<B>Procédé pour la production d'images photographiques en</B> couleur La présente invention concerne un procédé pour la production d'images photographiques en couleur, dans lequel on expose un élément photographique compre nant une couche sensible à l'halogénure d'argent et un copulant chromogène pour le jaune constitué d'un aroyl-acétarylide, on développe l'élément exposé au moyen d'un révélateur comprenant une amine aromati que primaire qui s'oxyde en réduisant l'halogénure d'ar gent exposé et, sous sa forme oxydée, copule avec ledit copulant chromogène en formant un colorant azométhi- nique jaune.
Il est connu que pour l'obtention d'une mage photo graphique en couleur dans une couche d'émulsion à l'halogénure d'argent, sensible à la lumière, l'halogénure d'argent est réduit par développement en une image de sel d'argent à l'aide d'un composé amino aromatique primaire en présence d'un copulant chromogène qui, pendant le développement, copule avec le produit d'oxy dation du révélateur de façon à former un composé co loré aux endroits correspondants à l'image du sel d'argent.
Dans la photographie en couleur, qui est basée sur le principe de la synthèse soustractive, on utilise cou ramment un matériel photographique en couleur, sensi ble à la lumière, contenant trois couches d'émulsion à l'halogénure d'argent superposées, qui sont différem ment sensibilisées, notamment une couche d'émulsion sensibilisée pour le rouge, une couche d'émulsion sensi bilisée pour le vert et une couche d'émulsion étant sen sible pour le bleu, dans lesquelles, dors du développe ment chromogène, respectivement une image bleu-vert, une image magenta et une image jaune sont produites en utilisant des copulants chromogènes appropriés.
Il est connu que les copulants chromogènes doivent répondre à plusieurs exigences dépendant de la façon suivant laquelle le matériel en couleurs est préparé et du but de son utilisation. Afin de produire un matériel photographique en cou leurs, à couches multiples, pouvant être utilisé favorable ment et contenant les copulants chromogènes pour les images partielles .différentes en couleurs dans les cou ches d'émulsion à l'halogénure d'argent différemment sensibilisées, ces copulants chromogènes doivent être présents dans leurs couches d'émulsion hydrophiles res pectives sous une forme résistante à la diffusion. On peut réaliser ceci soit par l'utilisation ,
d'un copulant chromo- gène suffisamment soluble dans l'eau, muni d'un radical organique suffisamment volumineux pour prévenir la diffusion du copulant chromogène depuis la couche d'émulsion à l'halogénure d'argent vers une couche ad jacente, soit par l'utilisation d'un copulant chromogène lipophile, qui est dissous dans un solvant organique et qui est ensuite dispersé dans la couche d'émulsion à l'halogénure d'argent.
Pour la production d'images en couleurs, plus par ticulièrement la production d'images positives en cou leurs, par exemple sur un support en papier, il est essen tiel de disposer de copulants chromogènes qui, lors du développement chromogène, forment des couleurs qui résistent très bien à l'action de la lumière, de l'humidité et de la chaleur.
La titulaire a trouvé maintenant une classe de copu- lants chromogènes pour le jaune -du type cétométhylène, plus particulièrement du type aroylacétarylide, qui lors du développement chromogène avec une substance révé latrice amino aromatique primaire forment des colorants possédant une bonne stabilité à l'humidité et à la chaleur.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'on utilise un élément photographique dont le copu lant chromogène pour le jaune comprend au moins un groupe acide sulfonique ou .sel d'un tel groupe dans sa portion aroyle et au moins un groupe acide sulfonique ou sel d'un tel groupe dans sa portion arylide. C'est ainsi qu'un ou plusieurs groupes d'acide sul- fonique peuvent être implantés directement sur le noyau aromatique du groupe aroyle et que dans la même mo lécule un ou plusieurs groupes d'acide sulfonique peu vent être implantés
directement sur le noyau aromatique du groupe arylide. Ainsi, toutefois, au moins un des noyaux aromatiques des groupes aroyle et arylide peut être lié à un noyau aromatique par un radical bivalent, ce dernier noyau étant substitué par au moins un groupe d'acide sulfonique.
