CN101918122A - 接枝共聚物及其组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有聚酯侧链和至少一种季铵化叔胺基团的接枝共聚物。该叔胺可以是脂族、芳族或杂环。本发明进一步地涉及将该化合物用作分散剂的用途，特别是用于颜料。
Description
技术领域
本发明涉及一种具有聚酯侧链和至少一种季铵化的叔胺基团的接枝共聚物。该叔胺可以是脂族的、芳族或杂环。本发明进一步地涉及将该化合物用作分散剂，特别是用于颜料的用途。
背景技术
许多常常称为着色性能的涂布性能(包括，例如颜色强度、不透明度和光泽)取决于涂层中颜料颗粒(或其它微粒材料)的聚集或絮凝程度。颜色通常通过添加含高颜料浓度的颜料溶剂分散体来引入涂布配方中。
颜料分散体通常通过使用多种碾磨技术之一来生产，以破坏颜料颗粒聚集体并降低平均粒度。碾磨通常在某些聚合物材料存在的情况下进行，该聚合物材料的存在能使该分散体稳定并将分散粒子的絮凝减到最小。然而，某些颜料分散体在溶剂基体系中不能充分地分散。
欧洲专利0 458 479公开了一种涂料组合物，其含有分散剂，和丙烯酸聚合物组分与特殊聚酯组分的接枝共聚物，该丙烯酸聚合物组分具有叔胺基团和/或含氮杂环。
美国专利5,319,045(和JP 4-161415A)公开了可用于树脂改性剂的酯类共聚物。
美国专利6,362,274公开了含有至少三个独特化学特性链区的接枝共聚物。该三个链区包括结合团、亲水基和疏水基。该接枝共聚物用于制备在水性和/或有机介质中的颜料分散体。
国际专利申请WO 01/44330公开了适用于颜料分散剂的组合物，其含有具有接枝在聚合主链上的大单体的接枝共聚物。接枝共聚物含有作为颜料结合团的酰胺官能团。主链还可以具有附着于主链的另外的颜料结合团，选自芳香酯、芳胺、脂肪胺、季铵基团或其混合物。
欧洲专利申请EP 1 182 218 A1和美国专利申请2003/00225207都公开了用于颜料分散剂的接枝共聚物。
在溶剂基体系中不充分分散的颜料类型的例子是已知的，包括苝基颜料、蒽醌基颜料或喹吖啶酮基颜料。在溶剂基体系中分散这些颜料的尝试包括利用己内酯：聚乙撑亚胺共聚物分散剂(EP 632 108 A)、酚醛树脂清漆分散剂(JP09291249A)、环氧烷基接枝共聚物分散剂(公开于JP 10046050A和JP 10060360A中)，以及与炭黑互相作用的特殊丙烯酸接枝共聚物(JP 2004091610A)。
然而，人们相信所述分散剂不能在最终的涂料中提供优良的着色性能(包括令人满意的分散性、令人满意的透明度、令人满意的粘度和令人满意的刺激起晶中的至少一种)。因此，存在对于在能够赋予涂层以可接受性质的溶剂基体系中分散颜料的需求。本发明提供能够使颜料在溶剂基体系中分散的组合物。
发明内容
在一个实施方案中，本发明提供一种组合物，其包括颗粒状固体、载液和式(1)的接枝共聚物：
式(1)
其中
R1独立地是CH3或H；
A是含有至少一个叔胺基团(例如脂族、芳族或杂环胺部分)的结构部分；
A*是含有季铵化的胺的结构部分；
B是含有至少一个数均分子量至少200的聚酯链的结构部分；
C是不含反应性官能团的结构部分；
D是含有至少一个反应性官能团或极性基团的结构部分；
J、K、L、M和N是在接枝共聚物中各类重复单元的平均数(非负的)；
J任选地等于0；
K不等于0；
L不等于0；
M任选地等于0(典型地，M等于0)；和
N任选地等于0(典型地，N等于0)。
接枝共聚物单元可以具有聚合物构造，如此以使得结构部分A、A*、B、C和D的分布为无规、交替、渐变(常称为梯度)或嵌段排序的。在一个实施方案中，接枝共聚物的构造是结构部分A、A*、B、C和D的无规分布。
在本发明的一个实施方案中，接枝共聚物是(甲基)丙烯酸接枝共聚物。
在一个实施方案中，本发明提供分散苝基颜料、蒽醌基颜料或喹吖啶酮基颜料的方法，包括向该颜料提供上文或下文所述的任意实施方案中的组合物，该组合物包括载液和式(1)的接枝共聚物。
在一个实施方案中，本发明提供式(1)的接枝共聚物在本文公开的组合物中作为分散剂的用途。
在一个实施方案中，本发明提供本文公开的式(1)的接枝共聚物用作颗粒状固体在载液中的分散剂的用途。在一个实施方案中颗粒状固体是颜料(例如，诸如苝基颜料、蒽醌基颜料或喹吖啶酮基颜料)。在本文公开的组合物中，式(1)的接枝共聚物起到用于颗粒状固体的分散剂的作用。
发明详述
本发明提供在本文中如上所述的组合物。
作为在此使用的术语″接枝共聚物″是指接枝大分子的共聚物。具有一种或多种嵌段的大分子作为侧链连接到主链。该侧链具有不同于主链的组成或结构特征。因此，术语接枝共聚物还可以包括星形(或放射状)共聚物，或梳形共聚物。
在此使用的任何以″(甲基)丙烯酰基((meth)acry)″为词干的术语表示具有″甲基丙烯酰基(methacryl)″或″丙烯酰基(acryl)″的结构部分或化合物。
J+K+L+M+N的总和为使得聚合物通常具有大于1000，或大于2000，或大于3000的数均分子量。
J+K+L+M+N的总和为使得聚合物通常具有高达100,000，或高达60,000，或高达40,000的数均分子量。
在不同实施方案中，J+K+L+M+N的总和为使得聚合物具有在1000至100,000，或2000至60,000，或3000至40,000范围内的数均分子量。
在季铵化之前，在式(1)的接枝共聚物中-CH2-C(R1)(B)-其中B(即包含至少一个具有至少200的数均分子量的聚酯链的结构部分)的量可以是接枝共聚物的50％到90％，或60％到80％，或65％到75％的重量百分比。
在季铵化之前，定义式(1)的接枝共聚物的其他组分(例如，包含A*和可有可无的A、C和D的重复单元)基于接枝共聚物的重量百分比可以是10％到50％，或20％到40％，或25％到35％。在一个具体实施方案中，A和A*的重复单元占基于接枝共聚物重量百分比的10％到50％，或20％到40％，或25％到35％。在上述一个具体实施方案中，M和N的和小于5或1，更期望小于0.5或0.1，和在另一个具体实施方案中大约为0.0。
在季铵化之后，在式(1)的接枝共聚物中-CH2-C(R1)(B)-其中B(即包含至少一个具有至少200的数均分子量的聚酯链的结构部分)的量可以是基于接枝共聚物的35％到80％，或45％到70％，或50％到60％的重量百分比。
在季铵化之后，定义式(1)的接枝共聚物中的其他组分(例如，包含A*和可有可无的A、C和D的重复单元)基于接枝共聚物的重量百分数可以是20％到65％，或30％到55％，或40％到50％。在一个具体实施方式中，A和A*的重复单元占基于接枝共聚物的重量百分数的20％到65％，或30％到55％，或40％到50％。在上述一个具体实施方案中，M和N的和小于5或1，更期望小于0.5或0.1，和在另一个具体实施方案种大约为0.0。
