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CH638375A5 - Insektizide mittel. - Google Patents

Insektizide mittel. Download PDF

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Publication number
CH638375A5
CH638375A5 CH548178A CH548178A CH638375A5 CH 638375 A5 CH638375 A5 CH 638375A5 CH 548178 A CH548178 A CH 548178A CH 548178 A CH548178 A CH 548178A CH 638375 A5 CH638375 A5 CH 638375A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
spp
atoms
alkyl
optionally substituted
general formula
Prior art date
Application number
CH548178A
Other languages
English (en)
Inventor
Edgar Moehring
Peter Roessler
Original Assignee
Bayer Ag
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CH638375A5 publication Critical patent/CH638375A5/de

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten substituierten Triazin-2,4-dionen als Insektizide.
Triazin-2,4-dione sowie ihre insektizide Wirksamkeit sind bereits bekanntgeworden (Deutsche Offenlegungsschrift 2 543 497). Jedoch befriedigt ihre Wirksamkeit vor allem bei niederen Aufwandkonzentrationen nicht immer.
Triazin-2,4-dione sind ausserdem bekanntgeworden aus A. Etienne et al, C.R. Acad. Sc Paris (1976) Serie C 537 ff. Doch ist nichts über die insektizide Wirksamkeit der dort offenbarten Verbindungen bekanntgeworden.
Es wurde nun gefunden, dass die teilweise bekannten substituierten Triazin-2,4-dione der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in 25 Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder indem man b) Carbimidsäureäther der allgemeinen Formel (IV)
30
R1-C=NH
I
O-R2
(IV)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat, und R2 für niederes Alkyl oder Cycloalkyl steht, mit Iso-35 cyanaten der Formel (III) umsetzt oder indem man c) bissilylierte Carbonsäureamide der allgemeinen Formeln (IIa oder IIb) oder Carbimidsäureäther der allgemeinen Formel (IV) mit Verbindungen umsetzt, aus denen im Verlauf der Reaktion die Isocyanate der Formel (III) frei 40 werden.
Verwendet man Bis-trimethylsilylbenzamid und Phenyl-isocyanat als Ausgangskomponenten, kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
45 0-Si-(CH3)3
SV0
4 0 -NCO
50
55
(CH3)3
o
II
0 N^N —
0
C6H5
Die Verbindungen, in denen R für CH3, C2H5, n-C3H7, 6o C6Hs und R1 für C6H5 steht sind bekannt (Etienne A. et al. C.R. Acad. Sc. Paris, 1283 (15. November 1976) SérieC 537-540).
Die verwendbaren bissilylierten Carbonsäureamide sind durch die allgemeinen Formeln (IIa und IIb) definiert. Be-65 sonders bevorzugte Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (IIa und IIb) sind Cyclohexancarbonsäure-bis-tri-methyl-silylamid, Bis-Trimethylsilylbenzamid. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (IIa und IIb) sind bekannt.
Die verwendbaren Isocyanate sind durch die allgemeine Formel (III) definiert. In dieser Formel steht R bevorzugt für Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Chlor oder Trifluormethyl substituiert sein kann, das gegebenenfalls durch Nitro substituiert sein kann, ferner für Naphthyl. Besonders bevorzugte Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (III) sind 4-Chlorphenyl-, 4-Nitro-phenyl-, 3,4-DichIorphenylisocyanat sowie co-Chlorhexyliso-cyanat. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) sind bekannt. Bevorzugt werden die Isocyanate der allgemeinen Formel (III) in Form von Verbindungen eingesetzt, aus denen sie im Verlauf der Reaktion frei werden. Besonders geeignet sind hierfür Uretdione.
Die oben genannte Reaktion wird bevorzugt unter Verwendung inerter organischer Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen in Frage aliphatische, aromatische sowie gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, sowie Äther, wie Diäthyl und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton, Methyläthyl, Äthylisopropyl, Methylisobutylketon, ferner Nitrile, wie Acetonitril.
Die Reaktion kann bei Normaldruck durchgeführt werden.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Bereichen variieren. Man arbeitet im allgemeinen zwischen 10 °C und 150 °C, bevorzugt zwischen 35 und 100 °C.
Die Ausgangsstoffe werden im allgemeinen in molarem Verhältnis eingesetzt.
Bevorzugte Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) sind solche, in denen R für m-Tolyl, p-Chlorphenyl, 3,4-Dichlor-phenyl, Isopropyl- steht. Bevorzugt sind ausserdem Wirkstoffe, in denen
R1 für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 5-10 C-Atomen, für Cyclopentyl oder Cyclohexyl, die jeweils durch Halogen, Alkoxy, Alkylmercapto, Aryloxy substituiert sein können, ferner für Phenyl oder Naphthyl, die jeweils durch Halogen, niederes Alkyl, Nitro, Halogenalkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkoxy, Alkylmercapto, Halogenalkoxy, Halogen-alkylmercapto mit jeweils 1-4 C-Atomen substituiert sein können, steht.
Besonders bevorzugt sind folgende Verbindungen: 1,3-Bis-m,p-Dichlorphenyl-6-phenyl-triazin-1,4-dion l,3-Di-p-Chlorphenyl-6-phenyl-triazin-2,4-dion l,3-Dimethyl-6-phenyl-triazin-2,4-dion
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z.B. Oniscus asellus, Ar-madillidium vulgare, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z.B. Blaniulus guttula-
tus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z.B. Geophilus carpo-phagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z.B. Scutigerella im-maculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z.B. Lepisma sacchari-
na.
Aus der Ordnung der Collembola z.B. Onychiurus ar-matus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella ger-
638 375
manica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schi-stocerca gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricu-laria.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.
Aus der Ordnung der Anoplura z.B. Phylloxéra vasta-trix, Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haema-topinus spp., Linognuthuss.
Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodeetes spp., Damolinea spp.
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes bras-sicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae, Doralis pomi, Eriosoma Ianigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon hu-muli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis biloba-tus, Mephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia cleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella au-rantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.
Aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia bramata, Litho-colletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculi-pennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Ly-mantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, He-liothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nu-bilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Cly-sia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.
Aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Anobium punc-tatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acan-thoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atoma-ria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sito-philus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Ano-pheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyp-pobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oxcinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipice-
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phalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tar-sonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetra-nychus spp.
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Praty-lenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipasaci, Ty-lenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.
Die Wirkstoffe können zur Verstärkung und Ergänzung ihres Wirkungsspektrums je nach beabsichtigter Verwendung mit anderen insektiziden Wirkstoffen kombiniert werden.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Aerosole, Suspensions-Emul-sionskonzentrate, Saatgutpuder, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in po-lymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Räucherpatronen, -dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-Kalt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo-hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethyl-formamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Pro-pan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nicht-ionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweisshydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinyl-acetat.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink, verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die Anwendung der Wirkstoffe erfolgt normalerweise in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 100 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht gewöhnlich in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.
Bei hohen Aufwandkonzentrationen weisen die Verbindungen auch eine gewisse herbizide Wirkung auf.
Durch die im folgenden angegebenen Versuche wird die arthorpodenmetamorphosehemmende Wirkung der aktiven Verbindungen gezeigt, ohne eine Beschränkung hinsichtlich der Wirkungsbreite dieser Verbindungen vornehmen zu wollen. Dabei werden während der gesamten angegebenen Entwicklung der Testtiere die morphologischen Veränderungen, wie zur Hälfte verpuppte Tiere, unvollständig geschlüpfte Larven oder Raupen, defekte Flügel, puppale Kutikula bei Imagines sowie das Absterben bewertet. Die Summe der morphologischen Missbildungen und der Abtötung während der Entwicklung werden in Prozent der Versuchstierzahl angegeben.
Beispiel 1
Metamorphosehemmende Wirkung/Frasstest Testtiere: Plutella maculipennis (Raupen im 4. Entwicklungsstadium) 20 Stück Phaedon cochleariae (Larven im 4. Entwicklungsstadium) 20 Stück Futterpflanzen: Kohlpflanzen (Brassica oleracea) Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile Dimethylformamid Emulgator: 1 Gew.-Teil Polyoxyäthylensorbitanmono-laurat
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 2 Gew.-Teile Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, Emulgator und soviel Wasser, dass eine l%ige Mischung entsteht, die mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
Die Testtiere werden mit Blätternder Futterpflanzen, die mit einem gleichmässigen Spritzbelag der Wirkstoffmischung der gewählten Konzentration versehen sind, so dass die angegebenen Wirkstoffmengen in ppm (parts pro million) auf den Blättern erhalten werden, bis zur Entwicklung der Imago gefüttert.
Zur Kontrolle werden nur mit Lösungsmittel und Emulgator der angegebenen Konzentration versehene Blätter verfüttert.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe zeigen dabei*gute Wirksamkeit.
Beispiel 2
Metamorphosehemmende Wirkung/Laphygma-Test Testtiere: Laphygma exigua (Raupen im 4. Entwicklungsstadium)
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Futter: 1 cm dicke Scheiben von 3 cm Durchmesser luftangetrocknetes Kunstfutter aus Bohnen-kernschrot, Hefe, Vitaminmischung, Blattpulver, Agar und Konservierungsstoff Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile
Emulgator: 1 Gew.-Teil Polyoxyäthylen(20) sorbitan-monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 2 Gew.-Teile Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, Emulgator und soviel Wasser, dass eine l%ige Mischung entsteht, die mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
Jeweils ein Testtier wird auf eine mit 1,5 ml Wirkstofflösung der gewünschten Konzentration angefeuchtete Futterscheibe gesetzt, so dass die angegebene Wirkstoffkonzentration in ppm (parts pro million) im Futter erreicht wird, und bis zum Schlüpfen der Imago beobachtet. Zu einem Versuch gehören 5 bis 10 Versuchstiere.
Zur Kontrolle wird je ein Testtier auf eine mit 1,5 ml Lösungsmittel und Emulgator der gewünschten Konzentration angefeuchtete Futterscheibe gesetzt, so dass die angegebene Konzentration in ppm (parts pro million) im Futter erreicht wird, und bis zum Schlüpfen der Imago beobachtet.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe zeigen dabei gute Wirksamkeit.
Beispiel 3
Metamorphosehemmende Wirkung/Stechmücken-Test Testtiere: Aedes aegypti (Larven im 3. Entwicklungsstadium); 20 Stück Lösungsmittel: 10 Gew.-Teile
Emulgator: 1 Gew.-Teil Polyoxyäthylen(20)sorbitan-monolaurat
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 2 Gew.-Teile Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, Emulgator und soviel Wasser, dass eine 100-ppm-haltige Mischung entsteht, die mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
Die Testtiere werden in 90 ml dieser Wirkstofflösungen eingesetzt und bis zum Schlüpfen der Imago beobachtet. Zur Kontrolle werden Testtiere in ein Lösungsmittel und Emul-gator/Wasser-Gemisch der angegebenen Konzentration gebracht und bis zum Schlüpfen der Imago beobachtet.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe zeigen dabei gute Wirksamkeit.
Beispiel 4
Entwicklungshemmende Wirkung/Kontakttest Testtier: Dysdercus intermedius (Larven im 3. Entwicklungsstadium) 10 Stück Futter: Samen der Baumwolle (Gossypium hir-
sutum)
Lösungsmittel: 4 Gew.-Teile Aceton
Emulgator: 1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 2 Gew.-Teile Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, Emulgator und soviel Was638 375
ser, dass eine l%ige Mischung entsteht, die mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt wird.
Die Testtiere werden in die Wirkstoffmischung der gewählten Konzentration für 3 Sekunden getaucht und anschliessend in Käfigen gehalten und mit unbehandelten Baumwollsamen und Wasser gefüttert.
