CN101855330A - 非挥发油和富含麝香醌的馏分(tqrf)的萃取 - Google Patents
非挥发油和富含麝香醌的馏分(tqrf)的萃取 Download PDFInfo
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Abstract
本发明报道了SFE适合于果黑种草种子油的萃取和分馏。通过SFE萃取(600bar/40℃)和分馏(100-200bar/40-60℃)生产的TQRF具有高含量的TQ和抗氧化剂活性。SFE分馏在短的时间内和以低成本的方式有效地浓缩果黑种草种子油的TQ含量和抗氧化剂活性，且没有使用任何有害的有机溶剂。
Description
发明领域
本发明一般地涉及非挥发油和富含麝香醌的馏分(TQRF)的萃取。
发明背景
Nigella sativa L.属于毛茛科(Ranuculaceae)属，数千年以来，毛茛科属被称为食品调味剂、食品防腐剂以及健康促进成分。一般地，果黑种草(Nigella sativa)种子含有大于30％的非挥发油和0.40％-0.45％挥发油。果黑种草油被视为优良的功能性可食用油之一，因为它在人类营养以及预防和治疗疾病中具有有利的作用。
在果黑种草挥发油内，麝香醌(TQ)是主要的生物活性组分(18.4％-24％)。许多药学研究报道了果黑种草油及其生物活性化合物，TQ拥有多种有益健康的活性成分，其中包括抗肿瘤、消炎、抗菌、抗糖尿病、抗高血压、高血糖症、抗氧化和免疫调节活性成分，
由于它的多种健康优势，从果黑种草种子中萃取TQ是尤其重要的，因此受到了研究者和最近全世界的营养工业连续的关注。然而，在果黑种草种子中萃取油所使用的目前的方法(溶剂萃取和水蒸馏)不仅耗时、成本高和环境有害，而且若有机溶剂没有完全从萃取物中除去的话，则对消费者的健康产生威胁。关于这一点，超临界二氧化碳流体萃取(SFE)似乎是果黑种草种子萃取的较好的替代方案。有利地，SFE提供在萃取工艺中使用无毒、不爆炸、环境友好、成本有效、节约时间和选择性可调节的溶剂(超临界二氧化碳流体)。此外，还能在低温和不含氧的条件下实施油萃取。这一特征在萃取生物活性化合物中是非常关键的，所述生物活性化合物，例如TQ对氧化降解高度敏感。另一方面，通过使用SFE同时分馏使得能以不含溶剂以及时间和成本节约的方式进行目标生物活性化合物，例如TQ的浓缩。
本发明的目的是开发萃取工序，通过SFE萃取和分馏，获得生物活性化合物(例如TQ)含量高和抗氧化剂活性高的果黑种草种子油和馏分。
发明概述
因此，提供从果黑种草种子中萃取非挥发油的超临界流体萃取方法，该方法包括下述步骤：在300-600bar的压力下和在31-80℃的温度下，萃取果黑种草种子的粗油。
还提供具有25-30g/min的二氧化碳加料速度的超临界流体萃取方法以供从果黑种草种子中萃取富含麝香醌的馏分(TQRF)，该方法包括下述步骤：(a)在300-600bar的压力下和在31-80℃的温度下，萃取果黑种草种子的粗油，和(b)在100-300bar的压力下和在31-80℃的温度下，将步骤(a)中获得的果黑种草种子的粗油进行分馏。
此外，还提供具有25-30g/min的二氧化碳加料速度的超临界流体萃取方法以便从果黑种草种子中同时萃取非挥发油和富含麝香醌的馏分(TQRF)，该方法包括下述步骤：(a)在300-600bar的压力下和在31-80℃的温度下，萃取果黑种草种子的粗油，和(b)在100-300bar的压力下和在31-80℃的温度下，将步骤(a)中获得的果黑种草种子的粗油进行分馏。
本发明由在随后的说明书和附图中充分地描述和阐述的数个新型特征和部分的结合组成，要理解，可在没有脱离本发明的范围或牺牲本发明的任何优点的情况下，可作出细节的各种变化。
附图简述
附图构成本说明书的一部分且包括本发明的例举或优选的实施方案，这些实施方案可以各种形式体现。然而，应当理解，所公开的优选实施方案仅仅是本发明的例举，因此，此处的附图不解释为限制，仅仅是作为权利要求和教导本发明技术人员的基础。
图1示出了不同果黑种草种子油馏分的产率(n＝2)；
图2示出了不同果黑种草种子油馏分的TQ浓度(n＝2)；