A是包含至少一个叔胺和/或含有碱性氮的芳香族或杂环基团的结构部分。包含组分A的结构部分例子为咪唑基团、吡啶基团、咔唑基团或喹啉基团。在一个具体实施方式中，结构部分A包括叔胺基团。结构部分A的例子由式(2)到(9)表示：
式(2) 式(3)
式(4) 式(5)
式(6)
式(7)
式(8)
式(9)
其中
R2独立地是具有1-25的碳数的可以直链或支化亚烷基；
R3和R4独立地是具有1-4的碳数的直链或支化烷基(典型地，R3和R4是相同的)；
X表示N-H基或氧原子；和
Z是任意二异氰酸酯化合物的核心残基，即Z可以认为是二异氰酸酯化合物去除两个(NCO)异氰酸酯基的残基。式(8)是对其举例说明。
式(1)的结构部分A可以在聚合之前或之后季铵化。典型地，结构部分A在合成接枝共聚物之后季铵化。
在一个具体实施方式中，接枝共聚物是(甲基)丙烯酸接枝共聚物。典型地，(甲基)丙烯酸接枝共聚物可以衍生自(甲基)丙烯酸二烷基氨基烷基酯或其混合物。适合的(甲基)丙烯酸二烷基氨基烷基酯例子包括甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、丙烯酸二甲氨基乙酯、甲基丙烯酸二甲氨基丙酯、丙烯酸二甲氨基丙酯或其混合物。
式(1)中的A*是任意数量的由任意已知的季铵化试剂季铵化的A。季铵化试剂包括烷基卤化物、芳烷基卤化物、碳酸二烷基酯、硫酸二烷基酯或环氧化物。对于式(1)的接枝共聚物特别有用的季铵化试剂包括苄基氯、硫酸二甲酯、环氧丙烷或氧化苯乙烯。环氧化物常常在等摩尔量酸(例如乙酸)的存在下使用。
季铵化的程度可以是胺结构部分的大于1％，或大于10％，或大于20％与或40％或更多。季铵化的程度可以高达100％，或95％或90％的胺结构部分。在不同的具体实施方式中，季铵化程度的范围为大于1％到100％，或大于10％到95％，或大于20％到95％，或40％到90％。
B是包含至少一个聚合物链的结构部分，所述聚合物链含有具有至少200的数均分子量的聚酯Y1或Y2。数均分子量也可以在300到5000，或500到3000，或1000到2500的范围之内。
在一个具体实施方式中，结构部分B包括衍生自由下列式(10)-(17)中至少一个的内酯或羟基羧酸或其混合物的聚酯链：
式(10) 式(11)
式(12) 式(13)
式(14) 式(15)
式(16) 式(17)
在一个具体实施方式中，Y1表示这些结构式的至少一个：
式(18)
式(19)
在一个具体实施方式中，Y2表示这些结构式的至少一个：
式(20)
式(21)
式(22)
式(23)
其中对于式(10)到(23)
R2、R3、R4和Z如前文的定义；
R5表示H、-CH3或典型地有2到20个碳原子的烷基，烷基可以是直链的或支化的(典型地是直链的)；
R6表示典型地具有1到20个碳原子的亚烷基，该亚烷基可以是直链的或支化的(典型地是直链的)；
P是从1到200的整数；
Q是从1到200的整数；和
Y1或Y2可以是由内酯或羟基羧酸得到的/可以是能够由其得到的，典型地包含1到26个碳原子。
适合的内酯的例子包括β-丙内酯和任选C1-6-烷基取代的δ-戊内酯和ε-己内酯，例如β-甲基-δ-戊内酯、δ-戊内酯、ε-己内酯、2-甲基-ε-己内酯、3-甲基-ε-己内酯、4-甲基-ε-己内酯、5-叔丁基-ε-己内酯、7-甲基-ε-己内酯、4，4，6-ε-己内酯三甲基-ε-己内酯4，6，6-三甲基-ε-己内酯或其混合物。在一个具体实施方式中，B是包含至少一个可以衍生自δ-戊内酯和ε-己内酯的聚酯链的结构部分。
羟基羧酸可以是饱和的或不饱和的、直链的或支化的。适合的羟基羧酸类的例子是羟基乙酸、乳酸、5-羟基戊酸、6-羟基己酸、蓖麻油酸、12-羟基硬脂酸、12-羟基十二烷酸、5-羟基十二烷酸、5-羟基癸酸4-羟基癸酸或其混合物
C是任意非官能性的结构部分或其混合物。在一个具体实施方式中，关于C结构部分的非官能性是指该结构部分的原子通常是碳、氢和氧，在结构中不太可能会涉及与聚合物官能化的聚合物链扩展有关的化学缩合反应。包含组分C的结构部分例子是脂肪族的或芳香族的酯(例如羧酸酯)和/或脂肪族的或芳香族烃。适合的非官能性结构部分例子可以由式(24)-(33)表示。
式(24) 式(25)
式(26) 式(27)
式(28)
式(29)
式(30) 式(31)
式(32) 式(33)
其中
R2、R3、R4与前文定义相同；和
R5表示H、-CH3或典型地具有1到20个碳原子的烷基，该烷基可以是直链的或支化的(典型地是直链的)。
在不同的具体实施方式中，非官能性结构部分可以表示为式(24)的苯基结构部分、式(27)的苯酯和式(28)的烷基结构部分(例如，丙烯酸丁酯或丙烯酸2-乙基己酯)。在一个具体实施方式中，R5＝H的式(21)苯基结构部分是有益的。
在一个具体实施方式中，结构部分M(包括R1和C的定义)可以是苯乙烯。
D是任意官能性或极性的结构部分或其混合物。在一个具体实施方式中，D结构部分的官能团包含在和聚合反应共有的缩合反应中反应的基团。包含组分D的结构部分例子包括任何醇基、酸基、环氧基团、异氰酸酯基、酮基、醛基、β-二酮酯基团、酰氯基、醋酸酯基团、腈基、酯基、乙烯基、乙酰基或内酰胺基团。适用于D的结构部分例子可以由式(34)到(51)表示。
式(34) 式(35) 式(36)
式(37) 式(38) 式(39)
式(40) 式(41) 式(42)
式(43) 式(44)
式(45)
式(46) 式(47) 式(48)
式(49) 式(50) 式(51)
其中R1和R2与前文定义相同。
在一个具体实施方式中，D包括醇或酸的官能性结构部分。典型地，D是羟基官能结构部分。
接枝
在一个具体实施方式中，接枝共聚物可通过将由式(a)、(b)、(c)和(d)表示的单体(例如，烯属不饱和单体)一起聚合制得，其中由式(a)表示的包含叔胺结构部分的单体中一部分被季铵化。
其中R1、A、B、C和D与上文定义相同。
用于生成接枝共聚物的一个方法是任选地在(c)和/或(d)的存在下聚合单体(a)和(b)。在一个具体实施方式中，(c)和(d)的总量相比于生成的式1的接枝共聚物，为小于10wt％，更期望小于5wt％和优选小于1wt％。在其他的具体实施方式中，(c)和(d)以更显著的量存在。然后，将单体(a)的叔胺结构部分用季铵化试剂季铵化。适合的叔胺单体(a)例子包括(甲基)丙烯酸二烷基氨基烷基酯。特别有效的叔胺单体包括丙烯酸二甲氨基乙酯和甲基丙烯酸二甲氨基乙酯
大分子单体(b)可典型地在与(a)和任选地(c)和/或(d)共聚之前制备。一个例子是羟基官能聚酯与含有乙烯基和异氰酸酯基的化合物的反应，其在下列反应流程图中表示：
