CH647389A5 - Gegenmittel enthaltendes unkrautbekaempfungsmittel. - Google Patents
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Classifications
-
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Gegenmittel enthaltendes Unkrautbekämpfungsmittel, welches 30 eine verminderte Phytotoxizität gegenüber den zu schützenden Kulturpflanzen aufweist. Das erfindungsgemässe Mittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es als eine herbizid wirksame Verbindung, vorzugsweise aus der Gruppe Thiolcarbamate, Triazine, Chloracetamide, substituierte Harnstoffe 35 oder deren Gemisch, und als Gegenmittel eine oder mehrere Dicarbonsäurederivate der allgemeinen Formel (I)
C
z ^ . X - (Y)_ (I)
n
45
c
II
o enthält, worin so X für ein Sauerstoffatom oder Stickstoffatom,
n für 0 oder 1, mit der Bedingung, dass wenn X für Sauerstoff steht, n = 0 ist,
Y für Wasserstoff, Kalium oder Halogen, sowie Hydroxyl oder gegebenenfalls durch Hydroxyl oder Halogen 55 substituiertes Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
Z für Alkylen, Cyclohexylen oder Cyclohexyliden oder gegebenenfalls durch Halogen oder Nitro substituiertes Phenylen stehen.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Vernich-60 tung von Unkräutern unter Verwendung des erfindungsge-mässen Mittels.
In der modernen Landwirtschaft ist der Pflanzenschutz ohne die Verwendung von landwirtschaftlichen Chemikalien, also herbiziden Mitteln, undenkbar. Es wurden zahlrei-65 che herbizide Wirkstoffe entwickelt, unter anderen erschienen auf dem Markt die Triazine, Harnstoffe, Chloracetanili-de oder neuerlich die Thiolcarbamate sowie deren Mischungen.
3
647 389
Es ist bekannt, dass einige dieser herbizid wirksamen Mittel beim Einsatz zur Unkrautbekämpfung bei Kulturpflanzen mehr oder weniger starke Schäden hervorrufen. Die Phytotoxizität hängt von der Dosis des Wirkstoffes ab, aber die Wetterbedingungen und der Typ des Bodens usw. spielen auch eine Rolle. So können zum Beispiel die Harnstoff-Herbizide nicht in der effektiven herbiziden Dosis verwendet werden, weil diese Dosis die zu schützenden Kulturpflanzen schon schädigen würde. Oft ist aber die verwendete selektive Dosis zur Vernichtung der Unkräuter nicht genügen.
Das Problem der Phytotoxizität der herbizid wirksamen Wirkstoffe gegenüber den Kulturpflanzen war besonders bei der Entwicklung der Thiolcarbamat-Gruppe bedeutend, da nur ein Mitglied der Homologreihe, und zwar Sutan, eine geringe Toxizität aufweist, EPTC dagegen, welches als Herbizid viel wirksamer ist, die Kulturpflanzen in der effektiven Dosis schädigt.
Fie Forschungen auf dem Gebiet der Verminderung der Phytotoxizität der herbiziden Wirkstoffe dauern schon etwa 15 Jahre und als erstes Ergebnis stellten O. L. Hofmann und seine Mitarbeiter fest, dass die schädigende Wirkung der herbiziden Wirkstoffe vermindert werden kann, wenn man die Kulturpflanzen mit 1,8-Naphthalsäure oder mit einem Salz oder Ester derselben behandelt (US-PS Nr. 3 131 509, 3 702 759, DE-PS 1 952 910).
Als Gegenmittel der herbizid wirksamen Stoffe, besonders der phytotoxischen Thiolcarbamate, sind nach den neuesten Forschungsergebnissen die N,N-disubstituierten
Carbonsäure-amid-Derivate, insbesondere das N,N-Diallyl-dichloroacetamid, geeignet (HU-PS Nr. 165 736).
Die erwähnten zwei Gruppen von den in der Fachliteratur beschriebenen, als Antidot bzw. Gegenmittel verwende-5 ten Mittel sind aber nur teilweise geeignet, um die vielfältige Aufgabe der Verbesserung der Kulturpflanzenverträglichkeit der Herbizide zu lösen, da der Kreis der phytotoxischen Herbizide zu breit und ihre phytotoxische Wirkung sehr verschieden ist. Man forschte also nach neuen Verbindungs-lo gruppen, die Schädigungen durch herbizide Wirkstoffe vermindern.
Es wurde nun gefunden, dass die Verbindungen der allgemeinen Formel I die schädigende Wirkung verschiedener herbizid wirksamen Stoffe erfolgreich vermindern.
is In der allgemeinen Formel I steht «Halogen» in der Bedeutung von Y für Chlor, Fluor, Brom, Iod, besonders bevorzugt für Chlor oder Iod.
