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CH394808A - Verfahren zur Herstellung von Vervielfältigungen mit Einkomponenten-Diazotypieschichten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Vervielfältigungen mit Einkomponenten-Diazotypieschichten

Info

Publication number
CH394808A
CH394808A CH245861A CH245861A CH394808A CH 394808 A CH394808 A CH 394808A CH 245861 A CH245861 A CH 245861A CH 245861 A CH245861 A CH 245861A CH 394808 A CH394808 A CH 394808A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
light
copy
alkyl
component diazotype
Prior art date
Application number
CH245861A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Dr Behmenburg
Martin Dr Glos
Original Assignee
Kalle Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kalle Ag filed Critical Kalle Ag
Publication of CH394808A publication Critical patent/CH394808A/de

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Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/52Compositions containing diazo compounds as photosensitive substances
    • G03C1/54Diazonium salts or diazo anhydrides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description


  Verfahren zur     Herstellung    von Vervielfältigungen mit     Einkomponenten-Diazotypieschichten       In der     Lichtpaustechnik    werden zur Zeit zwei  Arten von     lichtempfindlichen        Diazoverbindungen    ver  wendet. Zunächst solche, die durch Lichteinwirkung  zersetzt werden, so dass sie nach bildmässiger Belich  tung an den belichteten Stellen nicht mehr kupplungs  fähig sind, während an den unbelichteten Stellen mit  Hilfe von     Azokomponenten    eine     bildaufbauende     Kupplung zu möglichst     dunkelfarbigen        Azofarbstof-          fen    durchgeführt wird.  



  Die zweite Art der     Diazoverbindungen,    zu     denen     insbesondere die sogenannten     Diazooxyde    gehören,  erfährt bei der Belichtung eine so starke Änderung  ihrer Löslichkeit, dass eine daraus bestehende Schicht  nach bildmässiger Belichtung streng selektiv an den  belichteten oder unbelichteten Stellen, je nach der Art  des verwendeten Lösungsmittels, ausgewaschen wer  den kann. Diese Verbindungen werden daher haupt  sächlich zur Herstellung von     Flachdruckfolien    ver  wendet.  



  Versuche haben nun gezeigt, dass eine Gruppe  von     Diazoverbindungen    der erstgenannten. Art nicht  nur lichtunbeständig, das heisst     ausbleichbar    sind,  sondern darüber hinaus noch die wertvolle Eigen  schaft besitzen, dass sie bei Erwärmung auf etwa  100  C dunkelgefärbte Zersetzungsprodukte ergeben,  die praktisch lichtbeständig sind.  



  Diese überraschende Kombination von Eigen  schaften lässt sich in einem neuen     Lichtpausverfahren     praktisch verwerten, das ohne jede zusätzliche Ver  wendung von gasförmigen, festen oder flüssigen Stof  fen zum Bildaufbau nach der Belichtung durchführ  bar ist, also zum sogenannten  integralen     Lichtbild      nach     Kögel    führt. Es stellt ausserdem ein Wärme  kopierverfahren dar, das wärmebeständige Bilder lie  fert, ein Idealzustand, der mit keinem der bekannten       Wärmekopierverfahren    erreichbar ist, da diese nur    gewissermassen      unfixierte     Bilder liefern, die gegen  über unbeabsichtigten und unvermeidbaren Wärme  einwirkungen, z.

   B. durch     Heizung,    starkes Sonnen  licht, brennende Zigaretten, unbeständig     sind    und  unleserlich werden. Für Dokumentationszwecke     sind     daher die bisher bekannten     Wärmekopien    unbrauch  bar.  



  Das Verfahren zur Herstellung von Vervielfälti  gungen mit     Einkomponenten-Diazotypieschichten    ist  dadurch gekennzeichnet, dass man lichtempfindliches       Einkomponenten-Diazotypiematerial,    welches in der  lichtempfindlichen Schicht     Diazoniumsalze    aus     p-          Phenylen-diaminen    entsprechend der Formel  
EMI0001.0031     
    oder der Formel  
EMI0001.0032     
    in denen  R für     Alkyl,        Aralkyl,        Aryl    oder     Acyl,          Ri    für H,     Alkyl,        Aralkyl    oder     Aryl,

            R2    und     R3    für H, Halogen,     Alkyl    oder     Alkoxy,     
EMI0001.0045     
    für den Rest eines     heterocyclischen,    ge  gebenenfalls weitere     Heteroatome    im  Ring enthaltenden     heterocyclischen        Rings       stehen, enthält, unter einer Vorlage belichtet und das       hPlirhtPhP    Material ohne zusätzliche chemische Rea-           genzien    einer Wärmebehandlung bei Temperaturen  von mindestens 100  C unterwirft.  



