CH499266A - Neue Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione als herbizide Wirkstoffe enthaltende Mittel - Google Patents
Neue Pyrido (1,2-a)-s-triazin-dione als herbizide Wirkstoffe enthaltende MittelInfo
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- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Description
Neue Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dione als herbizide Wirkstoffe enthaltende Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, die als herbizide Wirkstoffe neue Pyrido[1 ,2-a]-s-triazin-dione enthalten.
Die neuen Pyridot 1 ,2-aj-s-triazin-dione entsprechen der Formel I
EMI1.1
In dieser Formel bedeuten: R1 Wasserstoff, Halogen, Nitro, niederes Alkyl, nie deres Alkoxy oder Halogenalkyl, R2 einen aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlen wasserstoffrest, einen Alkoxyalkyl- oder Halogen alkylrest, Rs Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl und n null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3.
In der Formel I sind unter niederen Alkylresten R1 und R5 geradkettige oder verzweigte Reste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen zu verstehen, z. B. Methyl, Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Isobutyl sowie Pentylreste. Niedere Alkoxyreste R1 und R5 weisen ebenfalls 1 bis 5 Kohlenstoffatome auf, wie beispielsweise Itethoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, n-Pentoxy usw. Als Halogenalkyl kommen für R1, R2 und R:3 ebenfalls niedere Alkylreste, die ein- oder mehrfach durch Fluor, Chlor und/oder Brom substi- tuiert sind, in Betracht.
Ein aliphatischer Kohlenwasserstoffrest R2 kann ein geradkettiger bzw. verzweigter Alkylrest mit 1 bis 10 bzw. 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, ein niederer Alkenylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere der Allyl- oder Methallylrest oder ein Alkinylrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie der Propinyl- oder 1 -Methyl-propinylrest, sowie ein monocyclischer oder polycyclischer aliphatischer Rest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen sein, z. B. Cyclopropyl, l-Methylcyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Bicyclohexyl, Bicycloheptyl, Bicyclooctyl, Tricyclononyl, Tetracyclononyl.
Alkylreste als Teil von Substituenten, z. B. Alkoxyalkyl, weisen je 1 bis 5 Kohlenstoffatome in gerader oder 3 bis 5 in verzweigter Kette auf. Unter Halogen ist für R1 und Rr vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom zu verstehen.
Die in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen neuen Pyrido[1,2-a]-s-triazin-dione der Formel I können hergestellt werden, indem man ein Mol eines 2-Aminopyridins der Formel II
EMI1.2
mit 3 Molen eines Isocyanates der Formel III
R2NCO (III) umsetzt.
Die Verbindungen der Formel I werden auch erhalten, indem man ein Mol eines Pyridylcarbaminsäureesters der Formel IV
EMI1.3
in der R4 niederes Alkyl bedeutet, mit zwei Molen eines Isocyanates der Formel III umsetzt.
In den Formeln II bis IV haben die Symbole R1 bis R; und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen. Diese Umsetzungen werden vorzugsweise in Gegenwart von basischen Kondensationsmitteln und in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe, N,N-dialkylierte Carbonsäureamide, Äther und ätherartige Verbindungen, Nitrile usw. in Betracht.
Pyridin und Pyridinbasen sind als Lösungsmittel besonders für diese Umsetzungen mit Isocyanaten geeignet, da sie gleichzeitig als basische Kondensationsmittel dienen. Es können auch andere tertiäre Amine, wie Trialkylamine, als basische Kondensationsmittel dienen.
Ferner lassen sich die neuen Pyrido[1,2-a]-s-triazin dione der Formel 1 erhalten, indem man ein Pyrido [1 ,2-a]-s-triazin-dion der Formel V
EMI2.1
mit einer starken Base und einer Verbindung der Formel VI R=X (VI) in der X Halogen oder eine Alkylsullonyloxy-Grnppe bedeutet, umsetzt. In den Formeln V und VI haben R1, R2, R3 und n die unter Formel I angegebenen Bedeutungen. Für diese Umsetzungen kommen als starke Basen Alkaliamide, Alkalihydride, Alkaliborhydride, Alkalialkoholate und Alkalihydroxide in Frage.
