CH594349A5

CH594349A5 - 1-Dichlorofluoromethylthio 3-phenyl imidazolidine diones

Info

Publication number: CH594349A5
Application number: CH356774A
Authority: CH
Inventors: Adolf Dr Hubele
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1974-03-14
Filing date: 1974-03-14
Publication date: 1978-01-13

Description

Im schweizerischen Patent Nr. 586 503 werden Schädlingsbekämpfungsmittel beschrieben und beansprucht, die als aktive Komponente mindestens ein Imidazolidin-2,4-dion Derivat der Formel
EMI1.1
enthalten worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C3-Alkyl, Nitro, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C3- Alkoxy und
R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl bedeuten.

Es wurde nun gefunden, dass analoge Präparate als Aktiv komponente ebenfalls Wirksamkeit besitzen.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher ein Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als mindestens eine aktive Komponente ein Imidazolidin-2,4-dion-Derivat der Formel I
EMI1.2
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C3-Alkyl, Nitro, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C3- Alkoxy,
R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl,
R4 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl und R5 C1-C3-Alkyl bedeuten mit der Massgabe, dass, wenn zwei der Substituenten R1, R2 und R3 zur Imidgruppe meta-ständige Halogenatome sind, der dritte Substituent Halogen, C1-C3-Alkyl, Nitro, C1-C3-Halogenalkyl oder C1-C3-Alkoxy ist.

Alkyl- und Alkoxyreste R1 und R2 und Alkylreste R4 und R5 können geradkettig oder verzweigt sein, d. h. es kommen Methyl, Äthyl, n-Propyl oder iso-Propyl und Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy oder iso-Propoxy in Frage. Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom und Jod zu verstehen. Halogenalkylgruppen wie R1 und R2 bestehen aus einer Alkylgruppe wie Methyl, Äthyl, n-Propyl oder iso-Propyl, die durch 1 bis 3 Halogenatome (d. h. Fluor, Chlor, Brom oder Jod) substituiert sind, z. B. Trifluormethyl.

Besonders bevorzugte Verbindungen sind diejenigen der Formel I, worin Rt und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl, R3 Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten. CH-PS 520 471 beschreibt ähnliche Verbindungen, die nur in 3,5-Stellung durch Halogen substituiert sind. Diese Verbindungen sind den erfindungsgemässen Verbindungen in der Wirkung unterlegen.

Die Verbindungen der Formel I lassen sich herstellen, indem man a) eine Verbindung der Formel II
EMI1.3
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einer Verbindung der Formel III CISCC12F III umsetzt oder b) eine Verbindung der Formel IV
EMI1.4
mit wasserfreier Fluorwasserstoffsäure umsetzt, um in der Trichlormethylthio-Seitenkette ein Chloratom gegen ein Fluoratom auszutauschen. In den Formeln II, III und IV haben R1, R2, R3, R4 und R5 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.

Die Umsetzungen können in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, wie z. B.

bei a) in Benzol, Toluol, Dioxan, Essigsäureester oder Chloroform oder z. B. bei b) in Nitrobenzol, Äther, Dioxan oder Tetrahydrofuran durchgeführt werden. Die Umsetzung b) kann auch in einem Überschuss von Fluorwasserstoffsäure als Verdünnungsmittel durchgeführt werden.

Als säurebindende Mittel kommen z. B. anorganische Basen wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen und vor allem tertiäre Amine wie Triäthylamin, Dimethylanilin und Pyridinbasen in Frage.

Die Umsetzungen erfolgen bei Temperaturen zwischen -30 und + 1000 C, vorzugsweise zwischen -20 und + 100 C und bei normalem Druck.

Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung verschiedenartiger Schädlinge.

Einige Verbindungen der Formel I können gegen grampositive und gramnegative Bakterien sowie ubiquitäre Pilze, wie z. B. Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Salmonella sp. und Candida albicans, eingesetzt werden.

Einige Verbindungen der Formel I zeigen eine Wirkung gegen parasitäre Helminthen und phytopathogene Bakterien.

Eine pflanzenwachstumregulierende Wirkung wurde bei einigen Verbindungen festgestellt.

