CH624975A5 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung schafft nun ein verbessertes Verfahren zur Herstellung hochgradig reiner, stark farbintensiver Chinacridonchinone der Formel (I) aus Dihydrochinacridonen der Formel (II) ohne die Notwendigkeit hoher Konzentrationen an Schwermetalloxidationsmitteln.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung eines Chinacridonchinons der Formel (I) ist im vorangehenden Patentanspruch 1 charakterisiert.
Das erfindungsgemässe verbesserte Verfahren zur Oxidation eines Dihydrochinacridons in ein Chinacridonchinon verläuft gemäss der Gleichung:
Ol
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituiertem Chinacridonchinon der Formel (I) 45
worin R Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und m 1 oder 2 ist.
Chin-(2,3b)-acridin-6,7,13,14(5,12H)-tetron, das üblicherweise Chinacridonchinon genannt wird, ist eine bekannte, zur Herstellung handelsüblicher Pigmente verwendete Verbindung. Chinacridonchinon und seine substituierten Derivate sind durch Kondensation von Anthranilsäure mit Benzochinonen unter Einfluss geeigneter Oxidationsmittel und durch anschliessende Cyclisation unter Einwirkung von Dehydratisierungs-mitteln, wie konz. Schwefelsäure, hergestellt worden (vgl. z.B. J. Russ. Phys. Chem. Soc., 47,1260-8 (1915), CA 9,3056 (1915) und die US PS 3 185 694). Chinacridonchinone werden
Die Verbesserung besteht in der Verwendung eines Alkali-metallchlorates als Oxidationsmittel in Anwesenheit von Va-55 nadiumpentoxid. Um die Notwendigkeit einer Vanadiumentfernung aus dem wässrigen sauren Medium vor dessen Abführung zu verringern und aus Gründen der Wirtschaftlichkeit wird das Vanadiumpentoxid vorzugsweise in katalytischen Mengen verwendet. Die Gesamtmenge an Alkalimetallchlorat so und Vanadiumpentoxid muss mindestens stöchiometrisch in bezug auf das Dihydrochinacridon sein, um das entsprechende Chinacridonchinon herzustellen. Bei Verwendung katalytischer Mengen an Vanadiumpentoxid wird vorzugsweise ein mindestens 100 %iger Überschuss an Alkalimetallchlorat zur stöchio-65 metrisch für die Reaktion mit dem Dihydrochinacridon notwendigen Menge verwendet, um eine vollständige Oxidation zu gewährleisten.
Die bevorzugte Temperatur zur Durchführung der Oxidation
liegt zwischen 75—100°C. Das wässrige saure Medium sollte vorzugsweise 50-70 Gew.-% Säure, bezogen auf das Gesamtgewicht des wässrigen sauren Mediums, enthalten.
Um die Entfernung von irgendwelchem, während der Oxidation gebildetem Chlor sicherzustellen, wird vorzugsweise Luft oder ein äquivalentes Trägergas während der Oxidation durch das wässrige saure Medium geleitet.
Die im erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Dihydro-chinacridone sind bekannte Verbindungen und können nach zahlreichen bekannten Verfahren hergestellt werden. So können Dihydrochinacridone z.B. gemäss der US PS 2 821 529 durch Erhitzen eines Dialkylesters einer Dianilinodihydroterephthal-säure in einer inerten, hochsiedenden Flüssigkeit unter Bildung des entsprechenden Dihydrochinacridons nach Cyclisation hergestellt werden.
Das wässrige saure Medium, in welchem die Oxidation durchgeführt wird, sollte vorzugsweise mindestens 50 Gew.- % Säure enthalten, da bei niedrigeren Säurekonzentrationen die Entfernung des während der Oxidation gebildeten Chlors schwierig ist. Bei Säurekonzentrationen über 70 Gew.- % kann sich das Chloration jedoch zersetzen und zu einer unvollständigen Oxidation führen. Daher liegt die bevorzugte Konzentration zwischen 50-70 Gew.-%. Die Hauptkriterien, die die Wahl der im wässrigen sauren Medium verwendeten Säure bestimmen, bestehen darin, dass das Dihydrochinacridon darin mindestens mässig, vorzugsweise stark löslich ist und die Säure die Oxidation nicht stört; so sollte z.B. die Säure nicht durch das Alkalimetallchlorat und Vanadiumpentoxid oxidiert werden oder das Dihydrochinacridon nicht oxidieren. Anorganische Säuren, insbesondere Schwefelsäure, werden aufgrund der hohen Löslichkeit des Dihydrochinacridons darin bevorzugt.
Die Temperatur zur Durchführung der Oxidation sollte zwischen 75-100°C liegen. Unter 75°C verläuft die Oxidation weniger günstig und führt zu einem Chinacridonchinon von geringer Qualität sowie einer unvollständigen Oxidation. Oberhalb etwa 100° C kann sich das Alkalimetallchlorat zersetzen, was zu einer unvollständigen Oxidation führt. Ein Chinacridonchinon mit der besten Qualität wird bei einer Temperatur von 80-900 C hergestellt.
Das aufgrund von Wirtschaftlichkeit und Verfügbarkeit bevorzugte Alkalimetallchlorat ist Natriumchlorat.
Das im Oxidationsmittel erfindungsgemäss verwendete Vanadiumpentoxid kann als einziges Oxidationsmittel verwendet werden; seine hohen Kosten und die mit ihm verbundenen Umweltverschmutzungsprobleme schliessen jedoch seine Verwendung in stöchiometrischen Mengen aus. Daher wird Vanadiumpentoxid vorzugsweise in katalytischen Mengen und das Alkalimetallchlorat zur Regeneration des aktiven V(+5) aus dem reduzierten V(+4) Zustand verwendet. Alkalimetallchlorat kann Dihydrochinacridon unter Bildung von bräunlichem Chinacridonchinon von geringer Qualität oxidieren.
Da gasförmiges Chlor bei der Reduktion von Natriumchlorat zur Regeneration des aktiven V(+5) gebildet werden kann und dieses mit dem Dihydrochinon unter Bildung vom Chinacridonchinon und chlorierter Nebenprodukte reagieren kann, wird während der Oxidation vorzugsweise Luft oder ein anderes geeignetes Trägergas durch das wässrige saure Medium zwecks Entfernung des gasförmigen Chlors hindurchgeleitet. Dieses Verfahren wird gewöhnlich als Luftspülung («air sparging»)
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bezeichnet. Luft ist das aufgrund von Wirtschaftlichkeit und Wirksamkeit bevorzugte Gas; man kann jedoch jedes Gas verwenden, das das gasförmige Chlor aus dem wässrigen sauren Medium ohne Störung der Oxidationsreaktion entfernen kann. Um mögliche Nebenreaktionen mit dem Chlor möglichst gering zu halten, wird weiterhin das Dihydrochinacridon vorzugsweise zuerst in einer Säure gelöst und dann langsam zu einer sauren Lösung des Vanadiumpentoxids gleichzeitig mit der Zugabe einer getrennten wässrigen Chloratlösung zugegeben.