Weiterhin ist die Verwendung von Lösungs- oder Ver dünnungsmitteln, wie sie im vorangehenden aufgeführt wurden, ratsam: Die Pyrido[1,2-a]-s-triazin-dione der Formel V werden mit den genannten Basen in die entsprechenden Alkalimetallsalze überführt. Bei den Verbindungen der Formel VI handelt es sich um Ester von Halogenwasserstoffsäuren, insbesondere die des Chlor-, Brom- und Jodwasserstoffes, und der Schwefelsäure, z. B. um die entsprechenden Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl- und Cycloalkylhalogenide oder Dialkylsulfate.
Für die Umsetzung eines Pyridol[l ,2-a]-s-triazin-dions der Formel V mit einem der Formel VI entsprechenden Sulfat verwendet man vorzugsweise wässrige Natriumhydroxidlösungen als starke Base. Die für die Herstellung der neuen Pyrido-s-triazine als Ausgangsstoffe dienenden Pyridylcarbaminsäureester der Formel IV können durch Umsetzung eines Aminopyridins der Formel VII
EMI2.2
mit Halogenameisensäurealkylester, vorzugsweise Chlorameisensäureäthylester, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels hergestellt werden.
Die als Ausgangsstoffe erwähnten Pyrido 1, 2-a]-s- triazin-2,4-dione der Formel V sind bisher nicht bekanntgeworden. Diese Verbindungen können hergestellt werden, indem man ein Aminopyridin der Formel VII mit Carbäthoxy-isocyanat 7,u einem Allophansäureäthylester der Formel VIII
EMI2.3
umsetzt und diesen durch Ringschluss mit einem basischen Kondensationsmittel in ein Pyrido[1,2-a]-s-triazin- 2,4-dion der Formel V überführt. Als basische Kon- densationsmittel kommen in erster Linie anorganische Basen, insbesondere Alkalimetallhydroxide, in Betracht.
Die neuen Pyrido[1,2-a]-s-triazin-dione der Formel I besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und können zur Bekämpfung mono- und dicotyler Unkräuter und Ungräser verwendet werden. In hohen Konzentrationen wirken diese Wirkstoffe als Totalherbizide, in niederen Konzentrationen als selektive Herbizide. Von den neuen Wirkstoffen werden schwer bekämpfbare sowie tiefwurzelnde Unkrautarten, z. B.
Gräser, Leguminosen und Doldengewächse, erfasst. Die Applikation der Wirkstoffe kann mit gleich gutem Erfolg sowohl vor dem Auflaufen (preemergence) als auch nach dem Auflaufen (postemergence) der Pflanzen erfolgen.
Von den neuen Pyfldo[1,2-a-s-triazin-dionen der Formel 1 sind die der eingeschränkten Formel IA
EMI2.4
besonders zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern geeignet. In dieser Formel IA bedeuten: R1, Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Koh lenstoffatomen und R2tverzweigtes Alkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel IA, bei denen R einen verzweigten, über den Verzweigungskohlenstoff an den Triazinring gebundenen Alkylrest, wie zum Beispiel Isopropyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, sek.-Pentyl, tert.-Pentyl usw., sowie einen Cycloalkylrest darstellt.
Solche Wirkstoffe sind selektiv und können zur Bekämpfung von Ackerunkräutern dienen, beispielsweise zur Bekämpfung von Hirsearten (Panicum sp.), Senfarten (Sinapis sp.), Gänsefussarten (Chenopodiaceaen), Rispengras (poar annua), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus agrestis), Kamille (matricaria), Pastinak (pastinaca sativa), ohne Nutzpflanzen, wie Getreide, Mais, Hackfrüchte, Ölpflanzen, Gemüse, Baumwolle, Sorghum, Sojabohnen und Luzerne, vor oder nach dem Auflaufen zu schädigen.
Zur Herstellung von erfindungsgemässen herbiziden Mitteln werden die Wirkstoffe mit geeigneten Träger stoffen und/oder Verteilungsmitteln vermischt. Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums der in den erfindungsgemässen Mitteln enthaltenen Triazinderivate kann man diesen Mitteln noch andere Herbizide zumischen, beispielsweise Herbizide aus der Reihe der Triazine, wie Halogen-diamino-s-triazine, Alkoxy- und Alkylthio-diamino-s-triazine, Triazole, Diazine, wie Uracile, aliphatische Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxyalkancarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Ester solcher Carbonsäuren, Carbaminsäureund Thiocarbaminsäureester, Harnstoffe usw.
