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CH472472A - Process for the production of new monoazo dye pigments - Google Patents

Process for the production of new monoazo dye pigments

Info

Publication number
CH472472A
CH472472A CH841364A CH841364A CH472472A CH 472472 A CH472472 A CH 472472A CH 841364 A CH841364 A CH 841364A CH 841364 A CH841364 A CH 841364A CH 472472 A CH472472 A CH 472472A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
red
cooh
groups
carboxylic acid
Prior art date
Application number
CH841364A
Other languages
German (de)
Inventor
Karl Dr Ronco
Willy Dr Mueller
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to GB1050806D priority Critical patent/GB1050806A/en
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Priority to CH523767A priority patent/CH472466A/en
Priority to CH841364A priority patent/CH472472A/en
Priority to DE1544441A priority patent/DE1544441C3/en
Priority to US466104A priority patent/US3394124A/en
Priority to US466088A priority patent/US3402168A/en
Priority to DE19651544708 priority patent/DE1544708A1/en
Priority to DE19651544444 priority patent/DE1544444A1/en
Priority to GB26545/65A priority patent/GB1070765A/en
Priority to IL23787A priority patent/IL23787A/en
Priority to FR21975A priority patent/FR1445004A/en
Priority to DE19651544445 priority patent/DE1544445A1/en
Priority to FR21972A priority patent/FR1446513A/en
Priority to FR21974A priority patent/FR1437954A/en
Priority to DE19651544443 priority patent/DE1544443A1/en
Priority to FR21970A priority patent/FR1445002A/en
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Priority to GB26853/65A priority patent/GB1068796A/en
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Priority to NL6508207A priority patent/NL6508207A/xx
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Priority to BE665973D priority patent/BE665973A/xx
Publication of CH472472A publication Critical patent/CH472472A/en

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung neuer     Monoazofarbstoffpigmente       Die     vorliegende    Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von     Monoazofarbstoffpigmenten    der  Formel  
EMI0001.0004     
    worin     R1    einen von     Trifluormethyl-    und     Aminogrup-          pen    freien     Arylrest,    insbesondere     Phenylrest,        R2    einen       Naphthalinrest    in welchem die     Azo-,

          Hydroxy-    und       Carbonsäureamidgruppe    in     1,2,3-Stellung    stehen und  entweder beide X Wasserstoffatome oder Halogen  atome oder     Alkylgruppen,    oder ein X ein Wasserstoff  atom und das andere X ein Halogenatom, eine     Alk-          oxygruppe    oder eine     Trifluormethylgruppe    und Y einen  sauerstoffhaltigen     Substituenten,    insbesondere eine       Alkoxy-,        Phenoxy-,        Carbalkoxy-,

          Nitro-    und     Acylami-          nogruppe    bedeuten. Da es sich bei den     erfindungsge-          mässen    Farbstoffen um Pigmente handelt, sind     wasser-          löslichmachende    Gruppen, insbesondere saure     wasser-          löslichmachende    Gruppen, wie     Sulfonsäure-    und     Car-          bonsäuregruppen    selbstverständlich ausgeschlossen.  



  Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man  ein von sauren     wasserlöslichmachenden    Gruppen freies       Carbonsäurehalogenid    der Formel  
EMI0001.0039     
    worin     R1    die angegebene Bedeutung hat,     R2    einen         Naphthalinrest    bedeutet, in welchem die     Azo-,          Hydroxy-    und     Carbonsäurehalogenidgruppen    in     1,2,3-          Stellung    stehen, mit einem von sauren wasserlöslich  machenden Gruppen freien Monoamin der Formel  
EMI0001.0048     
    kondensiert, worin die X die angegebene Bedeutung  haben, und Y eine     Alkoxy-,

          Phenoxy-,        Carbalkoxy-,          Nitro-    oder     Acylaminogruppe    bedeutet.  



