Neue Sulfamide
EMI0001.0002
Gegenstand <SEP> der <SEP> vorliegenden <SEP> Erfindung <SEP> isst <SEP> ein <SEP> Ver
<tb> .fahren <SEP> zawr <SEP> Herslteüuung <SEP> von <SEP> Sulfamlden <SEP> dem <SEP> ,allgemeinen
<tb> Formel <SEP> I
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EMI0001.0004
worin. <SEP> Ph <SEP> einen <SEP> ursubstituierten <SEP> oder <SEP> sauerstoffrei <SEP> sub setuierten <SEP> Phenylrest <SEP> darstellt, <SEP> ialk <SEP> :einen <SEP> Ne;
deralkyden rest <SEP> bedeutet, <SEP> der <SEP> Ph <SEP> von <SEP> der <SEP> Aminogruppe <SEP> durch <SEP> .min destens <SEP> 2, <SEP> varzugswase <SEP> 2 <SEP> bis <SEP> 3 <SEP> Kohlenstoffiatome <SEP> trennt,
<tb> und <SEP> R1 <SEP> und <SEP> R2 <SEP> Wassenssoffatomeoder <SEP> Ni@edestalkylgrup pen <SEP> oder <SEP> zusammen <SEP> seinen <SEP> niederen <SEP> Alkylen-, <SEP> Mono ,alkylenoder <SEP> Mano@azaalkyllenmest <SEP> @darstellien, <SEP> und <SEP> ihrer
<tb> Salze, <SEP> ,z. <SEP> B. <SEP> der <SEP> Alkali- <SEP> ,oder <SEP> Fmddk <SEP> ll <SEP> i <SEP> metaäsallze.
<tb>
Ein <SEP> sauerstoffrein,suibistiluierter <SEP> Phenylmest <SEP> .Ph <SEP> ist <SEP> ins besonidexe <SEP> sein <SEP> solcher, <SEP> ider <SEP> ,ein <SEP> odeir <SEP> mehrere, <SEP> gleiche
<tb> oder <SEP> verschiedene <SEP> sauerstoffreie <SEP> Substituenten:, <SEP> vorzugs weise <SEP> ein <SEP> oder <SEP> zwei <SEP> Halogen-, <SEP> wie <SEP> Fluor-, <SEP> Chlor- <SEP> oder
<tb> Bramiatome, <SEP> Tnifluormethylgrugpen <SEP> oder <SEP> Niedera & yl-,
<tb> wie <SEP> Methyl-, <SEP> Äthyl-, <SEP> n <SEP> oder <SEP> i <SEP> Propyl <SEP> oder <SEP> Butylgrup pen, <SEP> aufweist.
<tb>
Der <SEP> Nieideralkyleweist <SEP> .alk <SEP> kann <SEP> geradkettig <SEP> oder
<tb> verzweigt <SEP> iseün <SEP> und <SEP> isteht <SEP> inisbesorndpexe <SEP> für <SEP> 1,,2@Propylen,
<tb> 1,2-oder <SEP> 1,3 <SEP> B.utylen, <SEP> 1.,2, <SEP> 1,3- <SEP> oder <SEP> 1,4-.Pentylen,
<tb> 2,2@Dimethyl <SEP> ,1,2-äthylen, <SEP> 3,3,,Dimethyl-1,3-,propyllen,
<tb> 3-M <SEP> @ethyl <SEP> ,1,2-b@utylien <SEP> oder <SEP> 2,2-Mäthyl-,1"2läthylen.
<tb>
Die <SEP> Gruppe
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steht <SEP> insbesondere <SEP> für <SEP> ,eine <SEP> unsubstituiemte <SEP> Aminogruppe;
<tb> ,sie <SEP> kann <SEP> jedoch <SEP> auch <SEP> eine <SEP> Mono- <SEP> poder <SEP> Diniiederalkyl am,inoigruppia, <SEP> wie <SEP> Methyla#minpo-, <SEP> Athyllamino-, <SEP> Di m;ethyliamiano- <SEP> oder <SEP> Diäthyiamiinogrupp!e, <SEP> eine <SEP> Nieder akyl<U>e</U>nini<U>mn,</U>o-, <SEP> wie <SEP> Athyienimino-, <SEP> Pyrnoplpidino- <SEP> oder
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Piperiddaiogruppe <SEP> sowie <SEP> eine <SEP> Morpholino-, <SEP> Pipemzino eder <SEP> N-Methylpipercazinqgruppie <SEP> bedeuten.
<tb>
Die <SEP> neuen <SEP> Verbindungen <SEP> besitzen <SEP> wemtvol1,e <SEP> pharma kologische <SEP> Eigenschaften. <SEP> So <SEP> zeigen <SEP> isme <SEP> ran <SEP> Maus, <SEP> Ratte,
<tb> Kaninchen, <SEP> Katze <SEP> und <SEP> Hund <SEP> zentralhemmende <SEP> Effekte,
<tb> indem <SEP> ,sie <SEP> sedativ <SEP> und <SEP> @narlkoti@sch <SEP> wirken. <SEP> Ausserdem
<tb> weisen <SEP> sie <SEP> antikonvulsive <SEP> Eigenschaften <SEP> ;auf. <SEP> Sie <SEP> kön nien <SEP> dich <SEP> er <SEP> :äs <SEP> He?miael, <SEP> gegebenenfAs <SEP> auch <SEP> in <SEP> <I>dex</I>
<tb> Veterinärmedizin, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> ets <SEP> Sedative, <SEP> Narkotika <SEP> bzw <SEP> .als
<tb> Antikonvu%iva, <SEP> Verwendung <SEP> .finden. <SEP> Auch <SEP> sind <SEP> sie <SEP> als
<tb> Zwischenprodukte <SEP> für <SEP> die <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Heilmitteln
<tb> geeignet.
<tb>
Beisündems <SEP> we@ntvoüe <SEP> Vembindungen <SEP> @sind <SEP> solche <SEP> ,dir
<tb> Formel <SEP> II
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worin <SEP> Ph' <SEP> ,einen <SEP> unsiübstituierten <SEP> Phenylreist <SEP> oder <SEP> einen
<tb> Hailogenphenylrest, <SEP> insbesondere <SEP> den <SEP> m <SEP> Chlflr <SEP> phenyl ft, <SEP> R3 <SEP> und' <SEP> R4
<tb> odes <SEP> Methylgrup <SEP> <I>ppen</I>
<tb> und <SEP> n <SEP> die <SEP> Zahlen <SEP> f) <SEP> ,oder <SEP> 1 <SEP> bedeuten. <SEP> Speziell <SEP> erwähnt
<tb> seien <SEP> das <SEP> Phenylpropyl <SEP> (2)-sWfanud <SEP> und <SEP> das <SEP> m-Chlor phenylpmopyl-,(2)-isiufamid.