Hervorzuheben ist aber vor allem die Wirkung der Verbindungen der Formel I gegen phytopathogene Pilze. Als phytopathogene Pilze kommen unter anderem Vertreter der Klassen Phycomycetes, wie z. B. Plamopara viticola; Ascomycetes, wie z. B. Venturia inaequalis, Erysiphe graminis, Podosphaera leucotricha; Basidiomyceten; und insbesondere Fungi imperfecti, wie z. B. Botrytis cinerea, Septoria apicola in Frage.

Die Verbindungen können im Wein-, Obst- und Zierpflanzenbau sowie in Nutzpflanzenkulturen wie Baumwolle, Reis, Getreide, Mais und anderen Kulturen eingesetzt werden.

Die Verbindungen zeigen eine kurative und prophylaktische Wirkung. Die Verbindungen können zum Schutz von Saatgut oder auf die Pflanzenteile selbst, oder aber im Boden angewendet werden.

Die Verbindungen der Formel I können selbstverständlich zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums des Mittels mit anderen geeigneten pestiziden oder Pflanzenwuchs fördernden Wirkstoffen zusammen eingesetzt werden.

Die Verbindungen der Formel I werden erfindungsgemäss zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranu late, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate.

Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.

Die Herstellung der Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen der Bestandteile.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mittel liegt zwischen 0,1 bis 95 %.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das
Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40 %igen, b) und c) 25 %igen d) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile ver wendet: a) 40 TeileWirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1 :1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;

d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdümlen lassen.

Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolygly- koläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Die erwähnten Antimikrobika eignen sich demnach als Konservierungs- und Desinfektionsmittel für technische Produkte aller Art wie Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Textilhilfsmittel bzw. Veredlungsmittel, Farb- bzw. Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen Farbstoffen bzw. Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten.

Auch in der Zellstoff- und Papierindustrie können die erfindungsgemässen Verbindungen als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u. a. zur Verhütung der bekannten, durch Mikroorganismen hervorgerufenen Schleimbildung in den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen.

Die Wirkung der Verbindungen der Formel I kann auch in konservierenden und desinfizierenden Ausrüstungen von Kunststoffen ausgenützt werden, wie sie etwa für Gebrauchsgegenstände aller Art erwünscht ist, so z. B. für Fussmatten, Trittroste in Schwimmbädern, Wandbespannungen usw.

Durch Einverleibung in entsprechende Wachs- und Bohnermassen erhält man Fussboden- und Möbelpflegemittel mit desinfizierender Wirkung.

Wegen der besseren Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln eignen sich die Wirkstoffe auch gut zur Applikation aus nichtwässrigen Medien. Als organische Lösungsmittel kommen beispielsweise Trichloräthylen, Propylenglykol, Methoxyäthanol, Dimethylformamid in Frage, denen noch Ver teilungsmittel und/oder andere Hilfsstoffe zugesetzt werden können.

Der Gehalt an Wirkstoffen gemäss vorliegender Erfindung kann je nach Anwendungszweck zwischen 0,1 und 50 g, vorzugsweise zwischen 1 und 30 g Wirksubstanz pro Liter Behandlungsflüssigkeit liegen.

Durch Kombination der Verbindungen der Formel I mit grenzflächenaktiven Stoffen gelangt man zu Wasch- und Reinigungsmitteln mit antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung, wie sie in der Lebensmittelindustrie, den Brauereien, Molkereien und Schlachthöfen erwünscht sind.

Die Wasch- und Reinigungsmittel können in beliebiger flüssiger, breiartiger, fester, flockiger oder körniger Form vorliegen. Die Verbindungen können sowohl in anionenaktive Verbindungen (wie Seifen) als auch in kationenaktive Tenside bzw. Gemische aus verschiedenartigen Tensiden eingearbeitet werden. Der Wirkstoffgehalt in Wasch- und Reinigungsmitteln beträgt im allgemeinen 0,01 bis 5 %, meistens 0,1 bis 3 %.

Für Desinfektions- und Konservierungszwecke können die Verbindungen auch in Kombination mit bekannten antimikrobiellen Mitteln verwendet werden.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade. Herstellungsbeispiele Herstellung von
EMI3.1
1-(Dichlorfluormethylthio)-3-(3',4'-Dichlorphenyl)-5- methyl-imidazolidin-2,4-dion (Verbindung Nr. 2)
Zu 25,9 g 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-5-methyl-imidazolidin2,4-dion in 500 ml Essigsäureäthylester tropft man bei 0 C unter gutem Rühren 20,4 g Fluordichlormethansulfenylchlorid und nach zwei Stunden ebenfalls bei 0 12,1 g Triäthylamin in 100 ml Essigsäureäthylester. Nach dreistündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert, das Lösungsmittel verdampft und der Rückstand in Methanol umkristallisiert.

Nach dem Umkristallisieren schmilzt die Verbindung Nr. 1 bei 138-140".

Auf analoge Weise werden folgende Verbindungen hergestellt:
EMI3.2
Verb. Rs R2 R3 R4 R5 physikalische Nr. Daten
2 4'-C1 H H CH3 H Fp.169-1710
3 3'-Cl 4'-C1 H CH3 CH3 Fp. 85-86"
4 2'-Cl 5'-C1 H i-C3H7 H Fp. 96-97"
5 3'-C1 H H CH3 H
6 4'-C1 H H CH3 CH3
7 2'-CF,

H H CH3 H
8 3'-CF3 5'-CF3 H CiH5 CH3
9 3'-C1 4'-Cl H i-C3H7 H Fp. 82-83 10 3'-C1 4'-CH3 H CH3 H 11 3'-Cl H H CH3 CH3 12 2'-Cl 5'-Cl H CH3 H 13 2'-C1 5'-Cl H CH3 CH3 Fp. 119-120 14 3'-CF3 5'-CFa H CH3 H 15 2'-F H H n-C3H7 H 16 2'-CF3 H H i-CaH7 H 17 3'-Cl H H i-C3H7 H 18 3'-Cl 4'-CH3 H i-C3H7 H 19 2'-Cl 4'-Cl 5'-Cl CH3 CH3 20 3'-Cl 4'-CH3 H CH3 CH3 21 2'-CH3 6'-CH3 H CH3 H 22 2'-CH3 6'-C2H5 H i-C3H7 H 23 2'-OCH3 H H CH3 CH3 24 3'i-C3H7 4'-Cl H CH3 H
Beispiel 3
Fungizide Wirkung a) Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Vicia faba
Ca.

10 cm hohe Vicia-Pflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 3 Tagen bei 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 21 erfolgte die Beurteilung des Pilzbefalls.

b) Wirkung gegen Venturia inaequalis auf Malus sylvestris
Apfelstecklinge mit 10-20 cm langen Frischtrieben wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritz brühe (0,05 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspen sion des Pilzes infiziert. Die Pflanzen wurden dann während
5 Tagen bei 90-100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert und während 10 weiteren Tagen in einem Gewächshaus bei 20-24 aufgestellt. Der Schorfbefall wurde 15 Tage nach der Infektion beurteilt.

c) Wirkung gegen Plasmopara viticola auf Vitis vinifera
Im 6-8-Blattstadium wurden Rebenstecklinge mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des
Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation während 6 Tagen bei
95-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 wurde der Pilz befall beurteilt.

Folgende Verbindungen zeigten bei folgenden Pilzen eine gute Wirkung (d. h. Pflanzen weniger als 20% befallen, vergli chen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen): bei Botrytis cinerea Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 4, 9 und 13 bei Venturia inaequalis Verbindungen Nr. 4 und 13 bei Plasmopara viticola Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 4, 9 und 13
Gradientplatten-Versuch zur Bestimmung der antimikro biellen Wirksamkeit [Methode: W. Szybalski et al., J. Bact. 64, 489 (1952)]
Auf eine keilförmige Agar-Schicht (30 cm3) in einem flachen 100 x 100 x 15-mm-Glasgefäss giesst man 30 cm3 flüssige Agarlösung mit 100 ppm Testsubstanz. Während des Erkaltens der Lösung diffundiert der Wirkstoff in die untere Agar-Schicht. Man erhält so ein Konzentrationsgefälle in Richtung der grössten Dicke der unteren Agarschicht.

Standardisierte Bakterien- bzw. Fungi-Suspensionen werden parallel zum Konzentrationsgradienten auf die Oberfläche der vereinigten Agarschichten gegeben. Nach dem Bebrüten der Kulturen während 24 Std. bei 37 (Bakterien) bzw. 72 Std. bei 28 (Fungi) zeigten bei folgenden Organismen die folgenden Verbindungen eine vollständige Hemmung des mikrobiellen Wachstums bei 100 ppm oder weniger.