Des exemples de copulants chromogènes pour le jaune, dans desquels au moins un groupe d'acide sulfo- nique est implanté directement sur le noyau aromatique du groupe aroyle, et dans lesquels au moins un groupe d'acide sulfonique est implanté directement sur le noyau aromatique du groupe arylide, répondent à la formule générale suivante
EMI0002.0005
dans laquelle R1 représente un groupe d'acide sulfonique ou un sel de ce groupe;
R2 représente un atome d'hydrogène ou un substituant, tel qu'un atome d'halogène, un groupe d'acide sulfo- nique ou un sel de ce groupe, ou un groupe rendant la molécule résistante à la diffusion, tel qu'un groupe organique contenant un radical aliphatique acyclique avec 5 à 20 atomes de carbone, par exemple un groupe n-hexadécyloxy;
R3 représente un groupe d'acide sulfonique ou un sel de ce groupe, R4 représente un atome d'hydrogène, un substituant tel qu'un atome d'halogène, un groupe d'acide sulfoni- que ou un sel de ce groupe, ou un groupe rendant la molécule résistante à la diffusion, par exemple un groupe organique contenant un radical aliphatique acyclique de 5 à 20 atomes de carbone, tel qu'un groupe n-hexadécyloxy ou un groupe n-hexadécyl- mercapto,
et R3 et R4 ensemble représentent les atomes nécessaires pour la cyclisation d'un système aromatique substi tué par un groupe d'acide sulfonique et pouvant être substitué davantage.
Des exemples de copulants chromogènes pour le jaune dont au moins un groupe d'acide sulfonique dans la partie aroyle de la molécule est implanté sur un noyau aromatique, qui est lié au noyau aromatique du groupe aroyle par un radical bivalent, répondent à la formule générale suivante
EMI0002.0019
dans laquelle R2, R3 et R4 ont la même signification, comme indi qué dans la formule I ; R'1 représente un radical aromatique sulfoné substitué ou non, tel que, par exemple, un groupe sulfophé- nylène, et Y représente un radical bivalent tel que, par exemple, un groupe ¼CONH¼, un groupe ¼SO2NH¼ ou un groupe ¼NHCONH¼.
Des exemples de copulants chromogènes pour le jaune comprenant, dans la partie arylide de la molé cule, au moins un groupe d'acide sulfonique qui est lié à un noyau aromatique, celui-ci étant à son tour lié au noyau aromatique du groupe arylide par un radical bi valent, répondent à la formule générale suivante
EMI0002.0022
dans laquelle R1, R2 et R4 ont la même signification, comme indi qué dans la formule I; R''1 représente un radical aromatique sulfoné substitué ou non, tel que, par exemple, un groupe sulfophé- nylène, et Y1 représente un radical bivalent tel que, par exemple, un groupe ¼CONH- ou un groupe ¼SO2NH¼.
Des exemples de copulants chromogènes pour le jaune, dont au moins un groupe d'acide sulfonique dans la partie aroyle de la molécule est implanté sur un noyau aromatique, celui-ci étant lié par un radical bivalent au noyau aromatique du groupe aroyle, et dont au moins un groupe d'acide sulfonique dans la partie arylide de la molécule est implanté sur de noyau aromatique, qui est lié au noyau aromatique du groupe arylide par un radi cal bivalent, répondent à.
la formule générale suivante
EMI0002.0036
dans laquelle R2 et R4 ont la même signification, comme indiqué dans la formule générale I ; Y et R'ï ont la même signification, comme indiqué dans la formule générale II, et Yi et R"1 ont la même signification,
comme indiqué dans la formule générale III.
La préparation de copulants chromogènes pour le jaune suivant la formule générale I est élucidée par le schéma de réaction suivant
EMI0002.0054
EMI0003.0001
Dans ces formules, les :symboles R2 ou R3 peuvent contenir un groupe rendant la molécule résistante à la diffusion.
Des formules structurales de copulants chromogènes pour le jaune sont stipulées dans la liste suivante
EMI0003.0004
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Comme exemple spécifique d'un copulant chromogène pour le jaune et qui comprend un groupe d'acide sulfo nique dans la partie aroyle de la molécule, qui est implanté sur un noyau aromatique, celui-ci étant lié à son tour au noyau aromatique du groupe aroyle par un radical bivalent,
on peut citer le copulant chromogène répondant à la formule structurale suivante
EMI0003.0015
Le schéma de réaction suivant élucide la synthèse de ce copulant chromogène
EMI0004.0001
Il est à noter que les copulants chromogènes, avant leur addition à l'émulsion à l'halogénure d'argent, ne doivent pas nécessairement être séparés comme dérivés d'acide sulfonique, mais que les dérivés d'acide sulfoni- que formés In situ à partir de dérivés de sulfonyl- fluorure par la dissolution de ces derniers dans l'alcali, peuvent être ajoutés tel quel à l'émulsion.