  Als Ausgangsstoffe verwendet man vorzugsweise       Azofarbstoffcarbonsäurechloride    der Formel  
EMI0001.0055     
    worin     X"        Y1    und Z, Wasserstoff- oder Halogen  atome,     Alkyl-,        Alkoxy-,        Phenoxy-,        Nitro-,    Cyan-, oder       Carbalkoxygruppen    und Z ein Wasserstoff- oder Halo  genatom oder eine     Alkoxygruppe    bedeuten.  



  Die entsprechenden     Azofarbstoffcarbonsäuren    er  hält man, wenn man die     Diazoverbindung    eines von       Trifluormethyl-    und     Acylaminogruppen    freien Anilins,  insbesondere eines solchen der Formel    
EMI0002.0001     
    worin     X1,        Y1    und     Z1    die angegebene Bedeutung  haben, mit einer     2,3-Hydroxynaphthoesäure;    insbeson  dere einer solchen der Formel  
EMI0002.0006     
         worin    Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, oder eine       Alkoxygruppe    bedeutet, kuppelt.  



  Als Beispiele von Aminen seien die folgenden ge  nannt:  Anilin, und insbesondere     halogenierte        Aniline    wie  2-, 3- oder     4-Chloranilin,        3,4-Dichloranilin,        2,3-          Dichloranilin,        2,4-Dichloranilin,        2,5-Dichloranilin,        2,6-          Dichloranilin,        2,4,5-Trichloranilin,        2,4,6-Trichlorani-          lin,    2-, 3- oder     4-Bromanilin,        2,4-Dibromanilin,        2,

  5-          Dibromanilin,        2-Methyl-5-chloranilin,        2-Methyl-          3-chloranilin,    ferner     Nitroaniline    wie 2-, 3- und     4-          Nitroanilin,        4-Chlor-2-nitroanilin,        4-Methyl-3-nitroani-          lin,        2,4-Dimethyl-3-nitroanilin,        2-Methyl-5-nitroanilin,          2-Methyl-4-nitroanilin,    ferner     Alkoxy-    und     Phenoxya-          niline,

      wie 2- und     4-Methoxyanilin,    2- und     4-Äthoxya-          nilin,        3-Chlor-4-methoxyanilin,        2-Methoxy-5-nitroani-          lin,        2-Methoxy-5-chloranilin,        2-Nitro-4-äthoxyanilin,          2-Amino-4-chlor-diphenyläther,        2-Amino-2,4-dichlor-          diphenyläther,        2-Amino-4,4'-dichlor-diphenyläther,     sowie     4-Methoxy-3-aminobenzol-l-diäthylsulfonamid,          1-Aminonaphthalin,

          1-Aminoanthrachinon.     



  Die erhaltenen     Azocarbonsäuren    werden mit Mit  teln behandelt, die befähigt sind,     Carbonsäuren    in ihre       Halogenide,    z. B. Chloride oder     Bromide,    überzufüh  ren, so insbesondere mit     Phosphorhalogeniden,    wie       Phosphorpentabromid    oder     Phosphortrichlorid    oder       -pentachlorid,        Phosphoroxyhalogeniden    und vorzugs  weise mit     Thionylchlorid.     



  Die Behandlung mit solchen     säurehalogenierenden     Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen  Lösungsmitteln, wie     Dimethylformamid,    Chlorbenzo  len, z. B. Mono- oder     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol     oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenann  ten gegebenenfalls unter Zusatz von     Dimethylform-          amid.     



  Bei der Herstellung der     Carbonsäurehalogenide    ist  es in der Regel zweckmässig, die in wässerigem  Medium hergestellten     Azoverbindungen    vorerst zu  trocknen oder durch Kochen in einem organischen  Lösungsmittel     azeotrop    von Wasser zu befreien. Diese       azeotrope    Trocknung kann     gewünschtenfalls    unmittel  bar vor der Behandlung     mit    den     säurehalogenierenden     Mitteln vorgenommen werden.  