Vertreter solcher beimischbaren herbiziden Wirkstoffe sind z. B. folgende Verbindungen: 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(methoxypropylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxy s-triazin, 2-Isopropylamino-4-methoxypropylamino-6-methyl mercapto-s-triazin, 2-Methylmercapto-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 2-Methylmercapto-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino s-triazin, 2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin, 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4,6-bis-(isopropylamino)-s-triazin, 5-Brom-3-sek.-butyl-o-methyl-uracil, 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil, 5-Amino-5-chlor-1-phenyl-pyridazon-(6),
3,6-Dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyridazin, Dinitro-sek.-butylphenol und seine Salze, Pentachlorphenol und seine Salze, Trichloressigsäure und deren Salze, 2,2-Dichlorpropionsäure und deren Salze, 2-Chlor-N,N-diallylessigsäureamid, Maleinsäure-hydrazid, 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und deren Salze, 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und deren Salze, 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und deren Salze, 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und deren Salze, 2,6-Dichlorbenzonitril, 2,6-Dichlor-thiobenzamid, 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und deren Salze, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und deren Salze,
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und deren Salze und Ester, (2-Methyl-4-chlorphenoxy)-essigsäure und den Salze und Ester, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure und deren Salze und Ester, 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-äthyl-2,2-dichlorpropionat, 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure und deren Salze und Ester, 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure und deren Salze und Ester, 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol, 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure, N'-Cyclooctyl-N,N-dimethylharnstoff, 3-Phenyl-1,1-dimethylharnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff,
3-(3'-Trifluormethylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)- 1,1 -dimethylharnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-l-n-butyl-l -methylharnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1,3-trimethylharnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1,1-diäthylharnstoff, 3-(4'-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff,
3-(3',4'-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff, 3 -(4'-Bromphenyl)-l -methoxy- 1 -methyl-harnstoff, 3-(3',4'-Dichlorphenyl)-3-methoxy-1,1 dimethylharnstoff, 3-(4'-Chlorphenoxy-phenyl)-1,1-dimethylharnstoff, N,N-Di-(n-propyl)-S-äthyl-thiolcarbaminsäureester, N,N-Di-(n-propyl)-S-n-propyl-thiolcarbaminsäureester, N-Äthyl-N-(n-butyl)-S-n-propyl-thiocarbamin säureester, N-Phenyl-O-isopropyl-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-O-isopropyl-carbaminsäureester, N-(m-Chlorphenyl)-O-4-chlor-butin-(2)-yl carbaminsäureester, N-(3',4'-Dichlorphenyl)-O-methylcarbaminsäureester.
Die erfindungsgemässen Mittel können z. B. fol- gende Wirkstoffe der allgemeinen Formel I enthalten:
Tabelle I
Schmelz
Verbindungen punkte 3-Methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 251-252
2,4(3H)-dion 3-Äthyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 203
2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 181-182
2,4(3H)-dion 3-Isobutyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 188-190
2,4(3H)-dion 3-n-Propyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 189
2,4(3H)-dion 3-(2'-Methoxy-äthyl)-2H-pyrido[1,2-a]- 160-162 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]- 166-168 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Allyl-2H-pyridol ,2a]-s-triazin- 191
2,4(3H)-dion 3-n-Butyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 164-166 2,4(3H)-dion 3-Isopentyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 148-150
2,4(3H)-dion
3-n-Hexyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin-
161-163
2,4(3H)-dion
3-n-Heptyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 152-154
2,4(3H)-dion
3-n-Octyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 159-161
2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 165-167
2,4(3H)-dion
3-Cyclohexyl-7-chlor-2H-pyrido[1,2-a]- 175-176,5 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-7,9-dichlor-2H-pyrido[1,2-a]- 213-215 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Cyclohexyl-7-brom-2H-pyrido[1,2-a]- 187-188 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-8-methyl-2H-pyrido[l ,2-a]- 228-230 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-[Octahydro-1',2',4'-metheno-pentalenyl- 169,5-171 (5')]-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin 2,4(3H)-dion
Schmelz
Verbindungen punkte
3-[Octahydro-1',2',4'-metheno-pentalenyl- 125-128 (5')]-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin
2,4(3H)-dion
3-Cyclooctyl-2H-pyrido[1,2-a]-triazin- 138-140 <RTI
ID=4.1>
2,4(3H)-dion
3-Cyclooctyl-9-rnethyl-2H-pyrido[1,2-a]- 135-137 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclopropyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 207-209 2,4(3H)-dion