<tb>
Das <SEP> erfindungsigmässe <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> HersteBunpg
<tb> deir <SEP> neuen <SEP> Verbinduugen <SEP> ist <SEP> dadurch <SEP> ,gekennzeichnet,
<tb> dass <SEP> man <SEP> Venb@indun;gan,der <SEP> Formeln <SEP> III <SEP> und <SEP> IV
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worein <SEP> Phh, <SEP> alk, <SEP> R, <SEP> und <SEP> R2 <SEP> die <SEP> ,üben <SEP> genannten <SEP> B@cd2utun gen <SEP> haben <SEP> und <SEP> Y <SEP> für <SEP> eine <SEP> freie <SEP> qdex <SEP> reaktionsfähig <SEP> ab gewandelte <SEP> Sudfogrwppe <SEP> steht, <SEP> miteinander <SEP> umsetzt.
<tb>
Ein <SEP> be;scnderis <SEP> günstiges <SEP> Verfahren <SEP> besteht <SEP> darin,
<tb> dass <SEP> man <SEP> Verbindungen <SEP> der <SEP> Fummel <SEP> V <SEP> und <SEP> VI
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worin <SEP> Ph, <SEP> alk, <SEP> R" <SEP> und <SEP> R2 <SEP> de <SEP> @eingawgs <SEP> -genannte <SEP> Bedcu
<tb> haben, <SEP> miieinauld <SEP> cr <SEP> rumsetzt.
<tb>
Die <SEP> genannte <SEP> Umsetzung <SEP> kann <SEP> man <SEP> in <SEP> An <SEP> oder <SEP> <B>Ab-</B>
<tb> wesenheit <SEP> von <SEP> Lö & ungs-- <SEP> .edier <SEP> Verdünnungsmitteln, <SEP> z. <SEP> B.
<tb> Wamer <SEP> c:der <SEP> anganischen <SEP> Lösunigsmitbeln, <SEP> b-ispiekweise
<tb> Al <SEP> ;
<SEP> h <SEP> .olen, <SEP> wie <SEP> Athenoll <SEP> oder <SEP> Isopropanol, <SEP> Athern, <SEP> wie
<tb> D:ioxan <SEP> oder <SEP> Tetmahydrofuxan, <SEP> FormamOen, <SEP> wie <SEP> Di =thylformamid, <SEP> o;dm <SEP> Kolhhenwassemstaffen, <SEP> wie <SEP> Heran,
<tb> Cyclehexan, <SEP> Benzol <SEP> cder <SEP> Taluol, <SEP> oder <SEP> auch <SEP> von <SEP> Kon ,densationsmi@fiteln, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> temdären <SEP> Stickssofbasen, <SEP> wie
<tb> Pyädin <SEP> oides <SEP> TriäthAamin,, <SEP> bei <SEP> Rauantempematur <SEP> ,oider
<tb> erhöhter <SEP> Tempienatur <SEP> und, <SEP> bei <SEP> - <SEP> emmielck;gtem, <SEP> gommalem
<tb> cdem,enthöhtem <SEP> Druck <SEP> idurchfühmen.
<tb>
Je <SEP> nach <SEP> den <SEP> Reaktionsbeidiingungen <SEP> und <SEP> Ausgangs istoffen <SEP> herhält <SEP> .minn: <SEP> idie <SEP> neuen <SEP> Verbindungen <SEP> in <SEP> freier
<tb> Foam.oder <SEP> in <SEP> Form <SEP> ihrer <SEP> Salaa. <SEP> Aus <SEP> den <SEP> freien <SEP> Verbin dungen <SEP> lassen <SEP> sich <SEP> in <SEP> üblicher <SEP> Weise <SEP> Salze <SEP> gewinnen,
<tb> z. <SEP> B. <SEP> ,durch. <SEP> Umsetzung <SEP> mit <SEP> starken <SEP> Binsen, <SEP> im, <SEP> besondere
<tb> mit <SEP> solchen, <SEP> die <SEP> @thmapleutisch <SEP> verwendbare <SEP> Sialme <SEP> liefern,
<tb> z. <SEP> B. <SEP> mit <SEP> Alkak- <SEP> oder <SEP> EridalkaEm-Malllm <SEP> oldex <SEP> deren
<tb> Hydroxyden.
<SEP> Als <SEP> Allkali- <SEP> !oideir <SEP> Fxdalikaldmvtalllsalze <SEP> kom men <SEP> insibesondem <SEP> Natrium,-, <SEP> Kalium, <SEP> Mag <SEP> neisRUm- <SEP> oder
<tb> Galanumsiallze <SEP> in <SEP> Frage. <SEP> Emhafene <SEP> Salze <SEP> lassen <SEP> !sich <SEP> z. <SEP> B.
<tb> mit <SEP> Säuren <SEP> in, <SEP> die <SEP> freien <SEP> Veribindungen <SEP> übenfühmen.
<tb>
Diese <SEP> oder <SEP> andere <SEP> Salze <SEP> :der <SEP> neuen <SEP> Vembnndungen
<tb> können. <SEP> fauch <SEP> = <SEP> Rennl;gung <SEP> der <SEP> erhaltenen <SEP> freien <SEP> Ver bindungen <SEP> !dienen, <SEP> indem. <SEP> man <SEP> die <SEP> freien <SEP> Verbindungen
<tb> in <SEP> Sallze <SEP> überführt, <SEP> d!ese <SEP> :abitremt <SEP> und <SEP> :aus <SEP> .dien <SEP> Salzen
<tb> wie),dewmm <SEP> :die <SEP> freien <SEP> Venibhudungn <SEP> fnehrnacht. <SEP> Infolge
<tb> der <SEP> :engen <SEP> Beziehung <SEP> zwischen <SEP> den <SEP> neuen <SEP> Verbindungen
<tb> in <SEP> freier <SEP> Form <SEP> und <SEP> in <SEP> Form <SEP> ihrer <SEP> Salze <SEP> sind <SEP> im <SEP> voraus gegangenen <SEP> und <SEP> nachfolgend <SEP> unter <SEP> dien <SEP> fielen <SEP> Verhin
<tb> dangen <SEP> sinn- <SEP> und <SEP> zweokgemäs@s, <SEP> gelgebenenfAs <SEP> fauch
<tb> ;
dee <SEP> entsprechenden <SEP> .Salze <SEP> zu <SEP> verstehen. <SEP> Die <SEP> neuen <SEP> Ver binidungen <SEP> können <SEP> in <SEP> Form <SEP> von <SEP> Razematen <SEP> vorliegen,
<tb> ehe <SEP> sich <SEP> in <SEP> üblicher <SEP> Weise <SEP> i. <SEP> .die <SEP> @opitischen <SEP> Antipoden
<tb> zerlegen <SEP> lassen.
