CH297404A - Verfahren zur Darstellung eines Vinylsulfons. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Darstellung    eines     Vinylsulfons.       Es ist bekannt,     Vinylsulforie    dadurch her  zustellen, dass man     Vinylsulfide    der Formel       CII2        ^        CH-S-R,    worin R ein     alipliatischer,          eyeloaliphat.iseher,        aromatiseher    oder     gemiseh-          ter    Rest gesättigter oder ungesättigter Art  sein kann, unter milden     Bedingungen    mit  Sauerstoff abgebenden Mitteln behandelt..  



  Weiterhin ist bekannt, dass man     Diviny    1  sulfon ans     ss,@''-Dichlordiäthy        lsulfon    in Benzol  mit     Triäthylamin    darstellen kann.  



  Es     wurde    nun gefunden, dass man     Vinyl-          >ulfone    in     teeliniseh        einfaeher    Weise und mit.       -Tuten    bis sehr     @-uten    Ausbeuten erhalten kann,    wenn     man    auf     f-Halogenäthylsulfone    der all  gemeinen Formel:         Halog-CH2-CH2-S02-R,       worin R einen gesättigten     aliphatischen    Koh  lenwasserstoffrest oder einen aromatischen  Rest bedeutet, in wässriger Suspension ver  dünnte Alkalien einwirken lässt.  



  Der Verlauf der Reaktion war nicht vor  auszusehen, da nach den Angaben in C. 1930       1I,    Seite 2.508     ss-Chloi@ätliylvinylsulfon    mit       zweifaeli        normaler    Natronlauge     Dioxydiäthyl-          sulfon    bildet     gemäss    folgender     Gleiehung     
EMI0001.0039     
    und dann     dureh        übersehüssiges    Alkali     leieht     in     Diäthylenoxydsulfon    übergeht.

   Es erfolgt  also eine Addition von Wasser an die     Vinyl-          -ruppe    und     -leielizeitig        Austauseh    von Chlor       ,regen    die     Hydroxy        lgruppe.    Eine Abspaltung  von Chlorwasserstoff aus der     fl-Chloräthyl-          gruppe    unter     Bildung        einer    V     inyhrruppe    tritt       nieht    ein.  



  Demgegenüber spalten gemäss der Erfin  dung     f-Clilorätliylsulfoiie    selbst mit     über-          sehüssiger    Natronlauge Chlorwasserstoff ab  unter Bildung von     Vinylsulfonen.     



  Gegenstand des Patentes ist ein Verfah  ren zur Herstellung eines     Vinylsulfons,    das       daclureh    gekennzeichnet ist, dass man f-Chlor-         ätliy        lplienylsulfon    in wässriger Suspension mit  verdünnten Alkalien behandelt und das ge  bildete     Phenylv        iny        lsulfon    isoliert.  



  Das so erhaltene     neue        Phenylvinylsulfon     bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle,  ist in Wasser     unlöslieli    und kristallisiert aus       Tetraehlorkohlenstoff    in feinen, bei 72" schmel  zenden Nadeln. Es eignet sieh zur Herstellung  von     Polymerisationsprodukten,    Textilhilfsmit  teln und Farbstoffen.

           Beispiel:     In eine feine Suspension von     245,5    Gewichts  teilen     ss-Chloräthylphenylsulfon    vom     Fp.    56"  in 800     VOlumtellen    Wasser lässt man bei Raum-           temperatur    langsam 600     Volumteile    zweifach  normale     \atronlauge    einfliessen. Durch Zu  satz von wenig Natronlauge sorgt man     dafür,     dass das     Reaktionsgeiniseh    am     Schluss    alkalisch  reagiert.

   Nach mehrstündigem     N        achrühren    bei  alkalischer Reaktion wird abgesaugt und neu  tral gewaschen. Das in sehr guter Ausbeute  anfallende     Phenylvinylsulfon    schmilzt bei 71  bis 72  und nach dem     L'mlösen    aus     Tetraehlor-          kohlenstoff    bei 72 . An Stelle von Natronlauge  kann die Abspaltung von Salzsäure auch mit  zweifach normaler     Sodalösung    bei     60-70     mit  dem gleich guten Erfolge     durchgeführt    wer  den.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfalireii zur flersii#llnng cinc# @\int-1- sulfoiis, dadurch gekennzeichnet, dah wan li- Chloräthv1phenvIsulfon in wässriger Suspen sion mit verdünnten Alkalien behandelt und das gebildete Phenvlvinvlsulfon isoliert.

   Das so erhaltene neue Phenvlvinylsulfon bildet bei Raumtemperatur farblose Kristalle, ist in Wasser unlöslich und kristallisiert. aus Tetrachlorkohlenstoff in feinen, bei<B>720</B> sehmel- zenden Nadeln.