CH646684A5 - Verfahren zur entfernung des phenylalanins aus eiweisshydrolysaten oder fleischaromakonzentraten. - Google Patents
Verfahren zur entfernung des phenylalanins aus eiweisshydrolysaten oder fleischaromakonzentraten. Download PDFInfo
- Publication number
- CH646684A5 CH646684A5 CH948480A CH948480A CH646684A5 CH 646684 A5 CH646684 A5 CH 646684A5 CH 948480 A CH948480 A CH 948480A CH 948480 A CH948480 A CH 948480A CH 646684 A5 CH646684 A5 CH 646684A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phenylalanine
- cyclodextrin
- polymer
- content
- protein
- Prior art date
Links
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 title claims description 29
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 29
- 239000003531 protein hydrolysate Substances 0.000 title claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 title claims description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims description 5
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 title description 2
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 claims description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 23
- 239000001116 FEMA 4028 Substances 0.000 claims description 15
- WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N beta-cyclodextrin Chemical compound OC[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O[C@H]2O[C@@H]([C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O[C@H]3O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)O3)[C@H](O)[C@H]2O)CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]3O[C@@H]1CO WHGYBXFWUBPSRW-FOUAGVGXSA-N 0.000 claims description 15
- 235000011175 beta-cyclodextrine Nutrition 0.000 claims description 15
- 229960004853 betadex Drugs 0.000 claims description 15
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 4
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 claims description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 8
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 7
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- DPEYHNFHDIXMNV-UHFFFAOYSA-N (9-amino-3-bicyclo[3.3.1]nonanyl)-(4-benzyl-5-methyl-1,4-diazepan-1-yl)methanone dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CC1CCN(CCN1Cc1ccccc1)C(=O)C1CC2CCCC(C1)C2N DPEYHNFHDIXMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CCl DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSTZTHCEEPHCNQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxabicyclo[2.1.0]pentan-3-yloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.1.0]pentane Chemical compound C1(C2C(O2)O1)OC1C2C(O2)O1 LSTZTHCEEPHCNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N Diepoxybutane Chemical compound C1OC1C1OC1 ZFIVKAOQEXOYFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 201000011252 Phenylketonuria Diseases 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- -1 aromatic amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000909 electrodialysis Methods 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J3/00—Working-up of proteins for foodstuffs
- A23J3/30—Working-up of proteins for foodstuffs by hydrolysis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
- A61K38/01—Hydrolysed proteins; Derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verminderung des Phenylalaningehaltes der Proteinhydrolysate oder Fleischaromakonzentrate durch eine Behandlung mit Cyclodextrin-Polymer.
Die an Phenylalanin armen Proteinhydrolysate und die aus den Hydrolysaten hergestellten Produkte wie z.B. die Fleischaromakonzentrate spielen eine wesentliche Rolle im Proteinversehen der Patienten die an Phenylketonuria leiden.
Die Literatur beschreibt einige Versuche die auf die Verminderung des Phenylalanins in Proteinhydrolysaten gerichtet wurden. Partridge, S.M. und Brinley R.C. /Biochem. J., 51,628, 1951/ entfernten Phenylalanin und Thyrosin aus den Proteinhydrolysaten durch chromatographische Methode mit Ionaustauscher-Verdränger /Zeo-Carb 215, Dowey 2 und sulphoniertes Polystyrol Harz/ und man eluierte mit 0,075 N Natriumhydroxyd und 0,15 N Ammoniak.
Die präparative ionaustauscher-chromatographische Methode /Zeo-Carb 225 Harz/ wurde durch Campbell, P.N., Jacobs S. und Werk T.S. /Chem. and Ind. 117, 1975/ weiterentwickelt.
Celretti P. und Montesi G. und Silipardi N. /Arch. Scienze Biol., 11, 554 (1957)/ isolierten das Phenylalanin aus dem Hydrolysat durch eine präparative Methode auf Amberlit-IRC-50 Harz. Die bekannten Verfahren zur Herstellung von an Phenylalanin armen Proteinhydrolysaten haben den Nachteil, dass sie sehr kostspielig sind und der Geschmack der erhaltenen Produkte ist unangenehm.
