CH528481A - Verfahren zur Herstellung von Alkanolaminderivaten - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Alkanolaminderivaten Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver fahren zur Herstellung von neuen Alkanolaminderivaten, die ss-adrenergische Blockierungswirkung besitzen und da her für die Behandlung oder Prophylaxe von Herzkrank heiten brauchbar sind.
Es sind zwar bereits bestimmte 1-Amino-3-phenoxy- -2-propanolderivate bekannt, aber es war bisher nicht bekannt, dass Verbindungen dieses Typs 3-adrenergische Blockierungswirkung besitzen.
Das Verfahren gemäss der Erfindung zur Herstellung von Alkanolaminenderivaten der Formel
EMI0001.0002
worin R1 einen Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoffato men oder einen Aralkylrest mit 8 bis 13 Kohlenstoffato men bedeuten oder R1 und R2 mit dem benachbarten Kohlenstoffatom zu einem Cycloalkylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen verbunden sind, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Alkylreste mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen bedeuten und eines der Symbole A3 und A4 Wasserstoff und das andere ein Ha logenatom oder die Hydroxyl- oder Nitrogruppe oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-,
Alkylthio- oder Halo genalkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder einen Acyl-, Aryl-, Aryloxy-, (z.B. Alkylaryloxy-), Arylthio-, Arylsulfonyl-, Arylamino-, Aralkyl- oder Aralkoxyrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, bzw. von Sal zen derselben ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Aminoverbindung der Formel
EMI0001.0006
unter reduzierenden Bedingungen mit einer Carbonylver- bindung der Formel R1COR2 umsetzt.
Geeignet reduzierende Bedingungen werden erzeugt durch das Vorhandensein von Wasserstoff und einem Hy drierungskatalysator, z.B. Platin, in einem inerten Ver dünnungsmittel oder Lösungsmittel, z.B. Äthanol und/ oder einem Überschuss der als Ausgangsmaterial ver wendeten Carbonylverbindungen, oder sie werden auch erzeugt durch das Vorhandensein eines Alkalimetallbor- hydrids, z.B. Natriumborhydrid, in einem inerten Ver- dünnnungsmittel oder Lösungsmittel, z.B. wässriges Me thanol, und/oder in einem Überschuss der als Ausgangs material verwendeten Carbonylverbindung.
Selbstverständlich können die als Ausgangsmaterial verwendeten Aminoverbindungen in situ erzeugt werden, beispielsweise durch Reduktion des entsprechenden α-Di- azoketons, α-Azidoketons, α-Hydroxyiminoketons, α-Ni- troketons, α-Nitroalkohols, Cyanhydrins oder Acylcya- nids.
Eine geeignete Bedeutung von R1 ist beispielsweise der Methylrest, und eine geeignete Bedeutung von R2 ist beispielsweise der Methyl-, Äthyl-, n-Heptyl- oder (3- Phenyläthylrest. Die Gruppe -CHR1R2 kann daher der Isopropyl-, sek.-Butyl-, 1-Methyloctyl-, 1-Methyl-3-phe- nylpropyl- oder Cyclopentylrest sein.
Eine geeignete Bedeutung von R3 oder R4, wenn diese einen Alkylrest darstellen, ist beispielsweise der Methyl- rest.
Eine geeignete Bedeutung von A3 oder A4, wenn die se von Wasserstoff verschieden sind, ist beispielsweise das Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom oder die Hy- droxyl-, Nitro-, Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl-, Methoxy-, Äthoxy-, n-Butoxy-, Allyl-, Methylthio-, Ace- tyl-, Benzoyl-, Trifluormethyl-, Phenyl-, Phenoxy-, 4- Tolyloxy-, Phenylthio-, Phenylsulfonyl-, Anilino-, Ben zyl-, α,α-Dimethylbenzyl- oder Benzyloxygruppe.