<tb>
D@e <SEP> Ausgangsstoffe <SEP> können <SEP> :auch <SEP> unter <SEP> den <SEP> Re aktioAsbe;dinigunge. <SEP> gebildet <SEP> werden <SEP> oder <SEP> in <SEP> Form <SEP> ihrer
<tb> Salze <SEP> vorliegen. <SEP> Für <SEP> die <SEP> urEndungsgemässen <SEP> Reaktionen
<tb> werden <SEP> vommech <SEP> solche <SEP> Ausgangskaffe <SEP> verwendet,
<tb> die <SEP> .die <SEP> oben <SEP> erwähnten <SEP> bevonzg,-ten <SEP> Verbindungen <SEP> er geh <SEP> n@
<tb> Die <SEP> Ausgangsstoffe <SEP> .sind <SEP> ,bekannt <SEP> oder <SEP> nassen <SEP> sich
<tb> nach <SEP> bekannteins <SEP> Methoden <SEP> ;gewinnen, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> nach <SEP> ;den <SEP> in:
<tb> den <SEP> Bespelim <SEP> angegebenen.
<tb>
Die <SEP> neuen. <SEP> Sulfammde <SEP> könne <SEP> n <SEP> !alls: <SEP> Heilmittel <SEP> in <SEP> Form
<tb> von <SEP> pharmazeutischen <SEP> Präparaten <SEP> verwendest <SEP> wenden,
<tb> welche <SEP> .diese <SEP> Venibindungen <SEP> zusammen <SEP> mit <SEP> phiartmazeuti s:chen,organischen <SEP> adm <SEP> anomgamischem@ <SEP> festen <SEP> oder
<tb> flüssigen <SEP> Twägenstoffen, <SEP> :die <SEP> für <SEP> :entemale, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> oralt,
<tb> adi-cT <SEP> pamntemal:e <SEP> Gabe <SEP> geeignet <SEP> sind, <SEP> enthalten.
<tb>
,Die <SEP> neuen <SEP> Verbindungen <SEP> k5nnan <SEP> !auch <SEP> in <SEP> ;der <SEP> Tier medizin:, <SEP> z. <SEP> B. <SEP> in <SEP> :eine <SEP> idex <SEP> Gaben <SEP> genanntem. <SEP> Frommen <SEP> oder
<tb> in <SEP> Form <SEP> von, <SEP> Futt ,.,tteln <SEP> fader <SEP> von <SEP> Zuslxzmhtteln <SEP> für
<tb> Tierfutter <SEP> verwenden <SEP> wenden.
<tb>
In <SEP> den <SEP> nachfodlgenden <SEP> Beisplieln, <SEP> islnd <SEP> edle <SEP> Tempera turen <SEP> :in <SEP> Celslusgraiden,angegeben.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 1</I>
<tb> 20 <SEP> g <SEP> 1-Phenyl <SEP> 2-iamino-äthan <SEP> und <SEP> 1,5 <SEP> g <SEP> Sulfammd
<tb> werden <SEP> in <SEP> 10,em3 <SEP> Wasser <SEP> geIöst <SEP> und <SEP> während <SEP> 6 <SEP> Stunden
EMI0002.0003
auf <SEP> <B>95'</B> <SEP> erw;ut. <SEP> Hierauf <SEP> fügt <SEP> man <SEP> verdünnte <SEP> Salz -säune <SEP> zu, <SEP> fiilitrert <SEP> den <SEP> auslgef <SEP> l <SEP> i"nen <SEP> @ie;d@ers,chlag <SEP> ab <SEP> und
<tb> kmistalksiemt <SEP> ihn, <SEP> aus <SEP> Athanol-Was <SEP> er <SEP> um. <SEP> Man <SEP> erhält <SEP> so
<tb> (das <SEP> Phenyläthyl-(2)-sudannid <SEP> der <SEP> Formel
<tb> <B>C6Hä-CH2-CH2-NH-S02-NH2</B>
<tb> ides <SEP> b.es <SEP> <B>68,</B> <SEP> s <SEP> ni <SEP> d <SEP> t.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 2</I>
<tb> <B>,20, <SEP> 3</B> <SEP> g <SEP> 1-Phemyl-2-(asn:ino@p:rap <SEP> an, <SEP> und <SEP> <B>29,8</B> <SEP> g <SEP> Sulf ,annid <SEP> werden: <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> im <SEP> Ölbad <SEP> bei <SEP> 110 <SEP> gerührt <SEP> und
<tb> nach <SEP> dem <SEP> Erkalten <SEP> mit <SEP> 50 <SEP> cm:' <SEP> 2-n. <SEP> Salzsälume <SEP> versetzt.
<tb> Nach <SEP> ungefähr <SEP> 30 <SEP> Minuten <SEP> kräftigem <SEP> Rühren:
<SEP> fällt <SEP> ,das
<tb> anfänglich <SEP> ölige <SEP> Relaktionsproidukt <SEP> kristaälhn,aus. <SEP> Es <SEP> wird
<tb> iabgenutsicht, <SEP> mit <SEP> Wasiser <SEP> gewasichen, <SEP> igefino:cknet <SEP> und <SEP> aus
<tb> Benzol <SEP> umkns@taEmsiemt. <SEP> Man <SEP> ierhält <SEP> :sio <SEP> :dass <SEP> Phenylpropyl (2)-isul:fiamid <SEP> der <SEP> Formel
EMI0002.0004
EMI0002.0005
vorn <SEP> F. <SEP> 79-80 .
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 3</I>
<tb> Erhitzt <SEP> man <SEP> 26,5 <SEP> ,g <SEP> 1-iPhenyl,3,aninio-pmop-an <SEP> ritt
<tb> <B>18,9.g</B> <SEP> Sulfanrid <SEP> 5 <SEP> Stiuudm <SEP> auf <SEP> 90, <SEP> unid <SEP> @ambetet <SEP> Idas <SEP> Re aktions,gemnnsch <SEP> wie <SEP> in <SEP> B!e@spiell <SEP> 2 <SEP> beisichtieben <SEP> auf, <SEP> sie <SEP> @er hält <SEP> mlan <SEP> das <SEP> Phenylpropyl-,(3)-is <SEP> Nanüld <SEP> ider <SEP> Formier
<tb> C6Hs-CH2-CH2-CH2-NH-S02-NH2
<tb> vorn. <SEP> F. <SEP> 65-67 .
