CH618159A5 - - Google Patents
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Description
618 159
2
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Methylisophthalsäure--bis-N-chloramid, Methylterephthalsäure-bis-N-chloramid, Diphenyläther-4,4'-dicarbonsäure-bis-N-chloramid oder Cy-clohexan-l,4-dicarbonsäure-bis-N-chloramid, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Methyl-isophthalsäurediamid, Me-thylterephthalsäurediamid, Diphenyläther-4,4-dicarbonsäure-diamid bzw. Cyclohexan-l,4-dicarbonsäurediamid in einer wässrigen Mineralsäure bei Temperaturen von 0 bis 40°C chloriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man von einer neutralen Suspension des Diamids ausgeht.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
dass man von einer verdünnten salzsauren Suspension des Di- 15 amids ausgeht.
10
Bis-N-chloramide sind wertvolle Zwischenverbindungen, 2o die u.a. zur Herstellung von Diurethanen, Diharnstoffen, Diaminen und Diisocyanaten verwendet werden können. Aus der DT-PS 909 455 und einer Veröffentlichung von Eckert et al. in Reyon + Synthetica + Zellwolle 29, Seiten 43-53 (1951) sind als aliphatische Vertreter dieser Stoffklasse bisher nur das 2s Adipin-, Pimelin-, Kork- und Sebacinsäure-bis-N-chloramid bekannt. Diese Verbindungen lassen sich nach den dort beschriebenen Verfahren in 37 bis 95%iger Ausbeute herstellen. Hingegen war für die Herstellung von aromatischen Bis-N--chloramiden bisher kein geeignetes Verfahren bekannt. Le- 30 diglich in der US-PS 3 105 848 wird die Herstellung von Iso-phthalsäure-bis-N-chloramid durch Chlorieren von Isophthal-säureamid beschrieben. Bei der Nacharbeitung dieses bekannten Verfahrens erhält man Isophthalsäure-bis-N-chloramid jedoch in einer Ausbeute von nur 3,5% derTheorie, das isomere 35 Terephthalsäure-bis-N-chloramid lässt sich nach diesem Verfahren überhaupt nicht herstellen.
Erst kürzlich gelang es nach einem in der BE-PS 812 357 beschriebenen Verfahren sowohl das Terephthalsäure- als auch das Isophthalsäure-bis-N-chloramid in hoher Ausbeute 40 zu synthetisieren. Cycloaliphatische und weitere aromatische Bis-N-chloramide sind bisher nicht bekannt geworden.
Wegen der Bedeutung, welche Bis-N-chloramiden als Vorprodukte technisch wichtiger Diisocyanate zukommt, bestand das Bedürfnis, weitere Verbindungen dieser Stoffklasse zu 45 schaffen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 4-Methylisophthalsäure-bis-N-chloramid, Methyl-terephthalsäure-bis-N-chloramid, Diphenyläther-4,4'-dicar-bonsäure-bis-N-chloramid oderCyclohexan-l,4-dicarbonsäu- 50 re-bis-N-chloramid, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-Methylisophthalsäurediamid, Methylterephthalsäurediamid, Diphenyläther-4,4-dicarbonsäurediamid bzw. Cyclohexan-1,4--dicarbonsäurediamid in einer wässrigen Mineralsäure bei Temperaturen von 0 bis 40°C chloriert. 55
Bei der Synthese des 4-Methylisophthalsäure-, Methylte-rephthalsäure-, Diphenyläther-4,4'-dicarbonsäure- und des Cyclohexan-1,4-dicarbonsäure-bis-N-chloramids eignen sich als wässrige Mineralsäuren z.B. verdünnte wässrige Salzsäure, Schwefelsäure und Phosphorsäure. Vorzugsweise geht man 60 hierbei von einer neutralen wässrigen Suspension der Amide aus, wobei sich der bei der Chlorierung als N ebenprodukt entstehende Chlorwasserstoff im Reaktionsgemisch löst und die Umsetzung somit in verdünntem wässrig-salzsaurem Medium erfolgt. Bevorzugt wird ferner von verdünnten salzsauren oder 65 verdünnten schwefelsauren wässrigen Suspensionen der Amide ausgegangen.
Die Chlorierung der Säureamide verläuft exotherm. Die Anwendung höherer als der genannten Temperaturen ist insofern nachteilig, als unter diesen Bedingungen durch Hydrolyse merkliche Mengen der entsprechenden Dicarbonsäure entstehen. Aus ökonomischen Gründen wird die Chlorierung bevorzugt bei 5 bis 25 °C durchgeführt, wobei die Reaktionswärme durch Wasserkühlung abgeführt werden kann.
Die erflndungsgemässen Chlorierungen können sowohl bei Normaldruck als auch bei erhöhtem Druck durchgeführt werden. Mit steigendem Druck nimmt zwar die benötigte Reaktionszeit ab, der bevorzugte Druckbereich liegt jedoch aus ökonomischen Gründen etwa zwischen 1 und 6 ata.
Da bei den erflndungsgemässen Chlorierungen die Umsetzung in heterogener Phase erfolgt, ist für eine gute Durchmischung der Suspension zu sorgen. Die Verdünnung des Reaktionsgemisches sollte mindestens so bemessen sein, dass dasselbe ohne Schwierigkeiten gerührt oder auf andere Weise durchmischt werden kann. Die bevorzugte Verdünnung des Reaktionsansatzes beträgt ca. 100 bis 200 gAmid pro Liter Wasser bzw. Mineralsäure.
Bei Einhaltung der genannten Verfahrensbedingungen ist die Chlorierung nach etwa 0,25 bis 2 Stunden beendet. Das Amid wird praktisch quantitativ in das Bis-N-chloramid überführt, ohne das zwischenzeitlich eine Lösung eintritt. Die nach abgeschlossener Chlorierung vorliegende Suspension enthält als Feststoff lediglich das N-Chloramid. Die Produkte können in einfachsterWeise z.B. durch Abfiltrieren oder Abschleudern abgetrennt werden. Nach dem Waschen z.B. mit kaltem Wasser und Trocknen bei z.B. 50°C im Vakuum erhält man sie in höchster Reinheit.
Beispiel 1
53,4 g (0,3 Mol) 4-Methylisophthalsäurediamid wurden in 1,5 Liter 15%iger wässriger Salzsäure suspendiert, auf 10°C abgekühlt und unter starkem Rühren innerhalb einer Zeitdauer von 4 Stunden ein kräftiger Chlorstrom durchgeleitet. Danach wurde das weisse Reaktionsgut abgenutscht, mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen wurden 68,5 g ( = 92,4% d. Th.) an 4-Methylisophthaisäure-bis-N-chloramid isoliert.
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 wurde Methylterephthalsäurediamid chloriert. 121 g (0,68 Mol) Methylterephthalsäurediamid wurden in 2,0 Liter 15%iger wässriger Salzsäure suspendiert und im Verlauf von 6 Stunden bei ca. 10°C unter kräftigem Rühren ein mässiger Chlorstrom durch die Suspension geleitet. Nach beendeter Umsetzung wurde das gebildete Methylte-rephthalsäure-bis-N-chloramid durch eine Fritte abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Es hinterblieben nach dem Trocknen 161,5 g (= 96% d. Th.) des gewünschten Methyl-terephthalsäure-bis-N-chloramids.
Beispiel 3
9,33 g Cyclohexan-1,4-dicarbonsäurediamid (55 mMol) wurden in 150 ml 15%iger HCl analog Beispiel 1 bei 5°C im Verlauf einer Stunde chloriert. Nach dem Absaugen, Neutralwaschen und Trocknen über P2Og hinterblieben 11,94 g (= 96% d. Th.) an Cyclohexan-l,4-bis-N-chloramid.
Beispiel 4
Analog Beispiel 1 bis 3 wurden 51,3 g (0,20 Mol) Diphenyl-äther-4,4'-dicarbonsäurediamid in 2,5 Liter 5%iger Salzsäure im Verlauf von 4 Stunden unter kräftigem Rühren bei 15 bis 20°C chloriert. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1 bis 3. Es fielen 63 g (= 100% d. Th.) DiphenyIäther-4,4'-dicarbon-säure-bis-N-chloramid als weisses Pulver an.
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| PL | Patent ceased | ||
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