Besonders wertvolle Verbindungen, die erfindungs gemäss hergestellt werden können, sind beispielsweise 1-(3-Tolyloxy)-, 1-(4-Tolyloxy)-, 1-(3-Chlorphenoxy)-, 1- -(3-Fluorphenoxy)-, 1-(3-Methoxyphenoxy)-, 1-(3-Nitro- phenoxy)-, 1-(3-Trifluormethylphenoxy), 1-(3-Phenoxy- phenoxy)- und 1-(4-Anilinophenoxy)-3-isopropylamino-2- -propanol und deren Salze.
Geeignete Salze der Alkanolamine sind beispielswei se von anorganischen Säuren abgeleitete Säureadditions salze, wie Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate oder Sulfate, oder von organischen Säuren abgeleitete Säure additionssalze, wie Oxalate, Lactate, Tartrate, Acetate, Salicylate, Citrate, Benzoate, ss-Naphthoate, Adipate oder 1,1'-Methylen-bis-(2-hydroxy-3-naphthoate), oder von sauren synthetischen Harzen, beispielsweise sulfonierten Polystyrolharzen, wie dem Markenprodukt Zeo-Karb 225, abgeleitete Salze. Verhältnismässig unlösliche Salze, beispielsweise die 1,1'-Methylen-bis-(2-hydroxy-3-naph- thoate), haben den Vorteil, dass der Blutspiegel des Me dikamentes länger erhalten bleibt.
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Tei le Gew.-Teile. Beispiel <I>1</I> Ein Gemisch von 2 Teilen 1-Amino-3-(3-tolyloxy)- -2-propanol-hydrochlorid, 40 Teilen Methanol und 10 Teilen Aceton wird mit 2n Natriumhydroxydlösung auf einen pH-Wert von 7 eingestellt. Die Lösung wird 10 Mi nuten lang unter Rückfluss erhitzt. Sie wird dann in Eis gekühlt, und 2 Teile Natriumborhydrid werden zugege ben. Das Gemisch wird 18 Stunden lang bei Umgebungs temperatur gehalten und wird dann in ein Gemisch von Eis und Salzsäure gegossen. Die Lösung wird mit Na triumhydroxydlösung basisch gemacht und mit Äther extrahiert.
Der ätherische Extrakt wird 2mal mit einem gleichen Volumen Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungs mittel wird durch Destillation entfernt.
Der Rückstand wird in 10 Teilen Äthanol wieder auf gelöst und ätherische Salzsäure wird zugegeben, bis die Ausfällung beendet ist. Das Gemisch wird filtriert, und der feste Rückstand wird aus einem Äthylacetat-Äthanol- gemisch (10:l) kristallisiert. Auf diese Weise wird 1-Iso- propylamino-3-(3-tolyloxy)-2-propanol-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 121-122 C erhalten.
Das als Ausgangsmaterial verwendete 1-Amino-3-(3- -tolyloxy)-2-propanol-hydrochlorid kann folgendermassen erhalten werden: Ein Gemisch von 16,4 Teilen 1,2-Epoxy-3-(3-tolyl- oxy)-propan, 9,9 Teilen Succinimid, 0,5 Teilen Pyridin u. 75 Teilen Äthanol wird 4 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wird abgekühlt, und das resultieren de Gemisch wird filtriert. Der feste Rückstand wird mit Äthanol gewaschen und aus einem Gemisch von Äthyl acetat und Petroläther (Siedebereich 60-80 C) kristalli siert.
Auf diese Weise wird 1-Succinimido-3-(3-tolyloxy)- -2-propanol vom Schmelzpunkt 106-107 C erhalten.
Ein Gemisch von 10 Teilen 1-Succinimido-3-(3-tolyl- oxy)-2-propanol und 40 Teilen 10n Salzsäure wird 8 Stun- den lang auf 100 C erhitzt. Die Salzsäure wird dann durch Destillation unter vermindertem Druck entfernt.
Der feste Rückstand wird in 250 Teilen Wasser gelöst, und die resultierende Lösung wird 2mal mit einem glei chen Volumen Äther gewaschen. Die wässrige Lösung wird durch Destillation unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft, und der feste Rückstand wird aus einem Gemisch von Äthylacetat und Äthanol kristallisiert. Auf diese Weise wird 1-Amino-3-(3-tolyloxy)-2-propanol- -hydrochlorid erhalten, dass bei 128-129 C zu einer un durchsichtigen halb festen Substanz und bei 272 C zu einer klaren Flüssigkeit schmilzt.
