AT254876B - Verfahren zur Herstellung des neuen Äthyl- oder Methylesters der 6,7-Diisobutoxy-4-hydroxy-3-chinolincarbonsäure - Google Patents

Description

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    Verfahren zur Herstellung des neuen Äthyl- oder Methylesters der 6, 7-Diisobutoxy-4- - hydroxy-3-chinolincarbonsäure    
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 malonat versetzt und die Mischung erhitzt. Die Produkte sind insbesondere als coccidiostatische Mittel verwendbar. 



   Es wurde nun gefunden, dass zwei neue Vertreter der genannten Verbindungsklasse, der Äthyl- und der Methylester der   6, 7-Diisobutoxy-4-hydroxy-3-chinolincarbonsäure,   die im Stammpatent noch nicht erwähnt sind, eine besonders starke chemotherapeutische Wirksamkeit bei der Behandlung von parasi-   tären   Infektionen bei Tieren ausüben. Insbesondere eignen sie sich hervorragend zur oralen Verabreichung gegen Coccidiose, einer weit verbreiteten und vom wirtschaftlichen Standpunkt bedeutungsvollen Geflügelkrankheit. Werden sie einem Futter mit ausgeglichenem Nährstoffgehalt, z. B. in einer Menge von 
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 ein günstiger Effekt auf das Wachstum und den Allgemeinzustand der Vögel ausgeübt. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man bei einem Verfahren der eingangs beschriebenen Art   1, 2-Diisobutoxy-4-nitrobenzol als Ausgangsstoff verwendet   und dessen Reduk- 
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Dimethyl-methoxymethylennalonat umsetzt.hydroxydplätzchen in Stickstoffatmosphäre versetzt. Nach Beendigung der Salzbildung werden 490 g (3, 6 Mol) Isobutylbromid bei   55-65'C zugetropft.   Das Stickstoffeinleitungsrohr wird entfernt und die Mischung 17 hunter Rückfluss erhitzt. Das Natriumbromid wird abfiltriert und das Filtrat konzentriert. 



  Der teerige Rückstand wird in   21   Wasser aufgenommen und erst mit 21, hierauf mit 11 Äther extrahiert. 



  Die Ätherextrakte werden vereinigt und zweimal mit je 500 ml   10%iger Natriumhydroxydlösung   und darauf zweimal mit je 11 Wasser gewaschen. Nach Trocknen über   MgS04   wird die Ätherlösung bis auf einen Rückstand von 125 g konzentriert (Ausbeute   33%).   
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 Mischung unter Rühren in 21 Eiswasser gegossen. Der resultierende braune Feststoff wird gut mit Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeit nicht mehr sauer ist, in lauwarmem Methanol gelöst und filtriert. 
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 wird die theoretische Wasserstoffmenge verbraucht. Der Katalysator wird abfiltriert, das Filtrat mit 13 g (0, 06 Mol) Diäthyläthoxymethylenmalonat versetzt und 1 h in Stickstoffatmosphäre unter Rückfluss erhitzt. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur scheiden sich weisse Kristalle des Anils in einer Menge von 18g (74%) ab ; Fp. 77-79 C. 



   56 g des so erhaltenen Anils werden mit 600 ml einer eutektischen Mischung von   73, 5%   Diphenyl-   äther und 26, 5% Diphenyl, die sich beim Erhitzen ähnlich wie Wasserdampf verhält und eine genaue Temperaturkontrolle ermöglicht, versetzt und 1 hunter Rückfluss erhitzt. Das feste Produkt wird mit   

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 Hexan gewaschen und beträgt 31 g   (81 %), Fp. 282-2840 C.   Nach   zweimaliger Kristallisation   aus Dimethylformamid werden 25 g des gewünschten Produktes mit Fp. 288-291   C erhalten. 
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 Dimethyl-methoxymethylenmalonat zugesetzt. Die Lösung wird 2 hunter Rückfluss erhitzt und im Vakuum zu einem viskosen Rückstand konzentriert. Dieser Rückstand wird am Dampfbad erwärmt und 800 ml siedendes Wärmeregulierungsmittel gemäss Beispiel 1 zugesetzt.

   Die Lösung wird   20 min   zum Sieden erhitzt und dann abgekühlt. Die Ausbeute an dem rohen gewünschten Produkt beträgt 36 g   (44%).   Eine Suspension dieses Produktes in 250 ml Methanol wird 5 min zum Sieden erhitzt und heiss filtriert ; es werden 35 g Produkt mit Fp. 278-281   C erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen Äthyl- oder Methylesters der 6, 7-Diisobutoxy-4-hydroxy-3- chinolincarbonsäure nach Patent Nr. 250364, wobei man ein 1, 2-Di-niedrig-alkoxy-4-nitrobenzol reduziert, EMI2.2