A cet effet, on dissout de préférence une mole du dérivé de sulfo- nylfluorure dans une solution aqueuse de 3 moles de soude caustique, et on ajoute la solution claire ainsi obtenue, après adaptation du degré d'acidité à celui de l'émulsion à l'halogénure d'argent, sous forme d'une so lution à 5 ou 10 % à cette dernière.
Lors de la préparation de Fémulsion à l'halogénure d'argent sensible à la lumière, les copulants chromo- gènes pour le jaune résistant à la .diffusion et correspon dant aux formules générales susmentionnées, de préfé rence sont mélangés sous leur forme dissoute et de ma nière homogène avec cette émulsion immédiatement avant le coulage de celle-ci.
Ces copulants chromogènes peuvent également être ajoutés à la composition d'une couche non sensible à la lumière perméable à l'eau, qui est en contact direct avec la couche d'émulsion à l'halogénure d'argent sensible à la lumière, ou peuvent être incorporés dans une couche non sensible à la lumière étant :séparée de la couche sen sible à la lumière par une couche non sensible à la lu mière perméable à l'eau.
La couche d'émulsion à l'halogénure d'argent con tient les colloïdes usuels tels que la gélatine, l'alcool polyvinylique, le collodion ou d'autres colloïdes natu rels ou synthétiques appropriés à cette fin. L'émulsion photographique peut encore contenir des substances usuelles, telles que des .durcissants, -des sensibilisateurs chimiques, des sensibilisateurs optiques, des .plastifiants, des accélérateurs de développement, ,des stabilisateurs et des agents mouillants.
Les copulants chromogènes pour le jaune, selon les formules générales susmentionnées, sont ajoutés ordinai rement à une émulsion à l'halogénure d'argent sensible pour le bleu. Selon le procédé le plus fréquemment ap pliqué, cette émulsion à l'halogénure d'argent est coulée comme dernière couche contenant un copulant chromo- gène, afin de compléter un matériel photographique en couleurs à couches multiples.
Un tel matériel photogra phique en couleurs à couches multiples est composé or dinairement des couches dans l'ordre suivant : un sup port, une couche d'émulsion à l'halogénure d'argent sen sibilisée pour le rouge et contenant un copulant chro- mogène pour le bleu-vert, une couche d'émulsion à l'ha- logénure d'argent sensible pour le vert et contenant un copulant chromogène pour le magenta, et une couche d'émulsion à l'halogénure d'argent sensible pour le bleu et contenant un copulant chromogène pour le jaune.
Le support de ce matériel à couches multiples peut être un support de papier, de verre, de nitrate de cellulose, d'es ter cellulosique, tel que le triacétate de cellulose, de poly ester, de polystyrène ou d'une autre résine synthétique ou naturelle.
Entre la couche d'émulsion à l'halogénure d'argent contenant un copulant chromogène pour le jaune et la couche d'émulsion à l'halogénure d'argent sensibilisée pour le vert, il se trouve ordinairement une couche fil trante jaune contenant usuellement de l'argent colloïdal dispersé dans de la gélatine.
Pour la production d'images photographiques en couleurs, une couche d'émulsion à l'halogénure d'argent exposée est développée avec une substance révélatrice amino aromatique primaire en présence de copulants chromogènes pour le jaune propres à la présente in vention. Comme substances révélatrices on peut faire usage de toutes les substances pour le développement chromo- gène pouvant être considérées pour la formation de cou leurs azométhiniques.
Lors du développement chromo- gène avec des amines aromatiques primaires, telles que, par exemple, la N-diéthyl-p-phénylènediamine, les copu- lants chromogènes pour le jaune propres à la présente invention produisent des colorants jaunes, qui sont ex cellents par leur favorable absorption de lumière dans la région bleue du spectre et par leur absorption réduite dans les autres régions.
