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CH415168A - Composition insecticide comprenant un imide de 0,0-dialkoxyphosphinyle - Google Patents

Composition insecticide comprenant un imide de 0,0-dialkoxyphosphinyle

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Publication number
CH415168A
CH415168A CH643962A CH643962A CH415168A CH 415168 A CH415168 A CH 415168A CH 643962 A CH643962 A CH 643962A CH 643962 A CH643962 A CH 643962A CH 415168 A CH415168 A CH 415168A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
insecticidal composition
plants
radicals
imide
Prior art date
Application number
CH643962A
Other languages
English (en)
Inventor
Williams Addor Roger
Byron Lovell James
Original Assignee
American Cyanamid Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by American Cyanamid Co filed Critical American Cyanamid Co
Priority claimed from US313199A external-priority patent/US3197365A/en
Publication of CH415168A publication Critical patent/CH415168A/fr

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Description


  Composition insecticide comprenant un imide de 0,0-dialkoxyphosphinyle    La présente invention se rapporte<B>à</B> des composi  tions insecticides comprenant des     0,0-dialkoxyphos-          phinylimides    en tant que constituants actifs, notam  ment des  2-dialkoxyphosphinothioylimino-1,3-dithiolanes,  2-dialkoxyphosphinothioylimino-1,3-dithianes,  2-dialkoxyphosphinothioylimino-1,3-oxathiolanes,  2-dialkoxyphosphinothioylino-1,3-oxathianes et  2-dialkoxyphosphinylimino-1,3-dithiolanes.  



  Les compositions insecticides selon, la présente  invention comprennent de 1 à 80 % d'une     0,0-dial-          coxyphosphinylimide    ayant la formule générale  
EMI0001.0004     
  
EMI0001.0005     
  
EMI0001.0006     
    où<B>Q</B> représente soit un, atome d'oxygène soit un  atome de soufre, n est un nombre entier choisi entre  2 et<B>3,</B> X est un atome d'halogène, tel que le fluor,  <B>le</B> chlore, le brome ou l'iode, R, et R, représentent    dans laquelle chacun des radiaux R, et R, représente  un radical comprenant l'hydrogène, les groupes alco  yle inférieur, phényle, phényle substitué par un alco  yle, nitrophényle, halogénophényle, cyanophényle,  méthoxyphényle, sulfamoylphényle,

       méthylthiophé-          nyle    ou carbalcoxyphényle, chacun des radiaux R, et  R4 représente un radical alcoyle inférieur, chacun des  radiaux<B>Q</B> et Z est un atome d'oxygène ou<B>de</B> soufre  et n est un nombre entier supérieur<B>à 1,</B> mais inférieur  <B>à</B> 4,<B>le</B> complément étant un support inerte pour in  secticide.  



  En général, les composés utilisés pour la présente  invention, peuvent être commodément préparés en  formant initialement le dérivé 2-imino du reste hétéro  soufré désiré et en faisant réagir ensuite ce dernier,  sait avec un, 0,0-dialkylphosphorohalothioate ou un  0,0-dialkylphosphorohaloate.

   La réaction, globale  peut être -décrite sous la forme schématique suivante:    chacun l'hydrogène, un substituant alkyle inférieur de  1 à 7 atomes de carbone, tel que méthyle, éthyle,     n-          propyle,    sec. butyle, n-pentyle, un substituant aryle,  tel que     phényle,        phényle    substitué par un halogène, tel      que para-chloro-phényle, orthobromo-phényle ou  ortho-para-dichloro-phényle, tolyle, xylyle,     para-          nitrophényle,    ortho-cyanophényle,     méta-méthoxy-          phényle,    para-méthylthiophényle, carbamoylphényle,  N-méthylcarbamoylphényle, carbométhoxyphényle,

    carbéthoxyphényle ou sulfamoylphényle, R,3 ou R.  représentent chacun un alkyle inférieur tel que  méthyle, éthyle, n-propyle, ou isopropyle, butyle,  pentyle ou hexyle.  



