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CH657124A5 - 3-Chloroisocinchomeronoyl chloride and a process for its preparation - Google Patents

3-Chloroisocinchomeronoyl chloride and a process for its preparation Download PDF

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CH657124A5
CH657124A5 CH435883A CH435883A CH657124A5 CH 657124 A5 CH657124 A5 CH 657124A5 CH 435883 A CH435883 A CH 435883A CH 435883 A CH435883 A CH 435883A CH 657124 A5 CH657124 A5 CH 657124A5
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chloro
chloride
acid
isocinchomeronic acid
isocinchomeronic
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CH435883A
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Daniel Dr Quarroz
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Lonza Ag
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Description


  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE 1. 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid der Formel
EMI1.1     

2. Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid, dadurch gekennzeichnet, dass man Isocinchomeronsäure-N-oxid mit Phosgen, Thionylchlorid oder Phosphoroxychlorid in Gegenwart eines N,N-Dialkylformamids umsetzt.



   3. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Lösungsmittels, zweckmässig Thionylchlorid, Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, gearbeitet wird.



   4. Verfahren nach Patentansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man pro Mol Ausgangsprodukt 3 bis 20 Äquivalente Phosgen, Thionylchlorid oder Phosphoroxychlorid und 0,05 bis 5 Äquivalente Dialkylformamid anwendet.



   5. Verfahren nach Patentansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man pro Gewichtsteil Ausgangsprodukt 1 bis 20 Gewichtsteile Lösungsmittel anwendet.



   6. Verfahren nach Patentansprüchen 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung von Isocinchomeronsäure-N-oxid zum 3-Chlor-säurechlorid bei Temperaturen von -20 bis 100   "C,    vorzugsweise bei 40 bis 60   "C,    ausführt.



   7. Verfahren nach Patentansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Dialkylformamide die Verbindungen N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N,N-Dipropyl- oder N,N-Dibutylformamid angewendet werden.



   8. Verwendung des 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorids zur Herstellung von 3-Chlor- isocinchomeronsäureestern der Formel
EMI1.2     
 worin R1 = Alkyl, geradkettig oder verzweigt, substituiert oder unsubstituiert, mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Arylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass das 3-Chlorisocinchomeronsäurechlorid mit einem Alkohol oder einem Phenol umgesetzt wird.



   9. Verwendung des 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorids zur Herstellung von 3-Chlor-isocinchomeronsäure der Formel
EMI1.3     
 dadurch gekennzeichnet, dass das 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid mit Wasser umgesetzt wird.



   10. Verwendung des 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorids zur Herstellung von 3-Chlor-isocinchomeronsäureamids der Formel
EMI1.4     
 worin R2 und R3 gleich oder verschieden sind und H oder Alkyl, geradkettig oder verzweigt, mit 1 bis 20 C-Atomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid mit Verbindungen der Formel HNR2R3, worin R2 und R3 die genannte Bedeutung haben, umsetzt.



   11. Verwendung des 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorids zur Herstellung von 3-Chlor-isocinchomeronsäurethioestern der Formel
EMI1.5     
 worin R4 = Alkyl, geradkettig oder verzweigt, mit 1 bis 20 C Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid mit einer Thio-Verbindung der Formel R3SH, worin R4 obgenannte Bedeutung hat, umsetzt.



   12. Verwendung des 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorids zur Herstellung von 3-Chlor-thio-isocinchomeronsäure der Formel
EMI1.6     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid mit H2S umsetzt.



   Es ist bekannt, Nikotinsäurechloridhydrochlorid unter Druck bei höherer Temperatur mühsam in 5-Stellung der Nikotinsäure zu chlorieren (R. Graf, J. für prakt. Chemie, 138, 244 (1933)). Im weiteren ist bekannt, substituierte Pyridin-Noxide mit Thionylchlorid zu den entsprechenden Pyridinen umzusetzen. Insbesondere in 3-Stellung substituierte Isocinchomeronsäure oder Derivate davon sind die heute in der Literatur nicht beschrieben worden.



   Überraschenderweise wurde gefunden, dass ausgehend von der neuen Verbindung 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid, die erfindungsgemäss nach Anspruch 2 hergestellt wird, zahlreiche 3-substituierte Isocinchomeronsäurederivate synthetisiert werden können.



   Diese nicht vorbeschriebenen Verbindungen sind 3-Chlorisocinchomeronsäure, 3-Chlor-isocinchomeronsäurediester, 3-Chlor-isocinchomeronsäurediamide und 3-Chlor-isocin   chomeronsäurethio-Verbindungen.     



