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CN101035788A - 在包含有机溶剂和水的两相混合物中用元素卤素对萘嵌苯甲酰亚胺卤化，其中从有机溶剂中连续除去所形成的卤化氢 - Google Patents

在包含有机溶剂和水的两相混合物中用元素卤素对萘嵌苯甲酰亚胺卤化，其中从有机溶剂中连续除去所形成的卤化氢 Download PDF

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CN101035788A
CN101035788A CNA2005800337546A CN200580033754A CN101035788A CN 101035788 A CN101035788 A CN 101035788A CN A2005800337546 A CNA2005800337546 A CN A2005800337546A CN 200580033754 A CN200580033754 A CN 200580033754A CN 101035788 A CN101035788 A CN 101035788A
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Abstract

本发明涉及生产通式(I)卤代的萘嵌苯甲酰亚胺的方法，其中各变量具有如下意义：A和B一起为酰亚胺基，或者当n等于1时，A和B为Hal或者一个为Hal基，而另一个为氢；R和R′相互独立地为氢，任选取代的烷基、环烷基、芳基或杂芳基；Hal为氯、溴或碘；n等于1、2或3；x等于2－8。本发明方法包括使通式(II)的萘嵌苯甲酰亚胺与元素卤素在惰性有机溶剂L1存在下进行反应，其特征在于从所述溶剂L1中连续除去反应过程中形成的卤化氢，其中A’和B’一起为酰亚胺基，或者当n等于1时，各自也为氢。

Description

在包含有机溶剂和水的两相混合物中用元素卤素对萘嵌苯甲酰亚胺卤化，其中从有机溶剂中连续除去所形成的卤化氢
本发明涉及制备通式I的卤代萘嵌苯甲酰亚胺(rylenecarboximide)的新型方法，
其中各变量如下所定义：
A、B一起为下式的酰亚胺基，或者在n为1的情况下，A和B各自为Hal或者一个基团为Hal，而另一个基团为氢：
Figure A20058003375400062
R、R′各自独立地为氢；
(1)碳链可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可由以下基团单取代或多取代的C1-C30烷基：
(i)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3和/或-POR2R3；
(ii)可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的芳基或杂芳基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由以下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3、-POR2R3、芳基和/或杂芳基，该芳基和杂芳基各自可由C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3和/或-POR2R3取代；
(iii)碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的C3-C8环烷基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由以下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3和/或-POR2R3；
(iv)可由以上作为芳基(ii)的取代基所限定的基团单取代或多取代的-U-芳基，其中U为-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分；
(2)可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的C3-C8环烷基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由(i)、(ii)、(iii)、(iv)基团和/或下面的(v)单取代或多取代：
(v)碳链可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可由以下基团单取代或多取代的C1-C30烷基：C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1-、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3、-POR2R3、碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔的芳基和/或饱和或不饱和C4-C7环烷基，其中所述芳基和环烷基各自可由C1-C18烷基和/或以上作为烷基的取代基所限定的基团单取代或多取代；
(3)可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的芳基或杂芳基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)基团和/或芳基偶氮基和/或杂芳基偶氮基取代，该芳基偶氮基和杂芳基偶氮基各自可由C1-C10烷基、C1-C6烷氧基和/或氰基取代；R1为氢或C1-C18烷基，其中在出现多个R1时，R1基团可以相同或不同；R2、R3各自独立地为氢；碳链可由一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可由C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR1单取代或多取代的C1-C18烷基；各自可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的芳基或杂芳基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由C1-C12烷基和/或以上作为烷基的取代基所限定的基团单取代或多取代；
Hal为氯、溴或碘；
n为1、2或3；
x为2-8。