En outre, ces colorants possèdent non seulement une bonne stabilité thermique et une bonne stabilité à l'humidité, mais aussi une excellente stabilité à la lumière, ce qui est :démontré par des essais de comparaison, dont la description et ,les résultats suivent.
La stabilité thermique et la stabilité à l'humidité des colorants à examiner sont déterminées à l'appui de la décroissance en densité d'une copie d'un coin développé, qui est conservée pendant un temps déterminé (par exemple 7 jours), à une température déterminée (par exemple 38 C), à une humidité relative déterminée (par exemple de 95 6/6) et à l'abri de la lumière.
Le tableau suivant représente clairement la stabilité à l'humidité et à la stabilité thermique des colorants formés lors du développement chromogène par la ré action du produit d'oxydation formée @de N-diéthyl-p- phénylènediamine avec un copulant chromogène propre à la présente invention et de copulants chromogènes qui sont mentionnés respectivement dans le brevet français No 1145045 précité et le brevet britannique No 783887 demandé le 30 août 1954 au nom de la demanderesse.
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La stabilité à la lumière des colorants à examiner obtenus lors du développement avec la N-diéthyl-p-phénylène- diamine est déterminée à l'appui de la décroissance en densité d'une copie de coin développée, en exposant cette copie pendant un temps déterminé (par exemple 16 heures) à la lumière d'un Xenon-Arc-Fadeometer (spectre de la lumière du jour).
Le tableau suivant montre clairement la stabilité à la lumière d'un colorant formé lors du développement par la réaction du produit d'oxydation ainsi formé de N-diéthyl-phénylènediamine avec un copulant chromogène propre à la présente invention et avec des copulants chromogènes pour le jaune connus.
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En rapport avec la structure des copulants chromogènes pour le jaune propres à la présente invention, il est en core à remarquer que le terme groupe d'acide sulfonique ou substituant d'acide sulfonique utilisé dans la description implique aussi bien da forme acide que la forme de sel de ce groupe ou substituant, et que la forme de sel contient de préférence comme cation un cation d'un métal alcalin, un groupe d'ammonium ou un groupe d'un sel d'amine.
<B> Method for producing color photographic images </B> The present invention relates to a method for producing color photographic images, in which a photographic element comprising a halide sensitive layer is exposed. Silver and a color coupler for yellow consisting of an aroylacetarylide, the exposed element is developed by means of a developer comprising a primary aromatic amine which oxidizes reducing the exposed silver halide and , in its oxidized form, copulates with said chromogenic coupler to form a yellow azomethin dye.
It is known that in order to obtain a color photo graphic image in a light sensitive silver halide emulsion layer, the silver halide is reduced by development to a salt image. silver with the aid of a primary aromatic amino compound in the presence of a chromogenic coupler which, during development, copulates with the oxidation product of the developer so as to form a colored compound at the places corresponding to the image of silver salt.
In color photography, which is based on the principle of subtractive synthesis, commonly used color photographic material, sensitive to light, containing three layers of silver halide emulsion superimposed, which are differently sensitized, in particular an emulsion layer sensitized for red, an emulsion layer sensitized for green and an emulsion layer being sensitive for blue, in which, during color development, respectively an image blue-green, a magenta image and a yellow image are produced using suitable color couplers.
It is known that color couplers must meet several requirements depending on how the color material is prepared and the purpose of its use. In order to produce a multi-layered color photographic material suitable for use and containing the color couplers for the different color partial images in the differently sensitized silver halide emulsion layers, these Chromogenic couplers must be present in their respective hydrophilic emulsion layers in a diffusion resistant form. This can be achieved either by using,
a chromogenic coupler sufficiently soluble in water, provided with an organic radical sufficiently large to prevent the diffusion of the chromogenic coupler from the silver halide emulsion layer to an adjacent layer, either by the use of a lipophilic chromogenic coupler, which is dissolved in an organic solvent and which is then dispersed in the silver halide emulsion layer.
For the production of color images, more particularly the production of positive color images, for example on a paper support, it is essential to have available chromogenic couplers which, during chromogenic development, form colors which are very resistant to the action of light, humidity and heat.
The licensee has now found a class of chromogenic couplers for yellow - of the ketomethylene type, more particularly of the aroylacetarylide type, which upon chromogenic development with a primary aromatic amino revealing substance form dyes with good moisture stability. and heat.