图3示出了不同果黑种草种子油馏分的DPPH自由基清除活性(n＝2)；和
图4示出了不同果黑种草种子油馏分的加尔万氧基(galvonoxyl)清除活性(n＝2)。
优选实施方案的详细说明
本发明特别地涉及非挥发油和富含麝香醌的馏分(TQRF)的萃取。下文中，说明书将根据本发明的优选实施方案描述本发明。然而，要理解，对本发明优选实施方案说明的限制仅仅有助于讨论本发明，和将预见本领域的技术人员可在没有脱离所附权利要求范围的情况下，作出各种改性和等价方案。
本发明提供SFE萃取工序，它允许同时实施果黑种草种子的全部油萃取和果黑种草油馏分中的TQ浓缩。通过本发明，可以在没有使用任何进一步的纯化工艺(所述纯化工艺牵涉使用危险的有机溶剂以及昂贵的设备)情况下，在较短的时间内和以较低的成本方式，获得来自果黑种草种子的高度抗氧化的TQRF。除了生产TQRF以外，本发明还同时生产可具有其他经济价值的大量果黑种草种子非挥发油(NSO)。NSO应当是在果黑种草营养和化妆(cosmoceutical)产品，例如功能性蒸煮油、面霜等等内的较低浓度范围使用的主要成分。因此，本发明还有助于果黑种草种子油的废物减少和功能多样化。
一般地，本发明提供从果黑种草种子中萃取非挥发油和TQRF，该方法包括下述步骤：在300-600bar的压力下和在31-80℃的温度下，萃取果黑种草种子的粗油，和在100-300ba r的压力下和在31-80℃的温度下，将步骤(a)中获得的果黑种草种子的粗油分馏。
萃取可以是独立的，即非挥发油和TQRF可以独立单独或同时萃取。
在本发明的优选实施方案中，超临界流体是超临界的二氧化碳，和萃取基于100g清洁、干燥和粉碎的果黑种草种子的样品尺寸。
参考下述实施例，和这些实施例旨在阐述而不是限制。
选择SFE参数以供分馏
a.样品制备
清洁果黑种草种子并在40℃烘箱内干燥，直到达到恒重。然后通过使用电粉碎机(Waring Blender)，将100g种子粉碎成粉末，历时1分钟。这一工序应当仅仅在开始SFE萃取之前进行。
b.SFE萃取
通过使用超临界二氧化碳萃取剂(Thar 1000F)，在4个不同的萃取参数(压力(bar)/温度(℃)如下所述：400bar/40；600/40；600/60；600/80)，萃取果黑种草种子。简而言之，将100g粉碎的果黑种草种子放置在1升萃取容器内。在紧密地密封萃取容器之后，设定所需的萃取温度。采用恒定的二氧化碳流速(30g/min)增加萃取容器内的压力，并通过自动化的反压调节器调节。在达到所需的温度和压力之后，开始SFE萃取。整个萃取工艺持续3小时，并在每1小时的间隔处，从收集容器中收集油样品。通过累积各时间间隔的产率，计算从萃取中得到的全部油产率。
c.测定在果黑种草SFE油内的TQ含量
通过使用配有C18反相柱(Zorbax SB-C18)的分析HPLC(Agilent1100)，测定在果黑种草油内的TQ含量。移动相由水、甲醇(FisherScientific)和异丙醇(Fisher Scientific)分别以50∶45∶5(v/v)之比组成。移动相的流速设定为1.5ml/min。果黑种草油最初溶解在异丙醇内，并经0.45微米的Millipore过滤器过滤，之后注射(20微升)到HPLC体系内。通过麝香醌标准(Sigma)曲线测定果黑种草SFE油中的麝香醌含量，并以mg TQ/g油为单位表达。
d.结果
表1：通过SFE萃取的果黑种草种子油中油的产率(n＝3)
a-c：在同一栏内不同的字母表示置信度差异(P＜0.05)。
表2：通过SFE萃取的果黑种草种子油中TQ的含量(n＝3)
a-b：在同一栏内不同的字母表示置信度差异(P＜0.05)。
表1和2分别表明，通过SFE萃取的果黑种草种子油的产率和TQ含量。结果表明在等温条件(40℃)下，萃取压力从400bar升高到600bar将显著增加果黑种草油的产量(P＜0.05)。除此以外，结果还表明在600bar的恒定压力下，SFE萃取温度升高显著增加所得产率，但降低油中的TQ含量(P＜0.05)。在第1小时的萃取中，在600bar下结合40-80℃的温度范围萃取SFE将有效地从果黑种草种子中萃取大多数油和TQ(＞50％来自全部可萃取物质)。然而，在随后2小时的萃取中观察到油产量和TQ含量下降。通过这一实验，选择600bar/40℃作为进一步分馏的SFE参数，因为其TQ含量高和能量(热)要求低。