其中R1、R2、R5和P如上定义。
可选地，聚酯基大分子单体可通过使用(甲基)丙烯酸羟烷酯聚合内酯或内酯的混合物来合成，如下列基于单一内酯的反应流程图所示。
其中R1、R2和P如上定义。
反应结果是聚合物链尾端典型地包含羟基。在这样的反应流程中，羟基官能结构部分与内酯的比例决定了产品的分子量。
在如上所示的反应流程中，产品的数均分子量可典型地小于20,000，或小于10,000，或小于5000。在一个具体实施方式中，反应利用氯化锡催化剂。
用于生成接枝共聚物的另一个方法是使(d)或(d)的混合物与(a)和(b)以及任选地(c)共聚合。然后引入具有一个能够与(d)反应的链端的聚酯链。1-99％比例的(d)可能保持未反应，尽管典型地(d)100％反应。然后将得到的聚合物季铵化。在一个具体实施方式中，使不饱和异氰酸酯与叔胺官能单体聚合。然后使所得到的异氰酸酯官能共聚物与羟基官能聚酯链反应。
例如，使异丙烯基二甲基苄基异氰酸酯(可由Cytec公司在
商标下商购获得)与(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯(和任选地满足(c)和/或(d)定义的单体，例如，(甲基)丙烯酸丁酯)共聚合，形成异氰酸酯功能聚合物。然后将该聚合物与一种或多种羟基官能聚酯反应形成接枝共聚物。此后可将该接枝共聚物上高达100％的叔胺基团用苄基氯或硫酸二甲酯季铵化。
在另一个例子中，将异丙烯基-二甲基苄基异氰酸酯(可由Cytec公司在商标下商购获得)与(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯共聚合，形成异氰酸酯官能聚合物。然后将该聚合物与一种或多种羟基官能聚酯反应，形成接枝共聚物。此后使该接枝共聚物上高达100％的叔胺基团用苄基氯或硫酸二甲酯季铵化。
在另一个例子中，将异丙烯基-二甲基苄基异氰酸酯与(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯和苯乙烯共聚合形成异氰酸酯官能聚合物。然后将该聚合物与一种或多种羟基官能聚酯反应形成接枝共聚物。此后使该接枝共聚物上高达100％的叔胺基团用苄基氯或硫酸二甲酯季铵化。
该接枝共聚物可以由任何已知的聚合方法或联合使用本体、溶液、悬浮或乳液聚合法来合成。所述聚合可以包含自由基、阴离子、阳离子、原子转移或基团转移聚合法或其组合。在一个具体实施方式中，该接枝共聚物在链转移剂的存在下通过自由基聚合法聚合。自由基链转移剂的例子包括催化钴链转移剂或硫醇。硫醇是特别有效的。在另一个具体实施方式中，接枝共聚物在有RAFT试剂(一种可逆加成、裂解链转移剂)的情况下通过自由基聚合法聚合。
硫醇的例子包括2-巯基乙醇、3-巯基丙醇、硫代丙二醇、硫代丙三醇、巯基乙酸、巯基丙酸、硫代乳酸和硫代苹果酸、巯基乙酸异辛酯、3-巯基丙酸正丁酯、巯基乙酸正丁酯、二巯基乙酸乙二醇酯、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯或其混合物。如果该聚合是在溶剂中进行，优选的硫醇例子包括巯基乙酸异辛酯、3-巯基丙酸正丁酯、巯基乙酸正丁酯、二巯基乙酸乙二醇酯、三羟甲基丙烷三巯基乙酸酯或其混合物。在一个具体实施方式中，硫醇是3-巯基丙酸丁酯。
RAFT链转移剂的例子包括1-(2-吡咯烷酮)二硫代甲酸苯甲酯、(1，2-苯基二甲酰亚胺基)二硫代甲酸苯甲酯、1-吡咯二硫代甲酸2-氰基丙-2-基酯、1-吡咯二硫代甲酸2-氰基丁-2-基酯、1-咪唑二硫代甲酸苯甲酯、N，N-二甲基-S-(2-氰基丙-2-基)二硫代氨基甲酸酯、N，N-二乙基-S-苯甲基二硫代氨基甲酸酯、1-(2-吡咯烷酮)二硫代甲酸氰基甲酯、二硫代苯甲酸枯酯、2-十二烷基磺胺基(sulphanyl)硫代羰基磺胺基-2-甲基丙酸丁基酯、O-苯基-S-苯甲基黄原酸酯、N，N-二乙基S-(2-乙氧基-羰基丙-2-基)二硫代氨基甲酸酯、二硫代苯甲酸、4-氯二硫代苯甲酸、O-乙基-S-(1-苯乙基)黄原酸酯、O-乙基-S-(2-(乙氧羰基)丙-2-基)黄原酸酯、O-乙基-S(2-氰基丙-2-基)黄原酸酯、O-乙基-S-(2-氰基丙-2-基)黄原酸酯、O-乙基-S-氰基甲基黄原酸酯、O-五氟苯基-S-苯甲基黄原酸酯、3-苄基硫代-5，5-二甲基环己-2-烯-1-硫酮或3，3-二(苄基硫代)-丙-2-烯二硫代苯甲酯、S，S′-双(α，α′-二取代-α″-乙酸)-三硫代碳酸酯或S-烷基-S′-(α，α′-二取代-α″-乙酸)-三硫代碳酸酯、二硫代苯甲酸苯甲酯、二硫代苯甲酸1-苯乙酯、二硫代苯甲酸2-苯基丙-2-基酯、二硫代苯甲酸1-乙酰氧基乙酯、六(硫代苯甲酰硫甲基)苯、1，4-二(硫代苯甲酰硫甲基)苯、1，2，4，5-四(硫代苯甲酰硫甲基)苯、1，4-双(2-(硫代苯甲酰硫)丙-2-基)苯、二硫代苯甲酸1-(4-甲氧基苯基)乙酯、二硫代乙酸苯甲酯、二硫代乙酸乙氧羰基甲酯、二硫代苯甲酸2-(乙氧羰基)丙-2-基酯、二硫代苯甲酸2，4，4-三甲基戊-2-基酯、二硫代苯甲酸2-(4-氯苯)丙-2-基酯、二硫代苯甲酸3-乙烯基苯甲酯、二硫代苯甲酸4-乙烯基苯甲酯、二乙氧基氧膦基二硫代甲酸S-苯甲酯、三硫代过苯甲酸叔丁酯、4-氯二硫代苯甲酸2-苯基丙-2-基酯、1-二硫代萘甲酸2-苯基丙-2-基酯、二硫代苯甲酸4-氰基戊酸酯、四硫代对苯二甲酸二苄酯、三硫碳酸二苄酯、二硫代苯甲酸羧甲基酯或具有二硫代苯甲酸酯端基的聚(环氧乙烷)或其混合物。
在有RAFT链转移剂的情况下聚合在由Krzysztof Matyjaszewski和ThomasP.Davis所编的、由John Wiley and Sons Inc.(以下简称″Matyjaszewski等″)出版的自由基聚合手册(Handbook of Radical Polymerization)，2002，12章，629到690页中有更详细地描述。RAFT聚合的聚合机理讨论示于Matyjaszewski等的664-665页第12.4.4节中。
如果在聚合工艺中使用溶剂，适合的溶剂包括醇，诸如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、丁醇、丁氧基乙醇；酮，诸如丙酮、丁酮、戊酮、己酮和甲乙酮；乙酸、丙酸和丁酸的烷基酯，诸如乙酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸戊酯、乙酸甲氧基丙酯；醚，诸如四氢呋喃、乙醚和乙二醇以及聚乙二醇单烷基和二烷基醚，诸如溶纤剂和卡必醇；和二醇，诸如乙二醇和丙二醇；和其混合物。酯和/或酮和酯和/或酮与醇的混合物是特别有效的。在一个具体实施方式中，使用醋酸丁酯和醋酸甲氧基丙酯和醋酸丁酯或醋酸甲氧基丙酯与醇的混合物作为溶剂。
