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CH351565A - Process for the preparation of novel compounds with therapeutic action, derived from pancreatic juice - Google Patents

Process for the preparation of novel compounds with therapeutic action, derived from pancreatic juice

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Publication number
CH351565A
CH351565A CH351565DA CH351565A CH 351565 A CH351565 A CH 351565A CH 351565D A CH351565D A CH 351565DA CH 351565 A CH351565 A CH 351565A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
pancreas
approximately
solvent
pancreatic juice
pulp
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Application number
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French (fr)
Inventor
Israeel Dr Alt
Original Assignee
Israeel Dr Alt
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Publication date
Application filed by Israeel Dr Alt filed Critical Israeel Dr Alt
Publication of CH351565A publication Critical patent/CH351565A/en

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14Hydrolases (3)
    • C12N9/48Hydrolases (3) acting on peptide bonds (3.4)
    • C12N9/50Proteinases, e.g. Endopeptidases (3.4.21-3.4.25)
    • C12N9/64Proteinases, e.g. Endopeptidases (3.4.21-3.4.25) derived from animal tissue
    • C12N9/6421Proteinases, e.g. Endopeptidases (3.4.21-3.4.25) derived from animal tissue from mammals
    • C12N9/6424Serine endopeptidases (3.4.21)
    • C12N9/6456Plasminogen activators

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Description

  

  Procédé de préparation de nouveaux composés à action     thérapeutique,     dérivant du suc pancréatique    La présente invention a pour objet un procédé  de préparation de     nouveaux    composés à action  thérapeutique, dérivant du suc pancréatique.

   Ce pro  cédé est     caractérisé    en ce que l'on traite du     pancréas     frais, de préférence dégraissé, haché à l'état de pulpe,  par un solvant formé au moins en partie d'éther     di-          éthylique,    de préférence sous agitation intermittente,  puis en     ce    que l'on sépare mécaniquement, par exem  ple par centrifugation, d'une     part    le solvant éthéré  chargé de lipides, d'autre part la pulpe, et d'autre  part encore le suc pancréatique, et en ce que l'on  traite     celui-ci    par du     sulfate    d'ammonium à raison  de 20 g environ de     sulfate    d'ammonium par litre de  suc,

   en ce que l'on filtre le précipité obtenu, cons  titué au moins en partie par des     glucoprotéines    com  portant des restes d'acide sulfurique provenant du       sulfate    d'ammonium et fixés sur la partie     glucidique     desdites     glucoprotéines,    et en ce que l'on répète ledit  traitement avec 20 g/1 environ de sulfate d'ammo  nium et la filtration subséquente du précipité jusqu'à  saturation du suc pancréatique par ledit sulfate. L'en  semble de ces opérations est avantageusement effec  tué à une température comprise entre 15 et 250 C, et  de     préférence    entre 18 et     22o    C.  



  La séparation du suc pancréatique s'effectue dans  les meilleures conditions en observant les prescrip  tions suivantes  1) le pancréas est traité dans les deux heures qui  suivent l'abat de l'animal. Toutefois, si le  pancréas est mis aussitôt en glacière et main  tenu aux environs de 00 à     2o    C, le traitement  peut     être    retardé, par exemple jusqu'à 48  heures après l'abat ;  2) le pancréas est soigneusement dégraissé avant  de le hacher ; cette opération a pour but  d'éviter la dissolution des graisses par l'éther         diéthylique    qui entraînerait une     consomma-          tion    inutile de ce dernier.

   Ce dégraissage peut  être effectué, par exemple, au couteau ;  3) le pancréas est haché très fin, pour donner  une pulpe ayant une dimension moyenne de  grains de 1 à 2 mm. Grâce à cette     disposition,     le traitement à l'éther     diéthylique    donne une       exolyse    complète ;  4) pour le traitement à l'éther, on emploie envi  ron 1 litre d'éther pour 2 kg de pulpe de  pancréas. Toutefois, cette proportion peut  varier dans de larges limites car     elle    dépend  en     particulier    de l'état histologique du pan  créas au moment de l'abat (nourriture, diges  tion, ... ).