  Die erhaltenen     Azofarbstoffcarbonsäurechloride     werden mit Monoaminen der Formel 3) kondensiert.  Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:         4'-Methoxybenzoylamino-anilin          2-Chlor-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin          2-Methoxy-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin          2,5-Dichlor-4-(4-methoxybenzoylamino)-anilin            2,5-Dichlor-4-(3'-methoxybenzoylamino)-anilin          2,5-Dimethyl-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anüin          2,5-Dimethyl-4-(4'-äthoxybenzoylamino)-anilin.          2-Chlor-5-methyl-4-(4'-methoxybenzoylamino)

  -          anilin          2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-methoxybenzoylamino)-          anilin          3-Trifluormethyl-4-(4'-methoxybenzoylanünQ)--          anilin,          2,5-Dimethyl        4-(4'-acetylamino)-benzoylaminoanilin          2,5-Dimethyl-4-(3'-acetylamino)        benzoylaminoanilin          4-(3'-Acetylamino)-benzoylaminoanilin          2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-acetylamino)-benzoyl-          aminoanilin          2,5-Dimethyl-4-(4'-nitro)-benzoylaminoanilin          2,

  5-Dichlor-4-(4'-nitro)-benzoylaminoanilin          4-(3'-Nitro)-benzoylaminoanilin          2;5-Dimethyl-4-(4'-chlorphenoxy)-benzoylamino-          anilin          2,5-Dichlor-4-(4'-phenoxy)-benzoylaminonanilin          4-(Z,4'-Dichlorphenoxy)-benzoylaminoanilin          4-(2',4',6'-Trichlorphenoxy)-benzoylaminoanilin          2,5-Dimethys-4-(4-.-carbomethoxy)-benzoylamino-          anilin          2,5-Dichlor-4-(4'-carbomethoxy)-benzoylanrinoanüin          4-(4'-Carbomethoxy)-b        enzoylaminoanilin          2,5-Dichlor-4-(4'-carbo#äthoxy)

  -benzoylaminoanihn          4-(4'-Carboäthoxy)        benzoylaminoanilin          2,5-Dimethyl-4-(3'-chlorphenoxy)-benzoylamino-          anilin          2,5-Dichlor-4-(3'-chlorphenoxy)-benzoylamino-          anilin.     



       2-Methyl-5-chlor-(4'-chlorphenoxy)-benzoylamino-          anilin          5-Chlor-2-methyl-(phenoxy)-benzoylaminoanilin          4-(4'-Chlorpheno@xy)-benzoylaminoanilin          4-(4'-Bromphenoxy)        benzoylanxinoanilin          4-(4'-Fluorphenoxy)        benzoylaminoanilin       Die Kondensation     zwischen    den     Carbonsäurehalo-          geniden    der eingangs     genannten    Art und den Aminen  wird     zweckmässig    in wasserfreiem Medium durchge  führt.

   Unter dieser Bedingung erfolgt sie     im    allgemei  nen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die  im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel,  wie     Toluol,        Monochlorbenzol,        Dichlorbenzol,        Trichlor-          benzol,        Nitrobenzol    und ähnlichen liegen. Zur Be  schleunigung der Umsetzung     empfielt    es sich im allge  meinen, ein säurebindendes Mittel, wie     wasserfreies          Natriumacetat    oder     Pyridin    zu verwenden. Die erhalte  nen Farbstoffe sind z. T. kristallin und z.

   T.     amorph     und werden meistens in sehr guter Ausbeute und rei  nem Zustande erhalten. Es ist zweckmässig, die aus  den     Carbonsäuren    erhaltenen Säurechloride vorerst ab  zuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Scha  den auf eine     Abscheidung    der     Säurechloride    verzichtet  werden und die Kondensation unmittelbar     anschlies-          send    an die Herstellung der     Carbonsäurechloride    erfol  gen.  



  Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente  dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikatio  nen verwendet werden können, z. B. in feinverteilter  Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder       Celluloseäther    und     -estern    oder von Superpolyamiden  bzw.     Superpolyurethanen    oder Polyestern in der Spinn  masse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken  oder     Lackbildnern,    Lösungen oder Produkten aus Ace-           tylcellulose,        Nitrocellulose,    natürlichen Harzen oder  Kunstharzen, wie     Polymerisationsharzen    oder Konden  sationsharzen, z.

   B.     Aminoplasten,        Alkydharzen,        Phe-          noplasten,        Polyolefinen,    wie Polystyrol,     Polyvinylchlo-          rid,    Polyäthylen,     Polypropylen,        Polyacrylintril,    Gummi,  Casein, Silikon und     Silikonharzen.    Ausserdem lassen  sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften,  kosmetischen Präparaten oder     Laminierplatten    verwen  den.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile,  sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,  die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen  sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  54,2 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupp  lung von in wässeriger     Salzsäure    und     Natriumnitrit        dia-          zotiertem        2,5-Dichlor-l-aminobenzol    mit     2,3-Oxynaph-          thoesäure    erhält, werden im Gemisch mit 500 Teilen       o-Dichlorbenzol,    25 Teilen     Thionylchlorid    und 2,5  Teilen     Dimethylformamid    unter Rühren eine Stunde  auf     110-115'    erwärmt.

   Nach dem Erkalten des Reak  tionsgemisches wird das einheitlich kristalline     Mono-          carbonsäurechlorid    des Farbstoffes durch Filtration  isoliert, mit kaltem     o-Dichlorbenzol    und Benzol gewa  schen und im Vakuum bei 50 bis 60  getrocknet.  



  6,84 Teile dieses     Chlorides    werden im Gemisch mit  5 Teilen     2,5-Dimethyl-4-(4'-methoxy)-benzoylaminoa-          nilin    und 400 Teilen     o-Dichiorbenzol    14 Stunden auf  140 bis 145  erwärmt. Anschliessend wird das kristal  line,     schwerlösliche    Pigment heiss     abfiltriert    und mit    heissem     o-Dichlorbenzoi,    siedendem Alkohol und     heis-          sem    Wasser gewaschen und im Vakuum bei 70 bis 80   getrocknet.

   Der erhaltene Farbstoff der Formel  
EMI0003.0038     
    stellt ein rotes Pigment dar, welches in den üblichen  Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist und welches  die     Polyvinylchloridfolie    sowie Lacke in ausgezeichne  ten licht-,     migrations-    und     überlackierechten    scharlach  roten Tönen färbt.  



  In entsprechender Weise, wie dies in den Absätzen  1 und 2 beschrieben wird, können die aus den einker  nigen     Diazokomponenten    der Kolonne I und den  Kupplungskomponenten der Kolonne     II    der folgenden  Tabelle erhältlichen     Azofarbstoffmonocarbonsäuren     über die     Monoazofarbstoffmonocarbonsäurechloride     mit 1     Mol    der in Kolonne     III    angegebenen aromati  schen zweikernigen Monoamine     umgesetzt    werden.

    Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem  Pigment gefärbten     Poiyvinylchloridfolie.     
EMI0003.0050     
  
    I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV
<tb>  1 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> CHa <SEP> scharlachrot
<tb>  <B>=</B> <SEP> fN <SEP> HCO<B>---</B>OCHs
<tb>  C1
<tb>  COOH
<tb>  CHa
<tb>  Cl
<tb>  2 <SEP> <B>NIL</B> <SEP> @ <SEP> OH <SEP> C1 <SEP> scharlachrot
<tb>  Cl <SEP> C@/@\@ <SEP> H2N <SEP> HCO@OGHs
<tb>  ,,// <SEP> #\COOH
<tb>  C1
<tb>  C1
<tb>  3 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> C1 <SEP> rot
<tb>  C1 <SEP> C\/@\@@ <SEP> H2N <SEP> NHCO<B>-C>--</B>OCHs
<tb>  \COOH
<tb>  OCHS
<tb>  Cl
<tb>  4 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> scharlachrot
<tb>  Cl,

  
<tb>  H2N <SEP> NHCO@OCHs
<tb>  COOH
<tb>  CHs
<tb>  Cl       
EMI0004.0001     
  
    <B>in <SEP> iv</B>
<tb>  5 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> <B>CH3</B> <SEP> scharlachrot
<tb>  Cl <SEP> <B>(YY</B> <SEP> HsN<B>- < C5#</B>CO<B>-. < :></B>OCHs
<tb>  COOH <SEP> //
<tb>  C1
<tb>  6 <SEP> NH2 <SEP> Cl <SEP> OH <SEP> scharlachrot
<tb>  HsN#NHCO#OC,

  Hs
<tb>  <B>Z & </B> <SEP> COOH
<tb>  C1
<tb>  7 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> <B>CH3</B> <SEP> scharlachrot
<tb>  Cl
<tb>  H2N <SEP> CO@OC2Hs
<tb>  COOH
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  8 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> /CHs <SEP> scharlachrot
<tb>  Cl <SEP> HIN <SEP> CO--OGCH
<tb>  COOH <SEP> CIL
<tb>  <B>Z & </B>
<tb>  C1
<tb>  9 <SEP> NIL <SEP> OH <SEP> <B>CH3</B> <SEP> rot
<tb>  Cl
<tb>  N <SEP> NHCO-OCHs
<tb>  Br <SEP> COOH <SEP> H2
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  10 <SEP> NIE <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> rot
<tb>  Cl <SEP> HIN <SEP> NHCO- < D <SEP> _OCHs
<tb>  Br <SEP> COOH
<tb>  C1
<tb>  11 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> <B>CH3</B> <SEP> rot
<tb>  Cl
<tb>  /@ <SEP> HzN <SEP> NHCO@OCHs
<tb>  / <SEP> \COOH
<tb>  CHs
<tb>  C1
<tb>  12 <SEP> NH2 <SEP> j <SEP> H <SEP> Cl <SEP> rot
<tb>  Cl <SEP> @\/@ <SEP> H2N <SEP> NHCO@OCHs
<tb>  COOH
<tb>  C1
<tb>  G@       
EMI0005.0001     
  
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  Process for the production of new monoazo dye pigments The present invention relates to a process for the production of monoazo dye pigments of the formula
EMI0001.0004
    wherein R1 is an aryl radical free of trifluoromethyl and amino groups, in particular phenyl radical, R2 is a naphthalene radical in which the azo,

          Hydroxy and carboxamide groups are in the 1,2,3-position and either both X are hydrogen atoms or halogen atoms or alkyl groups, or one X is a hydrogen atom and the other X is a halogen atom, an alkoxy group or a trifluoromethyl group and Y is an oxygen-containing substituent, in particular an alkoxy, phenoxy, carbalkoxy,

          Nitro and acylamino groups mean. Since the dyes according to the invention are pigments, water-solubilizing groups, in particular acidic water-solubilizing groups, such as sulfonic acid and carboxylic acid groups are of course excluded.



  The new dyes are obtained if a carboxylic acid halide of the formula which is free of acidic water-solubilizing groups is obtained
EMI0001.0039
    where R1 has the meaning given, R2 denotes a naphthalene radical in which the azo, hydroxyl and carboxylic acid halide groups are in the 1,2,3-position, with a monoamine of the formula which is free from acidic water-solubilizing groups
EMI0001.0048
    condensed, wherein the X have the meaning given, and Y is an alkoxy,

          Denotes phenoxy, carbalkoxy, nitro or acylamino group.



  Azo dye carboxylic acid chlorides of the formula are preferably used as starting materials
EMI0001.0055
    wherein X "Y1 and Z, hydrogen or halogen atoms, alkyl, alkoxy, phenoxy, nitro, cyano or carbalkoxy groups and Z is a hydrogen or halogen atom or an alkoxy group.



  The corresponding azo dye carboxylic acids are obtained if the diazo compound is an aniline free of trifluoromethyl and acylamino groups, in particular one of the formula
EMI0002.0001
    wherein X1, Y1 and Z1 have the meaning given, with a 2,3-hydroxynaphthoic acid; especially one of the formula
EMI0002.0006
         wherein Z is a hydrogen or halogen atom, or an alkoxy group, couples.



  The following are examples of amines: aniline, and in particular halogenated anilines such as 2-, 3- or 4-chloroaniline, 3,4-dichloroaniline, 2,3-dichloroaniline, 2,4-dichloroaniline, 2,5-dichloroaniline , 2,6-dichloroaniline, 2,4,5-trichloroaniline, 2,4,6-trichloroaniline, 2-, 3- or 4-bromoaniline, 2,4-dibromaniline, 2,

  5-dibromaniline, 2-methyl-5-chloroaniline, 2-methyl-3-chloroaniline, and also nitroanilines such as 2-, 3- and 4-nitroaniline, 4-chloro-2-nitroaniline, 4-methyl-3-nitroaniline , 2,4-dimethyl-3-nitroaniline, 2-methyl-5-nitroaniline, 2-methyl-4-nitroaniline, as well as alkoxy and phenoxy nilines,

      such as 2- and 4-methoxyaniline, 2- and 4-ethoxyaniline, 3-chloro-4-methoxyaniline, 2-methoxy-5-nitroaniline, 2-methoxy-5-chloroaniline, 2-nitro-4-ethoxyaniline , 2-amino-4-chloro-diphenyl ether, 2-amino-2,4-dichloro-diphenyl ether, 2-amino-4,4'-dichloro-diphenyl ether, and 4-methoxy-3-aminobenzene-1-diethylsulfonamide, 1 -Aminonaphthalene,

          1-aminoanthraquinone.



  The azocarboxylic acids obtained are treated with means capable of converting carboxylic acids into their halides, eg. B. chlorides or bromides, überzufüh ren, so in particular with phosphorus halides, such as phosphorus pentabromide or phosphorus trichloride or pentachloride, phosphorus oxyhalides and preferably, with thionyl chloride.



  The treatment with such acid-halogenating agents is expedient in inert organic solvents such as dimethylformamide, Chlorbenzo len, z. B. mono- or dichlorobenzene, toluene, xylene or nitrobenzene carried out, in the last 5 th with the addition of dimethylformamide if necessary.



  In the preparation of the carboxylic acid halides, it is generally expedient to first dry the azo compounds prepared in an aqueous medium or to free them azeotropically from water by boiling in an organic solvent. This azeotropic drying can, if desired, be carried out immediately before the treatment with the acid-halogenating agents.



  The azo dye carboxylic acid chlorides obtained are condensed with monoamines of the formula 3). The following amines may be mentioned as examples: 4'-Methoxybenzoylamino-aniline 2-chloro-4- (4'-methoxybenzoylamino) -aniline 2-methoxy-4- (4'-methoxybenzoylamino) -aniline 2,5-dichloro-4- (4-methoxybenzoylamino) -aniline 2,5-dichloro-4- (3'-methoxybenzoylamino) -aniline 2,5-dimethyl-4- (4'-methoxybenzoylamino) -anuin 2,5-dimethyl-4- (4 ' ethoxybenzoylamino) aniline. 2-chloro-5-methyl-4- (4'-methoxybenzoylamino)

  - aniline 2-methoxy-5-chloro-4- (4'-methoxybenzoylamino) - aniline 3-trifluoromethyl-4- (4'-methoxybenzoylamino) - aniline, 2,5-dimethyl 4- (4'-acetylamino) - benzoylaminoaniline 2,5-dimethyl-4- (3'-acetylamino) benzoylaminoaniline 4- (3'-acetylamino) -benzoylaminoaniline 2-methoxy-5-chloro-4- (4'-acetylamino) -benzoyl-aminoaniline 2,5- Dimethyl-4- (4'-nitro) -benzoylaminoaniline 2,

  5-dichloro-4- (4'-nitro) -benzoylaminoaniline 4- (3'-nitro) -benzoylaminoaniline 2; 5-dimethyl-4- (4'-chlorophenoxy) -benzoylaminoaniline 2,5-dichloro-4- (4'-phenoxy) -benzoylaminonaniline 4- (Z, 4'-dichlorophenoxy) -benzoylaminoaniline 4- (2 ', 4', 6'-trichlorophenoxy) -benzoylaminoaniline 2,5-dimethys-4- (4 -.-carbomethoxy ) -benzoylaminoaniline 2,5-dichloro-4- (4'-carbomethoxy) -benzoylanrinoanüin 4- (4'-carbomethoxy) -benzoylaminoaniline 2,5-dichloro-4- (4'-carbo # ethoxy)

  -benzoylaminoaniline 4- (4'-carboethoxy) benzoylaminoaniline 2,5-dimethyl-4- (3'-chlorophenoxy) -benzoylamino-aniline 2,5-dichloro-4- (3'-chlorophenoxy) -benzoylamino-aniline.



       2-methyl-5-chloro (4'-chlorophenoxy) -benzoylamino-aniline 5-chloro-2-methyl- (phenoxy) -benzoylaminoaniline 4- (4'-chlorophenoxy) -benzoylaminoaniline 4- (4'-bromophenoxy ) benzoylanxinoaniline 4- (4'-fluorophenoxy) benzoylaminoaniline The condensation between the carboxylic acid halides of the type mentioned and the amines is expediently carried out in an anhydrous medium.

   Under this condition, it generally takes place surprisingly easily even at temperatures which are in the boiling range of normal organic solvents, such as toluene, monochlorobenzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, nitrobenzene and the like. To speed up the implementation, it is generally recommended to use an acid-binding agent such as anhydrous sodium acetate or pyridine. The received dyes are z. T. crystalline and z.

   T. amorphous and are usually obtained in very good yield and pure conditions. It is expedient to initially separate the acid chlorides obtained from the carboxylic acids. In some cases, however, the separation of the acid chlorides can be dispensed with without damage and the condensation can take place immediately after the production of the carboxylic acid chlorides.



  The new dyes are valuable pigments which can be used for a wide variety of Pigmentapplikatio NEN, z. B. in finely divided form for dyeing rayon and viscose or cellulose ethers and esters or superpolyamides or super-polyurethanes or polyesters in the spinning mass, as well as for the production of colored lacquers or lacquer formers, solutions or products made from acetyl cellulose, nitrocellulose, natural resins or synthetic resins such as polymerization resins or condensation resins, e.g.

   B. aminoplasts, alkyd resins, phenoplasts, polyolefins, such as polystyrene, polyvinyl chloride, polyethylene, polypropylene, polyacrylintrile, rubber, casein, silicone and silicone resins. They can also be used advantageously in the production of colored pencils, cosmetic preparations or laminating plates.



  In the following example, unless otherwise specified, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.



  <I> Example </I> 54.2 parts of the dye obtained by coupling 2,5-dichloro-1-aminobenzene, which is diazotized in aqueous hydrochloric acid and sodium nitrite, with 2,3-oxynaphthoic acid, are used in the Mixture with 500 parts of o-dichlorobenzene, 25 parts of thionyl chloride and 2.5 parts of dimethylformamide heated to 110-115 'for one hour with stirring.

   After the reaction mixture has cooled, the uniformly crystalline monocarboxylic acid chloride of the dye is isolated by filtration, washed with cold o-dichlorobenzene and benzene and dried at 50 to 60 in vacuo.



  6.84 parts of this chloride are mixed with 5 parts of 2,5-dimethyl-4- (4'-methoxy) -benzoylaminoaniline and 400 parts of o-dichlorobenzene and heated to 140-145 hours for 14 hours. The crystalline, sparingly soluble pigment is then filtered off while hot and washed with hot o-dichlorobenzene, boiling alcohol and hot water and dried at 70 to 80 in vacuo.

   The obtained dye of the formula
EMI0003.0038
    is a red pigment which is sparingly to insoluble in the usual solvents and which colors the polyvinyl chloride film and paints in excellent light, migration and lacquer-proof scarlet red tones.



  In a corresponding manner, as described in paragraphs 1 and 2, the azo dye monocarboxylic acids obtainable from the single core diazo components of column I and the coupling components of column II of the following table can be obtained via the monoazo dye monocarboxylic acid chlorides with 1 mol of the aromatic binuclear ones specified in column III Monoamines are implemented.

    Column IV designates the color of a polyvinyl chloride film colored with the pigment.
EMI0003.0050
  
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Claims (1)

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoff- pigmenten der Formel EMI0009.0004 worin R1 einen von Trifluormethyl- und Acylamino- gruppen freien Arylrest bedeutet, R2 einen Naphtha linrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbon- säureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, PATENT CLAIM Process for the production of monoazo dye pigments of the formula EMI0009.0004 where R1 is an aryl radical free of trifluoromethyl and acylamino groups, R2 is a naphthaline radical in which the azo, hydroxy and carboxylic acid amide groups are in the 1,2,3 position, und entwe der beide X Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkylgruppen, oder ein X ein Wasserstoffatom und das andere X ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Trifluormethylgruppe und Y einen sauerstoffhalti gen Substituenten bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freies Carbonsäurehalogenid der Formel EMI0009.0023 worin R1 die angegebene Bedeutung hat, R2 einen Naphthalinrest bedeutet, in welchem die Azo-, and either the two X are hydrogen or halogen atoms or alkyl groups, or one X is a hydrogen atom and the other X is a halogen atom, an alkoxy group or a trifluoromethyl group and Y is an oxygen-containing substituent, characterized in that a carboxylic acid halide which is free from acidic water-solubilizing groups formula EMI0009.0023 where R1 has the meaning given, R2 denotes a naphthalene radical in which the azo, Hydroxy- und Carbonsäurehalogenidgruppen in 1,2,3- Stellung stehen, mit einem Monoamin der Formel EMI0009.0033 kondensiert, worin X und Y die angegebene Bedeutung haben. Hydroxy and carboxylic acid halide groups are in 1,2,3-position, with a monoamine of the formula EMI0009.0033 condensed, wherein X and Y have the meaning given. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man von einem Carbonsäurechlorid der Formel EMI0009.0036 ausgeht, worin X1, Y1 und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan- oder Carbalkoxygruppen und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeuten. SUBSTANTIAL CLAIM Process according to claim, characterized in that one of a carboxylic acid chloride of the formula EMI0009.0036 starts out, wherein X1, Y1 and Z, hydrogen or halogen atoms, alkyl, alkoxy, phenoxy, nitro, cyano or carbalkoxy groups and Z is a hydrogen or halogen atom or an alkoxy group. <B><I>Anmerkung des</I></B> Eidg. <B><I>Amtes für</I></B> geistiges <B><I>Eigentum:</I></B> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist. <B> <I> Note from </I> </B> Federal <B> <I> Office for </I> </B> intellectual <B> <I> property: </I> </ B > If parts of the description are not in accordance with the definition of the invention given in the patent claim, it should be remembered that according to Art. 51 of the Patent Act, the patent claim is decisive for the material scope of the patent.
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