聚合可在所选溶剂的任何适合温度下进行。典型地，在有溶剂的情况下，
聚合可以在50℃到150℃，或60℃到120℃的温度范围进行。
可以使用任何聚合引发剂。在一个具体实施方式中，聚合引发剂是是任意的自由基聚合引发剂；引发剂的选择受聚合温度和聚合工艺的影响。在此工艺中使用的聚合引发剂是本领域已知的和选自诸如有机过氧化物和偶氮化合物的常规自由基引发剂。采用的具体自由基引发剂取决于要聚合的单体的材料和工艺条件。典型地，基于100重量份的单体，引发剂的量可以在0.005重量份到5.00重量份范围之内。然而，基于100重量份的单体，0.01重量份到2.00重量份是特别有效的。
适合的过氧化物引发剂例子包括过氧化二酰基、二烷基过氧化二碳酸酯、叔烷基过氧酯、单过氧化碳酸酯、二过氧缩酮、二烷基过氧化物、叔烷基氢过氧化物、酮过氧化物。过氧化二酰基的例子是过氧化二苯甲酰、过氧化二(2，4-二氯苯甲酰)、过氧化二乙酰、过氧化二月桂酰、过氧化二癸酰、过氧化二异壬酰、丁二酸过氧化物。适合的偶氮引发剂的例子包括2，2′-偶氮二(4-甲氧基-2，4-二甲基戊腈)、2，2′-偶氮二(2，4-二甲基戊腈)、2，2′-偶氮二异丁腈、2，2′-偶氮二异丁酸二甲酯、2，2′-偶氮二(2-甲基丁腈)、1，1′-偶氮二(1-环己腈)、2-(氨基甲酰偶氮)-异丁腈、2，2′-偶氮二(2，4，4-三甲基戊烷。
聚合温度取决于使用的引发剂类型。在一个具体实施方式中，选择引发剂以便聚合可以在50℃和100℃，或在60℃和90℃之间的温度下进行。典型地，在本发明中使用的引发剂包括过氧化月桂酰、过氧化苯甲酰、1，1′-偶氮二(1-环己腈)或2，2′-偶氮二异丁腈。
工业应用
在一个具体实施方式中，式(1)的接枝共聚物是分散剂。
在不同的具体实施方式中，式(1)的接枝共聚物在本发明的组合物中以选自0.1重量％到50重量％，或0.25重量％到35重量％，和0.5重量％到15重量的范围内存在。
在组合物中存在的微粒固体可以是任意的无机的或有机固体材料，该材料基本上不能在载液如有机介质中溶解。在一个具体实施方式中，微粒固体是颜料。
在一个具体实施方式中，本发明的组合物提供一种漆或墨，包括微粒固体、载液(可以是有机介质或水性介质)、粘结剂和式(1)的接枝共聚物或其盐。
在一个具体实施方式中，该固体是有机颜料，其选自任意已公开的可承认类别的颜料，例如，在《染料索引》(1971)第三版本中和后来校订的和此外补充的，在″颜料″一章下的。炭黑虽然确实是无机的，但其分散性能表现更像是有机颜料。
适合的固体的例子包括无机固体、用于溶剂墨的颜料；用于漆和塑性材料的颜料、增充剂和填料；染料，特别是分散染料；用于溶剂染浴、墨和其他溶剂应用体系的荧光增白剂和纺织品助剂；用于油基和反向乳化钻井液的固体；在干洗流体中的污垢和固体颗粒；微粒陶器材料；磁性材料和磁记录媒体、诸如在塑性材料和抗微生物剂中使用的那些阻燃剂、农用化学品和在有机媒质中用作分散体的药物。
无机固体包括：增充剂和填料，诸如滑石、高岭土、硅石、重晶石和白垩，阻燃填料，诸如氢氧化铝或氢氧化镁；微粒陶瓷材料，诸如矾土、硅石、氧化锆、二氧化钛、氮化硅、氮化硼、碳化硅、碳化硼、混合的硅-铝氮化物以及金属钛酸盐；微粒磁性材料，诸如过渡金属的磁性氧化物，特别是铁和铬，例如γ-Fe2O3、Fe3O4和钴掺杂的铁氧化物、氧化钙、铁酸盐，特别是铁酸钡；和金属微粒，特别是金属铁、镍、钴、铜及其合金；和阻燃剂，诸如三水合铝和氢氧化镁。
适合的农用化学品的一些例子包括杀菌剂粉唑醇(flutriafen)、多菌灵(carbendazim)、百菌清(chlorothalonil)或代森锰锌(mancozeb)。
在一个具体实施方式中，颜料包括二萘嵌苯基颜料、喹吖啶酮基颜料或蒽醌基颜料。
二萘嵌苯基颜料包括颜料黑32(CAS No.83524-75-8)、颜料黑31(CASNo.67075-37-0)、颜料红紫二萘嵌苯(CAS No.51731-80-7)、颜料红123(CAS No.24108-89-2)、颜料红190(CAS No.6424-77-7)、颜料红179(CAS No.5521-31-3)、颜料红149(CAS No.4948-15-6)、颜料红178(CAS No.3049-71-6)、颜料红189(CAS No.2379-77-3)、颜料红224(CAS No.128-69-8)、颜料绿47(CAS No.128-58-5)、颜料蓝65(CAS No.116-71-2)和颜料紫29(CAS No.81-33-4)。通常，二萘嵌苯基颜料包括颜料红149、颜料红178或颜料红179。
喹吖啶酮基颜料包括颜料红207(CAS No.71819-77-7)、颜料红209(CAS No.3573-01-1)、颜料红202(CAS No.3089-17-6)、颜料紫19(CAS No.1047-16-1)和颜料红122(CAS No.980-26-7)。
蒽醌颜料包括颜料红蒽醌(CAS No.111417-37-9)、蒽醌亮蓝(CAS No.100359-31-7)、颜料枣红蒽醌S(CAS No.79585-80-1)、颜料紫蒽醌(CAS No.26687-58-1)、颜料绿54(CAS No.25704-81-8)、颜料紫5(CAS No.22297-70-7)、颜料紫6(CAS No.6483-85-8)、颜料红89(CAS No.6409-74-1)、颜料红85(CAS No.6370-96-3)、颜料黄23(CAS No.4981-43-5)、颜料橙43(CAS No.4424-06-0)、颜料红168(CAS No.4378-61-4)、颜料红194(CAS No.4216-02-8)、颜料黄147(CAS No.4118-16-5)、颜料红177(亦称Cromophtal红A 3B，CAS No.4051-63-2)、颜料红196(CAS No.2379-79-5)、颜料绿47(CAS No.128-58-5)和颜料蓝60(CAS No.81-77-6)。
在一个具体实施方式中本发明的组合物中存在的有机媒质是塑性材料，在另一个具体实施方式中是有机媒质。该有机媒质可以是非极性的或极性的有机媒质，不过通常使用极性的有机媒质。关于该有机媒质的术语″极性″是指如Crowley等人在Journal of Paint Technology，第38卷，1966，第269页中发表的题目为“A Three Dimensional Approach to Solubility″的文章描写的，有机媒质能够形成适度至较强的键。如在上述的文章中定义的，这样的有机媒质通常具有5个以上的氢键数。