卤代的萘嵌苯甲酰亚胺，尤其是溴代的二萘嵌苯(perylene(苝))-3，4-二甲酰亚胺、三萘嵌苯(terrylene)-3，4：11，12-四甲酰亚胺和四萘嵌苯(quaterrylene)-3，4：13，14-四甲酰亚胺是合成基于萘嵌苯的荧光染料、红外吸收剂和颜料添加剂的重要中间体。它们通过亲核取代反应(溴原子的交换，例如交换为苯氧基)和/或在迫位上的缩合反应(由消除溴化氢而形成C-C键)而转化为所需的目标化合物。
为了制备溴代萘嵌苯甲酰亚胺，已知其中萘嵌苯环上未被取代的萘嵌苯甲酰亚胺与元素溴在无水存在下在氯代烃中的反应。通常，使用高稀释和高过量的溴和/或高温。需要大量的溶剂以抑制不希望的副反应(酰亚胺氮原子上的脂族和芳族基团的溴化以及在萘嵌苯环中不受控制的溴化)并选择性地得到所需溴化产物。
例如，WO-A-96/22332描述了溴代的二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺和四萘嵌苯-3，4：13，14-四甲酰亚胺的制备。明确公开了在61℃下N-(2，6-二异丙基苯基)二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺和N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)四萘嵌苯-3，4：13，14-四甲酰亚胺在氯仿中的三溴化或六溴化，其中基于每克酰亚胺使用125mL氯仿且溴与酰亚胺的摩尔比为58.4∶1。
WO-A-03/104232涉及三萘嵌苯-3，4：11，12-四甲酰亚胺的溴化。明确公开了分别在65-80℃和60-65℃的温度下多种三萘嵌苯-3，4：11，12-四甲酰亚胺在溶剂中的四溴化和二溴化，其中基于每克酰亚胺使用70-100mL溶剂且溴与酰亚胺的摩尔比分别为5∶1和2.5∶1。
虽然在Tetrahedron 59，第1191-1207页(2003)中描述了通过在30mL氯仿/g酰亚胺中在15.7∶1的溴与酰亚胺的摩尔比下进行溴化而制备N-(2，5-二叔丁基苯基)三溴二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺，在这些条件下不可能选择性地进行溴化。因此，这里在进行柱色谱后仅达到了32％的收率。
为了制备卤代二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酰亚胺，通常采取另一种反应路线。例如，可通过使二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酸二酐分别与元素溴和元素氯在100重量％硫酸中反应以及随后进行酰亚胺化而得到二溴酰亚胺和四氯酰亚胺(WO-A-97/22607、DE-A-25 19 790和EP-A-227 980)。最后，DE-A-3434 049也描述了酰亚胺与磺酰氯在硝基苯中的氯化。
本发明的目的是以非常高的选择性且以从工艺技术观点来看有利的方式得到较高度卤代的萘嵌苯甲酰亚胺(即分子中至少包含三个卤原子)，还尤其是降低卤化所需的溶剂用量。
因此，已经发现了通过使通式II的萘嵌苯甲酰亚胺与元素卤素在惰性溶剂S1存在下反应而制备通式I的卤代萘嵌苯甲酰亚胺的方法，其包括从溶剂S1中连续除去反应过程中形成的卤化氢，
Figure A20058003375400091
其中各变量如下所定义：
A、B一起为下式的酰亚胺基，或者在n为1的情况下，A和B各自为Hal或者一个基团为Hal，而另一个基团为氢：
Figure A20058003375400101
R、R′各自独立地为氢；
(1)碳链可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可由以下基团单取代或多取代的C1-C30烷基：
(i)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3和/或-POR2R3；
(ii)可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的芳基或杂芳基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由以下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3、-POR2R3、芳基和/或杂芳基，该芳基和杂芳基各自可由C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3和/或-POR2R3取代；
(iii)碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的C3-C8环烷基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由以下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3和/或-POR2R3；
(iv)可由以上作为芳基(ii)的取代基所限定的基团单取代或多取代的-U-芳基，其中U为-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分；
(2)可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的C3-C8环烷基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由(i)、(ii)、(iii)、(iv)基团和/或下面的(v)单取代或多取代：
(v)碳链可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可由以下基团单取代或多取代的C1-C30烷基：C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3、-POR2R3、碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔的芳基和/或饱和或不饱和C4-C7环烷基，其中所述芳基和环烷基各自可由C1-C18烷基和/或以上作为烷基的取代基所限定的基团单取代或多取代；
(3)可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的芳基或杂芳基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)基团和/或芳基偶氮基和/或杂芳基偶氮基取代，该芳基偶氮基和杂芳基偶氮基各自可由C1-C10烷基、C1-C6烷氧基和/或氰基取代；R1为氢或C1-C18烷基，其中在出现多个R1时，R1基团可以相同或不同；R2、R3各自独立地为氢；碳链可由一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可由C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR1单取代或多取代的C1-C18烷基；各自可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的芳基或杂芳基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由C1-C12烷基和/或以上作为烷基的取代基所限定的基团单取代或多取代；
