CH301676A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung     eines    neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.            (Tegenstand    der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Herstellung eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0009     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der  Formel  
EMI0001.0010     
    mit einer den Rest  
EMI0001.0011     
    abgebenden Verbindung umsetzt.

      Als den Rest     II    abgebende Verbindungen  kommen insbesondere das     Dimethylamin    selbst  und seine     N--Metallderivate    in Betracht.  



  Als reaktionsfähige Ester des     Alkohols    I  kann man     beispielsweise        einen        Halogenwasser-          stoffsäure-,    einen Schwefelsäure-, einen     Alkyl-          bzw.        Arylsulfonsäureester        verwenden.    Statt  des freien     Aminoalkoholesters    (I) und des  freien Amins     (II)    können auch ihre Salze zur  Reaktion gebracht werden.  



  Die Umsetzung kann in An- oder Abwesen  heit eines     Lösungs-    bzw. Verdünnungsmittels  und eines Kondensationsmittels durchgeführt  werden.  



  Das so erhaltene     Nicotinsäure-[N-(1,2=di-          phenyl-äthy1)-N-        (3'-dimethylamino        -propyl)    ]     -          amid    bildet ein nahezu farbloses Öl, welches  unter 0,05 mm bei     215-225     siedet und sich  gut in verdünnten Säuren, wenig in Wasser  und     Petroläther    löst. Das Chlorhydrat schmilzt  aus     11lethylisobutylketon    umkristallisiert bei  7 0-80  und ist amorph. Die neue     Verbindung     soll als     Spasmolytikim    und als Zwischenpro  dukt zur Herstellung weiterer Derivate Ver  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>       37,9g        N-(y-Chlor-propyl)-N-(1,2-diphenyl-          äthyl)-nicotinsäureamid    werden mit 5,5g     Di-          inethyjamin    und 100     cm3        Benzol    im     Autokla-          ven    5 Stunden bei 100  geschüttelt. Anschlie  ssend dampft man zur Trockne ein, verrührt  mit.     2n-Natronlauge    und     nimmt    das sich ab  scheidende Öl in Chloroform auf, trocknet,      verdampft und destilliert den Rückstand im  Hochvakuum.  



  Man erhält so das     unter    0,05 mm bei 215       bs    225  siedende     Nicotinsäure-[N-(1,2-diphe-          nyl-äthyl)    -N-     (3'-dimethylamino-propyl)    ]     -amid     in guter Ausbeute als fast farbloses Öl. Das  Chlorhydrat der Base schmilzt aus     Methyliso-          butyllketon    umkristallisiert bei 70-80  und ist  amorph.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0012 dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0013 mit einer den Rest EMI0002.0014 abgebenden Verbindung umsetzt.

   Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl)-N-(3'-dimethylamino-propyl) ]- amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,05 mm bei 215-225 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methyliso- butylketon umkristallisiert bei 70-80 und ist amorph. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.