  Das Verfahren kann z. B. wie folgt durchgeführt  werden.:  Die Vorlage wird auf eine Schicht der betreffen  den     Diazoverbindung    auf einem der üblichen Trä  ger, beispielsweise Papier, Film, Metallplatte, kopiert,  und zwar mit den.     in    der     Lichtpaustechnik    üblichen       UV-reichen    Lichtquellen, wobei an den     belichteten          Stellen:    eine     Ausbleichung    erfolgt. Die so hergestellte        Lichtkopie     wird dann auf l00-130  C erwärmt,  indem man sie z. B. zwischen entsprechend erhitz  ten Walzen     hindurchführt,    was in einem handels  üblichen Apparat geschehen kann.

   Die durch Licht       unzersetzte        Diazoverbindung    erfährt hierbei ebenfalls  eine Zersetzung, die jedoch anders verläuft als die  durch Licht verursachte. Bei dieser tritt eine     Ausblei-          chung    ein, während durch Erwärmen dunkelgefärbte,  blau- bis braunschwarze Farbstoffe entstehen, die  praktisch lichtbeständig sind.     Ihre    Zusammensetzung  ist noch unbekannt. Die fertige Kopie enthält also  keinerlei licht und wärmeempfindliche     Stoffe    mehr.

         Aushilfsweise    kann die Wärmebehandlung sogar in  einem     Laboratoriumstrockenschrank    durchgeführt  werden, der auf über 100  C     heizbar    ist.  



  Die lichtempfindliche Schicht des erfindungs  gemäss zu     verwendenden        Einkomponenten-Diazoty-          piematerials    kann ausser der     Diazoverbindung    oder  mehrerer solcher     Diazoverbindungen    noch. in der       Diazotypie    gebräuchliche Zusatzstoffe enthalten,  durch die die Stabilität der Schichten vergrössert oder  eine     Verbesserung    der Farbe des Grundes der her  gestellten Kopien erzielt wird, z. B.

   Zitronensäure,  Weinsäure, Borsäure,     Naphthalinsulfosäuren,        Thio-          harnstoff,        Allylthioharnstoff    und/oder Harnstoff.  Weiter kann es vorteilhaft sein, den Lösungen, die  zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht ver  wendet werden, Substanzen hinzuzusetzen, durch die  das Absinken der     Diazoverbindung    in den Schicht  träger gehemmt oder ganz     verhindert    wird, beispiels  weise natürliche oder künstliche Harze.  



  Als Träger für die lichtempfindlichen     Einkompo-          nentenschichten    eignen sich alle Materialien, die sich  bei der für die Wärmebehandlung     einzuhaltenden     Temperaturen von wenigstens 100  C nicht verän  dern. Beispielsweise werden genannt opakes oder  transparentes Papier, Folien oder Filme aus natür  lichen oder synthetischen Stoffen,     Metallfolien    oder  -platten, Glas, keramische Gebilde oder     Pausleinen.     Die Beschichtung des Trägermaterials kann mit     Hilfe     von Lösungen der     Diazoverbindungeni    in Wasser oder  organischen.     Lösungsmitteln,    erfolgen.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstel  lung von Vervielfältigungen     führt    im Vergleich zu  den seitherigen Verfahren in der     Diazotypie    einen be  deutenden technischen Fortschritt herbei. Es stellt  ein Trockenverfahren dar, bei welchem das bei dem  bekannten Trockenverfahren zur Entwicklung erfor  derliche     Ammoniakgas        entfällt.    Dabei ist die fertige  Kopie geruchlos.     Ein    für das erfindungsgemässe Ver-    fahren gebauter Kopierapparat kann ohne Geruchs  belästigung in jedem Raume aufgestellt werden.

   Da  nur die     Diazoverbindung    auf dem Schichtträger auf  gebracht ist, besteht nicht die Möglichkeit zu vorzeiti  ger     Farbstoffbildung    während der Lagerung des licht  empfindlichen     Einkomponentenmaterials.     



  Im Gegensatz zu dem bei letzterem bisher übli  chen Feucht     Entwicklungsverfahren    erhält man nach  der Erfindung sofort trockene Kopien. Ein Entwick  ler, der in seiner Haltbarkeit stark begrenzt ist, ist  für das erfindungsgemässe Verfahren nicht notwendig.  <I>Beispiel 1</I>  2,5g     Zinkchlorid-Doppelsalz    von     4-Morpholino-          benzol-l-diazoniumchlorid    (Formel 1), 0,5g Zitro  nensäure und 7,5 g     Thioharnstoff    werden in 25     cm3     Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein handels  übliches     Lichtpausrohpapier    beschichtet und getrock  net. Das getrocknete Papier wird unter einer Vor  lage belichtet und dann kurzfristig auf 130  C er  wärmt.