Der unangenehme Geschmack der phenylalanin-freien Proteinhydrolysate die durch die ionaustauscher-chromato-graphische Methode hergestellt wurden, stammt aus dem Prozess der Hydrolyse. Die Ionaustauscher-Chromatogra-phie benötigt ein salzarmes Proteinhydrolysat, so wird die Hydrolyse nicht mit Salzsäure, sondern mit Schwefelsäure durchgeführt, die als Calziumsalz leicht aus dem System entfernt werden kann.
Es ist weiterhin bekannt, dass in den schwefelsäurigen Proteinhydrolysaten sogenannte Off-Flavor-Komponente entstehen /DE-PS 127 693, Prendestgast, K. Food Trade 44, 14-21.1974/.
In GB-PS 1 091 637 wurde beschrieben, dass ß-Cyclo-dextrin mit verschiedenen bifunktionellen Verbindungen / 5 wie z.B. Epichlorhydrin, Dichlorhydrin, Diepoxybutan, Di-epoxypropylether/vernetzt werden kann und man erhält dadurch ß-Cyclodextrin Polymere.
Es ist weiterhin bekannt, dass ß-Cyclodextrin Polymere mit entsprechenden Verbindungen z.B. mit Aminosäuren xo Cyclodextrin Komplexe bilden.
Aus dem Artikel von Wiedenhof /Stärke, 21,163 (1969)/ erfährt man, dass die komplex-bildenden Eigenschaften der Cyclodextrin Polymere als Basis für ein neues analytisches chromatographisches Verfahren und zwar für die Gelinklu-15 sionschromatographie diente.
Zsadon et. al. /Stärke, 31,11,1979/ beschrieben ein analytisches Verfahren in welchem Phenylalanin, Triptophan und Thyrosin voneinander bzw. gleichzeitig von Aminosäure getrennt werden konnten.
20 Die Trennungsmethoden zur Trennung von aliphatischen und aromatischen Aminosäuren wurden bisher für präparative Zwecke nicht verwendet.
Die bisher bekannten Verfahren betreffen eine analytische Trennung der aliphatischen und aromatischen Amino-25 säuren aus Amin-Säure Gemischen mit Cyclodextrin Polymeren. Das Ziel war also nicht die Herstellung von an Phenylalanin armen Proteinhydrolysaten. Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung eines technisch verwendbaren Verfahrens zur Entfernung von Phenylalanin aus Proteinhy-30 drolysaten und Reaktionsprodukten derselben.
Schon längst sollte die Aufgabe gelöst werden eine Methode auszuarbeiten, durch welche aus Hydrolysaten mit einem Totalaminosäuregehalt von 10-30% und NaCl-Gehalt von 10-30% das Phenylalanin entfernt werden kann. 35 Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, dass unter bestimmten Umständen die Phenylalanin-Isolierung aus hochkonzentrierten Lösungen auch preparativ durchgeführt werden kann.
Die Trennung soll unter solchen Umständen stattfinden, 40 unter welchen das verwendete ß-Cyclodextrin-Polymer gegenüber dem Phenylalanin eine hochspezifische komplexbildende Aktivität aufweist.
Viele Versuche beweisen, dass die Bindung des Phenylalanins und des Thyrosins an dem ß-Cyclodextrin-Polymer 45 von der Konzentration der beiden Aminosäuren in dem Proteinhydrolysat abhängt.
Zur Verminderung des NaCl-Gehaltes der verwendeten salzsauren Proteinhydrolysate kann das Absalzungsverfah-ren gemäss DD-PS 127 693 oder das Elektrodialysis-Verfah-50 ren verwendet werden.
Die Menge des durch 1 g ß-Cyclodextrin Polymer gebundenen Phenylalanins hängt vom Durchmesser der mit dem Polymer gefüllten Säule, der Höhe der Füllung, der Phenyl-alanin-Konzentration der zu behandelnden Lösung, der Ge-55 schwindigkeit der Elution, vom pH und der Temperatur ab.
Wichtig ist die Tatsache, dass die Trennungskapazität der Säule, also die durch 1 g Polymer absorbierte Phenyl-alaninmengemit erhöhender Konzentration des Phenylalanins sich auch erhöht.
