CH644391A5

CH644391A5 - Verfahren zur herstellung eines isoindolinon-pigments.

Info

Publication number: CH644391A5
Application number: CH736480A
Authority: CH
Inventors: Hirohito Ando; Naoki Furukawa
Original assignee: Dainippon Ink & Chemicals
Priority date: 1979-10-03
Filing date: 1980-10-02
Publication date: 1984-07-31
Also published as: DE3037494A1; DE3037494C2; JPS5650965A; US4371467A; JPS6259147B2

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Isoindolinon-Pigments, das beispielsweise hervorragende Deckkraft, Wetterbeständigkeit und Dispergierbarkeit aufweist und in Form von nahezu kugelförmigen Teilchen mit einheitlichem Teilchendurchmesser vorliegt.

Aus den US-PS 2 573 352 und JP-AS 4488/59, die der CH-PS 346 218 entspricht, ist es bekannt, dass Isoindolinon-Pigmente als gelbe Färbemittel nützlich sind. In den letzten Jahren wurde eine Methode für die Herstellung derartiger Pigmente beschrieben, beispielsweise in den JP-AS 42 610/76 und 35 579/78. Pigmente, sogenannte Rohpigmente, die nach den in den genannten Vorveröffentlichungen beschriebenen Verfahren hergestellt sind, bestehen aus säulenähnlichen Teilchen mit nicht einheitlichem Teilchendurchmesser, und deren Eigenschaften, welche die Verwendbarkeit als Pigment begründen, beispielsweise Dispergierbarkeit, Farbtrennung, Farbstärke und Deckkraft sowie der Glanz eines Anstrichs mit einer aus diesen Pigmenten hergestellten Anstrichfarbe, sind schlecht.

Zur Verbesserung der Eignung von Isoindolinon-Verbin-dungen als Pigmente wurden bis heute verschiedene Pigmen-tierungsbehandlungen vorgeschlagen. Beispielsweise ist eine Methode bekannt, nach welcher eine Isoindolinon-Verbin-dung mit einer Base, wie Natriummethylat, in einem hydrophilen organischen Lösungsmittel zur Reaktion gebracht und das erhaltene Produkt dann mit Wasser oder einer Säure hydrolysiert wird, wie in der den US-PS 3 532 687 und 3 758 497 entsprechenden JP-AS 39 565/72 beschrieben; ein Verfahren, nach welchem eine Isoindolinon-Verbindung mit s einem Alkylamin behandelt wird, wie in der JP-OS 25 526/76 beschrieben, und eine Methode, nach welcher ein Alkalimetallsalz einer Isoindolinon-Verbindung mit einem hydrophilen organischen Lösungsmittel behandelt wird, wie in der JP-OS 128 923/77 beschrieben. Die nach diesen bekannten io Methoden hergestellten Pigmente zeigen eine feine Teilchen-grösse mit einer spezifischen Oberfläche von 40-85 m2/g. Sie ergeben hervorragende Transparenz, haben jedoch schlechte Deckkraft.

Eine weitere bekannte, in der JP-OS 124 022/77 be-15 schriebene Pigmentbildungsmethode ist die Hydrolyse eines Alkalimetallsalzes einer Isoindolinon-Verbindung in Wasser bei erhöhter Temperatur oder mit einer Säure. Das nach dieser Methode erhaltene Pigment zeigt eine spezifische Oberfläche von 30-50 m2/g, und zur Erhöhung seiner Deckkraft 20 muss es daher einer Pigmentierungsbehandlung unter Verwendung von Titandioxid, das die Deckkraft erhöht, wie in Beispiel 2 der JP-OS 124 022/77 beschrieben, unterzogen werden. Das hierbei erhaltene Pigment ist immer noch nicht vollständig befriedigend, da dessen andere Eigenschaften, 25 wie Färbekraft, gezwungenermassen vermindert sind, so dass dessen Verwendungsmöglichkeiten eingeschränkt sind.