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 4</I>
<tb> .13,7 <SEP> .g <SEP> 1-Phenyl-3-lannno4bntan <SEP> wenden <SEP> mit <SEP> 8,9 <SEP> g
<tb> S <SEP> ,l <SEP> annüd <SEP> unter <SEP> Rühmen <SEP> 5 <SEP> Stundein <SEP> auf <SEP> 9<B>0</B> <SEP> ienhitat, <SEP> nach
<tb> dem <SEP> Erkalten <SEP> malt <SEP> 50 <SEP> am' <SEP> 2rn. <SEP> Saal#zsäum <SEP> versetzt <SEP> und
<tb> Idas <SEP> Rcaktionslgemvisch <SEP> über <SEP> Nacht <SEP> wehmlgerührt. <SEP> Das
<tb> verbleibende <SEP> Öl <SEP> nimmt <SEP> :mann <SEP> in <SEP> Äther <SEP> auf, <SEP> ahmomua'to graphnemt <SEP> ;die <SEP> Lösugg <SEP> -an <SEP> der <SEP> 30fäahen <SEP> Menge <SEP> A:lumi ni@umaxyd <SEP> (Akt. <SEP> 11) <SEP> und <SEP> eruiert <SEP> mit <SEP> Benzol- <SEP> Essügelster--Ge mischen <SEP> steigender <SEP> Essigesterkonzentration. <SEP> Man <SEP> erhält
<tb> so <SEP> ,das <SEP> Phenyllbutyd-(3),#, <SEP> ami;
d <SEP> dar <SEP> Formseil
EMI0002.0006
EMI0002.0007
vom <SEP> F. <SEP> 70--72 .
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 5</I>
<tb> 24,2 <SEP> g <SEP> 1"P.henyl,#2-iamino>-bwtan <SEP> und <SEP> 15;6 <SEP> g <SEP> S<B>u</B>f ramiid <SEP> w=dn <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> 90 <SEP> gerührt, <SEP> nach <SEP> id<B>e</B>rn <SEP> Er kalten <SEP> :mit <SEP> 10,0 <SEP> cm' <SEP> 2-n. <SEP> Sadzsiäure <SEP> versetzt <SEP> und <SEP> Glas <SEP> er halbene <SEP> Gemisch <SEP> noch <SEP> 2 <SEP> Stunden <SEP> kräfiftig <SEP> weitemgarührt.
<tb> Das <SEP> ölige <SEP> Produkt <SEP> wind <SEP> hierauf <SEP> in <SEP> Chliomoform <SEP> aufgenom mlenh <SEP> die <SEP> Lösung <SEP> üibes <SEP> MagnasiumuNatgetrocknet <SEP> und
<tb> @eingad,ampft. <SEP> Der <SEP> Rücktand <SEP> wird <SEP> erst <SEP> laus <SEP> Bnzol-Petrol äthe,r <SEP> 1:.1 <SEP> und <SEP> dann <SEP> laus <SEP> Wasser <SEP> umkristal1ismemt <SEP> und <SEP> mann
<tb> jerhält <SEP> ;
das <SEP> Phenylbuityl-i(2)-isulfamid <SEP> .der <SEP> Formel
EMI0002.0008
EMI0002.0009
vom. <SEP> F. <SEP> 86-87 .
EMI0003.0001
<I>Beispiel <SEP> 6</I>
<tb> <B>29,8</B> <SEP> g <SEP> 1-Amino.-2-phenylbutan <SEP> und <SEP> 19"2 <SEP> g <SEP> Sulfamiid
<tb> rührt <SEP> man <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> 90 , <SEP> fügt <SEP> nach <SEP> !dem <SEP> Abkühlen
<tb> 11010 <SEP> cmss <SEP> 2-,n. <SEP> Salzsäume <SEP> :
zu <SEP> und <SEP> rührt <SEP> bis <SEP> zum <SEP> Ei-en
<tb> der <SEP> Kristallisation <SEP> weiite!r. <SEP> Der <SEP> Nicidieischliag <SEP> wind. <SEP> abge nutscht, <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> ,gewaschen, <SEP> getrocknet <SEP> und <SEP> zweimal
<tb> ,aus <SEP> D <SEP> iiisiopropyläther <SEP> umkristallIsllemt. <SEP> .Erhalten <SEP> wird <SEP> das
<tb> 2-,Phenyl,butyl-,(1)-Isulfammd <SEP> der <SEP> Formel
EMI0003.0002
EMI0003.0003
vom <SEP> F. <SEP> 75-76 .
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 7</I>
<tb> ,60,0 <SEP> g <SEP> 1-Phenyl-2-mehyd#-2-iaminorpmopian <SEP> und <SEP> 38,7
<tb> !g <SEP> Sulfamiid <SEP> werden <SEP> 48 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> 90 <SEP> Ölbadtempera 2luur <SEP> gerührt. <SEP> Das <SEP> erhaltene <SEP> Reaktionsgenuis@ah <SEP> wird <SEP> nach
<tb> dem <SEP> Erkalten <SEP> nif <SEP> 2!0,0 <SEP> @orn3 <SEP> 2-n. <SEP> Salzsäure <SEP> versetzt, <SEP> 1
<tb> Stunde <SEP> bei <SEP> Zimmertempieratur <SEP> knUng <SEP> gerührt, <SEP> vom <SEP> kri stallin <SEP> iausgefsaRenen <SEP> idisubstituiemten <SEP> Sulfamvid <SEP> (F. <SEP> 103 105 ) <SEP> .abfilitriemt <SEP> und, <SEP> das <SEP> Filtrat <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> Liter <SEP> Wasser <SEP> vei# dünnst.
<SEP> Das <SEP> nach <SEP> ,dem <SEP> Verdünnen <SEP> ensgesahiedene <SEP> Öl
<tb> wind <SEP> in <SEP> Chlonofonn <SEP> raufgenommen, <SEP> ,die <SEP> Lösung <SEP> getrock net <SEP> und <SEP> @eingeidampft. <SEP> Den <SEP> in <SEP> Renzol <SEP> ,aufgenommenen
<tb> Rückstand <SEP> c!hroanaRiob <SEP> aphiert <SEP> man <SEP> an. <SEP> der <SEP> 3,0fachen
<tb> Menge <SEP> Aluminiumoxyd <SEP> (Akt. <SEP> 1) <SEP> und <SEP> @eluient <SEP> mit <SEP> Benrcol Athainol-Gemisichen: <SEP> isteigenden <SEP> Äthanolgehaltes <SEP> (anfäng lliah <SEP> 80:a). <SEP> Man <SEP> erhält <SEP> so <SEP> das <SEP> 1-Phenyl#-2-mefihyl-prapyl
<tb> (2);siulfam#id <SEP> der <SEP> Formel
EMI0003.0004
EMI0003.0005
vom <SEP> F. <SEP> 56-58 .
