏装置，关闭回流装置，蒸馏除去溶剂，加入300kg蒸馏水，温度降至室温，用稀盐酸调PH值至6～7，有晶体析出，加入三氯甲烷萃取，每次使用100kg三氯甲烷萃取，共萃取三次，收集萃取液，蒸馏除去萃取剂既得到淡黄色2-巯基吡啶晶体227kg，熔点127-130℃，产品产率98.5％，纯度98％。
实施例6
黄色2-巯基吡啶晶体的鉴定：
产品通过熔点(127-130℃)，红外光谱仪，核磁共振仪和液相色谱等方法检测，证明所制备的2-巯基吡啶晶体与文献报道的理化数据相符合(参考文献：中科院上海有机化学研究所化学专业数据库)。
本发明在详细说明的较佳实施例之后，熟悉该项技术人士可清楚地了解，在不脱离上述申请专利范围与精神下可进行各种变化与修改，凡依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均属于本发明技术方案的范围。且本发明亦不受限于说明书中所举实例的实施方式。
Claims (8)
1.一种制备2-巯基吡啶的工业化方法，其特征在于在有机溶剂存在下，将无水硫氢化钠与2-氯吡啶反应，蒸馏除去溶剂，加入适量蒸馏水，用酸调PH值，有机溶剂萃取，蒸馏除去萃取剂既得到淡黄色2-巯基吡啶晶体。
2.权利要求1所述的制备方法，其选用的工业用无水硫氢化钠含量在99％以上。
3.权利要求1所述的制备方法，其中的有机溶剂为正丁醇、环己醇、乙二醇或丙二醇中的至少一种。
4.权利要求1所述的制备方法，其有机溶剂用量为无水硫氢化钠重量的1～5倍。
5.权利要求1所述的制备方法，其中的反应温度在100℃～180℃，反应时间为10～20小时。
6.权利要求1所述的制备方法，其中2-氯吡啶与硫氢化钠的摩尔比为1∶1～2。
7.权利要求1所述的制备方法，其中的萃取剂为甲苯、二氯甲烷和三氯甲烷。
8.权利要求1所述的制备方法，其中调PH值使用的酸为稀盐酸或乙酸。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C04 | Withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WW01 | Invention patent application withdrawn after publication |
Open date: 20110112 |