3-sec.-Butyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin 2,4(3H)-dion 3-Cyclopentyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 218-219
2,4(3H)-dion
3-Isopropyl-9-methoxy-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion 3-sec.-Butyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]- 102-103 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Cyclopentyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]- 170-172 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Isopropyl-9-äthyl-2H-pyrido[1,2-a]- 145-150 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Cyclohexyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]- 179-180 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-9-äthyl-2H-pyrido[1,2-a]- 168-171 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-(1',3'-Dimethylbutyl)-2H-pyrido[1,2-a]- 97-99 s-triazin-2,4(3H)-dion 3-(1',3'-Dimethylbutyl)-9-methyl-2H- 93-95 pyrido[1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclopropyl-9-methyl-2H-pyrido- 174-176 [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Isopropyl-7-nitro-2H-pyrido[1,2-a]- 191-194 s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Isopropyl-9-nitro-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-9-trifluormethyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-9-n-pentyl-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Isopropyl-9-n-buroxy-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Methallyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin 2,4(3H)-dion 3-Äthoxypropyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin
2,4(3H)-dion 3-(2'-Chloräthyl)-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Cyclohexyl-7-methoxy-2H-pyrido[1,2-a] s-triazin-2,4(3H)-dion
3-Cyclooctyl-7-trifluormethyl-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Propinyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin-
2,4(31H)-dion 3-Bicyclo[4,1,0]heptyl-(7')-2H-pyrido [1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Bicyclo[4,1,0]heptyl-(7')-9-methyl-2H pyridof l ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Bicyclo[3,1,0]hexyl-(6')-9-methyl-2H pyridof zu l ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion 3-Bicyclo[3,1,0]hexyl-(6')-2H-pyrido E1,2-a] -s-triazin-2,4(3H)-dion
Die lEIerstellung erfindungsgemässer herbizider Mit- tel erfolg. in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powder), Pasten, Emulsionen; flüssige Aufarbeitungsformen: Lösungen, Aerosole.
Zur tIerstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Strenmittel, Granulate) werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Die Korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis etwa 0,1 mm, für Streumittel etwa 0,0a75 bis 0,2 mm und für Granulate 0,2 mm oder mehr.
Die Wirkstoff- konzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen in der Regel 0,5 bis 80 %. Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haflfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzen- teilen verbessern (Haft- und lKlebemittel) und/oder eine bessere Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (lDispergatoren) gewährleisten.
In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stelLen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflä chenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffkonzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80 %. Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden.
Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone usw. in Frage. Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,û2-0,04 und bei Pasten von 0,003 mm nicht überschreitet. Zur Herstellung von Emulsionskonzentraten und Pasten werden Dispergiermittel, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Die Lösungsmittel sollten möglichst geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegenüber inert und nicht leicht brennbar sein.
Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst.
Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzen- trationsbereich von 1-20 % enthalten.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den ge nannten Verbindungen der allgemeinen Formel I und anderen Herbiziden, z. B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.
Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzendünger, Spurenelemente usw. enthalten.
Bestimmung der herbiziden Wirksamkeit
Es werden die folgenden Pyrido[1,2-a]-s-triazin- dione als Wirkstoffe verwendet:
1. 3-n-Butyl-2H-pyrido[ 1 ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion
2. 3-lsobutyl-2H-pyrido[1 ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion
3. 3 -Isopropyl-2H-pyrido[ 1 ,2-a]-s-triazin- 2,4(311)-dion
4. 3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion
5. 3-Isopropyl-9-äthyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion
6. 3-sek.-Butyl-9-methyl-2H-pyrido[ 1 ,2-a]-s- triazin-2,4(3H)-dion
7. 3-(l:
:3'-Dimethyl-butyl)-9-methyl-2H- pyridof l ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion
8. 3-Cyclopropyl-2H-pyrido[ 1 ,2-a]-s-triazin- 2,4(3H)-dion
9. 3-Cyclopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion 10. 3-Cyclopentyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin 2,4(3H)-dion 11. 3-Cyclopentyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s- triazin-2,4(3H)-dion 12. 3-Cyclohexyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin- 2,4(3H)-dion 13.