Hal为氯、溴或碘；
n为1、2或3；
x为2-8；
Figure A20058003375400121
其中A’和B’基团一起为下式的酰亚胺基，或者在n为1的情况下，各自也为氢：
Figure A20058003375400122
本发明方法优选可用于制备其中各变量如下所定义的式I的卤代萘嵌苯甲酰亚胺：
R、R’各自独立地为氢；
碳链可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分间隔且可由以下基团单取代或多取代的C1-Cx烷基：氰基、C1-C6烷氧基、可由C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基和/或经由氮原子连接且可包含其它杂原子并可具有芳香性的5-7元杂环基团；
碳骨架可由一个或多个-O-、-S-和/或-NR1-结构部分间隔和/或可由C1-C6烷基单取代或多取代的C5-C8环烷基；
各自可由C1-C18烷基、C1-C6烷氧基、氰基、卤素、-CONHR2、-SO2R2、-SO2NR2 2和/或芳基偶氮基或杂芳基偶氮基单取代或多取代的芳基或杂芳基，所述芳基偶氮基和杂芳基偶氮基各自可由C1-C10烷基、C1-C6烷氧基或氰基取代；
R1为氢或C1-C6烷基；
R2为氢；C1-C18烷基；各自可由C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、羟基、羧基或氰基取代的芳基或杂芳基。
从体系中除去卤化氢提高了卤化的选择性。不再需要在高稀释下操作，从而因为不需要处理大量的溶剂而尤其在工业规模上简化了反应。
在本发明方法中，优选通过使溶剂S1与卤化氢在其中溶解更好的溶剂S2接触而取出卤化氢，通过溶剂S2从溶剂S1中取出所形成的卤化氢。
另外，溶剂S2不应与溶剂S1混合(应形成两个相)或者应比溶剂S1具有更高的沸点且可通过蒸馏与S1分离。
水尤其适于吸收所形成卤化氢，它是S2的优选溶剂，这也因为其与适于作为卤化反应介质的有机溶剂不相溶混以及与这些溶剂相比具有高沸点。
为了进一步提高从体系中除去卤化氢的效率，需要的话也可以代替纯水而使用氧化剂和/或碱的水溶液，其中所述氧化剂和/或碱使卤化氢氧化为随后可再用于卤化的卤素或者通过酸-碱反应结合卤化氢。
合适的氧化剂尤其是氧化无机盐如过二硫酸盐、硝酸盐、溴酸盐、次氯酸盐、氯酸盐、高氯酸盐和高锰酸盐。
合适的碱尤其是无机碱，例如水溶性碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物、碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐、以及碱金属碳酸氢盐和碱土金属碳酸氢盐，尤其是氢氧化锂、碳酸锂、碳酸氢锂、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸氢钾、以及氢氧化镁、碳酸镁和碳酸氢镁。
用于本发明方法的合适惰性有机溶剂S1为在反应条件下对卤素呈惰性的那些化合物。
在这些溶剂中，优选与水相S2不溶混(形成两个相)或者具有比水低的沸点且可通过蒸馏与水分离的那些。
除硝化的芳族烃以外，特别合适的溶剂S1尤其是卤代的脂族烃或芳族烃。应知道的是也可以使用这些溶剂的混合物。
特别合适的卤代脂族烃S1的实例为具有1-5个碳原子，尤其是1-3个碳原子的多氯代或多溴代烃，例如二氯甲烷(亚甲基氯)、二溴甲烷、三氯甲烷(氯仿)、三溴甲烷、四氯甲烷和四溴甲烷、1，2-二氯乙烷、1，2-二溴乙烷、1，1，1-三氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、1，1，1-三溴乙烷、1，1，2-三溴乙烷、1，1，1，2-四氯乙烷、1，1，2，2-四氯乙烷、1，1，1，2-四溴乙烷、1，1，2，2-四溴乙烷以及1，2，3-三氯丙烷和1，1，2-三氯丙烷。
特别合适的卤代芳族烃S1的实例为氯代和溴代的苯、烷基苯和萘，例如氯苯、溴苯、异构的二氯苯、二溴苯和三氯苯、异构的氯代甲苯和溴代甲苯以及1-氯萘、2-氯萘和1-溴萘。
特别合适的硝化芳族烃S1的实例为硝化的苯和烷基苯，例如硝基苯以及2-硝基甲苯和4-硝基甲苯。
优选的溶剂S1为氯仿、二氯甲烷和氯苯，其中特别优选氯仿和二氯甲烷。
本发明方法的一个重要优点是与常用方法相比可明显降低惰性有机溶剂的用量。因此，对于每克待卤化的萘嵌苯甲酰亚胺通常使用1-50mL，优选2-20mL，更优选5-15mL的溶剂S1。
在本发明方法的优选实施方案中使用的溶剂S2(水)的用量通常对于每mL溶剂S1为0.2-5mL，优选0.5-2.5mL，更优选0.8-2mL。
通过本发明方法可以制备式I的卤代萘嵌苯甲酰亚胺，即因此可以卤化式II的萘嵌苯甲酰亚胺，如二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺、二萘嵌苯-3，4：9，10-四甲酰亚胺、三萘嵌苯-3，4：11，12-四甲酰亚胺和四萘嵌苯-3，4：13，14-四甲酰亚胺。
本发明方法对二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺，尤其是三萘嵌苯-3，4：11，12-四甲酰亚胺和四萘嵌苯-3，4：13，14-四甲酰亚胺的卤化特别重要，优选对它们的氯化特别重要，更优选对它们的溴化特别重要。
借助本发明方法，尤其可以选择性地制备较高度卤代的萘嵌苯甲酰亚胺。例如，二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺可以至多为五溴代，优选三溴代，三萘嵌苯-3，4：11，12-四甲酰亚胺可以至多为六溴代，优选四溴代，并且四萘嵌苯-3，4：13，14-四甲酰亚胺可以至多为八溴代，优选四溴代，更优选六溴代。
在式I和II中出现的所有烷基可以是直链型或支化型。当烷基被取代时，它们通常带有1个或2个取代基。
被取代的环烷基和芳基通常可具有至多3个，优选1个或2个所述取代基。
合适的R、R’、R1和R2基团(或者它们的取代基)的具体实例如下：
甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丙基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、1-乙基戊基、辛基、2-乙基己基、异辛基、壬基、异壬基、癸基、异癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、异十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基(以上术语异辛基、异壬基、异癸基和异十三烷基为俗名且来自通过羰基合成而得到的醇)；
甲氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-异丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、2-丙氧基丙基、3-丙氧基丙基、2-丁氧基丙基、3-丁氧基丙基、2-甲氧基丁基、4-甲氧基丁基、2-乙氧基丁基、4-乙氧基丁基、2-丙氧基丁基、4-丙氧基丁基、3，6-二氧杂庚基、3，6-二氧杂辛基、4，8-二氧杂壬基、3，7-二氧杂辛基、3，7-二氧杂壬基、4，7-二氧杂辛基、4，7-二氧杂壬基、2-丁氧基丁基、4-丁氧基丁基、4，8-二氧杂癸基、3，6，9-三氧杂癸基、3，6，9-三氧杂十一烷基、3，6，9-三氧杂十二烷基、3，6，9，12-四氧杂十三烷基和3，6，9，12-四氧杂十四烷基；
甲硫基甲基、2-甲硫基乙基、2-乙硫基乙基、2-丙硫基乙基、2-异丙硫基乙基、2-丁硫基乙基、2-甲硫基丙基、3-甲硫基丙基、2-乙硫基丙基、3-乙硫基丙基、2-丙硫基丙基、3-丙硫基丙基、2-丁硫基丙基、3-丁硫基丙基、2-甲硫基丁基、4-甲硫基丁基、2-乙硫基丁基、4-乙硫基丁基、2-丙硫基丁基、4-丙硫基丁基、3，6-二硫杂庚基、3，6-二硫杂辛基、4，8-二硫杂壬基、3，7-二硫杂辛基、3，7-二硫杂壬基、2-丁硫基丁基、4-丁硫基丁基、4，8-二硫杂癸基、3，6，9-三硫杂癸基、3，6，9-三硫杂十一烷基、3，6，9-三硫杂十二烷基、3，6，9，12-四硫杂十三烷基和3，6，9，12-四硫杂十四烷基；
2-单甲基氨基乙基、2-单乙基氨基乙基、2-二甲基氨基乙基、2-二甲基氨基丙基、3-二甲基氨基丙基、2-单异丙基氨基丙基、2-单丙基氨基丁基、4-单丙基氨基丁基、2-二甲基氨基丁基、4-二甲基氨基丁基、6-甲基-3，6-二氮杂庚基、3，6-二甲基-3，6-二氮杂庚基、3，6-二氮杂辛基、3，6-二甲基-3，6-二氮杂辛基、9-甲基-3，6，9-三氮杂癸基、3，6，9-三甲基-3，6，9-三氮杂癸基、3，6，9-三氮杂十一烷基、3，6，9-三甲基-3，6，9-三氮杂十一烷基、12-甲基-3，6，9，12-四氮杂十三烷基和3，6，9，12-四甲基-3，6，9，12-四氮杂十三烷基；
(1-乙基亚乙基)氨基乙烯、(1-乙基亚乙基)氨基丙烯、(1-乙基亚乙基)氨基丁烯、(1-乙基亚乙基)氨基癸烯和(1-乙基亚乙基)氨基十二烯；
2-丙酮-1-基、3-丁酮-1-基、3-丁酮-2-基和2-乙基-3-戊酮-1-基；
2-甲基亚砜基乙基、2-乙基亚砜基乙基、2-丙基亚砜基乙基、2-异丙基亚砜基乙基、2-丁基亚砜基乙基、2-甲基亚砜基丙基、3-甲基亚砜基丙基、2-乙基亚砜基丙基、3-乙基亚砜基丙基、2-丙基亚砜基丙基、3-丙基亚砜基丙基、2-丁基亚砜基丙基、3-丁基亚砜基丙基、2-甲基亚砜基丁基、4-甲基亚砜基丁基、2-乙基亚砜基丁基、4-乙基亚砜基丁基、2-丙基亚砜基丁基、4-丙基亚砜基丁基和4-丁基亚砜基丁基；
2-甲基磺酰基乙基、2-乙基磺酰基乙基、2-丙基磺酰基乙基、2-异丙基磺酰基乙基、2-丁基磺酰基乙基、2-甲基磺酰基丙基、3-甲基磺酰基丙基、2-乙基磺酰基丙基、3-乙基磺酰基丙基、2-丙基磺酰基丙基、3-丙基磺酰基丙基、2-丁基磺酰基丙基、3-丁基磺酰基丙基、2-甲基磺酰基丁基、4-甲基磺酰基丁基、2-乙基磺酰基丁基、4-乙基磺酰基丁基、2-丙基磺酰基丁基、4-丙基磺酰基丁基和4-丁基磺酰基丁基；
羧基甲基、2-羧基乙基、3-羧基丙基、4-羧基丁基、5-羧基戊基、6-羧基己基、8-羧基辛基、10-羧基癸基、12-羧基十二烷基和14-羧基十四烷基；
磺基甲基、2-磺基乙基、3-磺基丙基、4-磺基丁基、5-磺基戊基、6-磺基己基、8-磺基辛基、10-磺基癸基、12-磺基十二烷基和14-磺基十四烷基；
2-羟基乙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基丙-2-基、3-羟基丁基、4-羟基丁基、1-羟基丁-2-基和8-羟基-4-氧杂辛基；
氰基甲基、2-氰基乙基、3-氰基丙基、2-甲基-3-乙基-3-氰基丙基、7-氰基-7-乙基庚基和4，7-二甲基-7-氰基庚基；
2-氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯丁基、3-氯丁基、4-氯丁基、2-溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴丁基、3-溴丁基和4-溴丁基；
2-硝基乙基、2-硝基丙基、3-硝基丙基、2-硝基丁基、3-硝基丁基和4-硝基丁基；
甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基和己氧基；
甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、异戊硫基、新戊硫基、叔戊硫基和己硫基；
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-癸炔基、2-癸炔基、3-癸炔基、4-癸炔基、5-癸炔基、6-癸炔基、7-癸炔基、8-癸炔基、9-癸炔基、1-十二炔基、2-十二炔基、3-十二炔基、4-十二炔基、5-十二炔基、6-十二炔基、7-十二炔基、8-十二炔基、9-十二炔基、10-十二炔基、11-十二炔基、1-十八炔基、2-十八炔基、3-十八炔基、4-十八炔基、5-十八炔基、6-十八炔基、7-十八炔基、8-十八炔基、9-十八炔基、10-十八炔基、11-十八炔基、12-十八炔基、13-十八炔基、14-十八炔基、15-十八炔基、16-十八炔基和17-十八炔基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、3-癸烯基、4-癸烯基、5-癸烯基、6-癸烯基、7-癸烯基、8-癸烯基、9-癸烯基、1-十二烯基、2-十二烯基、3-十二烯基、4-十二烯基、5-十二烯基、6-十二烯基、7-十二烯基、8-十二烯基、9-十二烯基、10-十二烯基、11-十二烯基、1-十八烯基、2-十八烯基、3-十八烯基、4-十八烯基、5-十八烯基、6-十八烯基、7-十八烯基、8-十八烯基、9-十八烯基、10-十八烯基、11-十八烯基、12-十八烯基、13-十八烯基、14-十八烯基、15-十八烯基、16-十八烯基和17-十八烯基；
甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、异丙基氨基、丁基氨基、异丁基氨基、戊基氨基、己基氨基、二甲基氨基、甲基乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二异丙基氨基、二丁基氨基、二异丁基氨基、二戊基氨基、二己基氨基、二环戊基氨基、二环己基氨基、二环庚基氨基、二苯基氨基和二苄基氨基；
甲酰氨基、乙酰氨基、丙酰氨基和苯甲酰氨基；
氨基甲酰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、丁基氨基羰基、戊基氨基羰基、己基氨基羰基、庚基氨基羰基、辛基氨基羰基、壬基氨基羰基、癸基氨基羰基和苯基氨基羰基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、异丙氧基羰基、己氧基羰基、十二烷氧基羰基、十八烷氧基羰基、苯氧基羰基、(4-叔丁基苯氧基)羰基和(4-氯苯氧基)羰基；
甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、异丙氧基磺酰基、丁氧基磺酰基、异丁氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基、十二烷氧基磺酰基、十八烷氧基磺酰基、苯氧基磺酰基、1-萘氧基磺酰基、2-萘氧基磺酰基、(4-叔丁基苯氧基)磺酰基和(4-氯苯氧基)磺酰基；
二苯基膦基、二(邻甲苯基)膦基和二苯基氧化膦基；
氯、溴和碘；
甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、戊基磺酰基、异戊基磺酰基、新戊基磺酰基、叔戊基磺酰基、己基磺酰基、庚基磺酰基、辛基磺酰基、2-乙基己基磺酰基、壬基磺酰基、癸基磺酰基、3-丙基庚基磺酰基、十二烷基磺酰基和十八烷基磺酰基；
氨基磺酰基、N，N-二甲基氨基磺酰基、N，N-二乙基氨基磺酰基、N，N-二丙基氨基磺酰基、N，N-二异丙基氨基磺酰基、N，N-二丁基氨基磺酰基、N，N-二异丁基氨基磺酰基、N，N-二仲丁基氨基磺酰基、N，N-二叔丁基氨基磺酰基、N，N-二戊基氨基磺酰基、N，N-二己基氨基磺酰基、N，N-二庚基氨基磺酰基、N，N-二辛基氨基磺酰基、N，N-二壬基氨基磺酰基、N，N-二癸基氨基磺酰基、N，N-双十二烷基氨基磺酰基、N-甲基-N-乙基氨基磺酰基、N-甲基-N-十二烷基氨基磺酰基、N-十二烷基氨基磺酰基、(N，N-二甲基氨基)乙基-氨基磺酰基、N，N-(丙氧基乙基)十二烷基氨基磺酰基、N，N-二苯基氨基磺酰基、N，N-(4-叔丁基苯基)十八烷基氨基磺酰基和N，N-二(4-氯苯基)氨基磺酰基；
苯偶氮基、2-萘偶氮基、2-吡啶偶氮基和2-嘧啶偶氮基；
苯基、1-萘基、2-萘基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-(1，2，4-三唑基)、2-(1，3，5-三唑基)、6-喹哪啶基、3-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、8-喹啉基、2-苯并唑基、2-苯并噻唑基、5-苯并噻二唑基、2-苯并咪唑基、5-苯并咪唑基、1-异喹啉基和5-异喹啉基；
2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基、2，3-二乙基苯基、2，4-二乙基苯基、2，5-二乙基苯基、3，5-二乙基苯基、2，6-二乙基苯基、2，4，6-三乙基苯基、2-丙基苯基、3-丙基苯基、4-丙基苯基、2，3-二丙基苯基、2，4-二丙基苯基、2，5-二丙基苯基、3，5-二丙基苯基、2，6-二丙基苯基、2，4，6-三丙基苯基、2-异丙基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、2，3-二异丙基苯基、2，4-二异丙基苯基、2，5-二异丙基苯基、3，5-二异丙基苯基、2，6-二异丙基苯基、2，4，6-三异丙基苯基、2-丁基苯基、3-丁基苯基、4-丁基苯基、2，3-二丁基苯基、2，4-二丁基苯基、2，5-二丁基苯基、3，5-二丁基苯基、2，6-二丁基苯基、2，4，6-三丁基苯基、2-异丁基苯基、3-异丁基苯基、4-异丁基苯基、2，3-二异丁基苯基、2，4-二异丁基苯基、2，5-二异丁基苯基、3，5-二异丁基苯基、2，6-二异丁基苯基、2，4，6-三异丁基苯基、2-仲丁基苯基、3-仲丁基苯基、4-仲丁基苯基、2，3-二仲丁基苯基、2，4-二仲丁基苯基、2，5-二仲丁基苯基、3，5-二仲丁基苯基、2，6-二仲丁基苯基、2，4，6-三仲丁基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、2，3-二叔丁基苯基、2，4-二叔丁基苯基、2，5-二叔丁基苯基、3，5-二叔丁基苯基、2，6-二叔丁基苯基和2，4，6-三叔丁基苯基；2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、2，4，6-三甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、4-乙氧基苯基、2，3-二乙氧基苯基、2，4-二乙氧基苯基、2，5-二乙氧基苯基、3，5-二乙氧基苯基、2，6-二乙氧基苯基、2，4，6三乙氧基苯基、2-丙氧基苯基、3-丙氧基苯基、4-丙氧基苯基、2，3-二丙氧基苯基、2，4-二丙氧基苯基、2，5-二丙氧基苯基、3，5-二丙氧基苯基、2，6-二丙氧基苯基、2-异丙氧基苯基、3-异丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、2，3-二异丙氧基苯基、2，4-二异丙氧基苯基、2，5-二异丙氧基苯基、3，5-二异丙氧基苯基、2，6-二异丙氧基苯基、2-丁氧基苯基、3-丁氧基苯基和4-丁氧基苯基；2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、2，5-二氯苯基、3，5-二氯苯基和2，6-二氯苯基；2-羟基苯基、3-羟基苯基、4-羟基苯基、2，3-二羟基苯基、2，4-二羟基苯基、2，5-二羟基苯基、3，5-二羟基苯基和2，6-二羟基苯基；2-氰基苯基、3-氰基苯基和4-氰基苯基；3-羧基苯基和4-羧基苯基；3-甲酰胺基苯基、4-甲酰胺基苯基、3-N-甲基甲酰胺基苯基、4-N-甲基甲酰胺基苯基、3-N-乙基甲酰胺基苯基和4-N-