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 8</I>
<tb> 37,5 <SEP> :g <SEP> 1-,Phenyl,2-iaimino-p,entan <SEP> !und <SEP> 22,1 <SEP> g <SEP> Sulf la@mild <SEP> werden <SEP> 5 <SEP> Stundenbei <SEP> 1000 <SEP> ;gerühmt <SEP> und <SEP> nach <SEP> ,denn
<tb> Abkühlen <SEP> mit <SEP> 100 <SEP> cms <SEP> 2-,n. <SEP> :Salzsäure <SEP> versetzt. <SEP> Das <SEP> ölige
<tb> Reaktionsprodukt <SEP> wird <SEP> in <SEP> Chloroform <SEP> :aufgenommen <SEP> und
<tb> wie <SEP> .in <SEP> Beispiel;
<SEP> 7 <SEP> angegeben. <SEP> ,ahxiomatqgnaphiert. <SEP> Man <SEP> er hält <SEP> iso <SEP> das <SEP> Phenylpienty142)-,sulfaanmd <SEP> sder <SEP> Formell
EMI0003.0006
EMI0003.0007
vom. <SEP> F. <SEP> 79-80 <SEP> (aus <SEP> Cyclahexan).
<tb> <I>Beispiel <SEP> 9</I>
<tb> Setzt <SEP> man <SEP> -wie <SEP> in, <SEP> Beispiel <SEP> 8 <SEP> angegeben <SEP> 38,5 <SEP> ,g <SEP> 1 P,henyl <SEP> ,2-aminoh-3-methyhbutan <SEP> reit <SEP> 22,6,g <SEP> .Sudfami-d <SEP> bei.
<tb> 1I10 <SEP> uni <SEP> und,anbDi!bet <SEP> !dass <SEP> Raaktionigemsisah <SEP> in <SEP> analoger
<tb> Weisse <SEP> auf, <SEP> :so <SEP> erhält <SEP> man <SEP> das <SEP> 1-,Phenyl#-3-meehyl <SEP> #butyl (2)-slulfarni,d <SEP> der <SEP> Formel
EMI0003.0008
EMI0003.0009
vom <SEP> F. <SEP> 99-100 <SEP> (aus <SEP> Methylfcyelohexan).
EMI0003.0010
<I>Beispiel <SEP> 10</I>
<tb> 35.,4 <SEP> g <SEP> 1-Amino,2aäthyl <SEP> 2-phenyl-qbutan <SEP> ,und <SEP> 96,1 <SEP> g
<tb> Su@famid <SEP> rühmt <SEP> man <SEP> 24 <SEP> Stunden <SEP> <B>lbed</B> <SEP> 1(a0 <SEP> Ölbaidtempe na#üum, <SEP> vemseltzt <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Erkalten <SEP> mit <SEP> <B>150</B> <SEP> cm@ <SEP> 2-n.
<tb> Salzsäure <SEP> und <SEP> rührt <SEP> noch <SEP> 1 <SEP> Stunde <SEP> weitere. <SEP> Das <SEP> auskri
<tb> stal1isiiemt4 <SEP> Produkt <SEP> wird <SEP> abfiilitrier;
t, <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> ge waschen <SEP> und, <SEP> getrocknet <SEP> (F. <SEP> 65-70 ). <SEP> Beim <SEP> Umkrisxal lisi@enen <SEP> !aus <SEP> CycloheXan <SEP> fällt <SEP> anfänglich <SEP> disubsütuieees
<tb> SulfamUl <SEP> (F. <SEP> 1012-1i03 ) <SEP> ,aus. <SEP> Die <SEP> Muttadauge <SEP> wird <SEP> ,ein gedampft, <SEP> derc <SEP> Rückstand <SEP> in <SEP> Benzol <SEP> auf <SEP> genommen <SEP> und
<tb> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 7 <SEP> angegeben <SEP> chmomatoigraphiemt. <SEP> Aus <SEP> dem
<tb> Elulat <SEP> erhält <SEP> man <SEP> das <SEP> 2-Phenyl-2-#ädryl;#-!butyl--(1)-mN tami;d <SEP> dem <SEP> Formel
EMI0003.0011
EMI0003.0012
vom <SEP> F. <SEP> 68---70 .
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 11</I>
<tb> 15;6 <SEP> g <SEP> 1-!(p-iChlor-"phenyl)-2-!aminouäth;an <SEP> und <SEP> 9,6 <SEP> g
<tb> Snammd <SEP> wenden <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 90 <SEP> erihitzt <SEP> und <SEP> das <SEP> er hahene <SEP> Rea!ktionlslgeanisch <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 2 <SEP> angegege !ben <SEP> aufgeanbe!itel. <SEP> Man <SEP> !erhält <SEP> ,das <SEP> ,p-Chlior-phenyläthys
<tb> (2)-isufffamid <SEP> ,der <SEP> Formel
EMI0003.0013
EMI0003.0014
vom <SEP> F. <SEP> <B>100--401'.</B>
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 12</I>
<tb> Rührt <SEP> man <SEP> 21,6 <SEP> g <SEP> 1-(m-Chlor-phenyl)-2-,amino,
<tb> äthan <SEP> mit <SEP> 13,4,g <SEP> Sulfamid <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> 90 <SEP> und <SEP> fügt
<tb> nachdem <SEP> Erkalten <SEP> 50 <SEP> <I>cm\</I> <SEP> 2-n <SEP> Salzsäume <SEP> zu, <SEP> so <SEP> kristaf s'egt <SEP> das <SEP> m <SEP> Chlom-,phenyläthyli(2)-,sulfamid <SEP> der <SEP> Formell
EMI0003.0015
EMI0003.0016
,aus, <SEP> das <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Waschen <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> Tmaaknen
<tb> bei <SEP> 85-87 <SEP> !schmilzt.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 13</I>
<tb> 17.,3 <SEP> g <SEP> 1-,(o-@Chlor-phenyd)-2-4amino-,äshan <SEP> und <SEP> 11,0 <SEP> g
<tb> Salfamid <SEP> werden <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> 910 <SEP> ,gerühmt. <SEP> Das <SEP> nach
<tb> ,dem <SEP> Erkalten <SEP> mit <SEP> 50 <SEP> ,arn3 <SEP> 2-,n. <SEP> Salzsäure <SEP> versetzte <SEP> Reaik
<tb> tionsprodukt <SEP> ,bleibt <SEP> ölig <SEP> und <SEP> wind <SEP> @deshalb <SEP> in <SEP> Chloroform
<tb> ausgenommen <SEP> und <SEP> wie <SEP> ;in <SEP> Beispiel <SEP> 7 <SEP> angegeben <SEP> chro mamo!gnaphsleot. <SEP> Das,aus <SEP> )dien <SEP> Hauptfralkti,oauen <SEP> ,erhaltene
<tb> Produkt <SEP> löst <SEP> man;
<SEP> in <SEP> 2-:n. <SEP> Natnonllauge,, <SEP> fätmie <SEP> ,rt <SEP> ,die <SEP> Lö @sug <SEP> und <SEP> igäuert <SEP> das <SEP> Filtrat <SEP> mit <SEP> 2-n. <SEP> Essigsäure <SEP> an. <SEP> Hier bei <SEP> fällt <SEP> das <SEP> ,o-#Chl-or-phenyläthyl-(2),sulfaeld <SEP> der <SEP> For mel
EMI0003.0017
EMI0003.0018
Paus, <SEP> das <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Ab <SEP> 'firvtrieren, <SEP> Waschen. <SEP> mit <SEP> Wasser
<tb> und <SEP> Trocknen <SEP> .M <SEP> 56-57 <SEP> schmilzt.