  Le réactifs mono- eu di-thiols employés dans  l'équation (1) ci-dessus comprennent à titre d'illus  tration:  l'éthane-1,2-dithiol,  le 1-hydroxy-2-mercapto-éthane,  le propane-1,2-dithiol,  le propane-1,3-dithiol,  le 1-mercapto-3-hydroxypropane,  le 2-méthylpropane-1,3-dithiol,  le n-butane-1,2-dithiol,  le 2-éthyl-propane-1,3-dithiol,  le 2,5-diméthylhexane-3,4-dithiol,  le phényl-éthane-1,2-dithiol,  l'ortho-tolyléthane-1,2-dithiol,  le para-nitrophényléthane-1,2-dithiol,  le parasulfamoylphényléthane-1,2-dithiol,  les homologues et les isomères des thiols mentionnés       ci-dessus.       Le réactif halogénure de cyanogène est de pré  férence le chlorure de cyanogène. Cependant, on peut  également employer avantageusement le bromure de  cyanogène, l'iodure de cyanogène, le fluorure de  cyanogène ou leurs. mélanges.  



  on a trouvé dans le cadre dé l'invention que dans  l'équation,<B>(1)</B> ci-dessus, le rendement de l'intermédi  aire hétérocyclique 2-imino résultant est accru d'une  manière marquante lorsqu'on utilise un catalyseur  acide alcoolique pendant la réaction. Les catalyseurs  que l'on peut citer à titre d'illustration comprennent   l'acide chlorhydrique sec, l'acide bromhydrique sec,  le trifluorure de bore, la chlorure d'aluminium et  l'acide para-toluènesulfonique en combinaison avec  un alcool aliphatique monohydrique comprenant de  l'alcool isopropylique et l'alcool tertio-butylique,  l'alcool isopropylique et l'alcool tertio-butylique,  chaque alcool et chaque acide étant présent habi  tuellement en des quantités de 0, 1 % à 5 % en  poids basées sur le poids de thiol réactif.

   On a trouvé  de plus dans le cadre de l'invention qu'une bonne  technique pour réaliser     une    récupération facile de  l'intermédiaire imino préparé en faisant réagir un  thiol et un halogénure de cyanogène consiste à ajou  ter au mélange réactionnel catalysé par le composé  acide alcoolique, un solvant inerte non aqeux, tel  que par exemple le toluène,<B>le</B> chloroforme ou l'éther  diméthylique, de l'éthylèneglycol.  



  En général, les réactifs phosphorohalothioates ou  phosphorohaloates typiques employés dans l'équation  (II) ci-dessus sont les  0,0-diméthyl-phosphorochloridothioate;    0,0-diéthyl-phosphorochloridothioate;  0-méthyl, 0-éthyl-phosphorochloridothioate;  0,0-di-iso-propyl-phosphorobromidothioate;  0,0-di-n-butyl-phosphorochloridothioate;  0,0-di-sec-pentyl-phosphoriodothioate;  0,0-diméthyl-phosphorochloridate; et  0,0-diéthyl-phosphorochloridate.    On a trouvé que les deux réactions illustrées     ci-          dessus    peuvent être effectuées l'une après l'autre sans  séparation des divers produits de réaction ou qu'elles  peuvent être effectuées chacune séparément.

   Avan  tageusement, on peut effectuer la réaction repré  sentée par l'équation (II) en présence d'un accepteur  d'acides qui peut être, soit une base organique, soit  une base minérale. A titre d'exemple, on, peut citer  <B>à</B> ce sujet: la soude, la potasse, le bicarbonate de  lithium, le bicarbonate de sodium, la triéthylamine et  l'acétate<B>de</B> sodium. Pour obtenir des résultats opti  maux, en introduit une quantité<B>de</B> base suffisante  pour neutraliser l'iminohalogénohydrate et l'acide  formés pendant la réaction.    Les compositions conformes<B>à</B> la présente inven  tion possèdent une activité insecticide, acaricide et  nématocide. On a trouvé qu'elles présentent des pro  priétés généralisées de longue durée exceptionnelles.

    D'une manière surprenante, on a trouvé qu'ils sont  ,efficaces non seulement contre, les insectes suceurs,  ce qui caractérise certain des insecticides généralisés  connus, mais ils sont également efficaces d'une ma  nière inattendue contre les insectes du type mâcheurs.    Les exemples suivants illustrent l'invention. Les  parties sont exprimées en poids sauf mention con  traire.  



  <I>Exemple<B>1</B></I>  Cet exemple démontre l'efficacité des différentes  imides définies dans le tableau ci-dessous comme in  secticides de contact.    A chacune des imides illustrées on ajoute un mé  lange 65-35 d'acétone-eau dans les concentrations  différentes indiquées dans<B>la</B> tableau. Dans un test,  des pots contenant 2 ou<B>3</B> plants de     Nasturtium,    de  <B>50,8</B>     cm    de haut sont infestés par des aphidiens du       Nasturtium    deux jours avant leur sélection pour le  test. On place les pots sur une table rotative et on les  traite par pulvérisation avec les composés testés.

