Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her stellung von wasserunlöslichen Disazofarbstoffen. Es rurde gefunden, dass man neue wertvolle, wasser unlösliche Disazopigmente erhält, wenn man tetra- zotiertes 4,4'-Diamino-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl
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mit gegebenenfalls substituiertem Acetoacetylamino- benzol in Substanz oder auf einem nichttextilen Substrat kuppelt.
Die so erhaltenen neuen Farbstoffe besitzen grün stichig gelbe bis rotstichig gelbe Farbtöne und zeichnen sich insbesondere durch hohe Farbkraft und Lichtechtheit sowie durch gute Transparenz und Lösungsmittelbeständigkeit aus, Sie eignen sich auf Grund dieser Eigenschaften vorzüglich für den gra phischen Druck, für die Tapeten- und Papierindustrie, zum Färben von Kunststoffen und für besondere Gebiete der Lackindustrie.
Spezielle vorteilhafte verfahrenstechnische Merk male sind den im folgenden aufgeführten Beispielen für die Durchführung des erfindungsgemässen Ver fahrens zu entnehmen: <I>Beispiel 1</I> 89,0 Gewichtsteile 4,4'-Diamino-3,3',5,5'-tetra- chlordiphenyl werden mit 176,0 Volumteilen 37%iger Salzsäure und 200 Teilen Wasser verrührt, dann mit Eis auf 0 gestellt und mit einer Lösung von 38,0 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 400 Teilen Wasser bei 0 diazotiert. Die mit Aktivkohle behan delte Tetrazolösung wird filtriert und in eine essig- saure Suspension von 116,
0 Gewichtsteilen Acetessig- o-anisidid bei 18-20 einlaufen gelassen, wobei der pH-Wert der Kupplungsflüssigkeit zwischen 3 bis 3,5 gehalten wird. Nach beendeter Kupplung wird noch 1 Stunde weitergerührt, anschliessend aufge kocht, filtriert, neutral gewaschen und bei 45-50 getrocknet. Es ist vorteilhaft, in den gebildeten Farb stoff vor dem Trocknen Barium- oder Calciumresinat einzuarbeiten. Das erhaltene Pigment ist ein reines grünstichiges Gelb von hoher Farbkraft und guter Lichtechtheit.
<I>Beispiel 2</I> Die nach Beispiel 1 aus 89 Gewichtsteilen 4,4' - Diamino.- 3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl erhaltene Tetrazolösung wird unter intensiver Rührung mit 115,0 Gewichtsteilen Acetessig-m-xylidid, wie bei 1 ausgeführt, gekuppelt und isoliert. Das erhaltene Pigment ist ein reines grünstichiges Gelb von hoher Farbkraft und sehr guter Lichtechtheit.
<I>Beispiel 3</I> Die nach Beispiel 1 aus 89,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl erhältliche Tetrazolösung wird unter intensiver Rührung mit 151,1 g Acetessig-2,5-dimethoxy-4-chloranilid wie bei 1 gekuppelt und isoliert. Das erhaltene Pigment ist ein rotstichiges Gelb von hoher Farbkraft und sehr guter Lichtechtheit.
<I>Beispiel 4</I> Die nach Beispiel 1 aus 89,0 Gewichtsteilen 4,4'-Diamino-3,3',5,5'-tetrachlordiphenyl erhältliche Tetrazolösung wird unter intensiver Rührung mit 151,1 g Acetessig-2,4-dimethoxy-5-chloranilid wie bei 1 gekuppelt und isoliert. Das erhaltene Pigment ist ein rotstichiges Gelb von hoher Farbkraft und guter Lichtechtheit.
Process for the preparation of disazo dyes The invention relates to a process for the Her position of water-insoluble disazo dyes. It has been found that new valuable, water-insoluble disazo pigments are obtained if tetrazotized 4,4'-diamino-3,3 ', 5,5'-tetrachlorodiphenyl is used
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with optionally substituted acetoacetylaminobenzene in substance or on a non-textile substrate.
The new dyes obtained in this way have greenish yellow to reddish yellow shades and are characterized in particular by high color strength and lightfastness as well as good transparency and solvent resistance. Due to these properties, they are particularly suitable for graphic printing, for the wallpaper and paper industry , for coloring plastics and for special areas of the paint industry.
Special advantageous procedural features can be found in the examples listed below for carrying out the inventive method: <I> Example 1 </I> 89.0 parts by weight 4,4'-diamino-3,3 ', 5.5' -Tetrachlorodiphenyl are stirred with 176.0 parts by volume of 37% hydrochloric acid and 200 parts of water, then adjusted to 0 with ice and diazotized at 0 with a solution of 38.0 parts by weight of sodium nitrite in 400 parts of water. The tetrazo solution treated with activated charcoal is filtered and converted into an acetic acid suspension of 116,
0 parts by weight of acetoacetic o-anisidide allowed to run in at 18-20, the pH of the coupling fluid being kept between 3 to 3.5. After the coupling has ended, stirring is continued for 1 hour, then boiled, filtered, washed neutral and dried at 45-50. It is advantageous to incorporate barium or calcium resinate into the dye formed before drying. The pigment obtained is a pure greenish yellow of high color strength and good lightfastness.
<I> Example 2 </I> The tetrazo solution obtained according to Example 1 from 89 parts by weight of 4,4'-diamino-3,3 ', 5,5'-tetrachlorodiphenyl is mixed with 115.0 parts by weight of acetoacetic-m- xylidide, as set out in 1, coupled and isolated. The pigment obtained is a pure greenish yellow of high color strength and very good lightfastness.
<I> Example 3 </I> The tetrazo solution obtainable according to Example 1 from 89.0 parts by weight of 4,4'-diamino-3,3 ', 5,5'-tetrachlorodiphenyl is mixed with 151.1 g of acetoacetic acid-2 with intensive stirring , 5-dimethoxy-4-chloroanilide coupled as in 1 and isolated. The pigment obtained is a reddish yellow with high color strength and very good lightfastness.
<I> Example 4 </I> The tetrazo solution obtainable according to Example 1 from 89.0 parts by weight of 4,4'-diamino-3,3 ', 5,5'-tetrachlorodiphenyl is mixed with 151.1 g of acetoacetic acid-2 with intensive stirring , 4-dimethoxy-5-chloroanilide coupled as in 1 and isolated. The pigment obtained is a reddish yellow with high color strength and good lightfastness.