适合的极性有机媒质的例子是胺、醚，特别是低级烷基醚、有机酸、酯、酮、二醇、醇和酰胺。在Ibert Mellan所著的名为″Compatibility andSolubility″的书中(Noyes Development Corporation于1968年出版)第39-40页表格2.14中对于这种适度、较强氢键的液体给出了许多具体例子，这些液体全部属于本文中使用的术语“极性有机媒质”的范围。
在一个具体实施方式中，极性有机媒质包括二烷基酮、链烷羧酸的烷基酯和链烷醇，特别是包含高达和包括总共6或8个碳原子的液体。作为极性有机媒质的例子包括二烷基和环烷基酮，诸如丙酮、甲乙酮、二乙基酮、二异丙酮、甲基异丁基酮、二异丁酮、甲基异戊酮、甲基正戊基酮和环己酮；烷基酯，诸如醋酸甲酯、乙酸乙酯、醋酸异丙酯、醋酸丁酯、甲酸乙酯、丙酸甲酯、醋酸甲氧基丙酯和丁酸乙酯；二醇以及二醇酯和醚，诸如乙二醇、2-乙氧基乙醇、3-甲氧基丙基丙醇、3-乙氧基丙基丙醇、醋酸2-丁氧基乙酯、醋酸3-甲氧基丙酯、醋酸3-乙氧基丙酯和醋酸2-乙氧基乙酯；链烷醇，诸如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和异丁醇，以及二烷基和环醚诸如乙醚和四氢呋喃。在一个具体实施方式中，溶剂是链烷醇，链烷羧酸和链烷羧酸的酯。
可用作极性有机媒质的有机媒质例子是成膜性树脂，诸如墨、漆和用于诸如漆和墨的各式各样应用的碎片。这种树脂的例子包括聚酰胺，诸如VersamidTM和WolfamidTM，以及纤维素醚，诸如乙基纤维素和乙基羟乙基纤维素、硝化纤维和纤维素醋酸丁酸酯树脂，包括其混合物。漆树脂的例子包括短油醇酸树脂/蜜胺-甲醛、聚酯/蜜胺-甲醛、热固性丙烯酸/蜜胺-甲醛、长油醇酸树脂、聚醚多元醇和多介质树脂诸如丙烯酸和脲/醛。
有机媒质可以是多元醇，即具有两个或更多个羟基的有机媒质。在一个具体实施方式中，多元醇包括α-Ω二醇或α-Ω二醇聚氧乙烯(或聚环氧乙烷)。
在一个具体实施方式中，非极性有机媒质包括含脂肪基、芳族基或其混合的化合物。非极性有机媒质包括非卤化芳香族烃(例如，甲苯和二甲苯)、卤化芳香族烃(例如，氯苯、二氯苯、氯代甲苯)、非卤化脂族烃(例如，包含六个以上碳原子的直链和支链脂族烃，两者可完全和部分饱和)、卤化脂肪烃(例如，二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、三氯乙烷)和天然的非极性有机物(例如，植物油、向日葵油、亚麻子油、松节油和甘油酯)。
在一个具体实施方式中，基于有机媒质的总量，有机媒质包括至少0.1重量％或1重量％以上的极性有机媒质。
有机媒质进一步地任选包括水。在一个具体实施方式中，有机媒质不含水。
当有机媒质包含水时，在一个具体实施方式中，水存在的量按重量计相比于有机媒质不大于70％，或不大于50％，或不大于40％。
树脂也可以是不饱和聚酯树脂，包括所谓的片状模塑料和预制整体模塑料，其可以用增强纤维和填料配制。这种模塑料描述于DE 3,643,007中以及PFBruins所著的名为“不饱和聚酯技术”(″Unsaturated Polyester Technology″)的专题论文中，由Gordon and Breach Science publishers出版，1976年，第211到238页。
如果需要，所述分散体可以包含其他的成分，例如，树脂(其不构成有机媒质)粘结剂、流化剂(诸如在GB-A-1508576和GB-A-2108143中描述的那些)、抗沉降剂、增塑剂、均化剂和防腐剂。
组合物通常包含按重量计2.5到95％的微粒固体，精确量取决于固体的性质以及固体与有机媒质的相对密度。例如，一种组合物，其固体是有机材料，诸如有机颜料，通常按重量计包含5％到40％固体，而当固体是无机材料时，诸如无机颜料、填料或补充剂，组合物通常按重量计包含组合物总量的40％到90％。
在一个具体实施方式中，组合物是通过在不大于40℃或不大于30℃的温度下在有机媒质中碾磨微粒固体来制备的。然而，当该固体是粗酞菁颜料诸如酞菁铜时，有时在50～150℃之间的温度下在有机液体中碾磨是有效的，因为可以获得更绿色与更明亮的色调。特别是有机液体是高沸点的脂肪族的和/或芳香馏分的情况。
该组合物可以通过任意已知的制备分散体的常规方法获得。因此，该固体、有机媒质与式(1)的接枝共聚物可以以任意的顺序混合，然后该混合物经受机械处理来将固体的粒径减少到适当的大小，例如通过球磨、珠磨、卵石磨或塑性磨，直到形成分散体。作为选择，固体可以独立地或在具有有机媒质或式(1)的接枝共聚物的混合物中处理以减小其粒度，然后加入其他的组分或配料，搅拌该混合物来制备分散体。
如果要求该组合物是干燥形式的，通常该液体介质是挥发性的，以便它可以通过简单的分离方法诸如蒸发容易地从微粒固体中除去。在一个特别有效的组合物中，组合物含有该液体介质。
如果该干燥组合物包含式(1)的接枝共聚物与微粒固体，基于干燥组合物的重量，它可以包含至少0.2％或至少0.5％或至少1.0％的式(1)的接枝共聚物。在不同的具体实施方式中，基于微粒固体的重量，按重量计干燥组合物含不大于100％，或不大于50％，或不大于20％，或不大于10％。
如在上文所描述的，该组合物特别适合于制备研磨成分，其中在微粒固体与成膜性树脂粘合剂都存在的情况下，微粒固体在液体载体中被研磨。
因此，根据本发明更进一步的方面，提供一种含有微粒固体、式(1)的接枝共聚物和成膜性树脂的研磨成分。
通常，基于该研磨成分的总重量，按重量计该研磨成分包含5％到70％或10％到50％的微粒固体。
在研磨成分中树脂的量可以在较宽的界限内变化，但通常按重量计是研磨成分的连续/液相的至少10％或至少15％。在不同的具体实施方式中，树脂的量按重量计不大于研磨成分的连续/液相的50％或40％。
在研磨成分中式(1)的接枝共聚物的量取决于微粒固体的量，但按重量计可以是在研磨成分的0.1％到10％或0.5％到7.5％的范围内。
粘合剂是聚合材料，包括天然和合成材料。在一个具体实施方式中，粘合剂包括聚(甲基)丙烯酸酯、聚苯乙烯类、聚酯、聚氨酯、醇酸树脂、诸如纤维素的多糖，或天然的蛋白质(诸如酪蛋白)。在不同的具体实施方式中，基于微粒固体的量，粘合剂在组合物中存在的量可以大于50％、大于100％，或大于200％，或大于300％，或大于400％。
在研磨成分中任选的粘合剂的量可以在较宽的界限内变化，但通常按重量计至少是研磨成分的连续/液相的10％和常常至少20％。在一个具体实施方式中，粘合剂的量按重量计不大于研磨成分的连续/液相的50％或40％。
在一个具体实施方式中，本发明的组合物进一步地包括一种或多种另外的已知分散剂。
以下实施例提供了本发明的实例。这些实施例并非详尽的，不用于限制本发明的范围。
实施例
