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CN101880219A - 一种液晶化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种液晶化合物及其制备方法与应用。该液晶化合物的结构通式如式I所示，其中，n为1-5的整数，m为2-8的整数；-(CH2)m-和-CnH2n+1均为直链烷基。本发明提供的液晶化合物，无苯环的π电子体系，电荷密度分布降低，极化减弱，并且环己烷环相互交错垒叠，形成紧密堆积，致使液晶清亮点增加，该类液晶与结构相似的芳环类液晶相比粘度更低，且几乎没有紫外吸收，稳定性更好，是一种良好的液晶功能材料，可用于液晶显示、高分子功能材料、建筑材料、防伪材料、光通讯材料和新型光学材料等多个领域。

Description

一种液晶化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种液晶化合物及其制备方法。
背景技术
1888年，奥地利的科学家F.Reinitzer合成了一种特殊的有机化合物胆甾醇苯甲酸酯，把它的固态晶体加热到145℃时，便熔成液体，只不过是浑浊的，而一切纯净物质熔化时却是透明的。如果继续加热到175℃时，它似乎再次熔化，变成清澈透明的液体。此澄清液体稍微冷却，混浊又复出现。德国物理学家Lehmann对这种物质进行深入研究后将其定义为晶态流体，流动晶体(Fliessende kristalle)，也就是今天所说的液晶(liquid crystal)。经过几十年的发展，尤其是近二十多年来，液晶理论不断完善，液晶科学也获得了许多重要的发展，研究领域遍及液晶光学、分子物理学、液晶化学、液晶分子光谱、生物液晶等各个学科。液晶材料和液晶器件的发展是相辅相成，相互促进的。液晶理论和液晶科学的发展促进了液晶材料的发展，大批新型液晶材料的研发出来。这些液晶材料被广泛的应用于液晶显示、高分子功能材料、建筑材料、防伪材料、光通讯材料和新型光学材料等多个领域。在液晶的应用过程中，为了满足各种环境的要求，对液晶材料提出了各种新的要求。早期的液晶材料中通常都含有苯环结构，苯环结构中含有一个大的共轭体系，对紫外光有较强的吸收，当用环己烷环取代液晶中的苯环后，π电子体系减少或消失，电荷密度分布降低，极化减弱，并且环己烷环相互交错垒叠，形成紧密堆积，致使液晶清亮点增加，该类液晶与结构相似的芳环类液晶相比粘度更低，且几乎没有紫外吸收，稳定性更好。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型液晶化合物及其制备方法。
本发明提供的液晶化合物，是含有双环己烷环的液晶化合物，其结构通式如式I所示，
Figure BSA00000187973000011
(式I)
式I中，n为1-5的整数，m为2-8的整数；-(CH2)m-和-CnH2n+1均为直链烷基。
该化合物具体可为：4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-丁基-双环己烷，和4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-戊基-双环己烷。
本发明提供的制备上述双环己烷环类液晶化合物的方法，反应线路如下所示：
Figure BSA00000187973000021
包括如下步骤：
1)在惰性气氛中，将式II所示的烷基双环己基醇与式III所示氯代烷基醇或溴代烷基醇在氢化钠(NaH)存在的条件下反应，得到式IV所示的4-羟基-烷氧基-4’-烷基-双环己烷；
2)在惰性气氛中，再将式IV与式V所示的3-氯-丙烯或3-溴-丙烯在氢化钠(NaH)存在的条件下反应，得到式I所示的液晶化合物；
Figure BSA00000187973000031
(式II)                             (式III)
Figure BSA00000187973000032
(式IV)                              (式V)
上述结构式中，n为1-5的整数，m为2-8的整数；-(CH2)m-和-CnH2n+1均为直链烷基。
该方法中步骤1)中，式II所示的烷基双环己基醇与式III所示氯代烷基醇或溴代烷基醇的摩尔比为(1-2)∶(1-2)，具体可为1∶1，1∶1.5，1∶2，1.5∶1或2∶1；反应温度为50-60℃；反应时间为1-24小时；反应溶剂为四氢呋喃、乙醚、二氧六环；所述惰性气氛优选氮气气氛。
该方法中步骤2)中，式IV所示的4-羟基-烷氧基-4’-烷基-双环己烷与式V所示的3-氯-丙烯或3-溴-丙烯的摩尔比为(1-2)∶(1-2)，具体可为1∶1，1∶1.5，1∶2，1.5∶1或2∶1；反应温度为50-60℃，反应时间为1-24小时；反应溶剂为四氢呋喃、乙醚、二氧六环；所述惰性气氛优选氮气气氛。
本发明提供的双环己烷类液晶化合物，无苯环的π电子体系，电荷密度分布降低，极化减弱，并且环己烷环相互交错垒叠，形成紧密堆积，致使液晶清亮点增加，该类液晶与结构相似的芳环类液晶相比粘度更低，且几乎没有紫外吸收，稳定性更好，是一种良好的液晶功能材料，可用于液晶显示、高分子功能材料、建筑材料、防伪材料、光通讯材料和新型光学材料等多个领域。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明并不限于以下实施例。下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。下述实施例中所用的试验材料，如无特殊说明，均为自常规试剂商店购买得到的。