   On  retire     les    plants traités pour les mettre dans une  pièce de séjour maintenue<B>à 26,7 '</B> et<B>à</B> une humidité  relative<B>de</B>     60,1/o    pendant 48 heures. On fait ensuite  le comptage des aphidiens vivants et morts. Dans un  second test les feuilles primaires de jeunes plants<B>de</B>  haricots de Lima infestées par<B>le</B>     tétranyque   <B>à</B> -deux  taches sont immergées pendant trois secondes dans  chacune des solutions     dessais.    On sèche les plants  dans un     coaurant    (Pair et on les conserve pendant 48  heures.

   On fait enfin un comptage des     acariens    vi  vants et morts et on enregistre<B>le</B> pourcentage de  motta     ité.       
EMI0003.0000     
  
          Uefficacité    des     imides   <B>de</B> la présente invention  en tant que     nématocides    est démontrée dans l'exemple  suivant.    <I>Exemple 2<B>1</B></I>  Dans deux tests séparés, on prépare des solutions       des        imides    définies ci-dessous et on les répartit uni-      formément à travers une terre infestée par des néma  todes des nodosités des racines (Meloidogyne sp.) à  la vitesse de 56,8 kg/ha.

   L'une, des solutions com  prend 47 parties de     2-diéthoxyphosphinothioylimino-          dithiolane,    48 parties de xylène et 5 parties de produit  tensioactif, le sel de calcium d'un éther de     poly-          éthylèneglycol,    soluble, dans l'huile, et la seconde  solution comprend 47 parties de     2-diméthoxyphos-          phinothioylimino-1,3-dithiolane,    48 parties de xylène  et<B>5</B> parties du produit     tensioactif    ci-dessus.  



  <B>7</B> jours après<B>le</B> traitement, on met des plants  indicateurs<B>de</B> tomates dans la terre infestée traitée  chimiquement et on les examine 21 jours plus tard  pour déterminer l'étendue ou le degré de la forma  tion du dommage par les nématodes. On note que  <B>95</B> %<B>à 100</B> % des nématodes sont contrôlés ce qui  montre qu'on assure une protection pratiquement  complète des espèces des plantes mises en terre in  festée par des nématodes.  



  L'un des avantages de la présente invention con  siste en ce que les composés -définis ci-dessus peuvent  être utilisés en les incorporant dans une variété de  supports ou de diluants inertes. Par exemple, on peut  dissoudre chacun des composés dans un solvant or  ganique inerte tel que l'acétone, l'acétone, d'éthyle,  l'alcool éthylique, le, benzène, le xylène, le kérosène  ou leurs équivalents, ou bien on peut mélanger les  composés avec un support solide inerte tel que par  exemple la terre<B>à</B> foulon, la silice hydratée préci  pitée, le charbon activé, la benzonite, l'attapulgite, la  célite, l'argile de kaolin, un mélange -de bentonite et  d'attapulgite et analogues. Si on le désire on peut  préparer une suspension     clé    composés en employant  un produit non solvant<B>à</B> leur égard.

   Dans cette éven  tualité, il est avantageux  & y ajouter n'importe quel  agent dispersant ou tensioactif commercial des types  anionique, cationique ou non-ionique, ou leurs mé  langes. Les agents tensioactifs sont à titre d'illustra  tion: les alkylarylsulfonates, le sel clé calcium d'un  sulfonate -soluble dans l'huile et d'éther de     polyoxy-          éthylène,    tel que l' Emcol H 140 , le sel de sodium  d'un acide propylnaphtalène sulfonique, polymérisé,  formé en condensant le formaldéhyde avec un     pro-          pylnaphtalène    sulfonate de sodium, les polyéther al  cools alkylaryliques, les produits d'addition de l'oxyde  d'éthylène avec les esters tels que par exemple le   Tween-20 ,et analogues.

   On emploie habituellement  de<B>1<I>à</I> 5</B> parties<B>de</B> l'agent dispersant par centième de  partie du composé, ce qui se situe dans un bon inter  valle opératoire.    On peut modifier d'une manière assez large la  quantité d'un du solide inerte ou du support liquide  ou du diluant employé par rapport aux composés  insecticides. On a cependant trouvé que, selon<B>le</B>  support employé, l'emploi d'environ 1 % à 80 %, est  de préférence d'environ 20 % à 70 % en poids des  composés, basés sur le, poids dies supports inertes, est  totalement satisfaisant.  