   La proportion indiquée est une pro  portion qui, en moyenne, donne satisfaction,  c'est-à-dire assure une     exolyse        complète    des       enzymes    sans trop grand excès d'éther ;  5) le traitement à l'éther est effectué sous agita  tion intermittente, par périodes de 10 à 20  minutes d'agitation,     suivies    de 10 à 20 minu  tes de repos, pendant 3 à 6 heures environ.  



  Selon une méthode qui a donné satisfaction à       l'expérience    ceci peut être réalisé dans une sorte de  baratte en forme de tonnelet rotatif autour d'un axe  transversal, et dans lequel sont     placés    des moyens,  tels qu'une grille fixe, propres à briser tout agglomé  rat quand la baratte tourne.  



  Pendant cette phase du procédé, les enzymes       exsudent    lentement des     cellules        (exolyse).       6) L'éther     diéthylique    peut être mélangé à d'au  tres     solvants,    notamment l'acétone.  



  7) On distille l'extrait éthéré, ce qui permet de  recueillir d'une part des lipides utiles et d'au  tre part l'éther qui peut être recyclé.      De la pulpe on sépare également, en même temps  que l'éther ou après celui-ci, le suc pancréatique.  



  On obtient en général 3 à 3,5 litres de suc     pan-          créatique    pour 12 kg de pancréas traité.  



  L'opération de précipitations successives par le  sulfate     d'ammonium    de préférence sera exécutée de  la façon suivante  On dissout du     sulfate        d'ammonium    dans le suc  pancréatique à raison de 20     g/litre    environ, ce qui  donne un précipité que l'on filtre.  



  On dissout     dans    le filtrat (solution après filtra  tion) une nouvelle quantité de 20     g/litre    de     sulfate     d'ammonium, ce qui donne un second précipité que  l'on filtre.  



  La même     opération    est ainsi répétée jusqu'à satu  ration, c'est-à-dire jusqu'à ce que le     sulfate    d'ammo  nium ne se dissolve plus, c'est-à-dire, d'ordinaire,  environ 25 fois.  



  Les différents précipités obtenus sont tous doués  de propriétés enzymatiques ; ils peuvent être caracté  risés par leur pouvoir enzymatique. Ils sont distincts  les uns des     autres    et présentent chacun un intérêt  thérapeutique.  



  Ces précipités ou fractions sont avantageusement  déshydratés au-dessous de 500 C, par exemple sous  vide, et utilisés sous forme pulvérulente. Les pou  dres obtenues seront soigneusement conservées à  l'abri de l'humidité.  



  L'étude chimique et spectrographique des préci  pités obtenus comme décrit ci-dessus a démontré  qu'ils sont des produits de la réaction du sulfate  d'ammonium avec des     glucoprotéines.    Ils donnent  une réaction de     Molish    intense, ils précipitent par  l'acétone et l'acide     flavianique,    mais non par la     tri-          chloracétine    ni l'acide picrique. La réaction de     Millon     est positive et     celle    des pentoses négative. Donc au       départ    ces protéines sont dénuées de soufre dans leur  structure.  



  Ces protéines     comprennent    un groupe     hétéros.i-          dique    constitué par une     hexosaminedigalactose    isola  ble sous forme de     méthylphénylhydrazone.     



  Les précipités 4 et 11 de la série des 25 précipi  tations ont été soumis à une analyse spectrale dans  l'infrarouge, après avoir été soigneusement débarras  sés du sel précipitant, par dialyse. Cette dialyse a été  poursuivie jusqu'à     ce    que toute trace de sulfate  d'ammonium ait disparu dans l'eau distillée du dialy  seur. Les fractions ont été ensuite déshydratées à  nouveau.  



  L'analyse montre les raies caractéristiques des  restes d'acide     sulfurique        combiné.    Ces restes sont liés  à la partie     saccharide    de la     glucoprotéine    entre  l'amine de     l'hexosamine    et le galactose; et, en effet,  une partie de ces restes     sacchades    ne subit plus la  transformation     osonique    du fait de son blocage par  le reste acide     sulfurique.     