3-Cyclohexyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion 14. 3-Cyclooctyl-2H-pyrido[1 ,2-a]-s-triazin- 2,4(3H)-dion 15. 3-[Octahydro- 1 ',2',4'-metheno-pentalenyl (5i)]-2H-pyridoi 1 ,2-aJ-s-triazin-2,4(3H)-dion 16. 3-[Octahydro-1',2',4'-metheno-pentalenyl (5')1 -9-methyl-2H-pyrido [1,2a]-s-triazin-
2,4(3H)-dion.
Gewächshausversuche
Der Wirkstoff wird als lû%ige wässrige Suspension in Gartenerde eingearbeitet, so dass die Wirkstoffkonzentration 0,5 g pro Liter Erde ist. In Saatschalen werden dann folgende Testpflanzen in die so vorbereitete Erde eingesät:
Hafer, Senf, Raygras, Zuckerrübe, Gurke, Wicke.
Die Schalen werden dann im Gewächshaus bei 20 bis 240 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten.
Die Auswertung des Versuches erfolgte nach 20 Tagen und die Beurteilung nach dem 10er Index:
10 = Pflanzen unbeschädigt = Kontrolle
0 = Pflanzen abgestorben
9-1 = Zwischenstufen der Schädigung
Die 10%ige Suspension wurde aus einem 10 %igen Spritzpulver folgender Zusammensetzung: 10 Teile Wirkstoff, 0,6 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 10 Teile Natrium-Aluminiumsilikat, 78,4 Teile Kaolin und 1 Teil Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren- Formaldehyd-Kondensat 3 : 2:1, durch Verdünnen mit Wasser erhalten.
Resultate: Wirkstoff Hafer Raygras Senf Zuckerrübe Gurke Wicke
1 4 3 0 1 0 0
2 4 4 1 2 4 0
3 2 1 0 0 0 2
4 0 0 0 0 0 0
5 3 0 0 - - 1
6 0 0 0 0 0 0
7 0 0 0 0 0 0
8 0 0 0 0 0 0
9 3 1 0 0 0 0
10 0 0 0 0 0 0
11 0 0 0 0 0 0
12 0 0 0 0 0 0
13 0 0 0 1 0 0
14 2 2 0 0 0 4
15 1 0 0 0 0 2
16 0 0 0 0 0 1 Selektivversuche im Freiland a) Vorauflauf-Versuch:
In ein frisch zubereitetes Saatbeet werden als Testpflanzen eingesät: Vicia faba, Erbse, Luzerne und Lein.
Der Wirkstoff wird als wässrige Dispersion, hergestellt aus einem 25 %igen Spritzpulver, direkt nach der Saat auf die Bodenoberfläche appliziert.
Natürliche vorhandene Unkrautflora: Chenopodium album, Polygonum convolvulus, Polygonum persicaria, Capsella bursa pastoris, Sinapis arvensis.
Die Beurteilung der phytotoxischen Wirkung auf die Kulturpflanzen und die herbizide Wirkung auf die natürlichen Unkräuter werden nach 62 Tagen ermittelt.
Die Beurteilung wird bei Kulturpflanzen nach der folgenden Skala vorgenommen:
1 = keine Symptome oder Schädigung (wie un behandelte Kulturpflanzen)
2-4 = logarithmische Zunahme der reversiblen phytotoxischen Symptome
5-8 = logarithmische Zunahme der irreversiblen phytotoxischen Symptome
9 = vollständiges Absterben.
Für die Unkräuter wird die herbizide Wirkung in Prozent angegeben: 100% - vollständige Abtötung 90-10/0o = Zwischenstufen der Abtötung 0 % = keine Schädigung (wie unbehandelte
Kontrollpflanzen) .
Wirkstoff Wirkstoff Anwendungskonzentration in kg/ha Ikulturpflanze Nr. der Aufzählung 4 3 2,5 2 1,5 Vicia fabe 4 3 2 1 1
13 3 3 3 3 3 Erbse 4 3 2 1 1 1
13 2 1 1 1 1 Luzerne 13 3 2 2 1 Lein 4 4 3 2 1
13 1 1 1 1 1 Herbizide Wirkung in % 4 100 98 98 95 90 auf natürliche Unkräuter 13 98 90 90 80 70 b) Vorauflauf-Versuch mit eingesäten Unkräutern
Die Kulturpflanzen Mais, Sonnenblume und Karotte und die schwerbekämpibaren Unkräuter Galium spez., Raygras ital. und Amaranthus spez. werden als Testpflanzen in ein frisch zubereitetes Saatbeet eingesät.