Unter «Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen» versteht man geradkettige oder verzweigte, gesättigte aliphatische Kohlen-2o wasserstoffreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl, Äthyl, n- oder iso-Propyl, n-Butyl usw.
«Alkylen» in der Bedeutung von Z bedeutet geradkettige oder verzweigte gesättigte bivalente Kohlenwasserstoffreste, insbesondere mit 1-6, bevorzugt mit 1-4 Kohlenwasserstof-25 fen, wie z. B. Methylen, Äthylen, Propylen usw.
«Halogen» ist wie oben angegeben.
Die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel I sind zur Verbesserung der Kulturpflanzenverträglichkeit der herbizid wirksamen Stoffe 30 geeignet.
Tabelle 1
Verbindung Substituenten Verbindungen der allgemeinen Formel I
Nr.
n Y
X
Z
Verbindung
Schm. °C
1
— —
o
Phenylen
Phthalsäureanhydrid
131-133
2
-
0
Tetrachlorphenylen
Tetrachlor-phthalsäureanhydrid
255-256
3
-
0
Tetrabromphenylen
Tetrabrom-phthalsäureanhydrid
280
4
-
o
Cyclohexylen
Cyclohexan-dicarbonsäure-1,2-anhydrid
30- 31
5
-
o
Äthylen
Bernsteinsäureanhydrid
116
6
-
o
Propylen
Glutarsäure-anhydrid
50- 53
7
1 -H
N
Äthylen
Bernsteinsäure-imid
126-127
8
1 -H
N
Cyclohexylen cis.-Hexahydro-phthalimid
137
9
1 -H
N
Cyclohexyliden
Dicyclohexen-(4)-dicarboximid-( 1,2)
131
10
1 -H
N
Phenylen
Phthalimid
233,5
11
1 -K
N
Phenylen
Phthalimid-kalium
300
12
1 -OH
N
Phenylen
N-hydroxy-phthalimid
235-237
13
1 -Cl
N
Phenylen
N-Chlor-phthalimid
183
14
1 -H
N
3-Nitrophenylen
3-Nitrophthalimid
216
15
1 -H
N
4-Nitrophenylen
4-Nitrophthalimid
192
16
1 -C2H4OH
N
Phenylen
N-Hydroxyäthyl-phthalimid
129,5
17
1 -CH2C1
N
Phenylen
N-Chlormethyl-phthalimid
134-135
18
1 -C4H8Br
N
Phenylen
N-Brombutyl-phthalimid
77- 78
19
1 -Cl
N
Äthylen
N-Chlor-Bernsteinsäure-imid
150
20
1 -Br
N
Äthylen
N-Brom-bernsteinsäureimid
179
21
1 -OH
N
Äthylen
N-Hydroxy-bernsteinsäureimid
93
22
1 -CH2OH
N
4-Nitrophenylen
N-Nitro-(N-hydroxymethyl)-phthalimid
156-157
23
1 -CH2OH
N
4-Cyclohexen-l ,2-
vip«
(N-hydroxymethyl)-cyclohexen/4/dicarboximid/l,2/
93- 94
24
1 -C2H4OH
N
yicii
4-Cyclohexen-l ,2-
(N-Hydroxyäthyl)-cyclohexen-dicarboximid/1,2/
69- 70
25
1 -CH2OH
N
ylen
4-Chlorphenylen
(N-Hydroxymethyl)-4-chlorphthalimid
126-129
26
1 -C2H4OH
N
4-Chl orphenylen
(N-2'-Hydroxyäthyl)-4-chlor-phthalimid
127-129
27
1 -C3H6OH
N
4-Chlorphenylen
(N-3'-Hydroxypropyl)-4-chlorphthalimid
101-103
28
- -
O
4-Nitrophenylen
4-Nitro-phthalsäureanhydrid
120-121,5
647 389 4
Tabelle 1 (Fortsetzung)
Verbindung Substituenten Verbindungen der allgemeinen Formel I Nr.
n
Y
X
Z
Verbindung
Schm. °C
29
_
O
3-Nitro-phenylen
3-Nitro-phthalsäureanhydrid
163-164
30
-
O
2-Cyclohexen-1,2-
2-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäure-anhydrid
78- 79
ylen
31
-
O
4-Cyclohexen-1,2-
4-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhydrid
103-104
ylen
32
1
-H
N
Tetrachlorphenylen
Tetrachlorphthalimid
33
1
-CH2OH
N
3-Nitrophenylen
N-Hydroxymethyl-3-nitro-phthalimid
34
1
-H
N
Maleinyl
Maleinimid
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch literaturbekannte Methoden hergestellt werden: Beilstein: Handbuch der Org. Chem. IX. 911; Bue. S.R. J. Am. Chem. Soc. 254-56, (1947); Kissinger, L.W. Nugade, H.E., J. Org. Chem. 23, 815(1958); Nefkens H.L., Nature 193, 974 (1962); DE-PS 1 086 704 und DE-PS 1 125 415.