  La vitesse d'application des compositions globales  appliquées au feuillage<B>à</B> la terre et aux semences,    peut être largement modifiée. Par exemple, lorsqu'on  les applique au feuillage, on trouve qu'une vitesse  convenable se situe entre environ entre<B>0,28</B> et<B>2,27</B>  <B>kg</B> de composé actif par ha. Quant<B>à</B> l'application<B>à</B>  la terre, on trouve qu'une bonne vitesse d'opération  se situe entre, environ entre<B>1,13</B> et<B>5,68 kg</B> de com  posé actif par ha. Enfin, on peut traiter efficacement  les graines<B>à</B> une vitesse comprise entre environ<B>1</B> et  environ<B>8 g</B> en poids du composé actif, par<B>100 g</B> de  graines.  



  Pour illustrer l'activité insecticide généralisée des  0,0-dialkoxyphosphininylimides de la présente inven  tion, les exemples suivants sont présentés.    <I>Exemple<B>3</B></I>  On prépare un mélange comprenant 47 parties  de 2-diéthoxyphosphinothioylimino-1,3-dithiolane, 48  parties de xylène et 5 parties d'un mélange du sel de  calcium d'un sulfonate soluble dans l'huile et d'éthers  de polyoxyéthylène. On dilue ensuite 2,13 parties (en  volume) du mélange résultant jusqu'à<B>1000</B> parties  avec de Peau en formant une émulsion. On plonge  pendant environ<B>10</B> secondes les feuilles primaires  de jeunes plants de haricots de Sieva Lima dans  l'émulsion ci-dessus.

   On sèche les plants<B>à</B> l'air et on  les place dans une boîte ventilée qui expose seulement  les feuilles trifoliées non traitées et qui empêchent  l'accès de toute fumée aux feuilles     trifoliées.     



  On amène environ 100 tétranyques à deux taches,  adultes, (Tetranychus telarius) à partir d'une culture  de réserve sur les feuilles trifoliées non traitées. On  maintient les plants<B>à 26,7' C</B> et on les arrose quo  tidiennement. En effectue le comptage<B>de</B> la mortalité  48 heures après l'infestation.  



  On observe qu'un minimum de<B>6</B> jours est néces  saire pour obtenir une activité généralisée maximum  avec les plants sur les feuilles     trifoliées    non traitées,  lorsque l'émulsion préparée contenant le     1,3-dithio-          lane    mentionné ci-dessus est appliquée aux feuilles  primaires. On enregistre un taux de mortalité de<B>83</B>     1/o     <B>à</B> la fin du sixième jour. Les données indiquent égale  ment que la composition globale a des propriétés  généralisées résiduelles de longue -durée par conser  vation de leur activité maximum pendant au moins  <B>18</B> jours tandis qu'un taux de mortalité de<B>83</B>     1/o    est  constaté.

      <I>Exemple 4</I>  On répète l'expérience au sujet de l'activité<B>gé-</B>  néralisée de l'émulsion définie ci-dessus, excepté que  chacun de-, composés actifs suivants est substitué in  dividuellement au diéthoxy-dithiolone avec les mêmes  résultats bénéfiques:  2-diéthoxyphosphinothioylimino-1,3-dithiolane,  2-diméthoxyphosphinothioylimino-1,3-,dithiolane,       2-diméthoxyphosphinothioylimino-4-méthyl-1,3-          dithiolane,     2-diméthoxyphosphinylimino-1,3-dithiolane,       2-diéthoxyph#phinylimino-1,3-#dithiolane.         <I>Exemple<B>5</B></I>  Cet exemple illustre l'activité généralisée de lon  gue durée contre les insectes mâcheurs. On prépare  un concentré émulsifiable selon l'exemple 3.

   On dilue  ensuite ce concentré avec de l'eau et on le pulvérise  <B>à</B> la vitesse de<B>1,13 kg</B> du composé par ha sur des  jeunes plants<B>de</B> haricots<B>-de</B> lima. On protège les nou  velles feuilles trifoliées non traitées pendant au moins  6 semaines contre le Southern armyworm (Prodenia  eridania C.) et autres insectes qui ne nourissent de  feuilles.  