  Die Reaktion folgt der allgemeinen Formel
EMI2.1     




   * =   SOC12    oder   POC13    oder   COC12   
Das Verfahren kann in einem Lösungsmittel ausgeführt werden, wobei zweckmässig Thionylchlorid, Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff angewendet werden. Wie ersichtlich, kann das Chlorierungsmittel Thionylchlorid gleichzeitig auch als Lösungsmittel angewendet werden.



   Bezogen auf ein Mol Ausgangsprodukt werden das Phosgen, Thionylchlorid oder Phosphoroxichlorid zweckmässig in Mengen von 3 bis 20 Äquivalenten und das Dialkylformamid zweckmässig in Mengen von 0,05 bis 5 Äquivalent angewendet.



   Als Dialkylformamide können vorzugsweise die Verbindungen N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N,N-Dipropyl- oder N,N-Dibutylformamid angewendet werden.



   Das Lösungsmittel seinerseits kann pro Gewichtsteil Ausgangsprodukt in 1 bis 20 Gewichtsteilen angewendet werden.



   Die Reaktionstemperatur für die Umsetzung von Isocinchomeronsäure-N-oxid zum 3-Chlor-säurechlorid kann - 20 bis 100   "C,    vorzugsweise 40 bis 60   "C,    betragen.



   Die vorzugsweise Erfindungsform ist die Umsetzung von Isocinchomeronsäure-N-oxid mit Phosgen oder Thionylchlorid in Gegenwart von Dimethylformamid zum 3-Chlor-iso   cinchomeronsäurechlorid.   



   Die Reaktion kann vorteilhaft derart ausgeführt werden, dass man das Phosgen, Thionylchlorid oder Phosphoroxichlorid und das Dialkylformamid und gegebenenfalls das Lösungsmittel vorlegt und auf die Reaktionstemperatur erwärmt. Dann wird das Isocinchomeronsäure-N-oxid diesem Gemisch zugegeben. Nach vollständiger Umsetzung wird allfälliges Lösungsmittel und überschüssiges Phosgen, Thionylchlorid oder Phosphoroxichlorid abgetrennt. Das 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid wird isoliert oder direkt mit Wasser zur Säure oder mit Alkohol oder Phenolen zum Ester oder Phenolester oder mit Aminen zu den entsprechenden Amiden oder mit Thio-Verbindungen zur 3-Chlorisocinchomeronsäurethio-Verbindung umgesetzt.



   Die Ausbeuten des vorliegenden Verfahrens liegen sehr hoch und erreichen in der Regel, insbesondere für das 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid, über 90%.



   Die erfindungsgemässen Substanzen finden Anwendung in zahlreichen weiteren Umsetzungen. So kann die 3-Chlorisocinchomeronsäure in hoher Ausbeute zur 5-Chlornikotinsäure umgesetzt werden.



   Beispiel I   Herstellung    von   3-C/llor-isocinchomeronsäurechlorid   
EMI2.2     

143 g Thionylchlorid wurden mit 7,4 g Dimethylformamid (DMF) und 200 g   CHC13    in einem 500 ml Kolben vorgelegt und bis 60   "C    erwärmt. 36,6 g Isocinchomeronsäure-Noxid wurden langsam portionenweise zugegeben. Die Lösung verfärbte sich gelb und es entstand eine starke Gasentwicklung (SO2, HCI). Am Ende der Zugabe von Isocinchomeronsäure-N-oxid liess man ca. 1 Std. nachreagieren und destil   lierte CHC13 und überschüssiges SOCl2 unter leichtem Vakuum ab (2 lO4Pa).   

 

   Zum Rückstand gab man 50 g   CH2Cl2.    Unter Ausschluss von Luftfeuchtigkeit wurde die entstandene Aufschlämmung abfiltriert und der Niederschlag mit kalter   CH2C12    gewaschen.



   Das Festprodukt bestand aus dem sogenannten Zollinger Komplex, dem Dimethylformamidiumchlorid, welches für einen nächsten Versuch, ohne Qualitätseinbusse, unter Erspar   nis von Thionylchlorid und Dimethylformamid weiterver-    wendet werden konnte.



   Die Lösung enthielt hauptsächlich das 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid, welches durch Abdestillieren des Methylenchlorids in reiner Form erhalten wurde.



   NMR: 60 Mhz in   CDC13      6 8,27 ppm(d,J= 1,9Hz)    6 8,60 ppm (d,J   =1,9Hz)     
Beispiel 2 Herstellung von   3-Chlor-isocinchomeronsäure   
EMI3.1     

143 g Thionylchlorid wurden mit 7,4 g Dimethylformamid (DMF) und 200 g   CHCl3    in einem 500 ml Kolben vorgelegt und bis 60   "C    erwärmt. 36,6 g   Isocinchomeronsäure-N-    oxid wurden langsam portionenweise zugegeben. Die Lösung verfärbte sich gelb und es entstand eine starke Gasentwicklung (SO2,   HC1).    Am Ende der Zugabe von Isocinchomeronsäure-N-oxid liess man ca. 1 Std. nachreagieren und destillierte   CHCl3    und überschüssiges   SOCi    unter leichtem Vakuum ab (2   104    Pa).

  Zum Rückstand gab man 50 g   CH2Ck    und tropfte die entstandene Aufschlämmung von 3-Chlorisocinchomeronsäurechlorid langsam in 240 g   H2O    (50 bis 70   "C)    zu, wobei   CH2Cl2    sofort entwich. Man liess noch 15 min rühren und unter Vakuum wurde der   HC1-Gehalt    der Lösung reduziert. Das fast weisse Produkt wurde dann abgenutscht, mit kaltem   H2O    gewaschen und unter Vakuum 15 Std. (50   "C)    getrocknet.



   Man erhielt 38,2 g eines leicht braunen luftigen Produktes. Die Rohausbeute an 3-Chlor-isocinchomeronsäure, bezo gen auf eingesetztes Isocinchomeronsäure-N-oxid lag bei ca.



  94%. Das Produkt konnte leicht aus einem Alkohol/Wasser Gemisch umkristallisiert werden.



   Beispiel 3 Herstellung von 3-Chlor-isocinchomeronsäuredimethylester
EMI3.2     

Das nach Beispiel 1 hergestellte, in   CH2Cl2    gelöste 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid (0,1 Mol) wurde bei Raumtemperatur in 100 ml MeOH zugegeben (Temp. = 20   "C).    Am Ende der Zugabe wurde MeOH abdestilliert und der Rückstand in   H2O    gegeben und mit   Na2CO3    sofort auf pH 10 gebracht. Die wässrige Phase wurde mit   CHCl3    extrahiert.



   Nach Abdestillieren der organischen Phase konnte der 3-Chlor-isocinchomeronsäuredimethylester gewonnen werden. Das Produkt fiel bei Stehenlassen langsam aus.



   Die Ausbeute lag bei 80%.



   Beispiel 4   Herstellung    von 3-Chlor-isocinchomeronsäuremethyldiamid
EMI3.3     

Gasförmiges Methylamin wurde in CH2Cl2 gelöst. Dieser Lösung wurde 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid in   CH2C12    langsam zugegeben (Temp.   =      -10      C).    Der Niederschlag wurde in H2O aufgeschlämmt, abgenutscht und getrocknet.



   Das weisse Produkt schmolz bei 186   CC.   



   Die Ausbeute an 3-Chlor-isocinchomeronsäuremethyldiamid lag bei 85%.



   Beispiel 5 Herstellung von 3-Chlor-isocinchomeronsäureethylthioester
EMI3.4     
  Äthylmercaptan wurde in Toluol gelöst, einer Lösung von 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid in Toluol zugegeben.



  Nach Aufarbeitung wurde der 3-Chlor-isocinchomeronsäureethylthioester in reiner Form erhalten.



   Beispiel 6 Herstellung von 3-Chlor-isocinchomeronsäure mit   SOCI,   und   Dibutylformamid   
Dieses wurde analog Beispiel 2 mit Dibutylformamid ausgeführt. Die Reaktion verlief etwas langsamer und führte zu einer Rohausbeute an 3-Chlor-isocinchomeronsäure von 80%.

 

   Beispiel 7   Herstelllolg    von 3-Chlor-isocinchomeronsäure mit   POCI3    und   Dnethylfonnwnid    (DMF)
EMI3.5     

200 g   CHC13,    7,6 g Dimethylformamid und 45 g   POC13    wurden in einem 500 ml Kolben vorgelegt. Bei 60 C wurdenl8,3 g Isocinchomeronsäure-N-oxid zugegeben. Am Ende der Isocinchomeronsäure-N-oxid-Zugabe wurde weitergerührt, bis das Edukt vollständig in Lösung ging. Nach Abdestillieren der flüchtigen Anteile wurde der dickflüssige Rückstand langsam ins Wasser zugetropft (60   C).    Es fiel dann ein Produkt aus, das abgenutscht, gewaschen und getrocknet wurde.



   6,4 g 3-Chlor-isocinchomeronsäure wurden isoliert (Rohausbeute 32%).