Einige der Verbindungen der allgemeinen Formel I sind Handelsprodukte.
Es wurde gefunden, dass die cyclischen Dicarbonsäure-derivate der allgemeinen Formel I bevorzugt in einer Menge von 0,1-50 Gew.-% - auf den herbiziden Wirkstoff bezogen - die Phytotoxizität von den herbizid wirksamen Thiolcarba-maten, Triazinen, Chloracetaniliden oder substituierten Harnstoffen erfolgreich vermindern und dadurch die herbizid wirksamen Dosen der genannten herbiziden Wirkstoffe eingesetzt werden können. Die genaue Menge des Gegenmittels hängt von dem Wirkstoff und von den Bodenverhältnissen usw. ab.
Es wurde weiterhin gefunden, dass die im erfindungsge-mässen Mittel enthaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel I an sich oder gegebenenfalls mit den oben aufgeführten herbiziden Wirkstoffen gemeinsam oder mit einem Gemisch von 2 oder mehr der obigen herbiziden Wirkstoffen in die üblichen Formulierungen, wie benetzbare Pulver, Pulvermischungen oder flüssige Formulierungen, wie z. B. emul-gierbare Konzentrate, wässrige Suspensionen usw., übergeführt werden können.
Ein typisches Pulvergemisch hat z. B. die folgende Zusammensetzung:
Herbizid wirksamer Stoff: z.B.:
2-Chlor-2'-methyl-6'-tert.butyl-N-(butoxy-methyl)-acetani-
lid 40%
Gegenmittel: z. B.: Verbindung Nr. 28 20% Netzmittel: z.B.: Alkylphenolpoly-
glycoläther 3% Dispergiermittel: z. B.: Alkylaryl-
sulfonsäure-Ca 2%
Aktive Kieselsäure 10%
Kaolin 25%
Die wässrige Suspension hat die folgende Zusammensetzung:
3-Methyl-4-amino-6-phenyl-1,2,4-
triazin-5-[4H]-on 20%
Antidot z. B.: Verbindung Nr. 22 20%
Alkylarylsulfonat 1 %
Natriumligninsulfonat 3%
Polyoxyäthylenalkylaryl-äther 4%
Schutzkolloid z.B. Lecithin 2%
Wasser 50%
Die erfindungsgemässen Herbizide können auch mehrere herbizid wirksamen Stoffe enthalten. Das untenstehende
Pulvergemisch enthält eine Wirkstoffkombination von
Harnstoff und Acetanilid:
Herbizid wirksame Verbindung I: z.B.: 20 N-(4-Bromphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff 10%
Herbizid wirksame Verbindung II: z.B.: 2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-N-
(äthoxymethyl)-acetanilid 40%
25 Antidotum z. B. Verbindung Nr. 20 5%
Fettsäurealkohol-sulfonat 3%
Natrium-ligninsulfonat 2%
Amorfe Kieselsäure 10%
Kaolin 30%
30 Es soll bemerkt werden, dass das Gegenmittel auch per se formuliert werden kann.
So z. B. hat ein benetzbares Pulver, das als Gegenmittelwirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel I mit einem geeigneten Trägerstoff und anderen üblichen Hilfsstof-35 fen vermischt enthält, die folgende Zusammensetzung:
Antidotum z. B.: Verbindung Nr. 8 70,0%
Kaolin 17%
Aktive Kieselsäure 5,0%
Fettsäurealkohol-sulfonat 2,5%
40 Natrium-ligninsulfonat 2,5% Ein Antidot enthaltendes emulgierbares Konzentrat hat z. B. die folgende Zusammensetzung:
Antidot, z. B. Verbindung Nr. 18 50%
Lösungsmittel, z. B. Xylol 45% 45 Emulgiermittel, z.B. Polyoxyäthylen-
alkylaryläther 5%
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung unter Verwendung des herbiziden Mittels, wobei die Kulturpflanzenverträglichkeit der erwähnten so Herbizide verbessert wird, indem man z.B. die Kulturpflanzen mit einer nicht-toxischen Menge des Gegenmittels der Verbindung der allgemeinen Formel I vor der Saat behandelt, wobei der Boden vorher mit dem Herbizid (den Herbiziden) behandelt wurde oder durch die Behandlung der Kul-55 turpflanzen mit dem Antidot und nachträgliche Behandlung des Bodens mit Herbizid(en). Nach einer anderen bevorzugten Methode wird das Gegenmittel in einer nicht-phytotoxi-schen Menge mit einem Herbizid vermischt und gemeinsam vor der Saat oder nach der Saat auf den Boden ausgebracht.