  Pour la mise en     oeuvre    du présent procédé, on  pourra     utiliser    des appareillages de natures diverses.  On a toutefois     utilisé    avec succès    a) pour le traitement à l'éther     diéthylique,    un  tonnelet cylindrique, de hauteur égale à son  diamètre, au couvercle duquel est fixée une       grille    de tiges métalliques dirigée vers l'inté  rieur du tonnelet et s'étendant sur les     E/,    de  sa hauteur, ledit tonnelet étant animé d'un  mouvement intermittent (voir plus haut) de  rotation autour d'un axe transversal (perpen  diculaire à l'axe du tonnelet), avec une vitesse  de 25 à 28     tours/min.     



  b) comme appareil de séparation mécanique  pulpe-phases liquides. un séparateur à dis  ques du type connu dans le commerce sous la  marque de fabrique       Alfa-Laval      ou un cen  trifugeur à godets du type connu dans le       commerce    sous la marque       Jouan         .     



  Ces appareils opèrent directement la séparation  des trois phases (éther, suc, pulpe). On peut, soit les  recharger     continuellement    jusqu'à un engorgement,  soit opérer par quantités successives correspondant à  la capacité de l'appareil.  



  Le procédé ci-dessus décrit est particulièrement  applicable au pancréas du porc qui donne dies pro  duits d'autant plus intéressants que le porc est un  animal omnivore (herbivore secondairement carni  vore). Il va de soi que le procédé s'applique aux pan  créas d'autres espèces animales, mais que les gam  mes des produits obtenus ne seront pas nécessaire  ment identiques ou même comparables.



  Process for preparing new compounds with therapeutic action, derived from pancreatic juice The present invention relates to a process for preparing new compounds with therapeutic action, derived from pancreatic juice.

   This process is characterized in that the fresh pancreas, preferably defatted and chopped in the pulp state, is treated with a solvent formed at least in part from diethyl ether, preferably with intermittent stirring, then in that one separates mechanically, for example by centrifugation, on the one hand the ethereal solvent loaded with lipids, on the other hand the pulp, and on the other hand also the pancreatic juice, and in that one treats the latter with ammonium sulphate at a rate of approximately 20 g of ammonium sulphate per liter of juice,

   in that one filters the precipitate obtained, constituted at least in part by glucoproteins comprising residues of sulfuric acid originating from ammonium sulfate and fixed on the carbohydrate part of said glucoproteins, and in that one repeats said treatment with about 20 g / l of ammonium sulfate and the subsequent filtration of the precipitate until saturation of the pancreatic juice with said sulfate. All of these operations are advantageously carried out at a temperature between 15 and 250 ° C., and preferably between 18 and 22 ° C.



  The separation of the pancreatic juice is carried out under the best conditions by observing the following prescriptions 1) the pancreas is treated within two hours of the slaughter of the animal. However, if the pancreas is immediately placed in a cooler and held at around 00 to 2o C, the treatment may be delayed, for example up to 48 hours after the slaughter; 2) the pancreas is carefully defatted before chopping it; the purpose of this operation is to avoid the dissolution of the fats by the diethyl ether, which would lead to unnecessary consumption of the latter.

   This degreasing can be carried out, for example, with a knife; 3) the pancreas is chopped very fine, to give a pulp with an average grain size of 1 to 2 mm. Thanks to this arrangement, the treatment with diethyl ether gives complete exolysis; 4) for the ether treatment, approximately 1 liter of ether is used per 2 kg of pancreatic pulp. However, this proportion can vary within wide limits because it depends in particular on the histological state of the pan crea at the time of slaughter (food, digestion, etc.).

   The proportion indicated is a pro portion which, on average, gives satisfaction, that is to say ensures complete exolysis of the enzymes without too great excess of ether; 5) the ether treatment is carried out with intermittent stirring, for periods of 10 to 20 minutes of stirring, followed by 10 to 20 minutes of rest, for about 3 to 6 hours.



  According to a method which has given satisfaction to the experiment, this can be carried out in a sort of churn in the form of a barrel rotating around a transverse axis, and in which are placed means, such as a fixed grid, suitable for breaking. all agglomerated rat when the churn spins.