The method according to the invention is characterized in that a photographic element is used, the chromogenic component of which for the yellow comprises at least one sulphonic acid or .sel group of such a group in its aroyl portion and at least one acid group. sulfonic acid or a salt of such a group in its arylide portion. It is thus that one or more sulphonic acid groups can be implanted directly on the aromatic nucleus of the aroyl group and that in the same molecule one or more sulphonic acid groups can be implanted.
directly on the aromatic nucleus of the arylide group. Thus, however, at least one of the aromatic rings of the aroyl and arylide groups can be linked to an aromatic ring by a divalent radical, the latter ring being substituted by at least one sulfonic acid group.
Examples of chromogenic couplers for yellow, in which at least one sulfonic acid group is implanted directly on the aromatic nucleus of the aroyl group, and in which at least one sulfonic acid group is implanted directly on the aromatic nucleus of the arylide group, correspond to the following general formula
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wherein R1 represents a sulfonic acid group or a salt thereof;
R2 represents a hydrogen atom or a substituent, such as a halogen atom, a sulfonic acid group or a salt thereof, or a group making the molecule resistant to diffusion, such as an organic group containing an acyclic aliphatic radical with 5 to 20 carbon atoms, for example an n-hexadecyloxy group;
R3 represents a sulfonic acid group or a salt of this group, R4 represents a hydrogen atom, a substituent such as a halogen atom, a sulfonic acid group or a salt of this group, or a group making the molecule resistant to diffusion, for example an organic group containing an acyclic aliphatic radical of 5 to 20 carbon atoms, such as an n-hexadecyloxy group or an n-hexadecyl-mercapto group,
and R3 and R4 together represent the atoms necessary for the cyclization of an aromatic system substituted by a sulfonic acid group and which may be further substituted.
Examples of chromogenic couplers for yellow in which at least one sulfonic acid group in the aroyl part of the molecule is implanted on an aromatic nucleus, which is linked to the aromatic nucleus of the aroyl group by a bivalent radical, correspond to the general formula next
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wherein R2, R3 and R4 have the same meaning, as indicated in formula I; R'1 represents a substituted or unsubstituted sulfonated aromatic radical, such as, for example, a sulfophenylene group, and Y represents a divalent radical such as, for example, a ¼CONH¼ group, a ¼SO2NH¼ group or a ¼NHCONH¼ group.
Examples of chromogenic couplers for yellow comprising, in the arylide part of the molecule, at least one sulfonic acid group which is linked to an aromatic nucleus, the latter in turn being linked to the aromatic nucleus of the arylide group by a bi valent radical, correspond to the following general formula
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wherein R1, R2 and R4 have the same meaning, as indicated in formula I; R''1 represents a substituted or unsubstituted sulfonated aromatic radical, such as, for example, a sulfophenylene group, and Y1 represents a divalent radical such as, for example, a ¼CONH- group or a ¼SO2NH¼ group.
Examples of chromogenic couplers for yellow, of which at least one sulfonic acid group in the aroyl part of the molecule is implanted on an aromatic nucleus, the latter being linked by a divalent radical to the aromatic nucleus of the aroyl group, and of which at least one sulfonic acid group in the arylide part of the molecule is implanted on the aromatic ring, which is linked to the aromatic ring of the arylide group by a divalent radi cal, respond to.
the following general formula
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in which R2 and R4 have the same meaning, as indicated in general formula I; Y and R'ï have the same meaning, as indicated in general formula II, and Yi and R "1 have the same meaning,
as indicated in the general formula III.
The preparation of color couplers for yolk according to general formula I is elucidated by the following reaction scheme
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In these formulas, the symbols R2 or R3 may contain a group rendering the molecule resistant to diffusion.
Structural formulas of chromogenic couplers for yellow are set out in the following list
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As a specific example of a chromogenic coupler for yolk and which comprises a sulfonic acid group in the aroyl part of the molecule, which is implanted on an aromatic nucleus, this in turn being linked to the aromatic nucleus of the group aroyl by a divalent radical,
mention may be made of the chromogenic coupler corresponding to the following structural formula
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The following reaction scheme elucidates the synthesis of this chromogenic coupler
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It should be noted that the chromogenic couplers, before their addition to the silver halide emulsion, do not necessarily have to be separated as derivatives of sulfonic acid, but that the derivatives of sulfonic acid formed in situ from sulfonyl fluoride derivatives by dissolving the latter in alkali, can be added as such to the emulsion.