60
Biologische Testversuche Die Phytotoxizität vermindernde Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I wurde bei den folgenden Herbiziden geprüft:
65 Afalon: N'-(3,4-Dichlorphenyl)-N-methyl-methoxyharn-stoff (Produkt von Hoechst BRD)
Eptam: N,N-dipropyl-S-äthyl-thiolcarbamat (Produkt von Stauffer Chemical Co., USA),
5
647 389
Sencor: 4-Amino-6-tert.butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l,2,4-triazin-5-on (Produkt von Bayer, BRD).
Zur Auswertung der Phytotoxizität vermindernden Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I wurden parallele Vergleichsversuche vorgenommen; als Vergleichssubstanz wurden die Herbizide (Afalon, Eptam, Sencor) allein oder die, als das bekannte Gegenmittel 1,8-Naphthal-säure-anhydrid oder das N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid enthaltenden Herbizide eingesetzt. Als Kontrolle dienten Pflanzen, bei welchen eine mechanische Unkrautvernichtung vorgenommen wurde. Es wurde immer das Grüngewicht der behandelten Kulturpflanzen mit dem Grüngewicht der Kontrollpflanzen verglichen, die einer mechanischen Unkrautvernichtung unterworfen wurden. Diese Auswertungsmethode ist viel objektiver als die Untersuchung der missgebildeten Pflanzen, weil das Grüngewicht das Entwicklungsstadium der Pflanzen objektiver zeigt.
Die Versuche wurden in Parzellen von 10 m2 in vierfacher Wiederholung mit den gleichen Dosen der phytotoxischen Wirkstoffe und verschiedenen Dosen der beschriebenen Wirkstoffe bzw. des 1,8-Naphthalsäureanhydrids und s N,N-Diallyl-2,2-dichlor-acetamids durchgeführt.
Beispiel 1
Testpflanze: Sonnenblume 10 Herbizid: Afalon
Die Aufwandmenge des Afalons war 5 kg/ha und die Sonnenblumen wurden nach der Saat mit dem Herbizid und Antidot gleichzeitig durch Spritzen behandelt und die Auf-i5 wandmengen des Antidots betrugen 0,5 kg/ha, 1,0 kg/ha und 2 kg/ha. (Tabelle 2)
Benennung der Behandlung
Tabelle 2
Aufwandmenge kg/ha
0,5 kg/ha 1 kg/ha 2 kg/ha
Grüngewicht in % der Kontrolle
Afalon
Afalon +1,8-Naphthalsäure-anhydrid Afalon+N,N-Diallyl-2,2-dichlor-acetamid
Afalon+Verbindung Nr. 2 Afalon+Verbindung Nr. 8 Afalon-(-Verbindung Nr. 13 Afalon+Verbindung Nr. 16
Kontrolle (mechanische Unkrautvernichtung)
Die Angaben der Tabelle 2 zeigen klar, dass die schädigende Wirkung des Afalons durch die als Gegemittel eingesetzten Verbindungen Nr. 2, 8, 13 und 16 nicht nur besser vermindert werden als durch das 1,8-Naphthalsäureanhy-drid und N,N-Diallyl-dichloracetamid, sondern das Grüngewicht der mit dem Herbizid von verminderter Toxizität behandelten Sonnenblumen war in drei Fällen sogar grösser als das Grüngewicht der Kontrolle, an welcher eine mechanische Unkrautvernichtung vorgenommen wurde.
41
41
41
58
69
75
48
51
67
70
102
106
85
98
133
67
83
98
78
100
105
100
100
100
Die Tabelle 3 zeigt die Ergebnisse der nächsten Versuchsserie.
In diesem Versuch wurden die Sonnenblumensamen vor der Saat mit einer Aufwandsmenge von 0,5 kg/100 kg Sa-40 men, 1,0 kg/100 kg Samen und 2,0 kg/100 kg Samen Antidotum Wirkstoff gebeizt und nach der Saat wurde 5 kg/ha Afalon durch Spritzen ausgebracht. Der Versuch wurde viermal wiederholt.