60
In dem erfindungsgemässen Verfahren soll die Konzentration des zu behandelnden Proteinhydrolysats so eingestellt werden, dass die Menge des Phenylalanins zwischen 0,5 g/1 und 3,0 g/1, und der totale Aminosäuregehalt 65 10-30 Gew.-%, vorzugsweise 20 Gew.-%, der Feststoffgehalt 20-50 Gew.-%, bevorzugt 40 Gew.-% beträgt. Auf 100 Gew.-Teile Proteinhydrolysat gibt man 10-100 Gew.-Teile Cyclodextrin Polymer zu.
646 684
Die zur Trennung des Phenylalanins nötigen Umstände wie z.B. pH-Wert, Temperatur, Säulengrösse, werden wie oben beschrieben ausgewählt. Die durchgeführten Trennungen sind in Tabelle I zusammengefasst.
Beispiel
45 Gew.-Teile des nach DOS 2 927 733 hergestellten ß-Cyclodextrin Polymers werden in Wasser gequollen und in eine chromatographische Säule /70 x 2,5 cm/ gefüllt. Auf das Gelbett appliziert man 100 Teile Kazeinhydrolysat /Feststoffgehalt: 40%, Aminosäuregehalt: 20%, NaCl-Gehalt: 20%, Phenylalaningehalt: 0,15%, pH = 6. Das von der Säule abfliessende erste Volumen wird entfernt. Durch Verwendung von Druck und Vacuum kann das Hydrolysat vollkommen durch die Säule gepresst oder gesaugt werden. Die
Zusammensetzung der von der Säule abfliessenden Lösung ist wie folgt:
Feststoffgehalt: 35%, Aminosäuregehalt: 17%, NaCl-Gehalt: 18%, Phenylalaningehalt: 0,02%.
s Das an Phenylalanin arme Hydrolysat wird auf 1,5% NaCl-Gehalt verdünnt und hat einen angenehmen Fleischbrühe-Geschmack.
Das verwendete ß-Cyclodextrin-Polymer erhält man aus Cyclodextrin oder aus Cyclodextrin enthaltendem Kohlen-lo wasserstoff-Gemisch in Gegenwart von Polyvinylalkohol, oder Polyvinylacetat oder Polyvinyl-alkoholacetat Kopolymer durch Vernetzung mit einem polyfunktionellen Vernetzungsmittel, der mit Cyclodextrin und dem Polymer umgesetzt werden kann. (DOS 2 927 733).
Tabelle I
Komplexbildung des Cyclodextrin-Polymer-Phenylalanins im wässrigen Medium als Funktion der Phenylalaninkonzentration (pH = 7, Säulendurchmesser: 16 mm) Menge des ß-Cyclodextrin Polymers: 0,5 g
Höhe von Säulenfüllung: 2 cm
Phenylalaninkonzentration Menge des aufgebrachten
Gebundene Phenyl-
Menge von Phenylalanin
(mg/100 ml) Phenylalanins (mg)
alaninmenge
gebunden durch 1 g
Cyclodextrinpolymermg
mg
%
50 15 mg (in 30 ml)
1,25
8,3
2,5
100 30 mg (in 30 ml)
1,70
5,7
3,5
150 45 mg (in 30 ml)
2,00
4,4
4,0
Menge des ß-Cyclodextrin Polymers: 1,0 g
Höhe von Säulenfüllung: 4 cm
50 15 mg (in 30 ml
1,75
11,7
1,7
100 30 mg (in 30 ml)
2,95
9,8
3,0
150 45 mg (in 30 ml)
4,00
8,9
4,0
Menge des ß-Cyclodextrin Polymers: 2,0 g
Höhe von Säulenfüllung: 7 cm
50 15 mg (in 30 ml)
3,25
21,7
1,6
100 30 mg (in 30 ml)
4,70
15,7
2,4
150 45 mg (in 30 ml)
7,75
17,2
3,9
Menge des ß-Cyclodextrin Polymer: 3,0 g
Höhe der Säulenfüllung: 10 cm
50 15 mg (in 30 ml)
4,80
32,0
1,6
100 30 mg (in 30 ml)
7,00
23,3
2,3
150 45 mg (in 30 ml)
11,25
25,0
3,8
Claims (4)
