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CH311056A - Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye.

Info

Publication number
CH311056A
CH311056A CH311056DA CH311056A CH 311056 A CH311056 A CH 311056A CH 311056D A CH311056D A CH 311056DA CH 311056 A CH311056 A CH 311056A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
water
disazo dye
parts
new
mol
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Ag Sandoz
Original Assignee
Ag Sandoz
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag Sandoz filed Critical Ag Sandoz
Publication of CH311056A publication Critical patent/CH311056A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/06Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 309183.    Verfahren zur Herstellung eines     wasserunlöslichen        Disazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines wasser  unlöslichen     Disazofarbstoffes,    welches darin  besteht, dass man 1     Mol        diazotiertes        1-Amino-          2-methoxybenzol    in saurem Medium mit 1     Mol          1-Amino-2,5-dimethoxybenzol    kuppelt,

   die er  haltene     Aminomonoazoverbindung        weiter-          diazotiert    und mit 1     blol        1-Oxy-2-iethylben-          zol    kuppelt.  



  Der neue, wasserunlösliche     Disazofarbstoff     färbt, in üblicher Weise     dispergiert,    synthe  tische     Polyamidfasern    in rotorangen Tönen  von guten Licht-, Nass- und     Sublimierecht-          heitseigenschaften.    Streifiges Nylon wird da  bei gleichmässig gedeckt. Der neue     Disazofarb-          stoff    kann bei erhöhter Temperatur auch zum  Färben von Polyester- und     Polyacrylnitril-          fasern    verwendet werden.

   Ausserdem zeichnet  er sich durch ein sehr gutes Ziehvermögen  und grosse Farbtiefe auf     Acetatreyon    aus, wo  bei der Farbton jenem auf synthetischen     Poly-          amidfasern    entspricht. Der neue     Disazofarb-          stoff    eignet sich auch zum Färben von Lacken,  Ölen, Kunstharzen oder von künstlichen Fa  sern in der Masse.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile, und die Prozente sind     in     Gewichtsprozenten angegeben.  



  <I>Beispiel:</I>  16 Teile     1-Amino-2-methoxybenzol    werden  in 250 Teilen Wasser und 40 Teilen konzen  trierter Salzsäure gelöst und die Lösung durch  Zusatz von 250 Teilen Eis auf 0  abgekühlt.    Hierauf     diazotiert    man das     1-Amino-2-m#t5-          oxybenzol    mit einer Lösung von 9 Teilen Na  triumnitrit in 25 Teilen Wasser.

   Die     Diazo-          lösung    wird bei 0  mit einer warm zubereite  ten Lösung aus 20 Teilen     1-Amino-2,5-dimeth-          oxybenzol    in 300 Teilen Wasser und 30 Teilen  konzentrierter Salzsäure vereinigt, wobei die  Kupplung durch     Zutropfen    einer Lösung von  45 Teilen     Natriumacetat    in 100 Teilen Wasser  beschleunigt werden kann.

   Nach beendigter  Kupplung wird die erhaltene     Monoazoverbin-          dung        abfiltriert,    als feuchte Paste in 600 Tei  len Wasser und 40 Teilen konzentrierter Salz  säure angerührt und mit einer Lösung von  9 Teilen     Natriumnitrit    in 30 Teilen Wasser  bei einer Temperatur von 10-15      diazotiert.     Man klärt die     Diazotierungslösung    hierauf  von geringen Verunreinigungen und vereinigt  sie bei 0  mit einer Lösung aus 15 Teilen       1-Oxy-2-methylbenzol,    700 Teilen Wasser, 13  Teilen     36o/oiger        Natriumhydroxydlösung,

      50  Teilen     Natriumacetat    und 30 Teilen     Natrium-          carbonat.    Der ausgeschiedene     Disazofarbstoff     wird     abfiltriert,    neutral gewaschen und ge  trocknet. Der neue, wasserunlösliche     Disazo-          farbstoff    ist ein braunes Pulver, welches     Ace-          tatseide    und Nylon     in    rotorangen Tönen von  hervorragenden Echtheitseigenschaften färbt.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 309183. Process for the production of a water-insoluble disazo dye. The present patent relates to a process for the preparation of a water-insoluble disazo dye, which consists in coupling 1 mol of diazotized 1-amino-2-methoxybenzene in an acidic medium with 1 mol of 1-amino-2,5-dimethoxybenzene,

   the aminomonoazo compound obtained is further diazotized and coupled with 1 bol of 1-oxy-2-ethylbenzene.