Tabelle 3
Benennung der Behandlung Aufwandmenge
Beizen Spritzen 0,5 kg 1,0 kg 2,0 kg
100 kg Samen
Grüngewicht in % der Kontrolle
1,8-Naphthalsäureanhydrid
Afalon
57
69
75
N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid
Afalon
62
71
75
Verbindung Nr. 2
Afalon
100
100
105
Verbindung Nr. 8
Afalon
100
105
118
Verbindung Nr. 13
Afalon
87
100
110
Verbindung Nr. 16
Afalon
100
117
125
Kontrolle (mechanische Unkrautvernichtung)
100
100
100
Die Versuchsergebnisse der Tabelle 3 zeigen eindeutig, dass die Verbindung Nr. 2 der allgemeinen Formel I (Te-trachlor-phthalsäureanhydrid), die Verbindung Nr. 8 (cis-Hexahydro-phthalimid), die Verbindung Nr. 13 (N-Chlor-phthalimid) und die Verbindung Nr. 16 (N-Hydroxyethyl-phthalimid) die Phytotoxizität von Afalon wesentlich vermindern und die Tabelle beweist gleichzeitig, dass diese Wirkung noch intensiver ist, wenn die Verbindungen durch Bei-65 zen appliziert werden. In diesem Fall übertrifft nämlich das Grüngewicht der behandelten Pflanzen das Grüngewicht der mechanisch unkrautvernichteten Kontrolle.
647389
6
Beispiel 2
Testpflanzen: Mais carbamates war 13 1/ha. Tabelle 4 zeigt die Testergebnisse,
Herbizid: Eptam wobei die Pflanzen vor der Saat von Mais der Varietät Beke
Die Versuche wurden in Parzellen von 20 m2 in vierfa- 270 mit einem Antidot und Eptam behandelt wurden.
eher Wiederholung durchgeführt. Wirkstoffdosis des Thiol- s
Tabelle 4
Benennung der Behandlung
Aufwandmenge, kg/ha 0,5 1,0 Grüngewicht in % der Kontrolle
2,0
Eptam
48
48
48
Eptam -f 1,8-Naphthalsäureanhydrid
60
64
70
Eptam 4- N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid
69
84
92
Eptam+Verbindung Nr. 10
64
79
95
Eptam+Verbindung Nr. 12
57
87
90
Eptam+Verbindung Nr. 16
51
83
87
Eptam+Verbindung Nr. 19
86
87
98
Eptam+Verbindung Nr. 20
82
85
102
Kontrolle (mechanische Unkrautvernichtung)
100
100
100
Die Versuchsergebnisse zeigen, dass die Verbindung Nr. 10 (Phthalimid), die Verbindung Nr. 19 (N-Chlor-bernstein-säureimid), die Verbindung Nr. 20 (N-Brom-bernsteinsäure-imid) und die Verbindung Nr. 12 (N-Hydroxy-phthalimid) sowie die Verbindung Nr. 16 (N-Hydroxy-äthyl-phthalimid) beinahe in gleichem Masse die Phytotoxizität des Eptams herabsetzen,, wie N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid.
25 Die Effektivität der Gegenmittel wurde in einem anderen Versuch untersucht, wo die Samen mit 0,25 kg/100 kg Samen, 0,50 kg/100 kg Samen und 1 kg/100 kg Samen Antidot-Wirkstoff gebeizt und dann in die mit Eptam bespritzte Parzelle gesät wurden. Die Testergebnisse gehen aus Tabelle 5 30 hervor.
Tabelle 5
Benennung der Behandlung
Aufwandmenge kg/100 kg Samen
Beizen
Spritzen
0,25
0,5
1
Grüngewicht in % der Kontrolle
-
Eptam
48
48
48
1,8-Naphthalsäureanhydrid
Eptam
68
70
72
N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid
Eptam
65
75
80
Verbindung Nr. 3
Eptam
68
78
85
Verbindung Nr. 7
Eptam
65
76
83
Verbindung Nr. 8
Eptam
70
79
90
Verbindung Nr. 19
Eptam
72
85
96
Verbindung Nr. 20
Eptam
71
80
88
Kontrole (mechanische Unkrautvernichtung)
100
100
100
Die Versuchsergebnisse zeigen, dass alle fünf aktiven Verbindungen: Nr. 3 (Tetrabrom-phthalsäureanhydrid), Nr. 7 (Bernsteinsäureimid), Nr. 8 (cis-Hexahydro-phthalimid), Nr. 19 (N-Chlor-bernsteinsäure-imid) und Nr. 20 (N-Brom-bernsteinsäureimid) eine bessere Wirkung aufweisen als N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid oder 1,8-Naphthalsäurean-hydrid.