通过SFE分馏，从果黑种草种子中生产高度抗氧化的TQRF
a.样品制备
清洁并在烘箱内在40℃下干燥果黑种草种子，直到达到恒重。然后通过使用电粉碎机(Waring Blender)1分钟，将100g种子粉碎成粉末。这一工序应当仅仅在开始SFE萃取之前进行。
b.SFE萃取和分馏
通过使用超临界二氧化碳萃取剂(Thar 1000F)，在9种不同的分馏参数(压力(bar)/温度(℃)如下所述：300bar/40℃，300bar/60℃，200bar/40℃，200bar/60℃，100bar/40℃，100bar/60℃)下，(600bar/40℃)萃取果黑种草种子并分馏。简而言之，将100g粉碎的果黑种草种子放置在1升萃取容器内。在紧密地密封萃取容器之后，设定萃取温度在40℃下。采用恒定的二氧化碳流速(25g/min)增加萃取容器内的压力，并通过自动化的反压调节器调节。在萃取容器达到600bar和40℃之后，开始SFE分馏。在第一收集容器内，根据6种不同的设计分馏参数(压力(bar)/温度(℃)如下所述：300bar/40℃，300bar/60℃，200bar/40℃，200bar/60℃，100bar/40℃，100bar/60℃)，通过调节容器的内部压力和温度，实施果黑种草油的分馏。与此同时，第二收集容器的条件设定在大气压(1bar)和室温(25℃)下，以便从第一容器内的馏分中收集所有的萃取物。整个萃取和分馏工艺持续2.5小时。在完成萃取之后，使萃取容器和第一收集容器减压，并分别从第一收集容器和第二收集容器中收集馏分。最后计算在第一收集容器和第二收集容器内的果黑种草馏分的产量。在这一实施例中，为了比较，使用未分馏的SFE和石油醚萃取(Soxhlet，AOAC方法)的油作为主题。
c.采用Soxhlet方法溶剂萃取
通过使用Soxhlet方法(AOAC方法)，进行溶剂萃取，和所使用的溶剂是石油醚。首先，称取10g粉碎的果黑种草种子，并转移到萃取套管内。然后将套管转移到Soxhlet萃取器(Witeg，德国)内，并固定称重过的烧瓶。将200ml石油醚加入到烧瓶内。连接该装置到冷凝器上并开启自来水。在电热萃取单元上进行萃取8小时。在8小时之后，取出含石油醚的烧瓶。减压蒸发石油醚。然后将烧瓶转移到真空烘箱内1小时，干燥萃取物。最后，在干燥器内冷却烧瓶，和计算馏分的产量。
d.测定在果黑种草SFE馏分内的TQ含量
通过使用配有C18反相柱(Zorbax SB-C18)的分析HPLC(Agilent1100)，测定在果黑种草馏分内的TQ含量。移动相由水、甲醇(FisherScientific)和异丙醇(Fisher Scientific)分别以50∶45∶5(v/v)之比组成。移动相的流速设定为1.5ml/min。果黑种草馏分最初溶解在异丙醇内，并经0.45微米的Millipore过滤器过滤，之后注射(20微升)到HPLC体系内。通过麝香醌标准(Sigma)曲线测定果黑种草SFE馏分中的麝香醌含量，并以mg TQ/g馏分为单位表达。
e.果黑种草SFE馏分的DPPH自由基清除活性
测量果黑种草SFE馏分的DPPH自由基清除活性。在这一试验中，α-生育酚用作标准的亲脂抗氧化剂。简而言之，添加不同浓度下的0.1ml甲苯样品溶液和0.39ml新鲜甲苯的DPPH溶液(0.1mM)。然后，剧烈地摇动混合物并静置在暗处60分钟。最后，使用UV-可见分光光度计(Pharmaspec uv-1700，Shimadzu)，相对于纯甲苯(空白)，在515nm处测量混合物的吸光度。通过α-生育酚标准曲线测定果黑种草SFE馏分的DPPH自由基清除活性，并以mg α-生育酚当量(Teq)/g样品为单位表达。
f.果黑种草SFE馏分的加尔万氧基自由基清除活性