Es ist bekannt, nach welchen Pigmentationsbehandlun-gen die heute auf dem Markt erhältlichen Isoindolinon-Pig-mente hergestellt werden. Es wurde jedoch von Herstellern 30 von Anstrichfarben daraufhingewiesen, dass aus diesen Pigmenten und metallischem Aluminiumpulver hergestellte metallisierte Anstrichfarben bei deren Verwendung für Aus-senanstriche braun werden. Es ist somit erwünscht, die Wetterbeständigkeit dieser Pigmente zu verbessern. Anderseits 35 bestand in letzter Zeit die Neigung, Isoindolinon-Pigmente als Substituenten für anorganische gesundheitsgefährdende Pigmente, wie Blei- und Cadmiumgelb, einzusetzen, so dass es zunehmend erwünschter ist, Isoindolinon-Pigmente mit guter Deckkraft und guter Dispergierbarkeit zu entwickeln. 40 Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Isoindolinon-Pigmenten zu schaffen, welche die vorstehend beschriebenen Nachteile nicht aufweisen und den genannten Anforderungen entsprechen.

Um dieses Ziel zu erreichen, wurden Teilchenform, Teil-45 chengrösse, Teilchengrössenverteilung, die spezifische Oberfläche und andere Eigenschaften von Isoindolinon-Pigmen-ten untersucht. Im Anfangsstadium dieser Untersuchungen wurde angestrebt, Pigmente mit grosser Teilchengrösse und geringer spezifischer Oberfläche durch Wärmebehandlung so von rohem Isoindolinon-Pigment in einem organischen Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol und Di-methylformamid, zu erhalten. Obwohl durch diese Behandlung erhältliche Pigmente in gewissem Ausmass grosse Teilchengrösse aufweisen, ist diese Teilchengrösse nicht einheit-55 lieh. Demzufolge wurden, obwohl deren Deckkraft verbessert war, die anderen Eigenschaften, wie Färbekraft, Glanz und Farbtrennung, verschlechtert. Bei Erhöhung der Behandlungstemperatur trat Kristallumwandlung auf und die erwünschten Pigmente waren nicht erhältlich, wie in der JP-60 OS 5840/77 beschrieben.

In weiterer Forschung wurde dann gefunden, dass die gestellte Aufgabe durch das erfindungsgemässe, im Patentanspruch 1 definierte Verfahren gelöst werden kann.

Nach dem erfindungsgemässen Verfahren sind erstmals 65 Isoindolinon-Pigmente erhältlich, deren Teilchen nahezu Kugelform und einheitlichen Durchmesser aufweisen. Diese Pigmente sind von brillanter Farbe und zeigen sehr hohe Deckkraft, bessere Dispergierbarkeit, Farbtrennung, Fliess-

fähigkeit, Färbekraft, Wetterbeständigkeit, Wärmebeständigkeit, Lichtechtheit und besseren Glanz als konventionelle Isoindolinon-Pigmente.

Da nach dem erfmdungsgemässen Verfahren ein Salz aus der Isoindolinon-Verbindung und einer Base hydrolysiert wird, kann als Ausgangsprodukt sowohl ein nicht für Pigmentierung behandeltes Rohpigment wie auch ein Pigment verwendet werden, das bereits einer anderen Pigmen-tierungsbehandlung unterzogen wurde.

Die Isoindolinon-Verbindungen der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel sind aus den US-PS 2 573 352, JP-AS 4488/59, anderen Patentschriften und aus der allgemeinen technischen Literatur bekannt. Typische Beispiele für den Substituenten R in der genannten Formel sind 1,2-, 1,3- und 1,4-Phenylen; 2,2'- und 4,4'-Diphenylen; Diphenylenderi-vate, wie 4,4'-Diphenylensulfid, 4,4'-Diphenylenharnstoff, Stilben-4,4'-ylen, Benzoylanilin-4,4'-ylen, Azobenzen-4,4'-ylen, 4,4'-Diphenylenäther, 4,4'-Diphenylenmethan; 1,4-Naphthylen; heterocyclische Gruppen, wie Pyridin-2,6-ylen und -2,5-ylen, Benzothiazol-2,5-ylen, Carbazol-3,6-ylen. Diese Gruppen können ausserdem substituiert sein, beispielsweise mit Niederalkyl, Niederalkoxy oder Halogen.

Salze der genannten Isoindolinon-Verbindung mit der Base sind erhältlich wie beschrieben in den JP-AS 39 565/72 und JP-OS 25 526/76, durch Reaktion der Isoindolinon-Verbindung mit einer salzbildenden Base, beispielsweise einem Hydroxid, Carbonat, Alkoholat oder Amid eines Alkalimetalls, einem Amin, wie Mono- oder Dialkylamin; einer quaternären Ammoniumhydroxidverbindung, wie Benzyl-trimethyl-ammonium-hydroxid, gegebenenfalls in Anwesenheit von Wasser und einem anderen Lösungsmittel. Die Salzbildung kann in den meisten Fällen durch einen Farbumschlag nach der Reaktion bestimmt werden.