乙基甲酰胺基苯基；3-乙酰氨基苯基、4-乙酰氨基苯基、3-丙酰氨基苯基、4-丙酰氨基苯基、3-丁酰氨基苯基和4-丁酰氨基苯基；3-N-苯基氨基苯基、4-N-苯基氨基苯基、3-N-(邻甲苯基)氨基苯基、4-N-(邻甲苯基)氨基苯基、3-N-(间甲苯基)氨基苯基、4-N-(间甲苯基)氨基苯基、3-N-(对甲苯基)氨基苯基和4-N-(对甲苯基)氨基苯基；3-(2-吡啶基)氨基苯基、4-(2-吡啶基)氨基苯基、3-(3-吡啶基)氨基苯基、4-(3-吡啶基)氨基苯基、3-(4-吡啶基)氨基苯基、4-(4-吡啶基)氨基苯基、3-(2-嘧啶基)氨基苯基、4-(2-嘧啶基)氨基苯基和4-(4-嘧啶基)氨基苯基；3-甲基磺酰基苯基、4-甲基磺酰基苯基、3-乙基磺酰基苯基、4-乙基磺酰基苯基、3-丙基磺酰基苯基、4-丙基磺酰基苯基、3-异丙基磺酰基苯基、4-异丙基磺酰基苯基、3-丁基磺酰基苯基、4-丁基磺酰基苯基、3-异丁基磺酰基苯基、4-异丁基磺酰基苯基、3-(仲丁基磺酰基)苯基、4-(仲丁基磺酰基)苯基、3-(叔丁基磺酰基)苯基、4-(叔丁基磺酰基)苯基、3-戊基磺酰基苯基、4-戊基磺酰基苯基、3-异戊基磺酰基苯基、4-异戊基磺酰基苯基、3-新戊基磺酰基苯基、4-新戊基磺酰基苯基、3-(叔戊基磺酰基)苯基、4-(叔戊基磺酰基)苯基、3-己基磺酰基苯基、4-己基磺酰基苯基、3-庚基磺酰基苯基、4-庚基磺酰基苯基、3-辛基磺酰基苯基、4-辛基磺酰基苯基、3-(2-乙基己基)磺酰基苯基、4-(2-乙基己基)磺酰基苯基、3-壬基磺酰基苯基、4-壬基磺酰基苯基、3-癸基磺酰基苯基、4-癸基磺酰基苯基、3-(3-丙基庚基)磺酰基苯基、4-(3-丙基庚基)磺酰基苯基、3-十二烷基磺酰基苯基、4-十二烷基磺酰基苯基、3-十八烷基磺酰基苯基和4-十八烷基磺酰基苯基；3-二甲基氨基磺酰基苯基、4-二甲基氨基磺酰基苯基、3-二乙基氨基磺酰基苯基、4-二乙基氨基磺酰基苯基、3-甲基乙基氨基磺酰基苯基、4-甲基乙基氨基磺酰基苯基、3-二丙基氨基磺酰基苯基、4-二丙基氨基磺酰基苯基、3-二异丙基氨基磺酰基苯基、4-二异丙基氨基磺酰基苯基、3-二丁基氨基磺酰基苯基、4-二丁基氨基磺酰基苯基、3-二异丁基氨基磺酰基苯基、4-二异丁基氨基磺酰基苯基、3-二仲丁基氨基磺酰基苯基、4-二仲丁基氨基磺酰基苯基、3-二叔丁基氨基磺酰基苯基、4-二叔丁基氨基磺酰基苯基、3-二戊基氨基磺酰基苯基、4-二戊基氨基磺酰基苯基、3-二己基氨基磺酰基苯基、4-二己基氨基磺酰基苯基、3-二庚基氨基磺酰基苯基、4-二庚基氨基磺酰基苯基、3-二辛基氨基磺酰基苯基、4-二辛基氨基磺酰基苯基、3-二壬基氨基磺酰基苯基、4-二壬基氨基磺酰基苯基、3-二癸基氨基磺酰基苯基、4-二癸基氨基磺酰基苯基、3-双十二烷基氨基磺酰基苯基和4-双十二烷基氨基磺酰基苯基；
4-苯偶氮基苯基、4-(1-萘偶氮基)苯基、4-(2-萘偶氮基)苯基、4-(4-萘偶氮基)苯基、4-(2-吡啶偶氮基)苯基、4-(3-吡啶偶氮基)苯基、4-(4-吡啶偶氮基)苯基、4-(2-嘧啶偶氮基)苯基、4-(4-嘧啶偶氮基)苯基和4-(5-嘧啶偶氮基)苯基；
环丙基、环丁基、环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、2-乙基环戊基、3-乙基环戊基、环己基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2-乙基环己基、3-乙基环己基、4-乙基环己基、3-丙基环己基、4-丙基环己基、3-异丙基环己基、4-异丙基环己基、3-丁基环己基、4-丁基环己基、3-仲丁基环己基、4-仲丁基环己基、3-叔丁基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、2-甲基环庚基、3-甲基环庚基、4-甲基环庚基、2-乙基环庚基、3-乙基环庚基、4-乙基环庚基、3-丙基环庚基、4-丙基环庚基、3-异丙基环庚基、4-异丙基环庚基、3-丁基环庚基、4-丁基环庚基、3-仲丁基环庚基、4-仲丁基环庚基、3-叔丁基环庚基、4-叔丁基环庚基、环辛基、2-甲基环辛基、3-甲基环辛基、4-甲基环辛基、5-甲基环辛基、2-乙基环辛基、3-乙基环辛基、4-乙基环辛基、5-乙基环辛基、3-丙基环辛基、4-丙基环辛基、5-丙基环辛基、3-羟基环己基、4-羟基环己基、3-硝基环己基、4-硝基环己基、3-氯环己基和4-氯环己基；
1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基、1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、4-环己烯基、1-环庚烯基、2-环庚烯基、3-环庚烯基、1-环辛烯基、2-环辛烯基、3-环辛烯基和4-环辛烯基；
2-二烷基、1-吗啉基、1-硫代吗啉基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、1-吡咯烷基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、1-哌嗪基、1-二酮哌嗪基、1-哌啶基、2-哌啶基、3-哌啶基和4-哌啶基；
二丙基氨基磺酰基、二异丙基氨基磺酰基、二丁基氨基磺酰基、二异丁基氨基磺酰基、二仲丁基氨基磺酰基、二叔丁基氨基磺酰基、二戊基氨基磺酰基、二己基氨基磺酰基、二庚基氨基磺酰基、二辛基氨基磺酰基、二壬基氨基磺酰基、二癸基氨基磺酰基和双十二烷基氨基磺酰基。
通过与元素卤素的反应而进行卤化，其中所述卤素依据本发明不仅指元素氯、元素溴和元素碘，也指卤间化合物如氯化碘。
优选的卤素为氯和溴，特别优选溴。
对每摩尔待卤化的萘嵌苯甲酰亚胺II，通常使用3-50mol，优选5-30mol的卤素。
需要的话，可以在反应过程中分批加入卤素。可通过在密闭体系(高压釜)中操作而防止卤素的损失。
为了催化氯化和溴化，可以加入碘，但是在大多数情况下这不是必要的。当加入碘时，其用量基于卤素适当地为0.1-10mol％。
反应温度通常为5-85℃，优选20-65℃。
就工艺技术条件而言，本发明方法中的程序可以取决于多种方案。
在优选实施方案中，在搅拌下在有机溶剂S1和水相S2的两相混合物中进行卤化。
这里使包含非常大量的卤素且使待溴化的萘嵌苯甲酰亚胺II溶解、润湿和悬浮于其中的溶剂相S1持久地与水相S2接触，从而使反应过程中形成的卤化氢通过洗涤而连续地从溶剂相S1中萃取出。
需要的话，可以在反应过程中除去水相S2并且替换为新鲜的水相S2。
在该实施方案中，对有机溶剂S1的沸点没有任何限制。仅仅必需确保溶剂S1和S2不会混合，即确保形成两相。