测量果黑种草SFE馏分的加尔万氧基自由基清除活性。在这一试验中，α-生育酚用作标准的亲脂抗氧化剂。简而言之，允许20mg油样品(在200微升甲苯内)与加尔万氧基(0.125mM)的200微升甲苯溶液反应60分钟。随后，在室温下，通过使用ESR(JEOL，日本)，在下述条件：中心流体＝336.374±5mT；扫描时间＝1分钟；微波功率＝4mW；调制频率＝100kHz，调制宽度＝0.08mT；振幅＝60和时间恒定＝0.1秒下，测量样品的抗自由基活性。通过α-生育酚标准曲线测定果黑种草SFE馏分的加尔万氧基自由基清除活性，并以mg α-生育酚当量(Teq)/g样品为单位表达。
g.结果
附图中阐述了这一试验的结果。图1表明不同果黑种草种子油馏分的产量。结果表明，与所有的SFE萃取相比，从果黑种草种子中Soxhlet萃取得到较高百分数的油(P＜0.05)。除此以外，结果还表明，分馏压力下降将降低在第二收集容器内获得的馏分产量，而在大多数情况下，分馏温度的变化没有改变馏分产量(P＞0.05)。
图2表明不同果黑种草种子油馏分中的TQ浓度。结果表明，与未分馏和Soxhlet样品相比，在100bar/40℃下的分馏将有效地增加果黑种草油中的TQ含量约10倍(P＜0.05)。另一方面，在100bar/40℃下分馏(～6.5％w/w油)的TQ含量比现有技术中报道的果黑种草油(0.05％w/w油)中的TQ含量高约100倍。
图3和4表明不同果黑种草种子油馏分的DPPH和加尔万氧基自由基清除活性。结果表明，与未分馏和Soxhlet样品相比，在100bar/40℃和100bar/60℃下分馏将大大地改进果黑种草油对DPPH和加尔万氧基自由基的抗自由基活性(P＜0.05)。总之，发现在100bar/40℃下分馏是生产高度抗氧化的TQRF的最好的SFE分馏参数，因为其TQ含量高且抗氧化剂活性大大地改进。
如图所示，控制各种参数，例如压力和温度使得能优化产量。例如，在等温条件(40℃)下从400bar升高萃取压力到600bar将增加油的产率从19.32％到27.919％。另一方面，在等压条件(600bar)下升高萃取温度从40到80℃将增加油的产率从27.919％到36.87％。在等压条件(600bar)下降低萃取温度从80℃到40℃将增加油内的TQ含量从0.08％到0.2％(w/w)。在600bar下的萃取压力结合在40℃下的萃取温度是进一步分馏所选择的最佳的SFE参数，以便从果黑种草种子中同时生产油和TQRF。
二氧化碳原料为25-30g/min，和在萃取容器达到萃取压力为400-600bar和萃取温度为40-80℃之后，萃取持续时间为2.5-3小时。
注意，SFE适合于果黑种草种子油萃取，其中萃取压力范围为400-600bar，结合萃取温度范围为40-80℃，这将导致范围为19.32％-36.87％(w/w)的油产率。
在600bar下的萃取压力结合在80℃下的萃取温度导致最高的油产率(36.87％)。与此同时，在600bar下的萃取压力结合40℃下的萃取温度导致油中最高的TQ含量(0.2％)。
在等压(600ba r)下，在温度范围为40-80℃下，在第一小时的萃取中，SFE萃取将有效地从果黑种草种子中萃取大多数油和TQ(＞50％来自于全部可萃取物质)。
该方法提供的油产率范围为3.84-36.01％，TQ含量范围为5.7-64.5mg TQ/g油。注意，在第二和第三小时的萃取中，观察到油产率和TQ含量下降。
通过Soxhlet萃取，根据AOAC方法，通过使用石油醚，获得图1-4所示的Soxhlet果黑种草种子油。注意Soxhlet萃取得到比所有SFE萃取和分馏高的产率。Soxhlet萃取得到比所有SFE萃取和分馏低的TQ含量。分馏果黑种草种子油得到比Soxhlet法(高于4.3-58.8mgTQ/g油)和未分馏(高于2.4-56.9mg TQ/g油)的果黑种草种子油高的TQ含量。
为了比较目的，生产未分馏和Soxhlet法果黑种草种子油。与未分馏的油相比，在100-300bar的压力和40-60℃的温度下，通过使用超临界流体萃取，分馏果黑种草种子油会降低所得的全部油产率，其范围为3.8％-6.1％。
在第一收集容器内，在等压条件(分别100、200和300bar)下，分馏温度从40增加到60℃将增加油的产率，但在第二收集容器内，相应地降低油产率。另一方面，在等温条件(分别40和60℃)下，分馏压力从100增加到300bar会降低第一收集容器内的油产率，但相应地增加第二收集容器内的油产率。