Organismus Verbindungen Nr.

Staphylococcus aureus 1, 2, 3, 4, 9 und 13 Streptococcus faecalis 4 und 13 Bacillus subtilis 1, 2, 3, 4, 9 und 13 Candida albicans 2, 3, 4, 9 und 13 Aspergillus elegans 1, 2, 3, 4, 9 und 13 Escherichia coli 2
PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als mindestens eine aktive Komponente ein Imidazolidin-2,4-dion-Derivat der Formel I
EMI4.1
wonn
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C3-Alkyl, Nitro, Ci-C3-Halogenalkyl oder C1-C3-Alkoxy,
R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl,
R4 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl und R5 C1-C3-Alkyl bedeuten mit der Massgabe, dass, wenn zwei der Substituenten R1,

R2 und Rs zur Imidgruppe meta-ständige Halogenatome sind, der dritte Substituent Halogen, C1-C3-Alkyl, Nitro, C1-C3 Halogenalkyl oder C1-C3-Alkoxy ist.

PATENTANSPRUCH II
Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

b) Wirkung gegen Venturia inaequalis auf Malus sylvestris Apfelstecklinge mit 10-20 cm langen Frischtrieben wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritz brühe (0,05 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspen sion des Pilzes infiziert. Die Pflanzen wurden dann während 5 Tagen bei 90-100% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert und während 10 weiteren Tagen in einem Gewächshaus bei 20-24 aufgestellt. Der Schorfbefall wurde 15 Tage nach der Infektion beurteilt.

c) Wirkung gegen Plasmopara viticola auf Vitis vinifera Im 6-8-Blattstadium wurden Rebenstecklinge mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation während 6 Tagen bei 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 20 wurde der Pilz befall beurteilt.

Folgende Verbindungen zeigten bei folgenden Pilzen eine gute Wirkung (d. h. Pflanzen weniger als 20% befallen, vergli chen mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen): bei Botrytis cinerea Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 4, 9 und 13 bei Venturia inaequalis Verbindungen Nr. 4 und 13 bei Plasmopara viticola Verbindungen Nr. 1, 2, 3, 4, 9 und 13 Gradientplatten-Versuch zur Bestimmung der antimikro biellen Wirksamkeit [Methode: W. Szybalski et al., J. Bact. 64, 489 (1952)] Auf eine keilförmige Agar-Schicht (30 cm3) in einem flachen 100 x 100 x 15-mm-Glasgefäss giesst man 30 cm3 flüssige Agarlösung mit 100 ppm Testsubstanz. Während des Erkaltens der Lösung diffundiert der Wirkstoff in die untere Agar-Schicht. Man erhält so ein Konzentrationsgefälle in Richtung der grössten Dicke der unteren Agarschicht.

Standardisierte Bakterien- bzw. Fungi-Suspensionen werden parallel zum Konzentrationsgradienten auf die Oberfläche der vereinigten Agarschichten gegeben. Nach dem Bebrüten der Kulturen während 24 Std. bei 37 (Bakterien) bzw. 72 Std. bei 28 (Fungi) zeigten bei folgenden Organismen die folgenden Verbindungen eine vollständige Hemmung des mikrobiellen Wachstums bei 100 ppm oder weniger.

Organismus Verbindungen Nr.

Staphylococcus aureus 1, 2, 3, 4, 9 und 13 Streptococcus faecalis 4 und 13 Bacillus subtilis 1, 2, 3, 4, 9 und 13 Candida albicans 2, 3, 4, 9 und 13 Aspergillus elegans 1, 2, 3, 4, 9 und 13 Escherichia coli 2 PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als mindestens eine aktive Komponente ein Imidazolidin-2,4-dion-Derivat der Formel I EMI4.1 wonn R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C1-C3-Alkyl, Nitro, Ci-C3-Halogenalkyl oder C1-C3-Alkoxy, R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl, R4 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl und R5 C1-C3-Alkyl bedeuten mit der Massgabe, dass, wenn zwei der Substituenten R1,

R2 und Rs zur Imidgruppe meta-ständige Halogenatome sind, der dritte Substituent Halogen, C1-C3-Alkyl, Nitro, C1-C3 Halogenalkyl oder C1-C3-Alkoxy ist.

PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.