Die Hydrolysereaktion des Salzes der Isoindolinon-Ver-bindung in Wasser in Gegenwart eines mit Wasser nicht frei mischbaren organischen Lösungsmittels erfolgt sogar bei normaler Umgebungstemperatur rapid und leicht.

Es genügt, wenn eine Spur des organischen Lösungsmittels im Wasser vorhanden ist. Vorzugsweise beträgt der Mengenanteil des mit dem Wasser nicht frei mischbaren organischen Lösungsmittels mindestens 0,05 Gewichtsteile pro 100 Gewichtsteile Wasser. Der Mengenanteil dieses organischen Lösungsmittels im Wasser kann unter der Voraussetzung, dass genügend Wasser für die Hydrolyse des Salzes der Isoindolinon-Verbindung vorhanden ist, beliebig erhöht werden. Bei zu hohem Mengenanteil an organischem Lösungsmittel im Wasser ist die Oberfläche des nach der Hydrolyse erhaltenen Pigmentes hydrophob und die bei der Hydrolyse gebildete Phase durch Waschen des Pigmentes mit Wasser schwierig entfernbar. In solchen Fällen ist es zweckmässig, das Pigment zuerst mit einem hydrophilen organischen Lösungsmittel, wie Alkohol oder Dimethylform-amid, und erst danach mit Wasser zu waschen. Vom wirtschaftlichen Standpunkt aus betrachtet ist es vorteilhaft, die Wäsche nach der Hydrolyse mit Wasser auszuführen. Demzufolge beträgt der bevorzugte Mengenanteil an mit dem Wasser nicht frei mischbarem organischem Lösungsmittel nicht mehr als 100 Gewichtsteile, insbesondere nicht mehr als 10 Gewichtsteile, pro 100 Gewichtsteile Wasser.

Die Hydrolyse im erfmdungsgemässen Verfahren erfolgt zweckmässig durch Dispergierung, vorzugsweise unter mechanischer Bearbeitung, des Salzes der Isoindolinon-Verbin-dung in Wasser in Gegenwart des mit Wasser nicht frei mischbaren organischen Lösungsmittels. Die Konzentration des Isoindolinon-Salzes im Reaktionssystem ist daher zweckmässig solcherart, dass das Salz dispergiert werden kann und beträgt üblicherweise 50 Gew.-%, insbesondere 20

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Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Hydrolyse-Reaktionssystems.

Die Temperatur der Hydrolysereaktion beeinflusst die Teilchengrösse des erhaltenen Pigmentes in starkem Aus-mass. Mit zunehmender Hydrolysetemperatur werden Pigmentteilchen mit grösserer Teilchengrösse und kleinerer spezifischer Oberfläche erhalten, so dass die Deckkraft des Pigmentes zunimmt. Im allgemeinen wird die Hydrolyse in einem Temperaturbereich von 0-100 °C, vorzugsweise 20-90 °C, ausgeführt. Gewünschtenfalls kann die Hydrolyse jedoch auch in einem Autoklav oberhalb 100 °C ausgeführt werden. Die für die Hydrolysereaktion benötigte Zeitdauer variiert in Abhängigkeit von der Reaktionstemperatur und beträgt üblicherweise nicht mehr als 1 h, kann jedoch in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen auch bis zu mehreren Stunden betragen.

Das mit Wasser nicht frei mischbare organische Lösungsmittel kann eine aromatische oder aliphatische Verbindung oder ein Derivat davon sein, wie Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, ein anderes (Poly)-alkylbenzol, Nitrobenzol, Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Anisol, Phenethol, Di-methylanilin, Chinolin, Decalin, Di- oder Trichloräthan, n-Hexan, Cyclohexan, ein gesättigter aliphatischer Alkohol mit 4-8 C-Atomen, Methyl- und Äthylbenzoat, Dipropyl-und Dibutyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, flüssiges Paraffin, Diphenyl und Diphenyläther und -methan, ein Phthal-säureester. Da diese organischen Lösungsmittel mit Wasser nicht frei mischbar sind, können sie gewünschtenfalls wirksam durch Dampfdestillation rückgewonnen werden.