注意，通过DPPH自由基清除活性试验，每g果黑种草种子油或馏分提供类似于40.96g-73.68mgα-生育酚的抗氧化剂活性。类似地，通过加尔万氧基自由基清除活性试验，每g果黑种草种子油或馏分提供类似于12.26-73.44mgα-生育酚的抗氧化剂活性。
通过DPPH和加尔万氧基自由基清除活性试验，在600bar的萃取压力和40℃的萃取温度下，接着在100-200ba r的分馏压力和40-60℃的分馏温度下生产的果黑种草馏分显示出比Soxhlet和未分馏的油好的抗氧化剂活性(高于2.4-56.9mg TQ/g油)。
注意，从果黑种草种子油的萃取物中获得的TQRF具有比SFE-未分馏的果黑种草种子油和常规溶剂(石油醚)萃取油高的TQ含量和抗氧化剂活性。这是因为其他抗氧化化合物，例如α-生育酚、生育三烯酚和植物甾醇等等也可有助于TQRF的抗氧化剂活性。
还必须理解，以上所述的方法可用于浓缩其他挥发的生物活性化合物。
Claims (25)
1.从果黑种草种子中萃取非挥发油的超临界流体萃取方法，该方法包括在300-600bar的压力下和在31-80℃的温度下，萃取果黑种草种子的粗油。
2.权利要求1的方法，其中该方法具有25-30g/min的二氧化碳加料速度。
3.权利要求1的方法，其中该方法进行2-3小时。
4.权利要求1的方法，其中超临界流体是超临界的二氧化碳。
5.权利求1的方法，其中采用100g清洁、干燥和粉碎的果黑种草种子的样品大小进行该方法。
6.权利要求1的方法，其中在1小时的萃取之后，进行TQ的完全萃取。
7.具有25-30g/min的二氧化碳加料速度以供从果黑种草种子中萃取富含麝香醌的馏分(TQRF)的超临界流体萃取方法，该方法包括下述步骤：
(a)在300-600bar的压力下和在31-80℃的温度下，萃取果黑种草种子的粗油，和
(b)在100-300bar的压力下和在31-80℃的温度下，将在步骤(a)中获得的果黑种草种子的粗油进行分馏。
8.权利要求7的方法，其中该方法具有25-30g/mi n的二氧化碳加料速度。
9.权利要求7的方法，其中该方法进行2-3小时。
10.权利要求7的方法，其中超临界流体是超临界的二氧化碳。
11.权利要求7的方法，其中采用100g清洁、干燥和粉碎的果黑种草种子的样品大小进行该方法。
12.权利要求7的方法，其中在80℃的温度和600bar的压力下的TQ含量为0.08％。
13.权利要求7的方法，其中在40℃的温度和600bar的压力下的TQ含量为0.2％。
14.权利要求7的方法，其中TQ含量范围为5.7-64.5mg TQ/g油。
15.权利要求7的方法，其中TQRF显示出抗氧化剂活性。
16.权利要求15的方法，其中α-生育酚、生育三烯酚和植物甾醇提高TQRF的抗氧化剂活性。
17.具有25-30g/min的二氧化碳加料速度以供从果黑种草种子中同时萃取非挥发油和富含麝香醌的馏分(TQRF)的超临界流体萃取方法，该方法包括下述步骤：
(a)在300-600bar的压力下和在31-80℃的温度下，萃取果黑种草种子的粗油，和
(b)在100-300bar的压力下和在31-80℃的温度下，将步骤(a)中获得的果黑种草种子的粗油进行分馏。
18.权利要求17的方法，其中该方法具有25-30g/min的二氧化碳加料速度。
19.权利要求17的方法，其中该方法进行2-3小时。
20.权利要求17的方法，其中超临界流体是超临界的二氧化碳。
21.权利要求17的方法，其中采用100g清洁、干燥和粉碎的果黑种草种子的样品大小进行该方法。
22.权利要求17的方法，其中在40-80℃的分馏温度和100-300bar的分馏压力下，TQRF内的TQ含量是非挥发油内TQRF含量的2-65倍。
23.权利要求17的方法，其中每g非挥发油或TQRF显示出相当于12-75mgα-生育酚的抗氧化剂活性。
24.权利要求17的方法，其中TQRF的抗氧化剂活性比非挥发油高7倍。
25.权利要求23的方法，其中α-生育酚、生育三烯酚和植物甾醇提高TQRF的抗氧化剂活性。
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