中间体A：ε-己内酯(275份)和1-十二烷醇(32.07份)在氮气中在150℃下一起搅拌。然后添加丁氧锆催化剂(1.535份)，反应物在氮气中在180℃下搅拌大约20小时。然后反应物冷却到70℃，添加甲基丙烯酸2-异氰酸根合乙酯(26.7份)。反应物在氮气下搅拌大约1小时。1小时后，少量或没有异氰酸酯剩余。冷却到20℃后，得到聚酯蜡状固体。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝2300和Mw＝5300。这就是中间体A。
中间体B：ε-己内酯(350份)和甲基丙烯酸2-羟基乙酯(28.5份)在氮气下在150℃下一起搅拌。然后添加4-甲氧基苯酚(0.38g)和氯化亚锡催化剂(0.02份)，反应物在氮气下在120℃下搅拌大约17小时。冷却到20℃后，得到的聚酯是蜡状的固体。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝2400和Mw＝3400。这就是中间体B。
中间体C：ε-己内酯(200份)和1-十二烷醇(23.32份)在氮气下在120℃下一起搅拌。然后添加氯化亚锡催化剂(0.002份)，反应物在氮气下在120℃下搅拌大约20小时。然后反应物冷却到70℃。然后添加3-异丙烯基-α，α-二甲基苯甲基异氰酸酯(26.5份)和二月桂酸二丁锡(0.25份)。反应物在氮气下搅拌大约2小时。2小时后，少量或没有异氰酸酯剩余。冷却到20℃后，得到聚酯蜡状固体。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝2200和Mw＝2600。这就是中间体C。
中间体D：ε-己内酯(800份)和1-十二烷醇(105.3份)在氮气下在160℃下一起搅拌。然后添加丁氧锆催化剂(0.5份)，反应物在氮气下在180℃下搅拌大约20小时。然后反应物冷却到70℃。然后添加3-异丙烯基-α，α-二甲基苯甲基异氰酸酯(120份)和二月桂酸二丁锡(4.5份)。反应物在氮气下搅拌大约2小时直到少量或没有异氰酸酯剩余。冷却到20℃后，得到聚酯蜡状固体。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝1600和Mw＝4300。这就是中间体D。
中间体E：ε-己内酯(300份)、δ-戊内酯(108.1份)和1-十二烷醇(57.6份)在氮气下在160℃下一起搅拌。然后添加丁氧锆催化剂(2.33份)，反应物在氮气下在180℃下搅拌大约20小时。然后反应物冷却到70℃。然后添加3-异丙烯基-α，α-二甲基苯甲基异氰酸酯(57.5份)和二月桂酸二丁锡(0.1份)。反应物在氮气下大约搅拌2小时直到少量或没有异氰酸酯剩余。冷却到20℃后，得到聚酯。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析析表征，Mn＝1900和Mw＝4500。这就是中间体E。
中间体F：ε-己内酯(500份)、聚(乙二醇)甲醚(128份，Mn～350)在氮气下在150℃下一起搅拌。然后添加丁氧锆催化剂(2.5份)，反应物在氮气下在180℃下搅拌大约24小时。然后反应物冷却到20℃。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝2600和Mw＝5400。这就是中间体F。
分散剂实施例1：中间体A(30份)溶于甲苯(200份)，在氮气下在50℃下搅拌。然后添加甲基丙烯酸二甲氨乙酯(20份)、2，2′-偶氮二丁腈(0.5份)和3-巯基丙酸丁酯(0.62份，在10份甲苯中)，该反应物在氮气下在70℃下搅拌大约20小时。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝11,400和Mw＝25,400。然后添加苄基氯(14.5份)和丁氧基乙醇(80份)。然后在70℃下搅拌反应混合物大约20小时。然后所得到的产品用旋转蒸发器浓缩到37重量％固含量。这就是分散剂1。
分散剂实施例2：中间体B(28份)溶于乙酸甲基丙酯(30份)和丁氧基乙醇(30份)，在氮气下在70℃下搅拌。然后添加甲基丙烯酸二甲氨乙酯(12份)、2，2′-偶氮二丁腈(0.4份)和3-巯基丙酸丁酯(0.37份)，该反应物在氮气下在70℃下搅拌大约20小时。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝14,400和Mw＝38,200。然后添加苄基氯(8.7份)。然后在70℃下搅拌反应混合物大约20小时。所得到的产品具有45重量％的固含量。这就是分散剂2。
分散剂实施例3：中间体C(28份)溶于乙酸甲氧基丙酯(20份)和丁氧基乙醇(20份)，在氮气下在90℃下搅拌。然后添加丙烯酸二甲氨乙酯(12份)、1，1’-偶氮二(环己腈)(0.4份)和3-巯基丙酸丁酯(0.37份)，该反应物在氮气下在90℃下搅拌大约22小时。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝7200和Mw＝31,700。然后反应物冷却到70℃，添加苄基氯(9.5份)。然后在70℃下搅拌反应混合物大约6小时。所得到的产品具有52重量％的固含量。这就是分散剂3。
分散剂实施例4：中间体D(68份)溶于乙酸甲氧基丙酯(50份)和丁氧基乙醇(50份)，在氮气下在90℃下搅拌。然后添加丙烯酸二甲氨乙酯(30份)、1，1’-偶氮二(环己腈)(1.0份)和3-巯基丙酸丁酯(1.0份)，该反应物在氮气下在90℃下搅拌大约24小时。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝6800和Mw＝29,500。然后反应物冷却到70℃，添加苄基氯(23.9份)。然后在70℃下搅拌反应混合物大约6小时。所得到的产品用乙酸甲氧基丙酯稀释到35％的固含量。这就是分散剂4。
分散剂实施例5：中间体D(68份)溶于醋酸丁酯(100份)，在氮气下在90℃下搅拌。然后添加丙烯酸二甲氨乙酯(15份)、苯乙烯(15份)、1，1’-偶氮二(环己腈)(1.0份)和3-巯基丙酸丁酯(1.0份)，该反应物在氮气下在90℃下搅拌大约24小时。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝5900和Mw＝30,400。然后反应物冷却到70℃，添加苄基氯(11.9份)。然后在70℃下搅拌反应混合物大约6小时。所得到的产品具有50重量％的固含量。这就是分散剂5。