  During this phase of the process, enzymes slowly exude from the cells (exolysis). 6) Diethyl ether can be mixed with other solvents, in particular acetone.



  7) The ethereal extract is distilled, which makes it possible to collect on the one hand useful lipids and on the other hand the ether which can be recycled. Pancreatic juice is also separated from the pulp, at the same time as or after the ether.



  In general, 3 to 3.5 liters of pancreatic juice are obtained for 12 kg of treated pancreas.



  The operation of successive precipitations by ammonium sulphate preferably will be carried out as follows: Ammonium sulphate is dissolved in the pancreatic juice at a rate of approximately 20 g / liter, which gives a precipitate which is filtered. .



  A further 20 g / liter of ammonium sulfate is dissolved in the filtrate (solution after filtration), which gives a second precipitate which is filtered.



  The same operation is thus repeated until saturation, that is to say until the ammonium sulfate no longer dissolves, that is to say, usually about 25 times. .



  The various precipitates obtained are all endowed with enzymatic properties; they can be characterized by their enzymatic power. They are distinct from each other and each have a therapeutic interest.



  These precipitates or fractions are advantageously dehydrated below 500 ° C., for example under vacuum, and used in powder form. The powders obtained should be carefully stored away from humidity.



  The chemical and spectrographic study of the precipitates obtained as described above has demonstrated that they are products of the reaction of ammonium sulfate with glucoproteins. They give an intense Molish reaction, they precipitate with acetone and flavianic acid, but not with trichloroacetin or picric acid. The Millon reaction is positive and that of the pentoses negative. So initially these proteins are devoid of sulfur in their structure.



  These proteins include a heteroid group consisting of a hexosaminedigalactose isolable in the form of methylphenylhydrazone.



  Precipitates 4 and 11 of the precipitation series were subjected to infrared spectral analysis, after having been carefully freed of the precipitating salt, by dialysis. This dialysis was continued until all traces of ammonium sulfate had disappeared in the distilled water of the dialysis machine. The fractions were then dehydrated again.



  The analysis shows the characteristic lines of the remains of combined sulfuric acid. These residues are linked to the saccharide part of the glucoprotein between the amine of the hexosamine and the galactose; and, in fact, part of these sacchad residues no longer undergoes the osonic transformation due to its blockage by the sulfuric acid residue.



  For the implementation of the present method, it is possible to use apparatus of various kinds. However, a) has been successfully used for the treatment with diethyl ether, a cylindrical barrel, of height equal to its diameter, to the cover of which is fixed a grid of metal rods directed towards the interior of the barrel and extending on the E /, of its height, said barrel being driven by an intermittent movement (see above) of rotation about a transverse axis (perpendicular to the axis of the barrel), with a speed of 25 to 28 turns / min.



  b) as a mechanical pulp-liquid phase separation device. a disc separator of the type known commercially under the trademark Alfa-Laval or a bucket cen trifuge of the type known commercially under the brand Jouan.



  These devices operate directly the separation of the three phases (ether, juice, pulp). It is possible either to recharge them continuously until they become blocked, or to operate in successive quantities corresponding to the capacity of the device.