Nach dem erfmdungsgemässen Verfahren können leicht Isoindolinon-Pigmente mit nahezu kugelförmigen Teilchen und einheitlichem Teilchendurchmesser hergestellt werden, was nach bisher bekannten Verfahren nicht möglich war. Er-findungsgemäss hergestelltes Pigment zeigt hervorragende Pigmenteigenschaften, wie Deckkraft, Färbekraft, Dispergierbarkeit, Wetterbeständigkeit, Lichtechtheit, Farbtrennung und Glanz, und weist beispielsweise eine spezifische Oberfläche von 10-30 m2/g auf. Obwohl nach dem erfmdungsgemässen Verfahren ein Pigment einer spezifischen Oberfläche von weniger als 10 m2/g hergestellt werden kann, neigt ein derartiges Pigment zu schlechter Färbekraft, zeigt jedoch trotzdem überlegene Deckkraft und Lichtechtheit.

Da im erfmdungsgemässen Verfahren als Haupt-Lö-sungsmittel Wasser zum Einsatz gelangt, ist das Verfahren für industriellen Einsatz sehr vorteilhaft.

Nach dem erfmdungsgemässen Verfahren hergestellte Pigmente eignen sich für die Verwendung in Anstrichfarben, Drucktinten und Kunststoffen. Da sie hervorragende, in konventionellen Isoindolinon-Pigmenten bisher unbekannte Deckkraft und Wetterbeständigkeit aufweisen, sind sie besonders geeignet für die Verwendung in Anstrichfarben für Aussenanstriche und in Automobillack.

In den nachstehenden Beispielen werden Ausführungsformen der Erfindung unter Bezugnahme auf die Zeichnungen erläutert. Alle Teil- (T) und Prozentangaben sind ge-wichtsmässig. In den Zeichnungen zeigen:

Fig. 1 Elektronenmikrophotographien in 5000facher Vergrösserung von erfindungsgemäss hergestelltem, von nachbehandeltem und von einem Vergleichspigment, und

Fig. 2 eine graphische Darstellung der Teilchengrössever-teilung der Pigmente in daraus hergestellten Anstrichfarben.

Beispiel 1

20 T Natriumsalz von Bis-(4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-l-on-3-yliden)-phenylendiamin-(l,4) wurden in 200 T Wasser dispergiert und mit 2 T Xylol versetzt. Das Gemisch wurde graduell unter Rühren auf 80 °C erwärmt und während 1 h gerührt. Die durch Hydrolyse gebildeten rötlichgelben Kri3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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stalle wurden heiss abfiltriert und mit genügend Wasser bis zur Neutralität des Filtrats gewaschen. Nach Trocknung wurden 17 T eines Pigmentes mit einer spezifischen BET-Oberfläche von 22 m2/g erhalten.

In Fig. 1 der Zeichnungen zeigt a) das erhaltene Pigment, b) ein handelsübliches Vergleichspigment «Irgasingelb 3RLTN» der Ciba-Geigy AG mit einer spezifischen Oberfläche von 26 m2/g und gleicher Molekularstruktur des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes, c) ein Pigment mit einer spezifischen Oberfläche von 24 m2/g, erhalten durch Wärmebehandlung eines Rohpigmentes mit gleicher Molekularstruktur wie dasjenige gemäss Beispiel 1 in Dimethylform-amid während 1 h bei 130°C.

Aus Fig. 1 ist ersichtlich, dass das Pigment a) aus sehr einheitlichen und nahezu kugelförmigen Kristallen besteht.

Um die hervorragenden Pigmenteigenschaften des Pigmentes a) aufzuzeigen, wurde dieses mit dem handelsüblichen Pigment «Irgasingelb 3RLTN» b) folgendermassen verglichen:

4 T des Pigmentes a), 13 T eines Acryl/Melamin-Harzes, 13 T eines 7 : 3-Gemischs von Xylol und Butanol als Verdünner und 90 T Glasperlen wurden während 2 h unter Verwendung eines Konditionierungsmittels für Anstrichfarben in einer 100 ml Weithalsflasche dispergiert. Dann wurden weitere 50 T des Harzes zugesetzt und das Gemisch zur Herstellung eines Prüflacks noch weitere 10 min lang dispergiert.

Daneben wurde ein Vergleichs-Prüflack auf gleiche Art, jedoch unter Verwendung von 4 T des handelsüblichen Pigments b) anstelle des erfindungsgemäss hergestellten Pigmentes a) hergestellt.

In der graphischen Darstellung gemäss Fig. 2 der Zeichnungen ist die Teilchengrössenverteilung der Pigmente in den beiden Lacken aufgezeichnet, gemessen mit einem Zen-trifugal-SedimentationstypTeilchengrössenverteilungs-Prüf-gerät CP-50 von Shimazu Seisakusho.