   Man erhält auf diese Weise eine positive  Kopie der Vorlage in dunkelvioletter bis schwarzer       Farbe.     



  Gleiche Ergebnisse erhält man, wenn als Träger  material für die lichtempfindliche Schicht eine Kunst  stoffolie des     Polyestertyps,    z. B. eine Polyäthylen  glykolterephthalsäureesterfolie, oder     Pauslei:nen    ver  wendet wird.  



  <I>Beispiel 2</I>  2,5 g     Zinkchlorid-Doppelsalz    von     4-Diäthyl-          aminobenzol    -1 -     diazoniumehlorid    (Formel 2) und  7,5g     Thioharnstoff    werden in 25     cm3    Wasser ge  löst. Man verfährt weiter wie im Beispiel 1 angege  ben und erhält eine hellbraune positive Kopie der  benutzten. Vorlage.  



  Ersetzt man das     Zinkehlorid-Doppelsalz    von 4  Diäthyl-amino-benzol-l-diazoniumchlorid durch das  von 4 -     Dipropyl    -     amino    -     benzol-l-diazoniumchlorid     entsprechend der Formel 3, so erhält man ebenfalls  hellbraune Kopien.

       Benutzt    man zur Papierbeschich  tung die     wässrige    Lösung von 2,5 g     Zinkchlorid-Dop-          pelsalz    des     4-Diäthylamino-2-äthoxy-benzol-l-diazo-          niumchlorids        (Formel    4) und 7,5g     Thioharnstoff    in  25     cm3    Wasser und     verfährt    in der in Beispiel 1 an  gegebenen Weise, so entsteht eine     dunkelgrüne    Kopie  der benutzten Vorlage.

   Bei analoger Verwendung des       Zinkchlorid-Doppelsalzes    des 4 -     Äthylamino    -     3-me-          thyl-benzol-l-diazoniumchlorid's    (Formel 5) erhält  man lindgrüne Kopien, bei der Verwendung von     Di-          phenylamin-4-diazonium-hydrogensulfat    (Formel 6)  braun gefärbte Kopien.    <I>Beispiel 3</I>  2,5     Zinkchlorid-Doppelsalz    von     4-Morpholino-          2,5-dimethoxybenzol-l-diazoniumchlorid    (Formel 7),  7,5g     Thioharnstoff,    2,5g Harnstoff und 0,5 g Zitro  nensäure werden in 25     cm3    Wasser gelöst.

   Wie in  Beispiel 1 angegeben, wird mit der Lösung Papier  beschichtet, das dann getrocknet, unter einer Vor  lage belichtet und einer Temperatur von 130  C aus-      gesetzt wird. Man erhält eine violette Kopie der be  nutztem Vorlage.  



  <I>Beispiel 4</I>  Löst man 2,5g     Zinkchlorid'-Doppelsalz    von 4  Piperidino - Benzol -1-     diazoniumchlorid    (Formel 8)  und 7,5g     Thioharnstoff    in 25     cm3    Wasser und ver  fährt in der in Beispiel 1 angegebenen Weise, so ent  steht eine orange bis braun gefärbte Kopie.  



  Wenn die zur Papierbeschichtung gebrauchte     Sen-          sibilisierungslösung    das     Zinkchlorid-Doppelsalz    von       4-Thiomorpholino-2-methyl-benzol-l-diazoniumchlo-          rid    (Formel 9) enthält, so erhält man eine braune  Kopie, wenn darin statt dessen das     Zinkehlorid-Dop-          pelsalz    von 4 -     Thiomorpholino    - 2 -     chlorbenzol-l-di-          azoniumehlorid    (Formel 10) enthalten ist,     erhält    man  eine dunkelbraun     gefärbte    Kopie.

      <I>Beispiel 5</I>  Man löst 2,5g     Zinkchlorid-Doppelsalz    von 4  Benzoyl-amino-2,5-diäthoxy-benzol-l-diazoniumchlo  rid (Formel 11) und 7,5 g     Thioharnstoff    in 25     cm3     Wasser. Wie in Beispiel 1 angegeben, wird mit der  Lösung Papier beschichtet, das dann getrocknet, un  ter einer Vorlage belichtet und einer Temperatur  von l20  C ausgesetzt wird. Man erhält eine hell  braune Kopie der     benutzten    Vorlage.  



  Benutzt man zur Herstellung der     Beschichtungs-          lösung    für das Papier das     Zinkchlorid-Doppelsalz    von  4 -     Benzoyl    -     amino-2,5-dibutoxy-benzolL1-diazonium-          chlorid    (Formel 12), so erhält man hellbraune Ko  pien, oder das     Zinkchlorid-Doppelsalz    von     4-Acetyl-          amino    - 2,5 -     dimethoxy    - Benzol -1 -     diazoniumchlorid     (Formel 13), so entstehen blauschwarze Kopien.  



  <I>Beispiel 6</I>  Wird Papier mit einer Lösung     beschichtet,    zu  deren Herstellung 2,5 g     Zinkchlorid-Doppelsalz    von    4-N     Benzyl-N-methyl-amino-3-äthoxy-benzol-          1-diazoriiumchlorid     (Formel 14) und 7,5 g     Thioharnstoff    in 25     cm3    Was  ser gelöst werden,     getrocknet    und das so erhaltene       lichtempfindliche        Einkomponentenpapier    auf die in     6o     Beispiel 1 angegebene Weise     belichtet    und     mit     Wärme von 125  C behandelt,

   so erhält man eine  gelbbraune Kopie der verwendeten Vorlage.    <I>Beispiel 7</I>    Die Lösung von 1,5 g     Zinkchlorid-Doppelsalz     von     4-Morpholino-2,5-dibutoxy-benzol-l-diazonium-          chlorid        (Formel    15) in 25     cm3    Methanol und die Lö  sung von 1,5g Zitronensäure und 3,75 g     Polyvinyl-          butyral,    beispielsweise 3,75 g des im Handel unter  der warenzeichenrechtlich geschützten     Bezeichnung           Mowital    B 60     SL     erhältlichen Erzeugnisses,

   in  75     cmg    Methanol werden     miteinander    vereinigt.  Durch Auftragen der Mischung auf Papier und Trock  nen: des Auftrags erhält man lichtempfindliches Pa  pier, das auf die im Beispiel 1 angegebene Weise  unter einer Vorlage belichtet und mit Wärme von  130  C behandelt wird. Man erhält eine blauviolette  Kopie der verwendeten Vorlage.

      <I>Beispiel 8</I>    2,5 g     Zinkchlorid-Doppelsalz    von     4-Diäthyl-          amino    -     2-äthoxy    Benzol     1-diazoniumchlorid        (Formel     4), 7,5g     Thio'harnstoff    und 0,75 g     Polyvinylalkohol     werden in 25     cm3    Wasser gelöst. Mit der Lösung  wird eine Aluminium- oder     Kunststoffolie    oder Glas  platte in üblicher Weise beschichtet und getrocknet.

    Nach dem Belichten unter einer positiven Vorlage  wird die Schicht kurzfristig auf 130  C     erwärmt.     Man erhält auf diese Weise eine positive Kopie der  Vorlage in     braunvioletter    Farbe.  
EMI0003.0068     
  
EMI0003.0069     
  
EMI0003.0070     
  
EMI0003.0071     
  
EMI0003.0072     
  
EMI0003.0073     
      Formel 7       OCHS     O H     N-Z/-        1\N2    C1 -     1/2ZnC12          U          OCHS       Formel 8        <     H N     /@-N2C1    '     P2ZnC12       Formel 9       C        H3     S 

  H N     @@-N2C1    - 1/2     ZnC12       Formel 10  C1  S H     N--@>-N2C1    '     1/2ZnCl2       Formel 11  / \ C=O     i        C2H5     N     @>-N2C1    -     1/2ZnC12     H/  O     C2H5       Formel 12  /     \-C-0        i        C4Ha     /N /     @-N2C1        1/2ZnCl2     H  O     C4H9            Formell    13       H3C-C=O        i        CH3     /N- 

      %-N2Cl        #        1/2ZnC12     H  O     CH3       Formel 14  O     C2H5          CH2@          /N-@\        N2C1    -     1/2ZnC12     <B>CH,</B>    Formel 15  O     C4H9          O@        H    N /     \-N2C1    -     1/2ZnC12     <B>O</B>     C4H9  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Vervielfältigun gen mit EinkomponentenrDiazotypieschichten, da durch gekennzeichnet, dass man lichtempfindliches Einkomponenten-Diazotypiematerial, welches in der lichtempfindlichen Schicht Diazoniumsalze aus p- Phenylen-diaminen entsprechend der Formel EMI0004.0054 oder der Formel EMI0004.0055 in denen, R für Alkyl, Aralkyl,
    Aryl oder Acyl, R1 für H, Alkyl, Aralkyl oder Aryl, R2 und R3 für H, Halogen, Alkyl oder Alkoxy, EMI0004.0070 für den Rest eines heterocyclischen, ge gebenenfalls weitere Heteroatome im Ring enthaltenden heterocyclischen Rings stehen, enthält,
    unter einer Vorlage belichtet und das belichtete Material ohne zusätzliche chemische Rea genzien einer Wärmebehandlung bei Temperaturen von mindestens 100 C unterwirft.
CH245861A 1960-03-04 1961-03-01 Verfahren zur Herstellung von Vervielfältigungen mit Einkomponenten-Diazotypieschichten CH394808A (de)

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