EMI0004.0001
<I>Beispiel <SEP> 14</I>
<tb> l7.,0 <SEP> ;g <SEP> 1-(p@Chlor-phenyl)-2 <SEP> amino-prioplan <SEP> und <SEP> <B>9,6</B> <SEP> g
<tb> Sulfam#d <SEP> werden <SEP> unter <SEP> Rühmen <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 90 <SEP> er hizt. <SEP> Das <SEP> erkaltete <SEP> Rejaktionsprodukt <SEP> vemsieM <SEP> man <SEP> mit
<tb> 50 <SEP> cm@ <SEP> 2-n. <SEP> Salzsäume <SEP> und <SEP> sxtrahvemt <SEP> ,eis <SEP> ritt <SEP> #Chlorofomns.
<tb> Die <SEP> ,erhaltene <SEP> Lösung <SEP> wird <SEP> rsoidann <SEP> wie <SEP> in <SEP> Beispiel <SEP> 7 <SEP> be schriebien <SEP> ebromatoignaphiemt <SEP> und <SEP> .man <SEP> erhält <SEP> das
<tb> p-Chltor- <SEP> phenylpr <SEP> opyl-i(2)is@amid <SEP> der <SEP> Ftomnvel
EMI0004.0002
EMI0004.0003
vorm;
<SEP> F. <SEP> 83-85 <SEP> (aus <SEP> Benzol)
<tb> <I>Beispiel <SEP> 15</I>
<tb> <B>22,8</B> <SEP> g <SEP> 1-(m-Chlorphenyl)-2-iamino-poop@an <SEP> und
<tb> 13,0 <SEP> g <SEP> SuNamid <SEP> wealden <SEP> 5 <SEP> Stuugden <SEP> bei <SEP> 90 <SEP> ölbtadtem
<tb> p:eraNr <SEP> ,gerührt. <SEP> Das <SEP> @emkahete <SEP> RaaktiionsgemN & Ch <SEP> versetzt
<tb> man <SEP> unter <SEP> Rühmen <SEP> mit <SEP> 100 <SEP> cm3 <SEP> 2-n. <SEP> Salzsäure, <SEP> extra Mmt <SEP> das <SEP> ,ausgeschi <SEP> edene <SEP> Öl;
<SEP> mit <SEP> Chloroform. <SEP> und <SEP> dampft
<tb> dien <SEP> Extrakt <SEP> ein. <SEP> Dass <SEP> rdiMüss@ge <SEP> <B>öl</B> <SEP> wird <SEP> in <SEP> 25 <SEP> .ans
<tb> Wasser <SEP> unter <SEP> Erwärmen <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> ee <SEP> Lösung <SEP> 2 <SEP> Wo,
<tb> chen <SEP> bei <SEP> Zimmertemperatur <SEP> stehengelassen. <SEP> Hierbei
<tb> knistalksieztt <SEP> das <SEP> ,erhaltene <SEP> m-Chlor-phenylpropy <SEP> l-(2) snüfamitd <SEP> ider <SEP> Formel
EMI0004.0004
EMI0004.0005
aus, <SEP> das <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Abfütdezen, <SEP> Wichen <SEP> mit <SEP> Wassere
<tb> und <SEP> Trocknen <SEP> bei. <SEP> 68-70 <SEP> ischmilzt. <SEP> Aufs <SEP> der <SEP> ein;ge ,dampften <SEP> Mut'ieml;
auge <SEP> können <SEP> noch <SEP> weitem <SEP> .Mengen <SEP> da von, <SEP> isoliert <SEP> und <SEP> durch <SEP> Chmomatoignapihie <SEP> (wie <SEP> in <SEP> Bei spiel <SEP> 7 <SEP> ,angegeben) <SEP> gereinigt <SEP> werden.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 16</I>
<tb> Erhitzt <SEP> man <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> <B>16"2,g</B> <SEP> .1-4(p-Chlior- <SEP> phenyl) 2-iamino-bulan <SEP> mit <SEP> 8,5 <SEP> ,g <SEP> SuNaaniid <SEP> vorerst <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> ;auf
<tb> 90 <SEP> .und <SEP> weitere <SEP> 4 <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 1301 <SEP> und <SEP> embeltet <SEP> das
<tb> ,erhaltene <SEP> Reiaktionegennisah <SEP> wie <SEP> in <SEP> BeiGpiel <SEP> 14 <SEP> angege ben <SEP> ,auf, <SEP> iso, <SEP> erhält <SEP> man <SEP> das <SEP> p-@Clütor-phenylbutyd-(2) mlfamid <SEP> ider <SEP> Formel
EMI0004.0006
EMI0004.0007
vom <SEP> F.,10:6-,108 .