Beispiel 3 Kulturpflanze: Sojabohnen Herbizid: Sencor
Sencor wurde in einer Aufwandmenge von 1,5 kg/ha al-55 lein und mit einem Sencor und das Antidot enthaltenden Tankgemisch durch Spritzen aufgebracht. Die Testergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengefasst.
Tabelle 6
Behandlung
Aufwandmenge, kg/ha 0,50 1,0
Grüngewicht in % der Kontrolle
2,0
Sencor
Sencor+1,8-Naphthalsäureanhydrid Sencor+N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid
17
30 20
17
41 21
17
52 26
7
Tabelle 6 (Fortsetzung)
647 389
Behandlung Aufwandmenge, kg/ha
0,50 1,0 2,0
Grüngewicht in % der Kontrolle
Sencor-I-Verbindung Nr. 2 53 71 85
Sencor-(-Verbindung Nr. 12 39 58 73
Sencor+Verbindung Nr. 16 46 62 76
Sencor+Verbindung Nr. 17 50 64 87
Kontrolle (mechanische Unkrautvernichtung) 100 100 100
Aus den Ergebnissen geht hervor, dass N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid beinahe keine Schutzwirkung zeigt, 1,8-Naphthalsäureanhydrid etwas besser wirkt, die Verbindung Nr. 2 (Tetrachlor-phthalsäureanhydrid), Verbindung Nr. 12 (N-Hydroxyphthalimid), VerbindungNr. 16 (N-Hydroxy-
15 äthyl-phthalimid) und die Verbindung Nr. 17 (N-Chlorme-thyl-phthalimid) eine mehrfache Schutzwirkung aufweisen.
Auch in diesem Falle wurde der Versuch durch Beizen durchgeführt, die Testergebnisse sind in Tabelle 7 aufgeführt.
Tabelle 7
Benennung der Behandlung Beizen
Spritzen
Aufwandmenge
0,25 0,50
kg/100 Samen
Grüngewicht in % der Kontrolle
1,0
-
Sencor
17
17
17
1,8-Naphthalsäureanhydrid
Sencor
51
64
70
N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid
Sencor
26
28
31
Verbindung Nr. 2
Sencor
58
75
92
VerbindungNr. 12
Sencor
52
69
79
VerbindungNr. 16
Sencor
49
67
80
VerbindungNr. 17
Sencor
56
71
88
Kontrolle (mechanische Unkrautvernichtung)
100
100
100
Aus der Tabelle geht hervor, dass sich beim Beizen die Schutzwirkung des 1,8-Naphthalsäureanhydrids verbesserte, aber die Schutzwirkung der aktiven Verbindungen der Formel I übertrifft diese Wirkung.
Die Testergebnisse der Tabellen 2-7 zeigen eindeutig verstärkte Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I im Vergleich mit den bekannten Gegenmitteln und die vielfache Verwendbarkeit der einzelnen Verbindungen im Falle von verschiedenen herbiziden Wirkstoffen.
Die Versuche beweisen auch, dass die Behandlung gleich erfolgreich ist, wenn das Antidot gleichzeitig mit dem phytotoxischen Herbizid oder getrennt oder in Form eines Gemi-
40 sches aufgebracht wird. Es kann auch festgestellt werden, dass eine bessere Wirkung erreicht werden kann, wenn die Samen mit einer der Verbindungen der allgemeinen Formel I (oder einem Gemisch) vor der Saat gebeizt werden und die Behandlung mit dem Herbizid nach der Saat durchgeführt 45 wird.
Ein weiterer Vorteil der Verbindungen der allgemeinen Formel I ist, dass die Verbindungen nicht kostspielig und leicht zugänglich sind.
Der folgende Versuch demonstriert die Wirksamkeit des so beschriebenen Gegenmittels in einer Kombination mit Chloracetaniliden:
Die Phytotoxizität von verschiedenen Herbiziden allein und in einer Kombination mit verschiedenen Gegenmitteln der allgemeinen Formel I wurden untersucht. Herbizide wurden in Form von Handelsprodukten eingesetzt, die vor Verwendung zur gewünschten Wirkstoffkonzentration verdünnt wurden.