Direkt nach der Saat wird der Wirkstoff als wässrige Dispersion, hergestellt aus 25 %igem Spritzpulver, auf die Bodenfläche appliziert. Nach 54 Tagen wird die phytotoxische Wirkung auf die Kulturpflanzen und die herbizide Wirkung auf die eingesäten Unkräuter bewertet.
Die Beurteilung wird bei Kulturpflanzen nach der folgenden Skala vorgenommen:
1 = keine Symptome oder Schädigung (wie un behandelte Kulturpflanzen)
2-4 = logarithmische Zunahme der reversiblen phytotoxischen Symptome
5-8 = logarithmische Zunahme der irreversiblen phytotoxischen Symptome
9 = vollständiges Absterben.
Für die Unkräuter wird die herbizide Wirkung in Prozent angegeben: 100X = vollständige Abtötung
90-10% = Zwischenstufen der Abtötung 0% = keine Schädigung (wie unbehandelte
Kontrollpflanzen).
Als Wirkstoff wurde bei diesem Versuch eingesetzt:
3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion (Wirkstoff 4).
Resultat:
A. Wirkung auf Kulturpflanzen Anwendungskonzentration in kg/ha Kulturpflanzen 5 4 3 2,5 2 Mais 1 1 1 1 1 Sonnenblume 4 4 4 4 3 Karotte 4 3 2 2 2
B. Wirkung auf die Unkräuter Anwendungskonzentration in kg/ha Unkräuter 5 4 3 2,5 2 Gallium 90 90 90 90 90 Raygras 90 90 90 90 90 Amaranthus 100 100 100 90 90
Schlussfolgerung
Die beiden vorstehenden Versuche zeigen, dass die Wirkstoffe 4 und 13 gemäss vorliegender Anmeldung eine sehr gute herbizide Wirkung sowohl gegen die natürlich vorkommende Unkrautflora als auch gegen die eingesäten schwer bekämpfbaren Unkräuter besitzen. Bei den Kulturpflanzen traten keine, wenn, dann lediglich schwache, jedoch reversible phytotoxische Symptome auf.
Vergleichsversuche im Freiland
In ein frisch zubereitetes Saatbeet werden als Testpflanzen eingesät: Lein, Erbse, Kohl, Mais und Karotte.
Ausser den genannten Kulturpflanzen werden noch die schwerbekämpfbaren Unkräuter Galium spez. und Amaranthus spez. als Testpflanzen in das frisch zubereitete Saatbeet eingesät. Der betreffende Wirkstoff wird als wässrige Dispersion, hergestellt aus einem 25 %igen Spritzpulver, direkt nach der Einsaat auf die Bodenoberfläche appliziert.
Natürlich vorhandene Unkrautflora: Chenopodium album, Polygonum convolvulus, Polygonum persicaria, Capsella bursa pastoris, Sinapis arvensis.
Die Bewertung der phytotoxischen Wirkung auf die Kulturpflanzen und der herbiziden Wirkung auf die Unkräuter wird nach 62 Tagen vorgenommen.
Zur Bestimmung der selektiven herbiziden Wirkung wurden die folgenden Verbindungen verwendet: Verbindung Chemische Bezeichnung
Nr.
I 3-Cyclohexyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4 (311)-dion (erfindungsgemäss)
II 3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s triazin-2,4(3H)-dion (erfindungsgemäss)
III 3 -Cyclohexyl-5 , 6-trimethylen-uracil (bekannt aus belg. Patentschrift Nr. 669 969)
Die Beurteilung wird bei den Kulturpflanzen nach der folgenden Skala vorgenommen:
1 = keine Symptome oder Schädigung (wie un behandelte Kulturpflanzen) = = logarithmische Zunahme der reversiblen phytotoxischen Symptome
5-8 = logarithmische Zunahme der irreversiblen phytotoxischen Schädigung
9 = vollständiges Absterben.