<I>Beispiel 2</I> Ein Gemisch von 1,09 Teilen 1-Amino-3-(3-tolyloxy)- -2-propanol-hydrochlorid, 0,84 Teilen Cyclopentanon, 0,1 Teil Platinoxyd und 5,0 Teilen Äthanol wird bei Umge bungstemperatur und Atmosphärendruck in einer Was serstoffatmosphäre geschüttelt, bis die Aufnahme von Wasserstoff aufhört. Das Reaktionsgemisch wird filtriert, und das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trockene eingedampft. Der Rückstand wird in verdünn ter Salzsäure suspendiert, und die Suspension wird zwei mal mit einem gleichen Volumen Äther gewaschen.
Die wässrige Lösung wird mit 2n Natriumhydroxylösung ba sisch gemacht und dann zweimal mit dem gleichen Vo lumen Äther extrahiert. Die vereinigten ätherischen Ex trakte werden mit<B>100</B> Teilen Wasser gewaschen, über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wird durch Destillation entfernt, und der Rückstand wird aus Petroläther (Siedebereich 60- 80 C) kristallisiert. Auf diese Weise wird 1-Cyclopentyl- amino-3-(3-tolyloxy)-2-propanol vom Schmelzpunkt 80- 81 C erhalten.
<I>Beispiel 3</I> Ein Gemisch von 1,09 Teilen 1-Amino-3-(3-tolyloxy)- -2-propanol-hydrochlorid, 1,48 Teilen Methylphenäthyl- keton, 35 Teilen Äthanol und 0,1 Teil Platinoxyd wird in einer Atmosphäre von Wasserstoff bei Umgebungs temperatur und Atmosphärendruck geschüttelt, bis die Wasserstoffaunahme aufhört. Das Gemisch wird filtriert, und das Filtrat wird unter vermindertem Druck zur Trok- kene eingedampft. Der Rückstand wird in verdünnter Salzsäure suspendiert, und die Suspension wird zusam men mit einem gleichen Volumen Äther geschüttelt.
Das Gemisch wird filtriert, und der feste Rückstand wird aus Äthylacetat kristallisiert. Auf diese Weise wird 1-(1-Me thyl-3-phenylpropylamino)-3-(3-tolyloxy)-2-propanol-hy- drochlorid vom Schmelzpunkt 146-151 C erhalten.
In einer ähnlichen Weise, aber unter Verwendung von 2-Nonanon anstelle von Methylphenäthylketon wird 1- -(1-Methyloctylamino)-3 - (3-tolyloxy)-2-propanol-hydro- chlorid vom Schmelzpunkt 110-120 C erhalten.
In einer ähnlichen Weise, aber unter Verwendung von Aceton anstelle von Methylphenäthylketon wird 1-(Iso- propylamino-3-(3-tolyloxy)-2-propanol-hydrochlorid vom Schmelzpunkt 121-122 C (kristallisiert aus einem Ge misch von äthylacetat und Äthanol) erhalten.
<I>Beispiel 4</I> Das in Beispiel 1 beschriebene Verfahren wird unter Verwendung der entsprechenden -Ausgangsmaterialien wiederholt, wobei die in den folgenden Tabellen angege benen Verbindungen erhalten werden:
EMI0003.0000
EMI0003.0001
EMI0004.0000
<I>Beispiel 5</I> Eine Lösung von 0,25 Teilen 1-Isopropylamino-3-(3- -tolyloxy)-2-propanol und 15 Teilen Äthylacetat wird zu einer Lösung von 0,2 Teilen Benzoesäure in 10 Teilen Äther gegeben. Das Gemisch wird filtriert, und der feste Rückstand wird mit Äther gewaschen.
Auf diese Weise wird 1-Isopropylamino-3-(3-tolyloxy)-2-propanol-benzoat vom Schmelzpunkt 151-152 C (kristallisiert aus Äthyl- acetat) erhalten.