1. Verfahren zur Verminderung des Phenylalaningehaltes von Proteinhydrolysaten oder von aus denen hergestellten Fleischaromakonzentraten, dadurch gekennzeichnet, dass man das Proteinhydrolysat oder Fleischaromakonzentrat auf einer mit ß-Cyclodextrin-Polymer gefüllten Säule chro-matographiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Phenylalaninkonzentration im zu behandelnden Proteinhydrolysat 0,5-3 g/1, der totale Aminosäuregehalt 10-30 Gew.-%, bevorzugt 20 Gew.-%, der Feststoffgehalt 20-50 Gew.-%, bevorzugt 40 Gew.-% beträgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 100 Gew.-Teile Proteinhydrolysat durch eine aus Î 0-100 Gew.-Teilen ß-Cyclodextrin-Polymer hergestellten Säule führt.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man das verwendete ß-Cyclodextrin-Polymer aus Cyclodextrin oder aus einem Cyclodextrin enthaltenden Kohlenwasserstoffgemisch in Gegenwart von Polyvinylalko-hol, Polyvinylacetat oder Polyvinylalkoholacetat Kopolymer durch Vernetzung mit einem mit Cyclodextrin und dem Polymer reagierenden polyfunktionellen Vernetzungsmittel erhält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI2001A HU194487B (en) | 1979-12-28 | 1979-12-28 | Process for producing food-preparation suitable for feeding sicks of phenylketoneurea from protein hydrolysates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH646684A5 true CH646684A5 (de) | 1984-12-14 |
Family
ID=10994784
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH948480A CH646684A5 (de) | 1979-12-28 | 1980-12-22 | Verfahren zur entfernung des phenylalanins aus eiweisshydrolysaten oder fleischaromakonzentraten. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1146167A (de) |
| CH (1) | CH646684A5 (de) |
| CS (1) | CS221284B2 (de) |
| DE (1) | DE3049328A1 (de) |
| DK (1) | DK551180A (de) |
| ES (1) | ES8200701A1 (de) |
| FR (1) | FR2472348A1 (de) |
| GB (1) | GB2066265B (de) |
| HU (1) | HU194487B (de) |
| IT (1) | IT1143905B (de) |
| NO (1) | NO154153C (de) |
| SE (1) | SE449156B (de) |
| YU (1) | YU42713B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU192642B (en) * | 1984-12-19 | 1987-06-29 | Forte Fotokemiai Ipar | Process for the extraction of nucleinic acids and purine bases from gelatine |
| GR861162B (en) * | 1985-05-06 | 1986-09-01 | Unilever Nv | Improved protein hydrolysate |
| FI94088C (fi) * | 1992-03-13 | 1995-07-25 | Valio Oy | Menetelmä fenyylialaniinin poistamiseksi proteiinipitoisista koostumuksista |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1096208B (it) * | 1978-05-12 | 1985-08-26 | Snam Progetti | Composizione adatta alla riduzione del tenore di fenilalanina e metodo impiegante la stessa |
-
1979
- 1979-12-28 HU HU79CI2001A patent/HU194487B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-12-18 CS CS809020A patent/CS221284B2/cs unknown
- 1980-12-22 GB GB8041089A patent/GB2066265B/en not_active Expired
- 1980-12-22 SE SE8009070A patent/SE449156B/sv not_active IP Right Cessation
- 1980-12-22 CH CH948480A patent/CH646684A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-12-23 ES ES498105A patent/ES8200701A1/es not_active Expired
- 1980-12-23 DK DK551180A patent/DK551180A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-12-23 CA CA000367507A patent/CA1146167A/en not_active Expired
- 1980-12-23 NO NO803934A patent/NO154153C/no unknown
- 1980-12-24 YU YU3260/80A patent/YU42713B/xx unknown
- 1980-12-24 IT IT50465/80A patent/IT1143905B/it active
- 1980-12-28 FR FR8027608A patent/FR2472348A1/fr active Granted
- 1980-12-29 DE DE19803049328 patent/DE3049328A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO154153B (no) | 1986-04-21 |
| IT8050465A0 (it) | 1980-12-24 |