Das so gebildete Chinacridonchinon kann in üblicher Weise z.B. durch Filtrieren, Waschen und Trocknen, isoliert und direkt in ein Überzugspräparat einverleibt werden; oder man kann es nach üblichen Verfahren, wie Vermählen in einer Kugelmühle, Salzmahlen usw. weiterbehandeln. So kann Chinacridonchinon z.B. in eine feste Lösung mit Chinacridon gemäss der US PS 3 607 336 zur Bildung eines attraktiven Goldpigmentes einverleibt werden, das insbesondere mit Aluminium in metallischen Finishüberzügen geeignet ist.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
100 g 6,13-Dihydrochinacridon wurden in 940 g 94%iger Schwefelsäure bei 25 °C gelöst. In einem getrennten Behälter wurden 100 g Natriumchlorat in 530 g Wasser gelöst. Diese Lösungen wurden gleichzeitig zu einer Lösung aus 2,5 g Vanadiumpentoxid in 1460 g 60%iger Schwefelsäure bei 80-90 °C zugefügt. Die Zugabegeschwindigkeit wurde so geregelt, dass diese Lösungen in 3-4 Stundfen vollständig zugegeben waren. Die erhaltene Reaktionsaufschlämmung wurde unter der Oberfläche mit einem Luftstrom einer Fliessgeschwindigkeit von 61/min pro 1 anfänglicher Vanadiumpentoxidlösung durchgespült. Dann wurde die Reaktionsaufschlämmung 30 Minuten auf 80-90°C gehalten. Zur Isolierung des Produktes wurde Wasser zur Aufschlämmung zugefügt, um die Säurekonzentration auf 30-40 Gew.-% zu verringern. Danach wurde die Aufschlämmung filtriert. Das Produkt wurde mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet und lieferte 109 g eines hell gelben Pigmentes, das laut Analyse 95 Gew.-% Chinacridonchinon, 1,5 Gew.-% 6,13-Dihydrochinacridon und 0 Gew.-% Chinacridon enthielt.
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei 342 g Wasser zum Lösen des Natriumchlorates und 1262 g 70%ige Schwefelsäure zum Lösen des Vanadiumpentoxids verwendet wurden. So erhielt man 100 g leuchtend gelbes Chinacridonchinon.
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 1,25 g Vanadiumpentoxid wiederholt. So erhielt man 106 g leuchtend gelbes Chinacridonchinon.
Kontrollversuch
Beispiel 1 wurde ohne Vanadiumpentoxid wiederholt, wobei das Natriumchlorat durch 155 g Chromtrioxid (Cr03) ersetzt wurde. Man erhielt 100 g braunes Pigment, das laut Analyse 58,3% Chinacridonchinon enthielt.
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Claims (3)
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- 2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Gesamtmenge aus Alkalimetallchlorat und Vanadiumpentoxid in Bezug auf das Dihydrochinacridon mindestens stöchiometrisch ist.2PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung eines Chinacridonchinons der Formel (I)m10(I)worin R Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen- is Stoffatomen bedeutet und m 1 oder 2 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Dihydrochinacridon der Formel (II)in Gegenwart von Vanadiumpentoxid in einem wässrigen sauren Medium bei erhöhter Temperatur mit einem Alkali-metallchlorat oxidiert.
- 3. Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1 hergestelltes Chinacridonchinon der Formel (I).grosstechnisch gewöhnlich durch Oxidation von Chinacridon mit Natriumbichromatin saurem Medium hergestellt.Ein direktes Verfahren zur Herstellung von Chinacridonchi-nonen aus den entsprechenden Dihydrochinacridonen ist in der US PS 3 251 845 beschrieben. Dabei wird das Dihydrochinacridon in einem sauren, ein Anion aus der Gruppe von Chromationen, Permanganationen und Nitrationen enthaltenden Medium erhitzt mit der Bedingung, dass das Permanganat-ion in einem alkalischen Medium verwendet werden kann. Obgleich die gemäss der US PS 3 251 845 hergestellten Chinacri-donchinone für viele Pigmentzwecke sehr befriedigend sind,sind Reinheit und Farbintensität nicht so hoch, wie es für ein besonders hochwertiges Pigment erwünscht ist. Weiter bildet die Oxidation eine relativ hohe Konzentration an Schwermetallionen, die vor der Abführung zur Vermeidung einer Umweltverschmutzung aus dem Reaktionsmedium entfernt werden müssen.
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Legal Events
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| PUE | Assignment |
Owner name: CIBA-GEIGY AG |
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| PL | Patent ceased | ||
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