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CH324119A - Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes

Info

Publication number
CH324119A
CH324119A CH324119DA CH324119A CH 324119 A CH324119 A CH 324119A CH 324119D A CH324119D A CH 324119DA CH 324119 A CH324119 A CH 324119A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
amino
parts
benzene
dye
red
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Werner Dr Bossard
Otto Dr Bitterlin
Original Assignee
Geigy Ag J R
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Geigy Ag J R filed Critical Geigy Ag J R
Publication of CH324119A publication Critical patent/CH324119A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/36Trisazo dyes of the type
    • C09B35/374D contains two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  <B>Verfahren zur Herstellung eines</B>     Trisazofarbstoffes       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Trisazofarb-          stoffes.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man die     Diazoverbindung    von       -1-        (4"-Amino-3"-methyl-b        enzoylamino)    -     4'-oxy-          3'-carboxy-1,1'-azoben7ol    mit     2-(4'-Amino-3'-          m        ethyl-b        enzoylamino)

      -     5-oxy-naphthalin-7-sul-          fonsäurekuppelt    und den gebildeten     Aminodis-          azofarbstoff    weiter     diazotiert    und mit. 1     Mol          1,3-Dioxy-benzol    vereinigt.  



  Der erhaltene neue     Trisazofarbstoff    stellt  ein rotbraunes Pulver dar, das sich in Was  ser und in konzentrierter Schwefelsäure mit  roter Farbe löst und     Cellulose    in reinen roten  Tönen. färbt.  



  <I>Beispiel</I>  28,5 Teile des in bekannter Weise durch  Kupplung von     dianotiertem        1-Amino-4-nitro-          benzol    auf     2-Oxy-benzol-l-carbonsäure    und  nachfolgendes Reduzieren der Nitrogruppe  oder durch     Diazotieren    von     1-Acety        lamino-          4-amino-benzol,

      Kuppeln mit     2-0xy-benzol-l-          earbonsäure    und anschliessendes Verseifen der       Acylaminogruppe    hergestellten     Aminomono-          azofa.rbstoffes    werden in 220 Teilen Wasser  von 70  als     Natriumsalz    gelöst.    Man trägt 24,0 Teile     4-Nitro-3-methyl-ben-          zoylchlorid    und 6,6 Teile Soda ein.

   Wenn sich  eine herausgenommene Probe nicht mehr     di-          azotieren    lässt, versetzt man mit 13,6 Teilen       -wasserfreiem        Natriumsulfid,    steigert die Tem  peratur auf 80 , hält einige Zeit bei dieser  Temperatur, gibt 120 Teile Kochsalz dazu und  filtriert ab.

   Der so erhaltene     aminobenzoy-          lierte        Monoazofarbatoff        wird    in 600 Teilen       Wasser        und        5,5        Teilen        Natronlauge        100%          angeschlämmt,    mit 7,6 Teilen     Natriumnitrit     versehen und bei 35  auf 68 Teile Salzsäure       konz.    und 68 Teile Wasser getropft.

   Nach  beendigter     Diazotierung    kuppelt man mit  einer     wässerigen    Lösung von 37,2 Teilen     2-          (41-Amino-3'-methyl-benzoylamino)        -5-oxy-          rtaphthalin-7-sulfonsäure    in     Gegenwart    von 15  Teilen     Natriumbicarbonat    bei 20 .

   Der schwer  lösliche     Disazofarbstoff    wird bei 90      abfil-          triert,    in 1000 Teilen Wasser und 1,6 Teilen       100%iger        Natronlauge        bei        10         angeschlämmt     und nach Zugabe von 7,6 Teilen     Natriumnitrit          durch        Zustürzen        von        48        Teilen        30%iger        Salz-          säure    dianotiert.

   Nach 6 Stunden kuppelt man  die Suspension mit einer Lösung von 11,0 Tei  len     1,3-Dioxy-benzol    und 55 Teilen Soda. Nach  24 Stunden wird der     Trisazofarbstoff    der  Formel  
EMI0001.0083     
      heiss mit 350 Teilen Kochsalz versetzt,     abfil-          triert    und getrocknet. Er stellt ein rotbrau  nes     Pulj--er    dar, das sieh sowohl in Wasser  als auch in     konzentrierter        Schwefelsäure    rot  löst.  



  Der Farbstoff färbt     Cellulose    in reinen  roten Tönen, die eine     bemerkenswerte        Was-          sereehtheit    aufweisen und sich rein weiss  ätzen lassen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung von 4-(4"-Amino-3"-me- thyl-benzoylamino) -4'-oxy -3'-carboxy -1,1'-azo- benzol mit 2-(4'-Amino-3'-methyl-benzoyl- amino)-5-oxy-naphthaIin-7-sulfonsäure kup pelt und den gebildeten Aminodisazofarbstoff weiterdiazotiert und mit 1 Mol 1,
    3-Dioxy-ben- zol vereinigt. Der erhaltene neue Trisazofarbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar, das sieh in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Cellulose in reinen roten Tö nen färbt.
CH324119D 1954-07-09 1954-07-09 Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes CH324119A (de)

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CH291811T 1954-07-09
CH324119T 1954-07-09

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