Das folgende Pulvergemisch wurde verdünnt:
Antidot 70%
Kaolin 17%
Aktive Kieselsäure 8%
Fettsäurealkoholsulfonat 2,5%
Natrium-lignin-sulfonat 2,5%
piel 4
55 Töpfe eines Durchmessers von 15 cm wurden mit einem Sandboden bis zu 5 cm unter dem Rand des Topfs gefüllt. In die einzelnen Töpfe wurden 10 Stück Maissamen gesät. Die Samen wurden mit einer 5 cm dicken unbehandelten oder behandelten Bodenschicht bedeckt. Der Boden wurde durch 60 das Besprühen des Bodens mit der gewünschten Dosis des Herbizids und des Antidots unter Rühren des Bodens behandelt. Als Vergleich wurden unbehandelte Kontrollpflanzen eingepflanzt. Die Töpfe wurden in ein Grünhaus gegeben und begossen. Die Auswertung folgte vier Wochen nach der 65 Behandlung. Die Pflanzen wurden gleich abgemäht und das Grüngewicht wurde gemessen. Grüngewichtswerte wurden mit dem Grüngewicht der unbehandelten Kontrolle verglichen (100%). Die Testergebnisse gehen aus Tabelle 8 hervor.
647 389
8
Tabelle 8
Herbizide
Dosis Verb. Dosis kg/ha kg/ha No. 0,05 0,5 1,0 2,0
Grüngewicht % in der Kontrolle
2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-N-(äthoxymethyl)-acetanilid
2-Chlor-2'-äthyl-6'-methyl-N-( 1 -methyl-2-methoxy-äthyl)-acetanilid
2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(l,3-dioxolan-2-l-methyl)-acetanilid
2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(äthoxycarbonyl-methyl)-acetanilid
2-Chlor-2'-methyl-6'-tert. butyl-N-(butoxy-methyl)-acetanilid
2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid
2-Chlor-N-( 1 -methyl-2-propinyl)-acetanilid
5
-
65
65
65
65
5
7
82
94
94
97
5
8
77
86
91
95
5
9
87
98
101
100
5
10
81
90
96
101
5
14
90
102
105
103
5
15
94
104
107
107
5
33
72
80
90
94
5
34
89
98
100
98
10
_
52
52
52
52
10
16
72
85
90
99
10
22
89
100
104
105
10
23
81
98
101
100
10
24
75
83
95
97
10
25
69
80
90
95
10
26
83
96
99
100
10
27
79
90
96
98
6
_
48
48
48
48
6
12
70
81
90
97
6
13
65
79
87
95
6
17
72
88
94
98
6
18
81
98
100
100
6
19
62
77
90
94
6
20
68
83
89
97
6
21
84
100
100
101
6
_
58
58
58
58
6
1
73
81
90
96
6
2
70
78
89
95
6
3
71
87
92
98
6
4
69
82
92
93
6
5
75
84
91
96
6
6
72
88
94
94
6
28
87
100
103
103
6
29
84
99
100
100
6
30
81
94
97
99
6
31
80
92
98
98
6
_
45
45
45
45
6
14
69
80
89
95
6
15
76
91
95
98
6
22
82
101
103
104
6
28
65
89
91
96
6
29
73
86
88
92
6
33
79
98
101
100
10
_
72
72
72
72
10
4
85
97
98
98
10
8
88
98
100
99
10
9
90
99
99
100
10
23
92
101
101
102
10
24
94
102
104
104
10
30
89
96
95
95
10
31
87
96
96
97
6
_
62
62
62
62
6
5
75
80
83
89
6
6
73
79
84
86
6
7
72
80
89
92
Tabelle 8 (Fortsetzung)
647 389
Herbizide
Dosis Verb. Dosis kg/ha kg/ha No. 0,05 0,5 1,0 2,0
Grüngewicht % in der Kontrolle
6 19
6 20
6 21
6 34
78 89
80 91
89 100
85 98
95 98
96 96 103 100 100 101
Beispiel 5 Emulgierbares Konzentrat Herbizid: 2-Chlor-2'-methyl-6'-äthyl-
N-(äthoxymethyl)-acetanilid 40 %
Antidot: Verbindung Nr. 6 4,0%
Emulgiermittel: Alkylarylpolyglycoläther 6,0%
Isoforon 50,0%
Beispiel 6 Ölige Suspension Herbizid I: N-Phenyl-N',N'-
dimethylharnstoff 10,0% Herbizid II: S-Äthyl-N,N-propyl-
thiolcarbamat 55,0%
Antidot: Verbindung Nr. 22 5 % Emulgiermittel: Alkylphenol-alkoxalat +
Äthylenoxyd - Propylenoxyd Polymerisat 5,0%
Vaselin-Öl 25 %
35
40
45
50
55
60
65
Claims (11)
- 647389PATENTANSPRÜCHE 1. Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an wenigstens einer herbizid wirksamen Verbindung oder mehreren Gegenmitteln der allgemeinen Formel (I)0 H c n UX - (Y)n(I)^ C il 0worinX für Sauerstoff oder Stickstoff steht,n 0 oder 1 bedeutet, mit der Bedingung, dass wenn X für Sauerstoff steht, n = 0 ist,Y für Wasserstoff, Kalium, Halogen, Hydroxyl, oder Al-kyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht, das gegebenenfalls durch Hydroxyl oder Halogen substituiert ist, undZ für Alkylen, Cyclohexylen, Cyclohexyliden oder gegebenenfalls durch Halogen oder Nitro substituiertes Phenylen steht.