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 17</I>
<tb> Aus <SEP> 20,4 <SEP> g <SEP> 1-(2',4'-Dichlor-phenyl)-2-amino-propan
<tb> und <SEP> 9.,6 <SEP> .g <SEP> SulfamId <SEP> emhält <SEP> man <SEP> analog <SEP> Beispiel <SEP> 1.6 <SEP> das
<tb> 2',4'-Dich1tos-phenylpropyl-,(2)-,x & ammd <SEP> dem <SEP> Formel
EMI0004.0008
EMI0004.0009
vom <SEP> F. <SEP> <B>99-101'</B> <SEP> (am <SEP> Blenzo1)
EMI0004.0010
Die <SEP> neuen, <SEP> in <SEP> den. <SEP> Beispielen <SEP> 15 <SEP> untd <SEP> 16 <SEP> verwende ten <SEP> Ausgangsstoffe <SEP> können <SEP> z. <SEP> B. <SEP> wie <SEP> folgt <SEP> hergestellt
<tb> wenden:
<tb> Eine <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 50.,5 <SEP> :
g <SEP> .1-,(m <SEP> 4Cblor-phenyl)-2-nitro 1-pnopien <SEP> in <SEP> 300 <SEP> -cis <SEP> -absolutem <SEP> Tettmahydmofuran <SEP> lässt
<tb> man <SEP> innert <SEP> 15 <SEP> Minuten <SEP> unter <SEP> Ruhren <SEP> in. <SEP> :eine <SEP> Suspension
<tb> von, <SEP> 50 <SEP> ,g <SEP> Litbmumaluminlumhydmd <SEP> in <SEP> 20.0.0 <SEP> cm3 <SEP> absolu ,üeün <SEP> Tettrahydrofunan <SEP> zutmoipfen <SEP> rund <SEP> @erbitzt <SEP> das <SEP> Retak tiionsigemmsich <SEP> .auschkesis,end <SEP> 2 <SEP> .Sttundien <SEP> iam <SEP> Rüolcflussküh
<tb> leer <SEP> zum <SEP> Sieiden. <SEP> Hiemanf <SEP> wenden <SEP> unter <SEP> .Eiskühlung <SEP> nach ,einander <SEP> 50 <SEP> de <SEP> Wasser <SEP> in <SEP> 25,0 <SEP> cis <SEP> Tetnahydnofuran,
<tb> 20,0 <SEP> cms <SEP> 2-n.
<SEP> Naüonlange <SEP> und <SEP> 100 <SEP> am3 <SEP> Wassierr <SEP> zuge tmopft, <SEP> der <SEP> ausgefallene <SEP> Nmedersdhlgg <SEP> ,abigenuüsaht, <SEP> mit
<tb> Tetnahydrofuran <SEP> ,gewaschen <SEP> und <SEP> das <SEP> Fifrat <SEP> ,zur <SEP> Trockne
<tb> ,eingedampft. <SEP> Den <SEP> Rückeannd <SEP> nimmt <SEP> man <SEP> in <SEP> 200 <SEP> cis
<tb> Chloroform <SEP> ,auf <SEP> und <SEP> extnahleutt, <SEP> ,'le <SEP> Lösung <SEP> mit <SEP> 200 <SEP> ,cis
<tb> 2-n.Sialosäure. <SEP> Dem <SEP> Extrakt <SEP> whld <SEP> nüt <SEP> 60,cis <SEP> 10-n. <SEP> Na ttronlange <SEP> alkalisch <SEP> gestellt, <SEP> idas <SEP> zusges,chiedene <SEP> 1-#(m, Chlomphenyl)-2aniino-pmopian.
<SEP> in <SEP> Chlomofomm <SEP> arufge nomment, <SEP> ,die <SEP> getuoiolmete <SEP> Lösung <SEP> eingedampft <SEP> und <SEP> der
<tb> Rückstand <SEP> unter <SEP> vermnndembem <SEP> Druck <SEP> destilliert; <SEP> Kp"
<tb> 1.20-122 .
<tb>
In <SEP> tanaloiger <SEP> Welse <SEP> ,erhält <SEP> --man <SEP> aus <SEP> dem <SEP> 1-(p-,Chlor phenyl)-2-iamino-buten <SEP> vom <SEP> Kpi2 <SEP> 126 .
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 18</I>
<tb> 40;0 <SEP> g <SEP> 1-,(p-Tolyl),2-iamino <SEP> propian <SEP> und <SEP> 51,6 <SEP> g <SEP> Suf ,amiid <SEP> wenden <SEP> 5 <SEP> Stiunden <SEP> b <SEP> ei <SEP> 100 <SEP> gerühmt, <SEP> und <SEP> nachdem
<tb> sich <SEP> das <SEP> Reiaktionsgemmschetwas <SEP> :albgekühlt <SEP> hat, <SEP> mit
<tb> 300 <SEP> cis <SEP> 2-n. <SEP> Salzsäure <SEP> vemseitzt. <SEP> Das <SEP> ölige <SEP> Reaktions,
<tb> produkt <SEP> wird <SEP> in <SEP> Methylendhlo4d, <SEP> laufgenommen <SEP> und <SEP> wie
<tb> in <SEP> Beispiel <SEP> 7 <SEP> iangeigcben <SEP> ehmomatoigriap#hmemt. <SEP> Man <SEP> erhält
<tb> so <SEP> das <SEP> NI[1mMetthyl-2-(p-tolyl)-iäthyl]-isulfamiid <SEP> ,der <SEP> For mel
EMI0004.0011
EMI0004.0012
vom <SEP> F. <SEP> 59J60 <SEP> (aus. <SEP> Di-i;sopmopyläther).
<tb>
Das <SEP> ials <SEP> Aus;gangsmatezial <SEP> verwendete <SEP> 1-,(p-Tolyl)-2 amino-iprop:an <SEP> kann <SEP> wie <SEP> foagt <SEP> hmgeistellt <SEP> werden:
<tb> Eine <SEP> Lösung <SEP> von. <SEP> 9,0.,,0 <SEP> g <SEP> 1-Ntno,l-metthyl-2 (p-tcdyl)iäthylen <SEP> in <SEP> 200 <SEP> @cm-3 <SEP> hs. <SEP> Tetmahydwofwan <SEP> wird
<tb> innert <SEP> 1 <SEP> Stunde <SEP> zu <SEP> seiner <SEP> Suspiension <SEP> von <SEP> 50 <SEP> g <SEP> Lithium <B>,</B> <SEP> iak <SEP> <B>,</B> <SEP> imu <SEP> *tumhy & üd <SEP> in <SEP> 12510,cm3 <SEP> ähs. <SEP> Tetmahydirof-uran <SEP> ge tropft, <SEP> das <SEP> Reakaionsgenviseh:
<SEP> ensehkessiend <SEP> 2 <SEP> Stunden
<tb> unter <SEP> RückNuss <SEP> ,gekocht <SEP> rund <SEP> wie <SEP> in <SEP> Bleispiel <SEP> 17 <SEP> aufge arbeitet. <SEP> Das <SEP> erhaltene <SEP> 1,p-Tolyl-2-amino,pmop;an <SEP> siedet
<tb> bei <SEP> 104-106 /12 <SEP> Torr.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 19</I>
<tb> ,16,5 <SEP> ,g <SEP> Pip,emidin-N-isd6oichilior(ud <SEP> in <SEP> 50 <SEP> -cm3 <SEP> Tabs.
