CH635097A5 - 3-((4-chromanyliden)-amino)-2-oxazolidinone. - Google Patents
3-((4-chromanyliden)-amino)-2-oxazolidinone. Download PDFInfo
- Publication number
- CH635097A5 CH635097A5 CH711578A CH711578A CH635097A5 CH 635097 A5 CH635097 A5 CH 635097A5 CH 711578 A CH711578 A CH 711578A CH 711578 A CH711578 A CH 711578A CH 635097 A5 CH635097 A5 CH 635097A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- oxazolidinone
- chromanylidene
- methoxy
- nitro
- Prior art date
Links
- PZIBUQQOFBPVHR-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dihydrochromen-4-ylideneamino)-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound O=C1OCCN1N=C1C2=CC=CC=C2OCC1 PZIBUQQOFBPVHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- HZZHLEKMDFWYSC-UHFFFAOYSA-N 3-[(6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)amino]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2OCCC1=NN1CCOC1=O HZZHLEKMDFWYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- IWTJRRDOMJDIAS-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dihydrochromen-8a-id-4-ylimino)-1,3-oxazolidin-3-ium-2-id-4-one Chemical compound O1CCC(C2=CC=CC=C12)=NN1[CH-]OCC1=O IWTJRRDOMJDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQKNGJFUIXLYRQ-UHFFFAOYSA-N 3-[(6-nitro-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)amino]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C12=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2OCCC1=NN1CCOC1=O SQKNGJFUIXLYRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000001262 anti-secretory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYCJNIUHWNJNCT-UHFFFAOYSA-N 3-Amino-2-oxazolidone Chemical compound NN1CCOC1=O KYCJNIUHWNJNCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 2
- MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 4-Chromanone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCOC2=C1 MSTDXOZUKAQDRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQIYOSKKKUPTRP-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound O1CCC(=O)C2=CC(OC)=CC=C21 LQIYOSKKKUPTRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAWMWVXZMQZLD-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-2,3-dihydrochromen-4-one Chemical compound O1CCC(=O)C2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C21 KUAWMWVXZMQZLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical group 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 210000004211 gastric acid Anatomy 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 210000004051 gastric juice Anatomy 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 210000001187 pylorus Anatomy 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 210000002784 stomach Anatomy 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- UMFCIIBZHQXRCJ-NSCUHMNNSA-N trans-anol Chemical compound C\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 UMFCIIBZHQXRCJ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Diese Erfindung betrifft 3-[(4-Chromanyliden)-amino]-2-oxazolidinone sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Die erfindungsgemässen Verbindungen, die in 6-Stellung des Benzopyranringes eine Methoxy- oder Nitrogruppe aufweisen können, sind wirksame Mittel zur Hemmung der Magensekretion. Wenn sie beispielsweise per os in einer Menge von etwa 100 mg/kg Körpergewicht, suspendiert in einem geeigneten physiologisch verträglichen Vehikel, beispielsweise in 5%iger wässriger Carboxymethylcellulose, etwa eine Stunde vor Pylorusligation des Rattenmagens verabreicht werden, wird die Magensäureauschüttung in einem Ausmass von 56 bis 77% und das Volumen der Magensaftsekretion in einem Ausmass von 38 bis 52% gehemmt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können leicht zu einer Vielzahl von pharmazeutischen Dosierungsformen verarbeitet werden, beispielsweise Tabletten, Suspensionen, Eli-xiren, Kapseln und dergleichen, wobei allgemein übliche pharmazeutische Trägerstoffe und Hilfsmittel, mit denen die Verbindungen kompatibel sind, verwendet werden können.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können leicht nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Im folgenden werden anhand von Beispielen einige bevorzugte Herstellungsmethoden angegeben.
Beispiel 1
3-[(4-Chromanyliden)-amino]-2-oxazolidinon
62 g (0,61 Mol) 3-Amino-2-oxazoIidinon wurden in einen 500-ml-Dreihals-Kolben, der mit einem Thermometer, Rührer und einem Rückflusskühler ausgestattet war, gegeben und nacheinander mit 92 ml Wasser, 8 ml 10%iger Salzsäure und 42 g (0,28 Mol) 4-Chromanon in 200 ml Ethanol versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 36 Stunden lang unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt, im Vakuum auf die Hälfte des Volumens eingeengt und über Nacht im Kühlschrank gekühlt. Der erhaltene Kristallbrei wurde abfiltriert, und der weisse, kristalline Feststoff wurde zuerst mit 50 ml Isopro-panol und dann mit 200 ml Äther gewaschen und schliesslich getrocknet. Schmelzpunkt F. = 105-108°C. Ausbeute 44 g (68% der Theorie).
Das Filtrat wurde mit 250 ml Chloroform extrahiert, und der Chloroformextrakt wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde in 100 ml Äther angeschlämmt, 3 Stunden lang stehen gelassen, filtriert, und das erhaltene Produkt wurde getrocknet. Schmelzpunkt F. = 50-62°C; Ausbeute 9 g (14% der Theorie). Die vereinigten Rohprodukte wurden dann aus 350 ml Isopropanol umkristallisiert, zuerst mit 40 ml Isopro-panol und dann mit 150 ml Äther gewaschen und schliesslich getrocknet. F. = 111—113°C; Ausbeute 40g(62% der Theorie).
s
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
635097
Analyse für C i:H 12N2O3:
Berechnet: C 62,06 H 5,21 N 12,06 Gefunden: C 62,02 H 5,24 N 12,08
Beispiel 2
3-[(6-Methoxy-4-chromanyIiden)-amino]-2-oxazolidinon
Eine Lösung von 62 g (0,61 Mol) 3-Amino-2-oxazolidon in 650 ml Benzol wurde unter mechanischem Rühren mit 15 Tropfen HCl (Isopropanol) Lösung behandelt und dann unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt, bis alles Wasser mittels einer Dean-Stark-Falle entfernt war. Die Lösung wurde dann mit 107 g (0,60 Mol) 6-Methoxy-4-chromanon behandelt und 11,5 Stunden lang unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt. Es wurden 9,6 ml Wasser (Theorie 10,8 ml) aufgefangen. Die Reaktionsmischung wurde an der Wasserstrahlpumpe von Benzol befreit. Der Rückstand wurde in 200 ml Isopropanol/Äther-Mischung (1:1) aufgenommen, 24 Stunden bei Zimmertemperatur aufbewahrt, über Nacht in den Kühlschrank gestellt und dann filtriert. Der erhaltene cremefarbene Feststoff wurde zuerst mit 125 ml Isopropanol und dann mit Äther gewaschen und schliesslich getrocknet.
Schmelzpunkt F. = 54-64°C; Ausbeute 115g (73%).
Das Rohprodukt wurde aus 340 ml Isopropanol (Darco) umkristallisiert, zuerst mit 75 ml Isopropanol und dann mit Äther gewaschen und schliesslich getrocknet. Schmelzpunkt F. = 67-71 °C; Ausbeute 88 g (56%).
Analyse für C13HUN2O4:
Berechnet: C 59,53 H 5,38 N 10,68
Gefunden: C 59,57 H 5,28 N 10,56.
5
Beispiel 3
3-[6-Nitro-4-chromanyliden)-amino]-2-oxazolidinon 85 g (0,44 Mol) 6-Nitro-4-chromanon in 460 ml Benzol wurde unter mechanischem Rühren mit 1 ml HCl (Isopro-10 panol) Lösung behandelt und unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt, bis sämtliches Wasser mittels einer Dean-Stark-Falle entfernt worden war. Die Lösung wurde dann mit 46 g (0,46 Mol) 3-Amino-2-oxazolidinon behandelt und 2,6 Stunden lang unter Rücklusskühlung zum Sieden erhitzt. Es ls wurden 7,9 ml Wasser (Theorie: 7,9 ml) aufgefangen. Die Reaktionsmischung wurde heiss filtriert, auf 10-11°C abgekühlt, 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und dann filtriert. Der orange kristalline Feststoff wurde zuerst mit 100 ml Benzol, dann mit Äther gewaschen und schliesslich 20 getrocknet. Schmelzpunkt F. = 168-170°C; Ausbeute 107 g (88%).
Das Produkt wurde aus 650 ml Nitromethan (Darco) umkristallisiert, zuerst mit 100 ml kaltem Nitromethan und dann mit Äther gewaschen und schliesslich getrocknet. 25 Schmelzpunkt F. = 170-171 °C; Ausbeute 84 g (69%).
Analyse für C12H11N3O5:
Berechnet: C 51,99 H 4,00 N 15,16 30 Gefunden: C 51,96 H 4,03 N 15,14
B
Claims (6)
- 635 097
- 2. 3-[(4-Chromanyliden)-amino]-2-oxazolidinon, als Verbindung gemäss Patentanspruch 1.2PATENTANSPRÜCHE 1. 3-[(4-Chromanyliden)-amino]-2-oxazolidinone der Formel Iworin R Wasserstoff, Methoxy oder Nitro bedeutet.
- 3. 3-[(6-Methoxy-4-chromanyliden)-amino]-2-oxazoli-dinon, als Verbindung gemäss Patentanspruch 1.
- 4. 3-[(6-Nitro-4-chromanyliden)-amino]-2-oxazolidinon, als Verbindung gemäss Patentanspruch 1.
- 5. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel Iworin R Wasserstoff, Methoxy oder Nitro bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der Formel IIworin R die oben angegebene Bedeutung hat, mit einer Verbindung der Formel IIIumgesetzt wird.
- 6. Pharmazeutisches Präparat mit antisekretorischer Wirksamkeit, dadurch gekennzeichnet, dass es einen inerten Träger und als wirksamen Bestandteil ein 3-[(4-Chromany-liden)-amino]-2-oxazolidon der Formel Iworin R Wasserstoff, Methoxy oder Nitro bedeutet, enthält.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/812,126 US4093627A (en) | 1977-07-01 | 1977-07-01 | 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH635097A5 true CH635097A5 (de) | 1983-03-15 |
Family
ID=25208591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH711578A CH635097A5 (de) | 1977-07-01 | 1978-06-29 | 3-((4-chromanyliden)-amino)-2-oxazolidinone. |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4093627A (de) |
| JP (1) | JPS5414972A (de) |
| AU (1) | AU516599B2 (de) |
| BE (1) | BE868458A (de) |
| CA (1) | CA1094078A (de) |
| CH (1) | CH635097A5 (de) |
| DE (1) | DE2828951A1 (de) |
| ES (1) | ES471089A1 (de) |
| FR (1) | FR2396003A1 (de) |
| GB (1) | GB2000504B (de) |
| IE (1) | IE46982B1 (de) |
| IT (1) | IT1105475B (de) |
| NL (1) | NL7806440A (de) |
| SE (1) | SE441676B (de) |
| ZA (1) | ZA783715B (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4108862A (en) * | 1977-07-01 | 1978-08-22 | Morton-Norwich Products, Inc. | 3-(4-Chromanylamino)-2-oxazolidinones |
| US4093627A (en) * | 1977-07-01 | 1978-06-06 | Morton-Norwich Products, Inc. | 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones |
| DE3823533A1 (de) * | 1988-07-12 | 1990-02-08 | Beiersdorf Ag | Substituierte 4-heterocyclyl-2h-benzo(b)pyrane, verfahren und 4-hydroxy-3-brom-, 3,4-oxiranyl-3,4-dehydro-2h-benzo(b)pyrane als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, sowie sie enthaltende pharmazeutsche praeparate |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL83304C (de) * | 1952-02-28 | 1956-11-15 | ||
| BE635608A (de) * | 1962-08-01 | |||
| US3318878A (en) * | 1966-04-14 | 1967-05-09 | Smith Kline French Lab | Nitrothiophene compounds |
| US4093627A (en) * | 1977-07-01 | 1978-06-06 | Morton-Norwich Products, Inc. | 3-[(4-Chromanylidene)amino]-2-oxazolidinones |
-
1977
- 1977-07-01 US US05/812,126 patent/US4093627A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-05-29 IE IE1068/78A patent/IE46982B1/en unknown
- 1978-06-02 AU AU36818/78A patent/AU516599B2/en not_active Expired
- 1978-06-07 SE SE7806655A patent/SE441676B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-06-14 NL NL7806440A patent/NL7806440A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-06-16 GB GB7827164A patent/GB2000504B/en not_active Expired
- 1978-06-21 IT IT49963/78A patent/IT1105475B/it active
- 1978-06-23 ES ES471089A patent/ES471089A1/es not_active Expired
- 1978-06-26 BE BE188843A patent/BE868458A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-06-27 FR FR7819171A patent/FR2396003A1/fr active Granted
- 1978-06-28 JP JP7756478A patent/JPS5414972A/ja active Granted
- 1978-06-28 ZA ZA783715A patent/ZA783715B/xx unknown
- 1978-06-29 CA CA306,491A patent/CA1094078A/en not_active Expired
- 1978-06-29 CH CH711578A patent/CH635097A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-06-30 DE DE19782828951 patent/DE2828951A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE7806655L (sv) | 1979-01-02 |
| US4093627A (en) | 1978-06-06 |
| ZA783715B (en) | 1980-02-27 |
| NL7806440A (nl) | 1979-01-03 |
| AU3681878A (en) | 1979-12-06 |
| IT7849963A0 (it) | 1978-06-21 |
| JPS5414972A (en) | 1979-02-03 |
| GB2000504A (en) | 1979-01-10 |
| GB2000504B (en) | 1982-01-13 |
| IE46982B1 (en) | 1983-11-16 |
| CA1094078A (en) | 1981-01-20 |
| FR2396003A1 (fr) | 1979-01-26 |
| SE441676B (sv) | 1985-10-28 |
| IE781068L (en) | 1979-01-01 |
| ES471089A1 (es) | 1980-03-01 |
| BE868458A (fr) | 1978-12-27 |
| FR2396003B1 (de) | 1980-10-31 |
| JPS622596B2 (de) | 1987-01-20 |
| AU516599B2 (en) | 1981-06-11 |
| IT1105475B (it) | 1985-11-04 |
| DE2828951A1 (de) | 1979-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0053767B1 (de) | Tricyclische Cytosinderivate zur Verwendung in Arzneimitteln und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2718405A1 (de) | Neue n- eckige klammer auf 1-(3-benzoylpropyl)-4-piperidyl eckige klammer zu -sulfonsaeureamide und verfahren zu deren herstellung | |
| CH635097A5 (de) | 3-((4-chromanyliden)-amino)-2-oxazolidinone. | |
| DE1493672A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen | |
| CH628346A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer xanthinderivate. | |
| DE1049865B (de) | Verfahren zur Herstellung von in 3-Stellung acylierten Phenthiazinderivaten | |
| DE2310827C3 (de) | Im phenylkern heterocyclisch substituierte Phenylalaninderivate | |
| CH635098A5 (de) | 3-(4-chromanylamino)-2-oxazolidinone. | |
| CH474490A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Benzolsulfonylharnstoffe | |
| DE3023433A1 (de) | Acylaminobenzoesaeurederivate, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen | |
| DE2917997A1 (de) | Substituierte pyrrolidinyl-benzoesaeure- derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2263093A1 (de) | 7-methoxy-2,3-dihydrobenzofuranderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AT226228B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden | |
| DE906334C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoliniumverbindungen | |
| DE2166258C3 (de) | Aminoalkohole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate | |
| DE2626890A1 (de) | Neue derivate des indols, verfahren zu deren herstellung sowie diese enthaltende arzneimittel | |
| DE1038047B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-aminoalkylierten Iminodibenzylen und deren Salzen | |
| AT319226B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen cyclischen Amidinen, ihren Salzen und Estern | |
| AT236404B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden | |
| AT288395B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Zimtsäureamiden | |
| AT233010B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-dihydro-1, 2, 4-thiadiazin-1, 1-dioxyden | |
| EP0056970A1 (de) | Basisch substituierte Anthranilsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| AT339300B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 2-carboxy-4-oxo-4h,6h-(2)-benzopyrano-(3,4-f)-(1)-benzopyrane sowie ihrer salze | |
| AT223187B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoalkylaminoalkyloxybenzolen | |
| DE1493854C (de) | Benzanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
| PL | Patent ceased |