For this purpose, one mole of the sulfonylfluoride derivative is preferably dissolved in an aqueous solution of 3 moles of caustic soda, and the clear solution thus obtained is added, after adjusting the degree of acidity to that of the emulsion at silver halide, in the form of a 5 or 10% solution thereto.
In preparing the light sensitive silver halide emulsion, the scattering resistant yellow chromogenic couplers corresponding to the above general formulas, preferably are mixed in their dissolved form and as homogeneous manner with this emulsion immediately before pouring it.
These color couplers can also be added to the composition of a water permeable non-light-sensitive layer, which is in direct contact with the light-sensitive silver halide emulsion layer, or can be incorporated in a non-light-sensitive layer being: separated from the light-sensitive layer by a non-light-sensitive layer permeable to water.
The silver halide emulsion layer contains the usual colloids such as gelatin, polyvinyl alcohol, collodion or other natural or synthetic colloids suitable for this purpose. The photographic emulsion may also contain customary substances, such as hardeners, chemical sensitizers, optical sensitizers, plasticizers, development accelerators, stabilizers and wetting agents.
Color-forming couplers for yellow, according to the general formulas mentioned above, are ordinarily added to a blue-sensitive silver halide emulsion. In the most frequently applied process, this silver halide emulsion is cast as the last layer containing a chromogenic coupler, to complete multi-layered color photographic material.
Such a multi-layered color photographic material is usually composed of layers in the following order: a support, a layer of silver halide emulsion sensitive to red and containing a chromogenic coupler for blue-green, a layer of silver halide emulsion sensitive for green and containing a chromogenic coupler for magenta, and a layer of silver halide emulsion sensitive for blue and containing a chromogenic coupler for the yolk.
The backing of this multi-layered material may be a backing of paper, glass, cellulose nitrate, cellulose es ter, such as cellulose triacetate, poly ester, polystyrene or other synthetic resin or natural.
Between the silver halide emulsion layer containing a color coupler for yellow and the silver halide emulsion layer sensitized for green, there is usually a yellow thread layer usually containing colloidal silver dispersed in gelatin.
For the production of color photographic images, an exposed silver halide emulsion layer is developed with a primary amino aromatic developer substance in the presence of chromogenic yellow couplers unique to the present invention. As developer substances, use can be made of all substances for chromogenic development which may be considered for the formation of their azomethines.
Upon chromogenic development with primary aromatic amines, such as, for example, N-diethyl-p-phenylenediamine, the yellow color couplers peculiar to the present invention produce yellow dyes, which are excellent in color. their favorable absorption of light in the blue region of the spectrum and by their reduced absorption in the other regions.
Further, these dyes not only have good thermal stability and moisture stability, but also excellent light stability, which is demonstrated by comparison tests, the description and results of which follow.
The thermal stability and moisture stability of the dyes to be examined are determined based on the decrease in density of a copy of a developed wedge, which is held for a specified time (e.g. 7 days), at a determined temperature (for example 38 C), at a specific relative humidity (for example 95 6/6) and protected from light.
The following table clearly represents the stability to humidity and thermal stability of the dyes formed during color development by the reaction of the oxidation product formed by N-diethyl-p-phenylenediamine with a chromogenic coupler specific to the present invention and chromogenic couplers which are mentioned respectively in the aforementioned French patent No. 1145045 and the British patent No. 783887 applied for on August 30, 1954 in the name of the applicant.
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The light stability of the test dyes obtained during development with N-diethyl-p-phenylenediamine is determined in support of the decrease in density of a developed corner copy, by exposing this copy for a time. determined (eg 16 hours) in the light of a Xenon-Arc-Fadeometer (daylight spectrum).
The following table clearly shows the light stability of a dye formed during the development by the reaction of the oxidation product thus formed of N-diethyl-phenylenediamine with a chromogenic coupler specific to the present invention and with color couplers for the known yellow.
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In connection with the structure of the chromogenic couplers for yellow specific to the present invention, it should be further noted that the term sulfonic acid group or sulfonic acid substituent used in the description implies both the acid form and the form. of a salt of this group or substituent, and that the salt form preferably contains as cation a cation of an alkali metal, an ammonium group or a group of an amine salt.