分散剂实施例6：中间体E(140份)、丙烯酸二甲氨基乙酯(60份)和3-巯基丙酸丁酯(1.8份)、乙酸甲氧基丙酯(100份)和丁氧基乙醇(100份)在氮气下在90℃下搅拌。然后添加1，1’-偶氮二(环己腈)(2.0份)和3-巯基丙酸丁酯(1.8份)，该反应物在氮气下在90℃下搅拌大约24小时。该产品(210.71份)从反应容器中移出，以相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝4500和Mw＝21000。剩余的产品(193.05份)冷却到70℃并添加苄基氯(22.9份)和乙酸甲氧基丙酯(22.9份)。然后在70℃下搅拌反应混合物大约6小时。所得到的产品具有46重量％的固含量。这就是分散剂6。
分散剂实施例7：中间体E(60份)、丙烯酸二甲氨基乙酯(25份)、丙烯酸羟基乙酯(5.0份)和3-巯基丙酸丁酯(1.0份)、乙酸甲氧基丙酯(60份)和丁氧基乙醇(30份)在氮气下在90℃下一起搅拌。然后添加1，1′-偶氮二(环己腈)(1.0份)和3-巯基丙酸丁酯(1.0份)，该反应物在氮气下在90℃下搅拌大约24小时。该产品(80份)从反应容器中移出，以相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝4200和Mw＝24000。剩余的产品(100份)冷却到70℃并添加苄基氯(5.4份)和乙酸甲氧基丙酯(5.4份)。然后在70℃下搅拌反应混合物大约6小时。所得到的产品具有49重量％的固含量。这就是分散剂7。
分散剂实施例8：中间体F(69.34份)、3-异丙烯基-α，α-二甲基苯甲基异氰酸酯(8.7份)、乙酸甲氧基丙酯(70份)和二月桂酸二丁锡(0.1份)在氮气下在90℃下搅拌大约2小时直到少量或没有异氰酸酯剩余。添加丙烯酸二甲氨乙酯(30份)、乙酸甲氧基丙酯(30份)、3-巯基丙酸丁酯(1.5份)和1，1’-偶氮二(环己腈)(1.0份)，该反应物在氮气下在90℃下搅拌大约20小时。该产品通过相对于聚苯乙烯标准的空间排阻层析表征，Mn＝5500和Mw＝28400。
反应物冷却到70℃，添加苄基氯(8份)和乙酸甲氧基丙酯(8份)。然后在氮气下在70℃下搅拌反应物大约20小时。所得到的产品具有52％的固含量。这就是分散剂8。
颜料分散体性能：分散体通过在醋酸丁酯(7.0份)中溶解分散剂6到8(1.0份)来制备。添加3mm玻璃珠(20份)和红色颜料(2.0份，Cromophtal RedA3B，由Ciba提供)，用水平振荡器研磨内容物16小时。得到的研磨成分是流体。
比较分散剂1(CED1)类似于分散剂实施例4，只是制备分散剂没有加入苄基氯。
比较分散剂2(CED2)类似于分散剂实施例5，只是制备分散剂没有加入苄基氯。
分散体评价1：分散体是通过将分散剂1到3溶解在二甲苯∶醋酸丁酯∶醋酸甲氧基丙酯(基于在18.6份溶剂中溶解1.3份分散剂(50％活性的))的1∶1∶1的混合物中，然后添加Desmophen A760(8.75份，由Bayer提供，一种含羟基的聚丙烯酸酯)来制备的。添加红色颜料(6.3份，Cromophtal Red A3B，由Ciba提供)，和然后添加3mm玻璃珠(125份)，用Skandex振荡器研磨内容物1小时。这就是研磨成分。
每种研磨成分的粘度(Pa·s)用Bohlin V88流速计在37.6S-1的剪切速率下使用2.5°/15mm的圆锥体来测量。
然后添加Desmophen A760(10.94份，由Bayer提供)和二甲苯∶醋酸丁酯∶醋酸甲氧基丙酯1∶1∶1的混合物(2.22份)到研磨成分中。然后得到的研磨成分(4.82份)与Desmodure N-3390(0.44份，由Bayer提供，一种异氰酸酯功能材料)混合，使用3号K棒在黑白卡片上压延。涂层在空气中干燥后，使用Byk Gardner光泽计测量光泽度。使用分散剂1到3配制的涂料所得到的光泽度和各个研磨成分的粘性是：
表1
| 分散剂 | 分散剂溶液份数 | 二甲苯/醋酸丁酯/醋酸甲氧基丙酯的份数 | 在37.6S-1下的研磨成分的粘度 | 涂层20°的光泽度 | 涂层60°的光泽度 |
| 1 | 3.6 | 16.35 | ＜0.1 | 106 | 108 |
| 2 | 2.8 | 17.15 | ＜0.6 | 96 | 105 |
| 3 | 2.5 | 17.43 | ＜0.1 | 109 | 107 |
分散体评价2：与CAB树脂的相容性：分散体通过在醋酸丁酯(9.7份)中溶解分散剂4(3.18份)来制备。添加红色颜料(11.00份，Paliogen MaroonL3920，由BASF提供)和3mm玻璃珠(125份)。然后将Macrynal SMC565(7.44份，由UCB Chemicals提供)和一种在醋酸丁酯中15％的CAB树脂溶液(8.68份，由Eastman Chemicals提供)添加到研磨成分中。用skandex振荡器研磨内容物1小时。这就是研磨成分。
然后得到的研磨成分(1.28份)与一种在醋酸丁酯中15％的CAB树脂溶液(1.00份，由Eastman Chemicals提供)、Macrynal SMC565(1.21份，由UCBChemicals提供)、Desmodur N3390(0.23份，由Bayer提供)和醋酸丁酯(1.06份)相混合。该混合物使用3号K棒压延在黑白卡片上。所得到的使用分散剂4的涂层具有优异的色强度和显示出高的透明度和光泽度。
分散体评价3：分散剂实施例4和5与CED1和CED2的比较
通过在醋酸丁酯中溶解分散剂来制备分散体，(基于在11.95份溶剂中溶解2.89份分散剂(50％活性的))，添加Macrynal SMC565(10.5份，由UCB Chemicals提供)和3mm玻璃珠(125份)和红色颜料(7.23份，Cromophtal Red A 3B，由Ciba提供)。用skandex振荡器研磨1小时。如上所述测量研磨成分的粘性。研磨成分(1.93份)在Macrynal SMC565(2.94份，由UCB Chemicals提供)和Desmodur N3390(0.33份，由Bayer提供)在醋酸丁酯(0.85份)中的溶液中稀释，然后使用3号K棒在黑白卡片上压延。涂层在空气中干燥后，使用BykGardner光泽计测量光泽度。得到的分散剂4、5、CED1和CED2的粘性和光泽度是：
表2
分散体评价4：分散体是通过在醋酸丁酯中溶解分散剂4和5、CED1和CED2来制备的(基于在4.53份溶剂中溶解2.57份分散剂(50％活性))。然后添加Macrynal SMC565(8.54份，由UCB Chemicals提供)和一种在醋酸丁酯中15％的CAB树脂溶液(10.05份，由Eastman Chemicals提供)。添加3mm玻璃珠(125份)和红色颜料(6.43份，Cromophtal Red A3B，由Ciba提供)，然后用Skandex振荡器研磨2小时。然后向研磨成分添加醋酸丁酯(10份)，再研磨2小时。