Durch Ersatz der Benzoesäure in dem obigen Beispiel durch 0,25 Teile ;ss-Naphthoesäure wird in ähnlicher Wei se 1-Isopropylamino-3-(3-tolyloxy)-2-propanol-#-naph- thoat vom Schmelzpunkt 113-114 C (kristallisiert aus einem Gemisch von n-Hexan und Äthylacetat) erhalten.
Durch Ersatz der Benzoesäure in dem obigen Beispiel durch 0,2 Teile Adipinsäure wird in ähnlicher Weise 1- -Isopropylamino-3-(3-tolyloxy)-2-propanol-adipat vom Schmelzpunkt 124-126 C (kristallisiert aus Äthylacetat) erhalten.
<I>Beispiel 6</I> Eine Lösung von 0,65 Teilen 1-Isopropylamino-3- -3-tolyloxy)-2-propanol-hydrochlorid in 10 Teilen Wasser wird zu einer Lösung von 1 Teil Dinatrium-1,1'-methy- len-bis-(2-hydroxy-3-naphthoesäure) in 10 Teilen Wasser gegeben. Das Gemisch wird gerührt und filtriert. Der fe ste Rückstand wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus einem Gemisch von 10 Teilen Äthylacetat und 20 Teilen Äther kristallisiert. Auf diese Weise wird Di -[1-isopropylamino-3-(3-tolyloxy)-2-propanol]-1,1'-me- thylen-bis-(2-hydroxy-3-naphthoat) vom Schmelzpunkt 186-188 C erhalten.
<I>Beispiel 7</I> Zu einer Lösung von 1 Teil 1-Isopropylamino-3-(3- -tolyloxy)-2-propanol-hydrochlorid in 10 Teilen Wasser wird eine Suspension von 10 Teilen eines sulfonierten Polystyrolharzes [ Zeo-Karb 225 (SCR 9)- Zeo-Karb ist eine eingetragene Marke] in 40 Teilen Wasser zugege ben. Das Gemisch wird eine Stunde lang bei Umgebungs temperatur gerührt. Es wird dann filtriert, und der feste Rückstand wird mit Wasser gewaschen. Auf diese Weise wird ein Komplexsalz von 1-Isopropylamino-3-(3-tolyl- oxy)-2-propanol mit einem sulfonierten Polystyrolharz erhalten, das einen Basengehalt von 13,5% hat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Alkanolaminderivaten der Formel EMI0004.0022 worin RI einen Alkylrest mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen und R2 einen Alkylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen oder einen Hydroxylalkylrest mit 2 bis 8 Kohlenstoff atomen oder einen Aralkylrest mit 8 bis 13 Kohlenstoff atomen bedeuten oder R1 und R2 mit dem benachbarten Kohlenstoffatom zu einem Cycloalkylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen verbunden sind, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Alkylre ste mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen darstellen und eines der Symbole A3 und A4 Wasserstoff und das andere ein Halogenatom oder die Hydroxyl- oder Nitrogruppe oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyl-,Alkylthio- oder Halo genalkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder einen Acyl-, Aryl-, Aryloxy-, Arylthio-, Arylsulfonyl-, Aryl- amino-, Aralkyl- oder Aralkoxyrest mit bis zu 10 Koh lenstoffatomen bedeuten, bzw. von Salzen derselben, da durch gekennzeichnet, dass man eine Aminoverbindung der Formel EMI0004.0028 unter reduzierenden Bedingungen mit einer Carbonylver- bindung der Formel R1COR2 umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die 'reduzierenden Bedingungen durch das Vorhandensein von Wasserstoff und einem Hydrie rungskatalysator, z.B. Platin, erzeugt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die reduzierenden Bedingungen durch das Vorhandensein eines Allcalimetallborhydrids, z.B. Natriumborhydrid, erzeugt.
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (2) | CH528481A (de) |
-
1963
- 1963-12-10 CH CH234872A patent/CH528481A/de not_active IP Right Cessation
- 1963-12-10 CH CH234972A patent/CH528482A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH528482A (de) | 1972-09-30 |
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