| YU326080A (en) | 1984-02-29 |
| YU42713B (en) | 1988-12-31 |
| CA1146167A (en) | 1983-05-10 |
| NO154153C (no) | 1986-07-30 |
| IT1143905B (it) | 1986-10-29 |
| GB2066265B (en) | 1983-04-13 |
| SE449156B (sv) | 1987-04-13 |
| CS221284B2 (en) | 1983-04-29 |
| FR2472348A1 (fr) | 1981-07-03 |
| GB2066265A (en) | 1981-07-08 |
| DK551180A (da) | 1981-06-29 |
| FR2472348B1 (de) | 1984-09-07 |
| DE3049328A1 (de) | 1981-12-03 |
| HU194487B (en) | 1988-02-29 |
| ES498105A0 (es) | 1981-12-01 |
| NO803934L (no) | 1981-06-29 |
| ES8200701A1 (es) | 1981-12-01 |
| SE8009070L (sv) | 1981-06-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Morel et al. | Measurement of Pb 2+, Cu 2+ and Cd 2+ binding with mucilage exudates from maize (Zea mays L.) roots | |
| DE2633246A1 (de) | Neue poroese materialien kationischen charakters sowie deren herstellung und deren anwendung zur reversiblen fixierung von biologischen makromolekuelen | |
| DE2638764C3 (de) | Verwendung eines Austauscherharzes zum Auftrennen von Proteinen | |
| DE3874527T2 (de) | Trenn- und reinigungsverfahren fuer laktoferrin von milch unter verwendung einer sulfatverbindung. | |
| RU2496342C2 (ru) | Способ выделения олигосахаридов, содержащих сиаловую кислоту, и получаемые в связи с этим композиции, содержащие олигосахариды, содержащие сиаловую кислоту | |
| DE69122936T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sialsäure | |
| DE3623474C2 (de) | Verfahren zur Extraktion von Lactotransferrin in der Milch und pharmazeutische Zusammensetzungen | |
| IE61993B1 (en) | "Process for the selective extraction of metalloproteins from whey by adsorption and elution" | |
| JPH10513437A (ja) | チーズ加工廃棄物の処理方法 | |
| DE69131284T2 (de) | Sekretionskörper enthaltende Zusammensetzung | |
| DE2840506A1 (de) | Neue teilchenfoermige materialien, ihre herstellung und ihre anwendung als arzneimittel, insbesondere als choleravaccine | |
| JP2802654B2 (ja) | ホエーの脱塩時に生ずる陰イオン交換樹脂のアルカリ洗浄廃液からのオリゴ糖結合型シアル酸類の回収方法 | |
| CH646684A5 (de) | Verfahren zur entfernung des phenylalanins aus eiweisshydrolysaten oder fleischaromakonzentraten. | |
| EP0285576A2 (de) | Verfahren zur selektiven Entproteinisierung von Molke | |
| DE69525297T2 (de) | Adsorbens fuer ketoamine enthaltende proteine | |
| JPH06293788A (ja) | 高純度シアル酸の精製法 | |
| JP2905573B2 (ja) | ヒドロキシアルキル化シクロデキストリン精製物及びその製造法 | |
| DE3922278C2 (de) | Verfahren zur herstellung von freiem (epsilon)-polylysin | |
| US3269918A (en) | Process for the production of purified glucose oxidase | |
| GB1563990A (en) | Extraction process | |
| DE3130178C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von agglomerierten, faserigen Ionenaustausch-Zellulose-Verbundkörpern und deren Verwendung zum Binden von Enzymen | |
| CH653348A5 (de) | Sorbentien fuer saccharide und saccharide enthaltende polymerisate und verfahren zur herstellung derselben. | |
| DE2821392A1 (de) | Verfahren zum extrahieren von proteinen aus milch | |
| JPH0675511B2 (ja) | フラクトオリゴ糖の製造方法 | |
| DD147615A1 (de) | Verfahren zur behandlung von proteinhydrolysaten zur phenylalaninentfernung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUE | Assignment |
Owner name: CHINOIN GYOGYSZER- ES VEGYESZETI TERMEKEK GYARA RT |
|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |