Verfahren zur Herstellung von Malogenmethyloxazolderivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Halogenmethylverbindungen der Formel
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worin A und A1 gegebenenfalls substituierte Phenylen oder Naphthylenreste, R einen einkernigen Rest von aromatischem Charakter und n eine Zahl im Wert von 1, 2, 3 oder 4 bedeuten und Y für eine Halogenatom steht.
Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man in Oxazolverbindungen der Formel
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worin A, Al und R die angegebene Bedeutung haben, durch Umsetzung mit Halogenwasserstoff und Formal- dehyd oder Paraformaldehyd oder mit Dihalogenmethyläther in Gegenwart von Chlorsulfonsäure als Halo genmethyliernngsmittel 1 bis 4 Halogenmethylgruppen einführt.
Die Phenylen- oder Naphthylenreste A und A1 in der oben angegebenen Formel (1) bzw. (2) können von weiteren Substituenten frei sein; vorzugsweise enthalten sie jedoch höchstens noch je einen Substituenten, z. B. noch ein Halogenatom wie Chlor oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit vorzugsweise höchstens 4 Kohlenstoffatomen wie Butyl und insbesondere Methyl oder Äthoxy und Methoxy. R stellt einen einkernigen Rest von aromatischem Charakter dar. Im Ring R sind die an die e Oxazolringe gebundenen Ringkohlenstoffatome zweckmässig nicht unmittelbar, sondern über mindestens ein weiteres Ringglied miteinander verbunden.
Als derartige einkernige Reste seien beispielsweise in 2- und 5-Stellung an die Oxazolringe gebundene Fury len- oder Thienylenreste genannt, ferner Phenylenreste wie in 1- und 3-Stellung oder insbesondere in 1- und 4-Stellung an die beiden Oxazolringe gebundene Phenylenreste. Unter diesen einkernigen Resten mit aromatischem Charakter sind diejenigen bevorzugt, die mindestens eine Doppelbindung enthalten, welche mit den
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<tb> N
<tb> <SEP> c <SEP> -Doppelbindungen
<tb> <SEP> y
<tb> der Oxazolringe eine ununterbrochene Reihe von konjugierten Doppelbindungen bildet. Y in der Formel (1) kann z. B. Brom sein; vorzugsweise steht Y jedoch für Chlor.
Zweckmässigerweise verwendet man für das vorstehend angegebene Verfahren als Ausgangsstoffe solche Oxazolverbindungen gemäss Formel (1), worin R einen Phenylenrest oder einen in 2- und 5-Stellung an die Oxazolringe gebundenen Furylen- oder Thienylenrest bedeutet Ein bevorzugtes Verfahren besteht darin, dass man Oxazolverbindungen der Formel
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worin A und A1 je einen gegebenenfalls durch eine Methylgruppe weitersubstituierten Phenylenrest darstellen und U für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht, als Ausgangsstoffe verwendet. Vorteilhafterweise werden hierbei in die Oxazolverbindungen durch Umsetzung mit Chlorwasserstoff und Paraformaldehyd oder mit Dichlormethyläther in Gegenwart von Chlorsulfonsäure 1 bis 2 Chlormethylgruppen eingeführt.
Die vorstehend umschriebene Halogenmethylierung erfolgt z. B. durch Umsetzung mit Halogenwasserstoff, Metalle oder Metallsalze, beispielsweise Zinkchlorid, insbesondere Chlorwasserstoff, und Formaldehyd oder mitverwenden.
Paraformaldehyd, oder mit Dihalogenmethyläther, ins- Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Oxazolbesondere Dichlormethyläther, in Gegenwart von verbindungen der Formel (2) sind entweder bekannt Chlorsulfonsäure und gegebenenfalls Schwefelsäure, 5 oder können nach an sich bekannten Methoden hergewobei 1 bis 4 Halogenmethylgruppen, insbesondere stellt werden.
Chlormethylgruppen eingeführt werden können. Für Die nach dem vorstehend erläuterten Verfahren die Halogenmethylierung arbeitet man vorzugsweise erhältlichen Halogenmethylverbindungen dienen zur bei unterhalb etwa 1000 C liegenden Temperaturen, Herstellung von Oniumverbindungen der Formel z. B. bei 60 bis etwa 80" C.
Gegebenenfalls kann man 10
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worin A und A, gegebenenfalls weitersubstituierte Wert von 1, 2, 3 oder 4 bedeuten, Y für Halogen und Phenylen- oder Naphthylenreste, R einen einkernigen Q für einen Rest der Formel Rest von aromatischem Charakter und n eine Zahl im
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stehen kann, worin X und X, gleich oder verschieden mäss Formel (4) werden erhalten durch Umsetzung sind und Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkenyl-, Cycloal- von Halogenmethylverbindungen gemäss Formel (1) kyl-, Aryl- oder Aralkylreste darstellen, bevorzugter-mit tertiären Aminen.
weise das Symbol Q jedoch für einen organischen Rest Bevorzugterweise kommen die genannten Halogen steht, der durch ein quaternäres Stickstoffatom an die 35 methylverbindungen für die Herstellung von Onium -CH2-Gruppe gebunden ist. Diese Verbindungen ge- verbindungen der Formel
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in Betracht, worin A und A1 je einen Benzolrest dar- mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten kann, n für stellen, der als weitere Substituenten höchstens noch 1,2,3 oder 4 steht und Q für einen Rest der Formel ein Halogenatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
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stehen kann, bevorzugterweise jedoch einen Rest der Formel
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bedeutet, worin X2, X3 und X4 gleich oder verschieden sind und Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-,
Aryl- oder Aralkylreste darstellen oder X2 und X und X5 zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten heterocyclischen Ring oder X2, X5 und X4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyridinring bilden und Z und Zt gleich oder verschieden sind und je ein Wasserstoffatom oder einen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen darstellen. Im Falle werden die Verbindungen gemäss Formel (5) durch Umsetzung von Halogemnethylverbindungen gemäss Formel (3) mit tertiären Aminen der Formel N(X2) (Xs) (x4) erhalten.
Zur Bildung von Oniumverbindungen befähigte organische Stickstoffverbindungen sind z. B. der Thioharnstoff und die N-substituierten Thioharnstoffe der Formel
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worin X und Xt gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Alkylreste wie Methyl, Äthyl, Isopropyl und tert. Butyl, Alkenylrest wie Allyl, Cycloalkylreste wie Cyclohexyl-, Arylreste wie Phenyl oder Aralkylreste wie Benzyl.
Bevorzugterweise kommen jedoch die tertiären Amine der Formel
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in Betracht, worin X2, X3 und X4 gleich oder verschieden sind und Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aryl- oder Aralkylreste darstellen oder X und X3 zusammen mit dem Stickstoffatom einen gesättigten heterocyclischen Ring oder X2, X5 und X4 oder X2, X3 und X4 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Pyridinring bilden.
Als Beispiele derartiger tertiärer Amine seien genannt: Trimethylamin, Tri äthylamin, Tributylamine, Dodecyldimethylamin, Diäthyläthanolamin, Butyldiäthanolamin, Butyldiäthanolamin, Amyldipropanolamin, Triäthanolamin, Cyclohexyldimethylamin, Äthyldicyclohexylamin, N-Alkylpiperidine, Benzylpiperidin, N-Äthyl-oder N-Hydroxy äthyl-morpholin, Methylpyridine wie Picoline, Lutidine und Kollidine, und insbesondere das Pyridin selbst.
Die neuen erfindungsgemäss erhältlichen Oniumverbindungen der eingangs angegebenen Zusammensetzung stellen besonders wertvolle optische Aufhellmittel dar und zwar eignen sie sich besonders gut zum optischen Aufhellen von Materialien faseriger Struktur aus Polyacrylnitril und Acrylnitrilmischpolymeris aten. Zur optischen Aufhellung werden diese Fasermaterialien mit wässerigen Bädern behandelt, worin die betreffenden Oniumverbindungen gelöst sind. Gegebenenfalls können bei der Behandlung Dispergiermittel zugesetzt werden. Als besonders zweckmässig erweist es sich, in neutralem, schwach alkalischem oder saurem Bade zu arbeiten. Ebenso ist es vorteilhaft, wenn die Behandlung bei erhöhten Temperaturen von etwa 50 bis 1000 C erfolgt. Die neuen Oniumverbindungen können auch als Zusatz zu Bleichbädern, z. B.
Chloritbleichbädern, verwendet werden, wobei besonders starke Aufhelleffekte erzielt werden können.
Die Menge der für Zwecke der optischen Aufhellung zu verwendenden neuen Oniumverbindungen, bezogen auf das optisch aufzuhellende Fasermaterial, kann in ziemlich weiten Grenzen schwanken. Schon mit sehr geringen Mengen, in gewissen Fällen z. B. solchen von etwa 0,01 O/o, kann ein deutlicher und haltbarer Aufhelleffekt erzielt werden. Es können aber auch Mengen bis zu etwa 3 O/o zur Anwendung gelangen.
Beständige Präparate, die zum optischen Aufhellen von organischen Materialien, insbesondere von solchen faseriger Struktur aus Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten geeignet sind, enthalten hiernach Oniumverbindungen der eingangs angegebenen Zusammensetzung und z. B. Dispergiermittel, wasserlösliche anorganische Salze oder Appreturmittel enthalten.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile, sofern nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
16,5 Teile 2,5-Di-[5'-methylbenzoxazolyl-(2')]- furan werden in 50 Volumteilen Chlorsulfonsäure gelöst, unter Rühren bei 700 C innerhalb von 15 Minuten mit 23,0 Teilen Dichlormethyläther versetzt und anschliessend weitere 15 Minuten bei 700 C gerührt.
Die auf 0 C abgekühlte Lösung wird unter gutem Rühren zu 300 Teilen Eis getropft, der hellgelbe Niederschlag abgenutscht, mit Wasser kongoneutral gewaschen und im Vakuum bei 400 C getrocknet. Man erhält etwa 26,2 Teile rohe Chlormethylverbindung in Form eines hellgelben Pulvers vom Schmelzpunkt 210 bis 217 C.
4,5 Teile der erhaltenen Chlormethylverbindung werden mit 10 Volumteilen Pyridin während 5 Minuten am Rückfluss gekocht, wobei das Produkt anfänglich in Lösung geht und bald als gelber, harziger Niederschlag wieder ausfällt. Das Reaktionsgemisch wird in 100 Teilen Wasser klar gelöst, die Lösung mit 2 Teilen Aktivkohle behandelt, filtriert und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Man erhält etwa 5,6 Teile des Pyridiniumsalzes als bräunlichgelbe amorphe Masse, die sich in Wasser gut löst und sich als optischer Aufheller für Polyacrylnitrilfasern verwenden lässt.
Zu diesem Zweck wird Polyacrylnitrilgewebe (z. B.
Orlon) bei einem Flottenverhältnis 1:40 mit 0,1 bis 0,5 O/o der vorstehend beschriebenen Oniumverbindung während 60 Minuten bei etwa 60 bis 100" C in einem Bade behandelt, welches pro Liter 1 g 85 0/obige Ameisensäure, 2 g eines Anlagerungsproduktes aus etwa 35 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Octadecylalkohol und 1 g Natriumchlorit enthält. Dann wird das Gewebe gespült und getrocknet. Das so erhaltene Gewebe besitzt einen wesentlich höheren Weissgehalt, als dasjenige, welches ohne den Zusatz der Oniumverbindung behandelt wurde.
Ersetzt man im obigen Beispiel das 2,5-Di-[5'- methylbenzoxazolyl-(2')]-furan durch 17,3 Teile 2, 5-Di-[5'-methylbenzoxazolyl-(2')]-thiopen, so erhält man unter im übrigen gleichen Bedingungen etwa 23,0 Teile rohe Chlormethylverbindung als hellgelbes Pulver vom Schmelzpunkt 183 bis 1890 C. 4,5 Teile davon ergeben 5,6 Teile rohes Pyridiniumsalz, das sehr leicht wasserlöslich ist und geeignet ist, Polyacrylnitrilfasern optisch aufiuhellen.
Beispiel 2 15,9 Teile 2, 5-Dibenzoxazolyl-(2')-thiophen werden in 50 Volumteile Chlorsulfonsäure bei 800 C gerührt, innerhalb von 15 Minuten mit 23,0 Teilen Dichlormethyläther versetzt und anschliessend während 2 Stunden bei 800 C weitergerührt. Die auf 0 C gekühlte Lösung wird unter gutem Rühren zu 300 Teilen Eis getropft, der gelbe Niederschlag genutscht, mit Wasser kongoneutral gewaschen und bei 400 C im Vakuum getrocknet. Man erhält etwa 23,8 Teile rohe Chlormethylverbindung als braungelbes Pulver, das sich bri 137 bis 1440 C unter Schäumen zersetzt.
4,5 Teile der erhaltenen Chlormethylverbindung werden mit 10 Volumteilen Pyridin während 5 Minuten am Rückfluss gekocht, wobei das Produkt anfäng- lich in Lösung geht und bald als hellbrauner, harziger Niederschlag wieder ausfällt. Das Reaktionsgemisch wird in 100 Teilen Wasser aufgenommen, von einer Spur ungelöstem ; Material durch Filtration befreit, mit Aktivkohle behandelt, filtriert und zur Trockne eingedampft. Man erhält etwa 5,6 Teile des Pyridiniumsalzes als hellbraune, amorphe Masse, die in Wasser klar löslich ist und sich als optischer Aufheller für Polyacrylnitrilfasern eignet.
Process for the preparation of malogenmethyloxazole derivatives
The present invention relates to a process for the preparation of halomethyl compounds of the formula
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in which A and A1 are optionally substituted phenylene or naphthylene radicals, R is a mononuclear radical of aromatic character and n is a number of 1, 2, 3 or 4 and Y is a halogen atom.
This process is characterized in that in oxazole compounds of the formula
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in which A, Al and R have the meaning given, introduces 1 to 4 halomethyl groups by reaction with hydrogen halide and formaldehyde or paraformaldehyde or with dihalomethyl ether in the presence of chlorosulfonic acid as the halogen methylating agent.
The phenylene or naphthylene radicals A and A1 in formula (1) or (2) given above can be free of further substituents; however, they preferably contain at most one substituent each, e.g. B. another halogen atom such as chlorine or an alkyl or alkoxy group with preferably a maximum of 4 carbon atoms such as butyl and especially methyl or ethoxy and methoxy. R represents a mononuclear radical of aromatic character. In the ring R, the ring carbon atoms bound to the oxazole rings are advantageously not connected to one another directly, but rather via at least one further ring member.
Such mononuclear radicals are, for example, furylene or thienylene radicals bonded to the oxazole rings in the 2- and 5-positions, and phenylene radicals such as those bonded to the 1- and 3-positions or especially phenylene radicals bonded to the two oxazole rings in the 1- and 4-positions. Among these mononuclear radicals with aromatic character, those are preferred which contain at least one double bond which is linked to the
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<tb> N
<tb> <SEP> c <SEP> double bonds
<tb> <SEP> y
<tb> The oxazole rings form an uninterrupted series of conjugated double bonds. Y in formula (1) can e.g. B. be bromine; however, Y is preferably chlorine.
Conveniently, those oxazole compounds according to formula (1) in which R is a phenylene radical or a furylene or thienylene radical bonded to the oxazole rings in the 2- and 5-positions is used as starting materials as starting materials. A preferred method is that one oxazole compounds of formula
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where A and A1 each represent a phenylene radical optionally further substituted by a methyl group and U represents an oxygen or sulfur atom, used as starting materials. Advantageously, 1 to 2 chloromethyl groups are introduced into the oxazole compounds by reaction with hydrogen chloride and paraformaldehyde or with dichloromethyl ether in the presence of chlorosulfonic acid.
The halomethylation described above is carried out, for. B. by reaction with hydrogen halide, metals or metal salts, for example zinc chloride, especially hydrogen chloride, and formaldehyde or use.