<tb> Pynidin <SEP> wenden <SEP> innerhalb <SEP> von. <SEP> 3.0 <SEP> Minuten <SEP> .bei <SEP> 18-34
<tb> zu <SEP> ,einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 1,2,1 <SEP> g <SEP> 1-P <SEP> -enyl-2lamiino-pxop,an <SEP> in
<tb> <B>100</B> <SEP> ,cis <SEP> abs. <SEP> Pyridiin <SEP> <I>getropft,</I> <SEP> das
<tb> an,
<tb> isichliiesisend <SEP> 5 <SEP> Stunden <SEP> bei. <SEP> 1,00 <SEP> gerührt, <SEP> nach <SEP> ,dem <SEP> Ab kühlen <SEP> lauf <SEP> 1500 <SEP> cis <SEP> Wassere <SEP> geigosisien, <SEP> das <SEP> notbraune
<tb> ölige <SEP> Rejakttionsprodukt <SEP> in <SEP> Äther <SEP> ,aufgenommen <SEP> und <SEP> wie
<tb> im <SEP> Bielstpel <SEP> z <SEP> ,angegeben <SEP> chmomatoigraphiemt.
<SEP> Man <SEP> er hält <SEP> iso, <SEP> Idas <SEP> N-i(1-Meithylr-2-phenylkhyl) <SEP> N',N'-p,entt;a
<tb> merthylen-isultamnd <SEP> der <SEP> Forcmel
EMI0004.0013
EMI0004.0014
in <SEP> Form <SEP> eines <SEP> hellen <SEP> älcs.
EMI0005.0001
<I>Beispiel <SEP> 20</I>
<tb> 10,3 <SEP> g <SEP> 1-(p-Chloz <SEP> phenyl)-2-,amiiao-iäthian <SEP> .und <SEP> 10,9
<tb> .ip;
erid <SEP> ns <SEP> im
<tb> g <SEP> P <SEP> <B>-</B> <SEP> i <SEP> <B>-</B> <SEP> W-- <SEP> fonamid <SEP> weirdein <SEP> 4 <SEP> Stunden <SEP> ölbad <SEP> bei
<tb> 150 <SEP> gerührt. <SEP> Nachdem <SEP> ,sich <SEP> das <SEP> Reaktionsg misch <SEP> .et was <SEP> abgekühlt <SEP> hat, <SEP> wird <SEP> mit <SEP> 50 <SEP> cm3 <SEP> 2-n. <SEP> Salzsäure <SEP> ver setzt, <SEP> 30 <SEP> Minnten <SEP> kräftig <SEP> geruh <SEP> ,rt <SEP> und <SEP> das <SEP> Reaktionspro dukt <SEP> mit <SEP> Chloroform <SEP> .extrahiert. <SEP> Nach <SEP> dem <SEP> Abdampfen
<tb> des <SEP> Chlloroferms <SEP> kristallisiert <SEP> münden <SEP> Rückstand <SEP> zuerst
<tb> ,aus <SEP> Di-iso-propyläther, <SEP> dann <SEP> aus <SEP> Cyclohexan <SEP> um. <SEP> Man
<tb> erhält <SEP> so <SEP> dass <SEP> N-[2-(p-.Chl,oxph.enyl)-;
äthyl]-N',N'-penta methylen-sulfamid <SEP> der <SEP> Formel
EMI0005.0002
EMI0005.0003
vorm. <SEP> F. <SEP> 76-78 .
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 21</I>
<tb> .18,4 <SEP> g <SEP> Plperidin <SEP> 1V <SEP> ;sulfo:chlo;nid <SEP> in <SEP> 75 <SEP> :cn0 <SEP> abs.
<tb> Benzol, <SEP> wenden <SEP> während <SEP> 30 <SEP> Minuten <SEP> zu <SEP> ieiner <SEP> Lösung
<tb> von <SEP> 15,6 <SEP> g <SEP> 1-;(p-Chlompheinyl)-@2-jamino-,äthan <SEP> und
<tb> 15 <SEP> icm? <SEP> abs. <SEP> Tni;äthyliamin <SEP> :in <SEP> 100 <SEP> cm3 <SEP> :abs. <SEP> Benzol <SEP> ge ,tropft. <SEP> Anschllessend <SEP> wind <SEP> 6 <SEP> Stunden <SEP> bunter <SEP> Rückfluss
<tb> gerührt, <SEP> über <SEP> Nacht <SEP> stehengelassen, <SEP> vom <SEP> ausgefalle nen <SEP> Triäthyliaminhydroichliorid <SEP> ;
abfiltriert, <SEP> die <SEP> Mutter lang <SEP> e <SEP> zur <SEP> Trockne <SEP> eingedampft <SEP> und <SEP> der <SEP> Rückwand <SEP> aus
<tb> Methylcylohexan <SEP> umkristallisiert. <SEP> Man <SEP> erhält <SEP> so <SEP> das
<tb> N@[2-(p-Chlo..rphP,nyl)-äthyl]-N',N'-pentamethylen-suf @amid <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 77-78 . <SEP> Es <SEP> ist <SEP> identisch <SEP> mit <SEP> dem <SEP> nach <SEP> dein
<tb> in <SEP> Reispiel <SEP> 20 <SEP> beschriebenen <SEP> Vedahren <SEP> gewonnenen
<tb> Produkt.
<tb>
<I>Beispiel <SEP> 22</I>
<tb> ,18,6 <SEP> g <SEP> Morpholün <SEP> N-sulfochliorid <SEP> n. <SEP> 75 <SEP> ml <SEP> abs.
<tb> Benzol <SEP> werden <SEP> während <SEP> 30 <SEP> Minuten <SEP> h,i. <SEP> 20-30 <SEP> zu <SEP> einer
<tb> Lösung <SEP> von <SEP> 15,6 <SEP> g <SEP> 1-(p-Chlor <SEP> phenyl)-2-iamino-4äthan
<tb> rund <SEP> 15 <SEP> cm3 <SEP> .abs. <SEP> Triäthylamin <SEP> i. <SEP> 75 <SEP> em3 <SEP> abs. <SEP> Benzol
<tb> getropft, <SEP> Idas <SEP> Reiaktionsgemisch <SEP> ,anschliessend <SEP> 6 <SEP> Stun den <SEP> unter <SEP> Rückfluss <SEP> gerührt, <SEP> über <SEP> Nacht <SEP> stehengelassen,
<tb> von <SEP> dein <SEP> ausigefallienen <SEP> Triäthylaminihydrochlorid <SEP> @abfi;l triert <SEP> und <SEP> :die <SEP> Mutterlauge <SEP> zur <SEP> Trockene <SEP> eingedampft.
<tb> Das <SEP> ölige <SEP> Reakt'onsprodukt <SEP> wird <SEP> ;
sodann <SEP> wie <SEP> in <SEP> Bei ,spiel <SEP> 7 <SEP> beschrieben <SEP> ch;romatographiert, <SEP> und <SEP> man <SEP> .erhält
<tb> ;das <SEP> N <SEP> [2-(p-Chlomphenyl)-iäihyd]-N',N'-(3-oxapientameth ylen)-sulfamid
EMI0005.0004