本发明方法的该第一实施方案特别适于二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺和三萘嵌苯-3，4：11，12-四甲酰亚胺的卤化。
在本发明方法的另一个实施方案中，卤化在溶剂S1中进行并且使该溶剂重复地与溶剂S2接触并以此方式除去所形成的卤化氢。
该实施方案是基于卤代酰亚胺具有更好的溶解性并且因而优选适于四萘嵌苯-3，4：13，14-四甲酰亚胺的卤化。
这里卤化在悬浮于溶剂S1中的萘嵌苯甲酰亚胺II上进行，并且不需要搅拌。通过过滤将溶解于溶剂S1中的卤代萘嵌苯甲酰亚胺I由仍待转化的萘嵌苯甲酰亚胺II中重复分离。然后通过用水相S2洗涤而萃取有机滤液(溶剂S1、溴、卤化产物和卤化氢)以除去卤化氢，将该滤液分离并送回到残留物中。需要的话，可以分批加入萘嵌苯甲酰亚胺II和溴。
有机相L1与洗涤水L2的分离可以多种方式进行。
一种分离方式为在过滤后立即分离液相或在一定的持续搅拌时间后分离液相。在后面的情况中，可以将仍未完全卤化的萘嵌苯甲酰亚胺进一步卤化以形成目标产物。
然而，也可以通过蒸出S1和溴而进行分离。在该方式中，溶剂S1必需具有比水相S2低的沸点并因而可通过蒸馏与水分离。
可对反应混合物(包含卤化产物和卤素残余物的有机相S1)进行后处理以使卤素通过鼓泡而被首先除去，然后基本蒸出溶剂S1并过滤出卤化产物。
为了进一步纯化，可用水及还原剂水溶液洗涤已经过滤出的产物。还原剂将剩余的痕量卤素还原为卤化物。合适的还原剂例如为连二亚硫酸盐、硫代硫酸盐、亚硫酸盐、亚硫酸氢盐、亚硝酸盐和甲酸盐。在某些情况下(例如在连二亚硫酸盐和硫代硫酸盐的情况下)，使用碱溶液是合适的。
然而，需要的话在例如用氮气进行鼓泡以后，也可以用还原剂水溶液对包含卤化产物的有机相进行处理以除去剩余的痕量卤素，然后蒸除溶剂。
借助本发明方法，可以从工艺技术观点来看简单的方式，以高收率(通常大于90％)和高纯度(通常75-100％)制备卤代萘嵌苯甲酰亚胺I。所得产物的优点在于它们仅包含痕量的过卤化级分(通常低于5％)并且基本不会在萘嵌苯环外进行卤化。当然可通过充分的反应时间来基本防止不足的卤化。
实施例
实施例1
将20.0g(21mmol)N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)四萘嵌苯-3，4：13，14-四甲酰亚胺引入索格利特抽提器的玻璃纤维套管中。将130mL氯仿、105mL水和18.9mL(370mmol)溴引入索格利特抽提器的蒸馏瓶中。然后将蒸馏瓶的容纳物加热至回流。蒸出氯仿和溴的混合物并且润湿套管中的固体。在使套管变空以后，氯仿、溴和溴代产物的混合物流入蒸馏瓶中。氯仿在蒸馏瓶中由水萃取洗涤并再次与溴一起蒸馏。分三次进一步加入11.4mL(220mmol)溴。在70小时的反应时间后，蒸出剩余的溴和氯仿。
过滤出蒸馏瓶中的残留物，用水和20重量％的亚硫酸钠水溶液洗涤并在减压下干燥。
得到24.6g(82％收率)的N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)六溴四萘嵌苯-3，4：13，14-四甲酰亚胺(Rf(甲苯)＝0.17)。
对比例1C
在相同的装置中以类似方式溴化N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)四萘嵌苯-3，4：13，14-四甲酰亚胺，不同之处为没有水的存在。
除所需的六溴代产物以外，得到了明显量的过溴代产物并且可通过较低极性(较高Rf值)在薄层色谱中识别出：Rf(甲笨)＝0.17；0.33；0.61。
实施例2
将19.1g(0.023mol)N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)三萘嵌苯-3，4：11，12-四甲酰亚胺溶解于250mL氯仿中并与500mL水混合。然后，在2分钟内缓慢加入18.6mL(0.36mol)溴。在40℃下搅拌5小时并在室温下搅拌15小时以后，蒸出剩余的溴和氯仿。
过滤出残留物，用水和20重量％的亚硫酸钠水溶液洗涤并在减压下干燥。
得到26.1g(99％收率)的N，N’-二(2，6-二异丙基苯基)四溴三萘嵌苯-3，4：11，12-四甲酰亚胺(Rf(二氯甲烷)＝0.75；溴含量：27.6％(测得)：27.8％(计算))。
实施例3
将5.0g(10mmol)N-(2，6-二异丙基苯基)二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺溶解于65mL氯仿中并与130mL水混合。然后，加入7mL(130mmol)溴并将该混合物加热至30℃。在该温度下搅拌5小时并在室温下再搅拌60小时以后，通过用氮气鼓泡而除去剩余的溴。
分离有机相和水相。然后用20重量％的硫代硫酸钠碱性水溶液通过振摇两次来萃取有机相，用硫酸镁干燥并浓缩。
得到7.0g(98％收率)的N-(2，6-二异丙基苯基)三溴二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺。其包含比例约为1∶6的两种异构体：Rf(甲笨)＝0.25；0.36。
对比例3C
将10.0g(20mmol)N-(2，6-二异丙基苯基)二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺溶解于400mL氯仿中，并在加入50mL(975mmol)溴后加热至70℃，加热进行6小时。类似于实施例3进行后处理。
除所需的三溴代产物以外，得到了明显量的四溴代产物并且可通过较低极性(较高Rf值)在薄层色谱中识别出：Rf(甲苯)＝0.25；0.36；0.50；0.58。

Claims (11)

1.一种通过使通式II的萘嵌苯甲酰亚胺与元素卤素在惰性溶剂S1存在下反应而制备通式I的卤代萘嵌苯甲酰亚胺的方法，其包括从溶剂S1中连续除去反应过程中形成的卤化氢，
Figure A2005800337540002C1
其中各变量如下所定义：
A、B一起为下式的酰亚胺基，或者在n为1的情况下，A和B各自为Hal或者一个基团为Hal，而另一个基团为氢：
Figure A2005800337540002C2
R、R′各自独立地为
氢；
(1)碳链可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可由以下基团单取代或多取代的C1-C30烷基：
(i)C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3和/或-POR2R3；