实施例1、4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷(式I中m＝2，n＝1的化合物)的制备
1)4-羟基-乙氧基-4’-甲基-双环己烷的制备
在250ML三口瓶中，氮气保护下，将2.4克(0.1mol)氢化钠溶解于100Ml四氢呋喃(THF)中，再将甲基双环己基醇19.6克(0.1mol)加入反应瓶中，搅拌0.5小时，滴加12.1克(0.15mol)2-氯-乙醇，滴加完毕搅拌1小时，在60℃回流6小时，冷却后，加入50ml水，分离出THF层，水洗，硫酸钠干燥，蒸出THF，得到的固体用50Ml石油醚重结晶，得到白色固体14.9克，为4-羟基-乙氧基-4’-甲基-双环己烷，收率62％。
2)4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷的制备
在250ML三口瓶中，氮气保护下，将2.4克(0.1mol)氢化钠溶解于100Ml四氢呋喃中，再加入上述24克(0.1mol)4-羟基-乙氧基-4’-甲基-双环己烷加入反应瓶中，搅拌0.5小时，滴加7.65克(0.1mol)烯丙基氯，滴加完毕搅拌3小时，在50℃回流4小时，冷却后，加入50ml水，分离出THF层，水洗，硫酸钠干燥，蒸出THF，等到的固体用100Ml石油醚重结晶，得到白色固体30克，为4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷，收率82％。
该产物结构鉴定数据如下：
IR：3080，3020，2960，2925，2850，1635，1465，1120，990，910，725；
MS：280(M+)，239，223，196，179，165
HNMR：1.06(3H)，1.40～1.61(19H)，2.79(1H)，3.35(2H)，3.54(2H)，4.04(2H)，5.23(1H)，5.25(1H)，5.89(1H)
由上述测定结果可知，该化合物结构正确。
DSC数据如下：
DSC：TC-N(熔点)35℃，TN-I(清亮点)56℃
粘度：19mm2·s
测定4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物的介电各向异性和折射率各向异性。
以TEB110(石家庄永生华清液晶材料公司产品)为母体混合液晶，将4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物按5％(W/W)溶解于TEB110中，在20℃和1KHz的条件下，用电容法测试4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物的ε||和ε⊥，并计算该液晶混合物的Δε，从而计算得到纯净的4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物的ε||和ε⊥，并计算该液晶化合物的Δε，测试结果列于表1中。
利用阿贝折射仪，测定上述液晶混合物的ne和no，并计算该液晶混合物的Δε。从而计算得到该纯净液晶化合物的ne和no，并计算该液晶化合物的Δn，测试结果列于表1中。
其中，Δε和Δn的计算方法如下：
母体液晶TEB110(B)的参数ε||(B)、ε⊥B(B)和Δε(B)见表1，将液晶化合物(A)按5％(W/W)溶解于母体液晶TEB 110中，在20℃和1KHz的条件下，用电容法测试该液晶混合物的ε||和ε⊥，并计算该液晶混合物的Δε，Δε＝ε||-ε⊥。
根据液晶化合物介电各向异性的加和性，计算ε||(A)、ε⊥(A)、Δε(A)
ε||＝ε||(A)×5％+ε||(B)×95％    ε||(A)＝[ε||-ε||(B)×95％]/5％
ε⊥＝ε⊥(A)×5％+ε⊥(B)×95％    ε⊥(A)＝[ε⊥×5％+ε⊥(B)×95％]/5％
Δε(A)＝ε||(A)-ε⊥(A)
母体液晶TEB 110(B)的参数ne(B)、no(B)和Δn(B)见表1，将液晶化合物(A)按5％(W/W)溶解于母体液晶TEB110中，利用阿贝折射仪测定液晶混合物的ne、no，并计算该液晶混合物的Δn，Δn＝ne-no。
根据液晶化合物折射率各向异性的加和性，计算ne(A)、no(A)和Δn(A)
ne＝ne(A)×5％+ne(B)×95％    ne(A)＝[ne-ne(B)×95％]/5％
no＝no(A)×5％+no(B)×95％    no(A)＝[no×5％+no(B)×95％]/5％
Δn(A)＝ne(A)-no(A)
表14-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物的测定结果
  ne   no   Δn   ε||   ε⊥   Δε
TEB110(B)   1.640   1.503   0.137   14.6   6.0   8.6
  混合体   1.6349   1.5028   0.1321   14.08   5.85   8.23
A   1.538   1.499   0.039   4.32   3.07   1.25
实施例2、4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷(式I中m＝3，n＝1的化合物)的制备
1)4-羟基-丙氧基-4’-甲基-双环己烷的制备
在250ML三口瓶中，氮气保护下，将2.4克(0.1mol)氢化钠溶解于100ml乙醚中，再将甲基双环己基醇19.6克(0.1mol)加入反应瓶中，搅拌0.5小时，滴加25克(0.2mol)3-溴-丙醇，滴加完毕搅拌1小时，在55℃回流6小时，冷却后，加入50ml水，分离出THF层，水洗，硫酸钠干燥，蒸出THF，得到的固体用50ml石油醚重结晶，得到19.2克白色固体，为4-羟基-丙氧基-4’-甲基-双环己烷，收率75％。
