CH298509A

CH298509A - Process for the preparation of a disazo dye.

Info

Publication number: CH298509A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1952-01-25
Filing date: 1951-03-08
Publication date: 1954-05-15

Description

  

      Verfahren        zur        Herstellung        eines        Disazofarbstoffes.       Es:     wurde        gefunden;    dass man zu einem  wertvollen     Disazofarbstoff    gelangt, wenn man  
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    mit     8-Oxychinolin    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein     dunkles    Pul  ver, das sich in verdünnten Alkalien mit roter  und in konzentrierter Schwefelsäure mit vio  letter Farbe löst und Baumwolle nach dem  ein- oder     zweibadigen        Nachkupferungsverfah-          ren    in sehr gut wasch- und lichtechten, roten  Tönen färbt.  



  Den     Aminomonoazofarbstoff    der obigen  Formel erhält man durch Kupplung von     di-          azotiertem        2-Amino-l-oxybenzol-4-carbonsäure-          phenylamid    mit     2-(4'-Aminobenzoyl)-amino-5-          oxynaphthalin-7-sulfonsäuee.    Die Kupplung  der     Diazoverbindungen    dieses     Aminoazofarb-          stoffes    mit dem     8-Oxychinolin    erfolgt vorteil  haft in alkalischem Medium.

      <I>Beispiel:.</I>  22,8 Teile     1-Oxy-2-aminobenzol-4-earbon-          3o        säurephenylamid    werden unter Zusatz von 6,9  Teilen     Natriumnitrit    und 27 Teilen 30 %     iger       eine     Diazoverbindung    des     A.minomonoazofarb-          stoffes    der Formel    Salzsäure bei 0      diazotiert,    und die     Diäzover-          bindimg    wird mit 35,8 Teilen     2-(4'-Äminoben-          zoyl)

  -amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    in       natriumcarbonatalkalischem    Medium gekup  pelt.  



  Der mit     Natriumchlorid    abgeschiedene, fil  trierte und     abgepresste        Aminomonoazofarb-          stoff    wird in 400 Teilen Wasser unter Zusatz  von 7 Teilen     Natriumnitrit    angerührt und die  entstehende Suspension auf 5  abgekühlt. Hier  auf versetzt man mit 30 Teilen 30     %        iger    Salz  säure und rührt etwa 2 Stunden. Die erhaltene       Diazoverbindung    versetzt man nun mit einer  Lösung aus 14,5 Teilen     8-Oxychinolin        und     12 Teilen 30     %        iger    Salzsäure in 50 Teilen  Wasser.

   Anschliessend gibt man 50 Teile  30 %     ige        Natriumhydroxydlösung    dazu und  rührt einige Stunden, erwärmt dann auf 65 ,  fügt 100 Teile     Natriumchlorid    zu, um eine  gut     filtrierbare    Form zu erhalten, filtriert und  trocknet den Niederschlag.



      Process for the preparation of a disazo dye. It was found; that you get a valuable disazo dye if you
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    couples with 8-oxyquinoline.



  The new dye forms a dark powder that dissolves in dilute alkalis with red and in concentrated sulfuric acid with violet color and colors cotton in very washable and lightfast red shades using the one or two-bath copper plating process.



  The aminomonoazo dye of the above formula is obtained by coupling diazo-1-amino-1-oxybenzene-4-carboxylic acid phenylamide with 2- (4'-aminobenzoyl) amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid. The coupling of the diazo compounds of this aminoazo dye with the 8-oxyquinoline is advantageously carried out in an alkaline medium.

      <I> Example:. </I> 22.8 parts of 1-oxy-2-aminobenzene-4-earbon- 3o säurephenylamid are with the addition of 6.9 parts of sodium nitrite and 27 parts of 30% a diazo compound of A.minomonoazofarb- substance of the formula hydrochloric acid is diazotized at 0, and the Diäzover- bindimg is 35.8 parts 2- (4'-Äminoben- zoyl)

  -amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in an alkaline sodium carbonate medium.



  The aminomonoazo dye separated out with sodium chloride, filtered and pressed out is stirred in 400 parts of water with the addition of 7 parts of sodium nitrite and the resulting suspension is cooled to 5. 30 parts of 30% strength hydrochloric acid are added and the mixture is stirred for about 2 hours. The resulting diazo compound is then mixed with a solution of 14.5 parts of 8-oxyquinoline and 12 parts of 30% strength hydrochloric acid in 50 parts of water.

   Then 50 parts of 30% sodium hydroxide solution are added and the mixture is stirred for a few hours, then heated to 65, 100 parts of sodium chloride are added in order to obtain an easily filterable form, and the precipitate is filtered and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a disazo dye, characterized in that one EMI0002.0004 couples with 8-oxyquinoline.

The new dye forms a dark powder that dissolves in dilute alkalis with red and in concentrated sulfuric acid with a violet color and, using the one- or two-bath post-copper plating process, converts cotton into a diazo compound of the aminomonoazo dye of the formula very well washable and lightfast , red tones.

SUBCLAIM: Process according to claim, characterized in that the coupling is carried out in an alkaline medium.