Aus Fig. 2 ist ersichtlich, dass der Mengenanteil an Teilchen einer Teilchengrösse im Bereich von 0,2-0,6 (xm des erfindungsgemäss nach Beispiel 1 hergestellten Pigmentes a) etwa 83% und des handelsüblichen Vergleichspigmentes b) etwa 57% und derjenige der Teilchen einer Teilchengrösse im Bereich von 0,3-0,5 um des Pigmentes a) etwa 57%, des handelsüblichen Vergleichspigmentes b) jedoch nur etwa 33% beträgt.

Mit den beiden Lacken wurden auch die Pigmenteigenschaften verglichen. Es wurde gefunden, dass die Lackierung mit dem das Pigment a) enthaltenden Lack hinsichtlich Brillanz der Farbe, Deckkraft, Farbstärke, Glanz, Verlauf und Farbtrennung überlegen war. Vergleichende Messungen mit einem Glanzmessgerät ergaben beispielsweise einen Glanz der mit dem das Pigment a) enthaltenden Lackierung von 99% gegenüber 95% der mit dem das handelsübliche Vergleichspigment b) enthaltenden Lack hergestellten Lackierung.

Weiterhin wurden mit den beiden Pigmenten metallisierte Lacke hergestellt durch Verkneten des jeweiligen Pigmentes mit metallischem Aluminiumpulver in unterschiedlichen Proportionen, nämlich pro 1 T des jeweiligen Pigmentes 1 T bzw. 5 T Aluminiumpulver, einem Acryl/Melamin-Harz und einem Verdünner. Mit den erhaltenen 4 verschiedenen metallisierten Lacken wurden Abschnitte eines Zinkphosphat-vor-behandelten Stahlblechs lackiert, und zur Bestimmung der Wetterbeständigkeit der Lackierung wurden die Blechabschnitte während einem Jahr im Freien der Witterung ausgesetzt und danach an jedem Blech die Farbveränderung AE bestimmt. Die erhaltenen Resultate sind in Tabelle 1 zusam-mengefasst.

Tabelle 1

Zusammensetzung des Lacks Farbveränderung, AE

Pigment a) Vergleichspigment b)

1 T Pigment/1 T Aluminiumpulver 0,94 2,18

1 T Pigment/5 T Aluminiumpulver 1,58 2,39

Beispiel 2

Die in Beispiel 1 beschriebene Hydrolysebehandlung 15 wurde mit den Ausnahmen wiederholt, dass als organisches Lösungsmittel anstelle von Xylol Diphenyläther verwendet und die Hydrolysebehandlung während 3 h bei 40 °C ausgeführt wurde. Es wurde ein Pigment erhalten, dessen Teilchen nahezu kugelförmig waren und eine spezifische BET-Ober-2o fläche von 28 m2/g aufwiesen. Die verschiedenen Pigmenteigenschaften waren gleichermassen überlegen wie diejenigen des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes. Das Pigment zeigte tiefen, leicht rötlichen Farbton und hohe Farbstärke.

25 Beispiel 3

25 T des n-Butylaminsalzes von Bis-(4,5,6,7-tetrachlor-isoindolin-l-on-3-yliden)-l-methylphenylendiamin-(2,6) wurden in 300 T Wasser dispergiert und mit 10 T o-Dichlor-benzol versetzt. Für die Hydrolyse des Salzes wurde das Ge-30 misch auf 90 °C erwärmt und bei dieser Temperatur während 1 h gerührt. Dann wurden das o-Dichlorbenzol und n-Butylamin zur Rückgewinnung unter vermindertem Druck abdestilliert. Die Kristalle wurden abfiltriert, gründlich mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 18 T eines bräun-35 lieh gelben Pigmentes erhalten wurden. Die Teilchen des erhaltenen Pigmentes waren nahezu kugelförmig, und deren spezifische BET-Oberfläche betrug 18 m2/g.

Das erhaltene Pigment wurde mit einem handelsüblichen Pigment «Irgasingelb 2GLT» der Ciba-Geigy AG mit einer 40 spezifischen Oberfläche von 24 m2/g verglichen.

Ein trockenes Gemisch von 6 T des jeweiligen Pigmentes und 2 T Zinkstearat wurde mit Polypropylen vermischt und die jeweils erhaltene Mischung auf einer 85 g Schneckenpres-45 se-Spritzgiessmaschine bei einer Verformungstemperatur von 280 °C mit Verweilzeiten von 0,10 bzw. 20 min zwecks Bestimmung der Wärmebeständigkeit des jeweiligen Pigmentes zu gefärbten Platten verformt.