(ii)可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的芳基或杂芳基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由以下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3、-POR2R3、芳基和/或杂芳基，该芳基和杂芳基各自可由C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3和/或-POR2R3取代；
(iii)碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的C3-C8环烷基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由以下基团单取代或多取代：C1-C18烷基、C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3和/或-POR2R3；
(iv)可由以上作为芳基(ii)的取代基所限定的基团单取代或多取代的-U-芳基，其中U为-O-、-S-、-NR1-、-CO-、-SO-或-SO2-结构部分；
(2)可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的C3-C8环烷基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由(i)、(ii)、(iii)、(iv)基团和/或下面的(v)单取代或多取代：
(v)碳链可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可由以下基团单取代或多取代的C1-C30烷基：C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、-C≡CR1、-CR1＝CR1 2、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、-NR2R3、-NR2COR3、-CONR2R3、-SO2NR2R3、-COOR2、-SO3R2、-PR2R3、-POR2R3、碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔的芳基和/或饱和或不饱和C4-C7环烷基，其中所述芳基和环烷基各自可由C1-C18烷基和/或以上作为烷基的取代基所限定的基团单取代或多取代；
(3)可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的芳基或杂芳基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-N＝CR1-、-C≡C-、-CR1＝CR1-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)基团和/或芳基偶氮基和/或杂芳基偶氮基取代，该芳基偶氮基和杂芳基偶氮基各自可由C1-C10烷基、C1-C6烷氧基和/或氰基取代；R1为氢或C1-C18烷基，其中在出现多个R1时，R1基团可以相同或不同；R2、R3各自独立地为氢；碳链可由一个或多个-O-、-S-、-CO-、-SO-和/或-SO2-结构部分间隔且可由C1-C12烷氧基、C1-C6烷硫基、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基和/或-COOR1单取代或多取代的C1-C18烷基；各自可与其它饱和或不饱和5-7元环稠合的芳基或杂芳基，所述饱和或不饱和5-7元环的碳骨架可由一个或多个-O-、-S-、-CO-和/或-SO2-结构部分间隔，其中整个环体系可由C1-C12烷基和/或以上作为烷基的取代基所限定的基团单取代或多取代；
Hal为氯、溴或碘；
n为1、2或3；
x为1-8；
Figure A2005800337540004C1
其中A’和B’一起为下式的酰亚胺基，或者在n为1的情况下，各自也可为氢：
Figure A2005800337540004C2
2.根据权利要求1的方法，其用于制备各变量如下所定义的式I的卤代萘嵌苯甲酰亚胺：
R、R’各自独立地为氢；
碳链可由一个或多个-O-、-S-、-NR1-、-CO-和/或-SO2-结构部分间隔且可由以下基团单取代或多取代的C1-C30烷基：氰基、C1-C6烷氧基、可由C1-C18烷基或C1-C6烷氧基取代的芳基和/或经由氮原子连接且可包含其它杂原子并且为芳香性的5-7元杂环基团；
碳骨架可由一个或多个-O-、-S-和/或-NR1-结构部分间隔和/或可由C1-C6烷基单取代或多取代的C5-C8环烷基；
各自可由C1-C18烷基、C1-C6烷氧基、氰基、卤素、-CONHR2、-SO2R2、-SO2NR2 2和/或芳基偶氮基或杂芳基偶氮基单取代或多取代的芳基或杂芳基，所述芳基偶氮基和杂芳基偶氮基各自可由C1-C10烷基、C1-C6烷氧基或氰基取代；
R1为氢或C1-C6烷基；
R2为氢；C1-C18烷基；各自可由C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤素、羟基、羧基或氰基取代的芳基或杂芳基。
3.根据权利要求1或2的方法，其中使所述溶剂S1与溶剂S2接触，通过溶剂S2从所述溶剂S1中萃取所述卤化氢并且溶剂S2能与所述溶剂S1混合和/或具有比所述溶剂S1高的沸点且可以通过蒸馏与溶剂S1分离。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中所用溶剂S2为水或无机氧化剂和/或无机碱的水溶液。
5.根据权利要求3或4的方法，其中所述卤化在搅拌下在溶剂S1和溶剂S2的两相混合物中进行。
6.根据权利要求3或4的方法，其中所述卤化在重复地与所述溶剂S2接触的所述溶剂S1中进行并且以此方式除去所形成的卤化氢。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法，其中所用溶剂S1为卤代脂族或芳族烃或硝化芳族烃。
8.根据权利要求1-7中任一项的方法，其中所用溶剂S1为氯仿、二氯甲烷或氯苯。
9.根据权利要求1-8中任一项的方法，其中所用式II的萘嵌苯甲酰亚胺为二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺、三萘嵌苯-3，4:11，12-四甲酰亚胺或四萘嵌苯-3，4:13，14-四甲酰亚胺。
10.根据权利要求1-9中任一项的方法，其中所用卤素为溴。
11.根据权利要求1-10中任一项的方法，其用于制备三溴二萘嵌苯-3，4-二甲酰亚胺、四溴三萘嵌苯-3，4:11，12-四甲酰亚胺和六溴四萘嵌苯-3，4:13，14-四甲酰亚胺。
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