然后将得到的研磨成分(2.17份)与Macrynal SMC565(2.94份，由UCBChemicals提供)、Desmodur N3390(0.33份，由Bayer提供)和醋酸丁酯(0.85份)相混合。该混合物使用3号K棒压延在黑白卡片上。涂层在空气中干燥后，使用Byk Gardner光泽计测量光泽度，用视觉评定色强度。得到的结果是：
表3
| 分散剂 | 分散剂溶液份数 | 醋酸丁酯的份数(在研磨成分中的总量) | 在37.6S-1下的研磨成分的粘度 | 涂层20°的光泽度 | 涂层60°的光泽度 | 涂层的色强度 |
| 4 | 3.56 | 13.54 | 0.35 | 82.8 | 95.5 | 强 |
| 5 | 2.99 | 14.11 | ＜0.1 | 87.4 | 96.3 | 强 |
| CED1 | 2.57 | 14.53 | 5.0 | 68.7 | 89.3 | 弱 |
| CED2 | 2.57 | 14.53 | 4.4 | 63.8 | 87.7 | 弱 |
分散体评价5：将评价4得到的分散体研磨成分(0.84份)放入AcrythaneWhite(7.4份，由HMG Paints Limited提供)和Acrythane Hardner(1.8份，由HMG Paints Limited)稀释。涂料在空气中干燥后，使用Byk Gardner光泽计测量光泽度，用视觉评定色强度和刺激起晶。得到的结果是：
表4
| 分散剂 | 涂层20°的光泽度 | 涂层60°的光泽度 | 涂层的色强度 | 刺激起晶 |
| 4 | 85.4 | 94.5 | 强 | 否 |
| 5 | 81.8 | 94.1 | 强 | 否 |
| CED1 | 74.0 | 88.2 | 弱 | 是 |
| CED2 | 75.1 | 89.0 | 弱 | 是 |
结果表明本文公开的分散剂能够提供在溶剂基体系中的颜料，其具有令人满意的分散性、令人满意的透明度、令人满意的粘性和令人满意的刺激起晶中的至少一项，以及能够给涂层提供令人满意的性能，特别是对于二萘嵌苯颜料、蒽醌颜料或喹吖啶酮基颜料。
除在实施例中或其它地方明确表明之外，本说明书中所有表示材料的量、反应条件、分子量、碳原子数等的数值量应当理解为用″大约″一词修饰。除非另有陈述，本文涉及的各化学品或组分应当解释为商品级的材料，其可以包含异构体、副产品、衍生物和通常能够理解的在商品级产品中存在的其它材料。应理解，本文记载的上限和下限量、范围和比例界限可以独立地组合。类似地，本发明各个成分的范围和量可以与任意的其他成分的范围或量一起使用。
尽管本发明已经用其优选方案进行了解释，但应理解在阅读本说明书后其各种各样的改进对于本领域技术人员而言是显而易见的。因此，可以理解本文中公开的发明覆盖了这些改进，它们落入附上的权利要求的范围内。
Claims (17)
1.组合物，含有微粒固体、载液和式(1)的接枝共聚物：
式(1)
其中
R1是CH3或H；
A是包含至少一个叔胺基团的结构部分；
A*是包含季铵化的胺的结构部分；
B是包含至少一个数均分子量至少200的聚酯链的结构部分；
C是不包含反应性官能团的结构部分；
D是包含至少一个反应性官能团或极性基团的结构部分；
J、K、L、M和N分别是接枝共聚物中包含结构部分A、A*、B、C和D的重复单元的平均数(非负的)；
J任选地等于0；
K不等于0；
L不等于0；
M任选地等于0；和
N任选地等于0。
2.权利要求1的组合物，其中式1的接枝共聚物含有包括-CH2-C(R1)(A*)-的重复单元，其中悬垂在重复单元-CH2-C(R1)-骨架上的A*结构部分的前三个原子是C(＝O)-O-或C(＝O)-N-。
3.权利要求1的组合物，其中式1的接枝共聚物特征在于，为衍生自(甲基)丙烯酸二烷基氨基烷基酯的(甲基)丙烯酸接枝共聚物，或其混合物。
4.权利要求1的组合物，其中A*用苄基氯、二甲基亚砜、环氧丙烷或氧化苯乙烯季铵化。
5.权利要求1的组合物，其中B含有衍生自聚合内酯或羟基羧酸的聚酯链或其混合物。
6.权利要求5的组合物，其中B含有具有数均分子量在300到5000，或500到3000，或1000到2500道尔顿范围内的聚酯链。
7.权利要求1的组合物，其中N等于0。
8.权利要求1的组合物，其中J+K+L+M+N的和使得接枝共聚物的数均分子量在1000到100000，期望是2000到60,000，优选3000到40,000道尔顿的范围内。
9.权利要求1的组合物，其中式1的接枝共聚物含有重复单元-CH2-C(R1)-B和在季铵化之前在式(1)的接枝共聚物中-CH2-C(R1)-B的量基于接枝共聚物的重量是50到90重量％。
10.权利要求1的组合物，其中式1的接枝共聚物含有重复单元-CH2-C(R1)-B和在季铵化之后在式(1)的接枝共聚物中-CH2-C(R1)-B的量基于接枝共聚物的重量是35到80重量％。
11.权利要求1的组合物，其中式(1)的接枝共聚物基于组合物的重量，以0.1wt％到50wt％的量存在。
12.权利要求1的组合物，其中式(1)的接枝共聚物基于组合物的重量，以0.5wt％到30wt％的量存在。
13.权利要求1的组合物，其中微粒固体包括颜料。
14.权利要求13的组合物，其中颜料选自二萘嵌苯基颜料、蒽醌基颜料和喹吖啶酮基颜料。
15.分散二萘嵌苯基颜料、蒽醌基颜料或喹吖啶酮基颜料的方法，包括向颜料提供含有载液和式(1)的接枝共聚物的组合物：
式(1)
其中
R1是CH3或H；
A是包含至少一个叔胺基团的结构部分；
A*是包含季铵化的胺的结构部分；
B是包含至少一个数均分子量至少200的聚酯链的结构部分；
C是不包含反应性官能团的结构部分；
D是包含至少一个反应性官能团或极性基团的结构部分；
J、K、L、M和N分别是接枝共聚物中包含结构部分A、A*、B、C和D的重复单元的平均数(非负的)；
J任选地等于0；
K不等于0；
L不等于0；
M任选地等于0；和
N任选地等于0。
16.式(1)的接枝共聚物的用途：
式(1)
其中
R1是CH3或H；
A是包含至少一个叔胺基团的结构部分；
A*是包含季铵化的胺的结构部分；
B是包含至少一个数均分子量至少200的聚酯链的结构部分；
C是不包含反应性官能团的结构部分；
D是包含至少一个反应性官能团或极性基团的结构部分；
J、K、L、M和N分别是接枝共聚物中包含结构部分A、A*、B、C和D的重复单元的平均数(非负的)；
J任选地等于0；
K不等于0；
L不等于0；
M任选地等于0；和
N任选地等于0，
用于在载液中分散颜料。
17.权利要求16的用途，其中颜料选自由二萘嵌苯基与颜料、蒽醌基颜料或喹吖啶酮基颜料。
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