Paraformaldehyde, or with dihalomethyl ether, in particular The oxazole, in particular dichloromethyl ether to be used as starting materials, in the presence of compounds of the formula (2) are either known chlorosulfonic acid and optionally sulfuric acid, 5 or can be produced by methods known per se 1 to 4 halomethyl groups, in particular .
Chloromethyl groups can be introduced. For the halomethylation carried out by the process explained above, preferably obtainable halomethyl compounds are used for temperatures below about 1000 ° C., for the preparation of onium compounds of the formula z. B. at 60 to about 80 "C.
If necessary, you can 10
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where A and A, optionally further substituted values of 1, 2, 3 or 4, Y for halogen and phenylene or naphthylene radicals, R a mononuclear Q for a radical of the formula radical of aromatic character and n a number im
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can stand, in which X and X, identical or different according to formula (4) are obtained by reaction and represent hydrogen atoms, alkyl, alkenyl, cycloal of halomethyl compounds according to formula (1), alkyl, aryl or aralkyl radicals, more preferably with tertiary amines.
However, the symbol Q stands for an organic radical. The halogen mentioned preferably stands which is bonded to the methyl compounds for the production of onium -CH2 groups through a quaternary nitrogen atom. These compounds compounds of the formula
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are considered, in which A and A1 can each contain a benzene radical with 1 to 4 carbon atoms, n represents, which is at most 1, 2, 3 or 4 as further substituents and Q represents a radical of the formula a halogen atom or an alkyl - or alkoxy group
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may stand, but preferably a radical of the formula
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means in which X2, X3 and X4 are identical or different and are alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl, cycloalkyl,
Aryl or aralkyl radicals or X2 and X and X5 together with the nitrogen atom form a saturated heterocyclic ring or X2, X5 and X4 together with the nitrogen atom form a pyridine ring and Z and Zt are identical or different and each have a hydrogen atom or a hydrocarbon radical with a maximum of 6 Represent carbon atoms. In the case, the compounds according to formula (5) are obtained by reacting halogenated methyl compounds according to formula (3) with tertiary amines of formula N (X2) (Xs) (x4).
Organic nitrogen compounds capable of forming onium compounds are e.g. B. the thiourea and the N-substituted thioureas of the formula
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where X and Xt are identical or different and are hydrogen atoms, alkyl radicals such as methyl, ethyl, isopropyl and tert. Butyl, alkenyl radicals such as allyl, cycloalkyl radicals such as cyclohexyl, aryl radicals such as phenyl or aralkyl radicals such as benzyl.
However, the tertiary amines of the formula are preferred
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are considered in which X2, X3 and X4 are identical or different and are alkyl, hydroxyalkyl, alkenyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl radicals or X and X3 together with the nitrogen atom form a saturated heterocyclic ring or X2, X5 and X4 or X2, X3 and X4 together with the nitrogen atom form a pyridine ring.
Examples of such tertiary amines are: trimethylamine, triethylamine, tributylamine, dodecyldimethylamine, diethylethanolamine, butyldiethanolamine, butyldiethanolamine, amyldipropanolamine, triethanolamine, cyclohexyldimethylamine, ethyldicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N-alkylpyroline, ethyldicyclohexylamine, N-alkylpyroline, ethyldicyclohexylamine, ethyldicyclohexylamine, N-alkylpyroline, N-methylpyroline, ethyldicyclohexylamine, N-methylpyroline, N-alkylpyroline, dodecyldimethylamine, dodecyldimethylamine, dodecyldimethylamine, N-alkyl such as picolines, lutidines and collidines, and especially the pyridine itself.
The new onium compounds obtainable according to the invention and having the composition indicated at the outset are particularly valuable optical brightening agents and are particularly suitable for the optical brightening of materials having a fibrous structure made of polyacrylonitrile and acrylonitrile copolymers. For optical brightening, these fiber materials are treated with aqueous baths in which the relevant onium compounds are dissolved. If appropriate, dispersants can be added during the treatment. It has proven to be particularly useful to work in a neutral, weakly alkaline or acidic bath. It is also advantageous if the treatment is carried out at elevated temperatures of about 50 to 1000.degree. The new onium compounds can also be used as an additive to bleach baths, e.g. B.