- 2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die herbizid wirksame Verbindung aus der Gruppe Thiolcarbamate, Triazine, Chloracetamide und substituierte Harnstoffe auswählt.
- 3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,1-50 Gew.-%, bezogen auf die herbizid wirksame Verbindung, des Gegenmittels enthält.4- Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als herbizid wirksame Verbindung N,N-Dipropyl-S-äthyl-thiolcarbamat, N,N-Diisobutyl-S-äthyl-thiolcarbamat, N,N-Diisopropyl-S-(2,3,5-trichlorallyl)-thiolcarbamat oder ein Gemisch dieser Verbindungen enthält.
- 5. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als herbizid wirksame Verbindung N-Isopropyl-2-chlor-acetanilid, 2-Chlor-N-äthoxymethyl-2'-methyl-6'-äthyl-acet-anilid oder ein Gemisch dieser Verbindungen enthält.
- 6. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als herbizid wirksame Verbindung N-(3-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff enthält.
- 7. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als herbizid wirksame Verbindung 2-Chlor-4-äthyl-amino-6-isopropylamin-1,3,5-triazin, 2-Butylamino-4-chlor-6-äthylamino-l,3,5-triazin, 2-(4-Chlor-6-äthylamino-1,3,5-triazin-2-il-amino-2-methyl-propionitril, 2-Butylamino-4-äthylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin, 2-Äthylamino-4-methylthio-6-isopropylamino-l ,3,5-triazin, 2,4-bis-Isopro-pylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin oder ein Gemisch von 2 oder mehreren der genannten Verbindungen enthält.
- 8. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass es als herbizid wirksame Verbindung 4-Amino-6-tert.butyl-4,5-dihydro-3-methylthio-l ,2,4-triazin-5-on enthält.
- 9. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Gegenmittel Tetrachlorphthalsäureanhydrid, cis-Hexahydro-phthalimid, N-Hydroxyäthyl-phthalimid oder N-Brom-Bernsteinsäureimid enthält.
- 10. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es neben den Wirkstoffen Streckmittel und/oder oberflächenaktive Mittel enthält.
- 11. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es als Gegenmittel eine Verbindung aus der Gruppe Phthalsäureanhydrid, Tetrachlor-phthalsäureanhydrid, Te-trabrom-phthalsäureanhydrid, Cyclohexan-dicarbonsäure-1,2-anhydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Glutarsäure-anhy-drid, Bernsteinsäure-imid, cis.-Hexahydro-phthalimid, Di-cyclohexen-(4)-dicarboximid-(l,2), Phthalimid, Phthalimid-kalium, N-hydroxy-phthalimid, N-Chlor-phthalimid, 3-Ni-5 trophthalimid, 4-Nitrophthalimid, N-Hydroxyäthyl-phthal-imid, N-Chlormethylphthalimid, N-Brombutyl-phthalimid, N-Chlor-bernsteinsäureimid, N-Brom-bernsteinsäureimid, N-Hydroxy-bernsteinsäureimid, N-Nitro-(N-hydroxyme-thyl)-phthalimid, (N-hydroxymethyl)-cyclohexen(4)dicarb-lo oximid(l,2), (N-Hydroxyäthyl)-cyclohexendicarboxi-mid(l,2), (N-Hydroxymethyl)-4-chlorphthaimid, (N-2'-Hydroxyäthyl)-4-chlorphthalmid, (N-3'-Hydroxypropyl)-4-chlorphthalimid, 4-Nitro-phthalsäureanhydrid, 3-Nitro-phthalsäureanhydrid, 2-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhy-15 drid, 4-Cyclohexen-l,2-dicarbonsäureanhydrid, Tetrachlor-phthalimid, N-Hydroxymethyl-3-nitro-phthalimid und Ma-leinimid enthält.
- 12. Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Nutzpflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein herbi-20 zides Mittel nach Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken lässt.25
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| AT367964B (de) | 1982-08-25 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
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