  <I>Exemple<B>6</B></I>  On prépare aisément des compositions granulai  res utilisées avec les terres en imprégnant<B>à</B> l'aide de  chacunes des imides des exemples 3 et 4 une     atta-          pulgite    de grosseur de particules de 0,59-0,25 mm,  à la concentration de 10 % du poids final de chacune  des compositions. On effectue l'imprégnation en pul  vérisant le composé actif dissous dans le chlorure<B>de</B>  méthylène sur le support en attapulgite en agitant ce  dernier.  



  Dans des tests en serre, on mélange les composi  tions granulaires à 10 % avec la terre pour fournir le  composé actif désiré à la vitesse -de 2,27 kg/ha. On  place la terre dans deux pots et on<B>y</B> plants des hari  cots<B>de</B> Lima.<B>A</B> divers intervalles après l'apparition  des plantes, on infeste celles-ci par des tétranyques  <B>à</B> deux taches dans l'un des pots et on ajoute les  (prodenia eridania C.) à l'autre pot. Après 72 heures,  on observe une mortalité à 80 % dans chaque pot. On  note ce degré d'efficacité même après<B>27</B> jours d'essai.  <I>Exemple<B>7</B></I>  On prépare séparément des formulations<B>de</B> pou  dres mouillables -utilisant les imides des exemples 3  et 4 à une concentration de 25 % avec de l'argile de  kaolin.  



  La poudre est employée comme dans l'exemple<B>5</B>  ci-dessus avec des résultats similaires.  



  <I>Exemple<B>8</B></I>  On prépare des compositions pour revêtir des  graines en utilisant séparément le     0,0-diméthoxyphos-          phinithioylimino-1,3-dithiolane    et le     0,0-diéthoxyphos-          phinothioylimino-1,3-dithiolane    dans la silice hydratée  précipitée à une concentration de 80 % de la pré  paration, finale. On prépare chacune des compositions  en mélangeant ou en broyant l'imide correspondante  avec le diluant pour produire une préparation fine  ment divisée que l'on emploie pour revêtir les graines.  On l'applique directement aux graines de coton. On  traite celles-ci avec les préparations définies ci-dessus  à la vitesse de 4 % d'imide active basée sur le poids  de la graine.

      On plante des graines dans des pots et on soumet  au test les plants provenant des graines en utilisant  l'anthonome du cotonnier. Les résultats obtenus sont  indiqués dans le tableau ci-dessous.  
EMI0005.0006     
  
    <I>Tableau <SEP> II</I>
<tb>  % <SEP> de <SEP> mortalité
<tb>  <B>Composé</B> <SEP> Semaines <SEP> après <SEP> l'apparition
<tb>  des <SEP> plantes
<tb>  -phosphinothioylimino  1,3-dithiolane <SEP> 7 <SEP> 8 <SEP> 9 <SEP> 10 <SEP> Il
<tb>  0,0-diéthoxy- <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  0,0-diméthoxy- <SEP> 100 <SEP> 98 <SEP> 92 <SEP> 86 <SEP> 84       De, plus, ces plants obtenus<B>à</B> partir des graines  traitées donnent une mortalité de<B>100</B>     11/o    avec des  tétranyques à deux taches et des aphidiens du coton  pendant au moins quatre semaines après l'apparition  des plants.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Composition insecticide, caractérisée en ce qu'elle comprend de 1 à 80 % d'une 0,0-dialcoxyphosphinyl- imide ayant la formule générale. EMI0005.0010 dans laquelle chacun des radicaux R, et R, représente un radical comprenant l'hydrogène, les groupes al coyle inférieur, phényle, phényle substitué par un alcoyle, nitrophényle, halogénophényle, cyanophényle, méthoxyphényle, sulfamoylphényle, méthylthio- phényle ou carbalcoxyphényle, chacun des radicaux R3,et R4 représente un radical alcoyle inférieur, chac un des radicaux Q et Z est un atome d'oxygène ou de soufre et n est un nombre entier supérieur<B>à 1,</B> mais inférieur<B>à</B> 4,
    le complément étant un support inerte pour insecticide. SOUS-REVENDICATIONS <B>1.</B> Compositions insecticide selon la revendica tion, caractérisée en ce qu'elle comprend de 0,5 % à 5 % d'un agent tensioactif, basé sur le poids de l'in secticide. 2. Composition insecticide selon la sous-revendica tion 1, caractérisée en ce que le support inerte est le xylène et l'agent tensioactif est un mélange du sel de calcium d'un sulfonate solubledans rhuile et d7éthers de polyoxyéthylènes.
CH643962A 1961-05-31 1962-05-28 Composition insecticide comprenant un imide de 0,0-dialkoxyphosphinyle CH415168A (fr)

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