Claims (12)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid der Formel EMI1.1
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid, dadurch gekennzeichnet, dass man Isocinchomeronsäure-N-oxid mit Phosgen, Thionylchlorid oder Phosphoroxychlorid in Gegenwart eines N,N-Dialkylformamids umsetzt.
  3. 3. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Lösungsmittels, zweckmässig Thionylchlorid, Methylenchlorid, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff, gearbeitet wird.
  4. 4. Verfahren nach Patentansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, dass man pro Mol Ausgangsprodukt 3 bis 20 Äquivalente Phosgen, Thionylchlorid oder Phosphoroxychlorid und 0,05 bis 5 Äquivalente Dialkylformamid anwendet.
  5. 5. Verfahren nach Patentansprüchen 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man pro Gewichtsteil Ausgangsprodukt 1 bis 20 Gewichtsteile Lösungsmittel anwendet.
  6. 6. Verfahren nach Patentansprüchen 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung von Isocinchomeronsäure-N-oxid zum 3-Chlor-säurechlorid bei Temperaturen von -20 bis 100 "C, vorzugsweise bei 40 bis 60 "C, ausführt.
  7. 7. Verfahren nach Patentansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass als Dialkylformamide die Verbindungen N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N,N-Dipropyl- oder N,N-Dibutylformamid angewendet werden.
  8. 8. Verwendung des 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorids zur Herstellung von 3-Chlor- isocinchomeronsäureestern der Formel EMI1.2 worin R1 = Alkyl, geradkettig oder verzweigt, substituiert oder unsubstituiert, mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Arylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass das 3-Chlorisocinchomeronsäurechlorid mit einem Alkohol oder einem Phenol umgesetzt wird.
  9. 9. Verwendung des 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorids zur Herstellung von 3-Chlor-isocinchomeronsäure der Formel EMI1.3 dadurch gekennzeichnet, dass das 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid mit Wasser umgesetzt wird.
  10. 10. Verwendung des 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorids zur Herstellung von 3-Chlor-isocinchomeronsäureamids der Formel EMI1.4 worin R2 und R3 gleich oder verschieden sind und H oder Alkyl, geradkettig oder verzweigt, mit 1 bis 20 C-Atomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid mit Verbindungen der Formel HNR2R3, worin R2 und R3 die genannte Bedeutung haben, umsetzt.
  11. 11. Verwendung des 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorids zur Herstellung von 3-Chlor-isocinchomeronsäurethioestern der Formel EMI1.5 worin R4 = Alkyl, geradkettig oder verzweigt, mit 1 bis 20 C Atomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid mit einer Thio-Verbindung der Formel R3SH, worin R4 obgenannte Bedeutung hat, umsetzt.
  12. 12. Verwendung des 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorids zur Herstellung von 3-Chlor-thio-isocinchomeronsäure der Formel EMI1.6 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid mit H2S umsetzt.
    Es ist bekannt, Nikotinsäurechloridhydrochlorid unter Druck bei höherer Temperatur mühsam in 5-Stellung der Nikotinsäure zu chlorieren (R. Graf, J. für prakt. Chemie, 138, 244 (1933)). Im weiteren ist bekannt, substituierte Pyridin-Noxide mit Thionylchlorid zu den entsprechenden Pyridinen umzusetzen. Insbesondere in 3-Stellung substituierte Isocinchomeronsäure oder Derivate davon sind die heute in der Literatur nicht beschrieben worden.
    Überraschenderweise wurde gefunden, dass ausgehend von der neuen Verbindung 3-Chlor-isocinchomeronsäurechlorid, die erfindungsgemäss nach Anspruch 2 hergestellt wird, zahlreiche 3-substituierte Isocinchomeronsäurederivate synthetisiert werden können.
    Diese nicht vorbeschriebenen Verbindungen sind 3-Chlorisocinchomeronsäure, 3-Chlor-isocinchomeronsäurediester, 3-Chlor-isocinchomeronsäurediamide und 3-Chlor-isocin chomeronsäurethio-Verbindungen. **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.
CH435883A 1983-08-10 1983-08-10 3-Chloroisocinchomeronoyl chloride and a process for its preparation CH657124A5 (en)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5106986A (en) * 1990-03-03 1992-04-21 Bayer Aktiengesellschaft Preparation of aminoethanol derivatives
WO1992010478A1 (en) * 1990-12-07 1992-06-25 Monsanto Company Process for preparation of aromatic thiol esters
WO2015199006A1 (ja) * 2014-06-26 2015-12-30 住友化学株式会社 ３－（アルキルスルホニル）ピリジン－２－カルボン酸の製造方法

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