2)4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷
在250ML三口瓶中，氮气保护下，将2.4克(0.1mol)氢化钠溶解于100Ml二氧六环中，再加入上述25.6克(0.1mol)4-羟基-丙氧基-4’-甲基-双环己烷加入反应瓶中，搅拌0.5小时，滴加18.2克(0.15mol)烯丙基溴，滴加完毕搅拌3小时，在55℃回流4小时，冷却后，加入50ml水，分离出THF层，水洗，硫酸钠干燥，蒸出THF，等到的固体用100lL石油醚重结晶，得到白色固体25.2克，为4-(2-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷，收率85％。
该产物结构鉴定数据如下：
IR：3080，3015，2955，2925，2850，1645，1460，1110，990，910，725
MS：294(M+)，255，239，196，179，165；
HNMR：1.06(3H)，1.40～1.61(19H)，1.63(2H)，2.79(1H)，3.37(2H)，3.54(2H)，4.04(2H)，5.23(1H)，5.24(1H)，5.90(1H)
由上述测定结果可知，该化合物结构正确。
DSC数据如下：
DSC：TC-N(熔点)39℃，TN-I(清亮点)62℃
粘度：20mm2·s
用与实施例1相同的方法测定4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷液晶化合物的数据如下：Δn：0.031，Δε：1.09。

Claims (6)

1.式I结构通式所示化合物，
Figure FSA00000187972900011
(式I)
式I结构通式中，n为1-5的整数，m为2-8的整数；-(CH2)m-和-CnH2n+1均为直链烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：式I结构通式所示化合物为下述任意一个化合物：4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(2-烯丙氧基-乙氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(3-烯丙氧基-丙氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(4-烯丙氧基-丁氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(5-烯丙氧基-戊氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(6-烯丙氧基-己氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-丁基-双环己烷，4-(7-烯丙氧基-庚氧基)-4’-戊基-双环己烷，4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-甲基-双环己烷，4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-乙基-双环己烷，4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-丙基-双环己烷，4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-丁基-双环己烷，和4-(8-烯丙氧基-辛氧基)-4’-戊基-双环己烷。
3.制备权利要求1所述化合物的方法，包括下述步骤：
1)在惰性气氛中，将式II所示的烷基双环己基醇与式III所示氯代烷基醇或溴代烷基醇在氢化钠存在的条件下反应，得到式IV所示的4-羟基-烷氧基-4’-烷基-双环己烷；
2)在惰性气氛中，再将式IV所示的4-羟基-烷氧基-4’-烷基-双环己烷与式V所示的3-氯-丙烯或3-溴-丙烯在氢化钠存在的条件下反应，得到式I所示的化合物；
Figure FSA00000187972900021
(式II)                                    (式III)
Figure FSA00000187972900022
(式IV)                                    (式V)
上述结构式中，n为1-5的整数，m为2-8的整数；-(CH2)m-和-CnH2n+1均为直链烷基。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：步骤1)所述反应中，式II所示的烷基双环己基醇与式III所示氯代烷基醇或溴代烷基醇的摩尔比为(1-2)∶(1-2)；所述反应的反应温度为50-60℃，反应时间为1-24小时；所述反应在溶剂中进行，所述溶剂选自四氢呋喃、乙醚或二氧六环；所述惰性气氛为氮气气氛。
5.根据权利要求3或4所述的方法，其特征在于：步骤2)所述反应中，式IV所示的4-羟基-烷氧基-4’-烷基-双环己烷与式V所示的3-氯-丙烯或3-溴-丙烯的摩尔比为(1-2)∶(1-2)；所述反应的反应温度为50-60℃，反应时间为1-24小时；所述反应在溶剂中进行，所述溶剂选自四氢呋喃、乙醚或二氧六环；所述惰性气氛为氮气气氛。
6.式(I)所示的化合物在制备液晶显示材料中的应用。
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