  The new, water-insoluble disazo dye, when dispersed in the usual way, dyes synthetic polyamide fibers in red-orange shades with good light, wet and sublimation fastness properties. Striped nylon is evenly covered. The new disazo dye can also be used to dye polyester and polyacrylonitrile fibers at elevated temperatures.

   In addition, it is characterized by very good drawability and great depth of color on Acetatreyon, where the color tone corresponds to that on synthetic polyamide fibers. The new disazo dye is also suitable for dyeing paints, oils, synthetic resins or artificial fibers in bulk.



  In the following example, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight.



  <I> Example: </I> 16 parts of 1-amino-2-methoxybenzene are dissolved in 250 parts of water and 40 parts of concentrated hydrochloric acid and the solution is cooled to 0 by adding 250 parts of ice. The 1-amino-2-m # t5-oxybenzene is then diazotized with a solution of 9 parts of sodium nitrite in 25 parts of water.

   The diazo solution is combined at 0 with a warm prepared solution of 20 parts of 1-amino-2,5-dimethoxybenzene in 300 parts of water and 30 parts of concentrated hydrochloric acid, the coupling being effected by the dropwise addition of a solution of 45 parts of sodium acetate in 100 parts of water can be accelerated.

   After coupling is complete, the monoazo compound obtained is filtered off, stirred as a moist paste in 600 parts of water and 40 parts of concentrated hydrochloric acid and diazotized with a solution of 9 parts of sodium nitrite in 30 parts of water at a temperature of 10-15. The diazotization solution is then cleared of minor impurities and combined at 0 with a solution of 15 parts of 1-oxy-2-methylbenzene, 700 parts of water, 13 parts of 36% sodium hydroxide solution,

      50 parts of sodium acetate and 30 parts of sodium carbonate. The precipitated disazo dye is filtered off, washed neutral and dried ge. The new, water-insoluble disazo dye is a brown powder which dyes acetate silk and nylon in red-orange tones with excellent fastness properties.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen Disazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol diazotiertes 1- Amino-2-methoxybenzol in saurem Medium mit 1 Mol 1-Amino-2,5-dimethoxybenzol kup pelt, die erhaltene Aminomonoazoverbindung weiterdiazotiert und mit 1 Mol 1-Oxy-2-me- thylbenzol kuppelt. Claim: Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye, characterized in that 1 mol of diazotized 1-amino-2-methoxybenzene in an acidic medium with 1 mol of 1-amino-2,5-dimethoxybenzene kup, the aminomonoazo compound obtained is further diazotized and with 1 mol of 1-oxy-2-methylbenzene couples. Der neue, wasserunlösliche Disazofarbstoff färbt, in üblicher Weise dispergiert, synthe tische Polyamidfasern in rotorangen Tönen von guten Licht-, Nass- und Sublimiereeht- heitseigenschaften. Streifiges NTylon wird da bei gleichmässig gedeckt. Der neue Disazofarb- Stoff kann bei erhöhter Temperatur auch zum Färben von Polyester- und Polyacrylnit.ril- fasern verwendet werden. The new, water-insoluble disazo dye, when dispersed in the usual way, dyes synthetic polyamide fibers in red-orange shades with good light, wet and sublimation fastness properties. Streaky Nylon is evenly covered. The new disazo dye can also be used to dye polyester and polyacrylnit.ril fibers at higher temperatures. Ausserdem zeichnet er sieh durch ein sehr gutes Ziehvermögen und grosse Farbtiefe auf Acetatreyon aus, wo bei der Farbton jenem auf synthetischen Poly- amidfasern entspricht. Der neue, wasserunlös liche Disazofarbstoff eignet sich auch zum Färben von Lacken, Ölen, Kunstharzen oder von künstlichen Fasern in der Masse. It is also characterized by its very good drawability and great depth of color on acetate gray, where the color tone corresponds to that on synthetic polyamide fibers. The new, water-insoluble disazo dye is also suitable for dyeing paints, oils, synthetic resins or artificial fibers in bulk.
CH311056D 1952-10-31 1952-10-31 Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye. CH311056A (en)

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CH311056T 1952-10-31
CH309183T 1955-08-31

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