Bei den mit dem handelsüblichen Vergleichspigment ge-50 färbten Platten war diejenige mit einer Verweilzeit von 20 min im Vergleich zu derjenigen mit 0 min Verweilzeit leicht rötlich gefärbt und transparent. Im Gegensatz dazu zeigten die mit dem erfindungsgemäss hergestellten Pigment gefärbten Platten über den ganzen Verweilzeit-Bereich keiner-55 lei Farbveränderung, was bedeutet, dass die Wärmebeständigkeit dieses Pigmentes sehr gut ist.

Alle erhaltenen gefärbten Platten wurden während einem Jahr im Freien der Witterung ausgesetzt. Bei den mit dem 60 handelsüblichen Vergleichspigment gefärbten Platten zeigte sich bei dieser Bewitterungsprüfung leichte Schwärzung, wogegen bei den mit dem erfindungsgemäss hergestellten Pigment gefärbten Platten keinerlei Farbveränderung festgestellt werden konnte.

65

Beispiele 4—18

Salze aus verschiedenen Isoindolinon-Verbindungen und verschiedenen Basen wurden nach dem in Beispiel 1 be-

5

644 391

schriebenen Vorgehen unter unterschiedlichen Bedingungen gungen und die dabei erhaltenen Resultate sind in Tabelle 2 behandelt. Die Ausgangsprodukte, die Behandlungsbedin- zusammengefasst. In Tabelle 2 entsprechen die Gruppierung m

und der Substituent R der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel.

Tabelle 2

Bei- Gruppierung spiel

X m

U uppivi Ullg

Substituent R

Form des organisches Hydrolyse- Farbe Salzes Lösungsmittel temperatur

°C

spezifische Oberfläche m2/g

H 2 CO OCH 3 K Cyclohexan 50 rot 24

K

Toluol 90 orange 15

,CH'

-0-

CH.

Isopropyl- Chinolin 90 amin orange 28

<st

Cl jl1 WCH3

tèe

Na Dichloräthan 80

Na n-Butanol 40

gelb 13

rötlich gelb

24

Cl Cl

-cl

Na flüssiges 20

Paraffin gelb 29

10

11

12

Cl Cl Br

Br

&

Br

&

Br

H-C CH.

n-Propyl- Benzol amin n-Propyl- Dioxan amin

Diäthyl-amin

60

80

Decalin 80

rötlich gelb rötlich gelb rot

21

18

13 Br.

ftgx -©-O-©-

Na Anisol

80

rötlich gelb

24

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Tabelle 2 (Fortsetzung)

Bei- Gruppierung spiel

X m

Ii uug

.-€£

Substituent R

Form des organisches Hydrolyse- Farbe spezifische

Salzes Lösungsmittel temperatur Oberfläche

°C m2/g

14

Br

éc

15

16

C

Cl

17 Cl.

18

Br

I

Et

Cl Cl

■#

Cl

Na Methyl- 80

benzoat

Li

Na

Dimethyl-phthalat

Nitro-benzol

Dibutyl-äther

40

80

rot 14

60 gelb 19

rötlich gelb bläulich gelb

27

22

Na n-Hexan 30 orange 28

s

2 Blatt Zeichnungen

Claims

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2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man pro 100 Gewichtsteile Wasser 0,05-100 Gewichtsteile des mit Wasser nicht frei mischbaren organischen Lösungsmittels einsetzt.

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung eines Isoindolinon-Pig-ments, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Salz einer Iso-indolinon-Verbindung der Formel

^.N - R -

Xm

\

NH

II

0

worin X Chlor oder Brom, R eine aromatische oder hetero-cyclische Gruppe, und m Null oder eine ganze Zahl von 1-4 bedeuten, in Gegenwart eines nicht frei mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels in Wasser hydrolysiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man pro 100 Gewichtsteile Wasser 0,05-10 Gewichtsteile des organischen Lösungsmittels einsetzt.
4. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man das Salz der Isoindolinon-Verbindung in einem Mengenanteil von bis zu 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Hydrolyse-Reaktionssystems, einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man das Salz in einem Mengenanteil von bis zu 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Hydrolyse-Reaktionssystems, einsetzt.
6. Verfahren nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man die Hydrolyse in einem Temperaturbereich von 0-100 °C ausführt.