Chlorite bleach baths, can be used, whereby particularly strong lightening effects can be achieved.
The amount of new onium compounds to be used for the purpose of optical brightening, based on the fiber material to be optically brightened, can vary within fairly wide limits. Even with very small amounts, in certain cases e.g. B. those of about 0.01 O / o, a clear and durable lightening effect can be achieved. However, amounts of up to about 3% can also be used.
Resistant preparations which are suitable for the optical brightening of organic materials, in particular those fibrous structures made of polyacrylonitrile or acrylonitrile copolymers, contain onium compounds of the composition given above and z. B. contain dispersants, water-soluble inorganic salts or finishing agents.
In the following examples, unless otherwise noted, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight.
example 1
16.5 parts of 2,5-di- [5'-methylbenzoxazolyl- (2 ')] - furan are dissolved in 50 parts by volume of chlorosulfonic acid, 23.0 parts of dichloromethyl ether are added over the course of 15 minutes while stirring at 700 ° C. and then a further 15 parts Stirred at 700 ° C. for minutes.
The solution, cooled to 0 C, is added dropwise to 300 parts of ice with thorough stirring, the pale yellow precipitate is filtered off with suction, washed with Congo neutral water and dried at 400 C in vacuo. About 26.2 parts of crude chloromethyl compound are obtained in the form of a light yellow powder with a melting point of 210 to 217 C.
4.5 parts of the chloromethyl compound obtained are refluxed with 10 parts by volume of pyridine for 5 minutes, the product initially going into solution and soon precipitating again as a yellow, resinous precipitate. The reaction mixture is dissolved in 100 parts of clear water, the solution is treated with 2 parts of activated charcoal, filtered and evaporated to dryness in vacuo. About 5.6 parts of the pyridinium salt are obtained as a brownish-yellow amorphous mass which dissolves well in water and can be used as an optical brightener for polyacrylonitrile fibers.
For this purpose, polyacrylonitrile fabric (e.g.
Orlon) at a liquor ratio 1:40 with 0.1 to 0.5 O / o of the above-described onium compound for 60 minutes at about 60 to 100 "C in a bath which contains 1 g of 85 O / above formic acid, 2 g of an adduct of about 35 moles of ethylene oxide and 1 mole of octadecyl alcohol and 1 g of sodium chlorite. The fabric is then rinsed and dried. The fabric obtained in this way has a significantly higher white content than that which was treated without the addition of the onium compound.
In the above example, if the 2,5-di- [5'-methylbenzoxazolyl- (2 ')] -furan is replaced by 17.3 parts of 2,5-di- [5'-methylbenzoxazolyl- (2')] thiophene, Thus, under otherwise identical conditions, about 23.0 parts of crude chloromethyl compound are obtained as a light yellow powder with a melting point of 183 to 1890 C. 4.5 parts of this give 5.6 parts of crude pyridinium salt, which is very easily water-soluble and is suitable for optically lightening polyacrylonitrile fibers .
Example 2 15.9 parts of 2,5-dibenzoxazolyl- (2 ') -thiophene are stirred in 50 parts by volume of chlorosulfonic acid at 800 ° C., 23.0 parts of dichloromethyl ether are added over the course of 15 minutes and the mixture is then stirred at 800 ° C. for a further 2 hours. The solution, cooled to 0 C, is added dropwise to 300 parts of ice with thorough stirring, the yellow precipitate is suction filtered, washed with Congo neutral water and dried at 400 C in vacuo. About 23.8 parts of crude chloromethyl compound are obtained as a brown-yellow powder which decomposes at between 137 and 1440 ° C. with foaming.
4.5 parts of the chloromethyl compound obtained are refluxed with 10 parts by volume of pyridine for 5 minutes, the product initially going into solution and soon precipitating out again as a light brown, resinous precipitate. The reaction mixture is taken up in 100 parts of water, a trace of undissolved; Freed material by filtration, treated with activated charcoal, filtered and evaporated to dryness. About 5.6 parts of the pyridinium salt are obtained as a light brown, amorphous mass which is clearly soluble in water and is suitable as an optical brightener for polyacrylonitrile fibers.