CH536839A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Indolverbindung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen IndolverbindungInfo
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung ies neuen 4-[2-Hydroxy-3-(2-methyl.4-phenyl-2-butyl- mino)propoxyindol.2.carboxamids der Formel I und seiner Säureadditionssalze.
Erfindungsgemäss werden die Verbindungen der For mel I und ihre Säureadditionssalze wie im Hauptpatent Nr. 529 753 beschrieben hergestellt.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, worin R niederes Alkyl bedeutet, mit der Verbindung der Formel III umsetzt u.
rewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in ihre Säureadditionssalze überführt.
Die Umsetzung kann nach einem für die Herstellung analoger Verbindungen bekannten Verfahren durchgerührt werden und erfolgt beispielsweise in einem Lösungs mittel wie Methanol, bei erhöhter Temperatur und mit Vorteil im Autoklaven.
Die Ausgangsprodukte werden wie im Hauptpatent Nr. 529 753 beschrieben hergestellt.
Die Verbindung der Formel I und ihre Säureaddi ionssalze besitzen eine Blockerwirkung auf die adrener aschen -Rezeptoren und können daher u.a. zur Prophylaxe und Therapie von Koronarerkrankungen, insbesondere zur Behandlung von Angina pectoris, eingesetzt werden.
Im nachfolgenden Beispiel, das die Erfindung näher erläutert, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken soll, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgralen und sind unkorrigiert.
Beispiel
4-[2-Hydroxy-3X2-methyl-4-phenyl-2-hutylamino)- propoxyjindol-2-carboxamid
26,1 g 4-(2,3 -Epoxypropoxy)indol-2-carbonsäureäthyl- ster, 20 g 2-Methyl-4-phenyl-2-butylamin und 200 ml Dioxan werden während 12 Stunden zum Sieden erhitzt.
Man verdampft unter vermindertem Druck zur Trockne, nimmt den Rückstand in Essigester auf und extrahiert nit Weinsäure die basischen Bestandteile. Die vereinig :en weinsauren Phasen werden unter Kühlung mit Soda ösung alkalisch gestellt, mit Methylenchlorid extrahiert md die Methylenchloridextrakte, nach dem Trocknen iber Magnesiumsulfat, unter vermindertem Druck einbedampft. Der verbleibende rohe, ölige 4-[2-Hydroxy-3- (2-methyl - 4- phenyl-2.butylamino)propoxy]indol-2-car- bonsäureäthylester wird direkt in 750 ml gesättigter methanolischer Ammoniaklösung aufgenommen und im Autoklaven 5 Tage auf 1500 erhitzt. Man verdampft unter vermindertem Druck zur Trockne und chromatographiert den Rückstand an wassergesättigtem Kieselgel mit Methylenchlorid + 5% Methanol.
Die so gereinigte Titelverbindung wird schliesslich in ihr Hydrogenmaleinat überführt, Smp. 219-2200.