Für die eingesäten und die natürlichen Unkräuter wird die herbizide Wirkung in Prozent angegeben: 100% = vollständige Abtötung 90-10 = Zwischenstufen der Abtötung O S = keine Schädigung (wie unbehandelte
Kontrollpflanzen) .
als Wirkstoff Anwendungskonzentration in kg/ha geprüfte Pflanzen verwendete Verbindung Nr. 3 2 1
Kultur- Lein I 1 1 1 pflanze II 1 1 1
III 1 1 1
Erbse I 1 1 1
II 2 1 1
III 3 2 1
Kohl I 6 6 6
II 8 7 6
III 9 9 9
Mais I 1 1 1
II 3 3 1
III 4 4 1
Karotte I 1 1 1
II 3 2 1
III 4 3 1 als Wirkstoff Anwendungskonzentration in kg/ha geprüfte Pflanzen verwendete Verbindung Nr. 1 2 3 eingesäte Amaranthus I 100 100 75 Unkräuter II 100 100 100
III 95 95 0
Galium I 95 95 95
II 95 95 75
III 100 100 45 natürliche Unkräuter I 90 80 55
II 98 95 70 m 70 70 0
Schlussfolgerung:
:
Die vorstehenden Vergleichsversuche zeigen, dass die erfindungsgemäss vorgeschlagenen Wirkstoffe Verbindungen gegenüber den bekannten Vergleichsverbindungen bei Nutzpflanzen eine gleich gute oder leicht verbesserte Selektivität besitzen, aber hinsichtlich der Vertilgung von Unkräutern, insbesondere von natürlich vorkommenden Unkräutern, eine eindeutig überlegene Wirksamkeit aufweisen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung:
Beispiel 1
Zur Herstellung eines 5 SSigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile 3-Cyclohexyl-8-methyl-2H- pyrido[1,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyglykol ( Carbowax ),
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
Beispiel 2
Zur Herstellung eines a) 50 %igen, b) 25 %igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile 3-Cyclohexyl-8-methyl-2H pyrido[l ,2-a]-s-triazin-2,4(3H)-dion,
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfons äuren-Phenolsulfon- säuren-Formaldehyd-Kondensat 3 :
2:1,
20 Teile Kaolin,
22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile 3-Isopropyl-2H-pyridof1,2-a]-s- triazin-2,4(3H)-dion,
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-Salz,
2,5 Teile Naphthalinsulfons äure-Formaldehyd
Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat,
62 Teile Kaolin; c) 10 Teile 3-Isobutyl-2H-pyrido[ 1 ,2-a]-s- triazin-2,4(3H)-dion,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättig ten Fettalkoholsullaten,
5 Teile Naphthalinsulfons äuren-Formaldehyd-
Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwe befähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen können zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Baumwollpflanzungen verwendet werden.
Beispiel 3
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:
45 Teile 3-Isoamyl-2H-pyrido[1,2-a]-s-triazin
2,4(3H)-dion,
5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 Teile Cetylpolyglykoläther (Genapol 0 080),
1 Teil Cetylpolyglykoläther (Genapol 0 050),
2 Teile Spindelöl,
10 Teile Polyglykol (Carbowax),
23 Teile Wasser.
Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.
Beispiel 4
Zur Herstellung eines 10%igen Emulsionskonzentrates werden
10 Teile 3-Isopropyl-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]-s- triazin-2,4(3H)-dion,
15 Teile Oleylpolyglykoläther mit 8 Mol Äthylen oxyd,
75 Teile Isophoron miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, wie z. B. Baumwolle, Mais usw.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHMittel zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern, dadurch gekennzeichnet, dass es als herbiziden Wirkstoff ein neues Pyrido[1,2-a]-s-triazin-dion der Formel 1 EMI8.1 in der 1R Wasserstoff, Halogen, Nitro, niederes Alkyl, nie deres Alkoxy oder Halogenalkyl, R2 einen aliphatischen oder cycloaliphdischen Kohlen wasserstoffrest, einen Alkoxyalkyl- oder Halogen alkylrest, R3 Halogen, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder Halogenalkyl und n null oder eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten, zusammen mit einem geeigneten Trägerstoff und/oder Verteilungsmittel und einem anderen bioziden Wirkstoff enthält.UNTERANSPRUCH Mittel nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als herbiziden Wirkstoff ein neues Pyrido [1,2-a]-s-triazin-dion der Formel IA EMI8.2 in der R1' Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 5 Koh lenstoffatomen und R2, verzweigtes Alkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder CycloaLkyl mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, enthält.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |