CN101134712A - 2,4-二氯氟苯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2，4－二氯氟苯的制备方法，该方法包括以下步骤：a.对氯硝基苯与氯气经氯化生成3，4－二氯硝基苯和氯化氢；b.将上述所得的3，4－二氯硝基苯在溶剂中，在催化剂存在和加热条件下，进行氟代反应，生成3－氯－4－氟硝基苯和氯化钾；c.将上述所得的3－氯－4－氟硝基苯在催化剂存在和加热条件下，与氯气发生去硝基氯化反应生成2，4－二氯氟苯及硝酰氯。本发明采用了合理的反应路线，原料便宜易得，成本低；反应选择性好，产品质量高；安全可靠，避免了像2，4－二硝基氯苯路线的爆炸危险。
Description
技术领域
本发明涉及一种氟苯类有机化合物，尤其是2，4-二氯氟苯的制备方法，属于氟化工技术领域。
背景技术
2，4-二氯氟苯为无色透明或浅黄色油状液体。凝固点：-23℃；沸点：172～174℃；密度：1.402-1.406(25℃)；折光率：1.523-1.525(25℃)。
主要用于制抗精神病特效药物三氟哌啶醇、三氟哌丁苯、五氟利多、喹诺酮类药物-环丙沙星等主要原材料，同时还用于液晶、农药中间体及塑料、树脂的助剂。
目前国内2，4-二氯氟苯的制备方法，按起始物主要路线有：氟苯路线、对氯硝基苯路线、2，4-二硝基氯苯路线、邻二氯苯路线等。
原料氟苯与2，4-二氯氟苯市场价格经常倒挂，仅适合自产苯胺的厂家，通过重氮化反应自制氟苯。重氮化反应污染大，且不适合于大规模生产。关键是中间体是二硝基化合物，生产中极易发生爆炸事故。
2.对氯硝基苯路线
使用DMSO在生产过程中易产生恶臭，影响周围环境。
3.2，4-二硝基氯苯路线
该工艺路线短，原料成本低，为目前国内主要生产方法。但原料和中间体都是二硝基化合物，生产控制困难，极易发生爆炸。2006年7月28日，江苏射阳氟都化工厂爆炸事故造成22人死亡，教训惨痛。
4.邻二氯苯路线
邻二氯苯用混酸硝化后生成二氯硝基苯的混合物，经氟代后分离，可分别制取2，4-二氯氟苯和2，6-二氯氟苯。该法可联产2，6-二氯氟苯，但缺点是分离中间体氟氯硝基苯同分异构体有一定难度，进而影响到2，4-二氯氟苯的纯度。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种关于2，4-二氯氟苯的新型制备方法，该方法成本低，选择性好，得到的产品质量高，生产安全可靠。
本发明的技术方案：一种2，4-二氯氟苯的制备方法，该方法包括以下步骤：
a、对氯硝基苯与氯气经氯化生成3，4-二氯硝基苯和氯化氢；
b、将上述所得的3，4-二氯硝基苯在溶剂中，在催化剂存在和加热条件下，与氟化剂进行氟代反应，生成3-氯-4-氟硝基苯和氯化钾；
c、将上述所得的3-氯-4-氟硝基苯在催化剂存在和加热条件下，与氯气发生去硝基氯化反应生成2，4-二氯氟苯及硝酰氯。
上述的2，4-二氯氟苯的制备方法，在步骤a中，所用的催化剂是无水氯化铁。
前述的2，4-二氯氟苯的制备方法，在步骤b中，所述的溶剂是二甲基甲酰胺，所述的催化剂是季铵盐和季鏻盐的混合物，所述的氟代剂是活性氟化钾，在175～185℃下进行反应。
前述的2，4-二氯氟苯的制备方法，所述的季铵盐和季鏻盐的混合物中，季铵盐为四甲基氯化铵，季鏻盐为四苯基溴化鏻，其中，四甲基氯化铵70％～90％，四苯基溴化鏻10％～30％。
前述的2，4-二氯氟苯的制备方法，所述的步骤b是在密闭反应釜中进行的。
前述的2，4-二氯氟苯的制备方法，在步骤c中，所述的催化剂是偶氮二异丁腈，所述的去硝基氯化反应是在195～210℃下进行反应。
前述的2，4-二氯氟苯的制备方法，所述的步骤c中，3-氯-4-氟硝基苯与催化剂偶氮二异丁腈预先在配料罐中混合并保温在95℃～100℃。
前述的2，4-二氯氟苯的制备方法，所述的步骤c中，催化剂偶氮二异丁腈的质量用量占3-氯-4-氟硝基苯质量的0.1％～1％。
前述的2，4-二氯氟苯的制备方法，所述的步骤c中，随着生成产物不断从氯化反应器的塔顶引出，持续地从配料罐向氯化釜中补充反应原料，控制氯化釜中的液位恒定，达到连续反应的目的。
与现有技术相比，由于本发明采用了合理的反应路线，原料便宜易得，成本低；反应选择性好，产品质量高；安全可靠，避免了像2，4-二硝基氯苯路线的爆炸危险。步骤b的氟代反应中的催化剂选用了季铵盐和季鏻盐的混合物，并且采用合适的配比，反应选择性好、收率高，而且由原先190～230℃左右的反应温度下降为175～185℃。另外在步骤b的氟代反应中的溶剂选用二甲基甲酰胺(DMF)，替代通常用的环丁砜(TMSO2)、二甲基亚砜(DMSO)，不仅成本下降，沸点低，易回收，而且还避免了DMSO在使用操作过程中产生的恶臭。另外其153℃的沸点远远低于TMSO2(289℃)和DMSO(189℃)的沸点，且低于反应温度，采用耐压反应釜，在密闭状态下进行步骤b的氟代反应，使得能耗低，操作环境好。
附图说明
附图1是本发明的工艺流程图；
附图2是本发明的步骤c的去硝基氯化工艺中的装置流程图。
具体实施方式
本发明的实施例：本发明的反应过程如下：
整个反应以对氯硝基苯为起始原料。按下述步骤进行：
a、以无水氯化铁为催化剂，反应釜中通入氯气，与对氯硝基苯反应生成3，4-二氯硝基苯和氯化氢。氯化氢经水吸收，得副产物盐酸。3，4-二氯硝基苯经水洗后精馏，用于步骤b的氟代反应。
b、将3，4-二氯硝基苯在溶剂DMF中，以季铵盐含量为70％～90％和季鏻盐含量为10％～30％的混合物作为催化剂，与氟化钾(FK)在175～185℃温度下生成3-氯-4-氟硝基苯和氯化钾，过滤除去氯化钾，分馏回收溶剂DMF，得到3-氯-4-氟硝基苯。
c、首先在配料罐中将步骤b所得的3-氯-4-氟硝基苯与5‰(w/w)催化剂偶氮二异丁腈(即当3-氯-4-氟硝基苯为100g时，添加偶氮二异丁腈0.5g)预先在配料罐1中混合并保温在95℃～100℃；然后向氯化反应釜4中加入混合料至设定的液位(在此后的反应过程中始终保持液位的恒定)，开始加热。当温度升至185℃后，由通氯管2向反应釜4的釜底通入氯气并控制流量，最佳温度范围在195℃～210℃，生成2，4-二氯氟苯和硝酰氯(NO2Cl)，即进行去硝基氯化反应。其中，氯化反应器3由反应釜4和反应塔5组成，反应釜4与反应塔5连接成一个整体，且反应塔5位于反应釜4的上部。氯化反应主要在反应釜4中进行；反应塔5的作用是利用塔身的内部空间使得产物气化后的气相中氯化继续进行，以及调节、控制原料随生成物逸出的量。因沸点低于反应釜4内温度呈气态，2，4-二氯氟苯随硝酰氯一起从反应塔5的顶部引出，经冷凝器6冷凝实现气液分离。随着生成产物不断从氯化反应塔5的塔顶引出，持续地从配料罐1向氯化反应釜4的加料口中补充3-氯-4-氟硝基苯与催化剂偶氮二异丁腈的混和物，从通氯管2加入氯气，控制氯化釜中的液位恒定，达到连续反应的目的。气相为尾气硝酰氯，经多级喷淋吸收，生成盐酸和硝酸的混合溶液，用液碱或生石灰中和，达标排放。液相冷凝后到达粗品罐7，为2，4-二氯氟苯粗品，其中含有3-氯-4-氟硝基苯和溶解其中的硝酰氯。粗品在水洗釜8中，经水洗洗去硝酰氯，洗液与上述喷淋吸收液及3，4-二氯硝基苯水洗液合并处理。水洗后的粗品再经精馏釜9精馏，冷凝器10对精馏产物进行冷凝，冷凝产物进入接收罐11，再到产品罐12得到成品，纯度99.5％以上。
Claims (9)
1.一种2，4-二氯氟苯的制备方法，其特征在于：该方法包括以下步骤：
a、对氯硝基苯与氯气在催化剂存在下经氯化生成3，4-二氯硝基苯和氯化氢；
b、将上述所得的3，4-二氯硝基苯在溶剂中，在催化剂存在和加热条件下，与氟代剂进行氟代反应，生成3氯4氟硝基苯和氯化钾；
c、将上述所得的3-氯-4-氟硝基苯在催化剂存在和加热条件下，与氯气发生去硝基氯化反应生成2，4-二氯氟苯及硝酰氯。
2.根据权利要求1所述的2，4-二氯氟苯的制备方法，其特征在于：在步骤a中，所用的催化剂是无水氯化铁。
3.根据权利要求1所述的2，4-二氯氟苯的制备方法，其特征在于：在步骤b中，所述的溶剂是二甲基甲酰胺；所述的催化剂是季铵盐和季鏻盐的混合物；所述的氟代剂是氟化钾；所述的氟代反应是在175～185℃下进行反应。
4.根据权利要求3所述的2，4-二氯氟苯的制备方法，其特征在于：所述的季铵盐和季鏻盐的混合物中，季铵盐为四甲基氯化铵，季鏻盐为四苯基溴化鏻，其中，四甲基氯化铵70％～90％，四苯基溴化鏻10％～30％。
5.根据权利要求1所述的2，4-二氯氟苯的制备方法，其特征在于：所述的步骤b是在密闭反应釜中进行的。
6.根据权利要求1所述的2，4-二氯氟苯的制备方法，其特征在于：在步骤c中，所述的催化剂是偶氮二异丁腈，所述的去硝基氯化反应是在195～210℃下进行反应。
7.根据权利要求6所述的2，4-二氯氟苯的制备方法，其特征在于：所述的步骤c中，3-氯-4-氟硝基苯与催化剂偶氮二异丁腈预先在配料罐中混合并保温在95℃～100℃。
8.根据权利要求7所述的2，4-二氯氟苯的制备方法，其特征在于：所述的步骤c中，催化剂偶氮二异丁腈的质量用量占3-氯-4-氟硝基苯质量的0.1％～1％。
9.根据权利要求1、6或7所述的2，4-二氯氟苯的制备方法，其特征在于：所述的步骤c中，随着生成产物不断从氯化反应器的塔顶引出，持续地从配料罐向氯化釜中补充反应原料，控制氯化釜中的液位恒定。
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