Zur Kontrolle werden nur in Lösungsmittel und Emulgator getauchte Tiere gehalten und in gleicher Weise gefüttert.
Die erfindungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe zeigen dabei gute Wirksamkeit.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Verfahren zur Herstellung von l,3-Dimethyl-6-phenyl-triazin-2,4-dion. Zu 11,4 g (0,2 Mol) Methylisocyanat in 20 ml abs. Äther werden 26,5 g (0,1 Mol) N-Trimethylsilyl-benzimidsäuretrimethylsilylester so schnell zugetropft, dass das Lösungsmittel gerade siedet. Nach beendetem Zutropfen wird noch 1 Stunde bei 60 °C Rückfluss gekocht. Man destilliert dann das Lösungsmittel sowie das bei der Reaktion entstehende Hexamethyldisiloxan ab. Der Rückstand wird aus Alkohol (Äthanol, Propanol, oder i-Propanol) umkristallisiert.
Man erhält 19,4 g (89% der Theorie) l,3-Dimethyl-6-phenyl-triazin-2,4-dioxan; Schmp. 134-135 °C.
Analog wurden hergestellt r-n-VR
Tabelle I R1/^N ^
Nr. R R1 Fp. l)C Ausbeute %
H3C
a o-
71
cô
o
79
o
218-219°
92
Ci-0-
o-
81
«-Q-
Cl'
a
89
5
5
10
LS
20
25
30
35
40
45
50
55

Claims (2)

  1. 638 375
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an substituierten Triazin-2,4-dionen der allgemeinen Formel
    (I)
    Rv X /
    N N ri^N 0
    Li)
    in welcher
    R für Alkyl und Alkenyl mit bis zu 20 C-Atomen sowie für Phenyl oder Naphthyl, die gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, niederes Alkyl mit 1-4 C-Atomen substituiert sind, steht und
    R1 für Alkyl mit 5-10 C-Atomen, das gegebenenfalls substituiert ist, sowie für Aryl steht.
  2. 2. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, dadurch gekennzeichnet, dass man substituierte Triazin-2,4-dione der Formel (I) gemäss Anspruch 1 auf Insekten und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
    1 1
    (i)
    R
    in welcher
    R für Alkyl und Alkenyl mit bis zu 20 C-Atomen sowie für Phenyl oder Naphthyl, die gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, niederes Alkyl mit 1-4 C-Atomen substituiert sind, steht und
    R1 für Alkyl mit 5-10 C-Atomen, das gegebenenfalls substituiert ist, sowie für Aryl steht, ausgezeichnete insektizide Eigenschaften besitzen.
    Die erfmdungsgemäss verwendbaren Wirkstoffe zeigen bei günstiger Toxizität bessere Wirksamkeit als die vorbekannten Wirkstoffe ähnlicher Konstitution. Die neue Verwendung der Wirkstoffe stellt somit eine Bereicherung der Technik dar.
    Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in denen R1 für Alkyl mit 5-10 C-Atomen steht,, das gegebenenfalls substituiert ist und
    R die oben angegebene Bedeutung besitzt und R1 zusätzlich für Aryl steht, wenn R für durch Halogen, Nitro oder niederen Alkyl mit 1-4 C-Atomen substituiertes
    Phenyl oder Naphthyl sowie für unsubstituiertes Naphthyl steht, sind neu.
    Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können erhalten werden, indem man 5 a) bissilylierte Carbonsäureamide der allgemeinen Formeln (IIa) und (IIb)
    R* -C
    /O-Si (CHg )j
    . 10
    %-Si(CH3 )3 O
    Rr -C
    //
    \N[Si(CH3 )3],
    (IIa)
    (IIb)
    in welchen
    R1 die oben angegebene Bedeutung hat, mit Isocyanaten der allgemeinen Formel (III)
    20
    R-N=C=0
    (III)
CH548178A 1977-05-24 1978-05-19 Insektizide mittel. CH638375A5 (de)

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