EMI1.1
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von 4-[2-Hydroxy-3-(2-methyl-4-phenyl-2- butylamino)propoxygindol-2-carboxamid der Formel I und seiner Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, worin R niederes Alkyl bedeutet, mit der Verbindung der Formel III umsetzt und gewünschtenfalls die so erhaltene Verbindung der Formel I in ihre Säureadditionssalze überführt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung ies neuen 4-[2-Hydroxy-3-(2-methyl.4-phenyl-2-butyl- mino)propoxyindol.2.carboxamids der Formel I und seiner Säureadditionssalze.Erfindungsgemäss werden die Verbindungen der For mel I und ihre Säureadditionssalze wie im Hauptpatent Nr. 529 753 beschrieben hergestellt.Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, worin R niederes Alkyl bedeutet, mit der Verbindung der Formel III umsetzt u.rewünschtenfalls die so erhaltenen Verbindungen der Formel I in ihre Säureadditionssalze überführt.Die Umsetzung kann nach einem für die Herstellung analoger Verbindungen bekannten Verfahren durchgerührt werden und erfolgt beispielsweise in einem Lösungs mittel wie Methanol, bei erhöhter Temperatur und mit Vorteil im Autoklaven.Die Ausgangsprodukte werden wie im Hauptpatent Nr. 529 753 beschrieben hergestellt.Die Verbindung der Formel I und ihre Säureaddi ionssalze besitzen eine Blockerwirkung auf die adrener aschen -Rezeptoren und können daher u.a. zur Prophylaxe und Therapie von Koronarerkrankungen, insbesondere zur Behandlung von Angina pectoris, eingesetzt werden.Im nachfolgenden Beispiel, das die Erfindung näher erläutert, ihren Umfang aber in keiner Weise einschränken soll, erfolgen alle Temperaturangaben in Celsiusgralen und sind unkorrigiert.Beispiel 4-[2-Hydroxy-3X2-methyl-4-phenyl-2-hutylamino)- propoxyjindol-2-carboxamid 26,1 g 4-(2,3 -Epoxypropoxy)indol-2-carbonsäureäthyl- ster, 20 g 2-Methyl-4-phenyl-2-butylamin und 200 ml Dioxan werden während 12 Stunden zum Sieden erhitzt.Man verdampft unter vermindertem Druck zur Trockne, nimmt den Rückstand in Essigester auf und extrahiert nit Weinsäure die basischen Bestandteile. Die vereinig :en weinsauren Phasen werden unter Kühlung mit Soda ösung alkalisch gestellt, mit Methylenchlorid extrahiert md die Methylenchloridextrakte, nach dem Trocknen iber Magnesiumsulfat, unter vermindertem Druck einbedampft. Der verbleibende rohe, ölige 4-[2-Hydroxy-3- (2-methyl - 4- phenyl-2.butylamino)propoxy]indol-2-car- bonsäureäthylester wird direkt in 750 ml gesättigter methanolischer Ammoniaklösung aufgenommen und im Autoklaven 5 Tage auf 1500 erhitzt. Man verdampft unter vermindertem Druck zur Trockne und chromatographiert den Rückstand an wassergesättigtem Kieselgel mit Methylenchlorid + 5% Methanol.Die so gereinigte Titelverbindung wird schliesslich in ihr Hydrogenmaleinat überführt, Smp. 219-2200. EMI1.1PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von 4-[2-Hydroxy-3-(2-methyl-4-phenyl-2- butylamino)propoxygindol-2-carboxamid der Formel I und seiner Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel II, worin R niederes Alkyl bedeutet, mit der Verbindung der Formel III umsetzt und gewünschtenfalls die so erhaltene Verbindung der Formel I in ihre Säureadditionssalze überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH88871A CH536839A (de) | 1970-03-24 | 1971-01-21 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Indolverbindung |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH437770A CH529753A (de) | 1970-03-24 | 1970-03-24 | Verfahren zur Herstellung neuer Indole |
| CH88871A CH536839A (de) | 1970-03-24 | 1971-01-21 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Indolverbindung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH536839A true CH536839A (de) | 1973-05-15 |
Family
ID=25686012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH88871A CH536839A (de) | 1970-03-24 | 1971-01-21 | Verfahren zur Herstellung einer neuen Indolverbindung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH536839A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0014951A2 (de) * | 1979-02-16 | 1980-09-03 | Roche Diagnostics GmbH | Heterocyclische Oxypropanolamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
-
1971
- 1971-01-21 CH CH88871A patent/CH536839A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0014951A2 (de) * | 1979-02-16 | 1980-09-03 | Roche Diagnostics GmbH | Heterocyclische Oxypropanolamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| EP0014951A3 (en) * | 1979-02-16 | 1981-02-04 | Boehringer Mannheim Gmbh | Heterocyclic oxypropanolamine derivatives, process for their preparation and medicines containing these compounds |
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Legal Events
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