  The method described above is particularly applicable to the pancreas of the pig, which gives products which are all the more interesting as the pig is an omnivorous animal (secondarily carni vore herbivore). It goes without saying that the process applies to pan crea of other animal species, but that the ranges of the products obtained will not necessarily be identical or even comparable.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de préparation de nouveaux composés à action thérapeutique, dérivant du suc pancréatique, caractérisé en ce que l'on traite du pancréas frais, haché à l'état de pulpe, par un solvant formé au moins en partie d'éther diéthylique, en ce que l'on sépare mécaniquement d'une part le solvant éthéré chargé de lipides, d'autre part la pulpe et d'autre part encore le suc pancréatique, en ce que l'on traite celui-ci par du sulfate d'ammonium à raison de 20 g environ de sulfate d'ammonium par litre de suc, en ce que l'on filtre le précipité obtenu, CLAIM Process for the preparation of novel compounds with therapeutic action, derived from pancreatic juice, characterized in that fresh pancreas, minced in the pulp state, is treated with a solvent formed at least in part from diethyl ether, in that the ethereal solvent loaded with lipids is mechanically separated on the one hand, the pulp on the other hand and the pancreatic juice on the other hand, in that the latter is treated with ammonium sulfate at a rate of approximately 20 g of ammonium sulfate per liter of juice, in that the precipitate obtained is filtered, constitué au moins en partie par des glucoprotéines comportant des restes d'acide sulfurique provenant du sulfate d'ammonium et fixés sur la partie glucidique desdites glucoprotéines, et en ce que l'on répète ledit traite ment avec 20 g/1 environ de sulfate d'ammonium et la filtration subséquente du précipité jusqu'à satura tion du suc pancréatique par ledit sulfate. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, dans lequel on opère à une température comprise entre 15 C et 25 C environ. 2. constituted at least in part by glucoproteins comprising residues of sulfuric acid originating from ammonium sulphate and fixed on the carbohydrate part of said glucoproteins, and in that said treatment is repeated with approximately 20 g / 1 of sulphate of ammonium and subsequent filtration of the precipitate until saturation tion of the pancreatic juice with said sulfate. SUB-CLAIMS 1. Method according to claim, in which the operation is carried out at a temperature of between 15 C and 25 C approximately. 2. Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, dans lequel le pancréas est traité frais dans les deux heures suivant l'abat de l'ani mal. 3. Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, dans lequel le pancréas est mis en glacière après l'abat et traité dans les 48 heures environ. 4. Procédé selon la revendication, dans lequel le pancréas est dégraissé préalablement à son traite ment. 5. Procédé selon la revendication, dans lequel le pancréas est haché très fin, pour donner une pulpe ayant une dimension moyenne de grains de 1 à 2 mm. 6. A method according to claim and sub-claim 1, wherein the pancreas is processed fresh within two hours of killing the animal. 3. A method according to claim and sub-claim 1, wherein the pancreas is placed in a cooler after slaughter and processed within approximately 48 hours. 4. The method of claim, wherein the pancreas is defatted prior to its treatment ment. 5. The method of claim, wherein the pancreas is chopped very fine, to give a pulp having an average grain size of 1 to 2 mm. 6. Procédé selon la revendication, dans lequel on emploie environ 1 litre de solvant pour 2 kg de pancréas. 7. Procédé selon la revendication, dans lequel on opère le traitement au solvant sous agitation inter- mittente, suivies de 10 à 20 minutes de repos, pen dant 3 à 6 heures environ. 8. Procédé selon la revendication, dans lequel le solvant est formé d'éther et d'acétone. 9. Procédé selon la revendication, dans lequel on distille l'extrait éthéré, recueille les lipides et réutilise l'éther récupéré dans le processus. 10. A method according to claim, wherein about 1 liter of solvent is used per 2 kg of pancreas. 7. The method of claim, wherein the solvent treatment is carried out with intermittent stirring, followed by 10 to 20 minutes of rest, for 3 to 6 hours approximately. 8. The method of claim, wherein the solvent is formed from ether and acetone. 9. The method of claim, wherein the ethereal extract is distilled, the lipids are collected and the ether recovered in the process is reused. 10. Procédé selon la revendication, dans lequel les précipités obtenus sont déshydratés au-dessous de 50 C, de préférence sous vide et jusqu'à sec. Process according to claim, wherein the precipitates obtained are dehydrated below 50 C, preferably under vacuum and to dryness.
CH351565D 1955-09-15 1955-12-01 Process for the preparation of novel compounds with therapeutic action, derived from pancreatic juice CH351565A (en)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4175122A (en) * 1975-04-15 1979-11-20 Burroughs Wellcome Co. Biologically active amides
US4223017A (en) * 1975-04-15 1980-09-16 Burroughs Wellcome Co. Biologically active amides
US4355025A (en) * 1975-04-15 1982-10-19 Burroughs Wellcome Co. Biologically active amides

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